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JPH0564950B2 - - Google Patents
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JPH0564950B2 - - Google Patents

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JPH0564950B2
JPH0564950B2 JP85198695A JP19869585A JPH0564950B2 JP H0564950 B2 JPH0564950 B2 JP H0564950B2 JP 85198695 A JP85198695 A JP 85198695A JP 19869585 A JP19869585 A JP 19869585A JP H0564950 B2 JPH0564950 B2 JP H0564950B2
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och
phenoxy
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Baueru Kurausu
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 （上式中、 Ｚは、同一または相異なるものであつて、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、
（C1−C4）−アリキル、（C1−C4）−アルコキシ、
（その際アルキルおよびアルコキシ−基は、１個
またはそれ以上のハロゲン原子によつて置換され
ていてもよい）、フエニルまたはフエノキシを意
味し（その際フエノキシは、ハロゲンによりモノ
−または多置換されそして／またはトリフルオル
メチルによりモノ置換されていてもよい）、 Ｙは、水素、（C1−C4）−アルキル（これはハ
ロゲン原子により全部または一部置換されていて
もよく、（C2−C6）−アルケニル、または（C3−
C6）−シクロアルキル（このものは（C1−C4）−
アリキルおよび／またはジクロルビニル基により
置換されていてもよい）を意味し、 Ｘはヒドロキシ、（C1−C4）−アリキル、（C3−
C6）−シクロアルコキシ、フエニル−（C1−C6）−
アルコキシ、フエノキシ、（C2−C6）−アルケニ
ルオキシ、（C2−C6）−アルキニルオキシ、（C1−
C6）−アルコキシ、（C1−C6）−アルキルチオ（そ
の際アルコキシまたはアルキルチオ基は（C1−
C2）−アルコキシ、モノ−またはジ−〔（C1−C4）
−アリキル〕アミノカルボニル、フエニルアミノ
カルボニル、Ｎ−〔（C1−C4）−アリキル〕−Ｎ−
フエニルアミノカルボニル、モノ−またはジ−
（C1−C6）−アルキルアミノ、（C1−C6）−アルキ
ル−カルボニルオキシ、（C1−C2）−アルキルチ
オ、シアノまたはハロゲンにより置換されていて
もよい）、下記式 （上式中、Ｒは水素または（C1−C4）−アルキ
ルを意味するか、またはモノ−またはジ−（C1−
C4）−アリキルアミノ、（C5−C6）−シクロアルキ
ルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、または２，
６−ジメチルモルホリノを意味する）で表わされ
る基、そして ｎは数０，１，２または３を意味する） で表わされる除草剤の植物に対する毒性副作用に
対して緩和作用を有する化合物またはＸ＝OHで
ある場合には農業に使用されうるそれらの塩とを
含有することを特徴とする植物保護組成物に関す
る。 塩としては、例えばアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩、特にナトリウムまたはカリウム
塩、アンモニウム、モノ−ジ−、トリ−またはテ
トラー（C1−C4）−アルキルアンモニウムとの
塩、またはモノ−、ジ−、トリーまたはテトラ−
（C1−C4）−アルカノールアンモニウムとの塩が
重要である。 式で表わされる好ましい化合物は、ＹがＦ，
ClまたはBrにより全部または一部置換されてい
てもよい（C1−C2）−アルキルを意味し、Ｚが同
一または相異なるハロゲン、（C1−C4）−アルコ
キシ、（C1−C4）−アルキルまたはCF3を意味し、
そしてＸが（C1−C6）−アルコキシまたはヒドロ
キシを意味しそしてｎが１，２または３を意味す
る化合物である。 これらの化合物のうちで特に好ましいものは、
ＹがCCl3，CHCl2，CHF2CF2またはCH3を意味
するものである。 驚くべきことには、式で表わされるこれらの
化合物は、栽培植物における植物保護剤の植物に
対する毒性副作用を効果的に減少させまたは完全
に阻止するのに適している。そのような化合物
は、また「解毒剤」あるいは毒性緩和剤とも呼ば
れる。 式で表わされる化合物のうちの若干のもの
は、科学文献バイルスタインの有機化学ハンドブ
ツク第４版第26巻（1937）、284−287頁、ケミカ
ルベリヒテ第98巻1955頁（1962）、ケミカル・ア
ブストラクツ第86巻、CA86：72658a（1977）、テ
トラヒドロン第20巻、159−164頁（1964）、ケミ
カルアブストラクト第54巻、510a−511a，J.C.S.
Perkin 1977 589頁、J.C.S（０）1968 824頁、
参照。（Chem.Ber.94 1868（1961）、Chem.Ber.
96 3120（1963）、Chem.Ber 98 642（1965）参
照）およびドイツ特許第1123331号から知られて
いる。しかしながら、それらの毒性緩和作用は、
見出されていなかつた。 本発明の対象は、また新規な、すなわち従来文
献に記載されていなかつた式の化合物である。
それらは、式 （上式中、 Ｚは、同一または相異なるものであつて、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、
（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、
（C1−C4）−アルキルチオ（その際アルキル−、
アルコキシ−およびアルキルチオ基は１個または
それ以上のハロゲン原子、特にフツ素または塩素
によつて置換されていてもよい）、（C3−C6）−シ
クロアルキル（これはC1−C4−アルキルによつ
て置換されていてもよい）、フエニルまたはフエ
ノキシを意味し（その際フエニルおよびフエノキ
シは、ハロゲンによりモノ−または多置換されそ
して／またはトリフルオルメチルによりモノ置換
されていてもよい）、 Ｙは、水素、（C1−C4）−アルキル（これはハ
ロゲン原子により全部または一部置換されそし
て／または（C1−C4）−アルコキシまたは（C1−
C4）−アルキルチオによりモノ置換されていても
よい）、（C2−C6）−アルケニル、（C2−C6）−アル
キニル、または（C3−C6）−シクロアルキル（こ
のものは（C1−C4）−アルキルおよび／またはジ
クロルビニル基により置換されていてもよい）を
意味し、 Ｘはヒドロキシ、（C1−C4）−アルキル、（C3−
C6）−シクロアルコキシ、フエニル−（C1−C6）−
アルコキシ、フエノキシ、（C2−C6）−アルケニ
ルオキシ、（C2−C6）−アルキニルオキシ、（C1−
C6）−アルコキシ、（C1−C6）−アルキルチオ（そ
の際アルコキシまたはアルキルチオ基は（C1−
C2）−アルコキシ、モノ−またはジ−〔C1−C4）
Ｎ−アルキル〕アミノカルボニル、フエニルアミ
ノカルボニル、Ｎ−〔（C1−C4）Ｎ−アリキル〕−
Ｎ−フエニルアミノカルボニル、モノ−またはジ
−（C1−C6）−アルキルアミノ、（C1−C6）−アル
キルカルボニルオキシ、（C1−C2）−アルキルチ
オ、シアノまたはハロゲンにより置換されていて
もよい）、下記式 【式】または 【式】 （上式中、それぞれのＲは水素または（C1−
C4）−アルキルを意味するか、またはモノ−また
はジ−（C1−C4）−アルキルアミノ、（C5−C6）−
シクロアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、または２，６−ジメチルモルホリノを意味す
る）で表わされる基、式 （上式中、R1およびR2は同一かまたは相異な
るものでよく、そして（C1−C4）−アルキル基を
意味し、その際R1およびR2は、また一緒で５員、
６員または７員のシクロアルキル基を形成しう
る）で表わされる基を意味し、そして ｎは数０，１，２または３を意味する） で表わされる化合物またはＸ＝OHである場合に
は農業に使用されうるそれらの塩（ただしＸ＝
（C1−C4）−アルキルである場合にはＹはCCl3ま
たはCHCl2を意味しなければならず、また式に
おいて、 (a) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oがＨを意味し、そし
てＸがOH，OCH3，OC2H5またはNHC6H5を
意味し、 (b) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが４−OCH3を意味
し、そしてＸがOH，OCH3またはNHC6H5を
意味し、 (c) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが３−OCH3，４−
Cl，４−CH3を意味し、そしてＸがOCH3を意
味し、 (d) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが３−Clを意味し、
そしてＸがOHを意味し、 (e) ＹがCH3を意味し、（Ｚ）oがＨまたはOCH3
を意味し、そしてＸがOHを意味し、 (f) ＹがCH3を意味し、（Ｚ）oが４−NO2を意味
し、そしてＸがOH，OCH3またはOC2H5を意
味し、 (g) ＹがCH3を意味し、（Ｚ）oが２−Cl，４−
NO2−２−CH3または４−NO2−２−OCH3を
意味し、そしてＸがOC2H5を意味し、 (h) ＹがC2H5を意味し、（Ｚ）oがＨを意味し、そ
してＸがOHを意味し、 (i) Ｙがｎ−C3H7またはｉ−C3H7を意味し、
（Ｚ）oがＨを意味し、そしてＸがOH，OCH3ま
たはOC2H5を意味し、 (k) ＸがCH3を意味し、ＹがＨまたはC2H5を意
味し、そして（Ｚ）oがＨ，４−Clまたは４−
OC2H5を意味し、また (l) ＸがCH3を意味し、ＹがCH3を意味し、そし
て（Ｚ）oがＨ，４−Cl，４−OCH3，４−OC2
H5または４−NO2を意味する化合物を除く）
である。 本発明の対象は、また式で表わされる新規な
化合物およびそれらの塩を製造すべく、 (a) 式 （上式中、X1はヒドロキシを除いたＸの意味
を有する）で表わされる化合物を、 （a1） 式Ｙ−CO−Clで表わされる化合物と、
または （a2） 式Ｙ−CO−Ｏ−CO−Ｙで表わされる
酸無水物と、または （a3） 式Ｙ−Ｃ（OR1）3（ここにR1は（C1−
C4）−アルキルを意味する）で表わされるオ
ルトエステルと反応させるか、あるいは (b) ＹがＨまたは（C1−C4）−アルキルである化
合物については、式 （上式中、Y1はＨまたは（C1−C4）−アルキル
を意味し、そしてR3は（C1−C4）−アルコキシま
たはCH3を意味する）で表わされる化合物を塩基
と反応せしめ、 その際（a1）および（a2）において得られた化
合物を場合によつては酢酸中で加熱し、そして得
られた式の化合物を場合によつては誘導体化す
ることによつて式で表わされる他の化合物また
はそれらの塩に変換することを特徴とする上記式
で表わされる新規な化合物およびそれらの塩の
製造方法である。 変法（a1）および（a2）においては、遊離のア
ミノ基への酸塩化物または無水物の付加と共に式
で表わされる化合物を与える直接環化がしばし
ばすぐ引続いて２段階反応において認められると
いうことは、驚くべきことである。更に、（a1）
の場合に、反応が塩基の添加なしに起るというこ
ともまた驚くべきことである。反対に、他の場合
には通例である塩基の添加は、樹脂状の生成物を
もたらす。 式の化合物とカルボン酸塩化物（YCOCl）、
酸無水物またはオルトエステルとの反応は、有利
には有機の、不活性の陽子を含まない溶媒中で行
なわれる。酸無水物またはオルトエステル（変法
a2またはa3）の場合には、関与する反応体それ自
体もまた溶媒として使用されうる。 変法（a3）は、有利には酸性触媒、特にｐ−ト
ルエンスルホン酸のような有機酸の存在下に実施
されうる。 変法（a1），（a2）および（a3）のための適当な
不活性溶媒としては、特にベンゼン、トルエン、
キシレンまたはクロルベンゼンあるいはテトラヒ
ドロフランまたはジオキサンのような環状エーテ
ル化合物、あるいはアセトンのようなケトンおよ
びジメチルホルムアミドのような双極性の中性溶
媒が好適である。反応温度は、溶媒次第で10℃と
反応混合物の沸点との間で変動する。芳香族系の
溶媒を変法（a1）において使用した場合には、カ
ルボン酸塩化物の添加後に、生成した水が水分離
器によつて還流下に除去される。変法（a1）また
は（a2）の場合には、式で表わされる化合物に
おける基（Ｚ）oおよびＸ次第で、一定の状況下で
単離されうる下記の式で表わされる中間生成物
がいくつかの場合にまず生成する： 上記の溶媒が使用された場合に、もし反応がこ
の段階で停止したならば、次の反応は、酢酸中で
実施されなければならない。これは、式で表わ
される中間生成物を酢酸中で約50℃ないし還流温
度において加熱することによつて行なわれる。こ
の後反応は、ワンポツト法で行なわれ、その際酢
酸の添加前に第１の工程の有機溶媒が留去され
る。 式で表わされる化合物を製造するための変法
(b)は、原理的にベリヒテ（Chem.Ber.）96，3120
（1963）により知られている。塩基としては、特
に無機の塩基、好ましくは水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウムが使用される。式で表わされ
る化合物の製造は、そこに記載されているよう
に、アセトアミドマロンエステルまたはアセトア
ミノアセト酢酸エステル化合物とジアゾニウム塩
との反応によつて行なわれる。 そのようにして得られた式で表わされる化合
物は、通常の誘導体化反応によつて式で表わさ
れる他の化合物に変換されうる。かくして、Ｘ＝
OHである式の化合物は、式で表わされるエ
ステル化合物から、酸性またはアルカリ性加水分
解によつて得られる。式で表わされる酸（Ｘ＝
OH）から、通常の経路で対応する塩基を添加す
ることによつて式で表わされる化合物の塩が得
られる。更に、式のエステル化合物から、通常
の方法で、例えば対応する酸塩化物を経て、式
で表わされる他のエステルまたはアミドが得られ
る。 式で表わされる化合物の製造は、原則的には
公知となつている：式の化合物は、式 で表わされるα−クロルヒドラゾンをアンモニア
と反応させることによつて製造される。一方、式
で表わされる化合物は、フエニルジアゾニウム
塩をα−ハロゲンアセト酢酸エステルまたはα−
ハロゲン−β−ジケトンと反応させることによつ
て得られる。これらの２つの反応は、ジヤーナ
ル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエテ
イー（J.Chem.Soc.）87，1859（1905）およびベ
リヒテ（Ber.d.dt.Chem，Ges.）50 1482（1917）
に記載されている。 式で表わされる化合物は、第一に除草剤の植
物毒性副作用から栽培植物を保護するのに適して
いる。 式で表わされる化合物は、他の除草剤と一緒
に適用することができ、そして雑草に対するこれ
らの除草剤の除草効果を損なうことなく、これら
の除草剤の有害な副作用に拮抗しあるいはそれを
完全に除去することができる。このことは、従来
の植物保護剤の使用分野を著しく拡大せしめる。 フエノキシフエノキシカルボン酸エステル系の
除草剤のための毒性緩和剤は、公開されたヨーロ
ツパ特許出願第31938号から知られている。しか
しながら、これらの毒性緩和剤は、その効果が不
十分である。 それらの植物毒性副作用が式で表わされる化
合物によつて軽減されうる除草剤の例は、カーバ
メート、チオールカーバメート、ハロゲンアセト
ニトリル、置換フエノキシ−、ナフトキシ−およ
びフエノキシフエノキシカルボン酸誘導体ならび
にヘテロアリールオキシフエノキシカルボン酸誘
導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオ
キシ−、ピリジルオキシ−、ベンズオキサゾリル
オキシ−、ベンズチアゾリルオキシ−フエノキシ
−カルボン酸エステルおよび更にジメドンオキシ
ム誘導体である。これらのうちで、フエノキシフ
エノキシ−およびヘテロアリールオキシフエノキ
シカルボン酸エステルが好ましい。この際、特に
好適なエステルは、低級アルキル、アルケニルお
よびアルキニルエステルである。 下記の除草剤を例として挙げることできるが、
これによつて限定を意味するものではない： (A) フエノキシフエノキシ−およびヘテロアリー
ルオキシ−フエノキシカルボン酸の（C1−C4）
−アルキル−、（C2−C4）−アルケニル−およ
び（C3−C4）−アルキニルエステル、例えば、
２−（４−（２，４−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２
−（４−（４−ブロム−２−クロルフエノキシ）
−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステ
ル、 ２−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メ
チルエステル、 ２−（４−（２，４−ジクロルベンジル）−フエ
ノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ４−（４−（４−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ）−ペンテン−(2)−酸エチルエ
ステル、 ２−（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−オ
キシ）−フエノキシ）プロピオン酸エチルエス
テル、 ２−（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−オ
キシ）−フエノキシ）−プロピオン酸プロパルギ
ルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンズオキサゾール−２
−イル−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンズチアゾール−２−
イル−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エ
チルエステル、 ２−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フエノキシ−プロ
ピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（５−トリフルオルメチル−２−ピリ
ジルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸ブチ
ルエステル、 ２−（４−（６−クロル−２−キノキサリルオキ
シ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、 ２−（４−（６−フルオル−２−キノイサリルオ
キシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエス
テル、 ２−（４−〔６−クロル−２−キノリルオキシ）
−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエステル。 (B) クロルアセトアニリド系除草剤、例えば、Ｎ
−メトキシメチル、２，６−ジエチル−クロル
アセトアニリド、 Ｎ−（3′−メトキシプロプ−2′−イル）−メチル
−６−エチル−クロルアセトアニリド、 Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキシジアゾ
ール−５−イル−メチル）−クロル酢酸−２，
６−ジメチルアニリド、 Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキシジアゾ
ール−５−イル−メチル）−クロル酢酸−２，
６−ジメチルアニリド、 (C) チオカーバメート、例えば、 Ｓ−エチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカーバメ
ートまたは Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチオカーバ
メート、 (D) ジメドン−誘導体、例えば、 ２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−
（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−
２−シクロヘキセン−１−オン、２−（Ｎ−エ
トキシブチルイミドイル）−５−（２−フエニル
チオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オンまたは ２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メ
トキシカルボニル−５，５−ジメチル−３−オ
キソシクロヘキセノール。 毒性緩和剤：除草剤の量比は、広い範囲内で、
１：10ないし10：１、特に２：１ないし１：10の
範囲内で変動しうる。特定の場合における除草剤
および毒性緩和剤の最適の量は、使用された除草
剤の種類または使用された毒性緩和剤および処理
されるべき作物の性質に依存し、そして適当な試
験を行なうことによつて事例毎に決定されうる。 毒性緩和剤の主要な使用分野は、なかんずく穀
類の栽培（コムギ、ライムギ、オオムギ、オート
ムギ）、イネ、トウモロコシ、ソルガム、しかし
またワタ、テンサイ、カンシヨおよびダイズの栽
培である。 式で表わされる毒性緩和剤は、それらの性質
に従つて、栽培植物の種子の前処理（種子の浸
漬）に使用され、または播種前に播種条溝に施用
され、または除草剤と一緒に植物の発芽前または
発芽後に使用されることができる。発芽前処理
は、播種前における栽培区域の処理および播種さ
れたが未だ植物体で覆われていない栽培区域の両
方を包含する。除草剤との同時的使用が好まし
い。この目的でタンクミツクスまたは完成調合物
を使用することができる。 従つて、本発明の対象は、また式で表わされ
る化合物の有効量を除草剤の前に、その後にある
いはそれと同時に適用することを特徴とする除草
剤の植物毒性副作用から栽培植物を保護する方法
である。 式で表わされる化合物は、その上殺菌作用を
示すので、従つて例えばウドンコ病菌、さび病
菌、疫病菌（Phytophthora）、腐敗病菌
（Botrytis）、いもち病菌（Piricularia）、または
黒星病菌（Venturia inaequalis）のような植物
病原性菌の防除に使用されうる。施用するために
は、式で表わされる化合物は、通常の調合助剤
と一緒に調合されて粉剤、水和剤、分散剤、乳剤
その他類似物とされ、それらはそのままで使用さ
れるか（粉剤またはペレツト）あるいは使用前に
溶媒（水）中に溶解されまたは分散される。 更に、式で表わされる化合物は、一部は植物
生長調整作用を有する。それらは植物の物質代謝
に調節的に関与し、そして植物の内容物質に影響
を与えるために、また乾燥を開始させそして生長
を停止させるというように、収穫を容易にするた
めに使用することができる。 本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶
液、粉剤、浸漬剤、粒剤またはマイクロ粒剤とし
て通常の調剤形態で使用されうる。 水和剤とは、水中に均一に分散されうる調合物
を意味するものであり、それらは、有効物質と共
に場合によつては希釈剤または不活性物質のほか
になお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキ
ルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコー
ル、アルキル−またはアルキルフエニルスルホネ
ート、および分散剤、例えばリグニンスルホン酸
ナトリウム、２，2′−ジナフチルメタン−６，
6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリ
ンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチル
タウリン酸ナトリウムを含有する。それらの製造
は、通常の方法で、例えば各成分を粉砕しそして
混合することによつて行なわれる。 乳剤は、例えば有効物質を、不活性有機溶剤、
例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳香族化
合物または炭化水素中に１種またはそれ以上の乳
化剤の添加の下に溶解することによつて製造され
うる。液体の有効物質の場合には、溶媒は、全部
あるいは一部省略することができる。乳化剤とし
ては、例えば以下のものを使用することができ
る： アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例
えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ま
たは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコー
ルエステル、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド
−縮合生成物、アルキルポリグリコールエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシ
エチレンソルビツトエステル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された、固体物
質、例えばタルク、天然産粘土、例えば、カオリ
ン、ベントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と
共に粉砕することによつて得られる。 粉剤は、有効物質を吸着性の粒状の不活性物質
の上に噴霧するかあるいは有効物質の濃縮物を結
合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリ
ル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて、担体物質、
例えば砂、カオリナイトまたは粒状化不活性物質
の表面上に塗布することによつて製造されうる。
適当な有効物質を粒状肥料の製造において通常の
方法で―所望ならば肥料と混合して―粒造化する
こともできる。 水和剤においては、有効物質の濃度は、約10な
いし90重量％であり、100重量％までの残りは通
常の調合成分からなる。乳剤の場合には、有効物
質の濃度は、約10ないし80重量％である。粉剤
は、大抵５ないし20重量％の有効物質を含有し、
噴霧用溶液は、約１ないし20重量％含有する。粒
剤の場合には、有効物質の場合には、有効物質の
含量は、ある程度まで、有効物質が液体であるか
または固体で存在するか否か、またいかなる粒状
化助剤、充填剤その他が使用されるかということ
によつて左右される。 その上、上記の有効物質調合物は、場合によつ
てはそれぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳
化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含
有する。 施用に当つては、市販される形で存在する濃縮
物は、場合によつては通常の方法で、例えば水和
剤、乳剤、分散剤においては、そしてまたマイク
ロ粒剤においても水で希釈される。粒剤および粒
剤ならびに噴霧用溶液は、施用前には通常もはや
それ以上不活性物質で希釈されない。 毒性緩和剤として使用する場合の式で表わさ
れる化合物の必要な使用量は、指示および使用さ
れた除草剤に必つて広い範囲内で変動し、そして
一般に１ヘクタール当り有効物質0.01ないし10Kg
である。 以下の例は、本発明を更に説明するものであ
る。 Ａ 調合例 (a) 式で表わされる化合物10重量部およびタル
クまたは不活性物質90重量部を混合しそしてハ
ンマーミルで粉砕することによつて粉剤が得ら
れる。 (b) 式で表わされる化合物25重量部、不活性物
質としてカオリン含有石英64重量部、リグニン
スルホン酸カリウム10重量部および湿潤・分散
剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウ
ム１重量部を混合しそしてピンデイスクミルで
粉砕することによつて水中に容易に分散されう
る水和剤が得られる。 (c) 式で表わされる化合物20重量部を、アルキ
ルフエノールポリグリコールエーテル（トリト
ン（Triton）×207）６重量部、イソトリデカ
ノールポリグリコールエーテル（EO8単位）パ
ラフイン系鉱油（沸騰範囲、例えば約255〜377
℃以上）71重量部と混合し、そしてボールミル
で５ミクロンの微細度になるまで粉砕すること
によつて、水中に容易に分散されうる分散物濃
縮物が得られる。 (d) 式で表わされる化合物15重量部、溶媒とし
てシクロヘキサノン75重量部および乳化剤とし
てオキシエチル化ノニルフエノール10重量部か
ら乳剤が得られれる。 (e) 下記のものからフエノキシカルボン酸エステ
ルおよび毒性緩和剤（10：１）よりなる水中で
容易に乳化されうる濃縮物が得られる： ２−〔４−（６−クロルベンズオキサゾール−２
−イル−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸
エチルエステル 12.00重量％ 式で表わされる化合物 1.20重量％ キシレン 69.00重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
7.80重量％ エトキシル化ノニルフエノール（EO10単位）
6.00重量％ エトキシル化ヒマシ油（EO40単位）
4.00重量％ 調合は、例(a)に記載されているようにして行な
われる。 (f) 下記のものからフエノキシカルボン酸エステ
ルおよび毒性緩和剤よりなる水中で容易に乳化
されうる濃縮物が得られる： ２−〔４−（６−クロルベンズオキサゾール−２
−イル−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸
エチルエステル 4.0重量％ 式で表わされる化合物 40.0重量％ キシレン 30.0重量％ シクロヘキサノン 20.0重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
4.0重量％ エトキシル化ヒマシ油（EO40単位） 2.0重量％ Ｂ 製造剤 前駆動物 (1) α−クロル−α−（３−トリフルオルメチル
フエニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸メチル
エステル 水400mlおよび濃HCl326mlよりなる混合物に３
−トリフルオルメチルアニリン161.1ｇ（1.0モ
ル）を溶解し、そして０℃において水400ml中の
亜硝酸ナトリウム70ｇを強力な攪拌下に滴加し
た。 得られるジアゾニウム塩溶液を次に強力な攪拌
下に、α−クロルアセト酢酸メチルエステル
165.5ｇ、水800ml、酢酸ナトリウム444ｇおよび
エタノール1000mlよりなる＋10℃において得られ
る混合物中に滴加した。３時間攪拌を続けた後、
水で希釈し、吸引過しそして粗生成物をメタノ
ール中で煮沸した。 収量：263.6ｇ＝94％ 融点：145℃ (2) α−アミノ−α−（３−トリフルオルメチル
フエニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸メチル
エステル α−クロル−α−（３−トリフルオルメチルフ
エニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸メチルエス
テル100ｇ（0.356モル）をテトラヒドロフラン
560ml中に溶解し、そして＋15℃ないし＋20℃に
おいて25％のアンモニア水溶液61ｇを滴加する。
室温において５時間攪拌を続けた後に、水中に注
ぎ、吸引過しそして残渣をメタノール中で沸騰
させて抽出した。 収量：88.3ｇ＝95％ 融点：138℃ 最終生成物 (3) １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−３
−メトキシ−カルボニル−５−トリクロルメチ
ル−１，２，４−トリアゾール (a) 溶媒としてのトルエン中で α−アミノ−α−（３−トリフルオルメチルフ
エニル−ヒドラゾノ）−グリオキシル酸メチルエ
ステル26.1ｇ（0.1モル）をトルエン150ml中に予
め導入し、トリクロルアセチルクロライド0.12モ
ルを攪拌下に滴加しそして次いで還流下に水分離
器において水がもはや通過しなくなるまで沸騰せ
しめた（約１時間）。 冷却後、トルエン溶液を水で洗いそしてトルエ
ンを減圧下に留去した。残留した粗生成物をメタ
ノールから再結晶せしめた。 収量：24ｇ＝61.7％ 融点92〜93℃の淡黄色の結晶。 (b) 溶媒としてのテトラヒドロフラン中で α−アミノ−α−（３−トリフルオルメチルフ
エニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸メチルエス
テル182.8ｇ（0.7モル）をテトラヒドロフラン
1200mlに溶解し、そして冷却することなくトリク
ロルアセチルクロライド191ｇ（1.05モル）を攪
拌下に10分間で滴加した。室温で30分間攪拌し、
次に還流下に15分間保ちそして室温で５時間攪拌
を続けた。水中に注いだ後、沈殿した結晶を吸引
過し、そして水で洗滌した。黄色結晶。 収量：233.8ｇ＝86％ 融点：90℃ メタノールからの再結晶後は、一つの試料は、
92〜93℃で融解する。 (4) １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−５
−トリクロルメチル−１，２，４−トリアジー
ル−３−カルボン酸 １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−３−
メトキシカルボニル−５−トリクロルメチル−
１，２，４−トリアゾール210ｇ（0.54モル）を
メタノール540ml中に予め導入し、水100ml中の
NaOH0.57モル（22.8ｇ）を添加した。室温にお
いて５時間の攪拌後、水4000ml中に注ぎ、不溶性
物質を別し、そして透明な液を塩酸でPH１に
調整した。無色の結晶が沈殿し、それを吸引過
し、そして水で洗滌した。水に溶解せずに残つた
物質――カルボン酸のナトリウム塩――をメタノ
ール2000ml／水1000mlの混合物に溶解し、塩酸で
PH１に調整し、無色の結晶性沈殿を吸引過しそ
して水を洗滌した。 カルボン酸の一緒にした留分をトルエン1000ml
から再結晶させた。 収量：174ｇ＝84％ 融点：133〜136℃ (5) １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−３
−イソプロポキシ−カルボニル−５−トリクロ
ルメチル−１，２，４−トリアゾール １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−５−
トリクロルメチル−１，２，４−トリアゾール−
３−カルボン酸20ｇ（0.0534モル）を塩化チオニ
ル70ml中に還流下に30分間保ち、過剰の塩化チオ
ニルを減圧下で除去し、そして粗カルボン酸塩化
物をイソプロパノール120ml中で60分間沸騰せし
めた。溶液を冷却した後、氷水中に注ぎそして無
色の結晶を吸引過した。 粗製の、無色の結晶を室温においてメタノー
ル／水の１：２の混合物50ml中に攪拌混入し、再
び吸引過し、そして空気中で乾燥させた。 収量：19.4ｇ＝87.3％ 融点：91℃ (6) １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−５
−トリクロルメチル−１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸−３−トリフルオルメチル
アニリド 例(5)と同様にしてカルボン酸0.0345モルを酸塩
化物に変換し、このものをトルエン80mlに溶解し
そして３−トルフルオルメチルアニリン0.0345モ
ル（5.56ｇ）およびトリエチルアミン0.0345モル
（3.5ｇ）の混合物を＋５℃において20分間で滴加
した。室温において５時間の攪拌後に、水で洗滌
しそしてトルエンを減圧下に除去した。残渣をメ
タノール40mlから再結晶せしめた。融点126℃の
無色の結晶。 収量：14.4ｇ＝81％ (7) １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−３
−メトキシ−カルボニル−５−ジクロルメチル
−１，２，４−トリアゾール α−アミノ−α−（３−トリフルオルメチルフ
エニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸−メチルエ
ステル0.1モル（26.1ｇ）をトルエン150ml中に溶
解し、ジクロルアセチルクロライド0.105モル
（15.5ｇ）を室温において攪拌下に滴加し、そし
て水分離器の下方に還流下に60分間保つた。冷却
後、水で数回洗滌しそしてトルエンを減圧下に除
去した。淡い蜜色のシロツプ状物が残留した。
n30 D：1.5259 収量：28.2ｇ＝80％ CDCl3中におけるNMRスペクトル：COOCH3 δ4.05：CHCl2 δ6.72 トルエン／酢酸エチルの2/1の混合物中における
Rf値：0.52。 (8) １−（２，６−ジエチルフエニル）−３−メト
キシカルボニル−５−トリクロルメチル−１，
２，４−トリアゾール α−アミノ−α−（２，６−ジエチルフエニル
ヒドラゾノ）−グリオキシル酸メチルエステル
0.15モル（37.4ｇ）をテトラヒドロフラン165ml
中に溶解しそしてトリクロルアセチルクロライド
0.194モル（35.4ｇ）を添加した。室温において
３時間攪拌した後、水中に注ぎ、塩化メチレンと
共に十分に攪拌し、有機相を水で洗滌しそして溶
媒を減圧下に除去した。 収量：51.7ｇ＝91.5％ 淡褐色のシロツプ状物、このものは、NMRスペ
クトルおよび元素分析によれば、次の開鎖状の化
合物である： この化合物18.9ｇ（0.047モル）を氷酢酸120ml
中に還流下に1.5時間保ち、冷却後水中に注ぎそ
して塩化メチレンと共に十分に攪拌した。有機相
を水で３回洗いそして溶媒を減圧下に除去した。 残留した淡黄色の結晶をメタノール20mlと共に
十分攪拌しそして吸引過した。 収量：16.4ｇ＝91％ 融点：76〜77℃ (9) １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−３
−メトキシカルボニル−５−（２，２−ジメチ
ルエテン−１−イル）−１，２，４−トリアゾ
ール α−アミノ−α−（３−トリフルオルメチルフ
エニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸メチルエス
テル26.1ｇ（0.1モル）をテトラヒドロフラン150
mlに溶解し、そして冷却することなくβ，β−ジ
メチルアクリル酸クロライド15.4ｇ（0.13モル）
を10分間で滴加した。還流条件下に１時間沸騰さ
せた後、テトラヒドロフランの大部分を常圧下に
留去しそして反応混合物を過剰の水と共に十分に
攪拌した。水を傾瀉して除いた後、粗結晶をメタ
ノールから再結晶させた。 収量：24ｇ＝73.7％ 融点：143〜144℃ (10) １−（４−フルオルフエニル）−３−メトキシ
カルボニル）−５−メトキシメチル−１，２，
４−トリアゾール α−アミノ−α−（４−フルオルフエニルヒド
ラゾノ）−グリオキシル酸メチルエステル21.2ｇ
（0.1モル）をトルエン140ml中に溶解し、そして
冷却することなくメトキシアセチルクロライド
14.1ｇ（0.13モル）を10分間で滴加した。水分離
器の下流で1.5時間沸騰させ、冷却し、そしてト
ルエン溶液を減圧下に留去しそして残渣をメタノ
ールから再結晶させた。 収量：15.2ｇ＝57.4％ 融点：93〜94℃ (11) １−（２，４−ジクロルフエニル）−３−エト
キシ−カルボニル−５−メチル−１，２，４−
トリアゾール （11a） α−（２，４−ジクロルフエニルア
ゾ）−アセトアミノ−マロン酸ジエチルエス
テル 2.4−ジクロルアニリン0.2モル（33.4ｇ）を水
60mlおよび濃塩酸75ml中で短時間沸騰させ、懸濁
液を＋５℃まで冷却し、そしてこの温度において
水25ml中の亜硝酸ナトリウム0.2モル（13.8ｇ）
を用いてジアゾ化した。 このジアゾニウム塩の溶液を、エタノール300
ml、水200ml、酢酸ナトリウム100ｇおよびアセト
アミノマロン酸ジエチルエステル0.2モル（43.3
ｇ）よりなる強力に攪拌された混合物に＋５ない
し７℃において15分間の間に滴加した。室温にお
いて更に１時間攪拌した後に、水中に注ぎ、吸引
過しそして結晶を水で洗滌した。エタノール／
水から再結晶した後、結晶は、123〜124℃の融点
を示した。 収量：71ｇ＝91％ （11b） １−（2.4−ジクロルフエニル）−５−
メチル−１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸 例11aよりの生成物39ｇ（0.1モル）を水165ml
および水酸化カリウム24.2ｇよりなる混合物中で
還流下に５分間沸騰せしめた。得られた透明な溶
液を60℃まで冷却した後、濃塩酸で酸性化し、沈
殿した１−（2.4−ジクロルフエニル）−５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
を吸引過し、そして水で中性になるまで洗滌し
た。 収量：25.6ｇ＝94％ 融点：163〜164℃ （11c） １−（2.4−ジクロルフエニル）−３−
エトキシカルボニル−５−メチル−１，２，
４−トリアゾール （11b）の生成物0.10モルを塩化チオニル150ml
中で還流下に沸騰せしめ、過剰の塩化チオニルを
減圧下に除去し、そして粗酸塩化物をエタノール
500ml中で沸騰するまで加熱した。水中に注いだ
後、沈殿した結晶を吸引過し、そして水で中性
になるまで洗滌した。 収量：24ｇ＝80％ 融点：131〜132℃ メタノールよりの再結晶後、結晶は、133〜134
℃の融点を示した。 (12) １−（2.4−ジクロルフエニル）−３−エトキ
シカルボニル−５−メチル−１，２，４−トリ
アゾール （12a） α−アミノ−α−（2.4−ジクロルフ
エニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸エチル
エステル0.1モル（27.6ｇ）を酢酸無水物150
mlと共に還流下に２時間保ち、過剰の酢酸無
水物を減圧下に除去し、そして粗生成物をエ
タノールから再結晶せしめた。 収量：21.6ｇ＝72％ 融点：133〜134℃ （12b） α−アミノ−α−（2.4−ジクロルフ
エニルヒドラゾノ）−グリオキシル酸エチル
エステル0.1モル（27.6ｇ）をオルト−酢酸
トリエチルエステル130ml中に還流下に４時
間保ち、過剰のオルトエステルを減圧下に除
去し、そして生成物をエタノールから再結晶
せしめた。 収量：18.9ｇ＝63％ 融点：133〜134℃ (13) １−（２，４−ジクロルフエニル）−３−エト
キシカルボニル−１，２，４−トリアゾール α−アミノ−α−（２，４−ジクロルフエニル
ヒドラゾノ）−グリオキシル酸エチルエステル0.1
モル（27.6ｇ）をオルトーギ酸トリメチルエステ
ル120ml中に還流下に５時間保ち、過剰のオルト
エステルを減圧下に除去し、そして残渣をエタノ
ールから再結晶せしめた。 収量：21.4ｇ＝75％ 融点：105〜106℃ (14) １−フエニル−３−アセチル−５−トリクロ
ルメチル−１，２，４−トリアゾール α−アミノ−α−フエニルヒドラゾノメチルグ
リオキサール0.1モル（17.7ｇ）にテトラヒドロ
フラン150ml中で攪拌下にトリクロルアセチルク
ロライド23.6ｇ（0.13モル）を全部一回で添加し
た。還流下に１時間沸騰せしめた後、水１を注
入し、沈殿した粗生成物から傾瀉により水を除去
し、そしてメタノールから再結晶せしめた。 収量：20.1ｇ＝66％ 融点：139〜140℃ 製造例３ないし14と同様にして第表に記載さ
れた式で表わされる化合物が製造された。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 Ｃ 生物試験例 例 １ 温室内で直径９cmの植木鉢を用いてコムギを３
〜４葉期の段階まで栽培し、そして次に除草剤お
よび本発明による化合物で処理した。除草剤およ
び式で表わされる化合物は、800／haと換算
された水の使用量で水性懸濁液または乳濁液の形
で適用された。処理の３週間後に、植物を適用さ
れた除草剤による損傷の種類について評価し、そ
の際特に生長の長期に亘る抑制の程度が考慮に入
れられた。 第１表の結果は、本発明による化合物が除草剤
による損傷を極めて効果滴に減少しうることを例
示している。 １ヘクタール当り2.0Kgの有効物質という除草
剤Ｈのかなり過多使用量の場合においてさえ、発
生した除草剤による損傷の徴候は、著しく軽減せ
しめられ、従つて極めて僅少な持続的な損傷が残
るのみである。これは、すぐれた毒性緩和作用を
示すものである。もちろん、僅かな損傷は、完全
に除去される（例２参照）。除草剤および本発明
による化合物の混合物は、このように禾穀類の栽
培における雑草を選択的に防除するのに適してい
る。 【表】 【表】 【表】 【表】 第１表中の略語 TA＝コムギ（Triticum aestivum） a.i.＝活性物質 Ｈ＝フエノキサブロツプ−エチル
（Fenoxaprop−ethy）＝２−（４−クロルベ
ンズオキサゾール−２−イルオキシ）フエノ
キシ）プロピオン酸エチルエステル 例 ２ コムギおよび２種の禾本科の雑草スズメノテツ
ポウ（Alopecurus myosuroides）およびカラス
ムギ（Avena fatua）を直径９cmの鉢の中のロー
ム質の砂の多い土に播種し、温室の中で冷たい条
件下で側芽発生の起るまで栽培しそして本発明に
よる化合物で処理した。処理剤は、300／haの
水使用量において、除草剤と一緒に（タンクミツ
クス）、水性乳濁液または懸濁液の形で施用した。 施用の４週間後に、試験植物を生長の変化およ
び損傷度について評価を行なつた。 第２表に記載された結果は、本発明による化合
物が極めてすぐれた毒性緩和性を有し、そして例
えば禾穀類のような栽培植物に起る除草剤による
薬害を、禾本科の雑草に対する現実の除草作用に
影響を与えることなしに、効果的に防止しうるこ
とを示している。 従つて、除草剤と本発明による化合物との混合
物は、選択的雑草防除に使用されうる。 【表】 【表】 【表】 例 ３ オオムギ（オリオール（Oriol）種）を直径13
cmの鉢の中のローム質の砂の多い土に播種しそし
て戸外の気候条件下で側芽発生の始まるまで栽培
し、そして除草剤と本発明による化合物との混合
物（タンクミツクス）を用いて処理した。処理剤
は、300／haの水使用量において水性乳濁液ま
たは懸濁液の形で施用された。 施用の２週間後に、試験植物を生長の変化およ
びその他の薬害について評価を行なつた。 第３表に記載された結果が示すように、本発明
による化合物は、極めてすぐれた毒性緩和性を有
し、そして例えばオオムギのような栽培植物に起
る除草剤による薬害を、禾本科の雑草に対する本
来の防除に影響を与えることなしに、効果的に防
止することができた。 【表】 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （上式中、 Ｚは、同一または相異なるものであつて、ハロ
    ゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、
    （C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、
    （その際アルキルおよびアルコキシ−基は、１個
    またはそれ以上のハロゲン原子によつて置換され
    ていてもよい）、フエニルまたはフエノキシを意
    味し（その際フエノキシは、ハロゲンによりモノ
    −または多置換されそして／またはトリフルオル
    メチルによりモノ置換されていてもよい）、 Ｙは、水素、（C1−C4）−アルキル（これはハ
    ロゲン原子により全部または一部置換されていて
    もよく、（C2−C6）−アルケニル、または（C3−
    C6）−シクロアルキル（このものは（C1−C4）−
    アルキルおよび／またはジクロルビニル基により
    置換されていてもよい）を意味し、 Ｘはヒドロキシ、（C1−C4）−アルキル、（C3−
    C6）−シクロアルコキシ、フエニル−（C1−C6）−
    アルコキシ、フエノキシ、（C2−C6）−アルケニ
    ルオキシ、（C2−C6）−アルキニルオキシ、（C1−
    C6）−アルコキシ、（C1−C6）−アルキルチオ（そ
    の際アルコキシまたはアルキルチオ基は（C1−
    C2）−アルコキシ、モノ−またはジ−〔（C1−C4）
    −アリキル〕アミノカルボニル、フエニルアミノ
    カルボニル、Ｎ−〔（C1−C4）−アルキル〕−Ｎ−
    フエニルアミノカルボニル、モノ−またはジ−
    （C1−C6）−アルキルアミノ、（C1−C6）−アルキ
    ル−カルボニルオキシ、（C1−C2）−アルキルチ
    オ、シアノまたはハロゲンにより置換されていて
    もよい）、下記式 （上式中、Ｒは水素または（C1−C4）−アルキ
    ルを意味するか、またはモノ−またはジ−（C1−
    C4）−アルキルアミノ、（C5−C6）−シクロアルキ
    ルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、または２，
    ６−ジメチルモルホリノを意味する）で表わされ
    る基、そして ｎは数０，１，２または３を意味する） で表わされる除草剤の植物に対する毒性副作用に
    対して緩和作用を有する化合物またはＸ＝OHで
    ある場合には農業に使用されうるそれらの塩とを
    含有することを特徴とする植物保護組成物。 ２ 式において、 ＹがＦ，ClまたはBrにより全部または一部置
    換されていてもよい（C1−C2）−アルキルを意味
    し、 Ｚが同一または相異なるハロゲン、（C1−C4）
    −アルコキシ、（C1−C4）−アルキルまたはCF3を
    意味し、そして Ｘが（C1−C6）−アルコキシまたはまたはヒド
    ロキシを意味しそしてｎが１，２または３を意味
    する化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 ３ ＹがCCl3，CHCl2，CHF2CF2またはCH3を
    意味する特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ 式で表わされる化合物と組合せてチオール
    カーバメート、カーバメート、ハロゲノアセトア
    ニリド、フエノキシ−、ナフトキシ−、フエノキ
    シフエノキシ−、またはヘテロアリールオキシフ
    エノキシカルボン酸エステルまたはジメドン−オ
    キシム誘導体よりなる群から選択された除草剤を
    追加的に含有する特許請求の範囲第１項〜第３項
    のいずれかに記載の組成物。 ５ 除草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽
    培植物を保護するために、植物、植物の種子また
    は栽培地面に、特許請求の範囲第１，２または３
    項記載の式で表わされる化合物の有効量を用い
    て除草剤の前、後あるいはそれと同時に処理する
    方法。 ６ 除草剤としてチオールカーバメート、カーバ
    メート、ハロゲノアセトアニリド、フエノキシ
    −、ナフトキシ−、フエノキシフエノキシ−、ま
    たはヘテロアリールオキシフエノキシ−カルボン
    酸エステルまたはジメドンオキシム誘導体を使用
    する特許請求の範囲第５項記載の植物を保護する
    方法。 ７ 式 （上式中、 Ｚは、同一または相異なるものであつて、ハロ
    ゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、
    （C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、
    （その際アルキル−およびアルコキシ−基は１個
    またはそれ以上のハロゲン原子によつて置換され
    てもよい）、フエノキシを意味し、（その際フエノ
    キシは、ハロゲンによりモノ−または多置換され
    そして／またはトリフルオルメチルによりモノ置
    換されていてもよい）、 Ｙは、水素、（C1−C4）−アルキル（これはハ
    ロゲン原子により全部または一部置換されまたは
    （C2−C6）−アルケニル、または（C3−C6）−シク
    ロアルキル（このものは（C1−C4）−アルキルお
    よび／またはジクロルビニル基により置換されて
    いてもよい）を意味し、 Ｘはヒドロキシ、（C1−C4）−アルキル、（C3−
    C6）−シクロアルコキシ、フエニル−（C1−C6）−
    アルコキシ、フエノキシ、（C2−C6）−アルケニ
    ルオキシ、（C2−C6）−アルキニルオキシ、（C1−
    C6）−アルコキシ、（C1−C6）−アルキルチオ（そ
    の際アルコキシまたはアルキルチオ基は（C1−
    C2）−アルコキシ、モノ−（C1−C4）−アルキルア
    ミノカルボニルまたはジ−〔（C1−C4）−アルキ
    ル〕アミノカルボニル、フエニルアミノカルボニ
    ル、Ｎ−〔（C1−C4）−アルキル〕−Ｎ−フエニル
    アミノカルボニル、モノ−またはジ−（C1−C6）
    −アルキルアミノ、（C1−C6）−アルキルカルボ
    ニルオキシ、（C1−C2）−アルキルチオ、シアノ
    またはハロゲンにより置換されていてもよい）、
    下記式 （上式中、Ｒは水素または（C1−C4）−アルキ
    ルを意味するか、またはモノ−またはジ−（C1−
    C4）−アルキルアミノ、（C5−C6）−シクロアルキ
    ルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、または２，
    ６−ジメチルモルホリノを意味する）で表わされ
    る基、そしてｎは数０，１，２または３を意味す
    る） で表わされる化合物またはＸ＝OHである場合に
    は農業に使用されうるそれらの塩（ただしＸ＝
    （C1−C4）−アルキルである場合にはＹはCCl3ま
    たはCHCl2を意味しなければならず、また式に
    おいて、 (a) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oがＨを意味し、そし
    てＸがOH，OCH3，OC2H5またはNHC6H5を
    意味し、 (b) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが４−OCH3を意味
    し、そしてＸがOH，OCH3またはNHC6H5を
    意味し、 (c) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが３−OCH3，４−
    Cl，４−CH3を意味し、そしてＸがOCH3を意
    味し、 (d) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが３−Clを意味し、
    そしてＸがOHを意味し、 (e) ＹがOH3を意味し、（Ｚ）oがＨまたはOCH3
    を意味し、そしてＸがOHを意味し、 (f) ＹがCH3を意味し、（Ｚ）oが４−NO2を意味
    し、そしてＸがOH，OCH3またはOC2H5を意
    味し、 (g) ＹがCH3を意味し、（Ｚ）oが２−Cl，４−
    NO2−２−CH3または４−NO2−２−OCH3を
    意味し、そしてＸがOC2H5を意味し、 (h) ＹがC2H5を意味し、（Ｚ）oがＨを意味し、そ
    してＸがOHを意味し、 (i) Ｙがｎ−C3H7またはｉ−C3H7を意味し、
    （Ｚ）oがＨを意味し、そしてＸがOH，OCH3ま
    たはOC2H5を意味し、 (k) ＸがCH3を意味し、ＹがＨまたはC2H5を意
    味し、そして（Ｚ）oがＨ，４−Clまたは４−
    OC2H5を意味し、また (l) ＸがCH3を意味し、ＹがCH3を意味し、そし
    て（Ｚ）oがＨ，４−Cl，４−OCH3，４−OC2
    H5または４−NO2を意味する化合物を除く）。 ８ 式 （上式中、 Ｚは、同一または相異なるものであつて、ハロ
    ゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、
    （C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、
    （C1−C4）−アルキルチオ（その際アルキル−、
    アルコキシ−およびアルキルチオ基は、１個また
    はそれ以上のハロゲン原子、特にフツ素または塩
    素によつて置換されていてもよい）、（C3−C6）−
    シクロアルキル（これは（C1−C4）−アルキルに
    よつて置換されていてもよい）、フエニルまたは
    フエノキシを意味し（その際フエニルおよびフエ
    ノキシは、ハロゲンによりモノ−または多置換さ
    れそして／またはトリフルオルメチルによりモノ
    置換されていてもよい）、 Ｙは、水素、（C1−C4）−アルキル（これはハ
    ロゲン原子により全部または一部置換されていて
    もよいそして／または（C1−C4）−アルコキシま
    たは（C1−C4）−アルキルチオによりモノ置換さ
    れていてもよい）、（C2−C6）−アルケニル、（C2
    −C6）−アルキニル、または（C3−C6）−シクロ
    アルキル（このものは（C1−C4）−アルキルおよ
    び／またはジクロルビニル基により置換されてい
    てもよい）を意味し、 Ｘはヒドロキシ、（C1−C4）−アルキル、（C3−
    C6）−シクロアルコキシ、フエニル−（C1−C6）−
    アルコキシ、フエノキシ、（C2−C6）−アルケニ
    ルオキシ、（C2−C6）−アルキニルオキシ、（C1−
    C6）−アルコキシ、（C1−C6）−アルキルチオ（そ
    の際アルコキシまたはアルキルチオ基は（C1−
    C2）−アルコキシ、モノ−またはジ−〔（C1−C4）
    −アルキル〕アミノカルボニル、フエニルアミノ
    カルボニル、Ｎ−〔（C1−C4）−アリキル〕−Ｎ−
    フエニルアミノカルボニル、モノ−またはジ−
    （C1−C6）−アルキルアミノ、（C1−C6）−アルキ
    ル−カルボニルオキシ、（C1−C2）−アルキルチ
    オ、シアノまたはハロゲンにより置換されていて
    もよい）、下記式 【式】または 【式】 （上式中、それぞれのＲは水素または（C1−
    C4）−アルキルを意味するか、またはモノ−また
    はジ−（C1−C4）−アリキルアミノ、（C5−C6）−
    シクロアルキルアミノ、ピペリジノ、モノホリ
    ノ、または２，６−ジメチルモルホリノを意味す
    る）で表わされる基、式 （上式中、R1およびR2は同一かまたは相異な
    るものでよく、そして（C1−C4）−アルキル基を
    意味し、その際R1およびR2は、また一緒で５員、
    ６員または７員のシクロアルキル基を形成しう
    る）で表わされる基を意味し、そして ｎは数０，１，２または３を意味する） で表わされる化合物またはＸ＝OHである場合に
    は農業に使用されうるそれらの塩（ただしＸ＝
    （C1−C4）−アルキルである場合にはＹはCCl3ま
    たはCHCl2を意味しなければならず、また式に
    おいて、 (a) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oがＨを意味し、そし
    てＸがOH，OCH3，OC2H5またはNHC6H5を
    意味し、 (b) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが４−OCH3を意味
    し、そしてＸがOH，OCH3またはNHC6H5を
    意味し、 (c) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが３−OCH3，４−
    Cl，４−CH3を意味し、そしてＸがOCH3を意
    味し、 (d) ＹがＨを意味し、（Ｚ）oが３−Clを意味し、
    そしてＸがOHを意味し、 (e) ＹがOH3を意味し、（Ｚ）oがＨまたはOCH3
    を意味し、そしてＸがOHを意味し、 (f) ＹがCH3を意味し、（Ｚ）oが４−NO2を意味
    し、そしてＸがOH，OCH3またはOC2H5を意
    味し、 (g) ＹがCH3を意味し、（Ｚ）oが２−Cl，４−
    NO2−２−CH3または４−NO2−２−OCH3を
    意味し、そしてＸがOC2H5を意味し、 (h) ＹがC2H5を意味し、（Ｚ）oがＨを意味し、そ
    してＸがOHを意味し、 (i) Ｙがｎ−C3H7またはｉ−C3H7を意味し、
    （Ｚ）oがＨを意味し、そしてＸがOH，OCH3ま
    たはOC2H5を意味する化合物を除く）を製造
    すべく、 (a) 式 （上式中、X1はヒドロキシを除いたＸの意味
    を有する）で表わされる化合物を、 （a1） 式Ｙ−CO−Clで表わされる化合物と、
    または （a2） 式Ｙ−CO−Ｏ−CO−Ｙで表わされる
    酸無水物と、または （a3） 式Ｙ−Ｃ（OR1）3（ここにR1は（C1−
    C4）−アルキルを意味する）で表わされるオ
    ルトエステルと反応させるか、あるいは (b) ＹがＨまたは（C1−C4）−アルキルである化
    合物については、式 （上式中、Y1はＨまたは（C1−C4）−アルキル
    を意味し、そしてR3は（C1−C4）−アルコキシま
    たはCH3を意味する）で表わされる化合物を塩基
    と反応せしめ、 その際（a1）および（a2）において得られた化
    合物を場合によつては酢酸中で加熱し、そして得
    られた式の化合物を場合によつては誘導体化す
    ることによつて式で表わされる他の化合物また
    はそれらの塩に変換することを特徴とする上記式
    で表わされる化合物の製造方法。
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