JPH0549983B2 - - Google Patents
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- JPH0549983B2 JPH0549983B2 JP2268439A JP26843990A JPH0549983B2 JP H0549983 B2 JPH0549983 B2 JP H0549983B2 JP 2268439 A JP2268439 A JP 2268439A JP 26843990 A JP26843990 A JP 26843990A JP H0549983 B2 JPH0549983 B2 JP H0549983B2
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真方式により製版が可能な印
刷版に関する。さらに詳しくは、光源が白色光に
感度を有する負帯電電子写真感光体から構成され
る新規な印刷版で、一連の電子写真プロセスを経
てトナー画像を形成した後、非画像部の感光層を
溶出することにより形成される印刷版に関する。 〔従来の技術〕 従来、平版印刷版としては光分解を応用したジ
アゾ化合物からなるポジ型PS版や、光硬化を応
用したアクリルプレポリマー等からなるネガ型
PS版が実用化されている。しかし、これらは感
度が低いため、銀塩フイルムで原稿を作成し密着
露光している。これは製版工程が複雑で、製版時
間を長く要し、実質上コストも高くなるという欠
点があつた。 一方、電子写真方式を利用した高感度な印刷版
として、酸化亜鉛−樹脂分散系（酸化亜鉛マスタ
ーペーパー）がある。これは、原稿に光を照射す
ることにより得られる反射光で露光することによ
り静電潜像を形成し、現像剤により顕像化して、
平版印刷版を作成する。さらに、非画像部を親水
化処理するために、例えばフエロシアン塩やフイ
チン酸を主成分とする水溶液（いわゆるエツチ
液）で表面処理することにより平版印刷が可能と
なる。これをダイレクト製版と称しており、製版
工程の簡便さによる製版時間の短縮、ランニング
コストの安さの利点を有している反面、耐刷が一
万枚以下、印刷条件（インキ、エツチ液、湿し水
の種類）の範囲が狭いという欠点があつた。 特公昭37−17162号、特公昭38−7758号、特公
昭46−39405号、特公昭52−2437号公報等に記載
される有機光導電性物質−樹脂系印刷版は、例え
ばオキサジアゾール化合物をスチレン−無水マレ
イン酸共重合体などのアルカリ可溶性バインダー
樹脂中に分散してなる感光体を、砂目立てしたア
ルミニウム板上に塗布することにより得られるも
ので、この感光体上に電子写真法によりトナー画
像を形成し、このトナー画像をレジストとしてア
ルカリ水溶液で非画像部を溶出する方法である。
しかしながら、これらの有機光導電性物質−樹脂
系印刷版は可視光での感度は不満足であり、さら
には印刷物の非画像部も汚れの多い品質であると
いう欠点があつた。 また、ダイレクト製版はPS版のようにフイル
ムを必要としないため、製版工程を簡易化でき、
製版時間を短縮できることから実質上、コストも
低くなるという利点がある。さらに、この製版工
程は電子写真法によりトナー画像を形成し、その
後このトナー画像をレジストとしてアルカリ水溶
液で非画像部を溶出するものであり、結果、この
印刷版は非画像部が高保水性である砂目立てした
アルミニウム表面を有することになるため、PS
版と同等の印刷環境で同等の印刷作業性を有する
という利点もある。しかしながら、これらの前記
有機光導電性物質−アルカリ可溶性分散樹脂系感
光体からなる印刷版は有機顔料である有機光導電
性物質がアルカリ水溶液に溶解しないため、一般
的な第５図に示すような機械による非画像部の溶
出工程を行なうと、ポンプや配管等に不溶物が付
着し、非画像部の溶出能力に不具合が生じた。ま
た、バツト等の容器にアルカリ水溶液を入れて、
手操作にて非画像部の溶出工程を行なう場合にお
いても、アルカリ水溶液内に不溶物が存在するた
め溶出されて得られる画像を高品位に仕上げるこ
とが不可能であつた。さらに、アルカリ水溶液中
では非画像部が溶出されず、水洗工程で非画像部
が溶出される方法があるが、これはアルカリ水溶
液のランニングライフに優れ、機械による非画像
部の溶出工程においても、ポンプや配管のつまり
等の不具合が生じない反面、水洗した廃液に感光
体を含むため、有害物質を含まずとしても産業廃
棄物としての規制対象になる。そのため、フイル
ター等で感光体を除去する方法や、凝集剤などに
よる廃液処理方法により対処することはできる
が、いずれも装置が大がかりになるか、作業上の
煩わしさがあり満足のいく製版方法ではなかつ
た。 また、有機光導電性物質として染料−樹脂系が
あり、これはアルカリ水溶液に溶解性を持つもの
もあるが、溶出後の前記欠点を有さない反面、有
機顔料系光導電性物質に比べると、感度等の電気
特性で非常に劣つており、満足のいくものはなか
つた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、高感度であり、かつ非画像部
の汚れのない高品位な印刷画像が得られる電子写
真製版用印刷版を提供することにある。 本発明の他の目的は、電子写真法によりトナー
画像を形成させ、その後アルカリ水溶液で非画像
部を溶出させることにより印刷原版を得る電子写
真製版用印刷版において、該印刷版を構成する分
散型感光体の光導電性物質がアルカリ可溶性顔料
であることで、前記製版工程で溶出された感光体
が、アルカリ水溶液に対し溶解性を有することに
より、高品位な画質の印刷版を得、かつ廃液に対
する公害対策を容易にした製版方法を提供するこ
とにある。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らが鋭意検討の結果、光導電性物質が
少なくともひとつは、３，４，９，10−ペリレン
テトラカルボキシリツクジアンハイドライドで、
かつその粒子形状が無定形であるものを、アルカ
リ可溶性樹脂中に含有した感光層を少なくとも導
電性層を有する支持体上に形成させることを特徴
とする電子写真製版用印刷版により、上記の目的
を達成させることができた。また、３，４，９，
10−ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイ
ドライドはアルカリ可溶性顔料であるので、製版
工程で溶出された感光体が、アルカリ水溶液に対
し溶解性を有することにより上記のもう１つの目
的を達成させることができた。 本発明に用いられる光導電性物質のアルカリ可
溶性顔料である３，４，９，10−ペリレンテトラ
カルボキシリツクジアンハイドライドの構造式は
以下のように表わされる。 さらに、本発明に用いられる３，４，９，10−
ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイドラ
イドの形状は第１図のSEM写真で明らかなよう
に無定形であり、第２図に示されるような針状形
とは区別される。 さらにまた、本発明に用いられる３，４，９，
10−ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイ
ドライドの結晶構造は、第３図に示したＸ線回折
スペクトルのパターンを持つものである。 同じ３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキ
シリツクジアンハイドライドでも上記に示した形
状、結晶構造を満たさないものは、著しく電子写
真特性が劣る結果となる。 本発明の印刷版は電子写真特性を向上させるた
めに、主に増感を目的で電子供与性物質を含有さ
せることができる。電子供与性物質としては例え
ば２，５−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）
−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、２，５−ビス〔４−（４−ジエ
チルアミノスチリル）フエニル〕−１，３，４−
オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合
物、２−ビニル−４−（２−クロルフエニル）−５
−（４−ジエチルアミノ）オキサゾール、２−（４
−ジエチルアミノフエニル）−４−フエニルオキ
サゾールなどのオキサゾール化合物、２，2′−ジ
メチル−４，4′−ビス（ジエチルアミノ）トリフ
エニルメタン、トリス（４−ジエチルアミノフエ
ニル）メタンなどのトリフエニルメタン化合物、
９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−
メチル−１−フエニルヒドラゾン、９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１
−フエニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン、
２−メチル−４−ジベンジルアミノベンズアルデ
ヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾンなどのヒド
ラゾン化合物、ジメチルアミノ安息香酸、ジエチ
ルアミノ安息香酸、ジプロピルアミノ安息香酸な
どのジアルキル安息香酸、フルオレオン、ピレ
ン、ペリレンなどの多環芳香族化合物が用いられ
る。 本発明の印刷版はアルカリ性水溶液により容易
に感光層が溶出できることを目的としてアルカリ
可溶性樹脂をバインダーに用いる。このバインダ
ーはアルカリ可溶性を有するとともに、電子写真
感光体としたときの電気特性、さらに印刷版とし
て充分な耐刷を有する機械的強度、耐インキ性な
どを満足するよう選定する。これらの樹脂として
は水酸基、カルボキシル基を有するものが挙げら
れ、例えば、 (1) アクリル酸（またはメタクリル酸）とメタク
リル酸エステル（例えばメタクリル酸メチル、
メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２エチルヘ
キシル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸
ステアリル）の少なくとも１種以上の共重合
体。 (2) ビニルエステル（例えば酢酸ビニル、酪酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル）の少なくとも１種
以上と不飽和カルボン酸（例えばクロトン酸、
イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、無水
マレイン酸）の共重合体。 (3) スチレンとマレイン酸または無水マレイン酸
の共重合体。 (4) フエノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、ｔ−ブチルフエノール、
シクロヘキシルフエノール、ｔ−ブチルクレゾ
ール、シクロヘキシルクレゾールなどの置換フ
エノール類の少なくとも１種とホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、アクロレイン、クロト
ンアルデヒドなどのアルデヒド類を酸性条件で
縮合反応で得られるノボラツク型フエノール樹
脂。 (5) 上記樹脂の２種以上の樹脂混合体。 本発明に用いられる少なくとも導電性層を有す
る支持体としては、アルミニウム板、亜鉛板、ま
たは銅−アルミニウム板、銅−ステンレス板、ク
ロム−銅板などのバイメタル板、またはクロム−
アルミニウム板、クロム−鉛−鉄板、クロム−銅
−ステンレス板などのトライメタル板などの親水
性表面を有する、または親水化が可能な導電性支
持体、または前記導電性板とプラスチツク板、
紙、合成紙などとの複合支持体、またはプラスチ
ツク板、紙、合成紙の表面を親水性または親水性
が可能な処理層を設けた導電性支持体が用いら
れ、その厚さは0.1〜0.5mm程度が好ましい。 また、アルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、ケイ酸ナトリウム、フツ
化ナトリウム、フツ化ジルコニウム酸カリウム、
リン酸塩等の水溶液へ浸せき処理あるいは陽極酸
化処理などの表面処理が行なわれているものが好
ましい。また、米国特許第2714066号に示される
ように、砂目立て処理後、ケイ酸ナトリウム水溶
液に浸せき処理されたアルミニウム板、また特開
昭47−5125号公報に示されるように陽極酸化処理
した後、アルカリ金属ケイ酸塩の水溶液に浸せき
処理したものも好ましい。 上記陽極酸化処理は、例えば、リン酸、クロム
酸、硫酸、ホウ酸などの無機酸またはシユウ酸、
スルフアミン酸などの有機酸またはこれらの塩の
溶液からなる電解液中で、アルミニウム板を陽極
として電流を流すことによつて実施される。 また、本発明においては、前記導電性支持体と
電子写真感光層の間に必要によりカゼイン、ポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、フエノー
ル樹脂、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リアクリル酸などからなるアルカリ可溶性の中間
層を前記支持体と電子写真感光層との接着性また
は電子写真感光層の静電特性を改良するために設
けることができる。 本発明の印刷版に用いる感光層は少なくとも
３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツ
クジアンハイドライド（無定形）がアルカリ可溶
性樹脂中に分散した状態が好ましく、この分散工
程上、また前記導電性支持体上に塗工するための
粘度調整に有機溶媒を使用する。この有機溶媒と
しては、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン類、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコールなどのアルコール類、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどの
セロソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの酢
酸エステル類などが挙げられ、前記アルカリ可溶
性樹脂との相溶性や塗工時の成膜性の良好なもの
を１種、または２種以上で使用する。この時の分
散方法は単なる撹拌でもさしつかえはないが、電
子写真特性の向上と製版画像の向上のため、機械
的手段により均一に分散することが好ましい。一
般的にはボールミル、サンドミルなどが挙げられ
る。またこの時の塗工方法はブレード塗工、グラ
ビアロール塗工、回転塗工、ナイフ塗工、デイツ
プ塗工などが挙げられる。 本発明の印刷版の電子写真感光層は少なくと
も、前記３，４，９，10−ペリレンテトラカルボ
キシリツクジアンハイドライド（無定形）をアル
カリ可溶性ポリマー中に分散されて形成される
が、前記３，４，９，10−ペリレンテトラカルボ
キシリツクジアンハイドライド（無定形）とアル
カリ可溶性樹脂の固形分重量比が１：２〜１：６
が好ましい。このとき前記電子供与性物質を含有
させる場合は、前記３，４，９，10−ペリレンテ
トラカルボキシリツクジアンハイドライドに対し
て重量比で１：0.1〜１：１にすることが好まし
い。 本発明の電子写真製版用印刷版は次に示す工程
を経て最終的な（印刷可能な）印刷版を得る。ま
ず、通常の電子写真方式に従い、荷電器で感光層
表面を帯電し、続いて、ハロゲンランプやキセノ
ンランプで反射原稿露光、あるいは蛍光灯で透過
原稿露光を施し、静電潜像が形成され、さらにこ
の静電潜像は現像剤によつて、顕像化されトナー
像を形成し定着される。次に、この電子写真画像
を形成した前記印刷版はアルカリ性水溶液により
トナー画像を残して非画像部だけがきれいに溶出
され、親水性表面からなる支持体が露出され、最
終的（印刷可能な）印刷版を得る。ここでトナー
はアルカリ性水溶液に対してレジスト性を示すこ
とによりなるが、このときの現像剤は溶出液の選
定より、一般的な電子写真用現像剤なら同様な効
果を示し、さらにレジスト性を向上させるなら耐
アルカリ性のトナー成分からなる現像剤を使用し
ても良い。また、この時の溶出液はケイ酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、リン酸ナトリウム、炭
酸ナトリウムなどの無機アルカリを主成分とした
アルカリ性水溶液、モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、などの
有機アミンを主成分としたアルカリ性水溶液等、
感光層のバインダー樹脂とトナーの構成樹脂の適
性に応じてこれら以外からも広範囲に選定でき
る。 アルカリ水溶液により非画像部を溶出する方法
として、第５図に示すような機械により溶出する
ことができる。この機械はPS版の現像装置とな
んら変わつたところがないため、非画像部の溶出
工程においてはPS版との互換性を持つことも可
能である。第５図中、１は電子写真工程を終えて
トナー画像を形成した本発明の版、２は版を送る
シリコンゴム製の送りローラ、３はシヤワー用配
管、４はアルカリ水溶液、５は非画像部の感光層
をかき落とすポリプロピレン製ブラシローラ、６
は廃液用ポンプ、７は水道水である。 このとき溶出された感光体の光導電性物質が
３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツ
クジアンハイドライドだけであるときは、４つの
カルボキシル基がアルカリ成分によりケン化され
るため可溶化される。よつて、前記アルカリ可溶
性樹脂とともにアルカリ水溶液中に溶解している
ため機械のポンプ、配管系のつまり等の不具合を
起こすことがない。なお、感光体の光導電性物質
が３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリ
ツクジアンハイドライドと他のアルカリ可溶性物
質を含んでなる場合であつても上記の効果が得ら
れることはいうまでもない。 以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例 １
刷版に関する。さらに詳しくは、光源が白色光に
感度を有する負帯電電子写真感光体から構成され
る新規な印刷版で、一連の電子写真プロセスを経
てトナー画像を形成した後、非画像部の感光層を
溶出することにより形成される印刷版に関する。 〔従来の技術〕 従来、平版印刷版としては光分解を応用したジ
アゾ化合物からなるポジ型PS版や、光硬化を応
用したアクリルプレポリマー等からなるネガ型
PS版が実用化されている。しかし、これらは感
度が低いため、銀塩フイルムで原稿を作成し密着
露光している。これは製版工程が複雑で、製版時
間を長く要し、実質上コストも高くなるという欠
点があつた。 一方、電子写真方式を利用した高感度な印刷版
として、酸化亜鉛−樹脂分散系（酸化亜鉛マスタ
ーペーパー）がある。これは、原稿に光を照射す
ることにより得られる反射光で露光することによ
り静電潜像を形成し、現像剤により顕像化して、
平版印刷版を作成する。さらに、非画像部を親水
化処理するために、例えばフエロシアン塩やフイ
チン酸を主成分とする水溶液（いわゆるエツチ
液）で表面処理することにより平版印刷が可能と
なる。これをダイレクト製版と称しており、製版
工程の簡便さによる製版時間の短縮、ランニング
コストの安さの利点を有している反面、耐刷が一
万枚以下、印刷条件（インキ、エツチ液、湿し水
の種類）の範囲が狭いという欠点があつた。 特公昭37−17162号、特公昭38−7758号、特公
昭46−39405号、特公昭52−2437号公報等に記載
される有機光導電性物質−樹脂系印刷版は、例え
ばオキサジアゾール化合物をスチレン−無水マレ
イン酸共重合体などのアルカリ可溶性バインダー
樹脂中に分散してなる感光体を、砂目立てしたア
ルミニウム板上に塗布することにより得られるも
ので、この感光体上に電子写真法によりトナー画
像を形成し、このトナー画像をレジストとしてア
ルカリ水溶液で非画像部を溶出する方法である。
しかしながら、これらの有機光導電性物質−樹脂
系印刷版は可視光での感度は不満足であり、さら
には印刷物の非画像部も汚れの多い品質であると
いう欠点があつた。 また、ダイレクト製版はPS版のようにフイル
ムを必要としないため、製版工程を簡易化でき、
製版時間を短縮できることから実質上、コストも
低くなるという利点がある。さらに、この製版工
程は電子写真法によりトナー画像を形成し、その
後このトナー画像をレジストとしてアルカリ水溶
液で非画像部を溶出するものであり、結果、この
印刷版は非画像部が高保水性である砂目立てした
アルミニウム表面を有することになるため、PS
版と同等の印刷環境で同等の印刷作業性を有する
という利点もある。しかしながら、これらの前記
有機光導電性物質−アルカリ可溶性分散樹脂系感
光体からなる印刷版は有機顔料である有機光導電
性物質がアルカリ水溶液に溶解しないため、一般
的な第５図に示すような機械による非画像部の溶
出工程を行なうと、ポンプや配管等に不溶物が付
着し、非画像部の溶出能力に不具合が生じた。ま
た、バツト等の容器にアルカリ水溶液を入れて、
手操作にて非画像部の溶出工程を行なう場合にお
いても、アルカリ水溶液内に不溶物が存在するた
め溶出されて得られる画像を高品位に仕上げるこ
とが不可能であつた。さらに、アルカリ水溶液中
では非画像部が溶出されず、水洗工程で非画像部
が溶出される方法があるが、これはアルカリ水溶
液のランニングライフに優れ、機械による非画像
部の溶出工程においても、ポンプや配管のつまり
等の不具合が生じない反面、水洗した廃液に感光
体を含むため、有害物質を含まずとしても産業廃
棄物としての規制対象になる。そのため、フイル
ター等で感光体を除去する方法や、凝集剤などに
よる廃液処理方法により対処することはできる
が、いずれも装置が大がかりになるか、作業上の
煩わしさがあり満足のいく製版方法ではなかつ
た。 また、有機光導電性物質として染料−樹脂系が
あり、これはアルカリ水溶液に溶解性を持つもの
もあるが、溶出後の前記欠点を有さない反面、有
機顔料系光導電性物質に比べると、感度等の電気
特性で非常に劣つており、満足のいくものはなか
つた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、高感度であり、かつ非画像部
の汚れのない高品位な印刷画像が得られる電子写
真製版用印刷版を提供することにある。 本発明の他の目的は、電子写真法によりトナー
画像を形成させ、その後アルカリ水溶液で非画像
部を溶出させることにより印刷原版を得る電子写
真製版用印刷版において、該印刷版を構成する分
散型感光体の光導電性物質がアルカリ可溶性顔料
であることで、前記製版工程で溶出された感光体
が、アルカリ水溶液に対し溶解性を有することに
より、高品位な画質の印刷版を得、かつ廃液に対
する公害対策を容易にした製版方法を提供するこ
とにある。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らが鋭意検討の結果、光導電性物質が
少なくともひとつは、３，４，９，10−ペリレン
テトラカルボキシリツクジアンハイドライドで、
かつその粒子形状が無定形であるものを、アルカ
リ可溶性樹脂中に含有した感光層を少なくとも導
電性層を有する支持体上に形成させることを特徴
とする電子写真製版用印刷版により、上記の目的
を達成させることができた。また、３，４，９，
10−ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイ
ドライドはアルカリ可溶性顔料であるので、製版
工程で溶出された感光体が、アルカリ水溶液に対
し溶解性を有することにより上記のもう１つの目
的を達成させることができた。 本発明に用いられる光導電性物質のアルカリ可
溶性顔料である３，４，９，10−ペリレンテトラ
カルボキシリツクジアンハイドライドの構造式は
以下のように表わされる。 さらに、本発明に用いられる３，４，９，10−
ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイドラ
イドの形状は第１図のSEM写真で明らかなよう
に無定形であり、第２図に示されるような針状形
とは区別される。 さらにまた、本発明に用いられる３，４，９，
10−ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイ
ドライドの結晶構造は、第３図に示したＸ線回折
スペクトルのパターンを持つものである。 同じ３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキ
シリツクジアンハイドライドでも上記に示した形
状、結晶構造を満たさないものは、著しく電子写
真特性が劣る結果となる。 本発明の印刷版は電子写真特性を向上させるた
めに、主に増感を目的で電子供与性物質を含有さ
せることができる。電子供与性物質としては例え
ば２，５−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）
−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、２，５−ビス〔４−（４−ジエ
チルアミノスチリル）フエニル〕−１，３，４−
オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合
物、２−ビニル−４−（２−クロルフエニル）−５
−（４−ジエチルアミノ）オキサゾール、２−（４
−ジエチルアミノフエニル）−４−フエニルオキ
サゾールなどのオキサゾール化合物、２，2′−ジ
メチル−４，4′−ビス（ジエチルアミノ）トリフ
エニルメタン、トリス（４−ジエチルアミノフエ
ニル）メタンなどのトリフエニルメタン化合物、
９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−
メチル−１−フエニルヒドラゾン、９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１
−フエニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン、
２−メチル−４−ジベンジルアミノベンズアルデ
ヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾンなどのヒド
ラゾン化合物、ジメチルアミノ安息香酸、ジエチ
ルアミノ安息香酸、ジプロピルアミノ安息香酸な
どのジアルキル安息香酸、フルオレオン、ピレ
ン、ペリレンなどの多環芳香族化合物が用いられ
る。 本発明の印刷版はアルカリ性水溶液により容易
に感光層が溶出できることを目的としてアルカリ
可溶性樹脂をバインダーに用いる。このバインダ
ーはアルカリ可溶性を有するとともに、電子写真
感光体としたときの電気特性、さらに印刷版とし
て充分な耐刷を有する機械的強度、耐インキ性な
どを満足するよう選定する。これらの樹脂として
は水酸基、カルボキシル基を有するものが挙げら
れ、例えば、 (1) アクリル酸（またはメタクリル酸）とメタク
リル酸エステル（例えばメタクリル酸メチル、
メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２エチルヘ
キシル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸
ステアリル）の少なくとも１種以上の共重合
体。 (2) ビニルエステル（例えば酢酸ビニル、酪酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル）の少なくとも１種
以上と不飽和カルボン酸（例えばクロトン酸、
イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、無水
マレイン酸）の共重合体。 (3) スチレンとマレイン酸または無水マレイン酸
の共重合体。 (4) フエノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、ｔ−ブチルフエノール、
シクロヘキシルフエノール、ｔ−ブチルクレゾ
ール、シクロヘキシルクレゾールなどの置換フ
エノール類の少なくとも１種とホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、アクロレイン、クロト
ンアルデヒドなどのアルデヒド類を酸性条件で
縮合反応で得られるノボラツク型フエノール樹
脂。 (5) 上記樹脂の２種以上の樹脂混合体。 本発明に用いられる少なくとも導電性層を有す
る支持体としては、アルミニウム板、亜鉛板、ま
たは銅−アルミニウム板、銅−ステンレス板、ク
ロム−銅板などのバイメタル板、またはクロム−
アルミニウム板、クロム−鉛−鉄板、クロム−銅
−ステンレス板などのトライメタル板などの親水
性表面を有する、または親水化が可能な導電性支
持体、または前記導電性板とプラスチツク板、
紙、合成紙などとの複合支持体、またはプラスチ
ツク板、紙、合成紙の表面を親水性または親水性
が可能な処理層を設けた導電性支持体が用いら
れ、その厚さは0.1〜0.5mm程度が好ましい。 また、アルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、ケイ酸ナトリウム、フツ
化ナトリウム、フツ化ジルコニウム酸カリウム、
リン酸塩等の水溶液へ浸せき処理あるいは陽極酸
化処理などの表面処理が行なわれているものが好
ましい。また、米国特許第2714066号に示される
ように、砂目立て処理後、ケイ酸ナトリウム水溶
液に浸せき処理されたアルミニウム板、また特開
昭47−5125号公報に示されるように陽極酸化処理
した後、アルカリ金属ケイ酸塩の水溶液に浸せき
処理したものも好ましい。 上記陽極酸化処理は、例えば、リン酸、クロム
酸、硫酸、ホウ酸などの無機酸またはシユウ酸、
スルフアミン酸などの有機酸またはこれらの塩の
溶液からなる電解液中で、アルミニウム板を陽極
として電流を流すことによつて実施される。 また、本発明においては、前記導電性支持体と
電子写真感光層の間に必要によりカゼイン、ポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、フエノー
ル樹脂、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リアクリル酸などからなるアルカリ可溶性の中間
層を前記支持体と電子写真感光層との接着性また
は電子写真感光層の静電特性を改良するために設
けることができる。 本発明の印刷版に用いる感光層は少なくとも
３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツ
クジアンハイドライド（無定形）がアルカリ可溶
性樹脂中に分散した状態が好ましく、この分散工
程上、また前記導電性支持体上に塗工するための
粘度調整に有機溶媒を使用する。この有機溶媒と
しては、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン類、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコールなどのアルコール類、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどの
セロソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの酢
酸エステル類などが挙げられ、前記アルカリ可溶
性樹脂との相溶性や塗工時の成膜性の良好なもの
を１種、または２種以上で使用する。この時の分
散方法は単なる撹拌でもさしつかえはないが、電
子写真特性の向上と製版画像の向上のため、機械
的手段により均一に分散することが好ましい。一
般的にはボールミル、サンドミルなどが挙げられ
る。またこの時の塗工方法はブレード塗工、グラ
ビアロール塗工、回転塗工、ナイフ塗工、デイツ
プ塗工などが挙げられる。 本発明の印刷版の電子写真感光層は少なくと
も、前記３，４，９，10−ペリレンテトラカルボ
キシリツクジアンハイドライド（無定形）をアル
カリ可溶性ポリマー中に分散されて形成される
が、前記３，４，９，10−ペリレンテトラカルボ
キシリツクジアンハイドライド（無定形）とアル
カリ可溶性樹脂の固形分重量比が１：２〜１：６
が好ましい。このとき前記電子供与性物質を含有
させる場合は、前記３，４，９，10−ペリレンテ
トラカルボキシリツクジアンハイドライドに対し
て重量比で１：0.1〜１：１にすることが好まし
い。 本発明の電子写真製版用印刷版は次に示す工程
を経て最終的な（印刷可能な）印刷版を得る。ま
ず、通常の電子写真方式に従い、荷電器で感光層
表面を帯電し、続いて、ハロゲンランプやキセノ
ンランプで反射原稿露光、あるいは蛍光灯で透過
原稿露光を施し、静電潜像が形成され、さらにこ
の静電潜像は現像剤によつて、顕像化されトナー
像を形成し定着される。次に、この電子写真画像
を形成した前記印刷版はアルカリ性水溶液により
トナー画像を残して非画像部だけがきれいに溶出
され、親水性表面からなる支持体が露出され、最
終的（印刷可能な）印刷版を得る。ここでトナー
はアルカリ性水溶液に対してレジスト性を示すこ
とによりなるが、このときの現像剤は溶出液の選
定より、一般的な電子写真用現像剤なら同様な効
果を示し、さらにレジスト性を向上させるなら耐
アルカリ性のトナー成分からなる現像剤を使用し
ても良い。また、この時の溶出液はケイ酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、リン酸ナトリウム、炭
酸ナトリウムなどの無機アルカリを主成分とした
アルカリ性水溶液、モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、などの
有機アミンを主成分としたアルカリ性水溶液等、
感光層のバインダー樹脂とトナーの構成樹脂の適
性に応じてこれら以外からも広範囲に選定でき
る。 アルカリ水溶液により非画像部を溶出する方法
として、第５図に示すような機械により溶出する
ことができる。この機械はPS版の現像装置とな
んら変わつたところがないため、非画像部の溶出
工程においてはPS版との互換性を持つことも可
能である。第５図中、１は電子写真工程を終えて
トナー画像を形成した本発明の版、２は版を送る
シリコンゴム製の送りローラ、３はシヤワー用配
管、４はアルカリ水溶液、５は非画像部の感光層
をかき落とすポリプロピレン製ブラシローラ、６
は廃液用ポンプ、７は水道水である。 このとき溶出された感光体の光導電性物質が
３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツ
クジアンハイドライドだけであるときは、４つの
カルボキシル基がアルカリ成分によりケン化され
るため可溶化される。よつて、前記アルカリ可溶
性樹脂とともにアルカリ水溶液中に溶解している
ため機械のポンプ、配管系のつまり等の不具合を
起こすことがない。なお、感光体の光導電性物質
が３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリ
ツクジアンハイドライドと他のアルカリ可溶性物
質を含んでなる場合であつても上記の効果が得ら
れることはいうまでもない。 以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例 １
【表】
上記配合の混合物をガラス製ボールミルに入
れ、ボールミル架台上で48時間回転させ均一に分
散した。作成された感光液をワイヤーバーを用い
て、砂目立て処理がされたアルミニウム板上に塗
布し乾燥して、膜厚4μｍの電子写真感光層を有
する印刷版を作成した。このときの３，４，９，
10−ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイ
ドライドの形状をSEMで観察すると一定の明確
な形状が見られないため無定形であることを確認
した（第１図参照）。 一方、この結晶構造についてもＸ線回折で測定
したところ、第３図で示すスペクトルパターンを
示すことを確認した。 この印刷版に対して、電子写真感光層の光減衰
特性及び暗減衰特性をペーパーアナライザーSP
−428（川口電気社製）を用いて測定した。 測定条件としては、光減衰特性については−
6kVの荷電電圧で、コロナ荷電し、５秒間暗放置
後、タングステンランプを用いて3Luxの露光量
で白色光を露光した。暗減衰特性については−
6kV荷電電圧でコロナ荷電した直後の表面電位と
60秒後の表面電位を比較した（１−V60／V0）
の減衰率とした。 次に、この印刷版をダイレクト製版機IP−701
（岩崎通信機社製）で現像液をVP−３セツトにて
製版したところ、現像カブリの少ない良好な製版
画像が得られた（電気特性値は表１に示す）。さ
らに続いて、この製版画像を形成した印刷版を第
５図に示す機械に１重量％のケイ酸ナトリウムを
投入し、アルカリ水溶液の温度を30℃、搬送速度
を30mm／secにて非画像部の溶出処理を行なつた
ところ、非画像部の汚れのない、高品位な製版画
像である印刷版を得た。この溶出後のアルカリ水
溶液は緑黄色の透明な液体であり、不溶物はまつ
たく確認されなかつた。この状態はアルカリ水溶
液の容器容量が４リツターの場合、A3サイズの
版（310×473）で300版溶出しても緑黄色の透明
な液体であり画像品質も良好であつた。 この様にして得られた印刷版をオフセツト印刷
機にかけて印刷したところ、汚れのない印刷画像
が得られ、３万枚以上の耐刷性があつた。 実施例 ２
れ、ボールミル架台上で48時間回転させ均一に分
散した。作成された感光液をワイヤーバーを用い
て、砂目立て処理がされたアルミニウム板上に塗
布し乾燥して、膜厚4μｍの電子写真感光層を有
する印刷版を作成した。このときの３，４，９，
10−ペリレンテトラカルボキシリツクジアンハイ
ドライドの形状をSEMで観察すると一定の明確
な形状が見られないため無定形であることを確認
した（第１図参照）。 一方、この結晶構造についてもＸ線回折で測定
したところ、第３図で示すスペクトルパターンを
示すことを確認した。 この印刷版に対して、電子写真感光層の光減衰
特性及び暗減衰特性をペーパーアナライザーSP
−428（川口電気社製）を用いて測定した。 測定条件としては、光減衰特性については−
6kVの荷電電圧で、コロナ荷電し、５秒間暗放置
後、タングステンランプを用いて3Luxの露光量
で白色光を露光した。暗減衰特性については−
6kV荷電電圧でコロナ荷電した直後の表面電位と
60秒後の表面電位を比較した（１−V60／V0）
の減衰率とした。 次に、この印刷版をダイレクト製版機IP−701
（岩崎通信機社製）で現像液をVP−３セツトにて
製版したところ、現像カブリの少ない良好な製版
画像が得られた（電気特性値は表１に示す）。さ
らに続いて、この製版画像を形成した印刷版を第
５図に示す機械に１重量％のケイ酸ナトリウムを
投入し、アルカリ水溶液の温度を30℃、搬送速度
を30mm／secにて非画像部の溶出処理を行なつた
ところ、非画像部の汚れのない、高品位な製版画
像である印刷版を得た。この溶出後のアルカリ水
溶液は緑黄色の透明な液体であり、不溶物はまつ
たく確認されなかつた。この状態はアルカリ水溶
液の容器容量が４リツターの場合、A3サイズの
版（310×473）で300版溶出しても緑黄色の透明
な液体であり画像品質も良好であつた。 この様にして得られた印刷版をオフセツト印刷
機にかけて印刷したところ、汚れのない印刷画像
が得られ、３万枚以上の耐刷性があつた。 実施例 ２
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。また、アルカリ水溶液の容器容量が４リツ
ターの場合、A3サイズ（310×473）で300版溶出
しても緑黄色の透明な液体に変わりはなかつた。
（電気特性値は表１に示す） 実施例 ３
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。また、アルカリ水溶液の容器容量が４リツ
ターの場合、A3サイズ（310×473）で300版溶出
しても緑黄色の透明な液体に変わりはなかつた。
（電気特性値は表１に示す） 実施例 ３
【表】
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 実施例 ４
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 実施例 ４
【表】
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 実施例 ５
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 実施例 ５
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 実施例 ６
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 実施例 ６
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 比較例 １
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真製版画像及び印刷画像はカブリ、
汚れは見られず高画質であり、耐刷性も３万枚あ
つた。（電気特性値は表１に示す） 比較例 １
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は感度が悪いため画像形成が
不完全であり、当然その版のアルカリ性水溶液に
よる溶出も不完全になつた。 このときの３，４，９，10−ペリレンテトラカ
ルボキシリツクジアンハイドライドの形状を
SEMで観察すると第２図で示すように針状の形
状であることが確認でき、その結晶構造において
もＸ線回折で測定すると第４図に示すスペクトル
パターンが確認できたため、実施例１〜４で使用
した無定形の３，４，９，10−ペリレンテトラカ
ルボキシリツクジアンハイドライドとは明らかに
異なるものである。（電気特性値は表１に示す） 比較例 ２
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は感度が悪いため画像形成が
不完全であり、当然その版のアルカリ性水溶液に
よる溶出も不完全になつた。 このときの３，４，９，10−ペリレンテトラカ
ルボキシリツクジアンハイドライドの形状を
SEMで観察すると第２図で示すように針状の形
状であることが確認でき、その結晶構造において
もＸ線回折で測定すると第４図に示すスペクトル
パターンが確認できたため、実施例１〜４で使用
した無定形の３，４，９，10−ペリレンテトラカ
ルボキシリツクジアンハイドライドとは明らかに
異なるものである。（電気特性値は表１に示す） 比較例 ２
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は現像カブリが多く、アルカ
リ性水溶液による溶出が不完全になつた。（電気
特性値は表１に示す） さらに、上記ペリレン顔料がアルカリ水溶液に
不溶なため感光体を溶出した後のアルカリ水溶液
は赤く濁つて、溶出のための第５図の機械はポン
プ、配管等につまりを生じ、機能に不具合が起こ
つた。 比較例 ３
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は現像カブリが多く、アルカ
リ性水溶液による溶出が不完全になつた。（電気
特性値は表１に示す） さらに、上記ペリレン顔料がアルカリ水溶液に
不溶なため感光体を溶出した後のアルカリ水溶液
は赤く濁つて、溶出のための第５図の機械はポン
プ、配管等につまりを生じ、機能に不具合が起こ
つた。 比較例 ３
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は現像カブリが多く、アルカ
リ性水溶液による溶出が不完全になつた。（電気
特性値は表１に示す） さらに、上記ペリレン顔料がアルカリ水溶液に
不溶なため感光体を溶出した後のアルカリ水溶液
は赤く濁つて、溶出のための第５図の機械はポン
プ、配管等につまりを生じ、機能に不具合が起こ
つた。 比較例 ４
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は現像カブリが多く、アルカ
リ性水溶液による溶出が不完全になつた。（電気
特性値は表１に示す） さらに、上記ペリレン顔料がアルカリ水溶液に
不溶なため感光体を溶出した後のアルカリ水溶液
は赤く濁つて、溶出のための第５図の機械はポン
プ、配管等につまりを生じ、機能に不具合が起こ
つた。 比較例 ４
【表】
混合物の組成を上記に変えた以外は実施例１と
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は現像カブリが多く、アルカ
リ性水溶液による溶出が不完全になつた。（電気
特性値は表１に示す）
同様にして、電子写真特性、印刷性を評価したと
ころ、電子写真画像は現像カブリが多く、アルカ
リ性水溶液による溶出が不完全になつた。（電気
特性値は表１に示す）
電子写真法によりトナー画像を形成させ、その
後アルカリ水溶液で非画像部を溶出させることに
より印刷原版を得る電子写真製版用印刷版におい
て、該印刷版を構成する分散型感光体の光導電性
物質がアルカリ可溶性顔料であることで、前記製
版工程で溶出された感光体が、アルカリ水溶液に
対し溶解性を有することにより、高品位な画質を
得、かつ廃液に対する公害対策を施した製版方法
を得ることができた。
後アルカリ水溶液で非画像部を溶出させることに
より印刷原版を得る電子写真製版用印刷版におい
て、該印刷版を構成する分散型感光体の光導電性
物質がアルカリ可溶性顔料であることで、前記製
版工程で溶出された感光体が、アルカリ水溶液に
対し溶解性を有することにより、高品位な画質を
得、かつ廃液に対する公害対策を施した製版方法
を得ることができた。
第１図は３，４，９，10−ペリレンテトラカル
ボキシリツクジアンハイドライドの無定形の結晶
構造を示す図面に代るSEM写真で、第２図は３，
４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツクジ
アンハイドライドの針状形の結晶構造を示す図面
に代るSEM写真、第３図は３，４，９，10−ペ
リレンテトラカルボキシリツクジアンハイドライ
ドの無定形のＸ線回折スペクトルで、第４図は
３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツ
クジアンハイドライドの針状形のＸ線回折スペク
トル、第５図は感光層を溶出するための溶出装置
である。第５図中、１は電子写真工程を終えてト
ナー画像を形成した本発明の版、２は版を送るシ
リコンゴム製の送りローラ、３はシヤワー用配
管、４はアルカリ水溶液、５は非画像部の感光層
をかき落とすポリプロピレン製ブラシローラ、６
は廃液用ポンプ、７は水道水である。
ボキシリツクジアンハイドライドの無定形の結晶
構造を示す図面に代るSEM写真で、第２図は３，
４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツクジ
アンハイドライドの針状形の結晶構造を示す図面
に代るSEM写真、第３図は３，４，９，10−ペ
リレンテトラカルボキシリツクジアンハイドライ
ドの無定形のＸ線回折スペクトルで、第４図は
３，４，９，10−ペリレンテトラカルボキシリツ
クジアンハイドライドの針状形のＸ線回折スペク
トル、第５図は感光層を溶出するための溶出装置
である。第５図中、１は電子写真工程を終えてト
ナー画像を形成した本発明の版、２は版を送るシ
リコンゴム製の送りローラ、３はシヤワー用配
管、４はアルカリ水溶液、５は非画像部の感光層
をかき落とすポリプロピレン製ブラシローラ、６
は廃液用ポンプ、７は水道水である。
Claims (1)
- １ 光導電性物質が少なくとも１種は３，４，
９，10−ペリレンテトラカルボキシリツクジアン
ハイドライドでかつその粒子形状が無定形である
ものを、アルカリ可溶性樹脂中に含有した感光層
を、少なくとも導電性層を有する支持体上に形成
させることを特徴とする電子写真製版用印刷版。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26843990A JPH04145445A (ja) | 1990-10-08 | 1990-10-08 | 電子写真製版用印刷版 |
| DE19914133294 DE4133294C2 (de) | 1990-10-08 | 1991-10-08 | Druckplatte zur elektrofotografischen Herstellung von Druckformen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26843990A JPH04145445A (ja) | 1990-10-08 | 1990-10-08 | 電子写真製版用印刷版 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145445A JPH04145445A (ja) | 1992-05-19 |
| JPH0549983B2 true JPH0549983B2 (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=17458516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26843990A Granted JPH04145445A (ja) | 1990-10-08 | 1990-10-08 | 電子写真製版用印刷版 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04145445A (ja) |
| DE (1) | DE4133294C2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2237539C3 (de) * | 1972-07-31 | 1981-05-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE3526249A1 (de) * | 1985-07-23 | 1987-01-29 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
-
1990
- 1990-10-08 JP JP26843990A patent/JPH04145445A/ja active Granted
-
1991
- 1991-10-08 DE DE19914133294 patent/DE4133294C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4133294A1 (de) | 1992-04-09 |
| JPH04145445A (ja) | 1992-05-19 |
| DE4133294C2 (de) | 1997-10-30 |
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