JPH0577650B2 - - Google Patents
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- JPH0577650B2 JPH0577650B2 JP1030881A JP3088189A JPH0577650B2 JP H0577650 B2 JPH0577650 B2 JP H0577650B2 JP 1030881 A JP1030881 A JP 1030881A JP 3088189 A JP3088189 A JP 3088189A JP H0577650 B2 JPH0577650 B2 JP H0577650B2
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- Japan
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- hypertension
- active ingredient
- pharmacologically acceptable
- antihypertensive agent
- alkyl group
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は降圧剤に関する。
（従来技術）
高血圧症は、機能的・器質的変化に伴う、未梢
抵抗血管の抵抗性増大による血圧上昇を呈する疾
患であり、その成因面から本態性高血圧症と二次
性高血圧症とに大別される。従来、これらの高血
圧症治療に際して用いられる降圧剤としては、例
えばヒドララジン等の血管拡張薬、プラゾシン等
のα−遮断薬やピンドロール等のβ−遮断薬を含
む交感神経抑制薬、カプトプリル等のアンジオテ
ンシン変換酵素阻害薬、ニフエジピン等のカルシ
ウム拮抗薬或いはヒドロクロロサイアザイド等の
サイアザイド系利尿薬等が知られている。 （発明の構成及び効果） 本発明は下記一般式（）で示されるフエノキ
シ酢酸誘導体又はその薬理的に許容しうる塩を有
効成分とする新規降圧剤に関する。
抵抗血管の抵抗性増大による血圧上昇を呈する疾
患であり、その成因面から本態性高血圧症と二次
性高血圧症とに大別される。従来、これらの高血
圧症治療に際して用いられる降圧剤としては、例
えばヒドララジン等の血管拡張薬、プラゾシン等
のα−遮断薬やピンドロール等のβ−遮断薬を含
む交感神経抑制薬、カプトプリル等のアンジオテ
ンシン変換酵素阻害薬、ニフエジピン等のカルシ
ウム拮抗薬或いはヒドロクロロサイアザイド等の
サイアザイド系利尿薬等が知られている。 （発明の構成及び効果） 本発明は下記一般式（）で示されるフエノキ
シ酢酸誘導体又はその薬理的に許容しうる塩を有
効成分とする新規降圧剤に関する。
【式】
（但し、Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキ
シ置換低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を表
す。） 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
又はその塩はいずれも新規化合物あり優れた降圧
作用を有する。例えば、一夜絶食させた高血圧自
然発症ラツト（SHR、約40週齢）に一回経口投
与（投与量；200mg／Kg）して降圧作用を調べた
ところ、本発明の有効成分である〔２，３−ジク
ロロ−４−（１−エトキシメチル−５−ピラゾリ
ルカルボニル）フエノキシ〕酢酸、〔２，３−ジ
クロロ−４−（１−エチル−５−ピラゾリルカル
ボニル）フエノキシ〕酢酸等を投与した群の投与
２時間後の血圧値は投与前の血圧値に比べ約13％
の減少を示した。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
の具体例としては、一般式（）において低級ア
ルキル基がC1-6アルキル基であり、低級アルコキ
シ基がC1-6アルコキシ基である化合物があげら
れ、このうち好ましい化合物は、ＲがC1-4アルキ
ル基又はC1-3アルコキシ−C1-3アルキル基、Ｘが
塩素原子の化合物である。 また、より好ましい化合物は、一般式（）に
おいて、Ｒがエチル基又はエトキシメチル基、Ｘ
が塩素原子である化合物である。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
（）及びその薬理的に許容しうる塩は優れた降
圧作用を有するため、本態性高血圧症或いは二次
性高血圧症（腎性高血圧症、内分泌性高血圧症、
心血管性高血圧症、妊娠に伴う高血圧症、急性ス
トレスに伴う高血圧症、薬剤性の高血圧症又はア
ルコール性のその他の高血圧症等）の治療・予防
に使用することができる。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
（）は遊離型或いはその薬理的に許容しうる塩
の形のいずれの形でも医薬として使用することが
でき、化合物（）のその薬理的に許容しうる塩
としては、例えばナトリウム塩、カリカム塩の如
きアルカリ金属塩、カシウム塩の如きアルカリ土
類金属塩、塩酸塩、臭化水素酸塩の如き鉱酸塩、
メタンスルホン酸塩、シユウ酸塩の如き有機酸塩
等を好適にあげることができる。 本発明の降圧剤は、経口的に非経口的にも投与
することができる。経口的に投与する場合には、
そのまま又は経口投与に適した賦形剤、結合剤、
崩壊剤、湿潤剤等の医薬担体と共に医薬製剤とし
て使用することができる。このような医薬担体と
しては、例えば、デン粉、ラクトース、グルコー
ス、ゼラチン、ソルビツト、トラガンド、ポリビ
ニルピロリドン、乳糖、砂糖、トウモロコシデン
粉、ポリエチレングリコール、タルク、リン酸カ
リウム、ステアリン酸マグネシウム、その他通常
の賦形剤、結合剤、崩壊剤、湿潤剤等を好適に使
用することができる。また、投与剤型は錠剤、散
剤、カプセル剤、顆粒剤の如き固型剤であつても
よく、溶液、懸濁液、乳液、シロツプ、エリキシ
ル等の如き液剤であつてもよい。一方、非経口投
与で用いる場合、本発明の降圧剤は注射剤として
使用するのが好ましく、このための溶剤として
は、例えば、注射用蒸留水、植物油、プロピレン
グリコール等を適宜用いることができる。さらに
は安全な溶解補助剤、緩衝剤、安定剤等を含んで
いてもよい。 本発明の有効成分である化合物（）又はその
薬理的に許容しうる塩の投与量は、投与方法、患
者の年齢、体重、状態及び疾患の種類によつても
異なるが、通常１日当たり１〜200mg／Kg、とり
わけ３〜100mg／Kgであるのが好ましい。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
（）は、例えば一般式
シ置換低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を表
す。） 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
又はその塩はいずれも新規化合物あり優れた降圧
作用を有する。例えば、一夜絶食させた高血圧自
然発症ラツト（SHR、約40週齢）に一回経口投
与（投与量；200mg／Kg）して降圧作用を調べた
ところ、本発明の有効成分である〔２，３−ジク
ロロ−４−（１−エトキシメチル−５−ピラゾリ
ルカルボニル）フエノキシ〕酢酸、〔２，３−ジ
クロロ−４−（１−エチル−５−ピラゾリルカル
ボニル）フエノキシ〕酢酸等を投与した群の投与
２時間後の血圧値は投与前の血圧値に比べ約13％
の減少を示した。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
の具体例としては、一般式（）において低級ア
ルキル基がC1-6アルキル基であり、低級アルコキ
シ基がC1-6アルコキシ基である化合物があげら
れ、このうち好ましい化合物は、ＲがC1-4アルキ
ル基又はC1-3アルコキシ−C1-3アルキル基、Ｘが
塩素原子の化合物である。 また、より好ましい化合物は、一般式（）に
おいて、Ｒがエチル基又はエトキシメチル基、Ｘ
が塩素原子である化合物である。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
（）及びその薬理的に許容しうる塩は優れた降
圧作用を有するため、本態性高血圧症或いは二次
性高血圧症（腎性高血圧症、内分泌性高血圧症、
心血管性高血圧症、妊娠に伴う高血圧症、急性ス
トレスに伴う高血圧症、薬剤性の高血圧症又はア
ルコール性のその他の高血圧症等）の治療・予防
に使用することができる。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
（）は遊離型或いはその薬理的に許容しうる塩
の形のいずれの形でも医薬として使用することが
でき、化合物（）のその薬理的に許容しうる塩
としては、例えばナトリウム塩、カリカム塩の如
きアルカリ金属塩、カシウム塩の如きアルカリ土
類金属塩、塩酸塩、臭化水素酸塩の如き鉱酸塩、
メタンスルホン酸塩、シユウ酸塩の如き有機酸塩
等を好適にあげることができる。 本発明の降圧剤は、経口的に非経口的にも投与
することができる。経口的に投与する場合には、
そのまま又は経口投与に適した賦形剤、結合剤、
崩壊剤、湿潤剤等の医薬担体と共に医薬製剤とし
て使用することができる。このような医薬担体と
しては、例えば、デン粉、ラクトース、グルコー
ス、ゼラチン、ソルビツト、トラガンド、ポリビ
ニルピロリドン、乳糖、砂糖、トウモロコシデン
粉、ポリエチレングリコール、タルク、リン酸カ
リウム、ステアリン酸マグネシウム、その他通常
の賦形剤、結合剤、崩壊剤、湿潤剤等を好適に使
用することができる。また、投与剤型は錠剤、散
剤、カプセル剤、顆粒剤の如き固型剤であつても
よく、溶液、懸濁液、乳液、シロツプ、エリキシ
ル等の如き液剤であつてもよい。一方、非経口投
与で用いる場合、本発明の降圧剤は注射剤として
使用するのが好ましく、このための溶剤として
は、例えば、注射用蒸留水、植物油、プロピレン
グリコール等を適宜用いることができる。さらに
は安全な溶解補助剤、緩衝剤、安定剤等を含んで
いてもよい。 本発明の有効成分である化合物（）又はその
薬理的に許容しうる塩の投与量は、投与方法、患
者の年齢、体重、状態及び疾患の種類によつても
異なるが、通常１日当たり１〜200mg／Kg、とり
わけ３〜100mg／Kgであるのが好ましい。 本発明の有効成分であるフエノキシ酢酸誘導体
（）は、例えば一般式
【式】
（但し、Ｒ及びＸは前記と同一意味を有する。）
で示されるフエノキシ誘導体と一般式 Ｙ−CH2COOR1 （但し、Ｙはハロゲン原子を表し、R1は低級
アルキル基を表す。） で示される酢酸化合物とを反応させて一般式
で示されるフエノキシ誘導体と一般式 Ｙ−CH2COOR1 （但し、Ｙはハロゲン原子を表し、R1は低級
アルキル基を表す。） で示される酢酸化合物とを反応させて一般式
検体No. ＜化学名＞
(1) 〔２，３−ジクロロ−４−（１−エチル−５
−ピラゾリルカルボニル）フエノキシ〕酢酸 (2) 〔２，３−ジクロロ−４−（１−エトキシメ
チル−５−ピラゾリルカルボニル）フエノキ
シ〕酢酸 (a) 高血圧自然発症ラツトに対する単回投与にお
ける検体の降圧作用 〔方法及び結果〕 一晩絶食させた約40週齢の高血圧自然発症ラツ
ト（SHR、１群４〜６匹）に検体の水懸濁液
（Tween80を少量含有）を体重100ｇ当たり１ml
の割合で経口投与（投与量；200mg／Kg）した。
投与前後の血圧値をtail−cuff法により非観血的
に測定し、検体投与前の血圧値に対する投与２時
間後の血圧値の変化率を求めたところ、検体(1)、
(2)共に約−13％の変化率を示した。 (b) DOCA−食塩高血圧ラツトの昇圧過程にお
ける検体の降圧作用 〔方法及び結果〕 ６週齢のSD系雄性ラツト（体重：約200ｇ、１
群10匹）の左腎を摘出し、１週間後に酢酸デオキ
シコルチコステロン（DOCA）150mg／Kgを混入
したシリコン樹脂をエーテル麻酔下背部皮下に埋
込み、術後、１％NaCl及び0.2％KClを含む水を
飲水として供給してDOCA−食塩高血圧ラツト
を作成した。DOCA含有シリコン樹脂埋込みの
翌日から、検体投与群には検体(1)の水懸濁液（少
量のTween80を含有）を体重１Kg当たり10mlの
割合で１日１回４週間経口投与（投与量；50mg／
Kg／日）した。対照群には同量の水（Tween80
を少量含有）のみを投与した。両群の収縮期血圧
を４週目まで１週間毎にtail−cuff法で測定した。
この結果を下記第１表に示す。
−ピラゾリルカルボニル）フエノキシ〕酢酸 (2) 〔２，３−ジクロロ−４−（１−エトキシメ
チル−５−ピラゾリルカルボニル）フエノキ
シ〕酢酸 (a) 高血圧自然発症ラツトに対する単回投与にお
ける検体の降圧作用 〔方法及び結果〕 一晩絶食させた約40週齢の高血圧自然発症ラツ
ト（SHR、１群４〜６匹）に検体の水懸濁液
（Tween80を少量含有）を体重100ｇ当たり１ml
の割合で経口投与（投与量；200mg／Kg）した。
投与前後の血圧値をtail−cuff法により非観血的
に測定し、検体投与前の血圧値に対する投与２時
間後の血圧値の変化率を求めたところ、検体(1)、
(2)共に約−13％の変化率を示した。 (b) DOCA−食塩高血圧ラツトの昇圧過程にお
ける検体の降圧作用 〔方法及び結果〕 ６週齢のSD系雄性ラツト（体重：約200ｇ、１
群10匹）の左腎を摘出し、１週間後に酢酸デオキ
シコルチコステロン（DOCA）150mg／Kgを混入
したシリコン樹脂をエーテル麻酔下背部皮下に埋
込み、術後、１％NaCl及び0.2％KClを含む水を
飲水として供給してDOCA−食塩高血圧ラツト
を作成した。DOCA含有シリコン樹脂埋込みの
翌日から、検体投与群には検体(1)の水懸濁液（少
量のTween80を含有）を体重１Kg当たり10mlの
割合で１日１回４週間経口投与（投与量；50mg／
Kg／日）した。対照群には同量の水（Tween80
を少量含有）のみを投与した。両群の収縮期血圧
を４週目まで１週間毎にtail−cuff法で測定した。
この結果を下記第１表に示す。
５週齢の高血圧自然発症ラツト（SHR、体重
約100ｇ、１群10匹）に検体(1)の水懸濁液
（Tween80少量を含有）を体重１Kg当たり10mlの
割合で１日１回４週間経口投与（投与量；100
mg／Kg／日）した。また、対照群には同量の水
（Tween80少量を含有）のみを投与した。両群の
収縮期血圧を５週目まで１週間毎にtail−cuff法
で測定した。結果は下記第２表の通りである。
約100ｇ、１群10匹）に検体(1)の水懸濁液
（Tween80少量を含有）を体重１Kg当たり10mlの
割合で１日１回４週間経口投与（投与量；100
mg／Kg／日）した。また、対照群には同量の水
（Tween80少量を含有）のみを投与した。両群の
収縮期血圧を５週目まで１週間毎にtail−cuff法
で測定した。結果は下記第２表の通りである。
確立された高血圧状態を有する18週齢の高血圧
自然発症ラツト（established−SHR、体重300〜
375ｇ、１群８匹）を用い、検体(1)の投与期間を
３週間とし、収縮期血圧を投与後３週目迄測定し
た以外は実験例(c)と同様に実施した。結果は下記
第３表の通りである。
自然発症ラツト（established−SHR、体重300〜
375ｇ、１群８匹）を用い、検体(1)の投与期間を
３週間とし、収縮期血圧を投与後３週目迄測定し
た以外は実験例(c)と同様に実施した。結果は下記
第３表の通りである。
実験例(b)で用いたDOCA−食塩高血圧ラツト
の、飲水を食塩水から水道水に切り換えて６週間
飼育することにより、安定な高血圧状態を有する
DOCA−食塩高血圧ラツトを作成した。この
DOCA−食塩高血圧ラツト（１群８匹）を用い、
検体(1)の１日当たりの投与量を50mg／Kg、投与期
間を３週間とし、収縮期血圧を投与後４週目迄測
定した以外は実験例(c)と同様に実施した。結果は
下記第４表の通りである。
の、飲水を食塩水から水道水に切り換えて６週間
飼育することにより、安定な高血圧状態を有する
DOCA−食塩高血圧ラツトを作成した。この
DOCA−食塩高血圧ラツト（１群８匹）を用い、
検体(1)の１日当たりの投与量を50mg／Kg、投与期
間を３週間とし、収縮期血圧を投与後４週目迄測
定した以外は実験例(c)と同様に実施した。結果は
下記第４表の通りである。
【表】
第４表から、対照群に比べて検体投与群の血圧
は検体投与２週目から有意に低下していることが
明らかである。 製造例 １ (1) ２，３−ジクロロ−４−（１−エチル−５−
ピラゾリルカルボニル）フエノール2.12ｇ、ブ
ロモ酢酸エチル1.61ｇ及び炭酸カリウム2.36ｇ
をアセトン80mlに加え、1.5時間還流する。反
応液をろ過し、ろ液から溶媒を留去する。残査
をベンゼンに溶解し、活性炭処理後、溶媒を留
去する。残査をイソプロピルエーテルから結晶
化することにより、〔２，３−ジクロロ−４−
（１−エチル−５−ピラゾリルカルボニル）フ
エノキシ〕酢酸エチルエステル2.20ｇを結晶と
して得る。 m.p.79〜81℃ (2) 本品1.6ｇのエタノール25ml懸濁液に10％水
酸化ナトリウム水溶液15mlを加え、室温にて１
時間撹拌する。反応液からエタノールを留去
し、10％塩酸でPH１〜２に調製し、析出晶をろ
取する。該結晶を水及びイソプロピルエーテル
で順次洗浄後、乾燥することにより、〔２，３
−ジクロロ−４−（１−エチル−５−ピラゾリ
ルカルボニル）フエノキシ酢酸1.40ｇを結晶と
して得る。m.p.203〜204℃ Mass（ｍ／ｅ）：342（M+） 本品のナトリウム塩・１水和物 m.p.243.5〜245.5℃ 製造例 ２〜６ 対応原料化合物を製造例１と同様に処理するこ
とにより下記第５表記載の化合物を得る。
は検体投与２週目から有意に低下していることが
明らかである。 製造例 １ (1) ２，３−ジクロロ−４−（１−エチル−５−
ピラゾリルカルボニル）フエノール2.12ｇ、ブ
ロモ酢酸エチル1.61ｇ及び炭酸カリウム2.36ｇ
をアセトン80mlに加え、1.5時間還流する。反
応液をろ過し、ろ液から溶媒を留去する。残査
をベンゼンに溶解し、活性炭処理後、溶媒を留
去する。残査をイソプロピルエーテルから結晶
化することにより、〔２，３−ジクロロ−４−
（１−エチル−５−ピラゾリルカルボニル）フ
エノキシ〕酢酸エチルエステル2.20ｇを結晶と
して得る。 m.p.79〜81℃ (2) 本品1.6ｇのエタノール25ml懸濁液に10％水
酸化ナトリウム水溶液15mlを加え、室温にて１
時間撹拌する。反応液からエタノールを留去
し、10％塩酸でPH１〜２に調製し、析出晶をろ
取する。該結晶を水及びイソプロピルエーテル
で順次洗浄後、乾燥することにより、〔２，３
−ジクロロ−４−（１−エチル−５−ピラゾリ
ルカルボニル）フエノキシ酢酸1.40ｇを結晶と
して得る。m.p.203〜204℃ Mass（ｍ／ｅ）：342（M+） 本品のナトリウム塩・１水和物 m.p.243.5〜245.5℃ 製造例 ２〜６ 対応原料化合物を製造例１と同様に処理するこ
とにより下記第５表記載の化合物を得る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （但し、Ｒは低級アルキル基又は低級アルコキ
シ置換低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を表
す。）で示されるフエノキシ酢酸誘導体又はその
薬理的に許容しうる塩を有効成分とする降圧剤。 ２ 一般式（）において、Ｘが塩素原子である
化合物又はその薬理的に許容しうる塩を有効成分
とする請求項１記載の降圧剤。 ３ 一般式（）において、Ｒが炭素数１〜４の
アルキル基であるか又は炭素数１〜３のアルコキ
シ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基であ
る化合物又はその薬理的に許容しうる塩を有効成
分とする請求項２記載の降圧剤。 ４ 一般式（）において、Ｒがエチル基又はエ
トキシメチル基である化合物又はその薬理的に許
容しうる塩を有効成分とする請求項２記載の降圧
剤。 ５ 〔２，３−ジクロロ−４−（１−エトキシメ
チル−５−ピラゾリルカルボニル）フエノキシ〕
酢酸又はその薬理的に許容しうる塩を有効成分と
する降圧剤。 ６ 〔２，３−ジクロロ−４−（１−エチル−５
−ピラゾリルカルボニル）フエノキシ〕酢酸又は
その薬理的に許容しうる塩を有効成分とする降圧
剤。 ７ 本態性高血圧症及び／又は二次性高血圧症の
予防・治療剤である請求項１〜６記載の降圧剤。 ８ 二次性高血圧症が腎性高血圧症、内分泌性高
血圧症、心血管性高血圧症、妊娠に伴う高血圧
症、急性ストレスに伴う高血圧症、薬剤性の高血
圧症又はアルコール性の高血圧症である請求項７
記載の降圧剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1030881A JPH01316317A (ja) | 1988-03-10 | 1989-02-09 | 降圧剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-58069 | 1988-03-10 | ||
| JP5806988 | 1988-03-10 | ||
| JP1030881A JPH01316317A (ja) | 1988-03-10 | 1989-02-09 | 降圧剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316317A JPH01316317A (ja) | 1989-12-21 |
| JPH0577650B2 true JPH0577650B2 (ja) | 1993-10-27 |
Family
ID=13073614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1030881A Granted JPH01316317A (ja) | 1988-03-10 | 1989-02-09 | 降圧剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0414931B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01316317A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4853404A (en) * | 1986-10-13 | 1989-08-01 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Phenoxyacetic acid derivatives composition and use |
-
1989
- 1989-02-09 JP JP1030881A patent/JPH01316317A/ja active Granted
- 1989-08-29 EP EP89115881A patent/EP0414931B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01316317A (ja) | 1989-12-21 |
| EP0414931A1 (en) | 1991-03-06 |
| EP0414931B1 (en) | 1993-07-14 |
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