JPH0633336B2 - 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH0633336B2 JPH0633336B2 JP1318626A JP31862689A JPH0633336B2 JP H0633336 B2 JPH0633336 B2 JP H0633336B2 JP 1318626 A JP1318626 A JP 1318626A JP 31862689 A JP31862689 A JP 31862689A JP H0633336 B2 JPH0633336 B2 JP H0633336B2
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ヒドロキシ基含有オルガノシロキサンを出発
物質として高分子量オルガノポリシロキサンを製造する
方法に関する。
物質として高分子量オルガノポリシロキサンを製造する
方法に関する。
（従来技術） 各種シラン化合物を用いてヒドロキシ基含有オルガノシ
ロキサンの鎖長延長を行う方法が、従来から知られてい
る。
ロキサンの鎖長延長を行う方法が、従来から知られてい
る。
例えば、米国特許第3,776,934号明細書には、メチルビ
ニルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シランを、両末端
がヒドロキシ基で封鎖されたオルガノポリシロキサンと
反応させて室温硬化性のシリコーンエラストマー組成物
とする方法が開示されている。
ニルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シランを、両末端
がヒドロキシ基で封鎖されたオルガノポリシロキサンと
反応させて室温硬化性のシリコーンエラストマー組成物
とする方法が開示されている。
また特公昭55−49623号公報には、ヒドロキシ基含有オ
ルガノシロキサンをメチルビニルビス（ε−カプロラク
タモ）シランと混合して分子量が増大したヒドロキシ基
含有オルガノシロキサンを得る方法が開示されている。
ルガノシロキサンをメチルビニルビス（ε−カプロラク
タモ）シランと混合して分子量が増大したヒドロキシ基
含有オルガノシロキサンを得る方法が開示されている。
更に特公昭61−12932号公報には、ヒドロキシ基含有オ
ルガノシロキサンと、２個のビニロキシ基の結合したシ
クロシロキサンと、グアニジン誘導体とを混合して分子
量が増大したヒドロキシ基含有オルガノシロキサンを得
る方法が開示されている。
ルガノシロキサンと、２個のビニロキシ基の結合したシ
クロシロキサンと、グアニジン誘導体とを混合して分子
量が増大したヒドロキシ基含有オルガノシロキサンを得
る方法が開示されている。
（発明が解決しようとする問題点） 然しながら、上記の先行技術の方法では、毒性または臭
気を伴うアミドやカプロラクタムが副生し、あるいは合
成が困難なシクロシロキサンを使用するという問題があ
り、これらは必ずしも高い実用性を有するものではな
い。
気を伴うアミドやカプロラクタムが副生し、あるいは合
成が困難なシクロシロキサンを使用するという問題があ
り、これらは必ずしも高い実用性を有するものではな
い。
従って本発明は、上述した先行技術の不利が解決され、
実用性が極めて高い高分子量オルガノポリシロキサンの
製造方法を提供することを目的とする。
実用性が極めて高い高分子量オルガノポリシロキサンの
製造方法を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明の高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法
は、ケイ素原子に結合したヒドロキシ基を一分子中に少
なくとも１個有するオルガノシロキサン100重量部当
り、20℃におけるpKaが０〜３である酸性化合物を0.001
〜10重量部混合して縮合反応を行なうことからなるもの
である。
は、ケイ素原子に結合したヒドロキシ基を一分子中に少
なくとも１個有するオルガノシロキサン100重量部当
り、20℃におけるpKaが０〜３である酸性化合物を0.001
〜10重量部混合して縮合反応を行なうことからなるもの
である。
即ち本発明においては、下記式、 で表される脱水縮合反応が、上記酸性化合物を触媒とし
て進行し、オルガノシロキサンの鎖長が延長されて高分
子量化が達成されるのである。
て進行し、オルガノシロキサンの鎖長が延長されて高分
子量化が達成されるのである。
かかる本発明方法は、触媒として使用する酸性化合物の
除去は容易であり、また反応時間、反応温度を調節する
ことにより、目的とするヒドロキシ基含有オルガノポリ
シロキサンの粘度（分子量に相当）を自由に調節するこ
とが可能であり、極めて実用性が高い。
除去は容易であり、また反応時間、反応温度を調節する
ことにより、目的とするヒドロキシ基含有オルガノポリ
シロキサンの粘度（分子量に相当）を自由に調節するこ
とが可能であり、極めて実用性が高い。
ヒドロキシ基含有オルガノシロキサン 本発明においては、出発物質として、ケイ素原子に結合
したヒドロキシ基を一分子中に少なくとも１個有するオ
ルガノシロキサンが使用される。
したヒドロキシ基を一分子中に少なくとも１個有するオ
ルガノシロキサンが使用される。
かかるオルガノシロキサンは、上記のようなヒドロキシ
基を少なくとも１個有しており、前述した脱水縮合反応
が有効に行われる限りにおいて、その構造は特に限定さ
れず、例えばホモポリマーあるいはコポリマーの形であ
ってよく、更に各種ポリマーの混合物であってもよい。
またオルガノシロキサンの構成単位がモノオルガノシロ
キサン単位、ジオルガノシロキサン単位、トリオルガノ
シロキサン単位、あるいはこれらの単位を組合せで有す
るものであっもよい。ケイ素原子に結合する有機基は、
１価炭化水素基、１価ハロゲン化炭化水素基あるいは１
価シアノ炭化水素基であればよい。一般的に言って、１
価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ヘキシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基等が例示され、１価ハロゲン化炭化水素基としては、
クロロメチル基、３−クロロプロピル基、3,3,3‐トリ
フルオロプロピル基、α，α，α−トリフルオロトリル
基、クロロベンジル基、ブロモプロピル基が例示され、
また１価シアノ炭化水素基としては、シアノエチル基、
シアノプロピル基等が例示される。本発明において、特
に好ましいのはメチル基、ビニル基、フェニル基、3,3,
3‐トリフルオロプロピル基である。
基を少なくとも１個有しており、前述した脱水縮合反応
が有効に行われる限りにおいて、その構造は特に限定さ
れず、例えばホモポリマーあるいはコポリマーの形であ
ってよく、更に各種ポリマーの混合物であってもよい。
またオルガノシロキサンの構成単位がモノオルガノシロ
キサン単位、ジオルガノシロキサン単位、トリオルガノ
シロキサン単位、あるいはこれらの単位を組合せで有す
るものであっもよい。ケイ素原子に結合する有機基は、
１価炭化水素基、１価ハロゲン化炭化水素基あるいは１
価シアノ炭化水素基であればよい。一般的に言って、１
価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ヘキシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基等が例示され、１価ハロゲン化炭化水素基としては、
クロロメチル基、３−クロロプロピル基、3,3,3‐トリ
フルオロプロピル基、α，α，α−トリフルオロトリル
基、クロロベンジル基、ブロモプロピル基が例示され、
また１価シアノ炭化水素基としては、シアノエチル基、
シアノプロピル基等が例示される。本発明において、特
に好ましいのはメチル基、ビニル基、フェニル基、3,3,
3‐トリフルオロプロピル基である。
また本発明において、ケイ素原子に結合したヒドロキシ
基は、脱水縮合反応が速やかに生じることから、分子鎖
末端に存在していることが望ましく、特に分子鎖両末端
がヒドロキシ基で封鎖されていることが好適である。
基は、脱水縮合反応が速やかに生じることから、分子鎖
末端に存在していることが望ましく、特に分子鎖両末端
がヒドロキシ基で封鎖されていることが好適である。
酸性化合物 本発明において、上記ヒドロキシ基含有オルガノシロキ
サンに混合すべき酸性化合物は、20℃におけるpKaが０
〜３の範囲にあるものである。
サンに混合すべき酸性化合物は、20℃におけるpKaが０
〜３の範囲にあるものである。
かかる酸性化合物の具体例としては、これに限定される
ものではないが、次のものを例示することができる。な
お、（ ）内の数値は、20℃におけるpKaを示す。
ものではないが、次のものを例示することができる。な
お、（ ）内の数値は、20℃におけるpKaを示す。
本発明においては、このような20℃におけるpKaが０〜
３の酸性化合物を使用することが重要であって、例えば
後述する実施例にも示されている通り、pKaが4.56の酢
酸を使用した場合には、ヒドロキシ基含有オルガノシロ
キサン間の脱水縮合反応が有効に進行せず、その高分子
量化を達成することは困難となる。
３の酸性化合物を使用することが重要であって、例えば
後述する実施例にも示されている通り、pKaが4.56の酢
酸を使用した場合には、ヒドロキシ基含有オルガノシロ
キサン間の脱水縮合反応が有効に進行せず、その高分子
量化を達成することは困難となる。
上述した酸性化合物は、ヒドロキシ基含有オルガノシロ
キサン100重量部当り、0.001〜10重量部、好ましくは0.
1〜1.0重量部の割合で使用される。この使用量が0.001
重量部よりも少ないと脱水縮合反応が殆ど進行せず、ま
た10重量部よりも多量に使用されてもそれ以上の効果は
発現せず、返って経済的に不利となる。
キサン100重量部当り、0.001〜10重量部、好ましくは0.
1〜1.0重量部の割合で使用される。この使用量が0.001
重量部よりも少ないと脱水縮合反応が殆ど進行せず、ま
た10重量部よりも多量に使用されてもそれ以上の効果は
発現せず、返って経済的に不利となる。
脱水縮合反応 本発明において、ヒドロキシ基含有オルガノシロキサン
間の脱水縮合反応は、該オルガノシロキサンと酸性化合
物との混合物を、20〜100℃の温度に加温ないしは加熱
保持することによって速やかに進行する。この温度が20
℃よりも低い場合には、反応速度が遅く実用性が損なわ
れ、また100℃を超えると、シロキサン切断反応を生じ
て低分子シロキサンが生成するので好ましくない。
間の脱水縮合反応は、該オルガノシロキサンと酸性化合
物との混合物を、20〜100℃の温度に加温ないしは加熱
保持することによって速やかに進行する。この温度が20
℃よりも低い場合には、反応速度が遅く実用性が損なわ
れ、また100℃を超えると、シロキサン切断反応を生じ
て低分子シロキサンが生成するので好ましくない。
反応は、通常溶剤の添加無しで進行するが、必要に応じ
て溶剤を用いてもよい。しかし、本発明方法で得られる
オルガノポリシロキサンは、その殆どの用途が溶剤を必
要としないものであるから、エネルギーの浪費と溶剤除
去の時間的ロスを避けるために、溶剤を使用しないこと
が望ましい。
て溶剤を用いてもよい。しかし、本発明方法で得られる
オルガノポリシロキサンは、その殆どの用途が溶剤を必
要としないものであるから、エネルギーの浪費と溶剤除
去の時間的ロスを避けるために、溶剤を使用しないこと
が望ましい。
反応時間は、通常数時間から１日の範囲とすることで、
所望とする粘度（分子量）のオルガノポリシロキサンを
得ることができる。尚、反応時間の調整、即ち反応の停
止は、沸点の低い化合物については減圧下に留去する方
法、沸点が高く減圧留去が困難な化合物については反応
系中に炭酸ナトリウム等の希アルカリを添加して撹拌す
ることにより酸性化合物を中和し濾過する等の手段によ
って容易に行うことができる。
所望とする粘度（分子量）のオルガノポリシロキサンを
得ることができる。尚、反応時間の調整、即ち反応の停
止は、沸点の低い化合物については減圧下に留去する方
法、沸点が高く減圧留去が困難な化合物については反応
系中に炭酸ナトリウム等の希アルカリを添加して撹拌す
ることにより酸性化合物を中和し濾過する等の手段によ
って容易に行うことができる。
反応終了後は、減圧留去によって酸性化合物及び副生し
た水を除去することにより、高分子量化したオルガノポ
リシロキサンが得られる。
た水を除去することにより、高分子量化したオルガノポ
リシロキサンが得られる。
（発明の効果） 本発明によれば、ヒドロキシ基含有オルガノシロキサン
相互の脱水縮合反応により、その高分子量化を容易に行
うことが可能となった。この方法は、毒性あるいは臭気
を有する化合物を使用せず、またそのような化合物を副
生することがないばかりか、合成困難な格別の化合物を
原料として使用することもない。更に反応生成物の分子
量調整（粘度調整）も、反応温度や反応時間の調節によ
り容易に行うことができるので、高分子量のオルガノポ
リシロキサンの製造方法として極めて実用的である。
相互の脱水縮合反応により、その高分子量化を容易に行
うことが可能となった。この方法は、毒性あるいは臭気
を有する化合物を使用せず、またそのような化合物を副
生することがないばかりか、合成困難な格別の化合物を
原料として使用することもない。更に反応生成物の分子
量調整（粘度調整）も、反応温度や反応時間の調節によ
り容易に行うことができるので、高分子量のオルガノポ
リシロキサンの製造方法として極めて実用的である。
（実施例） 実施例１ 25℃での粘度が780cStの両末端が水酸基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン100.5ｇにトリフルオロ酢酸0.5ｇ
を添加混合し、20℃−２４時間放置したところ、105,00
0cStの粘度をもつ高粘稠オイルとなった。なお、この反
応生成物の粘度の経時変化は第１図に示すようになっ
た。
メチルポリシロキサン100.5ｇにトリフルオロ酢酸0.5ｇ
を添加混合し、20℃−２４時間放置したところ、105,00
0cStの粘度をもつ高粘稠オイルとなった。なお、この反
応生成物の粘度の経時変化は第１図に示すようになっ
た。
実施例２〜５ 25℃での粘度が760cStの両末端が水酸基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン100.0ｇに第１表に示される酸性
化合物0.0015molを添加混合し、20℃で放置したとこ
ろ、第１表に示すように粘度の経時変化を示した。
メチルポリシロキサン100.0ｇに第１表に示される酸性
化合物0.0015molを添加混合し、20℃で放置したとこ
ろ、第１表に示すように粘度の経時変化を示した。
実施例６〜９ 25℃での粘度が760cStの両末端が水酸基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン100.0ｇに式 で示される含フッ素カルボン酸0.1ｇ、0.5ｇ、1.0ｇ、
3.0ｇを添加混合し、20℃で放置したところ、第２表に
示すように粘度の経時変化を示した。
メチルポリシロキサン100.0ｇに式 で示される含フッ素カルボン酸0.1ｇ、0.5ｇ、1.0ｇ、
3.0ｇを添加混合し、20℃で放置したところ、第２表に
示すように粘度の経時変化を示した。
実施例10〜12 25℃での粘度が第３表に示される両末端が水酸基で封鎖
されたジオルガノポリシロキサン100.0ｇに式 で示される含フッ素カルボン酸0.5ｇを添加混合し、２
０℃で放置したところ、第３表に示すように粘度の経時
変化を示した。
されたジオルガノポリシロキサン100.0ｇに式 で示される含フッ素カルボン酸0.5ｇを添加混合し、２
０℃で放置したところ、第３表に示すように粘度の経時
変化を示した。
実施例13〜15、比較例１ 25℃での粘度が760cStの両末端が水酸基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン100.0ｇに第４表に示される酸性
化合物0.0015molを添加混合し、25℃で放置したとこ
ろ、第４表に示すように粘度の経時変化を示した。
メチルポリシロキサン100.0ｇに第４表に示される酸性
化合物0.0015molを添加混合し、25℃で放置したとこ
ろ、第４表に示すように粘度の経時変化を示した。
第１図は、実施例１の反応において、反応生成物である
オルガノポリシロキサンの粘度と反応時間との関係を示
す線図である。
オルガノポリシロキサンの粘度と反応時間との関係を示
す線図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鷹合 俊雄 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特開 平１−152131（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ケイ素原子に結合したヒドロキシ基を一分
子中に少なくとも１個有するオルガノシロキサン100重
量部当り、20℃におけるpKaが０〜３である酸性化合物
を0.001〜10重量部混合して縮合反応を行なうことを特
徴とする高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1318626A JPH0633336B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| EP90313360A EP0431980B1 (en) | 1989-12-07 | 1990-12-07 | Preparation of high molecular weight organo-polysiloxane |
| DE1990621344 DE69021344T2 (de) | 1989-12-07 | 1990-12-07 | Herstellung eines Organopolysiloxans mit hohem Molekulargewicht. |
| US07/925,194 US5227447A (en) | 1989-12-07 | 1992-08-06 | Preparation of high molecular weight organopolysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1318626A JPH0633336B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03179027A JPH03179027A (ja) | 1991-08-05 |
| JPH0633336B2 true JPH0633336B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=18101236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1318626A Expired - Lifetime JPH0633336B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0431980B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0633336B2 (ja) |
| DE (1) | DE69021344T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9127171D0 (en) * | 1991-12-20 | 1992-02-19 | Courtaulds Coatings Holdings | Coating compositions |
| JP4537366B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2010-09-01 | 孝志 澤口 | パーフルオロアルキル基を有する両親媒性物質 |
| EP3841155B1 (en) * | 2018-08-24 | 2023-03-29 | Dow Silicones Corporation | Method for condensation poplymerization of hydroxyl-terminated polydiorganosiloxanes |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2469883A (en) * | 1945-06-11 | 1949-05-10 | Gen Electric | Preparation of methyl silicone elastomers |
| US3032530A (en) * | 1958-10-13 | 1962-05-01 | Dow Corning | Method of preparing polysiloxane gums |
| US3155634A (en) * | 1959-12-08 | 1964-11-03 | Union Carbide Corp | Fluoro-organic acid catalyzed condensation of siloxanols |
| US3078255A (en) * | 1959-12-08 | 1963-02-19 | Union Carbide Corp | Sulfonic acid-catalyzed condensation process |
| US3812081A (en) * | 1973-05-03 | 1974-05-21 | Dow Corning | Quaternary ammonium salt catalyst |
| US4448927A (en) * | 1983-03-14 | 1984-05-15 | Dow Corning Corporation | Method of polymerizing oligomers of polydiorganosiloxane in the presence of filler |
| US4486567A (en) * | 1983-03-14 | 1984-12-04 | Dow Corning Corporation | Method of polymerizing hydroxyl endblocked polydiorganosiloxane using quaternary ammonium carboxylate-carboxylic acid catalyst |
| US4508887A (en) * | 1983-08-01 | 1985-04-02 | Dow Corning Corporation | Method and novel catalyst compositions for preparing polyorganosiloxanes |
| GB8724956D0 (en) * | 1987-10-24 | 1987-11-25 | Dow Corning Sa | Hydroxy terminated polysiloxanes |
-
1989
- 1989-12-07 JP JP1318626A patent/JPH0633336B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-07 DE DE1990621344 patent/DE69021344T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-07 EP EP90313360A patent/EP0431980B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69021344D1 (de) | 1995-09-07 |
| JPH03179027A (ja) | 1991-08-05 |
| EP0431980A3 (en) | 1992-04-08 |
| EP0431980B1 (en) | 1995-08-02 |
| DE69021344T2 (de) | 1996-04-04 |
| EP0431980A2 (en) | 1991-06-12 |
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