JPH0635446B2 - （ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPH0635446B2 JPH0635446B2 JP12679085A JP12679085A JPH0635446B2 JP H0635446 B2 JPH0635446 B2 JP H0635446B2 JP 12679085 A JP12679085 A JP 12679085A JP 12679085 A JP12679085 A JP 12679085A JP H0635446 B2 JPH0635446 B2 JP H0635446B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- imidazole
- polyfluoroalkyl
- atom
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ
１は水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基
を表わし、Ｒ２は水酸基、フッ素原子またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｌは
０〜１２の整数を表わし、ｍは０または１を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｑは１または２を表わす。〕 で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。
１は水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基
を表わし、Ｒ２は水酸基、フッ素原子またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｌは
０〜１２の整数を表わし、ｍは０または１を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｑは１または２を表わす。〕 で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は、畑地雑草の出芽後の茎葉処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、、ヒメオドリコソウ、ホ
トケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノ
スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモ
ロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシバ等の
イネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツ
リグサ科雑草等に対して除草効力を有する。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、、ヒメオドリコソウ、ホ
トケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノ
スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモ
ロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシバ等の
イネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツ
リグサ科雑草等に対して除草効力を有する。
本発明化合物は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイ
ズ、ワタ等の主要作物に対して、土葉処理において、問
題となるような薬害を示さないので、これら作物の播種
前、移植前あるいは出芽前において、生育期の雑草を防
除する除草剤、例えば不耕起栽培用除草剤等として使用
することが可能である。
ズ、ワタ等の主要作物に対して、土葉処理において、問
題となるような薬害を示さないので、これら作物の播種
前、移植前あるいは出芽前において、生育期の雑草を防
除する除草剤、例えば不耕起栽培用除草剤等として使用
することが可能である。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、ｌおよびｎは前記と同じ意味
を表わす。〕 で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類を
ハロゲン化、またはハロゲン化およびニトロ化すること
により製造することができる。
を表わす。〕 で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類を
ハロゲン化、またはハロゲン化およびニトロ化すること
により製造することができる。
ハロゲン化の反応条件は次のとおりである。すなわち、
（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類〔II〕とハロ
ゲン化剤とを８〜２００時間、室温〜１００℃、不活性
溶媒中で反応させ、ハロゲン原子をイミダゾール核に１
コあるいは２コ導入する。
（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類〔II〕とハロ
ゲン化剤とを８〜２００時間、室温〜１００℃、不活性
溶媒中で反応させ、ハロゲン原子をイミダゾール核に１
コあるいは２コ導入する。
ニトロ化の反応条件は次のとおりである。すなわち、
（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類〔II〕と発煙
硝酸、または濃硝酸と濃硫酸の混酸とを５分〜８０分
間、８０〜１５０℃で反応させ、イミダゾール核にトロ
基を１コ導入（すなわちｍ＝１である場合）する。
（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類〔II〕と発煙
硝酸、または濃硝酸と濃硫酸の混酸とを５分〜８０分
間、８０〜１５０℃で反応させ、イミダゾール核にトロ
基を１コ導入（すなわちｍ＝１である場合）する。
従って、一般式〔Ｉ〕においてｑ＝１およびｍ＝１であ
る本発明化合物の場合は、ハロゲン化とニトロ化を組み
合わせて製造する。
る本発明化合物の場合は、ハロゲン化とニトロ化を組み
合わせて製造する。
反応終了後の反応液は、この種のハロゲン化反応および
ニトロ化反応の通常の後処理を行い、目的の本発明化合
物を得ることができる。また必要に応じ、クロマトグラ
フィー、再結晶、昇華等の操作により精製する。
ニトロ化反応の通常の後処理を行い、目的の本発明化合
物を得ることができる。また必要に応じ、クロマトグラ
フィー、再結晶、昇華等の操作により精製する。
上記反応においてハロゲン化剤としては、例えば、塩素
化では、Ｎ−クロロコハク酸イミド、次亜鉛素酸ナトリ
ウム溶液、塩素等、臭素化では、Ｎ−ブロモコハク酸イ
ミド、臭素、臭化水素酸と酸化物等、ヨウ素化では、ヨ
ウ素と酸化物（例えば、過ヨウ素酸、過酸化水素等）等
があげられる。
化では、Ｎ−クロロコハク酸イミド、次亜鉛素酸ナトリ
ウム溶液、塩素等、臭素化では、Ｎ−ブロモコハク酸イ
ミド、臭素、臭化水素酸と酸化物等、ヨウ素化では、ヨ
ウ素と酸化物（例えば、過ヨウ素酸、過酸化水素等）等
があげられる。
不活性溶媒としては、クロロホルム、酢酸、水、四塩化
炭素等があげられる。
炭素等があげられる。
一般式〔II〕において で示されるポリフルオロアルキル基としては、 -CF2CF3,-CF2CF2H,-CF2CF2Cl, -CF2CF2Br,-CF2CF2I,-CF2CF2CF3, -(CF2)5CF3,-(CF2)6CF3,-(CF2)7CF3、-(CF2)8CF3,-(CF2)
9CF3等があげられる。
9CF3等があげられる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物１の製造） ２−（ペンタフルオロエチル）イミダゾール０．５６ｇ
のクロロホルム８０mlとメタノール５mlとの混合溶液に
臭素1.２８ｇをゆっくり加え、さらにトリエチルアミン
0.６１ｇを加えた後、室温で２４時間放置した。反応液
を氷を加えた亜硫酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、振り
混ぜた後、有機層を分離した。水層を２回ジクロロメタ
ンで抽出し、全ての有機層を合わせて硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去した後、残留物をジク
ロロメタンから再結晶化することにより４，５−ジブロ
モ−２−（ペンタフルオロエチル）イミダゾール0.４０
ｇ（収率３8.８％、融点１９１〜１９８℃）を得た。
のクロロホルム８０mlとメタノール５mlとの混合溶液に
臭素1.２８ｇをゆっくり加え、さらにトリエチルアミン
0.６１ｇを加えた後、室温で２４時間放置した。反応液
を氷を加えた亜硫酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、振り
混ぜた後、有機層を分離した。水層を２回ジクロロメタ
ンで抽出し、全ての有機層を合わせて硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去した後、残留物をジク
ロロメタンから再結晶化することにより４，５−ジブロ
モ−２−（ペンタフルオロエチル）イミダゾール0.４０
ｇ（収率３8.８％、融点１９１〜１９８℃）を得た。
製造例２（本発明化合物５の製造） ４−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミダゾー
ル2.４７ｇを９４％発煙硝酸１５mlと９６％濃硫酸１５
mlとからなる混酸中に溶かし、２４時間おだやかに還流
するよう加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ、２０％水酸
化ナトリウム水溶液で中和（pH５〜６）した。酢酸エチ
ルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下に留去した。残留物をエタノールから再結晶化さ
せることにより５(4)−ニトロ−４(5)−（２′−ブロモ
テトラフルオロエチル）イミダゾール2.０５ｇ（収率７
0.２％、融点１９８〜２００℃）を得た。
ル2.４７ｇを９４％発煙硝酸１５mlと９６％濃硫酸１５
mlとからなる混酸中に溶かし、２４時間おだやかに還流
するよう加熱した。放冷後、氷水中に注ぎ、２０％水酸
化ナトリウム水溶液で中和（pH５〜６）した。酢酸エチ
ルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下に留去した。残留物をエタノールから再結晶化さ
せることにより５(4)−ニトロ−４(5)−（２′−ブロモ
テトラフルオロエチル）イミダゾール2.０５ｇ（収率７
0.２％、融点１９８〜２００℃）を得た。
５（４）−ニトロ−４(5)−（２′−ブロモテトラフル
オロエチル）イミダゾール1.４６ｇをクロロホルム２０
mlとメタノール５mlとからなる混合溶媒に溶かし、それ
に臭素1.６０ｇとトリエチルアミン0.６１ｇとを加え、
２４時間加熱還流させた。放冷後、氷を加えた亜硫酸水
素ナトリウム水が溶液中に注ぎ、振り混ぜたのち有機層
を分液した。水層をジクロロメタンで１回、さらに酢酸
エチルで２回抽出し、全ての有機層を合わせて無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物
をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン−
酢酸エチル）で分離し、２−ブロモ−４(5)−（２′−
ブロモテトラフルオロエチル）−５(4)−ニトロイミダ
ゾール0.５１ｇ（収率２7.５％、融点１５８〜１６０
℃）を得た。
オロエチル）イミダゾール1.４６ｇをクロロホルム２０
mlとメタノール５mlとからなる混合溶媒に溶かし、それ
に臭素1.６０ｇとトリエチルアミン0.６１ｇとを加え、
２４時間加熱還流させた。放冷後、氷を加えた亜硫酸水
素ナトリウム水が溶液中に注ぎ、振り混ぜたのち有機層
を分液した。水層をジクロロメタンで１回、さらに酢酸
エチルで２回抽出し、全ての有機層を合わせて無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物
をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン−
酢酸エチル）で分離し、２−ブロモ−４(5)−（２′−
ブロモテトラフルオロエチル）−５(4)−ニトロイミダ
ゾール0.５１ｇ（収率２7.５％、融点１５８〜１６０
℃）を得た。
製造例３（本発明化合物１１の製造） ４−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミダゾー
ル2.４７ｇを酢酸３０mlに溶かし、ヨウ素5.０７ｇとク
ロロホルム１０mlと過ヨウ素酸二水和物3.０４ｇとを加
え、かきまぜながら加熱し、３時間還流させた。放冷
後、さらにヨウ素2.５４ｇと過ヨウ素酸二水和物1.５２
ｇとを加え、再び加熱し、５時間還流させた。放冷後、
氷を加えた亜硫酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸
エチルで３回抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物にヘキサンを
加えて留去をくりかえし、共沸により残留していた酢酸
を除き、さらにシリカゲルカラムを通して（溶出液：エ
ーテル−ジクロロメタン）無機物等を除いた。溶出物の
溶媒を減圧下に留去したのち、ジクロロメタンから再結
晶化することにより４(5)−（２′−ブロモテトラフル
オロエチル）−２，５(4)−ジヨウドイミダゾール4.９
１ｇ）（収率９8.４％、融点１６２〜１６３℃）を得
た。
ル2.４７ｇを酢酸３０mlに溶かし、ヨウ素5.０７ｇとク
ロロホルム１０mlと過ヨウ素酸二水和物3.０４ｇとを加
え、かきまぜながら加熱し、３時間還流させた。放冷
後、さらにヨウ素2.５４ｇと過ヨウ素酸二水和物1.５２
ｇとを加え、再び加熱し、５時間還流させた。放冷後、
氷を加えた亜硫酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸
エチルで３回抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物にヘキサンを
加えて留去をくりかえし、共沸により残留していた酢酸
を除き、さらにシリカゲルカラムを通して（溶出液：エ
ーテル−ジクロロメタン）無機物等を除いた。溶出物の
溶媒を減圧下に留去したのち、ジクロロメタンから再結
晶化することにより４(5)−（２′−ブロモテトラフル
オロエチル）−２，５(4)−ジヨウドイミダゾール4.９
１ｇ）（収率９8.４％、融点１６２〜１６３℃）を得
た。
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。
くつかを第１表に示す。
一般式 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
〔II〕で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル類の製法はイミダゾールと一般式 〔式中、Ａ′はハロゲン原子を表わし、Ｙは臭素原子ま
たはヨウ素原子を表わし、ｌおよびｎは前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを不活性溶媒中、３〜１０日
間、室温で低圧水銀燈（１５〜６０Ｗ、バイコールフィ
ルター使用）を照射し、反応させることによって製造す
ることができる。
〔II〕で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾー
ル類の製法はイミダゾールと一般式 〔式中、Ａ′はハロゲン原子を表わし、Ｙは臭素原子ま
たはヨウ素原子を表わし、ｌおよびｎは前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを不活性溶媒中、３〜１０日
間、室温で低圧水銀燈（１５〜６０Ｗ、バイコールフィ
ルター使用）を照射し、反応させることによって製造す
ることができる。
不活性溶媒としては、メタノール、ｔ−ブタノール、
１，１−トリクロロトリフルオロエタン等のフロン類等
があげられる。
１，１−トリクロロトリフルオロエタン等のフロン類等
があげられる。
一般式〔II〕においてＡが水素原子を表わす場合の製造
法は、一般式 〔式中、Ａ′は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｒ
１、Ｒ２、ｌおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される（ハロゲンポリフルオロアルキル）イミダゾ
ール類を還元することにより製造することができる。
法は、一般式 〔式中、Ａ′は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｒ
１、Ｒ２、ｌおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される（ハロゲンポリフルオロアルキル）イミダゾ
ール類を還元することにより製造することができる。
還元剤としては、亜鉛、錫等の金属類があげられる。
また（ハロゲノポリフルオロアルキル）イミダゾール類
〔IV〕をイソプロパノール中紫外線照射する方法等にて
も製造することができる。
〔IV〕をイソプロパノール中紫外線照射する方法等にて
も製造することができる。
次にこの（ポリフルオロアルキル）イミダゾール類の製
造例を参考例として示す。
造例を参考例として示す。
参考例１ イミダゾール２7.２ｇと１，２−ジブロモテトラフルオ
ロエタン２0.８ｇとをメタノール４０mlに溶かし、石英
製容器に入れ、室温でバイコールフィルター付６０Ｗ低
圧水銀燈で７日間照射した。溶媒を減圧下に留去し、残
留物に食塩水を加えて振り混ぜた後、酢酸エチルで３回
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラ
フィー（溶出液：エーテル）で分離し、２−（２′−ブ
ロモテトラフルオロエチル）イミダゾール2.82ｇ（収率
１1.７％、融点１５４〜１５６℃、再結溶媒：ベンゼ
ン）と４−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミ
ダゾール9.１９ｇ（収率６6.２％、融点１６９〜１７０
℃、再結溶媒：ベンゼン）とを得た。
ロエタン２0.８ｇとをメタノール４０mlに溶かし、石英
製容器に入れ、室温でバイコールフィルター付６０Ｗ低
圧水銀燈で７日間照射した。溶媒を減圧下に留去し、残
留物に食塩水を加えて振り混ぜた後、酢酸エチルで３回
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラ
フィー（溶出液：エーテル）で分離し、２−（２′−ブ
ロモテトラフルオロエチル）イミダゾール2.82ｇ（収率
１1.７％、融点１５４〜１５６℃、再結溶媒：ベンゼ
ン）と４−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミ
ダゾール9.１９ｇ（収率６6.２％、融点１６９〜１７０
℃、再結溶媒：ベンゼン）とを得た。
参考例２ ４−（２′−ブロモテトラフルオロエチル）イミダゾー
ル2.４７ｇをエタノール５０mlに溶かし、亜鉛末6.５４
ｇと濃塩酸１滴とを加え、かきまぜながら８時間加熱還
流させた。放冷後、固形物を別し、溶媒を減圧下に留
去した。残留物をシリカゲルカラムを通して（溶出液：
エーテル）無機物等を除き、溶出液の溶媒を減圧下に留
去し、残留物をクロロホルム−エーテルから再結晶化す
ることにより、４−（１′，１′，２′，２′−テトラ
フルオロエチル）イミダゾール1.０６ｇ（収率：６8.１
％、融点１５２〜１５８℃）を得た。
ル2.４７ｇをエタノール５０mlに溶かし、亜鉛末6.５４
ｇと濃塩酸１滴とを加え、かきまぜながら８時間加熱還
流させた。放冷後、固形物を別し、溶媒を減圧下に留
去した。残留物をシリカゲルカラムを通して（溶出液：
エーテル）無機物等を除き、溶出液の溶媒を減圧下に留
去し、残留物をクロロホルム−エーテルから再結晶化す
ることにより、４−（１′，１′，２′，２′−テトラ
フルオロエチル）イミダゾール1.０６ｇ（収率：６8.１
％、融点１５２〜１５８℃）を得た。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜９０％、好ましくは２〜８０％含有する。
比で１〜９０％、好ましくは２〜８０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があり、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリ
コール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、、綿実油
等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があり、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリ
コール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、、綿実油
等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物１、５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物４、１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、シクロヘキサノン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、シクロヘキサノン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物６、２５部、、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。このようにして製剤された本発明化合物は、
雑草の出芽後に茎葉処理する。茎葉処理には、植物体の
上方からの処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限
って処理する局部処理等がある。
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。このようにして製剤された本発明化合物は、
雑草の出芽後に茎葉処理する。茎葉処理には、植物体の
上方からの処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限
って処理する局部処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壤改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壤改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によつても異なるが、通常１
アールあたり１ｇ〜５００ｇ、好ましくは、２ｇ／２０
０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定
量を１アールあたり１リットル／１０リットルの（必要
ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処
理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ
処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によつても異なるが、通常１
アールあたり１ｇ〜５００ｇ、好ましくは、２ｇ／２０
０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定
量を１アールあたり１リットル／１０リットルの（必要
ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処
理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ
処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグンスルホン酸塩、ア
ビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラ
フィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグンスルホン酸塩、ア
ビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラ
フィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第３表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第３表に示す。
試験例２ 作物発芽前の茎葉処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグ
サ、イヌビエ、エノコログサを播種し、１８日間育成し
た。ダイズ、ワタ、トウモロコシおよびコムギの種子を
生育中の雑草の株間の土壌に埋め込み覆土をした後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展
着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このとき雑草の生育状況は草種により異なる
が、１〜４葉期で、草丈は４〜１２cmであった。処理２
０日間後に除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室で行った。
詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグ
サ、イヌビエ、エノコログサを播種し、１８日間育成し
た。ダイズ、ワタ、トウモロコシおよびコムギの種子を
生育中の雑草の株間の土壌に埋め込み覆土をした後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展
着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このとき雑草の生育状況は草種により異なる
が、１〜４葉期で、草丈は４〜１２cmであった。処理２
０日間後に除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室で行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村松 廣重 愛知県名古屋市守山区森孝新田白山350番 地85 (72)発明者 牧 保夫 愛知県名古屋市名東区照ヶ丘115番の２ (72)発明者 平田 直則 大阪府堺市金岡町704番２、７―510 (72)発明者 鴨下 克三 大阪府豊能郡豊能町光風台２丁目３番11号 (72)発明者 浜田 達裕 兵庫県尼崎市武庫元町３丁目４番８―306 号 (72)発明者 吉田 亮 兵庫県川西市東畦野字地蔵山５番地の19 審査官 佐伯 とも子
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ
１は水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基
を表わし、Ｒ２は水酸基、フッ素原子またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｌは
０〜１２の整数を表わし、ｍは０または１を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｑは１または２を表わす。〕 で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導
体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ
１は水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基
を表わし、Ｒ２は水酸基、フッ素原子またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｌは
０〜１２の整数を表わし、ｍは０または１を表わし、ｎ
は１または２を表わし、ｑは１または２を表わす。〕 で示される（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導
体を有効成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12679085A JPH0635446B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | （ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12679085A JPH0635446B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | （ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286370A JPS61286370A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0635446B2 true JPH0635446B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=14944004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12679085A Expired - Lifetime JPH0635446B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | （ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635446B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006003444A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von iodierten Azolen |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP12679085A patent/JPH0635446B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61286370A (ja) | 1986-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2009116558A1 (ja) | １-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS62103070A (ja) | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 | |
| JPH0435462B2 (ja) | ||
| JPS60166665A (ja) | テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4009021A (en) | Imidazole plant growth regulators | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPH0635446B2 (ja) | （ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0253775A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体及び除草剤 | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| JP2961238B2 (ja) | 置換２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63150281A (ja) | ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0635447B2 (ja) | ニトロ（ポリフルオロアルキル）イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| EP0122410A2 (en) | Fungicidal isonicotinanilide acetal derivatives, process for their production and fungicides containing them | |
| JPS6251953B2 (ja) | ||
| JPS59104362A (ja) | ピラゾ−ル誘導体、その製造方法および該誘導体を含有する選択性除草剤 | |
| JPS6241592B2 (ja) | ||
| JPS5910590A (ja) | 置換酢酸アニリド系化合物およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPH0251553B2 (ja) | ||
| JPS60169454A (ja) | アミド置換プロパルギルオキシアセトニトリル誘導体 | |
| JP2001058907A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS59170071A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH10226610A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10226611A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6145980B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |