JPH0586785B2 - - Google Patents
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- JPH0586785B2 JPH0586785B2 JP60180987A JP18098785A JPH0586785B2 JP H0586785 B2 JPH0586785 B2 JP H0586785B2 JP 60180987 A JP60180987 A JP 60180987A JP 18098785 A JP18098785 A JP 18098785A JP H0586785 B2 JPH0586785 B2 JP H0586785B2
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- JP
- Japan
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- group
- halogen atom
- atom
- formula
- trifluoromethyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
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- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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-
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- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
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- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
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- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Description
（産業上の利用分野）
この発明はピリミジニルオキシアルカン酸アミ
ド誘導体並びにそれらを有効成分として含有する
除草剤に関する。 さらに詳しくは、この発明は、一般式
ド誘導体並びにそれらを有効成分として含有する
除草剤に関する。 さらに詳しくは、この発明は、一般式
【化】
（但し、式中R1は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アル
ケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、ハロゲン
化低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、アロキシアルキルチオ基、低級アルコキシル
基、アミノ基、メタンスルホニル基、トリフルオ
ロメチル基、ハロゲン原子で置換されていても良
いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、R2は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基、低級アルコキシル基、ま
たは低級アルキルチオ基を示し、R3はエチル基
またはｎ−プロピル基を示し、R4はシクロヘキ
シル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ま
たは
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アル
ケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、ハロゲン
化低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、アロキシアルキルチオ基、低級アルコキシル
基、アミノ基、メタンスルホニル基、トリフルオ
ロメチル基、ハロゲン原子で置換されていても良
いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、R2は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基、低級アルコキシル基、ま
たは低級アルキルチオ基を示し、R3はエチル基
またはｎ−プロピル基を示し、R4はシクロヘキ
シル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ま
たは
【式】（Ｘ，Ｙは水素原子、低級
アルキル基、トリフルオロメチル基、低級アルコ
キシル基またはハロゲン原子を示す）を示す。）
であらわされるピリミジニルオキシアルカン酸ア
ミド誘導体、およびこれを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤に関するものである。 （従来の技術および発明が解決しようとする問題
点） 農業生産において雑草は、作物の収量の減少ば
かりではなく品質の低下や収穫作業の能率低下等
様々な問題を引起こす。近年、除草剤は雑草防除
を極めて低コストでおこなう手段として発達した
が、依然としていくつかの解決すべき問題点を抱
えている。 例えば、温度、土壌条件等の環境条件にかかわ
らず作物に薬害がなくまた安定した除草力を示す
除草剤、イネ科雑草および広葉雑草に幅広く効果
を示す除草剤、畑作において従来の除草剤が効か
ないイチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、
マルバアサガオ等の雑草に有効な除草剤の開発が
期待されている。 本発明者らはかかる問題の解決の為に種々検討
した結果、一般式(1)で示されるピリミジニルオキ
シアルカン酸アミド誘導体が稚苗水稲、コムギ、
ワタ、ダイズ、ソルガムおよびトマト等の広範な
作物に薬害がなく、一方メヒシバ、ノビエ等のイ
ネ科雑草とスベリヒユ、イヌビユ、シロザなどの
広葉雑草の双方に幅広く殺草力を示すこと、また
畑作の難防除雑草であるイチビ、アメリカキンゴ
ジカ、エビスグサ、およびマルバアサガオに高い
除草活性を示すことを見出し本発明を完成した。
また、本発明に関連する特許としては特開昭58−
67653号公報、特開昭58−113155号公報、特開昭
58−113156号公報および特開昭59−29645号公報
の一連のフエノキシアルカン酸アミド誘導体があ
る。 （問題点を解決するための手段） すなわち、この発明は一般式
キシル基またはハロゲン原子を示す）を示す。）
であらわされるピリミジニルオキシアルカン酸ア
ミド誘導体、およびこれを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤に関するものである。 （従来の技術および発明が解決しようとする問題
点） 農業生産において雑草は、作物の収量の減少ば
かりではなく品質の低下や収穫作業の能率低下等
様々な問題を引起こす。近年、除草剤は雑草防除
を極めて低コストでおこなう手段として発達した
が、依然としていくつかの解決すべき問題点を抱
えている。 例えば、温度、土壌条件等の環境条件にかかわ
らず作物に薬害がなくまた安定した除草力を示す
除草剤、イネ科雑草および広葉雑草に幅広く効果
を示す除草剤、畑作において従来の除草剤が効か
ないイチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、
マルバアサガオ等の雑草に有効な除草剤の開発が
期待されている。 本発明者らはかかる問題の解決の為に種々検討
した結果、一般式(1)で示されるピリミジニルオキ
シアルカン酸アミド誘導体が稚苗水稲、コムギ、
ワタ、ダイズ、ソルガムおよびトマト等の広範な
作物に薬害がなく、一方メヒシバ、ノビエ等のイ
ネ科雑草とスベリヒユ、イヌビユ、シロザなどの
広葉雑草の双方に幅広く殺草力を示すこと、また
畑作の難防除雑草であるイチビ、アメリカキンゴ
ジカ、エビスグサ、およびマルバアサガオに高い
除草活性を示すことを見出し本発明を完成した。
また、本発明に関連する特許としては特開昭58−
67653号公報、特開昭58−113155号公報、特開昭
58−113156号公報および特開昭59−29645号公報
の一連のフエノキシアルカン酸アミド誘導体があ
る。 （問題点を解決するための手段） すなわち、この発明は一般式
【化】
（但し、式中R1は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アル
ケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、ハロゲン
化低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、アロキシアルキルチオ基、低級アルコキシル
基、アミノ基、メタンスルホニル基、トリフルオ
ロメチル基、ハロゲン原子で置換されていても良
いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、R2は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基、低級アルコキシル基、ま
たは低級アルキルチオ基を示し、R3はエチル基
またはｎ−プロピル基を示し、R4はシクロヘキ
シル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ま
たは
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アル
ケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、ハロゲン
化低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、アロキシアルキルチオ基、低級アルコキシル
基、アミノ基、メタンスルホニル基、トリフルオ
ロメチル基、ハロゲン原子で置換されていても良
いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、R2は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基、低級アルコキシル基、ま
たは低級アルキルチオ基を示し、R3はエチル基
またはｎ−プロピル基を示し、R4はシクロヘキ
シル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ま
たは
【式】（Ｘ，Ｙは水素原子、低級
アルキル基、トリフルオロメチル基、低級アルコ
キシル基またはハロゲン原子を示す）を示す。）
であらわされるピリミジニルオキシアルカン酸ア
ミド誘導体、およびこれを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤を提供するものであ
る。 この発明における上記一般式を有するピリミジ
ニルオキシアルカン酸アミド誘導体の具体例を第
１表に示す。 また、この発明のピリミジニルオキシアルカン
酸アミド誘導体は以下の実施例からわかるように
先願のフエノキシアルカン酸アミド誘導体に比較
してイチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、
マルバアサガオ等の難防除広葉雑草に対する活性
が優れておりワタ、ダイズ等の夏作に適用したと
きの有用性が著るしく向上している。 すなわち、この発明のピリミジニルオキシアル
カン酸アミド誘導体は水田において稚苗水稲にな
んらの薬害なく、ノビエ、ホタルイなどの多くの
水田雑草を防除でき、またコムギ、ワタ、ダイ
ズ、ソルガム、トマト等の広範な種類の作物畑に
おいて難防除広葉雑草を含む広範なイネ科雑草お
よび広葉雑草を効果的に防除出来る優れた除草剤
である。 この発明のピリミジニルオキシアルカン酸アミ
ド誘導体は、次の(A)または(B)の反応によつて合成
することが出来る。
キシル基またはハロゲン原子を示す）を示す。）
であらわされるピリミジニルオキシアルカン酸ア
ミド誘導体、およびこれを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤を提供するものであ
る。 この発明における上記一般式を有するピリミジ
ニルオキシアルカン酸アミド誘導体の具体例を第
１表に示す。 また、この発明のピリミジニルオキシアルカン
酸アミド誘導体は以下の実施例からわかるように
先願のフエノキシアルカン酸アミド誘導体に比較
してイチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、
マルバアサガオ等の難防除広葉雑草に対する活性
が優れておりワタ、ダイズ等の夏作に適用したと
きの有用性が著るしく向上している。 すなわち、この発明のピリミジニルオキシアル
カン酸アミド誘導体は水田において稚苗水稲にな
んらの薬害なく、ノビエ、ホタルイなどの多くの
水田雑草を防除でき、またコムギ、ワタ、ダイ
ズ、ソルガム、トマト等の広範な種類の作物畑に
おいて難防除広葉雑草を含む広範なイネ科雑草お
よび広葉雑草を効果的に防除出来る優れた除草剤
である。 この発明のピリミジニルオキシアルカン酸アミ
ド誘導体は、次の(A)または(B)の反応によつて合成
することが出来る。
【化】
【化】
（ただし、式中のR1，R2，R3およびR4は前記
と同じ意味を有し、Ｘは塩素原子または臭素原子
を意味する。） 上記の反応は、適当な溶剤の存在下、ピリジ
ン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは
炭酸カリウムなどの弱アルカリの添加により好適
に行なわれる。反応に使用される溶媒としては、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
素、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル類、メチルエチルケトン、ジメチルケトンな
どのケトン類およびジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類があげられる。
反応温度は、使用される試薬と溶剤の種類によつ
て異なり特に限定はないが、50℃〜150℃で好適
に行なわれる。反応は約１時間から10時間で完結
する。 次にその合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（２，４−ジ
メチル−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド
の合成（後記第１表における化合物番号96の化合
物） ２，４−ジメチル−６−ヒドロキシピリミジン
2.6g（0.021モル）とＮ−（２−メチルベンジル）−
２−ブロモブチルアミド5.2g（0.019モル）をアセ
トン50mlに溶解させ、無水炭酸カリウム粉末3.5g
（0.025モル）を加え、撹拌下、加熱還流した。反
応液を水中に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出
し、酢酸エチル層を希カセイソーダ、水の順に洗
浄した。抽出溶媒層を芒硝で乾燥した後、溶媒を
留去し、得られた粗結晶をエタノールで再結晶し
て融点156〜157℃を示す無色針状のＮ−（２−メ
チルベンジル）−２−（２，４−ジメチル−６−ピ
リミジニルオキシ）ブチルアミドを得た。Ｎ−
（２−メチルベンジル）−２−ブロモブチルアミド
に対する収率は58％であつた。 合成例 ２ Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（４−クロル
−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミドの合成
（後記第１表における化合物番号135の化合物） ４，６−ジクロルピリミジン3.0g（0.02モル）
とＮ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブ
チルアミド3.9g（0.018モル）をアセトン50mlに溶
解させ、無水炭酸カリウム粉末3.0g（0.022モル）
を加え、撹拌下、５時間加熱還流後、合成例１に
準じて処理した。得られた粗結晶をエタノールで
再結晶して融点165〜167℃を示す無色針状のＮ−
（２−メチルベンジル）−２−（４−クロル−６−
ピリミジニルオキシ）ブチルアミド3.4ｇを得た。
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブチ
ルアミドに対する収率は57％であつた。 合成例 ３ Ｎ−ベンジル−２−（４−ブロム−６−ピリミ
ジニルオキシ）ブチルアミドの合成（後記第１表
における化合物番号140の化合物） ４，６−ジブロムピリミジン1.3g（0.0055モル）
とＮ−ベンジル−２−ヒドロキシブチルアミド
1.3g（0.0066モル）をアセトン50mlに溶解させ、
無水炭酸カリウム粉末1.1g（0.008モル）を加え、
撹拌下、６時間加熱還流後、合成例１に準じて処
理した。得られた粗結晶をエタノールで再結晶し
て融点145〜146℃を示す無色針状のＮ−ベンジル
−２−（４−ブロム−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド0.9ｇを得た。４，６−ジブロムピ
リミジンに対する収率は47％であつた。 同様にして合成された化合物を第１表に示す。
と同じ意味を有し、Ｘは塩素原子または臭素原子
を意味する。） 上記の反応は、適当な溶剤の存在下、ピリジ
ン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは
炭酸カリウムなどの弱アルカリの添加により好適
に行なわれる。反応に使用される溶媒としては、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
素、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル類、メチルエチルケトン、ジメチルケトンな
どのケトン類およびジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類があげられる。
反応温度は、使用される試薬と溶剤の種類によつ
て異なり特に限定はないが、50℃〜150℃で好適
に行なわれる。反応は約１時間から10時間で完結
する。 次にその合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（２，４−ジ
メチル−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド
の合成（後記第１表における化合物番号96の化合
物） ２，４−ジメチル−６−ヒドロキシピリミジン
2.6g（0.021モル）とＮ−（２−メチルベンジル）−
２−ブロモブチルアミド5.2g（0.019モル）をアセ
トン50mlに溶解させ、無水炭酸カリウム粉末3.5g
（0.025モル）を加え、撹拌下、加熱還流した。反
応液を水中に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出
し、酢酸エチル層を希カセイソーダ、水の順に洗
浄した。抽出溶媒層を芒硝で乾燥した後、溶媒を
留去し、得られた粗結晶をエタノールで再結晶し
て融点156〜157℃を示す無色針状のＮ−（２−メ
チルベンジル）−２−（２，４−ジメチル−６−ピ
リミジニルオキシ）ブチルアミドを得た。Ｎ−
（２−メチルベンジル）−２−ブロモブチルアミド
に対する収率は58％であつた。 合成例 ２ Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（４−クロル
−６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミドの合成
（後記第１表における化合物番号135の化合物） ４，６−ジクロルピリミジン3.0g（0.02モル）
とＮ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブ
チルアミド3.9g（0.018モル）をアセトン50mlに溶
解させ、無水炭酸カリウム粉末3.0g（0.022モル）
を加え、撹拌下、５時間加熱還流後、合成例１に
準じて処理した。得られた粗結晶をエタノールで
再結晶して融点165〜167℃を示す無色針状のＮ−
（２−メチルベンジル）−２−（４−クロル−６−
ピリミジニルオキシ）ブチルアミド3.4ｇを得た。
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−ヒドロキシブチ
ルアミドに対する収率は57％であつた。 合成例 ３ Ｎ−ベンジル−２−（４−ブロム−６−ピリミ
ジニルオキシ）ブチルアミドの合成（後記第１表
における化合物番号140の化合物） ４，６−ジブロムピリミジン1.3g（0.0055モル）
とＮ−ベンジル−２−ヒドロキシブチルアミド
1.3g（0.0066モル）をアセトン50mlに溶解させ、
無水炭酸カリウム粉末1.1g（0.008モル）を加え、
撹拌下、６時間加熱還流後、合成例１に準じて処
理した。得られた粗結晶をエタノールで再結晶し
て融点145〜146℃を示す無色針状のＮ−ベンジル
−２−（４−ブロム−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド0.9ｇを得た。４，６−ジブロムピ
リミジンに対する収率は47％であつた。 同様にして合成された化合物を第１表に示す。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
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【化】
【化】
【化】
この発明におけるピリミジニルオキシアルカン
酸アミド誘導体を除草剤として用いる場合には、
担体および必要に応じて他の補助剤と混合して、
除草剤として通常用いられる製剤形態、例えば、
粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、顕濁剤、ペ
ースト、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤
型にして使用することができる。 これらの担体としてはカオリン、クレー、タル
ク、雲母、ケイソウ土、バーミキユライト、石こ
う、炭酸カルシウム、ドロマイト、マグネシウム
石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等の無機物、木粉、デンプン、
セルロース等の植物性物質、液体担体としてはケ
ロシン、鉱油、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタリン、四塩化炭素、
クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサン、イソホロン、ｎ−ヘキサノ
ール、シクロヘキサノール、エチレングリコール
フエニルエーテル、ジメチルホルムアミド等があ
げられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、有効成分の安定化等
の目的で非イオン系、陰イオン系、陽イオン系、
両性イオン系界面活性剤から選択される１〜数種
類を補助剤として混合することができる。 さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、
尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその他の肥料
物質、土壌改良剤などと適宜混合して使用するこ
とができる。また、他の除草剤と適宜混合して使
用することもできる。 次に、この発明における除草剤の実施例をあげ
る。なお、各実施例中の部は重量部を意味する。 実施例 １ Ｎ−（２−クロルベンジル）−２−（２−エチル
チオ−４−メチル−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド （化合物番号32の化合物）８部、ベントナイト
30部、タルク59部、ネオペレツクスパウダー 商
品名：花王アトラス(株)１部およびリグニンスルホ
ン酸ソーダ２部とを均一に混合し、次いで少量の
水を添加し混錬した後、造粒、乾燥して粒剤を得
た。 実施例 ２ Ｎ−（２−クロルベンジル）−２−（２−ｎ−プロ
ピル−４−メチル−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド （化合物番号99の化合物）50部、カオリン48
部、およびネオペレツクスパウダー２部とを均一
に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−６−ピリミジ
ニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号134の化合物）30部、キシレン60
部、ジメチルホルムアミド５部およびトキサノン
商品名：三洋化成工業(株)５部とを均一に混合
し、溶解して乳剤を得た。 実施例 ４ Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（４−ブロム−
６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号141の化合物）５部、タルク50部
およびカオリン45部とを均一に混合し、粉剤を得
た。 試験例 １ 水田土壌処理実験 １／5000aのワグネルポツトに、宇部土壌（沖
積埴壌土）を充填し、休眠覚醒したノビエ
Echinochloa crusgallisの種子、およびマツバイ
Eleocharis acicularisの株を植え、軽く覆土し
た後、上層に難防除広葉（キカシグサRotala
indica、アゼナ Lindernia procumbens、コナ
ギ Monochria vaginalis）、およびホタルイ
Scirpus juncoidesの種子を播き、1.8〜２葉期の
水稲稚苗を移植した。水を加えて水深３cmの湛水
状態とした。次いで、各薬剤（実施例２に準じて
製剤した水和剤を、有効成分の濃度が1000ppmに
なるように水で希釈したものである。）をピペツ
トで、有効成分が20ｇ／ａになるように滴下処理
し、平均気温25℃のガラス室で管理した。薬剤処
理後３週間目に各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を第２表に示す。 なお、第２表中の除草効果は下記の基準によつ
た。 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅小害 ０：無害（正常発育） 試験例 ２ 畑作土壌処理試験 １／5000aのワグネルポツトに、宇部土壌（洪
積埴壌土）を充填し、次の植物の種子を播いた。 メヒシバ Digotaria sanguinalis ノビエ Echinochloa crusgalli スベリヒユ Portulaca oleracea イヌビユ Amaranthus retroflexus シロザ Chenoondium album コムギ Triticum aestivum ワタ Gossypium hirusutum ダイズ Glycine max ソルガム Sorghum bicolor トマト Lycopersicon esculentum 覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製剤した水
和剤を、有効成分の濃度が1000ppmになるように
水で希釈したものである。）を有効成分が20ｇ／
ａになるように加圧噴霧処理し、平均気温25℃の
ガラス室で管理した。薬剤処理後３週間目に各供
試化合物の除草効果を調査した。その結果を第３
表および第４表に示す。 なお、第３表中の除草効果の基準は、試験例１
と同一である。第４表は各作物に対し安全な化合
物を記載した。 試験例 ３ 畑作土壌処理低薬量試験 １／5000aのワグネルポツトに宇部土壌（洪積
壌土）を充填し、次の植物の地下茎あるいは種子
を植えた。 ヒルガオ Convolus sepium マルバアサガオ Ipomoea purpurea チヨウセンアサガオ Chenopodium album イヌホウズキ Solanum nigrum イチビ Abutilon theophrasti アメリカンキンゴジカ Sida spinosa エビスグサ Cassia tora ギシギシ Rumex cripus 覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製剤した水
和剤を、有効成分の濃度が1000ppmになるように
水で希釈したものである。）を有効成分が20、10、
５および2.5ｇ／ａになるように加圧噴霧処理し、
平均気温25℃のガラス室で管理した。薬剤処理後
３週間目に各供試化合物の除草効果を調査した。
その結果を第５表に示す。 なお、第５表の除草効果の基準は試験例１と同
である。 試験例 ４ 畑作茎葉処理試験 １／5000aのワグネルポツトに、宇部土壌（洪
積土壌）を充填し、次の植物の育成をした。 メヒシバ Digotaria sanguinalis ノビエ Echinochloa crusgalli スベリヒユ Portulaca oleracea イヌビユ Amaranthus retroflexus シロザ Chenopodium album コムギ Triticum aestivum 各供試化合物の水和剤を展着剤ネオエステリン
（商品名：クミアイ化学(株)製）100ppmを含む水で
0.2wt％に希釈した薬剤を、１ポツト当り５mlづ
つ茎葉に均一になるように加圧噴霧処理し、平均
気温25℃のガラス室で管理した。薬剤処理後３週
間目に各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を第６表に示す。 なお、第６表中の除草効果の基準は、試験例１
と同一である。
酸アミド誘導体を除草剤として用いる場合には、
担体および必要に応じて他の補助剤と混合して、
除草剤として通常用いられる製剤形態、例えば、
粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、顕濁剤、ペ
ースト、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤
型にして使用することができる。 これらの担体としてはカオリン、クレー、タル
ク、雲母、ケイソウ土、バーミキユライト、石こ
う、炭酸カルシウム、ドロマイト、マグネシウム
石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等の無機物、木粉、デンプン、
セルロース等の植物性物質、液体担体としてはケ
ロシン、鉱油、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタリン、四塩化炭素、
クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサン、イソホロン、ｎ−ヘキサノ
ール、シクロヘキサノール、エチレングリコール
フエニルエーテル、ジメチルホルムアミド等があ
げられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、有効成分の安定化等
の目的で非イオン系、陰イオン系、陽イオン系、
両性イオン系界面活性剤から選択される１〜数種
類を補助剤として混合することができる。 さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、
尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその他の肥料
物質、土壌改良剤などと適宜混合して使用するこ
とができる。また、他の除草剤と適宜混合して使
用することもできる。 次に、この発明における除草剤の実施例をあげ
る。なお、各実施例中の部は重量部を意味する。 実施例 １ Ｎ−（２−クロルベンジル）−２−（２−エチル
チオ−４−メチル−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド （化合物番号32の化合物）８部、ベントナイト
30部、タルク59部、ネオペレツクスパウダー 商
品名：花王アトラス(株)１部およびリグニンスルホ
ン酸ソーダ２部とを均一に混合し、次いで少量の
水を添加し混錬した後、造粒、乾燥して粒剤を得
た。 実施例 ２ Ｎ−（２−クロルベンジル）−２−（２−ｎ−プロ
ピル−４−メチル−６−ピリミジニルオキシ）
ブチルアミド （化合物番号99の化合物）50部、カオリン48
部、およびネオペレツクスパウダー２部とを均一
に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−６−ピリミジ
ニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号134の化合物）30部、キシレン60
部、ジメチルホルムアミド５部およびトキサノン
商品名：三洋化成工業(株)５部とを均一に混合
し、溶解して乳剤を得た。 実施例 ４ Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（４−ブロム−
６−ピリミジニルオキシ）ブチルアミド （化合物番号141の化合物）５部、タルク50部
およびカオリン45部とを均一に混合し、粉剤を得
た。 試験例 １ 水田土壌処理実験 １／5000aのワグネルポツトに、宇部土壌（沖
積埴壌土）を充填し、休眠覚醒したノビエ
Echinochloa crusgallisの種子、およびマツバイ
Eleocharis acicularisの株を植え、軽く覆土し
た後、上層に難防除広葉（キカシグサRotala
indica、アゼナ Lindernia procumbens、コナ
ギ Monochria vaginalis）、およびホタルイ
Scirpus juncoidesの種子を播き、1.8〜２葉期の
水稲稚苗を移植した。水を加えて水深３cmの湛水
状態とした。次いで、各薬剤（実施例２に準じて
製剤した水和剤を、有効成分の濃度が1000ppmに
なるように水で希釈したものである。）をピペツ
トで、有効成分が20ｇ／ａになるように滴下処理
し、平均気温25℃のガラス室で管理した。薬剤処
理後３週間目に各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を第２表に示す。 なお、第２表中の除草効果は下記の基準によつ
た。 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅小害 ０：無害（正常発育） 試験例 ２ 畑作土壌処理試験 １／5000aのワグネルポツトに、宇部土壌（洪
積埴壌土）を充填し、次の植物の種子を播いた。 メヒシバ Digotaria sanguinalis ノビエ Echinochloa crusgalli スベリヒユ Portulaca oleracea イヌビユ Amaranthus retroflexus シロザ Chenoondium album コムギ Triticum aestivum ワタ Gossypium hirusutum ダイズ Glycine max ソルガム Sorghum bicolor トマト Lycopersicon esculentum 覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製剤した水
和剤を、有効成分の濃度が1000ppmになるように
水で希釈したものである。）を有効成分が20ｇ／
ａになるように加圧噴霧処理し、平均気温25℃の
ガラス室で管理した。薬剤処理後３週間目に各供
試化合物の除草効果を調査した。その結果を第３
表および第４表に示す。 なお、第３表中の除草効果の基準は、試験例１
と同一である。第４表は各作物に対し安全な化合
物を記載した。 試験例 ３ 畑作土壌処理低薬量試験 １／5000aのワグネルポツトに宇部土壌（洪積
壌土）を充填し、次の植物の地下茎あるいは種子
を植えた。 ヒルガオ Convolus sepium マルバアサガオ Ipomoea purpurea チヨウセンアサガオ Chenopodium album イヌホウズキ Solanum nigrum イチビ Abutilon theophrasti アメリカンキンゴジカ Sida spinosa エビスグサ Cassia tora ギシギシ Rumex cripus 覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製剤した水
和剤を、有効成分の濃度が1000ppmになるように
水で希釈したものである。）を有効成分が20、10、
５および2.5ｇ／ａになるように加圧噴霧処理し、
平均気温25℃のガラス室で管理した。薬剤処理後
３週間目に各供試化合物の除草効果を調査した。
その結果を第５表に示す。 なお、第５表の除草効果の基準は試験例１と同
である。 試験例 ４ 畑作茎葉処理試験 １／5000aのワグネルポツトに、宇部土壌（洪
積土壌）を充填し、次の植物の育成をした。 メヒシバ Digotaria sanguinalis ノビエ Echinochloa crusgalli スベリヒユ Portulaca oleracea イヌビユ Amaranthus retroflexus シロザ Chenopodium album コムギ Triticum aestivum 各供試化合物の水和剤を展着剤ネオエステリン
（商品名：クミアイ化学(株)製）100ppmを含む水で
0.2wt％に希釈した薬剤を、１ポツト当り５mlづ
つ茎葉に均一になるように加圧噴霧処理し、平均
気温25℃のガラス室で管理した。薬剤処理後３週
間目に各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を第６表に示す。 なお、第６表中の除草効果の基準は、試験例１
と同一である。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （但し、式中R1は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アル
ケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、ハロゲン
化低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、アロキシアルキルチオ基、低級アルコキシル
基、アミノ基、メタンスルホニル基、トリフルオ
ロメチル基、ハロゲン原子で置換されていても良
いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、R2は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基、低級アルコキシル基、ま
たは低級アルキルチオ基を示し、R3はエチル基
またはｎ−プロピル基を示し、R4はシクロヘキ
シル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ま
たは【式】（Ｘ，Ｙは水素原子、低級 アルキル基、トリフルオロメチル基、低級アルコ
キシル基またはハロゲン原子を示す）を示す。）
であらわされるピリミジニルオキシアルカン酸ア
ミド誘導体。 ２ 一般式 【化】 （但し、式中R1は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アル
ケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、ハロゲン
化低級アルケニルチオ基、シクロアルキルチオ
基、アロキシアルキルチオ基、低級アルコキシル
基、アミノ基、メタンスルホニル基、トリフルオ
ロメチル基、ハロゲン原子で置換されていても良
いアニリノ基、またはハロゲン原子で置換されて
いても良いベンジルチオ基を示し、R2は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基、低級アルコキシル基、ま
たは低級アルキルチオ基を示し、R3はエチル基
またはｎ−プロピル基をしめし、R4はシクロヘ
キシル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、
または【式】（Ｘ，Ｙは水素原子、低 級アルキル基、トリフルオロメチル基、低級アル
コキシル基またはハロゲン原子を示す）を示す。）
であらわされるピリミジニルオキシアルカン酸ア
ミド誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180987A JPS6242974A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 |
| US06/897,306 US4747866A (en) | 1985-08-20 | 1986-08-15 | Pyrimidinyloxyalkanamide derivatives and herbicide composition containing the same |
| EP86306390A EP0212969B1 (en) | 1985-08-20 | 1986-08-19 | Pyrimidinyloxyalkanamide derivative and herbicide composition containing the same |
| DE8686306390T DE3671625D1 (de) | 1985-08-20 | 1986-08-19 | Pyrimidinyloxyalkanamidderivate und diese enthaltende herbizide zusammensetzungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60180987A JPS6242974A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242974A JPS6242974A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0586785B2 true JPH0586785B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=16092758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60180987A Granted JPS6242974A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4747866A (ja) |
| EP (1) | EP0212969B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6242974A (ja) |
| DE (1) | DE3671625D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417163A1 (de) * | 1994-05-17 | 1995-11-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Heterocyclylamino- und Heterocyclyloxy-cycloalkyl-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| RU2194040C2 (ru) * | 1996-10-31 | 2002-12-10 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Производные пиримидинилоксиалканамидов и фунгициды для сельского хозяйства или садоводства |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1475221A (en) * | 1974-05-24 | 1977-06-01 | Upjohn Co | Interferon inducing pyrimidinol derivatives |
| CH617833A5 (ja) * | 1975-07-07 | 1980-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4517188A (en) * | 1983-05-09 | 1985-05-14 | Mead Johnson & Company | 1-Pyrimidinyloxy-3-hetaryl-alkylamino-2-propanols |
-
1985
- 1985-08-20 JP JP60180987A patent/JPS6242974A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-15 US US06/897,306 patent/US4747866A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-19 DE DE8686306390T patent/DE3671625D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-19 EP EP86306390A patent/EP0212969B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3671625D1 (de) | 1990-07-05 |
| JPS6242974A (ja) | 1987-02-24 |
| US4747866A (en) | 1988-05-31 |
| EP0212969B1 (en) | 1990-05-30 |
| EP0212969A1 (en) | 1987-03-04 |
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