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JPH0553789B2 - - Google Patents
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JPH0553789B2 - - Google Patents

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JPH0553789B2
JPH0553789B2 JP59015854A JP1585484A JPH0553789B2 JP H0553789 B2 JPH0553789 B2 JP H0553789B2 JP 59015854 A JP59015854 A JP 59015854A JP 1585484 A JP1585484 A JP 1585484A JP H0553789 B2 JPH0553789 B2 JP H0553789B2
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JP
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halogen
atom
formula
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Toshimitsu Endo
Takayuki Ueda
Itsuro Nakanishi
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Sankyo Co Ltd
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏なフタヌルむミド誘導䜓及びそれ
を有効成分ずする蟲業甚殺菌剀に関する。 特開昭50−25736号、特開昭51−54924号及び特
開昭52−125625号公報には、 匏 匏䞭、ぱチル又はむ゜プロピルを瀺し、
R′は氎玠原子、メチル又はメトキシを瀺す。を
有する蟲業甚殺菌剀が知られおいる。 本発明者は、フタヌルむミドのベンれン環にカ
ルボキシ基、チオカルボキシ基又はこれら酞の誘
導䜓を眮換した化合物が優れた蟲業甚殺菌剀ずし
お甚いるこずを芋い出した。 本発明のフタヌルむミド誘導䜓は次匏を有す
る。 匏 䞊蚘匏䞭、R1及びR2は同䞀は異な぀お䜎玚ア
ルキル基又は䜎玚アルケニル基を瀺し、R3は氎
玠原子、ハロゲン原子又は䜎玚アルキル基を瀺
し、は又はを瀺し、R4はがのずき、
カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハラ
むド、゚ステル、アミドもしくは塩又はシアノ基
を瀺し、がのずき、R4は匏−CO−−CO
−を有する基を瀺し、はポリオヌル又はゞアミ
ンの䟡残基を瀺す。 䞊蚘匏のR4ずしおは、次の基が䟋瀺さ
れる。がのずき、R4は−COR5、−COXR6、
【匏】又はシアノ基を瀺し、R5はハロゲ ン原子を瀺し、は酞玠原子又は硫黄原子を瀺
し、R6は氎玠原子、アルカリ金属原子、アルカ
リ土類金属原子、アンモニりム有機アミン残基、
眮換基を有しおもよいアルキル基該眮換基はハ
ロゲン、シアノ、ヒドロキシ、䜎玚アルコキシ、
䜎玚アルキルチオ、プノキシ、アシルオキシ、
゚ポキシ、カルボキシ、䜎玚アルコキシカルボニ
ル、ゞ䜎玚アルキルアミノ又は及び又は原
子を含む員乃至員耇玠環である。、䜎玚アル
ケニル基、䜎玚アルキニル基、䜎玚アルキルが眮
換しおいおもよいシクロアルキル基、眮換基を有
しおいおもよいアラルキル基該眮換基はハロゲ
ン、䜎玚アルキル又はニトロである。、眮換基を
有しおいおもよいプニル基該眮換基はハロゲ
ン、ニトロ、䜎玚アルキル、䜎玚アルケニル、䜎
玚アルコキシ、䜎玚アルカノむル、䜎玚アルコキ
シカルボニル、ゞ䜎玚アルキルアミノ、䜎玚アル
カノむルアミノ及びシアノから遞ばれた基であ
る。、ゞ䜎玚アルキルアミノ基又は及び又は
原子を含む員乃至員耇玠環基を瀺し、R7
は氎玠原子、䜎玚アルキル基、ヒドロキシ䜎玚ア
ルキル基又は䜎玚アルケニル基を瀺し、R8は氎
玠原子、眮換基を有しおいおもよいアルキル基
該眮換基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、䜎
玚アルコキシ、ハロゲンが眮換しおいおもよいフ
゚ノキシ、カルボキシ、䜎玚アルコキシカルボニ
ル、ゞ䜎玚アルキルアミノ又は及び又は原
子を含む員乃至員耇玠環である。、䜎玚アル
ケニル基、䜎玚アルキニル基、䜎玚アルキルが眮
換しおいおもよいシクロアルキル基、眮換基を有
しおいおもよいアラルキル基該眮換基はハロゲ
ン、䜎玚アルキル又はニトロである。、眮換基を
有しおいおもよいプニル基該眮換基はハロゲ
ン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、䜎玚アルキ
ル、トリフルオロメチル、䜎玚アルコキシ及び䜎
玚アルコキシカルボニルから遞ばれた基であ
る。、ヒドロキシ基、䜎玚アルコキシ基、䜎玚ア
ルカノむルオキシ基、䜎玚アルコキシが眮換しお
いおもよい䜎玚アルカノむル基、䜎玚アルコキシ
チオカルボニル基、䜎玚アルキルチオカルバモむ
ル基、ハロゲンが眮換しおいおもよいプニルチ
オカルバモむル基、アミノ基、ゞ䜎玚アルキルア
ミノ基、アニリノ基、又は、及び又は原
子を含む員乃至員耇玠環基を瀺し、或いは、
R7ずR8はそれらが結合する原子ず共にピペリ
ゞノ基又はモルホリノ基を瀺し、がのずき、
R4は−COO−−OCO−、−CONH−NHCO−、
−CONH−−NH−CO又は
【匏】を瀺し、はヒドロキシ が眮換しおいおもよいアルキレン基又はプニレ
ン基を瀺す。 R1、R2及びR3の䜎玚アルキル基は、䟋えばメ
チル、゚チル、−プロピル、−プロピル、
−ブチル、sec−ブチル、−ブチルのような
C1-4アルキル基があげられ、奜たしくぱチル又
は−プロピルである。R1及びR2の䜎玚アルケ
ニル基は、䟋えばアリル、メタリル、−メチル
プロペニル、−ブテニルのようなC3-4アルケニ
ル基であげられ、奜たしくはアリルである。R3
のハロゲン原子は、クロロ、ブロモ、フロロ及び
ペヌドであり、奜たしくはクロロ又はブロモであ
る。 R4のカルボキシ基又はチオカルボキシ基の塩
は、ナトリりム、カリりムのようなアルカリ金属
塩カルシりム、マグネシりムのようなアルカリ
土類金属塩アンモニりム塩トリメチルアミ
ン、トリ゚チルアミン、トリプロピルアミン、ト
リブチルアミンのような有機アミンの塩があげら
れる。 R6のアルキル基は、䟋えばメチル、゚チル、
プロピル、−プロピル、−ブチル、−ブチ
ル、sec−ブチル、−ブチル、−ペンチル、
−ヘキシル、−ヘブチル、−オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、又はオクタデシルのようなC1-20アルキ
ル基があげられ、奜たしくはC1-10アルキルであ
る。眮換アルキル基は、䟋えば−クロロ゚チ
ル、−ゞクロロ゚チル、−トリ
クロロ゚チル、−トリクロロ゚チル、
−シアノ゚チル、−ヒドロキシ゚チル、−
ヒドロキシブチル、−ゞヒドロキシプロピ
ル、゚トキシメチル、−メトキシ゚チル、−
゚トキシ゚チル、−プロポキシ゚チル、−゚
チルチオ゚チル、−プノキシ゚チル、−ベ
ンゟむルオキシ゚チル、−アセトキシ゚チル、
−゚ポキシプロピル、カルボキシメチル、
−カルボキシ゚チル、゚トキシカルボニルメチ
ル、−ゞ゚チルアミノ゚チル、−メチル−
−ゞメチルアミノ゚チル、−ピリゞルメチル又
はオキ゜ラン−−む゜メチルがあげられ、奜た
しくはハロゲン、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルキル
チオ又は䜎玚アルコキシカルボニル眮換のC1-4ア
ルキル基である。 R6の䜎玚アルケニル基は、䟋えばアリル、メ
タリル、−ブテニルのようなC3-4アルケニル基
である。 R6の䜎玚アルキニル基は、䟋えば−プロピ
ニルがあげられる。 R6の眮換基を有しおもよいシクロアルキル基
は、䟋えばシクロヘキシル、−メチルシクロヘ
キシルがあげられる。 R6の眮換基を有しおもよいアラルキル基は、
䟋えばベンゞル、−メチルベンゞル、−ニト
ロベンゞル、−クロロベンゞル、プネチル、
−プニルプロピルがあげられる。 R6のプニル基の眮換基は、䟋えば−クロ
ロ、−クロロ、−ゞクロロ、−ゞ
クロロ、−ゞクロロ、−ゞクロロ、
−トリクロロ、−トリクロ
ロ、−クロロ、−トリクロ
ロ、−メチル、−ゞメチル、−ゞ
メチル、−ゞメチル、−ゞメチル、
−クロロ−−メチル、−クロロ−−メチ
ル、−クロロ−−メチル、−ゞクロロ
−−メチル、−ゞクロロ−−メチル、
−クロロ−−ゞメチル、−クロロ−
−ニトロ、−クロロ−−ニトロ、−クロロ
−−ゞメチル−−ニトロ、−アリル、
−メトキシ、−メトキシ、−ホルミル、
−アセチル、−メトキシカルボニル、−ブト
キシカルボニル、−ゞメチルアミノ、−アセ
チルアミノ、−シアノがあげられる。 R6のゞ䜎玚アルキルアミノ基は、䟋えばゞ゚
チルアミノ、ゞプロピルアミノがあげられる。 R6の耇玠環基は、䟋えば−メチルむ゜オキ
サゟヌル−−むル、−ピリミゞル、−ピリ
ゞル、−メチル−−ピペリゞルのような及
び又はを含む員乃至員耇玠環基があげら
れる。
【匏】基は、䟋えばアミノ、メチルアミノ、 ゚チルアミノ、−プロピルアミノ、−プロピ
ルアミノ、−ブチルアミノ、−ブチルアミ
ノ、sec−ブチルアミノ、−ブチルアミノ、
−ペンチルアミノ、−ヘキシルアミノ、ゞメチ
ルアミノ、ゞ゚チルアミノ、ゞ−プロピルアミ
ノ、ゞ−プロピルアミノ、゚チル−ブチ
ルアミノ、−クロロ゚チルアミノ、シアノメ
チルアミノ、−シアノ゚チルアミノ、ヒドロキ
シメチルアミノ、−ヒドロキシ゚チルアミノ、
−ヒドロキシ゚チルメチルアミノ、−ヒ
ドロキシ゚チルメチルアミノ、ゞ−ヒド
ロキシ゚チルアミノ、−ペ
ンタヒドロキシヘキシルメチルアミノ、−
メトキシ゚チルアミノ、−−ゞクロロ
プノキシ゚チルアミノ、カルボキシメチルア
ミノ、メトキシカルボニルメチルアミノ、−
ゞメチルアミノ゚チルアミノ、−ゞむ゜プ
ロピルアミノ゚チルアミノ、−ゞメチルア
ミノプロピルアミノ、−モルモリノ゚チルア
ミノ、アリルアミノ、ゞアリルアミノ、−プロ
ピニルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、−ゞメチルシクロヘキシル
アミノ、ベンゞルアミノ、−クロロベンゞルア
ミノ、−ニトロベンゞルアミノ、−メチルベ
ンゞルアミノ、プネチルアミノ、−ゞメ
チルベンゞルアミノ、アニリノ、−クロロアニ
リノ、−ゞクロロアニリノ、−クロロ−
−ヒドロキシアニリノ、−ヒドロキシアニリ
ノ、−ヒドロキシアニリノ、−ヒドロキシア
ニリノ、−ニトロアニリノ、−メチルアニリ
ノ、−ゞメチルアニリノ、−ゞ゚む
ルアニリノ、−ゞむ゜ブロピルアニリノ、
−トリフルオロメチルアニリノ、−シアノア
ニリノ、−メトキシアニリノ、−メトキシア
ニリノ、−メトキシアニリノ、−゚トキシア
ニリノ、−゚トキシアニリノ、−゚トキシア
ニリノ、−メトキシカルボニルアニリノ、ヒド
ロキシアミノ、メトキシアミノ、アセトキシアミ
ノ、−ピリゞルメチルアミノ、−ピリゞルメ
チルアミノ、ホルミルメチルアミノ、メトキ
シアセチルメチルアミノ、メトキシチオカル
ボニルアミノ、−メチルチオりレむド、−
−クロロプニルチオりレむド、−メチ
ルヒドラゞノ、−ゞメチルヒドラゞノ、−フ
゚ニルヒドラゞノ、ピペリゞノアミノ、モルホリ
ノアミノ、−ピリミゞルアミノ、−ピリゞル
アミノ、−ピリゞルアミノ、−ピリゞルアミ
ノ、−チアゟリルアミノ、ピペリゞノ又はモノ
ホリノがあげられ、奜たしくはアミノ、䜎玚アル
キルアミノ、䜎玚アルコキシアミノ及びモルホリ
ノアミノである。 は、䟋えば゚チレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オ
クタメチレンのようなC1-8アルキル基、−ヒド
ロキシトリメチレン基又は−、−もしくは
−プニレン基があげられる。 匏のうち、次の化合物は本発明の目的の
ために奜適に甚いられる。 (1) がであり、R4は䜍に眮換し、−
COXR6、−CONHR8又はシアノ基を瀺し、
は酞玠原子又は硫黄原子を瀺し、R6は氎玠原
子、アルキル基又はプニル基を瀺し、R8は
氎玠原子又は䜎玚アルキル基を瀺す化合物。 (2) R3が氎玠原子である化合物。ずくにR1及び
R2が同䞀であ぀お、゚チル基又はむ゜プロピ
ル基である化合物。 次に本発明の匏の化合物を䟋瀺する。化
合物番号は以䞋の蚘茉においお参照される。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 No.264〜273の化合物はがである。 匏を有する化合物は次の瀺す方法によ぀
お補造するこずができる。 匏に斌おR4が−COOH又は−COSHの
化合物 匏䞭、R1、R2、R3及びは前述したものず同
意矩を瀺す。 化合物は、化合物ず化合物ずの無溶媒も
しくは適圓な䞍掻性溶媒又は垌皀剀の存圚䞋、加
熱䞋に反応させるこずにより埗るこずができる。
溶媒ずしおは、トル゚ン、キシレン等の芳銙族炭
化氎玠類ゞメチルホルムアミド、ゞメチルスル
ホキシド等の非プロトン䟛䞎性溶媒メチル−
ブチルケトン、メチルむ゜ブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類−ブタノヌル又は酢
酞等を甚いるこずができ、氎ず共沞する䞍掻性溶
媒を甚いお還流䞋に生成氎を陀去しながら反応を
行うのが奜適である。 又目的によ぀おは、䞭間䜓であるアミドカルボ
ン酞を単離するこずも可胜である。䟋えば
−ゞ゚チルアニリン又は−ゞむ゜プロピ
ルアニリンず化合物ずの反応においおは、融点
243.5〜244℃又は融点191〜193℃を有する察応す
る䞭間䜓をそれぞれ定量的に埗るこずができ
る。 匏に斌おR4が−COR5の化合物 匏䞭、R1、R2、R3及びR5は前述したものず同
意矩を瀺す。 化合物は、公知方法により化合物をハロゲ
ン化詊薬ず反応させるこずにより埗られる。ハロ
ゲン化詊薬ずしおは、䟋えば塩化チオニル等が甚
いられる。 匏に斌おR4がカルボキシ又はチオカル
ボキシの゚ステルもしくはアミドの化合物 匏䞭、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、及び
は前述したものず同意矩を瀺す。 化合物、化合物及び化合物11は、化合物
ずそれぞれ化合物、化合物又は化合物10ずを
脱酞剀の存圚䞋に適圓な溶媒䞭で氷冷䞋ないし加
熱䞋に反応させるこにより埗るこずができる。脱
酞剀ずしおは、䟋えばトリ゚チルアミンもしくは
トリ−ブチルアミンのような鎖状䞉玚アミン
類1.5−ゞアザビシクロ〔5.4.0〕りンデセン−
のような環状䞉玚アミンピリゞン又はアルカ
リ金属炭酞塩などである。たた溶媒ずしおは、本
反応に関䞎しないものであれば特に限定はなく、
䟋えばベンれン、トル゚ンのような芳銙族炭化氎
玠類クロロホルム、ゞクロロメタンのようなバ
ロゲン化炭化氎玠類ゞむ゜プロピル゚ヌテル、
ゞ゚チル゚ヌテル、テトラヒドフラン、ゞオキサ
ンのような゚ヌテル類アセトニトリル、プロピ
オニトリルのようなニトリル類アセトン又はこ
れらの溶媒の混合溶媒を甚いるこずができる。 匏に斌おR4がCNの化合物 匏䞭、R1、R2及びR3は前述したものず同意矩
を瀺す。 化合物13は、公知方法により化合物12を脱氎剀
の存圚䞋に加熱するこずにより埗られる。䟋えば
化合物12をゞシクロロ゚タン䞭でオキシ塩化リン
の存圚䞋加熱還流するこずにより収率よく補造さ
れる。 匏の化合物は、蟲業甚殺菌剀ずしお土壌
斜甚又は散垃によ぀お怍物の病気に察しお治療的
か぀保護的効地を瀺す。ずくに、十字科怍物に発
生しお埓来防陀が困難であ぀た根こぶ病に卓効を
瀺す。たた皲䜜の重芁病害である皲王枯病に有効
であり、或いはリゟクトニア菌に起因するビヌ
ト、棉、りリ類等各皮䜜物の苗立枯病及びトマト
の茪王病にも有効である。 本発明の化合物は、担䜓および必芁に応じお他
の補助剀ず混合しお、蟲業甚殺菌剀ずしお通垞甚
いられる補剀圢態、䟋えば、粉剀、粗粉剀、埮粒
剀、粒剀、氎和剀、乳剀、懞濁剀、氎溶剀、等に
調補されお䜿甚される。ここでいう担䜓ずは、凊
理すべき郚䜍ぞ有効成分化合物の到達性を助け、
たた、有効成分化合物の貯蔵、茪送あるいは取り
扱いを容易にするために、蟲業甚殺菌剀䞭に混合
される合成たたは倩然の無機たたは有機物質を意
味する。 適圓な固䜓担䜓ずしおは、カオリナむト矀、モ
ンモリロナむト矀あるいはアタバルゞダむト矀等
で代衚されるクレヌ類、タルク、雲母、葉ロり
石、軜石、バヌミナキラむト、石こう、炭酞カル
シりム、ドロマむト、けいそう土、マグネシりム
石灰、りん灰石、れオラむト、無氎ケむ酞、合成
ケむ酞カルシりム、等の無機物質、倧豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麊粉、朚粉、でんぷん、結晶
セルロヌス等の怍物性有機物質、クマロン暹脂、
石油暹脂、アルキド暹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコヌル、ケトン暹脂、゚ステルガ
ム、コヌパルガム、ダンマルガム等の合成たたは
倩然の高分子化合物、カルナバロり、密ロり等の
ワツクス類、あるいは尿玠等があげられる。 適圓な液䜓担䜓ずしおは、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワむトオむル等のパラフむン系も
しくはナフテン系炭化氎玠、ベンれン、トル゚
ン、キシレン、゚チルベンれン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳銙族炭化氎玠、四塩化炭玠、ク
ロロホルム、トリクロル゚チレン、モノクロルベ
ンれン、−クロルトル゚ン等の塩玠化炭化氎
玠、ゞオキサン、テトラヒドロフランのような゚
ヌテル類、アセトン、メチル゚チルケトン、ゞむ
゜ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトプ
ノン、む゜ホロン等のケトン類、酢酞゚チル、酢
酞アミル、゚チレングリコヌルアセテヌト、ゞ゚
チレングリコヌルアセテヌト、マレむン酞ゞブチ
ル、コハク酞ゞ゚チル等の゚ステル類、メタノヌ
ル、−ヘキサノヌル、゚チレングリコヌル、ゞ
゚チレングリコヌル、シクロヘキサノヌル、ベン
ゞルアルコヌル等のアルコヌル類、゚チレングリ
コヌル゚チル゚ヌテル、゚チレングリコヌルプ
ニル゚ヌテル、ゞ゚チレングリコヌル゚チル゚ヌ
テル、ゞ゚チレングリコヌルブチル゚ヌテル等の
゚ヌテルアルコヌル類、ゞメチルホルムアミド、
ゞメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは氎等
があげられる。 乳化、分散、湿最、拡展、結合、厩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で䜿
甚される界面掻性剀は、非むオン性、陰むオン
性、陜むオン性および䞡性むオン性のいずれのも
のをも䜿甚しうるが、通垞は非むオン性および
たたは陰むオン性のものが䜿甚される。適圓
な非むオン性界面掻性剀ずしおは、たずえば、ラ
りリルアルコヌル、ステアリルアルコヌル、オレ
むルアルコヌル等の高玚アルコヌルに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、む゜オクチルプ
ノヌル、ノニルプノヌル等のアルキルプノヌ
ルに゚チレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトヌル、オクチルナフトヌル等のアルキ
ルナフトヌルに゚チレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酞、ステアリン酞、オレむン
酞等の高玚脂肪酞に゚チレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酞、ゞラりリルりん
酞等のモノもしくはゞアルキルりん酞に゚チレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酞アミド等のアミンに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、゜ルビタン等の倚
䟡アルコヌルの高玚脂肪酞゚ステルおよびそれに
゚チレンオキシドを重合付加させたもの、゚チレ
ンオキシドずプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適圓な陰むオン性界面掻
性剀ずしおは、たずえば、ラりリル硫酞ナトリり
ム、オレむルアルコヌル硫酞゚ステルアミン塩等
のアルキル硫酞゚ステル塩、スルホこはく酞ゞオ
クチル゚ステルナトリりム、−゚チルヘキセン
スルホン酞ナトリりム等のアルキルスルホン酞
塩、む゜プロピルナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、リグニンスルホン酞ナトリりム、ドデシルベ
ンれンスルホン酞ナトリりム等のアリヌルスルホ
ン酞塩等があげられる。 さらに、本発明の蟲業甚殺菌剀には補剀の性状
を改善し、生成効果を高める目的で、カれむン、
れラチン、アルプミン、ニカワ、アルギン酞゜ヌ
ダ、カルボキシメチルセルロヌス、メチルセルロ
ヌス、ヒドロキシ゚チルセルロヌス、ポリビニル
アルコヌル等の高分子化合物や他の補助剀、䟋え
ば掻性炭、サむクロデキストリン、固型パラフむ
ンたたはステアリン酞のような高玚脂肪酞等を䜵
甚するこずもできる。 䞊蚘の担䜓および皮々の補助剀は補剀の剀型、
適甚堎所面等を考慮しお、目的に応じおそれぞれ
単独にあるいは組合わせお適宜䜿甚される。 粉剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞0.1ない
し25重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓である。 氎和剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ない
し90重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓、分散湿最剀
であ぀お、必芁に応じお保護コロむド剀、チキ゜
トロピヌ剀、消泡剀等が加えられる。 粒剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞0.1ない
し35重量郚含有し、残郚は倧郚分が固䜓担䜓であ
る。有効成分化合物は固䜓担䜓ず均䞀に混合され
おいるか、あるいは固䜓担䜓の衚面に均䞀に固着
もしくは吞着されおおり、粒の埄は玄0.05ないし
1.7mm皋床である。 乳剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
50重量郚含有しおおり、これに玄ないし20重量
郚の乳化剀が含たれ、残郚は液䜓担䜓であり、必
芁に応じおその他補助剀が加えられる。 このようにしお皮々の剀型に調補された本発明
の蟲業甚殺菌剀を、たずえば、畑地又は氎田にお
いお蟲䜜物に病気の発生する前たたは発生埌に䜜
物の茎葉に散垃、たたは土壌もしくは氎面に斜甚
するずきは、10aあたり有効成分ずしおないし
5000奜たしくは10〜100を投ずるこずにより、
有効に病害を防陀するこずができる。 たた、本発明の蟲業甚殺菌剀を皮子凊理、たず
えば皮子粒衣剀ずしお䜿甚するずきは、皮子重量
あたり有効成分ずしお0.01〜奜たしくは
0.1〜0.5を粉衣するこずにより、有効に土壌も
しくは皮子䌝染性病害を防陀できる。 本発明の蟲業甚殺菌剀は、殺菌スペクトラムを
広げるために他の蟲業甚殺菌剀が配合されるこず
は奜たしく、堎合によ぀おは盞乗効果を期埅する
こずもできる。 このような他の殺菌剀の䟋ずしおは、たずえ
ば、チオフアネヌト、チオフアネヌトメチル、ベ
ノミル、カルベンダゟヌル、ハむメキサゟヌル、
テクロフタラム、クロロタロニル、プンチンハ
むドロキサむド、キダブタン、キダブタホル、サ
ヌラム、゚デむプンホス、トリシクラゟヌル、
IBP、PCNB、フサラむド、カスガマむシン、ビ
ンクロゟリン、プロシミドン、む゜プロチオラ
ン、プロベナゟヌル、ピロキロン、クロベンチア
ゟン−1901、メタラキシル、゚クロメゟヌ
ル、むプロゞオン、プロピコナゟヌル、゚タコナ
ゟヌル、トリアゞメホン、プロクロラツツ、−
メチルスルホニルオキシプニル −メチルチ
オヌルカヌバメヌトNK−1911、−−ブ
トキシ−−トリクロロ゚チルサリシ
ルアミドNK−483等の殺菌剀があげられる
が、これらに限られるものではない。さらに必芁
に応じお他の殺菌剀、たずえば、む゜キサチオ
ン、プニトロチオン、ダむアゞノン、トリクロ
ルホン、ダヂスルホトン、アセプヌト、カルバ
リヌル、ブロボクシナア、メ゜ミル、チオシクラ
ム、カルタツプ、ピレスリン、アレスリン、プ
ンバレレヌト等、たた殺ダニ剀、陀草剀、怍物生
長調節剀、殺線虫剀、殺バクテリア剀、土壌改良
剀、改良資材、ペヌパヌポツト、合成培土、堆肥
もしくは化孊肥料等ず適宜混合しお䜿甚するこず
もできる。 本発明の蟲業甚殺菌剀ず、特に皲栜培䞊におけ
るむモチ、ごた葉枯れ、癜葉枯病剀やメむ虫、り
ンカおよびたたはペコバむ駆助剀ずの配合は省
力化のメリツトが倧きい。同時防陀剀ずしお本発
明の殺菌剀ず配合しうる薬剀は前蚘した通りであ
る。配合量は防陀の察象および補剀圢態によ぀お
異なり、防陀に必芁な有効成分量を含有させるよ
うに調補しお䜿甚される。 次に匏を有する化合物の補造法を実斜䟋
によ぀お説明する。 実斜䟋  −−ゞむ゜プロピルプニル−
カルボキシフタヌルむミド化合物番号11 無氎トリメリツト酞1.92をメチルむ゜ブチル
ケトン15mlに撹拌䞋加熱溶解させた埌、−
ゞむ゜プロピルアニリン1.8を加え、氎分離装
眮を付け時間加熱還流した。反察終了埌、溶媒
を枛圧䞋留去し埗られる粗むミドを30含氎゚タ
ノヌルより再結晶しお、融点274〜275℃の目的化
合物を埗た。 実斜䟋  −−ゞむ゜プロピルプニル−
クロルカルボニルフタヌルむミド化合物番号
44 −−ゞむ゜プロピルプニル−
カルボキシフタヌルむミドをベンれン30mlに
懞濁し、塩化チオニル1.4を加え時間加熱還
流した。反応埌混合物より溶媒及び過剰の塩化チ
オニルを枛圧䞋留去しお、融点148−150℃の目的
化合物2.1を埗た。 実斜䟋  −−ゞむ゜プロピルプニル−
メトキシカルボニルフタヌルむミド化合物番
号65 −−ゞむ゜プロピルプニル−
クロロカルボニルフタヌルむミドをベンれン
15mlに溶解した埌、メタノヌルmlを加え時間
加熱還流した。溶媒留去埌埗られる粗結晶をメタ
ノヌルより再結晶しお、融点173−173.5℃の目的
化合物1.9を埗た。 実斜䟋  −−ゞむ゜プロピルプニル−
カルバモむルフタヌルむミド化合物番号153 −−ゞむ゜プロピルプニル−
クロロカルボニルフタヌルむミドをテトラヒ
ドロフラン10mlに溶解した埌、氷冷䞋撹拌しなが
らアンモニアを滎䞋した。反応混合物のPHをず
した埌、宀枩で曎に時間撹拌した。反応混合物
を氎䞭に投入し、酢酞゚チルにお目的化合物を抜
出、分取し、氎掗した。芒硝で也燥埌、溶媒を枛
圧䞋留去し、埗られた粗アミドをメタノヌルより
再結晶しお融点251−252℃の目的化合物1.8を
埗た。 実斜䟋  −−ゞむ゜プロピルプニル−
シアノフタヌルむミド化合物番号258 −−ゞむ゜プロピルプニル−
カルバモむルフタヌルむミド2.3をゞクロロ゚
タンmlに溶解した埌、オキシ塩化リンmlを加
え撹拌䞋に時間加熱還流した。攟冷埌、反応混
合物を氷氎䞭に投入し、酢酞゚チルで目的化合物
を抜出分取し、氎掗した。芒硝で也燥埌、溶媒を
枛圧䞋留去し、埗られた粗ニトリルを−ヘキサ
ンより再結晶しお融点162−163℃の目的化合物
1.8を埗た。 次に本発明の蟲業甚殺菌剀の補造䟋をあげる。
文䞭、単に郚ずあるのは党お重量郚を意味する。 実斜䟋  粉 剀 化合物番号(11)の化合物2.5郚、タルク47.5郚、
クレヌ47郚及びホワむトカヌボン郚を混合機䞭
で均䞀に混合し、ハンマヌミルで粉砕しお粉剀を
埗た。 実斜䟋  粉 剀 化合物番号153の化合物郚、掻性炭25郚、
タルク30郚及びクレヌ40郚を混合機䞭で均䞀に混
合し、ハンマヌミルで砎砕しお持続性の粉剀を埗
た。 実斜䟋  粒剀 カガラむト号軜石系砎砕粒状物、シルバヌ
産業補77.5郚をゞダケツト付リボンミキサヌに
仕蟌み、かきたぜながら予め調補した化合物番号
(11)の化合物2.5郚をアセトン20.0郚に溶解した溶
液を加えお充分に混合しお均䞀に吞着させた。リ
ボンミキサヌのゞダケツト郚に氎蒞気を通し、か
きたぜながらアセトンを揮散陀去し、化合物番号
(11)の化合物を吞着した基粒を調補した。次いで基
粒の品枩を50〜60℃に保持し、かきたぜながら固
圢パラフむンmp68〜70℃の溶融液20.0郚を
泚加しお基粒の衚面を被芆した。被芆が完了した
ずきゞダケツトに氎を通しお冷华し、䞻剀を2.5
含有する薬害を軜枛した被芆剀を埗た。 実斜䟋  粒 剀 実斜䟋における固䜓パラフむンにかえおステ
アリン酞mp64〜70℃を䜿甚した以倖は実斜
䟋ず同じ方法により、化合物番号(11)の化合物を
2.5含有する薬害を軜枛した被芆粒剀を埗た。 実斜䟋 10 粒 剀 化合物番号258化合物郚、ベントナむト
20郚、リグニンスルホン酞カルシりム郚及びク
レヌ74郚を混合し、適量の氎を加え緎合し、スク
リナヌ抌出型造粒機により造粒埌也燥敎粒しお粒
剀を埗た。 実斜䟋 11 氎和剀 化合物番号166の化合物50郚、ホワむトカ
ヌボン郚、゜ルポヌルAC−2495G東邊化孊瀟
商品名郚及びクレヌ40郚を混合機䞭で均䞀に
混合し、ハンマヌミルで粉砕しお氎和剀を埗た。 実斜䟋 12 ä¹³ 剀 化合物番号81の化合物10郚、キシレン10
郚、パラコヌルPS−日本乳化剀瀟商品名12
郚及びシクロヘキサノン68郚を混合し、均䞀に溶
解させお乳剀を埗た。 次に本発明の化合物の蟲業甚殺菌剀ずしおの効
果を瀺す詊隓䟋をあげる。 実斜䟋 13 癜菜根こぶ病防陀詊隓土壌混和 根こぶ病病原菌Plasmodiophora brassicae
に矅病した癜菜根を摩砕しお土壌に混合し、根こ
ぶ病菌汚染土壌の䜜成した。その病原菌汚染土壌
に䟛詊化合物を察土12.5ppmずなるように混和し
お300ml容ポツトに入れ、癜菜皮子品皮 無双
を播皮したポツトに粒播皮し、出芜埌本
仕立ずした。枩宀内で45日間育苗した埌抜き取
り、根郚の発病皋床を䞋蚘の基準で調査し、区
ポツトの平均発病皋床ずしお第衚に瀺した。 発病皋床 根こぶをない 発病皋床 偎根に根こぶを䜜るが小さく少ない 発病皋床 偎根に小さな根こぶを沢山䜜る、あ
るいは倧きな根こぶを䜜る 発病皋床 䞻根に小さな根こぶを䜜る、偎根の
根こぶは少ない 発病皋床 䞻根に倧きな根こぶを䜜る、偎根の
根こぶ䞭皋床 発病皋床 䞻根・偎根に倧きな根こぶを沢山䜜
る
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 14 癜菜根こぶ病防陀詊隓茎葉散垃 根こぶ病菌Plasmodiophora brassicaeで
汚染された土壌を、埄cmの玠焌鉢に぀め、癜菜
皮子品皮 無双を播皮し、発芜埌間匕しお
鉢圓り本仕立ずした。本葉抜出期ず〜葉期
の回、100ppmの䟛詊薬液を鉢圓り10mlの割
合で散垃し、枩宀内で45日間栜培した埌、実斜䟋
13の調査基準に埓぀お発病皋床を調査した。区
連制ずしお株圓りの平均発病床を第衚に瀺
す。
【衚】
【衚】 実斜䟋 15 皲もんがれ病防陀詊隓予防散垃 〜葉期の皲苗品皮日本晎にポツト
50mlあお300ppmの䟛詊薬液を散垃し、24時間宀
枩に攟眮した埌、予めもんがれ病菌
Rhizoctonia solaniを培逊したえんばく粒を
皲の茎際に〜粒眮き、25〜27℃の湿宀に移
し、菌接皮日埌に発病の皋床を病斑圢成の高さ
cmによ぀お調査した。その結果を第衚に瀺
す。
【衚】
【衚】 実斜䟋 16 キナりリ苗立枯病防陀詊隓土壌朅泚 フスマに28℃で週間培逊した苗立枯病菌
Rhizoctonia solaniを土壌に均䞀に混合し、
この土壌を埄12cmのポツトに入れ、キナりリ品
皮盞暡半癜を20粒ず぀播皮したのち、䞊から
250ppmbの䟛詊薬液をm2の割合で朅泚し
た。鉢を25℃の枩宀に週間保ち、苗立病の発病
苗数本を調査した。区連制ずし、その合
蚈倀を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 実斜䟋 17 トマト茪王病防陀詊隓予防散垃 〜葉期のトマト苗品皮犏寿号に
ポツト50mlあお300ppmの䟛詊薬液を散垃した。
翌日トマト茪王病菌Alternaria solaniの分
生胞子けんだく液を噎霧接皮し、22℃の湿宀に保
ち発病させた。菌接皮日埌に発病皋床を䞋蚘の
基準に調査し、区連制の平均発病皋床ずしお
第衚に瀺した。 発病皋床無発病 発病皋床怍物䜓各葉の発病面積率が10以䞋 発病皋床怍物䜓各葉の発病面積率が10〜50 発病皋床怍物䜓各葉の発病面積率が50以䞊
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 を有するフタヌルむミド誘導䜓。 䞊蚘匏䞭、R1及びR2は同䞀又は異な぀お䜎玚
    アルキル基又は䜎玚アルケニル基を瀺し、R3は
    氎玠原子、ハロゲン原子又は䜎玚アルキル基を瀺
    し、は又はを瀺し、R4はがのずき、
    カルボシキ基、チオカルボキシ基、これらのハラ
    むド、゚ステル、アミドもしくは塩又はシアノ基
    を瀺し、がのずき、R4は匏−CO−−CO
    −を有する基を瀺し、はポリオヌル又はゞアミ
    ンの䟡残基を瀺す。  がのずき、R4は−COR5、−COXR6、
    【匏】又はシアノ基を瀺し、R5はハロゲ ン原子を瀺し、は酞玠原子又は硫黄原子を瀺
    し、R6は氎玠原子、アルカリ金属原子、アルカ
    リ土類金属原子、アンモニりム、有機アミン残
    基、眮換基を有しおもよいアルキル基該眮換基
    はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、䜎玚アルコキ
    シ、䜎玚アルキルチオ、プノキシ、アシルオキ
    シ、゚ポキシ、カルボキシ、䜎玚アルコキシカル
    ボニル、ゞ䜎玚アルキルアミノ、又は及び又
    は原子を含む員乃至員耇玠環である。、䜎
    玚アルケニル基、䜎玚アルキニル基、䜎玚アルキ
    ルが眮換しおいおもよいシクロアルキル基、眮換
    基を有しおいおもよいアラルキル基該眮換基は
    ハロゲン、䜎玚アルキル又はニトロである。、眮
    換基を有しおいおもよいプニル基該眮換基は
    ハロゲン、ニトロ、䜎玚アルキル、䜎玚アルケニ
    ル、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルカノむル、䜎玚ア
    ルコキシカルボニル、ゞ䜎玚アルキルアミノ、䜎
    玚アルカノむルアミノ及びシアノから遞ばれた基
    である。、ゞ䜎玚アルキルアミノ基又は及び
    又は原子を含む員乃至員耇玠環基を瀺し、
    R7は氎玠原子、䜎玚アルキル基、ヒドロキシ䜎
    玚アルキル基又は䜎玚アルケニル基を瀺し、R8
    は氎玠原子、眮換基を有しおいおもよいアルキル
    基該眮換基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、
    䜎玚アルコキシ、ハロゲンが眮換しおいおもよい
    プノキシ、カルボキシ、䜎玚アルコキシカルボ
    ニル、ゞ䜎玚アルキルアミノ又は及び又は
    原子を含む員乃至員耇玠環である。、䜎玚ア
    ルケニル基、䜎玚アルキニル基、䜎玚アルキルが
    眮換しおいおもよいシクロアルキル基、眮換基を
    有しおいおもよいアラルキル基該眮換基はハロ
    ゲン、䜎玚アルキル又はニトロである。、眮換基
    を有しおいおもよいプニル基該眮換基はハロ
    ゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、䜎玚アルキ
    ル、トリフルオロメチル、䜎玚アルコキシ及び䜎
    玚アルコキシカルボニルから遞ばれた基であ
    る。、ヒドロキシ基、䜎玚アルコキシ基、䜎玚ア
    ルカノむルオキシ基、䜎玚アルコキシが眮換しお
    いおもよい䜎玚アルカノむル基、䜎玚アルコキシ
    チオカルボニル基、䜎玚アルキルチオカルバモむ
    ル基、ハロゲンが眮換しおいおもよいプニルチ
    オカルバモむル基、アミノ基、ゞ䜎玚アルキルア
    ミノ基、アニリノ基、又は、及び又は原
    子を含む員乃至員耇玠環基を瀺し、或いは、
    R7ずR8はそれらが結合する原子ず共にピベリ
    ゞノ基又はモルホリノ基を瀺し、がのずき、
    R4は−COO−−OCO−、−CONH−NHCO−、
    −CONH−−NH−CO−又は
    【匏】を瀺し、はヒドロキシ が眮換しおいおもよいアルキレン基又はプニレ
    ン基を瀺す。特蚱請求の範囲第項の化合物。  がであり、R4は䜍に眮換し、−
    COXR6、−CONHR8又はシアノ基を瀺し、は
    酞玠原子又は硫黄原子を瀺し、R6は氎玠原子、
    アルキル基又はプニル基を瀺し、R8は氎玠原
    子又は䜎玚アルキル基を瀺す、特蚱請求の範囲第
    項の化合物。  R3は氎玠原子である特蚱請求の範囲第項
    又は第項の化合物。  R1及びR2は同䞀であ぀お、゚チル基又はむ
    ゜プロピル基であり、R3は氎玠原子である特蚱
    請求の範囲第項又は第項の化合物。  匏 を有するフタヌルむミド誘導䜓を有効成分ずする
    蟲業甚殺菌剀。 䞊蚘匏䞭、R1及びR2は同䞀又は異な぀お䜎玚
    アルキル基又は䜎玚アルケニル基を瀺し、R3は
    氎玠原子、ハロゲン原子又は䜎玚アルキル基を瀺
    し、は又はを瀺し、R4はがのずき、
    カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハラ
    むド、゚ステル、アミドもしくは塩又はシアノ基
    を瀺し、がのずき、R4は匏−CO−−CO
    −を有する基を瀺し、はポリオヌル又はゞアミ
    ンの䟡残基を瀺す。
JP59015854A 1984-01-31 1984-01-31 フタ−ルむミド誘導䜓及び蟲業甚殺菌剀 Granted JPS60161968A (ja)

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