JPH0573722B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

発明の分野 本発明は、２−ヒドロキシアルカン酸とカチオ
ンの酸−石けん複合体（acid−soap complex）、
そのような複合体の製造方法及び皮膚、毛髪及び
爪への局所塗布用の組成物中へのそれ等の使用に
係る。 発明の背景 ある種の２−ヒドロキシアルカン酸が、皮膚局
所塗布用の組成物に含有させると皮膚によい効果
を示すものとして知られている。その効果には皮
膚、特に角質層の弾力を増し、外観を改善するこ
とが含まれる。しかし、皮膚化粧品配合物に含有
させた場合、２−ヒドロキシアルカン酸は低PHに
おいてのみ有効である。高いPH値においてはこれ
等の酸の効果は減じられる。低PHの配合物は、敏
感な皮膚や眼を刺激することから、中性PHに近い
配合物に比べて消費者にあまり好まれない。 先行技術 EP−A0007785（Unilever）は、α−ヒドロキ
シカプロン酸もしくはα−ヒドロキシカプリン酸
又はそれ等の混合物を含む皮膚トリートメント組
成物を開示している。該組成物は７未満、通常は
２〜４のPH値を有する。実施例２の組成物のPH値
は、α−ヒドロキシカプロン酸のpkaの3.85を下
回るであろうと考えられる。 US4105782（Yu＆Van Scott）にはにきびある
いはふけの治療にα−ヒドロキシ酸のアミド又は
アンモニウム塩を使用することが提案されてお
り、またYu＆Van Scottの特許である
US4105783及びUS4197316にはそれ等の化合物の
乾燥した皮膚の治療への使用が提案されている。
US4234599（Yu＆Van Scott）は、α−ヒドロキ
シ酸及びそのエステル又はアミン塩の角化症の治
療への使用を開示している。これ等の全ての米国
特許において、最大の炭素鎖長は６である。また
それ等には酸と複合体を形成し得るアルカリ金属
イオンを加えることについて言及するものはな
い。US4363815（Yu＆Van Scott）には、α−ヒ
ドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸もしくはケト酸又
は無機塩を含むそれ等の誘導体の皮膚状態治療用
組成物への使用を提案している。提案されている
カチオンはカルシウム及びマグネシウムであり、
いずれも２−ヒドロキシ酸と酸−石けん複合体を
形成するものではない。 GB1471679（Avon）によれば、C₂−C₅α−ヒ
ドロキシカルボン酸のアルカリ金属塩を湿潤化組
成物中に使用することが知られているが、対応す
る酸とアルカリ金属イオンの酸−石けん複合体に
ついて何等言及していない。 DE2110993（Henkel）には、C₄−C₁₀α−ヒド
ロキシカルボン酸のアルカリ金属塩が開示されて
おり、α−ヒドロキシカプリル酸のナトリウム塩
が挙げられている。これ等の塩は３〜30％の量で
洗剤組成物中に添加され、貯蔵安定性を付与する
と記載されている。しかし、酸−石けん複合体が
形成されるであろうPH値については何等記載され
ていない。 GB1232569（Medisan）は、乳酸と塩化ナトリ
ウムを含む皮膚治療用組成物を開示している。尿
素と乳酸の間に複合体が形成されることが示され
ているが、ナトリウム−乳酸複合体又は塩の形成
に適したPH値については何等示されていない。実
際、酸−石けん複合体が形成されるであろうとは
殆ど考えられない。 DE2924452（Stange Ｂ）はC₁〜C₆ヒドロキシ
カルボン酸及びその部分的又は全体的なナトリウ
ム塩を含む食肉添加剤を開示している。しかし、
酸−石けん複合体が形成されることについては何
等記載していない。 驚くべきことに、２−ヒドロキシアルカン酸を
アルカリ金属イオンと非常に特異的な条件下で複
合化させると、得られる酸−石けん複合体は約７
のPH値でも安定に貯蔵できる組成物を酸PHで形成
し得ることが判明した。 また前記複合体を局所塗布すると、皮膚の柔軟
性を増加させ、その結果皮膚のしなやかさが改善
されることも判明した。この改善は、対応する遊
離酸の塩を使用して得られるものよりも大きい。
前記複合体は不溶性の形態で使用でき、驚くべき
効果が見られる。 さらに対応する遊離酸を含む組成物を使用する
場合よりも高いヒトの皮膚の中性PHにより近いPH
値で組成物を皮膚の治療に使用できることが有利
である。従つて前記酸−石けん複合体を含む組成
物は、眼を刺激するといつたような低PH起因する
消費者において共通に見出される問題を殆ど発生
しないものである。 従つて本発明は、新規な酸−石けん複合体及び
ヒトの皮膚、毛髪及び爪に局所塗布するのに適し
た前記複合体を含有する組成物に関する。 本発明の要旨 化合物自体 本発明は、 (i) 炭素鎖長がそれぞれCmとCnである少なくと
も２つの２−ヒドロキシアルカン酸部分（ｍ及
びｎは同一または異なる値を有し、それぞれ６
〜28の整数である）及び (ii) カチオン からなる酸−石けん複合体であつて、 （C_nH_2n-1/2O₃）（C_oH_2o-1/2O₃）Ｍ（Ｍはカチオン
である）の元素分析を有する複合体を提供する。 本発明はまた、該複合物の製造方法及び該複合
物を含む皮膚、毛髪及び爪用の組成物も提供す
る。 発明の開示 ２−ヒドロキシアルカン酸−石けん複合体 本発明の２−ヒドロキシアルカン酸−石けん複
合体は、 （C_nH_2n-1/2O₃）（C_oH_2o-1/2O₃）Ｍ (1) の元素分析を有する。ｍ及びｎはそれぞれ同一又
は異なる値の６〜28の整数であり、Ｍはカチオン
である。 ｍ又はｎが６未満の場合、対応する酸複合体は
有為な程度に形成されず、ｍ又はｎが28より大き
いと、後述する皮膚局所処理における複合体の有
用性が失われてしまう。 カチオンＭは、カリウム、ナトリウム又はアン
モニウムのような一価イオンである。特定の場合
は、カチオンＭはリチウム、ルビジウム又はセシ
ウムのいずれかであつてもよい。例えばアルカノ
ールアミンといつた置換アミンから誘導されたよ
うな一価カチオンは酸−石けん複合体を形成しな
いようである。 ２−ヒドロキシアルカン酸−石けん複合体は下
記表１に示したような特性を有する。表１は選択
された酸−石けん複合体の典型的な値を示すもの
であり、比較のため遊離酸と対応する単なる塩の
ものも示した。

【表】 結合のIR吸収はこれ等の化合物の分析的特性
化の観点から最も重要である。電子分光化学分析
（Electron Spectroscopy for Chemical
Analysis，ESCA）によれば、２−ヒドロキシオ
クタン酸のナトリウム酸−石けん複合体は、ｍ＋
ｎ：６：１の炭素：酸素：ナトリウム化を有して
いることが判明した。これは式 （C_nH_2n-1/2O₃）（C_oH_2o-1/2O₃）Ｍを導くこと
ができた元素分析と一致する。 ここに示した分析データは、遊離酸、ナトリウ
ム塩及びナトリウム酸−石けん複合体の構造間の
物理的差異を示すものである。 酸−石けん複合体の製造方法 本発明の方法は、それぞれが６〜28個の炭素原
子を有する１種又は２種の２−ヒドロキシアルカ
ン酸の水溶液を3.5以上で７未満のPH値でカチオ
ンと接触させて沈澱を形成し、前記沈澱を分離し
て（C_nH_2n-1/2O₃）（C_oH_2o-1/2O₃）Ｍの元素分析
を有する酸−石けん複合体を得ることからなる。
好ましくはカチオンはナトリウム、カリウム及び
アンモニウムである。 好ましい方法は、以下のステツプからなる。 (a) ２−ヒドロキシアルカン酸を水中に溶解し、 (b) 形成された溶液にカチオン含有水性アルカリ
を加えてPHを４に合わせて沈澱を形成し、 (c) 沈澱を取して水洗し、乾燥して複合体を微
細白色粉末として得る。 任意にステツプ(b)の後に水性溶液中のカチオン
を加え、水性アルカリでPH４に再調整してもよ
い。 発明の定義 組成物 本発明はまた、明細書中に定義した酸−石けん
複合体と、化粧品として許容される前記複合体の
ためのビヒクルと任意に慣用の化粧品添加物を含
むヒトの皮膚、毛髪及び爪への局所塗布用の組成
物を提供する。 酸−石けん複合体 本発明の組成物中に存在する酸−石けん複合体
は本明細書中に定義した構造（structure）(1)を
有する。 好ましい酸−石けん複合体は構造(1)中のｍ及び
ｎが同じ値を有するものである。理想的にはこの
値は８であるが、ｍ及びｎの両方が６〜12の値を
有する複合体はいずれも皮膚有益性において驚異
的な効果を示す。 皮膚に有益であるという点からは、構造(1)にお
ける好ましいカチオンＭはナトリウム、カリウム
又はアンモニウムであり、好ましい酸−石けん複
合体はC₁₆H₃₁O₆Ｍの経験式を有する。 本発明の組成物中、酸−石けん複合体は組成物
の0.1〜90重量％、好ましくは0.5〜10重量％、理
想的には１〜５重量％存在する。 化粧品として許容されるビヒクル 適当なビヒクルの選択は、所望される組成物の
製品の形態に依存する。典型的には、ビヒクルを
酸−石けん複合体の希釈剤、分散剤又は担体から
選択し、皮膚に塗布したときに複合体が均一に分
配されるようにする。 本発明の組成物は、通常他の少なくとも１種の
化粧品として許容できるビヒクルと共に水をビヒ
クルとして含有することができる。 本発明の組成物中に使用できる水以外のビヒク
ルは軟化剤、溶媒、湿潤剤、増粘剤及び粉末とし
ての液体又は固体を含むことができる。これ等の
ビヒクルのタイプのそれぞれの例は以下のような
ものであり、これ等は単一で又は１以上のビヒク
ルの混合物として使用することができる。 軟化剤−ステアリルアルコール、グリセリルモ
ノリシノレート、グリセリルモノステアレート、
プロパン−１，２−ジオール、ブタン−１、３−
ジオール、ミンク油、セチルアルコール、イソプ
ロピルイソステアレート、ステアリン酸、イソブ
チルパルミテート、イソセチルステアレート、オ
レイルアルコール、イソプロピルラウレート、ヘ
キシルラウレート、デシルオレエート、オクタデ
カン−２−オール、イソセチルアルコール、エイ
コサニルアルコール、ベヘニルアルコール、セチ
ルパルミテート、ジメチルポリシロキサンのよう
なシリコーン油、ジ−ｎ−ブチルセバケート、イ
ソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテ
ート、イソプロピルステアレート、ブチルステア
レート、ポリエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ラノリン、ココアバター、コーン
油、綿実油、獣脂、ラード、オリーブ油、パーム
核油、セイヨウナタネ油、サフラワー油、大豆
油、ヒマワリ油、オリーブ油、ゴマ油、ココナツ
ツ油、ピーナツツ油、ヒマシ油、アセチル化ラノ
リンアルコール、石油、鉱水、ブチルミリステー
ト、イソステアリン酸、パルミチン酸、イソプロ
ピルリノレート、ラウリルラクテート、ミリスチ
ルラクテート、デシルオレエート、ミリスチルミ
リステート等。 噴霧剤（propellant）−トリクロロフルオロメ
タン、ジクロロジフルオロメタン、ジクロロテト
ラフルオロエタン、モノクロロジフルオロメタ
ン、トリクロロトリフルオロエタン、プロパン、
ブタン、イソブタン、ジメチルエーテル、二酸化
炭素、窒素酸化物等。 溶媒−エチルアルコール、メチレンクロリド、
イソプロパノール、アセトン、ヒマシ油、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
等。 湿潤剤−グリセリン、ソルビトール、２−ピロ
リドン−５−カルボン酸ナトリウム、可溶性コラ
ーゲン、ジブチルフタレート、ゼラチン等。 粉末−白亜、タルク、酸性白土、カオリン、澱
粉、ゴム、コロイド状二酸化ケイ素、ポリアクリ
ル酸ナトリウム、テトラアルキル及び／又はトリ
アルキルアリールアンモニウムスメクタイト、化
学改変マグネシウムアルミニウムシリケート、有
機改変モンモリロナイトクレー、水和アルミニウ
ムシリケート、ヒユームドシリカ、カルボキシビ
ニルポリマー、ナトリウムカルボキシメチルセル
ロース、エチレングリコールモノステアレート
等。 化粧品として許容できるビヒクルは通常組成物
の10〜99.9重量％、好ましくは50〜99重量％を構
成し、他の化粧品添加物が存在しない場合は組成
物の残部を構成することができる。 化粧品添加物 使用できる慣用の添加物の例は、揮発性シリコ
ーン、シリコーンポリマー；保存料、例えばｐ−
ヒドロキシベンゾエートエステル；湿潤剤、例え
ばブタン−１，３−ジオール、グリセロール、ソ
ルビトール、ポリエチレングリコール；安定剤、
例えば塩化ナトリウム、塩化アンモニウム；ナツ
フアー系、例えば水酸化ナトリウムのような塩基
と乳酸；油及びワツクス、例えばアボガド油、イ
ブニングプリムローズオイル、ヒマワリ油、蜜ろ
う、オゾケライトワツクス、パラフインワツク
ス、ラノリン、ラノリンアルコール；軟化剤；増
粘剤；活性増強剤；着色剤；香料；乳化剤；日焼
け止め；殺菌剤及び水等である。 化粧品添加物は組成物の50重量％までを構成し
得、組成物の残部を構成するようにするのが好便
である。 PH 本発明の組成物は好ましくは3.5以上７未満の
PH値を有していなければならない。 もしPH値がこの範囲外であれば、組成物中に酸
−石けん複合体に得ること、あるいはそれを保持
することは困難であることは明らかである。3.5
未満のPH値においては酸−石けん複合体よりも遊
離の酸が存在する傾向になり、７以上のPH値にお
いては複合体よりも対応する塩が形成される傾向
となる。 組成物の製造方法 本発明はさらに、ヒトの皮膚への局所塗布用組
成物の製造方法であつて、本明細書中に定義した
酸−石けん複合体を予め形成した状態で化粧品と
して許容できるビヒクルと共に組成物に合わせる
ことからなる方法を提供する。 本発明はまた、 (a) 酸の溶液を形成するための、それぞれが６〜
28個の炭素原子を有する１種又は２種の２−ヒ
ドロキシアルカン酸、 (b) 前記酸と3.5〜＜７のPH値で反応させて対応
する酸−石けん複合体を組成物中その場で形成
するための一価のカチオン、 (c) 化粧品として許容されるビヒクル を組成物に合せる段階からなる、ヒトの皮膚、毛
髪及び爪に局所塗布するのに適した組成物の製造
方法を提供する。 製品形態及び包装 本発明の局所皮膚処理用組成物は、例えばロー
ルボールアプリケーターのようなアプリケーター
を装着してあるかあるいはしていないようなロー
シヨン、あるいは噴霧剤より噴出されるエアロゾ
ル装置、例えばムースのような組成物を取り出す
ポンプを装着した容器、あるいは単に貯蔵するだ
けの非変形性のボトルあるいは押し出し容器等の
形態の製品とする場合は液体の形態に配合するこ
とができる。あるいはまた、本発明の組成物は、
例えば適当なアプリケーターと共に使用するか、
あるいはチユーブ又はふた付容器に単に貯蔵して
あるクリームあるいは軟膏のような固体あるいは
半固体とすることもできる。 従つて本発明は、本明細書に定義した化粧品と
して許容できる組成物を含む密閉容器を提供す
る。 本発明の優秀性の根拠 以下の実験は、本発明の酸−石けん複合体又は
対応する塩もしくは遊離の酸のいずれかで処理し
た場合の角質層の伸張性を比較するものである。 伸張性の測定はEP−A0007785に記載されるよ
うにして行つた。各角質層サンプルについて、伸
張性比率を処理サンプルの伸張性測定の非処理コ
ントロールサンプルの測定に対する比として計算
した。 実験１ テンジクネズミ（guinea pig）の足裏皮膚
（foot pad）由来の角質層に関し、その伸張性
（extensibi lity）をin vitroで研究した。 ６個の角質層サンプルの複数組について、湿度
61％及び温度20℃で伸張性の測定を行つた。対応
する塩基（水酸化物）でPH4.0に維持した２−ヒ
ドロキシオクタン酸のナトリウム、カリウム、又
はアンモニウム酸−石けん複合体の１重量％水溶
液を用いてサンプルを処理した後、該処理サンプ
ルと、２−ヒドロキシオクタン酸ナトリウムの１
％（Ｗ／Ｖ）水溶液を用いてPH７及び10.3で処理
したサンプルとを比較した。 また、同じ材料を使用し、２％（Ｗ／Ｖ）水溶
液で同様の実験を繰り返した。 結果を、下記の第２表で詳述する。

【表】 石けん
結果は全て２％濃度で且つ２−ヒドロキシオク
タン酸（C₈）で処理したものである。

【表】 石けん
これらの結果から、角質層の伸張率は、塩溶液
で処理した組より、酸−石けん複合体溶液で処理
した組の方が95％の信頼度で大きくなり、意味の
ある差を示した。 実験２ この実験では、酸−石けん複合体溶液及び遊離
酸溶液によつてin vitroで付与される伸張性の増
分について比較する。 テストは、加熱分離され、特定のPH値で所望の
溶液中に浸されたテンジクネズミの足裏皮膚上で
実施した。各グループのサンプルの伸張率を下記
の第３表に示す。

【表】 複合体＝２−ヒドロキシオクタン酸（C₈）のナ
トリウム酸−石けん 備考：PH値は、(a)水酸化ナトリウム又は(b)トリエ
タノールアミンのいずれかを用いて上記表示
の値に調整された。 １％複合体溶液に関する伸張率は、PH５及び６
の双方において、１％遊離酸溶液に関するものよ
り95％の信頼度で大きくなり、意味のある差を示
した。 ２％複合体溶液に関する伸張率は、PH５及び６
の双方において、２％遊離酸溶液に関するものよ
り99％の信頼度で大きくなり、意味のある差を示
した。 これらの結果は、明らかに、皮膚の中性PH領域
において、該複合体が該遊離酸よりもin vitroで
の伸張性に大きく影響を及ぼすことを示してい
る。 実験３ この実験では、活性増強剤の一具体例としての
13.5％（Ｗ／Ｗ）ブタン−１，３−ジオールの存
在下、酸−石けん溶液及び遊離酸溶液によつてin
vitroで付与される伸張性の増分について比較す
る。 テストは、加熱分離され、特定のPH値で所望の
溶液中に浸されたテンジクネズミ足裏皮膚上で実
施した。各グループのサンプルの伸張率を下記の
第４表に示す。

【表】 該複合体溶液に関する伸張率は、PH５及び６の
双方において、遊離酸溶液に関するものより95％
の信頼度で大きくなり、意味のある差を示した。 これらの結果は、ブタン−１，３−ジオールを
含有するこれらの溶液について、該酸−石けん複
合体が該遊離酸よりもin vitroでの伸張性に大き
く影響を及ぼすことを示している。 実施例 本発明を、以下の実施例によつて更に説明す
る。 実施例 １ この実施例では、C₈ヒドロキシ酸のナトリウ
ム酸−石けん複合体を含有する油性−連続相
（Ｗ／Ｏ）クリームについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ シリコーン 20.00 塩化ナトリウム 2.00 ２−ヒドロキシオクタン酸のナトリウム酸−石け
ん複合体 1.00 白 色 料（whitener） 0.15 保 存 料 0.36 乳 酸 5.00 水酸化ナトリウム 1.30 水 70.19 100.00 この実施例中に記載の方法に準じて、シリコー
ン、白色料及び保存料の混合物にその他の成分の
水性混合物を徐々に添加し、均質にすることによ
り、PH値４を有するスキンクリームを調製する。 実施例 ２ この実施例では、C₁₀ヒドロキシ酸のアンモニ
ウム酸−石けん複合体、湿潤剤及び香料を含有す
るＷ／Ｏ型スキンクリームについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ シリコーン 20.00 白 色 料 0.20 保 存 料 0.35 香 料 0.15 ２−ヒドロキシオクタン酸のナトリウム酸−石け
ん複合体 1.00 アンモニア水 7.95 塩化アンモニウム 2.00 湿 潤 剤 10.00 乳 酸 5.00 水 53.35 100.00 この実施例中に記載の方法に準じて、シリコー
ン、白色料、香料及び保存料の混合物にその他の
成分の水性混合物を徐々に添加し、均質にするこ
とにより、PH値4.5を有するスキンクリームを調
製する。 実施例 ３ この実施例では、日焼け止めと、クリームの製
造の際にその場で（in situ）調製されたC₁₂ヒド
ロキシ酸のカリウム酸−石けん複合体とを含有す
るＷ／Ｏ型スキンクリームについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ シリコーン 24.00 白 色 料 0.15 保 存 料 0.05 ２−ヒドロキシドテカン酸 1.00 水酸化カリウム 4.00 塩化カリウム 2.00 湿 潤 剤 5.00 月見草オイル 3.00 日焼け止め 4.00 殺 菌 剤 0.30 乳 酸 5.00 水 51.50 100.00 この実施例中に記載の方法に準じて、シリコー
ン、白色料及び保存料の混合物にその他の成分の
水性混合物を添加し、均質にすることにより、PH
値５を有するスキンクリームを調製する。 実施例 ４ この実施例では、C₈ヒドロキシ酸のアンモニ
ウム酸−石けん複合体及び日焼け止めを含有する
水性−連続相（Ｏ／Ｗ）クリームについて説明す
る。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ 乳 化 剤 10.50 シリコーン油 7.60 増 粘 剤（thickener） 0.50 白 色 料 0.20 保 存 料 0.10 ２−ヒドロキシオクタン酸のアンモニウム酸−石
けん複合体 1.00 アンモニア水 2.00 湿 潤 剤 10.00 月見草オイル 2.00 日焼け止め 3.00 殺 菌 剤 0.30 乳 酸 5.00 水 57.80 100.00 この実施例中に記載の方法に準じて、乳化剤、
シリコーン油、白色料及び保存料の加熱混合物に
増粘剤、ブタンジオール及び75％の水の混合物を
添加し、均質にすることにより、PH値４を有する
スキンクリームを調製する。さらに、その他の成
分を、均質にしつつ、水性混合物として添加す
る。 実施例 ５ この実施例では、C₁₈ヒドロキシ酸のアンモニ
ウム酸−石けん複合体を含有する水性−連続相
（Ｏ／Ｗ）ローシヨンについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ 乳 化 剤 3.00 オ イ ル 8.00 増 粘 剤 0.35 白 色 料 0.15 保 存 料 0.35 ２−ヒドロキシオクタデカン酸のアンモニウム酸
−石けん複合体 1.00 アンモニア水 3.95 ブタン−１，３−ジオール 9.45 乳 酸 3.75 水 70.00 100.00 実施例 ６ この実施例では、C₁₀ヒドロキシ酸のナトリウ
ム酸−石けん複合体を含有する毛髪処理に適した
ゲルについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ 乳 化 剤 20.00 シリコーン油 20.00 ２−ヒドロキシデカン酸のナトリウム−石けん複
合体 1.00 水酸化ナトリウム 4.55 ブタン−１，３−ジオール 11.00 乳 酸 5.00 水 38.45 100.00 実施例 ７ この実施例では、C₁₄ヒドロキシ酸のカリウム
酸−石けん複合体を含有する、広い用途をもつフ
エースマスクについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ カオリン 35.00 ベントナイト 5.00 セチルアルコール 2.00 ドデシル硫酸カリウム 1.00 グリセリン 10.00 ニパジン（Nipagin）Ｍ 0.10 ２−ヒドロキシテトラデカン酸のカリウム酸−石
けん複合体 5.00 香 料 5.00 水 36.90 100.00 この実施例に記載の方法に準じて、該成分の混
合物をブレンドすることにより、該マスクを形成
する。 実施例 ８ この実施例では、C₈ヒドロキシ酸のカリウム
酸−石けん複合体を含有する水性−連続相（Ｏ／
Ｗ）クリームについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ 増 粘 剤 0.50 保 存 料 0.36 白 色 料 0.15 ブタン−１，３−ジオール 13.50 乳 化 剤 10.35 シリコーン油7.60 C₈酸のカリウム酸−石けん複合体 1.00 水酸化カリウム 3.00 乳 酸 5.00 水 58.54 100.00 この実施例に記載の方法に準じて、乳化剤、シ
リコーン油、白色料及び保存料の加熱混合物に、
増粘剤、ブタンジオール及び75％の水の混合物を
添加し、均質にすることにより、PH値４を有する
スキンクリームを調製する。さらに、その他の成
分を、均質にしつつ、水性混合物として添加す
る。 実施例 ９ この実施例では、C₁₆ヒドロキシ酸のナトリウ
ム酸−石けん複合体を含有する爪の処理に適した
ローシヨンについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ ２−ヒドロキシヘキサデカン酸のナトリウム酸−
石けん複合体 6.00 水酸化ナトリウム 1.50 エタノール 10.00 プロパン−１，２−ジオール 55.00 水 27.50 100.00 この実施例中に記載の方法に準じて、該成分の
混合物を均質にすることにより、PH値4.4を有す
る該ローシヨンを調製する。 実施例 10 この実施例では、さらにＷ／Ｏ型スキンクリー
ムについて説明するが、酸−石けん複合体は組成
物内においてその場で形成される。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ シリコーン 24.00 塩化ナトリウム 2.00 ２−ヒドロキシオクタン酸 1.00 乳 酸 5.00 水酸化ナトリウム 2.00 湿 潤 剤 5.00 白 色 料 0.15 保 存 料 0.05 月見草オイル 3.00 日焼け止め 4.00 殺 菌 剤 0.30 水 53.50 100.00 この実施例に記載の方法に準じて、シリコー
ン、白色料及び保存料の混合物にその他の混合物
を徐々に添加し、均質にすることにより、PH値４
を有するスキンクリームを調製する。 実施例 11 この実施例では、日焼け止めを含有する油性−
連続相（Ｗ／Ｏ）クリームについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ シリコーン 24.00 湿 潤 剤 5.00 白 色 料 0.15 保 存 料 0.05 月見草オイル 3.00 日焼け止め 4.00 殺 菌 剤 0.30 湿 潤 剤 5.00 ２−ヒドロキシヘキサン酸のアンモニウム酸−石
けん複合体 1.00 アンモニア水 2.00 塩化アンモニア 2.00 乳 酸 5.00 水 48.50 100.00 実施例 12 この実施例では、日焼け止めを含有する油性−
連続相（Ｗ／Ｏ）クリームについて説明する。 成 分 ％ Ｗ／Ｗ シリコーン 24.00 湿 潤 剤 5.00 白 色 料 0.15 保 存 料 0.05 月見草オイル 3.00 日焼け止め 4.00 殺 菌 剤 0.30 湿 潤 剤 5.00 ２−ヒドロキシヘキサン酸のアンモニウム酸−石
けん複合体 1.00 アンモニア水 2.00 塩化アンモニア 2.00 乳 酸 5.00 水 48.50 100.00

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (i) 炭素鎖長がそれぞれCmとCnである少な
   くとも２つの２−ヒドロキシアルカン酸部分
   （ｍ及びｎは同一または異なる値を有し、それ
   ぞれ６〜28の整数である）及び (ii) カチオン からなる酸−石けん複合体であつて、 （C_nH_2n-1/2O₃）（C_oH_2o-1/2O₃）Ｍ（Ｍはカチオ
   ンである）の元素分析を有する複合体。 ２ ｍ及びｎが同一の値を有し、それぞれが６〜
   12の整数である請求項１記載の酸−石けん複合
   体。 ３ カチオンがナトリウム、カリウム及びアンモ
   ニウムから選択される一価のカチオンである請求
   項１又は２に記載の酸−石けん複合体。 ４ ｍ及びｎはそれぞれ８であり、 C₁₆H₃₁O₆Ｍ の経験式を有する請求項３に記載の酸−石けん複
   合体。 ５ (i) それぞれが６〜28個の炭素原子を有する
   １種又は２種の２−ヒドロキシアルカン酸の水
   溶液を3.5〜＜７のPH値でカチオンと接触させ
   て沈澱を形成し、 (ii) 前記沈澱を分離して（C_nH_2n-1/2O₃）（C_o
   H_2o-1/2O₃）Ｍの元素分析を有する酸−石けん
   複合体を得るステツプからなる請求項１〜４の
   いずれかに記載の酸−石けん複合体の製造方
   法。 ６ (i) 0.1〜90重量％の請求項１〜４のずれか
   に記載の酸−石けん複合体と、 (ii) 10〜99.9重量％の化粧品として許容される前
   記複合体のためのビヒクル を含むヒトの皮膚、毛髪及び爪への局所塗布用の
   組成物。 ７ 複合体がC₁₆H₃₁O₆Ｍの元素分析を有する請
   求項６記載の組成物。 ８ 3.5〜＜７のPH値を有する請求項６又は７に
   記載の組成物。 ９ エマルジヨンの形態である請求項６〜８のい
   ずれかに記載の組成物。 １０ (i) それぞれが６〜28の炭素原子を有する
   １種又は２種の２−ヒドロキシアルカン酸の水
   溶液を形成し、 (ii) 3.5〜＜７のPH値で該溶液をカチオンと接触
   させて前記酸と反応させ、対応する酸−石けん
   複合体を組成物中その場で形成し、 (iii) 化粧品として許容されるビヒクルを前記酸又
   は複合体に加え、ヒトの皮膚、毛髪及び爪に局
   所塗布するのに適した組成物を得る 段階からなる請求項６〜９のいずれかに記載の組
   成物の製造方法。