JPH06104652B2

JPH06104652B2 - 置換アリールオキシ尿素類、それらの製法および用途

Info

Publication number: JPH06104652B2
Application number: JP62-503167A
Authority: JP
Inventors: 勲橋本; 達麗石田; 和孝津留; 祐司山田; 武重宮沢; 安夫中村
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1986-05-26
Filing date: 1987-05-26
Publication date: 1994-12-21
Anticipated expiration: 2009-12-21
Also published as: WO1987007268A1; EP0268688A1; EP0268688A4; ATE73130T1; DE3777095D1; EP0268688B1; JPH06104652B1

Description

【発明の詳細な説明】技術分野本発明は新規な置換アリールオキシ尿素、その製法およ
びそれを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。

背景技術作物の収量を確保する為に、多くの除草剤が使用されて
きた。尿素系化合物は、例えば畑地用除草剤として広く
用いられているDCMUなどは、水田では薬害が強く使用で
きないという欠点を有していた。

米国特許第3,332,975号明細書には、本発明の化合物と
化学構造が相違するｍ−クロロフエノキシ尿素類が医薬
として使用できることが開示されているが、これらの化
合物は後述するように、除草効果を発揮せず、また発揮
したとしても非常に弱い。

特公昭41-5254号公報には、下記式ここで、R₁はフエニル又はハロゲン置換フエニル又は式ここで、R₅とR₆は同一のアルキル又はアラルキルである
か又はR₅とR₆はそれらが結合している窒素原子と共にピ
ペリジノ又はモルホリノを形成することもできる、で表わされる基であり； R₂は低級脂肪族炭化水素基又はフエニルであるか或はハ
ロゲン、アルキルメルカプト、ニトロおよびアルコキシ
の少くとも１種で置換されたフエニルであり； R₃とR₄は同一のアルキル又はアラルキルであるかR₃とR₄
はそれらが結合している窒素原子と共にピペリジノ又は
モルホリノを形成することもでき；そしてＸは酸素又は硫黄である、で表わされる置換尿素又はチオ尿素、およびそれらの化
合物が、生物学的データの開示はないが、除草剤である
ことが記載されている。

特公昭46-6999号公報には、下記式ここで、ＲはC₁〜C₄アルキルであり；ＹはＦ、Cl、Br又はＩのハロゲン原子、C₁〜C₄アルキ
ル、又はC₁〜C₄アルコキシであり；ｎは０であるかあるいはＹがハロゲン原子であるとき１
〜３の整数であるかあるいはＹがアルキル又はアルコキ
シであるとき１であり；ＺはＦ、Cl、Br又はＩのハロゲン原子であるか又はC₁〜
C₄アルキルであり；ａは０であるかあるいはＺがハロゲン原子であるとき１
〜５の整数であるかあるいはＺがアルキルであるとき１
である、である化合物が植物またはその生長部位に施用する除草
剤であることが開示されている。

また、本願の先願に係る米国特許出願第SN800,031号明
細書および欧州特許出願第EP-183174号明細書には、下記式（Ｉ）ここで、Ａはハロゲン原子又はトリフルオロメチルであ
り；Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子又は
トリフルオロメチルであり； R₁はC₁〜C₆アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ
置換低級アルキル、シクロアルキル置換低級アルキル、
低級アルケニル、低級アルキニル、低級ハロアルキル、
低級ハロアルケニル又はC₃〜C₉非芳香族性環状炭化水素
基であり； R₂は水素原子、C₁〜C₆アルキル、低級アルケニル又は低
級アルキニルであり；また R₁とR₂は、それらが結合している窒素原子と一緒になつ
て、環内に二重結合又は酸素原子を含有していてもよく
また１つ又はそれ以上の分岐を有してもよい３〜８員環
（ビシクロ環でもよい）を形成することができる、で表わされる化合物、およびそれらが除草効果を有する
ことが開示されている。

本発明の目的は、新規な置換アリールオキシ尿素類を提
供することにある。

本発明の他の目的は、優れた除草効果を発現する新規な
置換アリールオキシ尿素類を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、発芽前から生育期に亘る巾
広い期間に亘つて雑草に施用して、雑草に対し優れた除
草効果を発現する新規な置換アリールオキシ尿素類を提
供することにある。

本発明のさらに他の目的は、除草効果を発現するも、作
物或いは作物植物に対して安全性の高い新規な置換アリ
ールオキシ尿素類を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は上記本発明の優れた除草活性
を持つ化合物を工業的に有利に製造することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から
明らかとなろう。

発明の開示本発明によれば、本発明の上記目的及び利点は、下記式（Ｉ）ここで、Arは、（ａ）式ここで、X¹は水素原子、低級アルキル又は低級アルコキ
シである、（ｂ）式ここで、X²は水素原子又はハロゲン原子である、（ｃ）式ここで、X³はハロゲン原子であり、そしてｌは２又は３
の整数である、（ｄ）式ここで、X⁴はフツ素原子、臭素原子又は沃素原子であ
り、そしてｍは１、２又は３の整数である、（ｅ）式ここで、X⁵は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、
低級アルコキシ又はトリフルオロメチルである、（ｆ）式ここで、X⁶は水素原子又はハロゲン原子である、（ｇ）式ここで、X⁷は水素原子、ハロゲン原子、シアノ、低級ア
ルコキシ又はトリフルオロメチルであり、ｎは１又は２
の整数である、（ｈ）式ここで、X⁸は水素原子、塩素原子又は低級アルキルチオ
であり、そしてｐは１又は２の整数である、（ｉ）式ここで、X⁹およびX¹⁰は同一もしくは異なり、塩素原
子、低級アルコキシ又は低級アルキルチオである、および（ｊ）式ここで、X¹¹は水素原子又は塩素原子である、で表わされるアリール基より成る群から選ばれる基であ
り； R¹はC₁〜C₆アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル
又はC₃〜C₇シクロアルキルであり；そして R²は水素原子又はC₁〜C₆アルキルであり； R¹とR²は一緒になつてそれらが結合している窒素原子と
共に、４〜８員の複素環基を形成してもよく、ここで該
複素環基は環員原子として酸素原子を含有することがで
きまた低級アルキル基又は低級アルキレン基で置換され
ていてもよいで表わされる置換アリールオキシ尿素類およびその酸付
加塩によつて達成される。

上記式（Ｉ）において、Arは上記（ａ）〜（ｊ）の式で
表わされる基のいずれかである。（ａ）〜（ｊ）の式で
表わされる基は、置換フエニル（（ａ）〜（ｆ））、ピ
リジル（ｇ）、ピリミジニル（ｈ）、トリアジニル
（ｉ）およびピラジニル基（ｊ）であり、いずれも芳香
族基である点で軌を一にする。

式（ａ）の基において、X¹は水素原子、低級アルキル又
は低級アルコキシである。

低級アルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖状又は分枝
鎖状のアルキルが好ましく、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、iso−ブチル、ｔ−ブチル等を挙げることができ
る。

低級アルコキシとしては、炭素数１〜４の直鎖状又は分
枝鎖状のアルキル部分を持つアルコキシが好ましく、例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、iso−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブトキシ、iso−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ等を挙げることができる。

式（ａ）の基としては、例えば、２−クロロフエニル、
２−クロロ−５−メチルフエニル、２−クロロ−３−メ
チルフエニル、２−クロロ−４−メチルフエニル、２−
クロロ−６−メチルフエニル、２−クロロ−５−メトキ
シフエニル、２−クロロ−６−メトキシフエニル、２−
クロロ−４−メトキシフエニル、２−クロロ−３−メト
キシフエニル等を好ましいものとして挙げることができ
る。

式（ｂ）において、X²は水素原子又はハロゲン原子であ
る。

ハロゲン原子としては、例えばフツ素、塩素、臭素およ
び沃素を好ましいものとして挙げることができる。

式（ｂ）の基としては、例えば４−クロロフエニル、2,
4−ジクロロフエニル、２−ブロム−４−クロロフエニ
ル、４−クロロ−２−フルオロフエニル等を好ましいも
のとして挙げることができる。

式（ｃ）において、X³はハロゲン原子であり、そしてｌ
は２又は３の整数である。

式（ｃ）の基としては、例えば2,4,5−トリクロロフエ
ニル、3,4,5−トリクロロフエニル、2,3,4−トリクロロ
フエニル、2,4,6−トリクロロフエニル、2,3,4,5−テト
ラクロロフエニル等を好ましいものとして挙げることが
できる。

式（ｄ）において、X⁴はフツ素原子、臭素原子又は沃素
原子であり、ｍは１、２又は３の整数である。

式（ｄ）の基としては、例えば２−フルオロフエニル、
３−フルオロフエニル、４−フルオロフエニル、2,5−
ジフルオロフエニル、3,5−ジフルオロフエニル、2,4−
ジフルオロフエニル、４−ブロムフエニル、３−ブロム
フエニル、２−ブロムフエニル、２−ヨードフエニル、
４−ヨードフエニル等を好ましいものとして挙げること
ができる。

式（ｅ）において、X⁵は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル、低級アルコキシ又はトリフルオロメチルであ
る。

ハロゲン原子としては、X³について例示したと同じもの
を好ましい具体例として挙げることができる。

低級アルキルおよび低級アルコキシとしては、X¹につい
て例示したものと同じものを好ましい具体例として挙げ
ることができる。

式（ｅ）の基としては、例えば２−ニトロフエニル、３
−ニトロフエニル、４−ニトロフエニル、４−クロロ−
２−ニトロフエニル、５−クロロ−２−ニトロフエニ
ル、５−クロロ−２−ニトロフエニル、３−クロロ−５
−ニトロフエニル、５−メチル−２−ニトロフエニル、
４−メチル−２−ニトロフエニル、３−クロロ−４−ニ
トロフエニル、２−クロロ−４−ニトロフエニル、２−
メチル−６−ニトロフエニル、３−メチル−４−ニトロ
フエニル、２−メチル−４−ニトロフエニル、２−メチ
ル−５−ニトロフエニル、２−メトキシ−５−ニトロフ
エニル、２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフエニ
ル、３−ニトロ−５−トリフルオロメチルフエニル、５
−ニトロ−２−トリフルオロメチル等を挙げることがで
きる。

式（ｅ）において、X⁶は水素原子又はハロゲン原子であ
る。

式（ｅ）の基としては、例えば２−シアノフエニル、３
−シアノフエニル、４−シアノフエニル、３−クロロ−
２−シアノフエニル、４−クロロ−２−シアノフエニ
ル、５−クロロ−２−シアノフエニル、６−クロロ−２
−シアノフエニル、２−クロロ−３−シアノフエニル、
４−クロロ−３−シアノフエニル、３−クロロ−５−シ
アノフエニル、２−クロロ−５−シアノフエニル、３−
クロロ−４−シアノフエニル、２−クロロ−４−シアノ
フエニル等を好ましいものとして挙げることができる。

式（ｇ）において、X⁷は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ、低級アルコキシ又はトリフルオロメチルである。

ハロゲン原子、低級アルコキシとしては、X⁵について例
示したものと同じものを好ましい具体例として挙げるこ
とができる。

式（ｇ）の基としては、例えば６−クロロ−２−ピリジ
ル、５−クロロ−２−ピリジル、４−クロロ−２−ピリ
ジル、３−クロロ−２−ピリジル、3,5−ジクロロ−２
−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、５−メトキ
シ−２−ピリジル、４−メトキシ−２−ピリジル、３−
メトキシ−２−ピリジル、４−トリフルオロメチル−２
−ピリジル、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、
６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジル等を挙げること
ができる。これらのうち、例えば６−クロロ−２−ピリ
ジルおよび６−トリフルオロメチル−２−ピリジルが好
ましい。

式（ｈ）において、X⁸は水素原子、塩素原子、又は低級
アルキルチオでであり、そしてｐは１又は２の整数であ
る。

低級アルキルチオとしては、炭素数１〜４の直鎖状又は
分枝鎖状のアルキル部分を持つアルキルチオ基が好まし
く、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチ
オ、iso−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、iso−ブチル
チオ、sec−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等を好ましい
ものとして挙げることができる。

式（ｈ）の基としては、例えば４−ピリミジニル、２−
クロロ−４−ピリミジニル、６−クロロ−２−ピリミジ
ニル、2,6−ジクロロ−４−ピリミジニル、６−クロロ
−２−メチルチオ−４−ピリミジニル、２−メチルチオ
−４−ピリミジニル等を好ましいものとして挙げること
ができる。

式（ｉ）において、X⁹およびX¹⁰は同一もしくは異な
り、塩素原子、低級アルコキシ又は低級アルキルチオで
ある。

低級アルコキシとしては、X¹について例示したものと同
じものを好ましい具体例として挙げることができる。

低級アルキルチオとしては、X⁸について例示したものと
同じものを好ましい具体例として挙げることができる。

式（ｉ）の基としては、例えば４−クロロ−６−メトキ
シ−２−トリアジニル、4,6−ジメトキシ−２−トリア
ジニル、４−メトキシ−６−メチルチオ−２−トリアジ
ニル、４−クロロ−６−メチルチオ−２−トリアジニ
ル、4,6−ジメチルチオ−２−トリアジニル等を挙げる
ことができる。

式（ｊ）において、X¹¹は水素原子又は塩素原子であ
る。式（ｊ）の基としては、例えば、２−ピラジニル
基、３−クロロ−２−ピラジニル基、５−クロロ−２−
ピラジニル基、６−クロロ−２−ピラジニル基を挙げる
ことができる。Arとしては、式（ａ）、（ｄ）、
（ｅ）、（ｇ）、（ｈ）および（ｊ）で表わされる基が
好ましい。

上記式（Ｉ）中、R¹はC₁〜C₆アルキル、低級アルケニ
ル、低級アルキニル又はC₃〜C₇シクロアルキルである。
これらのうち、C₁〜C₆アルキルおよびC₃〜C₇シクロアル
キルが好ましい。

C₁〜C₆アルキルは直鎖状であつても分枝鎖状であつても
よく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブ
チル基、tert−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル
基、sec−アミル基、活性アミル基、tert−アミル基、
1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、
1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3
−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジ
メチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1,1,2−トリ
メチルプロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、１
−エチルプロピル基、２−エチルブチル基などを挙げる
ことができる。

低級アルケニル基としては、最長炭素鎖部分の炭素数が
３〜５の不飽和炭化水素基が好ましく、例えばアリル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２
−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、1,2
−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテ
ニル基、３−メチル−２−ブテニル基、2,3−ジメチル
−２−ブテニル基などを挙げることができる。

低級アルケニル基としては、最長炭素鎖部分の炭素数が
３〜５の不飽和炭化水素基が好ましく、例えば２−プロ
ピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、1,1−ジメチル−２−プロピニル等を挙
げることができる。

C₃〜C₇シクロアルキルとしては例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび
シクロヘプチルを挙げることができる。

R¹としては、低級アルキルおよびC₃〜C₇シクロアルキル
が特に好ましい。

上記式（Ｉ）中、R²は水素原子又はC₁〜C₆アルキルであ
る。これらのうち、C₁〜C₆アルキルが好ましい。

低級アルキルとしては、R¹について上記したものと同じ
ものを挙げることができる。

R¹とR²は一緒になつてそれらが結合している窒素原子と
共に形成することができる４〜８員、好ましくは６〜７
員、の複素環基は環員原子として酸素原子を含有するこ
とができまた低級アルキル又は低級アルキレンで置換さ
れていてもよい。置換基としての上記低級アルキルとし
てはR¹について上記したものと同じものを挙げることが
できる。置換基としての低級アルキレンとしては、炭素
数２〜４のアルキレン基が好ましく、例えばエチレン、
トリメチレン又はテトラメチレンを挙げることができ
る。

かかる複素環基として例えば下記基を挙げることができ
る。

４員環基：５員環基：６員環基：７員環基：８員環基：酸素原子を含む複素環基：低級アルキレン基を含む複素環基（ビシクロ環基）：本発明の上記式（Ｉ）の好ましい化合物としては例えば
下記第１表に記載した化合物を挙げることができる。

上記第１表の化合物のうち、化合物番号１〜５、７、1
1、16、17、21〜26、30、31、35〜38、41、43〜45、4
8、51、53、59〜62、64、65、67〜72、74、76、77、7
9、81、84、86〜91および93の化合物がより好ましく、
就中化合物番号２、３、７、11、21、22、43、44、53、
60、62、64、65、68〜70、76、77、84、86〜88および93
の化合物が特に好ましい。

また、本発明の物質は遊離の状態であつても塩の形、例
えば酸付加塩の形になつていてもよい。酸付加塩を構成
する酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸の如き鉱
酸；酢酸、クロロ酢酸、トリクロロ酢酸、マレイン酸、
クエン酸の如き有機酸を例示することができる。

本発明に従えば、本発明の上記式（Ｉ）の化合物のう
ち、下記式（Ｉ）−１ここで、Ar′は上記式（Ｉ）のArの定義における（ａ）
〜（ｇ）の式で表わされるアリール基より成る群から選
ばれる基であり、R¹の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
り、そして R²¹はC₁〜C₆アルキルであり、そしてR¹とR²¹は上記式
（Ｉ）におけるR¹とR²が形成する４〜８員の複素環基と
同じ複素環基に形成してもよい、で表わされる置換アリールオキシ尿素は、下記式（II） Ar′−ONH₂ …（II）ここで、Ar′の定義は上記に同じである、で表わされるアリールオキシアミン類と下記式（III）ここで、R¹およびR²¹の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされるカルバミン酸塩化物とを、塩基の存在下で
反応させることによつて製造することができる。

上記（II）中、Ar′は上記式（Ｉ）のArの定義における
（ａ）〜（ｇ）の式で表わされるアリール基より成る群
から選ばれる基であり、R²¹の定義も上記式（Ｉ）のR²
の定義と水素原子を含まない点で相違するのみであり、
そして、R¹の定義は上記式（Ｉ）に同じである。それ
故、上記式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例から上記
式（II）の化合物の具体例は当業者に明らかであろう。

上記式（II）の化合物は、欧州特許出願EP-183174号明
細書、特開昭61-126065号公報、特願昭60-257691号明細
書および特願昭61-119293号明細書に記載された方法お
よび基本的にそれらの方法に従つて製造することができ
る。

また、上記式（III）で表わされる化合物の具体例もま
た、上記式（Ｉ）のR¹およびR²の定義から当業者には明
らかであろう。

上記式（II）の化合物と上記式（III）のカルバミン酸
塩は、塩基の存在下で反応せしめられる。

塩基としては、有機塩基および無機塩基のいずれを使用
することもできる。有機塩基としては、例えばピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、コリジンなどのピリジン塩
基；トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］
ウンデセン−７、N,N−ジメチルアニリンなどの第三級
アミン類が好ましくは用いられる。

また無機塩基としては、例えばNaHCO₃、KHCO₃、Na₂C
O₃、K₂CO₃などを好ましく挙げることができる。

反応には、通常、上記式（II）の化合物１モルに対して
上記式（III）のカルバミン酸塩化物が0.8〜３モル、好
ましくは１〜２モル使用される。また、塩基は通常、上
記式（III）のカルバミン酸塩化物１モルに対し0.5〜20
モル、好ましくは１〜10モル使用される。

反応温度は通常−20〜100℃であり、−10〜60℃が好ま
しい。反応時間は通常30分〜30時間である。反応は攪拌
下に実施するのが望ましい。

反応溶媒は使用しなくてもよいが、反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジ
メチルホルムアミドなどを用いてもよい。

反応後は後記実施例に示すような常法により、反応混合
物から目的物を得ることができる。

また、本発明によれば、上記式（Ｉ）の化合物のうち、
下記式（Ｉ）−２ここで、Ar′、R¹およびR²の定義は上記に同じである、で表わされる置換アリールオキシ尿素類は、下記式（IV）ここで、Ar′の定義は上記に同じであり、そしてＡは置換又は未置換のフエニルである、で表わされるアリールオキシカルバミン酸エステル類と下記式（Ｖ）ここで、R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされるアミン類を反応させることによつて製造す
ることができる。

上記式（IV）中、Ar′の定義は上記に同じであり、また
Ａは置換または未置換のフエニルである。置換フエニル
としては、例えばクロロフエニルの如きハロゲン化フエ
ニルあるいはトリルの如き低級アルキル置換フエニルを
好ましいものとして挙げることができる。

式（IV）の表わされるアリールオキシカルバミン酸エス
テル類は、例えば上記式（II）のアリールオキシアミン
類とAOCOClで表わされる化合物とを、塩基および溶媒の
存在下で反応させることによつて製造することができ
る。塩基および溶媒としては、前記式（Ｉ）−１の化合
物を製造する前記方法において例示したものと同じもの
を同様に使用することができる。

上記（Ｖ）中、R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同じ
である。

反応には、式（IV）のアリールオキシカルバミン酸エス
テル類１モル当り、式（Ｖ）のアミン類が、通常0.8〜
５モル、好ましくは１〜３モル使用される。

反応温度は、通常０〜100℃、好ましくは０〜80℃であ
る。また、反応時間は通常30分〜５時間である。反応は
攪拌下に実施するのが望ましい。

反応は溶媒中で実施するのが好ましい。溶媒としては、
上記式（Ｉ）−１の化合物を製造する上記方法において
例示したものと同じものを使用できる。R²がC₁〜C₆のア
ルキルである式（Ｖ）のアミン類を使用する場合には、
とりわけ、ジメチルホルムアミドを反応溶媒として使用
するのが望ましい。

さらに、本発明に従えば、上記式（Ｉ）の化合物のう
ち、下記式（Ｉ）−３ここで、Ar″は上記式（Ｉ）のArの定義における
（ｈ），（ｉ）および（ｊ）の式で表わされるアリール
基より成る群から選ばれる基であり、そして R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同じである、で表わされる置換アリールオキシ尿素類は、下記式（VI）ここで、X⁸およびｐの定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされる塩化ピリミジン類、下記式（VII）ここで、X⁹およびX¹⁰の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされる塩化トリアジン類および下記式（VIII）ここで、X¹¹の定義は上記式（Ｉ）に同じである、で表わされる塩化ピラジン類より成る群から選ばれる塩
化物と、下記式（IX）ここで、R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされるＮ−ヒドロキシ尿素類を、塩基の存在
下で反応させることによつて製造することができる。

上記式（VI）中、X⁸およびｐの定義は上記式（Ｉ）に同
じであり、また上記式（VII）中、X⁹とX¹⁰の定義も上記
式（Ｉ）に同じであり、また上記式（VIII）中X¹¹も上
記式（Ｉ）に同じである。

それ故、上記式（VI）の塩化ピリミジン類、式（VII）
の塩化トリアジン類および式（VIII）の塩化ピラジン類
の具体例は、X⁸、ｐ、X⁹およびX¹⁰の前記具体例から明
らかであろう。

上記式（IX）中、R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同
じであり、式（IX）のＮ−ビトロキシ尿素類の具体例も
それ故それらの具体例から明らかであろう。

反応には、式（VI）の塩化ピリミジン類および式（VI
I）の塩化トリアジン類から選ばれる塩化物１モルに対
し、通常式（IX）のＮ−ヒドロキシ尿素類0.8〜５モ
ル、好ましくは１〜２モル使用される。

反応温度は、通常−50℃〜50℃であり、好ましくは−30
℃〜40℃である。反応時間は通常30分〜10時間である。

反応は攪拌下に実施するのが望ましい。

また、反応に使用される塩基としては、上記式（Ｉ）−
１で表わされる化合物の製造法において例示したものと
同じものを使用することができる。また、その他にも、
好適に、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキ
シなどのアルカリ金属アルコキシドを用いることができ
る。

塩基は、使用する塩化物１モル当り、通常0.5〜10モ
ル、好ましくは１〜５モル使用される。

また、反応は無溶媒下あるいは溶媒中で実施することが
できる。溶媒としては上記式（Ｉ）−１の化合物の製造
法に例示したものと同じものを使用できる。

本発明の上記式（Ｉ）の置換アリールオキシ尿素類およ
びその酸付加塩は優れた且つ特徴的な除草効果を発現す
る。

それ故、本発明によれば、本発明の置換アリールオキシ
尿素類またはその酸付加塩を除草のための有効成分とし
て含有する除草剤が同様に提供される。

本発明の化合物を除草剤として使用するには、本発明の
化合物をそのまま使用してもよく、また例えば粒剤、水
和剤、乳剤、粉剤、微粉剤等のいずれかの製剤形態に加
工して使用することができる。製剤形態で使用すると更
に良好な結果を得ることができる。これらの製剤形態を
もつ除草剤は、本発明の化合物に、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体の担体；アルコール、ジオキサン、アセトン、シク
ロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の液体の担体；アルキル硫
酸エステルの塩類、アルキルアリールスルホン酸塩類、
ポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノアルキレート等の乳化剤又は分散剤あ
るいはカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等の
各種補助剤を適宜使用して製造することができる。有効
成分の配合割合は必要に応じて加減し得るが、粉剤とす
る場合は、0.5〜20％（重量）が、また乳剤或いは水和
剤とする場合は、５〜70％（重量）が適当である。

本発明の除草剤はそのまま、又は更に水等で適宜に希釈
し若しくは懸濁させた形で、当該雑草を防除するに有効
な量を施用する。本発明化合物の除草剤としての使用量
は、土壌条件、製剤形態、使用時期、使用方法、栽培作
物や対象雑草の種類等の相違により、一概には規定でき
ないが、ヘクタール当り10g〜5kgになるように施用する
のが有効である。

本発明の除草剤は、市販除草剤に比べて、水田に発生す
るノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノメ等の一年生雑草はもとより、ホタルイ、マ
ツバイ、ミズガヤツリ、ヘラオモダカ等の多年生雑草の
発芽時及び生育期に適用することによつて優れた除草効
果を発揮し、一方有効作物特に水稲に対して高薬量でも
薬害を与えず、極めて高い選択性を有する。又本発明の
除草剤は、畑作地において問題となる種々の雑草、例え
ばヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、
スズメノテツポウ等のイネ科雑草、及びコゴメカヤツリ
等のカヤツリグサ科雑草、アオビユ、シロザ等の広葉雑
草等に対し土壌処理或いは茎葉処理によつて高い除草効
果を示し、しかも、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイ
ズ、ワタ等の主要作物に対し高い安全性をも示すという
特徴を有する。更に、本発明の除草剤は、樹園地、牧草
地、芝生地及び非農耕地の除草剤としても用いることが
できる。

本発明の除草剤は、所望により、他の農薬、或いは飼料
等と配合して使用することもできる。

実施例実施例1A 1,1−ヘキサメチレン−３−（３−ニトロフエノキシ）
尿素（化合物番号１）３−ニトロフエノキシアミン3.02g（19.6mmol）をピリ
ジン7.9mlに溶かしたのち、N,N−ヘキサメチレンカルバ
モイルクロリド4.75g（29.4mmol）を加え、25℃で10時
間さらに35〜40℃で6.5時間攪拌した。反応混合物に飽
和食塩水150mlを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留
去した。残渣をトルエン−ヘキサンから再結晶すると黄
色結晶の目的物3.92gが得られた（収率72％）。

融点:97〜99℃ 質量スペクトル（FD法）： m/z279（分子イオンピーク） IRスペクトル（KBr錠剤法、cm^-1）： 3130、1643、530、1474、1347、736¹ H‐NMRスペクトル（CDCl₃溶液、ppm）（ａ）1.5〜2.0（8H、ｍ）（ｂ）3.44（4H、ｍ）（ｃ）7.2〜7.9（4H、ｍ）（ｄ）7.96（1H、ｓ）実施例2A １−シクロペンチル−３−（５−メチル−２−ニトロフ
エノキシ）尿素（化合物番号２）Ｎ−（５−メチル−２−ニトロフエノキシ）カルバミン
酸フエニルエステル3.86g（13.4mmol）を酢酸エチル60m
lに溶かしたのち、シクロペンチルアミン2.85g（33.5mm
ol）を加え、60℃で1.5時間攪拌した。反応混合物を室
温まで冷却後、３％水酸化ナトリウム水溶液、次いで飽
和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを減圧留去したのち、残渣をトルエン−ヘキサ
ンから再結晶すると黄色結晶の目的物が1.83g得られた
（収率49％）。

融点:131〜132℃（分解）質量スペクトル（FD法）： m/z279（分子イオンピーク） IRスペクトル（KBr錠剤法、cm^-1）： 3390、1660、1605、1590、1340、1310、1260、1240¹ H‐NMRスペクトル（CDCl₃溶液、ppm）（ａ）1.4〜2.2（8H、ｍ）（ｂ）2.44（3H、ｓ）（ｃ）4.16（1H、ｍ）（ｄ）6.74（1H、ｄ、Ｊ＝7.2Hz）（ｅ）6.98（1H、dd、Ｊ＝8.3、1.3Hz）（ｆ）7.48（1H、ｄ、Ｊ＝1.3Hz）（ｇ）7.82（1H、ｄ、Ｊ＝8.3Hz）（ｈ）8.7（1H、br.s）実施例3A ３−（３−シアノフエノキシ）−1,1−ヘキサメチレン
尿素（化合物番号３）Ｎ−（３−シアノフエノキシ）カルバミン酸フエニルエ
ステル2.10g（8.3mmol）をN,N−ジメチルホルムアミド2
0ml、トルエン20mlの混合溶媒に溶かしたのち、ヘキサ
メチレンイミン1.64g（16.5mmol）を加え、60℃で１時
間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水120mlを
加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減
圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（溶出溶媒：酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、
さらにトルエン−ヘキサンから再結晶すると淡黄色結晶
の目的物2.05gが得られた（収率91％）。

融点:77〜79℃ 質量スペクトル（FD法） m/z259（分子イオンピーク） IRスペクトル（KBr錠剤法、cm^-1） 3285、2230、1656、1575、1482、1405、1241、1205、80
0、684¹ H‐NMRスペクトル（CDCl₃溶液、ppm）（ａ）1.4〜2.0（8H、ｍ）（ｂ）3.40（4H、ｍ）（ｃ）7.36（4H、ｍ）（ｄ）8.04（1H、ｓ）実施例4A ３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−1,1−ペンタ
メチレン尿素（化合物番号４） 2,4−ジクロロピリミジン3.00g（20.1mmol）および３−
ヒドロキシ−1,1−ペンタメチレン尿素2.90g（20.1mmo
l）をN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）40mlに溶か
し、−25℃に冷却したのち、カリウム−ｔ−ブトキシド
2.26g（20.1mmol）のDMF溶液20mlを25分間かけて滴下し
た。−25〜−10℃で３時間攪拌したのち水250mlを加え
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留
去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、さら
にトルエン−ヘキサンから再結晶すると無色結晶の目的
物が0.78gが得られた（収率15％）。

融点:136〜138℃ 質量スペクトル（FD法） m/z259（分子イオンピーク） IRスペクトル（KBr錠剤法、cm^-1） 3200、1660、1555、1510、1408、1347、1294、1265、12
52、1220、1210、1192、1076、1015、978、910、862、8
40、765、720¹ H‐NMRスペクトル（CDCl₃溶液、ppm）（ａ）1.65（6H、ｍ）（ｂ）3.44（4H、ｍ）（ｃ）6.96（1H、ｄ、Ｊ＝5.7Hz）（ｄ）8.42（1H、ｄ、Ｊ＝5.7Hz）（ｅ）8.78（1H、ｓ）実施例5A〜80A 実施例1A〜4Aの製造法と同様にして、相当する出発原料
から第１表に記載した目的化合物５〜80を合成した。結
果を第1A表に示した。なお、第1A表における製造法Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄとはそれぞれ実施例1A、2A、3A、4Aに記載し
た製造法に相当することを表わす。

次に本発明の除草剤の製剤例を挙げて説明する。尚製剤
例中の％は重量百分率を意味する。

製剤例1B（粒剤）本発明化合物10％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー81％を
均一に混合粉砕する。

この混合物80部に対して水20部を加えて練合し押出式造
粒機で14〜32メツシユの粉状に加工後乾燥して粒剤とす
る。

製剤例2B（粉剤）ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、
リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチル
セルロース２％及びレーモンモリロナイト混合物91％を
均一に混合粉砕する。この混合物78部に対して水22部を
加えて練合し、押出式造粒機で14〜32メツシユの粉状に
加工後、乾燥して吸着用基剤とする。この基剤80部に本
発明化合物20％とポリエチレングリコール80％を混合溶
解したもの20部を均一に吸着させ粉粒とする。

製剤例3B（水和剤）本発明化合物10％、珪藻土85％、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。

製剤例4B（乳剤）本発明化合物30％、シクロヘキサンノン20％、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタレン
35％を均一に溶解して乳剤とする。

製剤例5B（粉剤）本発明化合物４％、珪藻土５％及びクレー91％を均一に
混合粉砕して粉剤とする。

次に本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明す
る。

試験例1C（水田土壌処理による除草試験）直径10cmの磁性ポツトに水田土壌をつめ、代掻後タイネ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタイルの種子を播種
し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例3Bに準じて調整
した水和剤を水で稀釈し、水面に滴下処理した（施用
量；有効成分としてヘクタール当り4kg）。その後温室
内で育成し、処理30日後に下記第1C表の基準に従い除草
活性を調査した。その結果を第2C表に示す。

試験例2C（イネ、ヒエ間選択性除草試験） 1/5,000aワグネルポツトに水田土壌をつめ、代掻後、タ
イヌビエ種子を播種し、温室内で２葉期まで育成した。
２葉期のタイヌビエの本数をポツトあたり15本に調整
し、製剤例3Bに準じて供試化合物を水和剤とし、その所
定量を水に稀釈し水面に滴下処理した。一方、他の1/5,
000aワグネルポツトには２葉期のイネを移植し、移植翌
日同様に供試化合物を滴下処理した。処理後30日間温室
内で育成し、第1C表の基準に従い除草活性および薬害を
調査した。その結果を第3C表に示す。

試験例3C（畑作土壌処理による除草試験） 120cm²プラスチツクポツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリの種子を播種し、覆
土した。製剤例3Bに準じて供試化合物を水和剤にし、そ
の所定量を水に稀釈し、ヘクタール当り1000lの散布割
合で小型の噴霧器で土壌表面に均一に散布した（施用
量；有効成分としヘクタール当り4kg）。処理後20日間
温室内で育成し、第1C表の基準に従い除草効果および薬
害を調査した。その結果を第4C表に示す。

試験例4C（畑作土壌処理による除草効果および薬害試
験） 600cm²プラスチツクバツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、コゴメカヤツリ、イ
ネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を播種し、覆土した。製剤例3Bに準じて供試化合物を
水和剤にし、その所定量を水に稀釈し、ヘクタール当り
1000lの散布割合で小型の噴霧器で土壌表面に均一に散
布した。処理後30日間温室内で育成し、第1C表の基準に
従い除草効果および薬害を調査した。その結果を第5C表
に示す。

試験例5C（畑作茎葉処理による除草試験） 120cm²プラスチツクポツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリの種子を播種し、ヒ
エが３葉期になるまで温室内で育成した。ヒエの３葉期
に製剤例3Bに準じて供試化合物を水和剤にし、有効成分
でヘクタール当り4kg相当量を水で稀釈し、ヘクタール
当り1000lの散布割合で、小型噴霧器で植物体の上方か
ら茎葉散布した。散布後20日間温室内で育成し、第1C表
の基準に従い除草活性を調査した。その結果を第6C表に
示す。

試験例6C（水田土壌処理による除草試験）直径10cmの磁性ポツトに水田土壌をつめ、代掻後タイネ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタイルの種子を播種
し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例3Bに準じて調整
した水和剤を水で稀釈し、水面に滴下処理した（施用
量；有効成分としてヘクタール当り4kg）。その後温室
内で育成し、処理30日後に下記第1C表の基準に従い除草
活性を調査した。その結果を第7C表に示す。

試験例7C（畑作土壌処理による除草試験） 120cm²プラスチツクポツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリの種子を播種し、覆
土した。製剤例3Bに準じて供試化合物を水和剤にし、そ
の所定量を水に稀釈し、ヘクタール当り1000lの散布割
合で小型の噴霧器で土壌表面に均一に散布した（施用
量；有効成分としてヘクタール当り4kg）。処理後20日
間温室内で育成し、第1C表の基準に従い除草効果および
薬害を調査した。その結果を第8C表に示す。

試験例8C（畑作土壌処理による除草効果及び薬害試験） 600cm²プラスチツクバツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、コゴメカヤツリ、イ
ネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を播種し、覆土した。製剤例3Bに準じて供試化合物を
水和剤にし、その所定量を水に稀釈し、ヘクタール当り
1000lの散布割合で小型の噴霧器で土壌表面に均一に散
布した。処理後30日間温室内で育成し、第1C表の基準に
従い除草効果および薬害を調査した。その結果を第9C表
に示す。

試験例9C（水田土壌処理による除草試験）直径10cmの磁性ポツトに水田土壌をつめ、代掻後タイネ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタイルの種子を播種
し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例3Bに準じて調整
した水和剤を水で稀釈し、水面に滴下処理した（施用
量；有効成分としてヘクタール当り4kg）。その後温室
内で育成し、処理30日後に下記第1C表の基準に従い除草
活性を調査した。その結果を第10C表に示す。

試験例10C（畑作土壌処理による除草試験） 120cm²プラスチツクポツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリの種子を播種し、覆
土した。製剤例3Bに準じて供試化合物を水和剤にし、そ
の所定量を水に稀釈し、ヘクタール当り1000lの散布割
合で小型の噴霧器で土壌表面に均一に散布した（施用
量；有効成分としてヘクタール当り4kg）。処理後20日
間温室内で育成し、第1C表の基準に従い除草効果および
薬害を調査した。その結果を第11C表に示す。

試験例11C（畑土壌処理による除草効果および薬害試
験） 600cm²プラスチツクバツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、コゴメカヤツリ、イ
ネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビートの種
子を播種し、覆土した。製剤例3Bに準じて供試化合物を
水和剤にし、その所定量を水に稀釈し、ヘクタール当り
1000lの散布割合で小型の噴霧器で土壌表面に均一に散
布した。処理後30日間温室内で育成し、第1C表の基準に
従い除草効果および薬害を調査した。その結果を第12C
表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 241/18 251/30 295/12 Ｚ (72)発明者宮沢武重静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者中村安夫静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目14番15号

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）ここで、Arは、（ａ）式ここで、X¹は水素原子、低級アルキル又は低級アルコキ
シである、（ｂ）式ここで、X²は水素原子又はハロゲン原子である、（ｃ）式ここで、X³はハロゲン原子であり、そしてｌは２又は３
の整数である、（ｄ）式ここで、X⁴はフツ素原子、臭素原子又は沃素原子であ
り、そしてｍは１、２又は３の整数である、（ｅ）式ここで、X⁵は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、
低級アルコキシ又はトリフルオロメチルである、（ｆ）式ここで、X⁶は水素原子又はハロゲン原子である、（ｇ）式ここで、X⁷は水素原子、ハロゲン原子、シアノ、低級ア
ルコキシ又はトリフルオロメチルである、（ｈ）式ここで、X⁸は水素原子、塩素原子又は低級アルキルチオ
であり、そしてｐは１又は２の整数である、（ｉ）式ここで、X⁹およびX¹⁰は同一もしくは異なり、塩素原
子、低級アルコキシ又は低級アルキルチオである、および（ｊ）式ここで、X¹¹は水素原子又は塩素原子である、で表わされるアリール基より成る群から選ばれる基であ
り； R¹はC₁〜C₆アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル
又はC₃〜C₇シクロアルキルであり；そして R²は水素原子又はC₁〜C₆アルキルであり； R¹とR²は一緒になつてそれらが結合している窒素原子と
共に、４〜８員の複素環基を形成してもよく、ここで該
複素環基は環員原子として酸素原子を含有することがで
きまた低級アルキル基又は低級アルキレン基で置換され
ていてもよいで表わされる置換アリールオキシ尿素類およびその酸付
加塩。
【請求項２】上記式（Ｉ）において、Arが式（ａ）、
（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）、（ｈ）および（ｊ）より成る
群から選ばれ、R¹がC₁〜C₆アルキル又はC₃〜C₇シクロア
ルキルであり、R²がC₁〜C₆アルキルであるか又はR¹とR²
は一緒になつてそれらが結合している窒素原子と共に６
〜７員の複素環基を形成する請求の範囲第１項に記載の
化合物。
【請求項３】上記式（Ｉ）において、Arが式（ｇ）であ
り、そしてR¹およびR²が一緒になつてそれらが結合して
いる窒素原子と共に６〜７員の複素塩基を形成する請求
の範囲第１項に記載の化合物。
【請求項４】上記式（Ｉ）において、Arが６−クロロ−
２−ピリジル又は６−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルであり、そしてである請求の範囲第１項に記載の化合物。
【請求項５】下記式（II） Ar′−ONH₂ …（II）ここで、Ar′は上記式（Ｉ）のArの定義における（ａ）
〜（ｇ）の式で表わされるアリール基より成る群から選
ばれる基である、で表わされるアリールオキシアミン類と下記式（III）ここで、R¹の定義は上記式（Ｉ）に同じであり、 R²¹はC₁〜C₆アルキルであり、そしてR¹とR²¹は上記式（Ｉ）におけるR¹とR²が形成す
る４〜８員の複素環基と同じ複素環基を形成してもよ
い、で表わされるカルバミン酸塩化物とを、塩基の存在下で
反応させることを特徴とする下記式（Ｉ）−１ここで、Ar′、R¹およびR²¹の定義は上記に同じであ
る、で表わされる置換アリールオキシ尿素の製造法。
【請求項６】下記式（IV）ここで、Ar′の定義は上記式（II）に同じであり、そし
てＡは置換又は未置換のフエニルである、で表わされるアリールオキシカルバミン酸エステル類と下記式（Ｖ）ここで、R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされるアミン類を反応させることを特徴とする下
記式（Ｉ）−２ここで、Ar′、R¹およびR²の定義は上記に同じである、で表わされる置換アリールオキシ尿素類の製造法。
【請求項７】下記式（IV）ここで、X⁸およびｐの定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされる塩化ピリミジン類下記式（VII）ここで、X⁹およびX¹⁰の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされる塩化トリアジン類および下記式（VIII）ここで、X¹¹の定義は上記式（Ｉ）に同じである、より成る群から選ばれる塩化物と下記式（IX）ここで、R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同じであ
る、で表わされるＮ−ヒドロキシ尿素類を、塩基の存在下で
反応させることを特徴とする、下記式（Ｉ）−３ここで、Ar″は上記式（Ｉ）のArの定義における
（ｈ），（ｉ）および（ｊ）の式で表わされるアリール
基より成る群から選ばれる基であり、そして R¹およびR²の定義は上記式（Ｉ）に同じである、で表わされる置換アリールオキシ尿素類の製造法。
【請求項８】上記式（Ｉ）で表わされる置換アリールオ
キシ尿素類又はその酸付加塩を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤。