JPH0586776B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野 本発明は、標準トリグリセリドよりも消化性で
はないアシル化グリセリドに関し、更に詳細には
低カロリー脂肪含有食品組成物におけるこれらの
アシル化グリセリドの用途に関する。 今日人々の間で最も普通の代謝問題の１つは、
肥満である。この状態は、消費されるカロリーよ
りも多いカロリーの摂取のためである。脂肪は、
ダイエツトにおけるエネルギーの最も濃厚な形態
であり、1gは約９カロリーを供給する。全体的
に、脂肪は、ダイエツトにおける全カロリーの約
40％を構成する。脂肪からの有効カロリーが食事
量の減少なしに低下されるならば、このことは、
肥満を克服できる非常に便利な実際的方法を提供
するであろう。 トリグリセリドは、食用脂肪の主成分であり、
そして消費される全量の90％を構成する。食用脂
肪のカロリー値を低下できる１つの方法は、人の
系内に吸収されるトリグリセリドの量を減少する
方法であろう。通常の食用トリグリセリド脂肪
は、ほとんど完全に吸収される。トリグリセリド
脂肪の吸収性は、分子のアルコール部分を変性す
ることによつて減少され得る。例えば、少なくと
も４個の脂肪酸エステル基を有する糖または糖ア
ルコール脂肪酸エステルが、非消化性脂肪として
使用されている。米国特許第3600186号明細書参
照。脂肪酸とペンタエリトリトールなどのポリオ
ールとの反応によつて生成される非消化性エステ
ルを開示している米国特許第2962419号明細書も
参照。 より低い消化性または吸収脂肪も、エステルの
脂肪酸部分の変性によつて生成されている。例え
ば、米国特許第3579548号明細書は、式

【式】 （式中、Ｘはα−分枝カルボン酸残基であり、そ
してＹおよびＺは標準脂肪酸残基であるか好まし
くはＸのようなα−分枝カルボン酸残基である）
を有するα−分枝カルボン酸のグリセロールエス
テルを開示している。トリアルコキシサイトレー
トまたはトリアルコキシトリカルバリエートを通
常の食用油脂の低カロリー代替物として使用する
ことを開示しているD.ハム（Hamm）の「食用
油脂の低カロリー代替物としてのトリアルコキシ
トリカルバリエート、トリアルコキシサイトレー
ト、トリアルコキシグリセロールエーテル、ジヨ
ジヨバ油およびスクロースポリエステルの生成お
よび評価」、J.Food Sci.，Vol.49，（1984），
pp.419−28も参照。 減少された吸収性を有し、従つて低カロリー性
を有する脂肪化合物を処方しようとする際の重大
な問題は、食用脂肪の望ましい通常の物理的性質
を維持することである。実際的であるためには、
低カロリー脂肪は、通常のトリグリセリド脂肪に
似ており、そして各種の脂肪含有食品組成物、例
えばシヨートニング、マーガリンおよびケーキミ
ツクスにおいて同一の実用性を有していなければ
ならない。しかしながら、望ましい脂肪様性質と
減少された吸収性または消化率との組み合わせ
は、正確には予測できない。従つて、食品組成物
に好適な非消化性脂肪の選択は、依然として「良
かつたり悪かつたりの（hit or miss）」提案であ
る。 背景技術 Ａ グリセロールのアシル化α−ヒドロキシ脂肪
酸エステル 米国特許第2652410号明細書は、石油ロウの酸
化によるα−ヒドロキシ酸およびそれらのエスト
ライド（２つのα−ヒドロキシ酸のエステル化
物）の生成を開示している。α−ヒドロキシ酸
は、１分子当たり炭素数約５〜30を有し、一方エ
ストライドは、１分子当たり炭素数約10〜60を有
する。これらの酸およびエストライドは、１分子
当たり炭素数15〜50、好ましくは１分子当たり炭
素数約20〜35を有する直鎖パラフインの混合物の
酸化によつて得られる。エストライドは、脱ヒド
ロキシル化されてα、β−不飽和を形成できる。
これらのα−ヒドロキシ酸およびエストライド
は、各種のポリオール、例えばグリセロールでエ
ステル化されて乾性油およびリノリウムセメント
用の半固体または固体生成物を与えることができ
る。特に、例、、および参照。同様の開
示を有する米国特許第2721188号明細書も参照。 Ｂ グリセロールエステルをベースとする低カロ
リー代替脂肪 米国特許第3579548号明細書は、式

【式】 〔式中、Ｘは式

【式】 （式中、R¹およびR²はC₁〜C₃₀アルキル基であ
り、R³は水素またはC₁〜C₃₀アルキル基であり、
R¹＋R²＋R³の合計炭素数は８〜30である） を有するα−分枝カルボン酸残基であり、そして
ＹおよびＺはＸ、OHまたは

【式】（式中、 R⁴はC₈〜C₃₀アルキルまたはアルケニル基であ
る）である〕 を有するα−分枝カルボン酸のグリセロールエス
テルを開示している。これらのα−分枝カルボン
酸のグリセロールエステルは、標準トリグリセリ
ド脂肪の物理的性質および実用性を有するが、よ
り低度に消化または吸収される。トリアルコキシ
サイトレートまたはトリアルコキシトリカルバリ
エートを通常の食用油脂の低カロリー代替物とし
て使用することを開示しているD.ハムの「食用
油脂の低カロリー代替物としてのトリアルコキシ
トリカルバリエート、トリアルコキシサイトレー
ト、トリアルコキシグリセロールエーテル、ジヨ
ジヨバ油およびスクロースポリエステルの生成お
よび評価」、J.Food Sci.，Vol.49，（1984），
ppp419−28も参照。 Ｃ 膵リパーゼの基質特異性 ブロツカーホツフの「膵リパーゼの基質特異
性：エステルの反応性に対する脂肪酸の構造の影
響」、Biochim.Biophy.Acta，Vol.22，（1970），
pp92−101は、各種の脂肪族酸のモノエステルを
膵リパーゼで加水分解した研究の結果を記載して
いる。メチルなどの置換基または酸の炭素原子２
〜５における不飽和が、リパーゼに対するエステ
ルの相対抵抗をもたらすことが見出された。 発明の開示 本発明は、式（）

【化】 〔式中、Ｘ、ＹおよびＺ基の少なくとも１つは式
（）

【化】 （式中、R¹はC₂〜C₂₀脂肪族基であり、ｎは０〜
４であり、R²はC₂〜C₂₁脂肪族基である） を有するアシル化基であり、Ｘ、ＹおよびＺ基の
残りはC₁〜C₂₁脂肪族基または式のアシル化基
である〕 を有するアシル化グリセリドに関する。これらの
グリセリドは、(a)非脂肪成分および(b)脂肪成分
（脂肪成分の約10〜100重量％は本質上本発明のア
シル化グリセリドからなる）を含む低脂肪含有食
品組成物で使用され得る。 本発明のアシル化グリセリド（およびこれらの
化合物を含有する脂肪含有食品組成物）は、通常
のトリグリセリド脂肪およびこれらを含有する組
成物に比較して望ましい物理的性質およびうまさ
（palatability）を有する。しかしながら、これら
のアシル化グリセリドは、腸管内で通常のトリグ
リセリド脂肪よりも少ししか消化または吸収され
ないので、実質上低い有効カロリー値を有する。
有効カロリーが低い本発明のアシル化グリセリド
およびこれらの化合物を含有する食品組成物は、
ここで「低カロリー」と称される。 Ａ アシル化グリセリド 本発明のアシル化グリセリドは、式（）

【化】 を有する。Ｘ、ＹおよびＺ基の少なくとも１つ
は、式（）

【化】 を有するアシル化基である。生体外実験から、式
のアシル化基の数が増大するにつれて（即ち、
１から２〜３）、アシル化グリセリドは、膵酵素
によつて加水分解されにくくなることが見出され
た。好ましくは、Ｘ、ＹおよびＺ基の各々は、式
のアシル化基である。 R¹基は、線状または分枝C₂〜C₂₀脂肪族基であ
ることができるが、典型的にはC₈〜C₂₀脂肪族基
である。また、脂肪族基は、飽和または不飽和、
置換（例えば、ヒドロキシ）または非置換である
ことができる。若干の代表的R¹基は、エチル、
プロピル、ブチル、ベンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデ
シルおよびオクタデシルを包含する。好ましい脂
肪族基は、R¹が線状C₈〜C₁₄脂肪族、最も好まし
くは線状C₁₀〜C₁₄アルキル、即ちｎ−デシル、ｎ
−ドデシルまたはｎ−テトラデシルであるもので
ある。 ｎ値は、０〜４の範囲であることができ、即ち
０、１、２、３または４であることができる。好
ましくは、ｎは０であり、即ちα−アシル化グリ
セリドである。 R¹基の場合と同様に、R²基は、線状または分
枝C₂〜C₂₁脂肪族基であることができる。また、
R²基は、飽和または不飽和、置換または非置換
脂肪族であることができる。好適なR²基は、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リ
ノレン酸、リシノール酸などから誘導されるもの
を包含する。生体外実験から、R²基の炭素原子
の数が増大するにつれて膵酵素がそれぞれのアシ
ル化基をより少ししか加水分解しないことが見出
された。R²は、典型的には−CH₂−R³基（式中、
R³はC₁〜C₂₀脂肪族基である）である。好ましい
R³基は、線状C₁₄〜C₁₆脂肪族基（例えば、パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸およびリノレン酸から誘導されるもの）を包含
する。R³基は、好ましくは線状C₁₆不飽和脂肪族
基（例えば、オレイン酸、リノール酸、およびリ
ノレン酸から誘導されるもの）である。 特に好ましいアシル化グリセリドは、式

【化】 （式中、各R¹は線状C₁₀〜C₁₄アルキル基であり、
そして各R³は線状C₁₄〜C₁₆脂肪族基である） を有するα−アシル化グリセリドである。 Ｂ アシル化グリセリドの製法 本発明のアシル化グリセリドは、トリグリセリ
ドまたは他のエステル化合物の標準製法によつて
生体され得る。例えば、グリセロールは、保護α
−ヒドロキシ脂肪酸のメチルエステルと反応され
て、それぞれのトリグリセリドを生成できる。α
−ヒドロキシ脂肪酸は、米国特許第4363763号明
細書に開示の方法によつて得ることができる。特
に好適なα−ヒドロキシ脂肪酸は、α−ヒドロキ
シラウリン酸、α−ヒドロキシミリスチン酸およ
びα−ヒドロキシパルミチン酸を包含する。一旦
保護基が除去されたら、α−ヒドロキシ脂肪酸ト
リグリセリドは、標準脂肪酸の酸塩化物でエステ
ル化されて、それぞれのアシル化グリセリドを生
成できる。特に好ましい酸塩化物は、パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リ
ノレン酸から誘導されるものである。米国特許第
4363763号明細書に開示のα−ヒドロキシ脂肪酸
のグリセロールモノエステルも、これらの酸塩化
物でアシル化されて、１つのアシル化基を有する
本発明のグリセリドを生成できる。 他の方法も、本発明のアシル化グリセリドを生
成するのに使用できる。１つのこのような方法
は、グリセロールと保護α−ヒドロキシ脂肪酸の
２−メトキシエチルエステルとの反応を包含す
る。保護基が除去された後、α−ヒドロキシグリ
セリドのエステル化は、米国特許第3410881号明
細書または米国再発行特許第28737号明細書に開
示の方法に従つて標準脂肪酸または脂肪酸無水物
で完了される。 本発明のアシル化グリセリドを生成するのに使
用できる別法は、グリセロールと、非保護α−ヒ
ドロキシ脂肪酸のメチルエステルおよび標準脂肪
酸のメチルエステルとの反応を包含する。この反
応において、標準脂肪酸エステルは、α−ヒドロ
キシ脂肪酸エステルの全水酸基よりもモル過剰で
存在する。この塩基触媒作用反応は、所望のアシ
ル化グリセリドを包含するグリセリドの混合物を
生成する。 本発明に係る特定のα−アシル化グリセリドの
合成法は、次の通りである。 グリセロールトリ−α−オレオイルオキシラウ
レート 工程１：α−テトラヒドロピラニルラウリン酸メ
チル α−クロロラウリン酸の200g部分（生成につ
いては米国特許第4148811号明細書の例参照）
を米国特許第4363763号明細書の第６欄第54行〜
第63行に記載の方法に類似の方法によつてα−ヒ
ドロキシラウリン酸に転化した。このα−ヒドロ
キシラウリン酸をヘキサンから３回結晶化した。
この精製α−ヒドロキシ酸の一部分を、1.0％
H₂SO₄を含有するメタノール中で30分間還流す
ることによつてメチルエステルに転化した。エス
テルを洗浄し、次いでK₂CO₃で精製した。 このメチルエステルの100g部分を、２，３−
ジヒドロピラン（55ml）およびトルエンスルホン
酸（0.5g）を含有するトルエン（200ml）中で10
分間撹拌した。NaHCO₃（1.5g）をこの溶液に添
加し、次いで溶液をH₂Oで洗浄した。この洗浄
された溶液を乾燥し、過し、次いで10分間２，
３−ジヒドロピラン（55ml）で再処理した。トル
エンを真空下で除去して所望のα−テトラヒドロ
ピラニルラウリン酸メチルを生成した。 工程２：グリセロールトリ−α−ヒドロキシラウ
レート グリセロール（10g、0.109モル）および粉末状
KOH（0.5g）を真空下で100℃において30分間加
熱し、撹拌した。次いで、工程１からのα−テト
ラヒドロピラニルラウリン酸メチル（105g）を
添加した。反応を水冷冷却器付きの反応フラスコ
において真空下で160℃において２時間行つて留
出物（メタノール以外）を反応混合物に返送し
た。この２時間の期間の終りまでに、反応混合物
は、均質になつた。反応混合物が冷却した後、得
られた生成物をエーテルに溶解し、次いで乳化を
防止するためにエタノールを使用してH₂Oで数
回洗浄した。エーテル溶液（350ml）をNa₂SO₄
で乾燥し、次いで過した。次いで、メタノール
（300ml）および濃塩酸（20ml）を添加した。エー
テル溶液を15分間撹拌し、H₂Oで数回洗浄し、
次いでエーテルを蒸発によつて除去した。 得られた粗生成物を−18℃のアセトンから２回
再結晶して不溶性画分38.8gを生成した。このア
セトン不溶性画分を−18℃の20％エタノール／ヘ
キサンから２回再結晶した。エタノール／ヘキサ
ン再結晶からの不溶性生成物（29g）を、溶離溶
剤として５％テトラヒドロフラン（THF）／ト
ルエンを使用する分取高性能液体クロマトグラフ
イー（HPLC）によつて分別した。このHPLC分
別時に、約100〜150mlのカツトをとり、薄層クロ
マトグラフイー（TLC）によつて監視した。画
分１〜10は、何も含有していなかつた。目的生成
物を含有する画分11〜15（9g）および16〜24
（8.5g）を合流した。画分11〜24からの合流生成
物を−18℃のアセトンから結晶化して、所望のグ
リセロールトリ−α−ヒドロキシラウレートを含
有する不溶性画分14gを生成した。 工程３：グリセロールトリ−α−オレオイルオキ
シラウレート 工程２からのグリセロールトリ−α−ヒドロキ
シラウレート（5g）をトルエン（100ml）に溶解
した。次いで、トルエン（50ml）中のピリジン
（５ml）および塩化オレオイル（9.5g）を添加し
た。反応混合物を一夜放置した。メタノール（20
ml）を添加した後、反応混合物を１時間放置し
た。次いで、反応混合物を順次H₂O、希塩酸、
H₂Oで洗浄した。洗浄された混合物を乾燥し、
過し、次いで濃縮してグリセロールトリ−α−
オレオイルオキシラウレートを含有する粗生成物
14gを生成した。この粗生成物は、HPLCおよび
溶剤分別によつて精製され得る。 グリセロールトリ−α−デカノイルオキシラウ
レート グリセロールトリ−α−ヒドロキシラウレート
（6.8g）および塩化デカノイル（7.0g）を、ピリ
ジン（７ml）を含有するトルエン溶液中で反応さ
せた。一夜放置後、反応混合物を順次H₂O、希
塩酸、および３％エタノール性K₂CO₃で洗浄し
た。洗浄された混合物を乾燥し、過し、そして
濃縮させて、グリセロールトリ−α−デカノイル
オキシラウレートを含有する粗生成物12gを生成
した。この粗生成物は、HPLCおよび溶剤分別に
よつて精製され得る。 グリセロールトリ−α−プロピオニルオキシラ
ウレート グリセロールトリ−α−ヒドロキシラウレート
（7g）、塩化プロピオニル（５ml）およびピリジ
ン（５ml）をトルエン（200ml）中で混合した。
追加の酸塩化物（３ml）およびピリジン（３ml）
を後に反応混合物に添加した。一夜放置後、反応
混合物を順次H₂O、希塩酸およびH₂Oで洗浄し
た。トルエンを除去して、グリセロールトリ−α
−プロピオニルオキシラウレートを含有する粗生
成物14gを生成した。この粗生成物は、HPLCお
よび溶剤分別によつて更に精製され得る。 グリセロール２−オレオイル−１，３−α−オ
レオイルオキシラウレート 工程１：グリセロール１，３−ジ−α−ヒドロキ
シラウレート α−テトラヒドロピラニルラウリン酸メチル
（65g）およびグリセロール（8g）をジメチルア
セトアミド（DMAC）40ml中で混合した。次い
で、キシレン（３ml）中に懸濁されたナトリウム
メトキシド（300mg）を添加した。次いで、反応
混合物を真空下で120℃において30分間加熱して
大部分のDMACを留去した。次いで、真空を0.3
mmHgに下げ、そして温度を160℃に上げた。次い
で、反応混合物を冷却し、エーテルに溶解し、そ
して30％エタノール／H₂Oで２回洗浄した。エ
ーテル相（250ml）をメタノール（250ml）で希釈
し、次いでHCI（20ml）を添加した。この溶液を
25分間撹拌し、水洗し、乾燥し、次いでエーテル
を除去した。残渣を−18℃のアセトンから２回再
結晶して、所望のグリセロール１，３−ジ−α−
ヒドロキシラウレートを含有する不溶性画分
（6.5g）を生成した。 工程２：２−オレオイル−１，３−ジ−α−オレ
オイルオキシラウレート 工程１からのグリセロール１，３−ジ−α−ヒ
ドロキシラウレート（3g）を、ピリジンを含有
するトルエン中において塩化オレオイルでアシル
化した。粗生成物をH₂O、エタノール性K₂CO₃
で洗浄し、乾燥し、次いで回収して、グリセロー
ル２−オレオイル−１，３−ジ−α−オレオイル
オキシラウレートを含有する粗生成物11gを生成
した。この粗生成物は、HPLCおよび溶剤分別に
よつて精製され得る。 グリセロール２，３−ジオレオイル−１−α−
オレオイルオキシラウレート グリセロール１−モノ−α−ヒドロキシラウレ
ートを米国特許第4363763号明細書の第６欄第51
行〜第７欄第30行に記載の方法に類似の方法によ
つて生成した。このモノグリセリド（6.5g）およ
び塩化オレオイル（28.4g）を、ピリジン（５ml）
を含有するトルエン中で反応させた。一夜放置
後、反応混合物を順次H₂O、希塩酸、H₂Oで洗
浄した。洗浄された混合物を乾燥し、次いでトル
エンを除去して、グリセロール２，３−ジオレオ
イル−１−α−オレオイルオキシラウレートを含
有する粗生成物を生成した。この粗生成物は、
HPLCおよび溶剤分別によつて精製され得る。 Ｃ 膵酵素による加水分解に対する抵抗 他のグリセリド（大豆油、グリセロールトリ−
オレオイルオキシリシノレエート）に比較しての
本発明のアシル化グリセリドの非消化性を、膵酵
素による加水分解に対する抵抗に対しての生体外
実験によつて測定した。これらの生体外実験を次
の通り行つた。 各ダイジエスト（digest）は、250mlのガラス
栓三角フラスコ中にグリセリド300mg、2Mトリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン20ml、
0.15MNaCl（PH8.0）、45％CaCl₂0.5mlおよびタウ
ロコール酸ナトリウム200mgを含有していた。パ
レルリスト作用振とう機（設定No.10）上で30分間
振とうした後、膵液１mlをフラスコに添加し、次
いで振とうを60分または120分間続けた。ダイジ
エストからの加水分解脂肪酸を抽出し、次いで滴
定によつて定量化した。 この生体外試験からの結果は、次の通りであつ
た。

【表】 ルオキシラウレート
Ｄ 低カロリー脂肪含有食品組成物 本発明のアシル化グリセリドは、低カロリー上
の利益を与えるために如何なる脂肪含有食品組成
物中の通常のトリグリセリド脂肪の部分的または
全体的代替物として使用され得る。脂肪に配合さ
れるアシル化グリセリドの量は、食品組成物、望
まれる低カロリー効果、および特定のアシル化グ
リセリドの消化率および吸収率に依存するであろ
う。著しい低カロリー効果を得るためには、食品
組成物中の脂肪の少なくとも約10％は、アシル化
グリセリドからなることが必要である。一方、本
発明の非常に低カロリーで高度に望ましい食品組
成物は、脂肪がアシル化グリセリド100％まで含
まれる時に得られる。従つて、本発明の低カロリ
ー脂肪は、フライング、ケーキ作り、パン焼きな
どに使用されるサラダ油またはクツキング油、ま
たは塑性シヨートニングに存在する通常のトリグ
リセリド脂肪の部分的または完全代替物であるこ
とができる。また、本発明の低カロリー脂肪は、
脂肪含有食品、例えばマヨネーズ、マーガリン、
および乳製品に存在する通常のトリグリセリド脂
肪の部分的または完全代替物であることができ
る。 アシル化グリセリドを含有する低カロリー食品
組成物の特定の具体例 以下の特定の具体例は、脂肪の約10〜100％が
本発明のアシル化グリセリドからなる低カロリー
脂肪含有食品組成物を例示する。

【表】 (C)
グリセロールトリ−α−オレオイルオキ 100
シラウレート

【表】 シラウレート

【表】

【表】

【表】 例 マヨネーズ 脂肪（グリセロールトリ−α−オレオイルオキシ
ラウレートと脱酸綿実油との75：25ブレンド）75 酢 10 卵 黄 ９ 砂 糖 ３ 塩 １ からし １ フレーバー １ 100 例 サラダドレツシング 脂肪（グリセロールトリ−α−オレオイルオキシ
ラウレート） 50 コーンスターチ ５ 酢 10 水 35 100 例 マーガリン 油（グリセロールトリ−α−オレオイルオキシミ
リステート） 80 ミルク固形分 ２ 塩 ２ モノグリセリド 15 水 １ 100

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） 【化】 〔式中、前記Ｘ、ＹおよびＺ基の少なくとも１つ
   は 式（） 【式】 （式中、R¹はC₂〜C₂₀脂肪族基であり、ｎは０〜
   ４であり、R²は−CH₂−R³基（式中、R³はC₁〜
   C₂₀脂肪族基）である） を有するアシル化基であり、前記Ｘ、ＹおよびＺ
   基の残りはC₁〜C₂₁脂肪族基または式のアシル
   化基である〕 を有することを特徴とするアシル化グリセリド。 ２ ｎが、０である特許請求の範囲第１項に記載
   のグリセリド。 ３ R¹が、線状C₁₀〜C₁₄アルキル基である特許
   請求の範囲第２項に記載のグリセリド。 ４ 前記Ｘ、ＹおよびＺ基の各々が、前記の式
   のアシル化基である特許請求の範囲第３項に記載
   のグリセリド。 ５ R³が、線状C₁₄〜C₁₆脂肪族基である特許請
   求の範囲第４項に記載のグリセリド。 ６ R³が、線状C₁₆不飽和脂肪族基である特許請
   求の範囲第５項に記載のグリセリド。 ７ グリセロールトリ−α−オレオイルオキシラ
   ウレート、グリセロールトリ−α−デカノイルオ
   キシラウレート、グリセロールトリ−α−プロピ
   オニルオキシラウレート、グリセロール２−オレ
   オイル−１，３−ジ−α−オレオイルオキシラウ
   レート、グリセロール２，３−ジオレオイル−１
   −α−オレオイルオキシラウレート、グリセロー
   ルトリ−α−ステアロイルオキシラウレート、グ
   リセロールトリ−α−オレオイルオキシミリステ
   ート、およびグリセロールトリ−α−オレオイル
   オキシパルミテートからなる群から選択される特
   許請求の範囲第２項に記載のグリセリド。 ８ グリセロールトリ−α−オレオイルオキシラ
   ウレート、グリセロールトリ−α−デカノイルオ
   キシラウレート、グリセロール２−オレオイル−
   １，３−ジ−α−オレオイルオキシラウレート、
   グリセロールトリ−α−ステアロイルオキシラウ
   レート、グリセロールトリ−α−オレオイルオキ
   シミリステート、およびグリセロールトリ−α−
   オレオイルオキシパルミテートからなる群から選
   択される特許請求の範囲第７項に記載のグリセリ
   ド。 ９ (a) 非脂肪成分、および(b) 脂肪成分 を含み、前記脂肪成分の約10〜100重量％は本質
   上式（） 【化】 〔式中、Ｘ、ＹおよびＺ基の少なくとも１つは式
   （） 【化】 （式中、R¹はC₂〜C₂₀脂肪族基であり、ｎは０〜
   ４であり、R²はC₂〜C₂₁脂肪族基である）を有す
   るアシル化基であり、Ｘ、ＹおよびＺ基の残りは
   C₁〜C₂₁脂肪族基または式のアシル化基である〕 を有するアシル化基からなることを特徴とする低
   カロリー脂肪含有食品組成物。 １０ ｎが、０である特許請求の範囲第９項に記
   載の組成物。 １１ R¹が、C₈〜C₁₄脂肪族基である特許請求の
   範囲第１０項に記載の組成物。 １２ R¹が、線状C₁₀〜C₁₄アルキル基である特
   許請求の範囲第１１項に記載の組成物。 １３ 前記Ｘ、ＹおよびＺ基の各々が、前記の式
   のアシル化基である特許請求の範囲第１２項に
   記載の組成物。 １４ R²が、−CH₂−R³基（式中、R³は線状C₁₄
   〜C₁₆脂肪族基である）である特許請求の範囲第
   １３項に記載の組成物。 １５ R³が、線状C₁₆不飽和脂肪族基である特許
   請求の範囲第１４項に記載の組成物。 １６ 前記アシル化グリセリドが、グリセロール
   トリ−α−オレオイルオキシラウレート、グリセ
   ロールトリ−α−ステアロイルオキシラウレー
   ト、グリセロールトリ−α−オレオイルオキシパ
   ルミテート、およびグリセロールトリ−α−オレ
   オイルオキシミリステートからなる群から選択さ
   れる特許請求の範囲第９項に記載の組成物。