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JPH06104840B2 - 漂白洗剤組成物 - Google Patents
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JPH06104840B2 - 漂白洗剤組成物 - Google Patents

漂白洗剤組成物

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JPH06104840B2
JPH06104840B2 JP3217339A JP21733991A JPH06104840B2 JP H06104840 B2 JPH06104840 B2 JP H06104840B2 JP 3217339 A JP3217339 A JP 3217339A JP 21733991 A JP21733991 A JP 21733991A JP H06104840 B2 JPH06104840 B2 JP H06104840B2
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alkyl
sodium
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ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、広い温度範囲に亘っ
て、特に低温領域でファブリックを洗濯、漂白する際に
効果的に使用するのに適した組成物に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】高温
で洗濯するための洗剤漂白組成物は当業界で公知であ
る。これらの組成物は、通常、漂白剤として水溶液中で
過酸化水素を放出する過酸化物、例えば過酸化水素化
物、過ホウ酸ナトリウム一水和物もしくは四水和物、過
炭酸ナトリウム、過ピロリン酸ナトリウム、過ケイ酸ナ
トリウム、過酸化尿素等が含まれている。これらの漂白
剤は高温、すなわち80℃〜沸点の温度領域でのみ有効で
ある。
【0003】有機過酸類は非常に有効な漂白剤であり、
これらを洗剤組成物中に漂白系として使用することは当
業界で既に提案されている。ある種の有機過酸は、低〜
中温度の洗濯温度において有効であることが認められて
いるにもかかわらず、従来のアルカリ性ファブリック洗
濯用洗剤組成物中で不安定であるという重大な欠点を有
しているために今まで余り利用されていない。全く保護
されていないか不十分にしか保護されていない過酸は、
蛍光物質、酵素や香料などの鋭敏な成分をも攻撃し、使
用中にファブリックに落ちにくい斑点状のしみが生ずる
ことがある。
【0004】過酸には上記したおよび上記した以外の問
題があるために、有機過酸をその場で(in situ) 生成す
る漂白系を使用すること、すなわち過酸漂白前駆体の形
態で使用することが以前から考えられてきた。
【0005】使用可能な過酸漂白前駆体として多くの物
質が提案されてきた。一般的な前駆体は、過ホウ酸塩の
ような過酸化水素源を含むアルカリ性溶液中で対応する
過酸を生ずる(この反応は過加水分解とも呼称され
る)、O−アシル基またはN−アシル基を有する反応性
有機化合物、例えばカルボン酸エステルである。従来公
知の前駆体は、下記一般式: で表わされる。上記式中、RはRCO(アシル)基を形
成する任意の適当な基であり、Lは適当な脱離基であ
る。過酸化水素との反応は下記の通りであると考えられ
る。
【0006】 上記した如く、脱離基は、ヒドロペルオキシドアニオン
が過酸漂白前駆体を求核攻撃する結果前記前駆体から追
い出される任意の基である。上記した反応、すなわち過
加水分解により、過酸が形成される。一般に、適当な脱
離基は電子吸引効果を発揮するものでなければならず、
この効果によればヒドロペルオキシドアニオンの求核攻
撃により形成されるテトラヒドラル中間体から脱離基は
放逐され得る。種々の脱離基の構造が特許文献に記載さ
れている(例えばEP−A−0,120,591 参照)。脱離基
は、従来の漂白前駆体に余分の重量を付加するほか、求
核攻撃の結果前駆体から放逐されても漂白溶液中に実質
的に無用の副産物として残存する。
【0007】形成される過酸は で表わされるので、その種類は完全に基Rにより決定さ
れる。
【0008】上記した広範な種類に属する代表的な前駆
体の例には、N,N,N′,N′−テトラアセチルエチ
レンジアミン(TAED)、グルコースペンタアセテー
ト(GPA)、キシローステトラアセテート(TA
X)、ナトリウム−4−ベンソイルオキシベンゼンスル
ホネート(SBOBS)、ナトリウムトリメチルヘキサ
ノイルオキシベンゼンスルホネート(STHOBS)、
テトラアセチルグルコールウリル(TAGU)、テトラ
アセチルシアヌル酸(TACA)、ジ−N−アセチルジ
メチルグリオキシン(ADMG)、1−フェニル−3−
アセチルヒダントイン(PAH)が包含される。例え
ば、GB−A−836,988 、GB−A−907,356、EP−
A−0,098,129 およびEP−A−0,120,591 を参照され
たい。
【0009】
【発明の要旨】本発明は、下記一般式: を有する新規な過酸漂白前駆体化合物を提供する。上記
式中、Rは炭素数1〜10のアルキル、アリールもしく
はアルカアリール基であるか、または炭素数1〜10の
4級アンモニウム置換されたアルキル、アリールもしく
はアルカアリール基であり、xは2〜6の整数である。
【0010】好ましくは、Rは炭素数1〜4のアルキル
基、(任意に置換された)フェニル基、またはトリメチ
ルアンモニウムC2 〜C4 アルキレンもしくはフェニレ
ン基であり、xは2〜4である。
【0011】特に好ましい漂白前駆体は、Rが4級アン
モニウム置換された基、特にトリメチルアンモニウムア
ルキレンもしくはフェニレン基である化合物である。
【0012】従って、本発明の新規な漂白前駆体は環式
イミドであり、過加水分解を受けると下記一般式: O O ‖ ‖ (II) R−NH−C−(CH2 x −C−OOH で示される内部アミド結合を含む過酸が形成される。
【0013】理論に束縛されるつもりはないが、過加水
分解反応は、下記に概略的に示す通り1つのN−アシル
結合における環開裂を介して進むと考えられる。
【0014】
【化1】
【0015】この種の過酸の幾つかは、EP−A−0,17
0,386 およびEP−A−0,290,292から公知である。こ
れらの過酸は広い温度範囲に亘って有効である。これら
の過酸は本発明によればその場で生成されて、有効な漂
白種を形成する。
【0016】本発明の漂白前駆体は、従来の漂白前駆体
に比較して、脱離基を含まない点で有利である。本発明
の漂白前駆体は、過加水分解を受けると直接純粋なアミ
ド過酸を生成し、脱離基に由来する副生成物を生成しな
いので重量的にも好ましくかつ化学的に純粋である。
【0017】Rが4級アンモニウム置換された基である
とき、化合物はカチオン性過酸漂白前駆体であり、対応
する4級アンモニウム置換されたアミド過酸を生ずる。
生じたアミド過酸は、カチオン性であるので永続性のあ
る(substantive) 効果的な漂白剤であり、かつ、内部ア
ミド結合を有するために従来公知のカチオン性過酸より
も熱的に安定である。
【0018】4級アンモニウム置換基を有する環式イミ
ド化合物は、例えば下記式:
【0019】
【化2】
【0020】で表わされるものである。上記した化合物
は、過加水分解を受けると下記式: (Me)3 + −(CH2 3 −NH−C−(CH2 4 −C−OOH ‖ ‖ O O のカチオン性アミド過酸を生ずる。
【0021】上に示したMeSO4 - は対イオンの1例
にすぎず、原則としてCl- 、Br- またはNO3 -
の任意の他の公知のアニオンをカチオン性4級アンモニ
ウム基に対する対イオンとして使用することができるこ
とに留意されたい。
【0022】本発明の過酸漂白前駆体として使用可能な
環式イミド化合物は、アミンと無水ジカルボン酸とを反
応させた後アミノオキソ酸を環化させて合成され得る。
その反応スキムは以下に示す通りである。
【0023】
【化3】
【0024】本発明は、前記した漂白前駆体化合物の1
つ以上および水溶液中に過酸化水素を放出し得る過酸化
物を含む漂白組成物にも関する。好ましい具体例では、
漂白組成物が洗剤組成物中に配合される。
【0025】前記組成物には、環式イミド過酸漂白前駆
体が、過酸化水素或いは過ホウ酸ナトリウムまたは過炭
酸ナトリウムのような固体過酸化物の形態の過酸化水素
源と一緒に、過酸化水素:前駆体のモル比を少なくとも
1:1、好ましくは約2:1〜約20:1、より好まし
くは5:1〜12:1として使用される。
【0026】本発明の漂白組成物は、約10〜約85℃
の広い温度範囲に亘り、好ましくは20〜60℃の温
度、特に好ましくは30〜50℃の温度でテキスタイル
やファブリックを非常に効果的かつ効率的に表面漂白
し、これによりテキスタイルやファブリックからしみお
よび/または汚れが除去される。本発明の漂白組成物は
黒ずんだ汚れを除去するのに特に有効である。
【0027】各前駆体化合物の最適pH範囲は8.5〜
約11.0の範囲にあるとみられるが、漂白溶液のpH
が7.5において表面漂白(surface bleaching) 性能が
得られる。前記したpHを得るには緩衝剤として知られ
ている物質を使用すればよく、緩衝剤は本発明の漂白組
成物に任意に配合される。
【0028】本発明の漂白前駆体を使用すると、漂白活
性剤が漂白剤を活性化させるのに有用でない漂白溶液温
度、すなわち約60℃を超える温度においてさえも過酸
化物漂白剤の効率が高められる。従って、本発明の漂白
組成物を使用すると、より少ない量の過酸化物漂白剤で
過酸化物漂白剤のみを使用して得られると同レベルの表
面漂白性能が得られる。
【0029】過酸化物漂白化合物 本発明において有用な過酸化物漂白化合物は、水溶液中
に過酸化水素を放出し得る化合物である。これらの化合
物は当業界で公知であり、この中には過酸化水素、アル
カリ金属過酸化物、過酸化尿素のような有機過酸化物漂
白化合物、およびアルカリ金属の過ホウ酸塩、過炭酸塩
や過リン酸塩のような無機過酸塩漂白化合物が包含され
る。所望により、前記化合物を2つ以上含む混合物を使
用することもできる。
【0030】好ましい過酸化物漂白化合物には、過ホウ
酸ナトリウム(一水和物、三水和物および四水和物の形
態で市販されている)、炭酸ナトリウム過酸化水素化
物、ピロリン酸ナトリウム過酸化水素化物、尿素過酸化
水素化物および過酸化ナトリウムが包含される。過ホウ
酸ナトリウム四水和物及び過ホウ酸ナトリウム一水和物
が特に好ましい。過ホウ酸ナトリウム一水和物は、貯蔵
中非常に安定でありかつ漂白溶液中に非常に急速に溶解
するので特に好ましい。前記した如く急速に溶解すると
高レベルの過カルボン酸が形成され、よって優れた表面
漂白性能が得られると考えられる。
【0031】本発明組成物中の漂白前駆体の量は約0.
1〜約60重量%、好ましくは約0.5〜約40重量%
である。本発明の漂白組成物が洗剤組成物成分を含むと
きには、漂白前駆体の量は好ましくは約0.5〜約20
重量%、特に好ましくは約1〜10重量%である。
【0032】これらの組成物において、過酸化物漂白剤
の量は通常2〜80重量%、好ましくは4〜30重量
%、特に好ましくは10〜25重量%である。
【0033】任意成分 好ましい具体例では、本発明の漂白組成物は洗剤組成物
でもある。従って、漂白組成物は、洗浄界面活性剤およ
び洗浄ビルダーのような典型的な洗剤組成物成分を含み
得る。前記した好ましい具体例において漂白組成物は特
に有効である。本発明の漂白組成物は、US−P−3,93
6,537 に記載されている成分を含めて洗剤組成物の有用
な成分を全て含有し得る。このような成分には、カラー
スペックル、発泡促進剤、発泡抑制剤、変色防止剤、腐
食防止剤、汚れ懸濁剤、汚れ放出剤、染料、充填剤、蛍
光増白剤、殺菌剤、アルカリ源、ハイドロトロープ、酸
化防止剤、酵素、酵素安定剤、香料等が包含される。
【0034】酵素は特に好ましい任意成分であり、約
0.025〜約5重量%、好ましくは約0.05〜約
1.5重量%の量配合される。製品1g当り約0.01
〜0.05 Anson単位の蛋白質分解活性が望ましい。澱
粉分解酵素を含む他の酵素も本発明組成物中に好ましく
配合される。
【0035】適当な蛋白質分解酵素には、洗剤組成物中
に使用することが公知の多種類の酵素が包含される。No
vo Industries が販売している“Alcalse ”やGist-Bro
cades(デルフト、オランダ)が販売している“Maxatas
e”のような市販の酵素製剤が適当である。他の好まし
い酵素製剤としては、Novo Industries A/S(コペンハー
ゲン、デンマーク)が製造販売している商品名SP−7
2(“Esperase”)およびGist-Brocades(デルフト、オ
ランダ)が製造販売している“AZ-Protease ”が市販さ
れている。
【0036】適当なアミラーゼには、Gist-Brocades が
販売している“Rapidase”およびNovo Industries が販
売している“Termamyl”が包含される。
【0037】適当な酵素に関しては、US−P−4,101,
457 の記載を参照されたい。
【0038】洗浄界面活性剤はアニオン性、ノニオン
性、双イオン性、両性およびカチオン性界面活性剤から
選択され、これらの相容性混合物であってもよい。本発
明で有用な洗浄界面活性剤はUS−P−3,664,961 およ
びUS−P−3,919,678 に例示されている。有用なカチ
オン性界面活性剤については、US−P−4,222,905 お
よびUS−P−4,239,659 に記載されている。本発明組
成物において有用である代表的な洗浄界面活性剤を以下
に例示する。
【0039】高級脂肪酸の水溶性塩である石鹸は本発明
組成物における有用なアニオン性界面活性剤である。こ
の中には、炭素数約8〜約24、好ましくは炭素数約1
2〜18の高級脂肪酸のアルカリ金属(ナトリウム、カ
リウム等)塩、アンモニウム塩およびアルキロール塩が
包含される。石鹸は、油脂を直接ケン化するか、または
遊離脂肪酸を中和して製造される。ヤシ油および獣油由
来の脂肪酸の混合物のナトリウムおよびカリウム塩、す
なわち獣油およびヤシ油のナトリウムまたはカリウム石
鹸が特に有用である。
【0040】有用なアニオン性界面活性剤には、分子構
造中に炭素数約10〜20のアルキル基とスルホン酸も
しくは硫酸エステル基を有する有機硫黄反応生成物の水
溶性塩、好ましくはアルカリ金属塩、アンモニウム塩お
よびアルキロールアンモニウム塩が包含される(ここ
で、“アルキル”の用語にはアシル基のアルキル部分も
含まれる)。この種の合成界面活性剤として、ナトリウ
ム−およびカリウム−アルキルサルフェート、特に獣油
またはヤシ油のグリセリドを還元して製造されるような
高級(C8 〜C18)アルコールを硫酸化して得られる生
成物;US−P−2,220,099 およびUS−P−2,477,38
3 に記載されているようなナトリウム−およびカリウム
−アルキルベンゼンスルホネート(ここで、アルキルは
約9〜約15個の炭素原子を含み、直鎖でも分枝鎖であ
ってもよい)が例示される。アルキル基の平均炭素数が
約11〜13の直鎖アルキルベンゼンスルホネート(C
11-13 LASと略記される)が特に有用である。
【0041】他のアニオン性界面活性剤は、ナトリウム
アルキルグリセリルエーテルスルホネート、特にヤシ油
および獣油由来の高級アルコールのエーテル;ナトリウ
ムヤシ油脂肪酸モノグリセリドスルホネートおよびサル
フェート;1分子当りエチレンオキシドを約1〜約10
単位含むアルキル(炭素数約8〜約12)フェノールエ
チレンオキシドエーテルサルフェートのナトリウムまた
はカリウム塩;1分子当りエチレンオキシドを約1〜1
0単位含むアルキル(炭素数約10〜約20)エチレン
オキシドエーテルサルフェートのナトリウムまたはカリ
ウム塩である。
【0042】他の有用なアニオン性界面活性剤には、脂
肪酸基に約6〜20個の炭素原子を含みかつエステル基
に約1〜10個の炭素原子を含むα−スルホン化脂肪酸
エステルの水溶性塩;アシル基に約2〜9個の炭素原子
を含みかつアルカン部分に約9〜23個の炭素原子を含
む2−アシルオキシアルカン−1−スルホン酸の水溶性
塩;約12〜20個の炭素原子を含むオレフィンおよび
パラフィンスルホネートの水溶性塩;並びにアルキル基
に約1〜3個の炭素原子を含みかつアルカン部分に約8
〜20個の炭素原子を含むβ−アルキルオキシアルカン
スルホネートが包含される。
【0043】水溶性のノニオン性界面活性剤も本発明組
成物において有用である。ノニオン性界面活性剤には、
(親水性の)アルキレンオキシド基と(疎水性の)脂肪
族もしくは芳香族化合物とを縮合して得られる生成物が
包含される。特定の疎水性基と縮合されるポリオキシア
ルキレン基の長さは、所望の親水性−疎水性バランスを
有する水溶性化合物が得られるように容易に調節され得
る。
【0044】適当なノニオン性界面活性剤には、アルキ
ルフェノールのポリエチレンオキシド縮合物、例えば炭
素数約6〜15の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を有す
るアルキルフェノールとアルキルフェノール1モル当り
約3〜12モルのエチレンオキシドとの縮合生成物が包
含される。
【0045】好ましいノニオン性界面活性剤は、炭素数
8〜22の直鎖状もしくは分枝状脂肪族アルコールとア
ルコール1モル当り3〜12モルのエチレンオキシドと
の水溶性および水分散性縮合生成物である。炭素数約9
〜15のアルキル基を有するアルコールとアルコール1
モル当り約4〜8モルのエチレンオキシドとの縮合生成
物が特に好ましい。
【0046】半極性ノニオン性界面活性剤には、炭素数
約10〜18のアルキル部分1個と炭素数約1〜約3の
アルキル基およびヒドロキシアルキル基から選択される
部分2個を含む水溶性アミンオキシド;炭素数約10〜
18のアルキル部分1個と炭素数約1〜約3のアルキル
基およびヒドロキシアルキル基から選択される部分2個
を含む水溶性ホスフィンオキシド;炭素数約10〜18
のアルキル部分1個と炭素数約1〜約3のアルキル基お
よびヒドロキシアルキル基から選択される部分を含む水
溶性スルホキシドが包含される。
【0047】両性界面活性剤には、脂肪族置換基の1つ
が約8〜18個の炭素原子を含みかつ少なくとも1つの
脂肪族置換基がアニオン性水可溶化基を含む脂肪族また
は複素環式第2および第3アミンの誘導体が包含され
る。
【0048】双イオン性界面活性剤には、脂肪族置換基
の1つが約8〜18個の炭素原子を含む脂肪族の4級ア
ンモニウム、ホスホニムおよびスルホニウム化合物の誘
導体が包含される。
【0049】洗浄界面活性剤の量は、組成物の全量に対
して0〜約50重量%、好ましくは約1〜約30重量
%、最も好ましくは約10〜約25重量%である。
【0050】漂白組成物中に、洗浄界面活性剤に加えて
洗浄ビルダーが使用され得る。水溶性の無機もしくは有
機電解質が適当なビルダーである。ビルダーが水不溶性
のカルシウムイオン交換物質であってもよい。適当な水
溶性無機洗浄ビルダーとしては、アルカリ金属の炭酸
塩、ホウ酸塩、リン酸塩、重炭酸塩およびケイ酸塩が非
限定的に例示される。前記した塩の例には、ナトリウム
およびカリウムのテトラホウ酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、
オルトリン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン酸塩およ
びメタリン酸塩が包含される。
【0051】適当な有機アルカリ性洗浄ビルダーの例に
は、 (1)水溶性のアミノカルボキシレートおよびアミノポ
リアセテート、例えばニトリロトリアセテート、グリシ
ネート、エチレンジアミンテトラアセテート、N−(2
−ヒドロキシエチル)ニトリロジアセテートおよびジエ
チレントリアミンペンタアセテート; (2)フィチン酸の水溶性塩、例えばフィチン酸ナトリ
ウムおよびカリウム; (3)エタン−1−ヒドロキシ−1,1−ジホスホン酸
のナトリウム塩、カリウム塩およびリチウム塩、エチレ
ンジホスホン酸のナトリウム塩、カリウム塩およびリチ
ウム塩を含む水溶性ポリホスホネート; (4)乳酸、コハク酸、マロン酸、マレイン酸、クエン
酸、カルボキシメチルオキシコハク酸、2−オキサ−
1,1,3−プロパントリカルボン酸、1,1,2,2
−エタンテトラカルボン酸、メリト酸およびピロメリト
酸の塩のような水溶性ポリカルボキシレート;および (5)US−P−4,144,266 およびUS−P−4,246,49
5 に記載されているような水溶性ポリアセタール; が包含される。
【0052】本発明で有用な別の種類の洗浄ビルダーは
水硬度カチオンと水不溶性の反応生成物を形成し得る水
溶性物質であり、これを前記反応生成物に対して成長サ
イトを与え得る結晶種と組合せるのが好ましい。このよ
うな“種を含む(seeded)ビルダー”組成物は英国特許第
1,424,406号に詳しく記載されている。
【0053】本発明で有用な別の種類の洗浄ビルダーは
不溶性アルミノケイ酸ナトリウム、特にベルギー特許第
814,874号に記載されているものである。この特許に
は、少なくとも200mg当量/gのカルシウムイオン
交換能および少なくとも約2グレーン/ガロン/分/g
のカルシウムイオン交換速度を有し、かつ下記式: Na2 (AlO2 z (SiO2 y xH2 O (式中、zおよびyは少なくとも6に等しい整数であ
り、z:yのモル比は1.0:1〜約0.5:1であ
り、xは約15〜約264の整数である)で表わされる
アルミノケイ酸ナトリウムを含む洗剤組成物が開示され
ている。好ましい物質は下記式: Na12(SiO2 AlO2 1227H2 O で表わされるゼオライトAである。
【0054】漂白組成物中の洗浄ビルダーの量は0〜約
70重量%、好ましくは約10〜約60重量%、最も好
ましくは約20〜約60重量%である。
【0055】漂白溶液を所望のアルカリ性pHに維持す
るために緩衝剤を使用してもよい。緩衝剤の例には、上
記した洗浄ビルダー化合物が非限定的に包含される。本
発明で使用するのに適した緩衝剤は当業界で公知のもの
である。
【0056】好ましい任意成分には発泡調節剤、特に発
泡抑制剤であり、その例としてシリコーンおよびシリカ
ーシリコーン混合物が挙げられる。
【0057】US−P−3,933,672 およびUS−P−4,
136,405 にはシリコーン発泡調節剤が開示されている。
【0058】シリコーン発泡抑制剤は、水溶性もしくは
水分散性の実質的に非界面活性洗剤不透過性キャリア(s
ubstantially non-surface-active detergent-impermea
blecarrier)中に放出自在に配合されるのが有利であ
る。
【0059】特に有用な発泡抑制剤はUS−P−4,073,
118 に記載されている自己乳化性シリコーン発泡抑制剤
である。前記化合物の1例が、Dow Corning から市販さ
れているシロキサン/グリコールコポリマーのDB−5
44である。
【0060】上記刊行物に記載されている如き発泡調節
剤は、界面活性剤の約2重量%までの量、好ましくは約
0.1〜約1.5重量%の量で使用される。
【0061】US−P−4,056,481 に詳しく記載されて
いる、35〜115℃の融点と100未満の鹸化価を有
するミクロワックスも本発明組成物中に好ましく使用さ
れる発泡調節成分である。ミクロワックスは実質的に水
不溶性であるが、有機界面活性剤が存在するときには水
分散性である。約65〜100℃の融点と400〜10
00の分子量とASTM−D1321に従って77℃で
測定して少なくとも6の針入度を有するミクロワックス
が好ましい。前記したワックスの適当な例には、(酸化
された)微小質石油ワックス;(酸化された)フィッシ
ャ−トロップシュワックス;オゾケライト;セレシン;
モンタン蝋;蜜蝋;カンデリラ蝋;カルナウバ蝋が包含
される。
【0062】アルキルリン酸エステルも本発明で使用す
るのに好ましい発泡調節剤である。これらの好ましいリ
ン酸エステルは、主にリン酸モノ−,ジ−およびトリ−
ステアリルおよびリン酸モノ−,ジ−およびトリ−オレ
イルである。
【0063】本発明で有用な他の発泡調節剤は、US−
P−2,954,347 およびUS−P−2,954,348 に記載され
ている如き石鹸または石鹸とノニオン性界面活性剤との
混合物である。
【0064】
【実施例】実施例1:N−オクチルスクシンイミドの調
【0065】
【化4】
【0066】無水コハク酸(10g;0.1M)を加熱
しながらエタノールを含まないクロロホルム(50ml)
に溶解させた。n−オクチルアミン(12.9g;0.
1M)のクロロホルム(20ml)溶液を30分かけて滴
下し、混合物を室温で18時間撹拌した。生じた白色沈
澱を濾過し、クロロホルム(30ml)で洗浄し、乾燥す
ると、4−オクチルアミノ−4−オキソ酪酸(19.8
4g;87%)が得られた。
【0067】4−オクチルアミノ−4−オキソ酪酸(5
g;0.021M)を油浴を用いて120℃に1時間加
熱した。この間水が留出し、1時間後に水の留出が止む
と、油が残った(4.4g;99%)。この油をエタノ
ール(30ml)中に溶解させ溶液を活性炭と一緒に沸騰
させて脱色すると、脱色されたN−オクチルスクシンイ
ミドが得られた。
【0068】実施例2:N−オクチルグルタルイミドの
調製
【0069】
【化5】
【0070】実施例1と同様にして、N−オクチルアミ
ンをクロロホルム中で無水グルタル酸と反応させると5
−オクチルアミノ−4−オキソペンタン酸(86%)が
得られた。
【0071】この物質をKugelruhr 蒸溜装置を用いて2
50℃/0.8mmHgで加熱すると、N−オクチルグル
タルイミド(81%)が得られた。
【0072】実施例3:トリメチルアンモニウムプロピ
ルグルタルイミドメトサルフェートの調製
【0073】
【化6】
【0074】3−ジメチルアミノプロピルアミン(1
0.2g;0.1M)を無水グルタル酸(11.4g;
0.1M)含有無水クロロホルム(200ml)に溶解
し、溶液を室温で1時間撹拌した。次いで、この混合物
を3時間還流加熱後クロロホルムを減圧下で除去する
と、油(21g;97%)が得られた。
【0075】油(3−N,N−ジメチルアミノプロピル
グルタルアミド)(1g;4.6×10-3M)をKugelr
uhr 装置を使用して減圧(0.8 mmHg)下で250℃に加
熱すると、油が回収された(0.6g;66%)。この
油を硫酸ジメチル(0.38g;3×10-3M)含有ア
セトニトリル(20ml)に溶解し、混合物を2時間還流
加熱した。溶媒を減圧下で除去し、アセトン(AR10
ml)を添加し、溶液を0.5時間超音波処理後冷却し
た。溶液から白色固体のトリメチルアンモニウムプロピ
ルグルタルイミドメトサルフェートが晶出し、これを濾
過により除去し、真空乾燥した(0.7g;72%)。
【0076】実施例4:トリメチルアンモニウムプロピ
ルアジピミドメトサルフェートの調製
【0077】
【化7】
【0078】アジピン酸と無水酢酸とを130℃で加熱
して無水アジピン酸を調製した。実施例3に示したよう
に3−ジメチルアミノプロピルアミンと反応させると、
下記式: を有する対応のアジパミドが得られた。
【0079】この化合物をKegelruhr 蒸溜装置を用いて
250℃/0.6mmHgで加熱すると、対応の環式イミ
ド、N,N−ジメチルアミノプロピルアジピミドが得ら
れた。このアミドを硫酸ジメチルを用いて4級化する
と、トリメチルアンモニウムプロピルアジピミドメトサ
ルフェートが得られた。
【0080】実施例5 紅茶で汚した試験布を対象とし、8ミリモル/lのH2
2 および1ミリモル/lのTMA−PAI(モル比
8:1)を含む漂白溶液を用い、40℃で30分間の等
温洗濯で漂白試験を実施した。
【0081】漂白性能は、洗濯前後に試験布の反射率を
Elrepho 反射計を用いて測定して調べた。
【0082】同一モル比で過ホウ酸ナトリウム1水和物
とTMA−PAIを含む慣用の粉末洗剤ベース5g/l
を用いて漂白試験を繰返したところ、同程度の結果が得
られた。
【0083】結果は次の通りであった。
【0084】pH ΔR460 * 9.5 22.2 11 17.5
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨン・オークス イギリス国、シー・ダブリユ・7・1・エ ル・エイチ、チエシヤー、ウインスフオー ド、ダーンホール・スクール・レーン、フ アーム・バンガロー(番地なし) (72)発明者 コリン・ワツト・カー イギリス国、エル・66・2・エル・エイ チ、サウス・ウイラル、グレート・サツト ン、ウエブスターズ・レーン・46

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式: (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル、アリールもし
    くはアルカアリール基であるか、または炭素数1〜10
    の4級アンモニウム置換されたアルキル、アリールもし
    くはアルカアリール基であり、xは2〜6の整数であ
    る)を有する過酸漂白前駆体化合物。
  2. 【請求項2】 Rは炭素数1〜4のアルキル基、(任意
    に置換された)フェニル基、またはトリメチルアンモニ
    ウムC2 〜C4 アルキレンもしくはフェニレン基であ
    る、請求項1に記載の前駆体化合物。
  3. 【請求項3】 xは2〜4である、請求項1または2に
    記載の前駆体化合物。
  4. 【請求項4】 Rはトリメチルアンモニウムアルキレン
    もしくはフェニレン基である、請求項3に記載の前駆体
    化合物。
  5. 【請求項5】 水溶液中に過酸化水素を放出し得る過酸
    化物および請求項1〜4のいずれかに記載の過酸漂白前
    駆体を含む漂白洗剤組成物。
  6. 【請求項6】 過酸化物と漂白前駆体とが2:1〜2
    0:1のモル比で存在する、請求項5に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 前記モル比が5:1〜12:1である、
    請求項6に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 更に洗浄界面活性剤と洗浄ビルダーを含
    む、請求項5〜7のいずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項9】 8.5〜11.0のpHを有する、請求
    項5〜8のいずれかに記載の組成物。
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EP0473229B1 (en) 1995-11-15
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