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JPH0583090B2 - - Google Patents
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JPH0583090B2 - - Google Patents

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JPH0583090B2
JPH0583090B2 JP1012266A JP1226689A JPH0583090B2 JP H0583090 B2 JPH0583090 B2 JP H0583090B2 JP 1012266 A JP1012266 A JP 1012266A JP 1226689 A JP1226689 A JP 1226689A JP H0583090 B2 JPH0583090 B2 JP H0583090B2
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meth
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L55/00—Compositions of homopolymers or copolymers, obtained by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, not provided for in groups C08L23/00 - C08L53/00
    • C08L55/005—Homopolymers or copolymers obtained by polymerisation of macromolecular compounds terminated by a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C08L51/085—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds on to polysiloxanes

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
《産業上の利用分野》 本発明は潤滑性及び造膜性に優れたワツクス組
成物に関し、特に、均質で安定性にも優れた、含
シリコーンワツクス組成物に関する。 《従来技術》 ジメチルポリシロキサン又はメチルフエニルポ
リシロキサンは無色透明の液体であつて低分子量
の低粘度液体から高分子量の粘稠な生ゴム状物迄
幅広い粘度範囲のものが製造可能であるのみなら
ず、耐熱性、耐寒性、耐薬品性、耐水性、潤滑
性、撥水性、離型性、消泡性、電気特性等に優れ
た性能を有することから、潤滑油、艶出し剤、制
動油、電気絶縁油、含浸注入油、化粧品成分、離
型剤、消泡剤、撥水処理剤、繊維処理剤、塗料添
加剤、及びプラスツク添加剤等として工業的に広
く使用されている。 この場合、ジメチルポリシロキサン又はメチル
フエニルポリシロキサンが単独で使用される場合
も多いが、ジメチルポリシロキサン及びメチルフ
エニルポリシロキサンは分子間力が小さいために
境界潤滑性及び耐久性に乏しい上表面エネルギー
が小さいために、上塗り性及び塗装性が悪い等の
欠点がある。このような欠点を改良する方法の１
つとしてシロキサン鎖にメチル基又はフエニル基
以外の有機基、例えばポリオキシアルキレン基、
炭素数２以上のアルキル基、エステル基、アラル
キル基等を導入してジメチルポリシロキサンに
種々の機能を付与させることが公知である。 この方法によれば、導入される置換基に応じて
新たな特性を発現せしめることが可能となる一
方、ジメチルポリシロキサン又はメチルフエニル
ポリシロキサンが持つ本来の性質、例えば耐熱
性、耐薬品性、撥水性、離型性、電気特性等が低
下するという欠点を生ずる。 これに対しジメチルポリシロキサン又はメチル
フエニルポリシロキサンの欠点を改良する他の方
法として、これをワツクス類、油脂類、有機ポリ
マー等と混合する方法が知られている。しかしな
がらポリシロキサンポリマーは溶解性パラメータ
ー値が低いために一般的なワツクス類、油脂類、
有機ポリマー等とは相溶し難いという大きな欠点
があり、安定した混合組成物を得ることができな
かつた。 そこで本発明者等は上記欠点を解決すべく鋭意
検討した結果、ジメチルポリシロキサン又はメチ
ルフエニルポリシロキサンと有機ワツクス類及及
びラジカル発生剤の存在下で、撹拌下にジメチル
シロキサン（メタ）アクリレートマクロモノマー
及びこれらと共重合可能な１種又は２種以上のビ
ニル重合性モノマーとを共重合させることにより
極めて良好な結果を得ることができることを見い
出し、本発明を完成させた。 《発明が解決しようとする課題》 従つて本発明の第１の目的は、潤滑剤、つや出
し剤、化粧品用成分、撥水剤、離型剤、塗料添加
剤又はプラスチツク添加剤として有用なワツクス
組成物を提供することにある。 本発明の第２の目的は、優れた潤滑性、付着
性、液のび性、離型性、つや出し性、撥水性、耐
熱性、耐薬品性、耐水性、耐久性及び上塗り性を
有する。シリコーン含有組成物の製造方法を提供
することにある。 《課題を解決するための手段》 本発明の上記の諸目的は、１分子中に１個の
（メタ）アクリル基と３個以上のメチルシロキシ
基とを有するメチルポリシロキサン（メタ）アク
リレートマクロモノマーからなる群から選択され
る少なくとも１種のマクロモノマー及びこれらと
共重合可能な１種又は２種以上のビニル重合性モ
ノマーの混合物をジメチルポリシロキサン及び／
又はメチルフエニルポリシロキサンと有機ワツク
スとの存在下にラジカル発生剤を用いて重合せし
めたワツクス組成物であつて、各成分比率が、前
記ジメチルポリシロキサン及び／又はメチルフエ
ニルポリシロキサン20〜80重量部、有機ワツクス
５〜75重量部及び、前記混合物５〜50重量部であ
ることを特徴とするワツクス組成物及びその製造
方法によつて達成された。 本発明に係る第１成分であるジメチルポリシロ
キサン又はメチルフエニルポリシロキサンは
（CH3）p（C6H5）qSiO(4-p-q)/2で表され、直鎖状、
環状又は分枝鎖状の何れであつても良い。式中ｐ
及びｑは１≦ｐ≦３、０＜ｑ＜1.7、1.5＜ｐ＋ｑ
≦３の関係で表される。 この成分は異なる分子構造及び／又は異なる分
子量をもつ２種以上の混合物であつてもよく、１
センチストークス以下の低粘度の物から生ゴム状
の高分子量の物迄、目的に応じて適宜使用するこ
とができる。 本発明に係る第２成分の有機ワツクスは、化学
的な定義とは別に、一般的につや出し剤、潤滑
剤、化粧料及び医薬用の原料、包装材料、電気部
品等へのコーテイング剤、繊維及び皮革用のサイ
ジング剤又はグリースの原料として用いられる固
体又は液体である天然又は合成の有機物質を意味
する。 このような有機ワツクスとしては、動物性のミ
ツロウ、羊毛ロウ、マツコウ鯨油、ツチ鯨油、牛
脂、スクワラン、植物性のカルナウバワツクス、
木ロウ、綿ロウ、ヒマシ油をはじめ、石油系のモ
ンタンワツクス、パラフインワツクス、ペトロラ
タム、マイクロクリスタリンワツクス（微晶ロ
ウ）及及び合成のポリエチレンワツクス等が例示
される。 次に、本発明に係る第３成分は、分子中に１個
の（メタ）アクリレートと３個以上のメチルシロ
キシ基を有するメチルポリシロキサン（メタ）ア
クリレートマクロモノマーから成る群の中から選
択された少なくとも１種のマクロモノマー及びこ
れ等と共重合可能な１種又は２種以上のビニル重
合性モノマーとの混合物を共重合させてなるクシ
型共重合体である。相溶化能力が低下せず安定性
良好な組成物を得るためには、このクシ型共重合
体における前記メチルポリシロキサン（メタ）ア
クリレートマクロモノマーでの重量分率が５〜90
重量％あることが好ましい。ここにメチルポリシ
ロキサン（メタ）アクリレートマクロモノマー
は、１分子中に１個の（メタ）アクリレート基と
３個以上のメチルシロキシ基を有するものであれ
ば特に制限はないが、代表的なものは次の一般式
（）で表すことができる。
【化】 ここにR1は水素原子またはメチル基、ｎは平
均重合度を表す０〜200の数、ｍは０、１又は２、
R2は酸素原子で中断されていても良い炭素数１
〜６の２価の炭化水素基を表す。 上記一般式（）で表される化合物は、特開昭
59−126478号に開示された環状シロキサンをアニ
オン重合してなるリビングポリマーと（メタ）ア
クリレート含有クロロシラン化合物との反応によ
り合成することができる。 上記一般式（）で表される化合物の具体例と
しては下記のものを例示することができる。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】 前記メチルポリシロキサンアクリレートモノマ
ーと共重合可能なビニル重合性モノマーとして
は、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレ
ート、２−エチルヘキシルメタクリレート、オク
チルメタクリレート、デシルメタクリレート、ド
デシルメタクリレート、トリデシルメタクリレー
ト、オクタデシルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、炭素数１〜８のパーフロロア
ルキル基を有するメタクリレート、トリメトキシ
シリルプロピルメタクリレート、ジメトキシメチ
ルシリルプロピルメタクリレート等のメタクリル
酸エステル、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレ
ート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシ
ルアクリレート、オクチルアクリレート、デシル
アクリレート、ドデシルアクリレート、トリデシ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、ト
リメトキシシリルプロピルアクリレート等のアク
リル酸エステル、スチレン、α−メチルスチレン
等のスチレン誘導体、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、カプロン酸ビニル、カプリル酸ビニル、
ラウリル酸ビニル、バーサテイツク酸ビニル等の
ビニルエステル類、メタクリル酸、アクリル酸、
メタクリル酸アミド、アクリル酸アミド、無水マ
レイン酸、アクリロニトリル及びブタジエン等が
挙げられる。 これ等の共重合可能なビニル重合性モノマー
は、単独で使用することも２種以上からなるモノ
マーを使用することもできる。 本発明のワツクス組成物は第１成分のジメチル
ポリシロキサン及び／又はメチルフエニルポリシ
ロキサンと第２成分の有機ワツクス及びラジカル
発生剤の存在下で、第２成分の有機ワツクス類の
融点以上の温度で強力に撹拌しつつ第３成分の原
料であるメチルポリシロキサン（メタ）アクリレ
ートマクロモノマー及びこれと共重合可能なビニ
ル重合性モノマーとを共重合させることにより得
られる。 この場合、メチルポリシロキサン（メタ）アク
リレートマクロモノマー及びビニル重合性モノマ
ー100重量部に対して、ラジカル発生剤を0.05〜
5.0重量部の範囲で使用する。 このようなラジカル発生剤としては、例えば過
酸化ベンゾイル、パーブチルベンゾエート、メチ
ルエチルケトンパーオキシド、ジクミルパーオキ
シド、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、２，
2′−アゾビスイソブチロニトリル、２，2′−アゾ
ビスイソバレロニトリル、２，2′−アゾビス
（２，４―ジメチルバレロニトリル）等を例示す
ることができる。 前記重合反応は、前記３つの成分とラジカル発
生剤とを反応器に仕込み、撹拌しながら所定の反
応温度に保つ方法又は、第１成分、第２成分及び
ラジカル発生剤とを反応器に仕込み、撹拌下で所
定の温度に保ちながら第３成分のマクロモノマー
とビニル重合性モノマーとの混合物を滴下し、更
に同一の条件を維持したまま熟成する方法の何れ
の方法によつても良い。しかしながら、何れの場
合であつても撹拌を強力に行う必要があり、例え
ば、通常の５以下のフラスコスケールで撹拌モ
ーターに接続された撹拌羽根によつて撹拌を行う
場合には、少なくとも200rpm以上、好ましくは
300rpm以上の回転数が必要である。 撹拌を強力に行うためにホモジナイザーを使用
する事も好ましい。 反応温度は、前記した如く第２成分の有機ワツ
クスの融点以上の温度であつて且つ使用するラジ
カル発生剤が有効に作用する温度範囲とするが、
通常は50〜200℃好ましくは70〜150℃の温度範囲
で反応を行い、この場合反応は30分〜15時間で完
結する。しかしながら反応終了後も撹拌を継続し
たまま反応混合物を室温迄冷却した後反応組成物
を取り出すことが必要である。 《作用》 上記の如くして得られた本発明の組成物は極め
て優れた安定性を有する。係る優れた安定性は、
メチルポリシロキサン（メタ）アクリレートマク
ロモノマーとビニル重合性モノマーの共重合物が
クシ型共重合体を形成して相溶化剤として働くこ
と即ち、有機ワツクス粒子の表面においてはクシ
型ポリマーの（メタ）アクリレートに代表される
有機基を内側にする一方、メチルシロキサン側を
外側に配向させることによりジメチルポリシロキ
サン及びメチルフエニルポリシロキサンとの親和
性に優れる構造となるし、又、ジメチルポリシロ
キサン及びメチルフエニルポリシロキサン粒子の
表面においてはクシ型ポリマーのジメチルシロキ
サン鎖を内側にする一方、有機基を外側に配向さ
せることによりワツクスとの親和性に優れる構造
となるからと推定される。 本発明の組成物の製造に際しては、反応終了後
であつて冷却前に未反応のビニル重合性モノマー
を加温撹拌状態のまま高真空下にストリツピング
することが、例えば化粧品用等の目的に対し品質
を高める意味で有効である。 又、組成物の種々の特性を改良する目的で前記
各成分に加えて適宜他の成分を添加することがで
きる。 このような他の成分としては、例えばジオクチ
ルフタレート、ステアリン酸ブチル、ミリスチン
酸イフプロピル等のエステル類に代表される希釈
剤、トコフエロール、フイチン酸等の着臭防止剤
の他、着色顔料、体質顔料、酸化防止剤、香料、
紫外線吸収剤等を挙げることができる。 《発明の効果》 本発明の組成物は、メチルポリシロキサン（メ
タ）アクリレートマクロモノマーとビニル重合性
モノマーのクシ型共重合体を相溶化剤として含有
せしめることによつて、従来は非相溶であるため
に安定な組成物を得ることができなかつたジメチ
ルポリシロキサン及び／又はメチルフエニルポリ
シロキサンと有機ワツクス類との組成物を極めて
均質且つ安定な組成物として実現したものである
ので、潤滑性、付着性、液のび性、離型性、つや
出し性、撥水性、耐熱性、耐薬品性、耐水性、上
塗り性等において、ジメチルポリシロキサン及
び／又はメチルフエニルポリシロキサンや有機ワ
ツクス類が夫々単独では実現することのできなか
つた優れた特性を兼ね備えることができる。従つ
て、本発明の組成物は、潤滑剤、つや出し剤、化
粧品用成分、撥水剤、離型剤、塗料添加剤又はプ
ラスチツク添加剤として極めて有用である上その
製造も容易であるので、本発明は極めて有意義で
ある。 《実施例》 以下本発明を実施例によつて更に詳述するが本
発明はこれによつて限定されるものではない。 実施例 １ 撹拌羽根、温度計、還流冷却器、滴下ロート及
び窒素ガス導入管を付したガラス製反応器中に、
25℃における粘度が６センチストークスのジメチ
ルポリシロキサン（信越化学(株)製商品名KF−96，
6cs）300ｇ、融点91℃のマイクロクリスタリンワ
ツクス（ペトロライト社製、商品名；ビ・スクウ
エア195）120ｇ及びｔ−ブチルパーベンゾエート
（日本油脂(株)製、商品名；パーブチルＺ）0.5ｇを
仕込み窒素ガスを通気させながら油浴にて内温を
120℃に保ち、600rpmで撹拌を行つた。 一方、メチルメタクリレート50ｇ、２−エチル
ヘキシルアクリレート15ｇ及び下式で示されるジ
メチルポリシロキサンメタクリレートマクロモノ
マー35ｇを良く混合し、滴下ロートを通じて30分
間かけて滴下した。
【化】 滴下後、内温及び撹拌状態を保持したまま４時
間熟成を行つた。次いで還流冷却器をクライゼン
ヘツドに代え、内温及び撹拌状態を保持させたま
ま20mmHgの減圧下に２時間ストリツピングを行
つた。ストリツピング終了後油浴を外し、撹拌下
に反応物を室温迄冷却し乳白色で均一なクリーム
状物504ｇを得た。このもののJISK−2220稠度は
386であり、50℃１ケ月の保存後にも均一性、稠
度は何ら変化しなかつた。この組成物１ｇを10cm
×10cmの皮革（牛）上に擦り込むようにしてコー
テイングさせたが、液のび性は極めて良好であ
り、つやのある良好な処理面が得られた。 この処理面上のイオン交換水の接触角は97度で
あつた。又この組成物をSUSテストパネル上に
２ｇ／m2になるようにコーテイングさせて得た表
面の動摩擦係数は0.11であり、臨海表面張力は
22.3dyn／cmであつた。 尚、動摩擦係数の測定は協和界面化学(株)製の
DFPMメーターを用い、摩擦子としてSUSボー
ルを使用し、200ｇの荷重をかけてヘツドスピー
ド50cm／minの条件で行つた。 又この組成物を手の甲に擦り込んだところ、液
のび性が良好である上べたつきのないさつぱりと
した感触が得られ、外観も極めて良好であつた。
これらの応用例より、この組成物は、潤滑剤、離
型剤、皮革・繊維処理剤、撥水剤及び化粧品用成
分、例えばクリーム、フアウンデーシヨン、口紅
等に対して最適な性能を有することが確認され
た。 比較例 １ 実施例１と同様のガラス製反応器中にトルエン
100ｇと２，2′−アゾビスイソブチロニトリル0.5
ｇを仕込み窒素ガスを通気させた後油浴にて内温
を90℃に保つた。一方、メチルメタクリレート50
ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート15ｇ、実施
例１で使用したジメチルポリシロキサンメタクリ
レートマクロモノマー35ｇ及び２，2′−アゾビス
イソブチロニトリル0.5ｇをよく混合し、撹拌し
ているトルエン中へ滴下ロートを通じて30分間を
かけて滴下した。次いでこの温度を保持したまま
５時間熟成反応を行いジメチルポリシロキサンメ
タクリレート型共重合体のトルエン溶液を得た。 このトルエン溶液中に、25℃における粘度が
6csのジメチルポリシロキサン300ｇ及び融点91℃
のマイクロクリスタリンワツクス120ｇを加えト
ルエン還流下に溶解した後内温を80℃とし、20mm
Hgの減圧下にトルエン及び未反応のモノマーを
除去する目的で２時間にわたりストリツピングを
行つた。 ストリツピング終了後、撹拌を継続させたまま
内容物を室温迄冷却したが、室温で１時間放置す
ると内容物は２層に分離し均一な組成物を得るこ
とができなかつた。 実施例 ２〜10 実施例１と同様な条件で、表−１に示した異な
る種類及び量のオルガノポリシロキサン、有機ワ
ツクス、ジメチルポリシロキサン（メタ）アクリ
レートマクロモノマー及びビニル重合性モノマー
を用いて実施例２〜10の組成物を得た。 各組成物の物性及び実施例１と同様な条件で測
定した評価結果を併せて表−１に示した。
【表】
【表】 ｜ ｜
CH３ CH３
表−１の結果は、本発明の製造方法によつて得
られた本発明の組成物が極めて均一且つ安定な組
成物であり、撥水性及び潤滑性に優れていること
を実証するものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ １分子中に１個の（メタ）アクリル基と３個
    以上のメチルシロキシ基とを有するメチルポリシ
    ロキサン（メタ）アクリレートマクロモノマーか
    らなる群から選択される少なくとも１種のマクロ
    モノマー及びこれらと共重合可能な１種又は２種
    以上のビニル重合性モノマーの混合物をジメチル
    ポリシロキサン及び／又はメチルフエニルポリシ
    ロキサンと有機ワツクスとの存在下にラジカル発
    生剤を用いて重合せしめたワツクス組成物であつ
    て、各成分比率が、前記ジメチルポリシロキサン
    及び／又はメチルフエニルポリシロキサン20〜80
    重量部、有機ワツクス５〜75重量部及び前記混合
    物５〜50重量部であることを特徴とするワツクス
    組成物。 ２ ジメチルポリシロキサン及び／又はメチルフ
    エニルポリシロキサン20〜80重量部、有機ワツク
    ス５〜75重量部及びラジカル発生剤の存在下で、
    １分子中に１個の（メタ）アクリル基と３個以上
    のメチルシロキシ基を有するメチルポリシロキサ
    ン（メタ）アクリレートマクロモノマーからなる
    群から選択された少なくとも１種のマクロモノマ
    ー及びこれらと共重合可能な１種又は２種以上の
    ビニル重合性モノマーの混合物５〜50重量部を撹
    拌下に重合させることを特徴とするワツクス組成
    物の製造方法。
JP1012266A 1989-01-20 1989-01-20 ワックス組成物及びその製造方法 Granted JPH02194001A (ja)

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