JPH0585898B2 - - Google Patents
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- JPH0585898B2 JPH0585898B2 JP59183719A JP18371984A JPH0585898B2 JP H0585898 B2 JPH0585898 B2 JP H0585898B2 JP 59183719 A JP59183719 A JP 59183719A JP 18371984 A JP18371984 A JP 18371984A JP H0585898 B2 JPH0585898 B2 JP H0585898B2
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- generation layer
- formula
- charge
- photoreceptor
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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- G—PHYSICS
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- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
-
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、機能分離型電子写真用感光体に関す
る。 〔従来技術〕 従来、電子写真用の感光体として、露光により
電荷を発生する電荷発生層と、発生した電荷を輸
送する電荷輸送層とを積層した機能分離型電子写
真用感光体の開発が行われてきている。 本発明者らはこれまでに、電荷発生材料として
スクエアリン酸誘導体を用い、電荷輸送材料とし
て後述の一般式()で示されるジアミン化合物
を用いた二層型積層感光体に関する研究を行なつ
てきた。しかしこのような、スクエアリン酸誘導
体を主成分とする電荷発生層と、一般式()で
示されるジアミン化合物を主成分とする電荷輸送
層とを積層した感光体は、電荷発生層と電荷輸送
層の界面における電気的バリアのために感度が十
分得られず、残留電位が生じ、さらにサイクル特
性が不安定になるという欠点を有していた。 さらに塗布方法によつては、電荷発生層上に電
荷輸送層を塗布する際、電荷輸送層の塗布溶媒に
よつて電荷発生層が侵され、電荷発生層と電荷輸
送層の均一性が乱されるため、作成した感材の画
質むらを生じるという欠点があることがわかつ
た。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、これらの欠点を改善し、高感
度でなおかつ塗布均一性の高い安定した感光体を
提供することである。 〔発明の構成〕 本発明者らは、電荷発生層中に、前記スクエア
リン酸誘導体に対して所定量の前記ジアミン化合
物を含有させることにより、上記目的が達成され
ることを見出し、本発明を完成するに至つた。 本発明は、電荷発生層の電荷発生材料として、
一般式()
る。 〔従来技術〕 従来、電子写真用の感光体として、露光により
電荷を発生する電荷発生層と、発生した電荷を輸
送する電荷輸送層とを積層した機能分離型電子写
真用感光体の開発が行われてきている。 本発明者らはこれまでに、電荷発生材料として
スクエアリン酸誘導体を用い、電荷輸送材料とし
て後述の一般式()で示されるジアミン化合物
を用いた二層型積層感光体に関する研究を行なつ
てきた。しかしこのような、スクエアリン酸誘導
体を主成分とする電荷発生層と、一般式()で
示されるジアミン化合物を主成分とする電荷輸送
層とを積層した感光体は、電荷発生層と電荷輸送
層の界面における電気的バリアのために感度が十
分得られず、残留電位が生じ、さらにサイクル特
性が不安定になるという欠点を有していた。 さらに塗布方法によつては、電荷発生層上に電
荷輸送層を塗布する際、電荷輸送層の塗布溶媒に
よつて電荷発生層が侵され、電荷発生層と電荷輸
送層の均一性が乱されるため、作成した感材の画
質むらを生じるという欠点があることがわかつ
た。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、これらの欠点を改善し、高感
度でなおかつ塗布均一性の高い安定した感光体を
提供することである。 〔発明の構成〕 本発明者らは、電荷発生層中に、前記スクエア
リン酸誘導体に対して所定量の前記ジアミン化合
物を含有させることにより、上記目的が達成され
ることを見出し、本発明を完成するに至つた。 本発明は、電荷発生層の電荷発生材料として、
一般式()
【化】
(式中Yは、水素原子、水酸基またはメチル
基、R1,R2は独立して、メチル基、エチル基、
基、R1,R2は独立して、メチル基、エチル基、
【式】または
【式】
を示し、R3は水素原子、水酸基、ハロゲン原子
またはアルキル基を示す。) で表されるスクエアリン酸誘導体を用イ、電荷輸
送層の電荷輸送材料として、一般式()
またはアルキル基を示す。) で表されるスクエアリン酸誘導体を用イ、電荷輸
送層の電荷輸送材料として、一般式()
以下に実施例により本発明を説明する。
実施例 1
下記構造式
【化】
で示されるスクエアリン酸誘導体、すなわち2,
4−ビス−(2−メチル−4−ジエチルアミノ−
フエニル)−1,3−シクロブタジエン−ジイリ
ウム−1,3−ジオレート1重量部にポリエステ
ル樹脂(デユポン製、アドヘツシブ49000)1重
量部、テトラヒドロフラン10重量部を加え、ボー
ルミルで4時間粉砕、混合した分散液中に、N,
N′−ジフエニル、N,N′−ビス−(3−メチルフ
エニル)−〔1,1′−ビフエニル〕−4,4′−ジア
ミン1重量部を溶解した塗布液を、スプレーコー
ターを用いて、アルミニウムを蒸着したポリエス
テルフイルム〔東レ製、メタルミー(登録商標)〕
上に塗布し、80℃で4時間乾燥させ、膜厚1.5μの
電荷発生層を作成した。 この電荷発生層上に、N,N′−ジフエニル−
N,N′−ビス−(3−メチルフエニル)−〔1,
1′−ビフエニル〕−4,4′−ジアミン1重量部、
ポリカーボネート樹脂〔帝人製、パンライト(登
録商標)〕1重量部、テトラヒドロフラン10重量
部からなる均一溶液をスプレーコーターを用いて
塗布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ23μの感光
体を得た。 また比較のために上記の感光体において、電荷
発生層中に上記ジアミン化合物を添加しない以外
は全く同じ処法により作成した感光体を得た。 次に静電複写紙試験装置(川口電気製、エレク
トロスタテイツク・ペーパー・アナライザー
SP428)を用いて、−6KVのコロナ放電を施して
負帯電させた後、1秒間暗所放置し、続いてタン
グステンランプを用い、表面の照度が10ルツクス
になるように感光層に光照射を施し、その表面電
位が暗所放置後の表面電位VDの1/2になる露光量
E1/2を求めた。その結果を添付図面に示す。 添付図面は、感光体の、露光時間に対する表面
電位の変化を示しており、この図面からE1/2は次
のように求められた。
4−ビス−(2−メチル−4−ジエチルアミノ−
フエニル)−1,3−シクロブタジエン−ジイリ
ウム−1,3−ジオレート1重量部にポリエステ
ル樹脂(デユポン製、アドヘツシブ49000)1重
量部、テトラヒドロフラン10重量部を加え、ボー
ルミルで4時間粉砕、混合した分散液中に、N,
N′−ジフエニル、N,N′−ビス−(3−メチルフ
エニル)−〔1,1′−ビフエニル〕−4,4′−ジア
ミン1重量部を溶解した塗布液を、スプレーコー
ターを用いて、アルミニウムを蒸着したポリエス
テルフイルム〔東レ製、メタルミー(登録商標)〕
上に塗布し、80℃で4時間乾燥させ、膜厚1.5μの
電荷発生層を作成した。 この電荷発生層上に、N,N′−ジフエニル−
N,N′−ビス−(3−メチルフエニル)−〔1,
1′−ビフエニル〕−4,4′−ジアミン1重量部、
ポリカーボネート樹脂〔帝人製、パンライト(登
録商標)〕1重量部、テトラヒドロフラン10重量
部からなる均一溶液をスプレーコーターを用いて
塗布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ23μの感光
体を得た。 また比較のために上記の感光体において、電荷
発生層中に上記ジアミン化合物を添加しない以外
は全く同じ処法により作成した感光体を得た。 次に静電複写紙試験装置(川口電気製、エレク
トロスタテイツク・ペーパー・アナライザー
SP428)を用いて、−6KVのコロナ放電を施して
負帯電させた後、1秒間暗所放置し、続いてタン
グステンランプを用い、表面の照度が10ルツクス
になるように感光層に光照射を施し、その表面電
位が暗所放置後の表面電位VDの1/2になる露光量
E1/2を求めた。その結果を添付図面に示す。 添付図面は、感光体の、露光時間に対する表面
電位の変化を示しており、この図面からE1/2は次
のように求められた。
【表】
この表から明らかなように、電荷発生層に電荷
輸送材料を添加した場合には、添加しない場合に
くらべ感度の大幅な向上が認められた。 また感光体の断面を電子顕微鏡により観察した
ところ、電荷輸送材料を電荷発生層中に添加した
場合には添加しない場合にくらべて、電荷発生層
と電荷輸送層との界面にむらのない均一な構造が
得られていることが示された。 この様に構成された感光体は、比較例のものと
比べて感度の向上、くり返し特性の安定性がはか
れ、さらに均一な画質を得ることができた。 実施例 2〜4 実施例1において、2,4−ビス−(2−メチ
ル−4−ジエチルアミノ−フエニル)−1,3−
シクロブタジエン−ジイリウム−1,3−ジオレ
ートの代りに、下記の構造式で示されるスクエア
リン酸誘導体を用いたほかは、全く同様の操作を
行い、電子写真用感光体を作成した。いずれも、
比較例のものとくらべて、感度が高く、くり返し
特性が安定しており、均一な画質のコピーを得る
ことができた。
輸送材料を添加した場合には、添加しない場合に
くらべ感度の大幅な向上が認められた。 また感光体の断面を電子顕微鏡により観察した
ところ、電荷輸送材料を電荷発生層中に添加した
場合には添加しない場合にくらべて、電荷発生層
と電荷輸送層との界面にむらのない均一な構造が
得られていることが示された。 この様に構成された感光体は、比較例のものと
比べて感度の向上、くり返し特性の安定性がはか
れ、さらに均一な画質を得ることができた。 実施例 2〜4 実施例1において、2,4−ビス−(2−メチ
ル−4−ジエチルアミノ−フエニル)−1,3−
シクロブタジエン−ジイリウム−1,3−ジオレ
ートの代りに、下記の構造式で示されるスクエア
リン酸誘導体を用いたほかは、全く同様の操作を
行い、電子写真用感光体を作成した。いずれも、
比較例のものとくらべて、感度が高く、くり返し
特性が安定しており、均一な画質のコピーを得る
ことができた。
【化】
【化】
本発明によれば、感度が高く、くり返し特性が
安定しており、画質むらを生じない安定した電子
写真用感光体が提供される。
安定しており、画質むらを生じない安定した電子
写真用感光体が提供される。
添付図面は、感光体の、露光時間に対する表面
電位の変化を示すグラフである。
電位の変化を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 電荷発生層の電荷発生材料として、一般式
() 【化】 (式中Yは、水素原子、水酸基またはメチル
基、R1,R2は独立して、メチル基、エチル基、
【式】または【式】 を示し、R3は水素原子、水酸基、ハロゲン原子
またはアルキル基を示す。) で表されるスクエアリン酸誘導体を用い、電荷輸
送層の電荷輸送材料として、一般式() 【化】 (式中Xはメチル基またはハロゲン原子を示
す。)で表されるジアミン化合物を用いる機能分
離型電子写真用感光体において、電荷発生層中
に、前記スクエアリン酸誘導体100重量部に対し、
前記ジアミン化合物10〜100重量部を含有させた
ことを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183719A JPS6162038A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183719A JPS6162038A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6162038A JPS6162038A (ja) | 1986-03-29 |
| JPH0585898B2 true JPH0585898B2 (ja) | 1993-12-09 |
Family
ID=16140757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59183719A Granted JPS6162038A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6162038A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2569519B2 (ja) * | 1987-01-09 | 1997-01-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH01261653A (ja) * | 1988-04-12 | 1989-10-18 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| JP2518974B2 (ja) * | 1991-03-29 | 1996-07-31 | 三田工業株式会社 | ベンジジン誘導体及びそれを用いた感光体 |
| US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
| US6042980A (en) * | 1998-07-21 | 2000-03-28 | Lexmark Internatonal, Inc. | Photoconductor with charge generation binder blend |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| EP1186605B1 (en) | 2000-09-07 | 2003-04-16 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57144558A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-07 | Fuji Xerox Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4521621A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-04 | Xerox Corporation | Novel squarine systems |
-
1984
- 1984-09-04 JP JP59183719A patent/JPS6162038A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6162038A (ja) | 1986-03-29 |
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