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JPH06104604B2 - Skin cosmetics - Google Patents
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JPH06104604B2 - Skin cosmetics - Google Patents

Skin cosmetics

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JPH06104604B2
JPH06104604B2 JP29274886A JP29274886A JPH06104604B2 JP H06104604 B2 JPH06104604 B2 JP H06104604B2 JP 29274886 A JP29274886 A JP 29274886A JP 29274886 A JP29274886 A JP 29274886A JP H06104604 B2 JPH06104604 B2 JP H06104604B2
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skin
extract
sarcophytol
cosmetics
present
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晃一郎 小田
耕一郎 平山
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、皮膚化粧料に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to skin cosmetics.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

ヤギ目(Gorgonacea)およびウミトサカ目(Alcyonace
a)に属する腔腸動物より抽出されたセンブラン型ジテ
ルペン化合物が、抗腫瘍活性を有することが最近判明
し、現在注目されている。(例えば、トウルシユ(B.Tu
rsch)ら、テトラヘドロン(Tetrahedron)、31巻、129
頁、1975年、イギリス国およびワインハイマー(A.J.We
inheimer)ら、テトラヘドロンレタース(Tetrahedron
Letters)、2923頁、1977年、イギリス国参照) 平山らは、この様な事情に鑑み、ウミトサカ目に属する
腔腸動物オオウミキノコ(Sarcophyton glaucum)に注
目し鋭意検討した結果、抗固型腫瘍作用のある新規なセ
ンブラン型ジテルペン化合物を見出すに至つた。(例え
ば、特開昭56−61318号公報参照) しかし、今まで同化合物の抗固型腫瘍作用に関すること
が報告されているに過ぎず、乾燥性皮膚に対する効果に
関し、何ら報告はなされていない。
Goat eyes (Gorgonacea) and sea turtles (Alcyonace)
The sembrane-type diterpene compounds extracted from coelenterates belonging to a) have recently been found to have antitumor activity, and are currently receiving attention. (For example, B.Tu
rsch) et al., Tetrahedron, Vol. 31, 129.
Page, 1975, UK and Weinheimer (AJWe
inheimer) et al., Tetrahedron
(See Letters), p. 2923, 1977, UK) In view of these circumstances, Hirayama et al. Conducted a diligent examination of the coelenterate bacterium (Sarcophyton glaucum), which belongs to the order Lepidoptera, and found that it has an anti-solid tumor action. We have found a new semblanc type diterpene compound. (See, for example, JP-A-56-61318) However, it has only been reported so far that the compound has an anti-solid tumor action, and no effect has been reported on dry skin.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problems to be solved by the invention]

本発明者らは、マウスを用いてセンブラン型ジテルペン
化合物の1つであるサルコフイトール−Aの制癌作用に
ついて検討していたところ、発癌プロモーター(テレオ
シジン)投与群の皮膚が、赤くはれあがり荒れてカサカ
サになつているのに対し、サルコフイトールA投与群で
は皮膚が極めてなめらかできれいである事に着目して、
人の乾燥性皮膚に対する治癒効果について検討した。そ
の結果、腔腸動物オオウミキノコよりの抽出物を角層水
分低下に基づく乾燥性皮膚に数週間連続塗布するとすべ
すべした健康な皮膚に回復することが確認された。
The present inventors have been studying the carcinogenic effect of sarcophytol-A, which is one of the sembrane-type diterpene compounds, using mice, and found that the skin of the carcinogenic promoter (tereosidine) -administered group was red and swollen. Paying attention to the fact that the skin is extremely smooth and clean in the sarcophytol A-administered group, while it is rough and dry.
The healing effect on human dry skin was examined. As a result, it was confirmed that smooth and healthy skin was recovered by continuously applying the extract from the coelenterate C. elegans mushroom to dry skin due to a decrease in stratum corneum water content for several weeks.

これらのことは、従来の報告中には全く示唆されておら
ず、本発明者らは上記知見に基づいて本発明を完成する
に至つた。
These have not been suggested at all in the previous reports, and the present inventors have completed the present invention based on the above findings.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

すなわち、本発明の要旨は、軟体サンゴ オオウミキノ
コ(Sarcophyton glaucum)から抽出した成分を有効成
分として含有することを特徴とする皮膚化粧料に存す
る。
That is, the gist of the present invention resides in a skin cosmetic characterized in that it contains, as an active ingredient, an ingredient extracted from the soft coral Coriolus annuus (Sarcophyton glaucum).

以下、本発明を詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明に用いるオオウミキノコからの抽出成分は、例え
ば特開昭56−61317号及び特開昭56−61318号公報に記載
されている方法によつて得られる。
The extract component from C. communis used in the present invention can be obtained, for example, by the method described in JP-A-56-61317 and JP-A-56-61318.

オオウミキノコは、通常インド洋および太平洋の珊瑚礁
に生息し、例えば紅海に生息するオオウミキノコはサル
コフイン(Sarcophine)および16−デオキソサルコフイ
ンを含むことが知られている。〔バーンスタイン(J.Be
rnstein)ら、テトラヘドロン30巻、2817頁、1974年、
イギリス国およびカシユマン(Y.Kashman)ら、テトラ
ヘドロン30巻3615頁、1974年、イギリス国参照〕 オオウミキノコに含まれる成分は、その採集時期や採集
場所により相違することがあるので適宜選択決定する必
要がある。
It is known that the holly mushrooms usually inhabit the coral reefs of the Indian Ocean and the Pacific Ocean, for example, the holly mushrooms that inhabit the Red Sea include sarcophine and 16-deoxo sarcophine. [Bernstein (J.Be
rnstein) et al., Tetrahedron, Vol. 30, 2817, 1974,
See England and Y. Kashman et al., Tetrahedron, Vol. 30, page 3615, 1974, United Kingdom.) The components contained in the holly mushroom may differ depending on the time and place of collection. There is a need.

抽出の際、表面の粘稠性がなくなる程度に脱水、細断し
ておくことが好ましい。
During extraction, it is preferable to dehydrate and shred so that the surface becomes less viscous.

抽出溶剤は、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール等のアルコール類;クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類;ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化
水素類;エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類;酢酸エチル等のエステル類等の有機溶剤
またはこれらの混合溶剤が挙げられる。
Extraction solvents include, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol; halogenated hydrocarbons such as chloroform; hydrocarbons such as benzene, hexane, heptane; ethers such as ethyl ether, isopropyl ether, dioxane; acetone, methyl ethyl ketone. And the like; organic solvents such as esters such as ethyl acetate, and mixed solvents thereof.

抽出操作中は、含有成分の分解を避けるため、なるべく
空気との接触面積が小さくなる様にするか、不活性ガス
雰囲気下とすることが好ましい。
During the extraction operation, in order to avoid decomposition of the contained components, it is preferable to make the contact area with the air as small as possible or to make it under an inert gas atmosphere.

抽出は常温でも可能であるが、抽出を早めるためには、
加温下に行つてもよい。
Extraction is possible at room temperature, but in order to speed up the extraction,
You may go under heating.

常法により残渣と分離して得られた抽出液は、常法によ
り溶媒を留去して、粗抽出物を得ることができる。
The solvent of the extract obtained by separating from the residue by a conventional method can be distilled off by a conventional method to obtain a crude extract.

粗抽出物は活性炭処理又は常法〔例えばフオルシユ(J.
Folch)の方法−フオルシユら、ジヤーナル オブバイ
オロジカル ケミストリー(J.Biol.Chem.)226巻、497
頁、1957年、アメリカ国参照〕により、脂質画分に分画
することができる。
The crude extract may be treated with activated carbon or by a conventional method (for example, Foucault (J.
Folch) -Forsyux et al., Journal of Biological Chemistry (J. Biol. Chem.) 226, 497.
Page, 1957, USA)].

かくして得られたオオウミキノコの抽出物の脂質画分の
性状は、粘稠性の茶褐色の油状である。
The lipid fraction of the extract of C. mellifera thus obtained is a viscous brown oil.

更に精製するには、クロマトグラフイーによればよい。
クロマトグラフイーは、カラムクロマトグラフイーおよ
び調製用薄層クロマトグラフイーの何れでもよい。
For further purification, chromatography may be used.
Chromatography may be either column chromatography or preparative thin layer chromatography.

カラムクロマトグラフイーの充填剤としては、シリカゲ
ル、アルミナ、セルロースパウダー、活性炭等が用いら
れる。溶出溶剤としては、充填剤に応じて適宜選択決定
すれば良いが、充填剤としてシリカゲルを用いた場合に
は、ヘキサン、ヘキサン−酢酸エチル(容積比0.95〜0.
9:0.05〜0.1)等が好適である。
As a packing material for column chromatography, silica gel, alumina, cellulose powder, activated carbon or the like is used. The elution solvent may be appropriately selected and determined according to the filler, but when silica gel is used as the filler, hexane, hexane-ethyl acetate (volume ratio 0.95 to 0.
9: 0.05-0.1) and the like are preferable.

また、ここで得られた粗分画は、充填剤や溶出溶媒を変
えて、更にカラムクロマトグラフイーにより精製・単離
することもできる。
Further, the crude fraction obtained here can be further purified and isolated by column chromatography by changing the packing material and the elution solvent.

調製用薄層クロマトグラフイーのゲルとしては、シリカ
ゲル、アルミナ、セルロースパウダー等が用いられる。
展開溶媒としては、クロロホルムまたはヘキサン−酢酸
エチル混合溶媒が好適である。
As the gel for preparative thin layer chromatography, silica gel, alumina, cellulose powder or the like is used.
As a developing solvent, chloroform or a hexane-ethyl acetate mixed solvent is suitable.

このようにして得られる下記一般式(I)で示される化
合物のうちRが水素原子であるものについて、サルコフ
イトール(Sarcophytol)−Aと命名されている。
Among the compounds represented by the following general formula (I) thus obtained, those in which R is a hydrogen atom are designated as Sarcophytol-A.

このサルコフイトール−Aを常法によりアシル化すると
サルコフイトール−Aアセテート等のアシル化物が、さ
らにこのサルコフイトール−Aアシル化物を常法により
エステル分解するとサルコフイトール−Aが得られる。
When this sarcophytol-A is acylated by a conventional method, an acylated product such as sarcophytol-A acetate is obtained, and when this sarcophytol-A acylated product is esterified by a conventional method, sarcophytol-A is obtained.

また、同様に得られる下記一般式(II)で示される化合
物のうちRが水素原子であるものについて、サルコフイ
トール(Sarcophyntol)−Bと命名されている。
Further, among the compounds represented by the following general formula (II) obtained in the same manner, those in which R is a hydrogen atom are designated as Sarcophyntol-B.

そして、このサルコフイトール−Bを常法によりアシル
化するとサルコフイトール−Bジアセテート等のアシル
化物が、さらにサルコフイトール−Bジアセテートを常
法によりエステル分解するとサルコフイトール−Bが得
られる。
When sarcophytol-B is acylated by a conventional method, an acylated product such as sarcophytol-B diacetate is obtained, and when sarcophytol-B diacetate is esterified by a conventional method, sarcophytol-B is obtained. To be

上記の方法で得られる前記センブラン型ジテルペン化合
物又はこれらを含有する、オオウミキノコの抽出物若し
くは部分精鋭物を皮膚用製剤中に有効成分として配合す
る。その配合量は製剤処方により任意であるが、製剤処
方全量中に、前記センブラン型ジテルペン化合物とし
て、0.00001〜10重量%の範囲で配合するのが角層水分
低下に基づく乾燥性皮膚に対してすぐれた回復効果を示
し適当である。
The cembran-type diterpene compound obtained by the above method, or an extract or partially refined extract of C. mellifera containing the compound is added to the dermatological preparation as an active ingredient. The blending amount is optional depending on the formulation, but it is preferable to blend in the range of 0.00001 to 10% by weight as the above-mentioned sembrane type diterpene compound in the total amount of the formulation, which is excellent for dry skin due to the decrease in stratum corneum water content. It has a good recovery effect and is suitable.

本発明の皮膚化粧料には前記したセンブラン型ジテルペ
ン化合物又はこれを含む混合物、抽出物、若しくは部分
精製物などに加えて、化粧料基剤として、化粧料のタイ
プに応じてミツロウ、流動パラフイン、ステアリン酸等
の基剤及び水又はこれらの混合物等を配合して良く、更
に必要に応じてソルエビタンモノ脂肪酸エステル等の界
面活性剤又はKOH等の乳化剤、グリセリン等の保湿剤、
セタノール等の乳化補助剤、エタノール等の低級アルコ
ール(可溶化剤、清涼剤)、増粘剤、香料、酸化防止
剤、キレート剤、色素、パラオキシ安息香酸メチル、同
エチル、同プロピル等パラオキシ安息香酸エステル及び
これらの混合物等の防腐防黴剤などの化粧料に用いられ
る慣用成分を配合することが出来、その配合量は通常用
いられる範囲なら良い。
In the skin cosmetic of the present invention, in addition to the above-mentioned sembran type diterpene compound or a mixture containing the same, an extract, or a partially purified product, beeswax, liquid paraffin depending on the type of the cosmetic, as a cosmetic base, A base such as stearic acid and water or a mixture thereof may be blended, and if necessary, a surfactant such as sol-evitan monofatty acid ester or an emulsifier such as KOH, a moisturizer such as glycerin,
Emulsifying aids such as cetanol, lower alcohols such as ethanol (solubilizers, cooling agents), thickeners, fragrances, antioxidants, chelating agents, dyes, methyl paraoxybenzoate, ethyl ethyl, propyl paraoxybenzoic acid, etc. Conventional ingredients used in cosmetics such as preservatives and antifungal agents such as esters and mixtures thereof can be blended, and the blending amount may be in a range usually used.

本発明の化粧料の剤型は任意であり、溶液系、可溶化
系、乳化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末
三層系等、どのような剤型でも良い。
The dosage form of the cosmetic of the present invention is arbitrary, and any dosage form such as solution system, solubilization system, emulsion system, powder dispersion system, water-oil two-layer system, water-oil-powder three-layer system, etc. good.

また、本発明の化粧料の用途も任意であり、化粧水、乳
液、クリーム、パツク等のフエイシヤル化粧料や、ヘア
トニツク、ヘアクリーム、シヤンプー、ヘアリンス等の
頭髪化粧料はもちろんのこと、更にフアンデーシヨン、
口紅、アイシヤドウ等のメイクアツプ化粧料や、ボデイ
ー化粧料、芳香化粧料等にも用いることができる。更
に、本発明の化粧料には、上記したセンブラン型ジテル
ペン化合物を含む混合物、抽出物又は部分精製物に併せ
て、既存の皮膚角化抑制剤や消炎剤などを前記センプラ
ン型ジテルペン化合物の効果を損わない限りにおいて併
用することもできる。
Further, the application of the cosmetics of the present invention is also arbitrary, not only facial cosmetics such as lotion, milky lotion, cream and pack, and hair cosmetics such as hair tonic, hair cream, shampoo and hair rinse, and further Shion,
It can also be used for makeup makeup cosmetics such as lipsticks and eyeshadows, body cosmetics, aromatic cosmetics and the like. Furthermore, in the cosmetic of the present invention, in addition to the mixture, extract or partially purified product containing the above-mentioned sembran type diterpene compound, the existing skin keratinization inhibitor, anti-inflammatory agent, etc. are added to the effect of the above-mentioned semplan type diterpene compound. It can also be used in combination as long as it does not impair.

〔実施例〕〔Example〕

次に実施例及び比較例をあげて、本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例によつて限定されるものではない。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples unless it exceeds the gist.

調製例1 沖縄石垣島にて採取したオオウミキノコ17kgをおおむね
脱水し、細かく刻み10のメタノールで3回室温にて抽
出する。抽出液を減圧下、溶媒を留去する。抽出残の乾
燥重量は約5.5kgであつた。
Preparation Example 1 17 kg of Japanese alga mushroom collected in Ishigaki Island, Okinawa is roughly dehydrated, and finely chopped 10 methanol is extracted 3 times at room temperature. The solvent is distilled off under reduced pressure. The dry weight of the extraction residue was about 5.5 kg.

次に、n−ヘキサン15にとかし活性炭にて処理し黄色
油状物質を得た。これをオオウミキノコの抽出物とす
る。必要に応じ部分精製品を得るには抽出残3kgに対し
シリカゲル30kgのカラムにてn−ヘキサン−酢酸エチル
エステル(95:5)で溶出する画分を部分精製品とする。
更に精製品を得るためには部分精製品2kgに対し40kgの
シリカゲルカラムにてn−ヘキサン−酢酸エチルエステ
ル(95:5)の溶出溶媒で溶出すること精製品を得ること
ができる。
Next, it was dissolved in n-hexane 15 and treated with activated carbon to obtain a yellow oily substance. This is the extract of C. serrata. To obtain a partially purified product, if necessary, a fraction eluted with n-hexane-acetic acid ethyl ester (95: 5) in a column of 30 kg of silica gel with respect to the extraction residue of 3 kg is used as the partially purified product.
Further, to obtain a purified product, the purified product can be obtained by eluting with a solvent of n-hexane-ethyl acetate (95: 5) in a silica gel column of 40 kg for 2 kg of the partially purified product.

実施例1 スキンケアクリーム <製 法> 上記成分に成分を加えて75゜に保つ(水相部)。別
に、、、、及びを混合し、加熱溶解して75
゜とする(油相部)。この油相部に水相部を加えてホモ
ミキサーで均一に乳化した後冷却し、あらかじめを
に加えて溶解しておいたものを加えて撹拌し均一にす
る。
Example 1 Skin care cream <Manufacturing method> Add ingredients to the above ingredients and keep at 75 ° (water phase part). Separately, mix ,,, and and heat and melt 75
° (oil phase part). The water phase is added to this oil phase, and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer and then cooled.

試験例1 角層水分低下により肌荒れした皮膚面に、上記実施例1
で得たクリームを3週間連続塗布した結果、正常な皮膚
への回復が認められた。
Test Example 1 The above-mentioned Example 1 was applied to the roughened skin surface due to a decrease in water content in the stratum corneum.
As a result of continuous application of the cream obtained in 1. above for 3 weeks, recovery to normal skin was observed.

実施例2 スキンケアミルク <製 法> 上記成分に及びを加えて75゜に保つ(水相部)。
別に、、、、、及びを混合し、加熱溶解
して75゜とする(油相部)。この油相部に水相部を加え
てホモミキサーで均一に乳化した後冷却し、あらかじめ
をに加えて分散しておいたものを加えて撹拌し均一
にする。
Example 2 Skin care milk <Production method> Add and to the above ingredients and keep at 75 ° (water phase part).
Separately ,,,, and are mixed and heated to dissolve to 75 ° (oil phase portion). A water phase is added to this oil phase, and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer and then cooled.

比較例1 スキンケアクリーム(比較例) 実施例1において成分のオオウミキノコ抽出物を除い
た以外は、全て実施例1と同様にしてクリーム(比較
例)を得た。
Comparative Example 1 Skin Care Cream (Comparative Example) A cream (Comparative Example) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the extract of C. oleracea Mushroom as the component in Example 1 was omitted.

試験例2 実施例1および比較例1のクリームを角層水分低下によ
り肌荒れした皮膚面に、2週間連続塗布した後、皮膚面
の変化を比較したところ、オオウミキノコ抽出物を配合
した実施例1のクリーム塗布部位の改善度の方が、オオ
ウミキノコ抽出物を含まない比較例1のクリーム塗布部
位よりも優れていた。
Test Example 2 The creams of Example 1 and Comparative Example 1 were continuously applied to a skin surface roughened due to a decrease in water content of the stratum corneum for two weeks, and then the changes in the skin surface were compared. The degree of improvement of the cream application site of No. 2 was superior to that of the cream application site of Comparative Example 1 which did not contain the extract of C. oleracea Mushroom.

〔発明の効果〕〔The invention's effect〕

本発明の皮膚化粧料は、角層水分低下による乾燥性皮膚
に適した化粧料である。
The skin cosmetic of the present invention is a cosmetic suitable for dry skin due to a decrease in stratum corneum water content.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】軟体サンゴ オオウミキノコ(Sarcophyto
n glaucum)から抽出した成分を有効成分として含有す
ることを特徴とする皮膚化粧料。
1. A soft-body coral, Sarcophyto
skin cosmetics, characterized in that it contains as an active ingredient the components extracted from (g glaucum).
JP29274886A 1986-12-09 1986-12-09 Skin cosmetics Expired - Lifetime JPH06104604B2 (en)

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