JPH0621265B2 - プラスチゾルの接着促進剤およびその製造方法 - Google Patents
プラスチゾルの接着促進剤およびその製造方法Info
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- JPH0621265B2 JPH0621265B2 JP60169922A JP16992285A JPH0621265B2 JP H0621265 B2 JPH0621265 B2 JP H0621265B2 JP 60169922 A JP60169922 A JP 60169922A JP 16992285 A JP16992285 A JP 16992285A JP H0621265 B2 JPH0621265 B2 JP H0621265B2
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Description
【発明の詳細な説明】 プラスチゾルは可塑剤中の粉末の形態の塩化ビニルのポ
リマーまたはコポリマーの液体分散物により本質的に構
成され、ポリマーは室温において可塑剤中に溶解しては
ならないことが知られている。
リマーまたはコポリマーの液体分散物により本質的に構
成され、ポリマーは室温において可塑剤中に溶解しては
ならないことが知られている。
これらのプラスチゾルは熱の作用を受けると、可塑剤中
のポリマーは溶解し、多少の弾性均質塊が形成する。
のポリマーは溶解し、多少の弾性均質塊が形成する。
プラスチゾルは絶縁および防音被膜として、例えば、自
動車工業において、異る型の金属表面への適用により、
ほとんど使用され、それらの金属表面に対する接着性は
非常に劣る。
動車工業において、異る型の金属表面への適用により、
ほとんど使用され、それらの金属表面に対する接着性は
非常に劣る。
プラスチゾルヘポリアミド樹脂を添加して均質に分散さ
せるならば、このような接着は増大することは、普通の
経験から長い間知られてきている。
せるならば、このような接着は増大することは、普通の
経験から長い間知られてきている。
既知に技術によれば、不飽和脂肪酸の重合から得られる
ポリカルボン酸と脂肪族ポリアミンを縮合することによ
り調製されるポリアミノアミド樹脂およびポリアミノア
ミドイミダゾリン樹脂がその目的に適当であることがわ
かった。
ポリカルボン酸と脂肪族ポリアミンを縮合することによ
り調製されるポリアミノアミド樹脂およびポリアミノア
ミドイミダゾリン樹脂がその目的に適当であることがわ
かった。
ポリアミノアミド樹脂およびポリアミノアミドイミダゾ
リン樹脂は、脂肪族アミンを使用して調製されると、そ
れらの組成に従い異る程度に、増加する機能を増加する
が、被覆すべき表面へのプラスチゾルの接着は、多少濃
い褐色を最終被膜に付与するという欠点を示し、その色
は熱処理の間に発現する。
リン樹脂は、脂肪族アミンを使用して調製されると、そ
れらの組成に従い異る程度に、増加する機能を増加する
が、被覆すべき表面へのプラスチゾルの接着は、多少濃
い褐色を最終被膜に付与するという欠点を示し、その色
は熱処理の間に発現する。
本発明によれば、実験に基づき、脂肪族ポリアミンの代
わりに、ピペラジンおよび／またはその誘導体、例え
ば、アミノエチルピペラジンを使用すると、後に開示す
る特定の配合基準に従うことにより、得られるポリアミ
ノアミド樹脂は、プラスチゾルの接着促進剤として作用
する機能をきわめて良好に満足するほかに、前述の最終
被膜の色を変更するという欠点を生じないことが発見さ
れた。
わりに、ピペラジンおよび／またはその誘導体、例え
ば、アミノエチルピペラジンを使用すると、後に開示す
る特定の配合基準に従うことにより、得られるポリアミ
ノアミド樹脂は、プラスチゾルの接着促進剤として作用
する機能をきわめて良好に満足するほかに、前述の最終
被膜の色を変更するという欠点を生じないことが発見さ
れた。
斯くして、本発明によれば、ポリアミノアミド樹脂から
構成され、該ポリアミノアミド樹脂は、１当量のポリカ
ルボン酸、該ポリカルボン酸は１８個の炭素原子の不飽
和脂肪酸の重合により得られるものであつて、０〜２重
量％のモノマー、１０〜５０重量％の二量体および５０
〜９０重量％のトリマーを有する、および １．０〜２．２当量の一般式 式中、ＲはＨまたはアルキルアミノ基−(ＣＨ2)n−ＮＨ
２であることができ、 ここでｎは１、２または３である、 の複素環式アミン、 の縮合により得られることを特徴とするポリ塩化ビニル
のポリマーまたはコポリマーのプラスチゾルのための接
着促進剤が提供される。
構成され、該ポリアミノアミド樹脂は、１当量のポリカ
ルボン酸、該ポリカルボン酸は１８個の炭素原子の不飽
和脂肪酸の重合により得られるものであつて、０〜２重
量％のモノマー、１０〜５０重量％の二量体および５０
〜９０重量％のトリマーを有する、および １．０〜２．２当量の一般式 式中、ＲはＨまたはアルキルアミノ基−(ＣＨ2)n−ＮＨ
２であることができ、 ここでｎは１、２または３である、 の複素環式アミン、 の縮合により得られることを特徴とするポリ塩化ビニル
のポリマーまたはコポリマーのプラスチゾルのための接
着促進剤が提供される。
上に開示した環式脂肪族アミンのうちで、ピペラジンお
よびアミノエチルピペラジンは好ましい。
よびアミノエチルピペラジンは好ましい。
本発明による樹脂の製造における縮合方法は、ポリカル
ボン酸およびアミンを記載するように互いに一緒に、１
２０℃以上の温度においてすべての縮合水を排除するた
めに十分な時間縮合し、次いで反応が完結するまで真空
を適用し、そして残留する未変化のアミンを抜き出すこ
とから成る。
ボン酸およびアミンを記載するように互いに一緒に、１
２０℃以上の温度においてすべての縮合水を排除するた
めに十分な時間縮合し、次いで反応が完結するまで真空
を適用し、そして残留する未変化のアミンを抜き出すこ
とから成る。
本発明によるポリアミノアミド樹脂は、そのままでまた
は溶液としてプラスチゾルの接着促進剤として使用する
ことができる。
は溶液としてプラスチゾルの接着促進剤として使用する
ことができる。
溶液の濃度および溶媒の型は、樹脂の粘度およびその溶
解度に従い変化させることができる。
解度に従い変化させることができる。
その目的に適当な溶媒は、広い範囲の溶媒、例えば、炭
化水素、そのクロロ誘導体およびニトロ誘導体、アルコ
ール、ポリオール、エステル、ケトン、アミンおよびア
ミドの範囲内から選択することができる。
化水素、そのクロロ誘導体およびニトロ誘導体、アルコ
ール、ポリオール、エステル、ケトン、アミンおよびア
ミドの範囲内から選択することができる。
本発明による樹脂をよりよく説明する目的で、樹脂の製
造方法を実施例４〜１１で説明する。
造方法を実施例４〜１１で説明する。
実施例１〜３は既知の技術の樹脂の製造に関する。これ
らの実施例１〜３は本発明による樹脂と比較する目的で
開示されている。
らの実施例１〜３は本発明による樹脂と比較する目的で
開示されている。
各実施例中の％は、いずれも重量％を意味する。
実施例１ 重合した脂肪酸および脂肪族アミンからのポリアミノア
ミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１０％のモ
ノマー、７４％の二量体および１６％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、１３８．７重量部（１．９当
量）のトリエチレンテトラミンとともに、それらが２１
０℃の温度に到達するまで、加熱し、次いでこのような
温度に、反応水が留去されるまで、１時間保持し、次い
で減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、２１０℃の温
度をさらに１時間保持し、その後加熱を停止し、そして
３４０〜３６０のアミン価（電位差滴定により決定す
る、ＫＯＨのｍｇ／ｇ）を有する樹脂が得られ、これを
排出する。
ミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１０％のモ
ノマー、７４％の二量体および１６％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、１３８．７重量部（１．９当
量）のトリエチレンテトラミンとともに、それらが２１
０℃の温度に到達するまで、加熱し、次いでこのような
温度に、反応水が留去されるまで、１時間保持し、次い
で減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、２１０℃の温
度をさらに１時間保持し、その後加熱を停止し、そして
３４０〜３６０のアミン価（電位差滴定により決定す
る、ＫＯＨのｍｇ／ｇ）を有する樹脂が得られ、これを
排出する。
実施例２ 重合した脂肪酸および脂肪族ポリアミンからのポリアミ
ノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、４％のモノ
マー、６１％の二量体および３５％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、１５６．９５重量部（２．１５
当量）のトリエチレンテトラミンとともに、実施例１に
開示したのと同一の条件下にかつ同一期間内に加熱す
る。
ノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、４％のモノ
マー、６１％の二量体および３５％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、１５６．９５重量部（２．１５
当量）のトリエチレンテトラミンとともに、実施例１に
開示したのと同一の条件下にかつ同一期間内に加熱す
る。
得られる樹脂は３８０〜４１０の範囲内のアミン価を有
する。
する。
実施例３ 重合した脂肪酸および脂肪族ポリアミンからのポリアミ
ノアミドイミダゾリン樹脂 実施例２に開示するのと同一の量の重合した脂肪酸およ
びトリエチレンテトラミンを、撹拌しながら、それらの
温度が２３０℃の温度に到達するまで加熱し、そして前
記温度に１時間保持し、その間反応水を留去し、次いで
減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、温度を樹脂内に
少なくとも８０％のイミダゾリン（ＩＲ分光測定により
決定）の生成に必要な時間維持し、その後加熱を停止
し、そして３８０〜４８０のアミン価を有する樹脂が得
られ、これを排出する。
ノアミドイミダゾリン樹脂 実施例２に開示するのと同一の量の重合した脂肪酸およ
びトリエチレンテトラミンを、撹拌しながら、それらの
温度が２３０℃の温度に到達するまで加熱し、そして前
記温度に１時間保持し、その間反応水を留去し、次いで
減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、温度を樹脂内に
少なくとも８０％のイミダゾリン（ＩＲ分光測定により
決定）の生成に必要な時間維持し、その後加熱を停止
し、そして３８０〜４８０のアミン価を有する樹脂が得
られ、これを排出する。
実施例４ 重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１５％の二
量体および８５％のトリマーを有する）を、撹拌しなが
ら、８５重量部（２当量）のピペラジンとともに、それ
が１８０℃の温度に到達するまで、加熱し、次いでこの
ような温度に、酸度の最大の中和（約５ｍｇ／ｇのＫＯ
Ｈ）が得られるまで、保持し、これには約４時間を要す
る。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１５％の二
量体および８５％のトリマーを有する）を、撹拌しなが
ら、８５重量部（２当量）のピペラジンとともに、それ
が１８０℃の温度に到達するまで、加熱し、次いでこの
ような温度に、酸度の最大の中和（約５ｍｇ／ｇのＫＯ
Ｈ）が得られるまで、保持し、これには約４時間を要す
る。
次いで、加熱を停止し、そして１４０〜１５０のアミン
価を有する樹脂が得られ、これを取り出す。
価を有する樹脂が得られ、これを取り出す。
実施例５ 重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 実施例４に示したのと同一の成分を、同一の比におい
て、撹拌しながら、それらの温度が１８０℃の温度に到
達するまで加熱し、そしてこのような温度に２時間保持
し、次いで減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、前記
温度をさらに１時間保持する。
ド樹脂 実施例４に示したのと同一の成分を、同一の比におい
て、撹拌しながら、それらの温度が１８０℃の温度に到
達するまで加熱し、そしてこのような温度に２時間保持
し、次いで減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、前記
温度をさらに１時間保持する。
次いで、加熱を停止し、そして８０〜１００のアミン価
を有する樹脂が得られ、これを排出する。
を有する樹脂が得られ、これを排出する。
実施例６ 重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、２％のモノ
マー、２５％の二量体および７３％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、８６重量部（２当量）のピペラ
ジンとともに、それらが１８０℃の温度に到達するま
で、加熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと同一
の条件下に続ける。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、２％のモノ
マー、２５％の二量体および７３％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、８６重量部（２当量）のピペラ
ジンとともに、それらが１８０℃の温度に到達するま
で、加熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと同一
の条件下に続ける。
得られる樹脂は８０〜１００の範囲のアミン価を有す
る。
る。
実施例７ 重合した樹脂酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、２％のモノ
マー、４８％の二量体および５０％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、８６重量部（２当量）のピペラ
ジンとともに、それらが１８０℃の温度に到達するま
で、加熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと同一
の条件下に続ける。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、２％のモノ
マー、４８％の二量体および５０％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、８６重量部（２当量）のピペラ
ジンとともに、それらが１８０℃の温度に到達するま
で、加熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと同一
の条件下に続ける。
得られる樹脂は８０〜１００の範囲のアミン価を有す
る。
る。
実施例８ 重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１％のモノ
マー、４７％の二量体および５２％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、８０重量部のピペラジンととも
に、１８０℃の温度に到達するまで、実施例５に開示す
るのと同一の条件下に操作することにより、加熱する。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１％のモノ
マー、４７％の二量体および５２％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、８０重量部のピペラジンととも
に、１８０℃の温度に到達するまで、実施例５に開示す
るのと同一の条件下に操作することにより、加熱する。
得られる樹脂は８０〜１００の範囲のアミン価を有す
る。
る。
実施例９ 重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、２％のモノ
マー、１０％の二量体および８８％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、５１．６重量部（１．２当量）
のピペラジンとともに、それが１８０℃の温度に到達す
るまで、加熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと
同一の条件下に実施する。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、２％のモノ
マー、１０％の二量体および８８％のトリマーを有す
る）を、撹拌しながら、５１．６重量部（１．２当量）
のピペラジンとともに、それが１８０℃の温度に到達す
るまで、加熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと
同一の条件下に実施する。
得られる樹脂は５０〜６０のアミン価を有する。
実施例１０ 重合した脂肪酸およびアミノエチルピペラジンからのポ
リアミノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１５％の二
量体および８５％のトリマーを有する）を、撹拌しなが
ら、１２９重量部（２当量）のアミノエチルピペラジン
とともに、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加
熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件
下に実施する。得られる樹脂は２６０〜２８０の範囲の
アミン価を有する。
リアミノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（Ｃ18不飽和
脂肪酸の重合により得られたものであつて、１５％の二
量体および８５％のトリマーを有する）を、撹拌しなが
ら、１２９重量部（２当量）のアミノエチルピペラジン
とともに、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加
熱し、次いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件
下に実施する。得られる樹脂は２６０〜２８０の範囲の
アミン価を有する。
実施例１１ 重合した脂肪酸およびアミノエチルピペラジンからのポ
リアミノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の実施例１０の重合した脂肪酸
を、撹拌しながら、１００重量部（１．５５当量）のア
ミノエチルピペラジンとともに、それらが１８０℃の温
度に到達するまで、加熱し、次いで処理を実施例５に開
示するのと同一の条件下に実施する。
リアミノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の実施例１０の重合した脂肪酸
を、撹拌しながら、１００重量部（１．５５当量）のア
ミノエチルピペラジンとともに、それらが１８０℃の温
度に到達するまで、加熱し、次いで処理を実施例５に開
示するのと同一の条件下に実施する。
得られる樹脂は１９５〜２０５の範囲のアミン価を有す
る。
る。
上の実施例に従い得られる生成物を、次の組成（％）の
プラスチゾルへの接着促進剤として、応用試験に付し
た： ポリ塩化ビニル ２２ ジオクチルフタレート ２８ 炭酸カルシウム ５０ 次いでこれに１％の接着促進剤を添加した。前述の実施
例に従い得られた接着促進剤の各々を有するプラスチゾ
ルの試料を、異る温度において、接着値および色安定性
について比較した。
プラスチゾルへの接着促進剤として、応用試験に付し
た： ポリ塩化ビニル ２２ ジオクチルフタレート ２８ 炭酸カルシウム ５０ 次いでこれに１％の接着促進剤を添加した。前述の実施
例に従い得られた接着促進剤の各々を有するプラスチゾ
ルの試料を、異る温度において、接着値および色安定性
について比較した。
接着試験は引張剪断強さの試験により実施した。この試
験において、大きさが１００×２５ｍｍであり、表面を
エメリー布で粗面化した２枚の鋼の標本を使用し、それ
らを厚さ１ｍｍの試験するプラスチゾルの層で、５００
ｍｍ２の面積について結合し、そして前もって決定した
温度において３０分間焼付けた。
験において、大きさが１００×２５ｍｍであり、表面を
エメリー布で粗面化した２枚の鋼の標本を使用し、それ
らを厚さ１ｍｍの試験するプラスチゾルの層で、５００
ｍｍ２の面積について結合し、そして前もって決定した
温度において３０分間焼付けた。
５回の試験の平均から得られる接着強さをｋｇ／ｃｍ２
として表わし、そして色安定性の圧を視的評価により次
のように表わす：Ｕ＝未変化；Ｙ＝黄色、後続する１〜
３つの＋の記号は得られる黄色の強さに従う。
として表わし、そして色安定性の圧を視的評価により次
のように表わす：Ｕ＝未変化；Ｙ＝黄色、後続する１〜
３つの＋の記号は得られる黄色の強さに従う。
このような試験から得られる結果を次の表に示す： 上の結果から明らかなように、本発明に従う生成物のす
べて（実施例４〜１１の接着促進剤）を用いると、すべ
ての試験した温度において色が未変化のままにとどまる
プラスチゾルが得られる。
べて（実施例４〜１１の接着促進剤）を用いると、すべ
ての試験した温度において色が未変化のままにとどまる
プラスチゾルが得られる。
表に示すより高い温度（２３０℃）において実施した試
験によると、実施例１〜３におけるような接着促進剤を
含有するプラスチゾルは完全に黒色になるが、本発明に
従う接着促進剤を含有するものは接着促進剤を含有しな
いプラスチゾルより大きくない程度に黄色に変色する。
験によると、実施例１〜３におけるような接着促進剤を
含有するプラスチゾルは完全に黒色になるが、本発明に
従う接着促進剤を含有するものは接着促進剤を含有しな
いプラスチゾルより大きくない程度に黄色に変色する。
このような性質はいわゆる「低温」プラスチゾルの場合
においても起こる。このようなプラスチゾルは、酢酸ビ
ニル中の接着促進剤の含量がとくに高いので、実施例１
〜３のような型のポリアミノアミド接着促進剤の変色作
用にとくに感受性である；本発明に従うこのような接着
促進剤を添加すると、このようなプラスチゾルは、色変
化を起こさせないで、規定される温度よりも高い温度に
おいて処理することができる。
においても起こる。このようなプラスチゾルは、酢酸ビ
ニル中の接着促進剤の含量がとくに高いので、実施例１
〜３のような型のポリアミノアミド接着促進剤の変色作
用にとくに感受性である；本発明に従うこのような接着
促進剤を添加すると、このようなプラスチゾルは、色変
化を起こさせないで、規定される温度よりも高い温度に
おいて処理することができる。
接着に関すると、表に含まれるデータが示すように、本
発明に従う接着促進剤は、適当な方法および配合（実施
例５および１１）により得られると、市販されている既
知のポリアミノアミド接着促進剤（実施例１〜３）を用
いて得られるものよりもすぐれた結果を生ずることがで
きる。
発明に従う接着促進剤は、適当な方法および配合（実施
例５および１１）により得られると、市販されている既
知のポリアミノアミド接着促進剤（実施例１〜３）を用
いて得られるものよりもすぐれた結果を生ずることがで
きる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−87429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−1558（ＪＰ，Ａ) 特公 昭55−25219（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (9)
- 【請求項１】ポリアミノアミド樹脂から構成され、該ポ
リアミノアミド樹脂は、 １当量のポリカルボン酸、該ポリカルボン酸は１８個の
炭素原子の不飽和脂肪酸の重合により得られるものであ
つて、０〜２重量％のモノマー、１０〜５０重量％の二
量体および５０〜９０重量％のトリマー有する、および １．０〜２．２当量の一般式 式中、ＲはＨまたはアルキルアミノ基 −(ＣＨ2)n−ＮＨ２であることができ、ここでｎは１、
２または３である、 の複素環式アミン、 の縮合により得られることを特徴とするポリ塩化ビニル
のポリマーまたはコポリマーのプラスチゾルのための接
着促進剤。 - 【請求項２】使用するポリカルボン酸は１５重量％の二
量体および８５重量％のトリマーを有することを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の接着促進剤。 - 【請求項３】使用する複素環式アミンはピペラジンであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の接着促
進剤。 - 【請求項４】ポリカルボン酸対アミンの当量比は１対２
であることを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の接
着促進剤。 - 【請求項５】複素環式アミンはアミノエチルピペラジン
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の接
着促進剤。 - 【請求項６】ポリカルボン酸対複素環式アミンの当量比
は１対１．２であることを特徴とする特許請求の範囲第
５項記載の接着促進剤。 - 【請求項７】有機溶媒中に溶解されていることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の接着促進剤。 - 【請求項８】重量濃度として表わして１０〜９５％の範
囲内で構成される濃度で溶解されていることを特徴とす
る特許請求の範囲第７項記載の接着促進剤。 - 【請求項９】１当量のポリカルボン酸、該ポリカルボン
酸は１８個の炭素原子の不飽和脂肪酸の重合により得ら
れるものであつて、０〜２重量％のモノマー、１０〜５
０重量％の二量体および５０〜９０重量％のトリマーを
有する、および １．０〜２．２当量の一般式 式中、ＲはＨまたはアルキルアミノ基 −(ＣＨ2)n−ＮＨ２であることができ、ここでｎは１、
２または３である、 の複素環式 アミンを１２０℃以上の温度において反応水を排除する
ために十分な時間縮合し、反応が完結するまで減圧を適
用し、そして未反応アミンを抜き出し、必要に応じて生
成物を溶媒に溶解することを特徴とするポリアミノアミ
ド樹脂から構成された、ポリ塩化ビニルのポリマーまた
はコポリマーのプラスチゾルのための接着促進剤の製造
方法。
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| IT22208A/84 | 1984-08-02 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153347A JPS6153347A (ja) | 1986-03-17 |
| JPH0621265B2 true JPH0621265B2 (ja) | 1994-03-23 |
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| EP (1) | EP0171850B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0621265B2 (ja) |
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| IT (1) | IT1180214B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4959399A (en) * | 1988-05-20 | 1990-09-25 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Acidic adhesion promoters for PVC plastisols |
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| CA2007328A1 (en) * | 1989-01-10 | 1990-07-10 | Don S. Wozniak | Adhesion and paintability improvements in pvc plastisols at low bake temperatures |
| US5154760A (en) * | 1990-11-27 | 1992-10-13 | Union Camp Corporation | Polyamide resin compositions for use as laminating ink resin binders |
| ATE152463T1 (de) * | 1993-02-10 | 1997-05-15 | Air Prod & Chem | Haftvermittler |
| DE4342672A1 (de) * | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Akzo Nobel Nv | Haftverbesserer |
| DE4400509A1 (de) * | 1994-01-12 | 1995-07-13 | Henkel Kgaa | Plastisolzusammensetzung |
| US5962629A (en) * | 1995-11-16 | 1999-10-05 | Shell Oil Company | Amine-terminated polyamide in oil-in-water emulsion |
| US6162504A (en) * | 1997-12-04 | 2000-12-19 | Henkel Corporation | Adhesives and sealants containing adhesion promoter comprising waste powder prime |
| US6103309A (en) | 1998-01-23 | 2000-08-15 | Henkel Corporation | Self-levelling plastisol composition and method for using same |
| US6136944A (en) * | 1998-09-21 | 2000-10-24 | Shell Oil Company | Adhesive of epoxy resin, amine-terminated polyamide and polyamine |
| US6500912B1 (en) | 2000-09-12 | 2002-12-31 | Resolution Performance Products Llc | Epoxy resin system |
| US20040034143A1 (en) * | 2001-05-17 | 2004-02-19 | James Hubert | Plastisol composition and method for using same |
| DE10130888A1 (de) | 2001-06-27 | 2003-01-30 | Henkel Teroson Gmbh | Haftvermittler für Plastisole |
| WO2004018571A1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-03-04 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Adhesion promoters for plastisols |
| EP1646688A1 (en) * | 2003-07-11 | 2006-04-19 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Adhesion promoters for plastisols |
| DE102006021200A1 (de) | 2006-05-06 | 2007-11-15 | Byk-Chemie Gmbh | Verwendung von Copolymeren als Haftvermittler in Lacken |
| JP5454055B2 (ja) * | 2009-02-06 | 2014-03-26 | 日立化成株式会社 | 接着向上剤、樹脂組成物、及びこれらと被着体との積層体の製造方法 |
| FR3023294B1 (fr) | 2014-07-01 | 2018-07-13 | Arkema France | Polyamides a base d'aminoalkyl- ou aminoaryl- piperazine pour adhesifs thermofusibles |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5525219B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-06-18 | 永田エンジニアリング株式会社 | 乾式分離方法及び乾式分離装置 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US28533A (en) * | 1860-05-29 | chichester | ||
| US3396180A (en) * | 1964-01-31 | 1968-08-06 | Gen Mills Inc | Polyamide resin compositions of ethylene-diamine and fractionated polymeric fat acids |
| USRE28533E (en) | 1964-10-15 | 1975-08-26 | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid, ethylene diamine, and a co-diamine | |
| US3377303A (en) * | 1966-05-03 | 1968-04-09 | Gen Mills Inc | Polyamide composition |
| US3738950A (en) | 1971-06-14 | 1973-06-12 | Emery Industries Inc | Polyamides modified with adipic acid and process for their preparation |
| DE2361486C3 (de) * | 1973-12-10 | 1979-09-27 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verwendung von Schmelzklebern auf Basis von Polyamid als Kantenleime für wärmestandfeste Kantenverleimungen |
| US4182845A (en) * | 1974-11-29 | 1980-01-08 | Texaco Development Corporation | Preparation of polyamide thermoplastic adhesive from polyoxypropylene polyamine and piperazine |
| DE2654871C3 (de) * | 1976-12-03 | 1984-10-04 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Polyvinylchlorid-Plastisole mit verbesserter Haftung |
| US4207217A (en) * | 1976-12-20 | 1980-06-10 | Chem-Plast S.P.A. | Heat melting adhesive |
| DE3201265A1 (de) * | 1982-01-16 | 1983-07-28 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zum herstellen von ueberzuegen und klebeverbindung mit polyvinylchlorid-plastisolen mit verbesserter haftung und plastisole fuer das verfahren |
| DE3221354A1 (de) * | 1982-06-05 | 1983-12-08 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zum herstellen von ueberzuegen und klebeverbindungen mit polyvinylchlorid-plastisolen mit verbesserter haftung und plastisole fuer das verfahren |
-
1984
- 1984-08-02 IT IT22208/84A patent/IT1180214B/it active
-
1985
- 1985-07-26 DE DE8585201239T patent/DE3584277D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-26 EP EP85201239A patent/EP0171850B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-26 AT AT85201239T patent/ATE68007T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-26 US US06/759,184 patent/US4717746A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-01 ES ES545806A patent/ES8802431A1/es not_active Expired
- 1985-08-02 JP JP60169922A patent/JPH0621265B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5525219B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-06-18 | 永田エンジニアリング株式会社 | 乾式分離方法及び乾式分離装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8422208A1 (it) | 1986-02-02 |
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| EP0171850B1 (en) | 1991-10-02 |
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