JPH0552825B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はインドールの製造方法に関するもので
あり、詳しくはインドールを晶出させて純度の高
いインドールを経済的に製造する方法に関するも
のである。

＜従来の技術＞ インドールは沸点253℃、融点53℃の白色結晶
であり、その誘導体には生理活性を示すものが多
く医薬や農薬の重要な原料になるなど有用な化合
物である。コールタール等から分離された分離イ
ンドール油（以下粗インドール油という）からの
インドールの製造方法の１つとして晶析法があ
る。インドールに適用される晶析法は２種類に大
別され、粗インドール油をそのまま冷却し、イン
ドール結晶を得る方法と粗インドール油をメタノ
ールやｎ−ヘキサン等の再結晶溶媒に溶解または
分散後、冷却してインドール結晶を得る方法があ
る。（米国特許第2916497号；ポーランド特許第
45667号；化学工学協会発行、化学工学シンポジ
ユームシリーズ７、晶析工学の現状と課題、第79
頁所載）。

＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、前述の晶析方法のみでは90％以
下の濃度の粗インドール油を原料に用いた場合、
得られるインドール結晶の純度が低く、更に晶析
法を繰り返す等の方法により純度を上げる必要が
あり、その結果高純度インドールの回収率が低下
するという問題がある。また、再結晶法では再結
晶溶媒の使用量が粗インドール油の３〜１倍量程
度必要であり、処理設備が大きくなるため、設備
費が高く、さらにはランニングコストも高いとい
う問題がある。

＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は従来技術の問題点を解決し、原料とな
る粗インドール油濃度の高低にかかわらず、高い
回収率で高純度インドールを経済的に製造する方
法を提供するものである。

本発明者等はコールタールからの粗インドール
油を冷却晶析させ、得られた粗インドール結晶を
脂肪族炭化水素溶媒または脂環族炭化水素溶媒で
洗浄することによつてインドールを容易に高純度
化することができ、かつインドールの溶解損失が
低いことを見い出し、種々実験を重ねた結果本発
明を達成するに至つた。

本発明のインドールの製造方法は、粗インドー
ル油を冷却して粗インドール結晶を晶析させ、得
られた粗インドール結晶を脂肪族炭化水素およ
び／または脂環族炭化水素溶剤で洗浄したのち乾
燥することを特徴とするものである。

本発明の方法によればコールタールからの粗イ
ンドール油中のインドール濃度が90％以下であつ
ても、高い回収率で高純度インドールを経済的に
製造することができる。

本発明において、原料として使用するインドー
ル油中のインドール濃度は50％以上であればよ
い。原料はインドールの濃度に応じて結晶析出温
度が異なるが例えば83％インドール油の場合33℃
で結晶が析出する。析出した結晶を母液から分離
する方法は一般的な固液分離方法が採用できる
が、特に濾過分離が好ましい。

本発明方法で使用する洗浄溶剤は、インドール
の溶解性が低くかつ不純物である他の芳香族炭化
水素の溶解性の高い性質が必要であり、脂肪族炭
化水素および脂環族炭化水素から選ばれる１種以
上の成分を含む溶剤である。また、洗浄したイン
ドール結晶には洗浄溶剤が付着するため、洗浄後
洗浄溶剤を蒸発除去させる必要があり、そのため
洗浄溶剤の沸点は低いほうがよく、30〜200℃の
沸点範囲をもつ溶剤が好ましい。

具体的な脂肪族炭化水素としては、例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、
デカン等が用いられる。また脂環族炭化水素とし
ては、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、
メチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、
エチルシクロヘキサン等が用いられる。

洗浄の方法としては、特に制限はないが、具体
例としては次の方法がある。(1)濾過ケーキ上から
洗浄溶媒を注ぎ、ケーキ中を通過洗浄する。(2)濾
過ケーキを洗浄溶媒でスラリー化したのち、濾過
する。洗浄溶剤の使用量は別に制限はないが、好
ましくはインドールに対し0.1〜10重量倍の範囲
内であり、更に好ましくは0.5〜３重量倍である。
洗浄溶剤の使用温度はインドールの溶解度を下げ
るために低い方がよく、好ましくは30℃以下であ
る。

本発明の晶析方法をたとえばバツチ式晶析槽で
行なうならば、晶析槽容量は再結晶法の1/4〜1/1
１程度である。またインドール結晶の洗浄は濾過
機内で容易に行なうことができるので設備費が再
結晶法に較べ、かなり低減できる。さらに溶媒の
回収エネルギーが1/5〜2/3程度に低減できる。

＜実施例＞ 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。

実施例 １ 蒸留して得られた200〜300℃のコールタール留
分を塩酸と接触させ、分離したインドールオリゴ
マー塩を脱酸後、熱分解して得られた粗インドー
ル油中のインドール濃度は83.2％であつた。この
粗インドール油160ｇを40℃から５℃まで３℃／
分の冷速速度で冷却晶析させ、吸引濾過してイン
ドール粗結晶92.2ｇを得た。インドール濃度は
95.9％であつた。このインドール粗結晶ケーキに
０℃シクロヘキサン200ｇを注ぎ、吸引濾過した。

洗浄インドール結晶を２時間真空乾燥し、イン
ドール結晶81.0ｇを得た。インドール結晶の純度
は98.8％であり、この時のインドールの回収率は
60％であつた。

実施例 ２ シクロヘキサンをｎ−ヘキサンに変えた以外は
実施例１と同様に行つた。インドール結晶の純度
は98.5％であり、インドールの回収率は62％であ
つた。

比較例 実施例１と同様にして得たインドール粗結晶
160ｇをｎ−ヘプタン1600ｇと50℃に加熱溶解し
た後、15℃まで冷却晶析させ、濾過してインドー
ル結晶を得、２時間真空乾燥した。乾燥したイン
ドール結晶の純度は98.4％であり、インドールの
回収率は58％であつた。大量のｎ−ヘプタンを消
費する割には、インドールの回収率が58％と低い
値であつた。

＜発明の効果＞ 本発明方法によれば、原料インドール濃度が83
％程度と低いにもかかわらず98〜99％の高純度イ
ンドールが60％以上の高回収率で回収することが
できる。さらには溶媒の使用量が原料の1.3倍程
度と非常に少なく、ランニングコストの安い経済
的なインドールの製造方法が達成される。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 粗インドール油を冷却して粗インドール結晶
   を晶析させ、得られた粗インドール結晶を脂肪族
   炭化水素および／または脂環族炭化水素溶剤で洗
   浄したのち、乾燥することを特徴とするインドー
   ルの製造方法。