JPH0639463B2 - Latent isocyanate compound - Google Patents
Latent isocyanate compoundInfo
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- JPH0639463B2 JPH0639463B2 JP60114482A JP11448285A JPH0639463B2 JP H0639463 B2 JPH0639463 B2 JP H0639463B2 JP 60114482 A JP60114482 A JP 60114482A JP 11448285 A JP11448285 A JP 11448285A JP H0639463 B2 JPH0639463 B2 JP H0639463B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は潜在化イソシアネート化合物、特に加熱によっ
てイソシアネート基を顕在化し得る新規な潜在化イソシ
アネート化合物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a latent isocyanate compound, and more particularly to a novel latent isocyanate compound capable of exposing an isocyanate group by heating.
［従来の技術］ 重合性二重結合とイソシアネート基を持ったモノマーと
して次のような化合物が知られている： （１）ビニルイソシアネート（アンゲバンテ・ヘミー・
インターナショナル・エディション(Angew.Chem.Int.E
d.),18,319(1979)）： ＣＨ２＝ＣＨ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （２）イソシアナトエチルメタクリレート（特開昭５４
−５９２１号明細書） （３）アクリロイルイソシアネート（ケミッシェス・ベ
リヒテ(Chem.Ber.),84,4(1951)） （４）メタクリロイルイソシアネート（ケミッシェス・
ベリヒテ(Chem.Ber.),84,4(1951)） ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ これらの化合物は、その分子に存在する重合性二重結合
とイソシアネート基が共に反応性の高いものであるとこ
ろから、ポリマーの製造原料として注目を浴びつつある
新素材である。[Prior Art] The following compounds are known as monomers having a polymerizable double bond and an isocyanate group: (1) Vinyl Isocyanate (Angevante Chemie
International Edition (Angew.Chem.Int.E
d), 18, 319 (1979 )):. CH 2 = CH-N = C = O (2) isocyanatoethyl methacrylate (JP 54
(-5921 specification) (3) Acryloyl Isocyanate (Chem.Bers., 84 , 4 (1951)) (4) Methacryloyl isocyanate (Chemiches
Berichte (Chem.Ber.), 84 , 4 (1951)) CH 2 ═CH—CO—N═C═O These compounds have a polymerizable double bond and an isocyanate group both present in the molecule. Because of its high price, it is a new material that is drawing attention as a raw material for producing polymers.
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者らはかねてからこれらの化合物についてその利
用研究を続けて来たのであるが、これらの化合物には共
に反応性の高い重合性二重結合とイソシアネート基が存
在するため、その一方のみについて選択的に所望の反応
を進行せしめることは必ずしも容易ではない。[Problems to be Solved by the Invention] The inventors of the present invention have been continuing the research on the utilization of these compounds for some time, but these compounds have both a highly reactive polymerizable double bond and an isocyanate group. Is present, it is not always easy to selectively proceed the desired reaction with only one of them.
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、イソシアネート基をマスクすることによ
り、所望の反応を重合性二重結合のみに優先的に進行せ
しめることを企図し、種々研究の結果、重合性二重結合
を有する反応性化合物と環状ウレア化合物を反応させる
ことにより、重合性二重結合と共にマスクされたイソシ
アネート基を有する化合物、すなわち潜在化イソシアネ
ート化合物の製造に成功した。この化合物はイソシアネ
ート基がマスクされているので、種々の条件下に重合性
二重結合のみについて選択的に所望の反応を進行せしめ
ることが出来る。また、単なる加熱によってイソシアネ
ート基のマスクされた状態にある構造、すなわち環状ウ
レア構造が開環し、イソシアネート基を与えるので、上
記の如く重合性二重結合について所望の反応を進行せし
めたうえ、その成績体についてイソシアネート基を容易
に顕在化することが出来る。なおまた、前記環状ウレア
構造はイソシアネート基の通常のマスク用保護基とは異
なり、開環によってイソシアネート基を顕在化するのみ
でマスキング剤自体を放出することはないから、マスキ
ング剤の放出に伴う弊害について特別の考慮を払う必要
もない。[Means for Solving Problems] The inventors of the present invention attempted to preferentially proceed a desired reaction only to a polymerizable double bond by masking an isocyanate group, and as a result of various studies, By reacting a reactive compound having a polymerizable double bond with a cyclic urea compound, a compound having an isocyanate group masked with the polymerizable double bond, that is, a latent isocyanate compound was successfully produced. Since the isocyanate group is masked in this compound, it is possible to selectively proceed the desired reaction only with the polymerizable double bond under various conditions. Further, the structure in which the isocyanate group is masked by simple heating, that is, the cyclic urea structure is opened to give an isocyanate group, so that the desired reaction can be proceeded with respect to the polymerizable double bond as described above. The isocyanate group can be easily exposed in the product. Furthermore, the cyclic urea structure is different from a usual masking protective group for an isocyanate group, and does not release the masking agent itself by only revealing the isocyanate group by ring opening. There is no need to give special consideration to.
本発明は上記の知見に基づいて完成されたものであっ
て、その要旨は、式： ［式中、Ｒは低級アルキル、Ａは−ＣＯＮＨ−または−
ＣＯＯＣｍＨ2mＮＨ−、ｍは１〜５の整数、ｎは３〜５
の整数を表わす。］ で示される潜在化イソシアネート化合物に存する。The present invention has been completed based on the above findings, and its gist is represented by the formula: [In the formula, R is lower alkyl, A is -CONH- or-
COOCmH 2 mNH-, m is an integer of from 1 to 5, n represents 3-5
Represents the integer. ] It exists in the latent-ized isocyanate compound shown by these.
前記したように、本発明にかかる潜在化イソシアネート
化合物は、重合性二重結合に加え、潜在化イソシアネー
ト構造を有する点に特徴がある。As described above, the latent isocyanate compound according to the present invention is characterized in that it has a latent isocyanate structure in addition to the polymerizable double bond.
すなわち、それ自体にはイソシアネート基が存在しない
が、加熱することによって容易にイソシアネート基を顕
在化せしめることが可能である。それ故、該化合物の重
合性二重結合についてまず選択的に所望の反応を進行せ
しめたうえ、その反応成績体を加熱してイソシアネート
基を顕在化し、そのうえでイソシアネート基について所
望の反応を選択的に進行せしめることが可能である。That is, although the isocyanate group itself does not exist, it is possible to easily reveal the isocyanate group by heating. Therefore, the polymerizable double bond of the compound is first allowed to selectively undergo a desired reaction, and then the reaction product is heated to reveal an isocyanate group, and then the desired reaction is selectively performed with respect to the isocyanate group. It is possible to make progress.
［作用］ 本発明の潜在化イソシアネート化合物は、たとえば 式： ［式中、Ａ″は−ＣＯ−または−ＣＯＯＣｍＨ2m−、ｍ
は１〜５の整数を表わす。Ｒは前記と同意義。］ で示されるイソシアネートと、 式： ［式中、ｎは１〜５の整数を表わす。］ で表される環状ウレアを反応させることによってこれを
製造することが出来る。[Function] The latent isocyanate compound of the present invention has, for example, a formula: Wherein, A "is -CO- or -COOCmH 2 m-, m
Represents an integer of 1 to 5. R has the same meaning as above. ] With an isocyanate represented by the formula: [In formula, n represents the integer of 1-5. ] This can be produced by reacting a cyclic urea represented by
一方の原料物質であるイソシアネートとしては、ビニル
イソシアネート、α−メチルビニルイソシアネート、ア
クリロイルイソシアネート、メタクリロイルイソシアネ
ート、イソシアナトメチルアクリレート、イソシアナト
エチルアクリレート、イソシアナトメチルメタクリレー
ト、イソシアナトエチルメタクリレートなどが例示され
る。他方の原料物質である環状ウレアとしては、エチレ
ンウレア、プロピレンウレア、イソプロピレンウレア、
テトラメチレンウレアなどが例示される。Examples of the isocyanate, which is one raw material, include vinyl isocyanate, α-methyl vinyl isocyanate, acryloyl isocyanate, methacryloyl isocyanate, isocyanatomethyl acrylate, isocyanatoethyl acrylate, isocyanatomethyl methacrylate, and isocyanatoethyl methacrylate. As the cyclic urea which is the other raw material, ethylene urea, propylene urea, isopropylene urea,
Examples include tetramethylene urea and the like.
これら両原料物質は等モル量もしくは、イソシアネート
がやや過剰に使用されてもよい。Both of these raw materials may be used in equimolar amounts or in a slight excess of isocyanate.
反応の実施に際しては、不活性溶媒を使用するのが普通
である。たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど
の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリンなどの脂環式炭化水素、石油エーテル、
石油ベンジンなどの炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒、エチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェ
ノン、イソホロンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブ
チルなどのエステル類、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジチメルスルホキシドなどから適宜に選択し
た溶媒が使用されてよい。In carrying out the reaction, it is usual to use an inert solvent. For example, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and heptane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, methylcyclohexane and decalin, petroleum ether,
Hydrocarbon solvent such as petroleum benzine, carbon tetrachloride, chloroform, halogenated hydrocarbon solvent such as 1,2-dichloroethane, ether solvent such as ethyl ether, isopropyl ether, anisole, dioxane, tetrahydrofuran, acetone, methyl ethyl ketone, A solvent appropriately selected from ketones such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone and isophorone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide, dithymer sulfoxide and the like may be used.
反応は一般に室温（０〜３０℃）以上、反応系の環流温
度以下、特に５０〜１００℃で行う。The reaction is generally carried out at room temperature (0 to 30 ° C.) or higher and up to the reflux temperature of the reaction system, especially at 50 to 100 ° C.
反応混合物から目的とする潜在化イソシアネート化合物
を採取するには、溶媒抽出、減圧蒸留などの常套の分離
手段を適用すればよい。In order to collect the target latent isocyanate compound from the reaction mixture, a conventional separation means such as solvent extraction or vacuum distillation may be applied.
本発明の潜在化イソシアネート化合物は塗料、染料、接
着剤、含浸剤、発泡物質、繊維処理剤などの製造原料と
して有用である。たとえば、該化合物を重合して得られ
る潜在化イソシアネート構造を有するポリマーは貯蔵安
定性の良好な塗料組成物の樹脂成分として使用すること
が出来る。The latent isocyanate compound of the present invention is useful as a raw material for producing paints, dyes, adhesives, impregnating agents, foaming substances, fiber treating agents and the like. For example, a polymer having a latent isocyanate structure obtained by polymerizing the compound can be used as a resin component of a coating composition having good storage stability.
［実施例］ 以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。[Examples] Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples.
参考例１ 滴下ロート、冷却管および窒素導入管を備えた攪拌回転
子付き３００ml３つ口フラスコに５．００６ｇ(50mmol)
のプロピレンウレア、７．５８９ｇ(75mmol)のトリエチ
ルアミンおよび１５０ｇのジクロロエタンを入れ、これ
に５０ｇのジクロロエタンに溶解させた５．２２５ｇ(5
0mmol)のメタクリル酸クロリドを徐々に滴下した。８５
℃で２時間加熱、攪はんすると白色の沈澱物が生成し
た。反応終了後、沈澱物（トリエチルアミン・塩酸塩）
をろ別し、ろ液を濃縮して、７．７２８ｇの粘稠な黄色
透明液を得た。この生成物の赤外吸収スペクトルを測定
したところ、３３３０cm-1にνNH、１７００cm-1にνCO
の吸収が認められた。また、核磁気共鳴スペクトルを測
定したところ、1.7、3.4、3.8ppmにδCH2、2.0ppmにδC
H3、５．３ppmにδCH2＝Ｃの吸収が認められた。これら
の結果より、生成物はＮ−メタクリロイルプロピレンウ
レアであることが確認された。反応収率９２％。Reference Example 1 5.006 g (50 mmol) in a 300 ml three-necked flask equipped with a stirring rotor equipped with a dropping funnel, a cooling tube and a nitrogen introducing tube.
Of propylene urea, 7.589 g (75 mmol) of triethylamine and 150 g of dichloroethane were added and dissolved in 50 g of dichloroethane.
Methacrylic acid chloride (0 mmol) was gradually added dropwise. 85
After heating for 2 hours at ℃ and stirring, a white precipitate was formed. After completion of the reaction, precipitate (triethylamine / hydrochloride)
Was filtered off and the filtrate was concentrated to give 7.728 g of a viscous yellow transparent liquid. It was measured infrared absorption spectrum of the product, NyuCO to 3330cm -1 νNH, the 1700 cm -1
Was observed to be absorbed. The nuclear magnetic resonance spectrum was measured and found to be δCH 2 at 1.7, 3.4 and 3.8 ppm and δC at 2.0 ppm.
Absorption of δCH 2 = C was observed at 5.3 ppm of H 3 . From these results, it was confirmed that the product was N-methacryloyl propylene urea. Reaction yield 92%.
実施例１ 参考例１と同様の反応容器に2.000g(20mmol)のプロピレ
ンウレアおよび４０ｇのジクロロエタンを入れ、これに
１０ｇのジクロロエタンに溶解させた2.22g(20mmol)の
メタクリロイルイソシアネートを徐々に滴下した。８０
℃で０．５時間加熱、攪拌した後、反応系中のイソシア
ネート基が消失していることを赤外吸収スペクトルによ
り確認した。反応終了後、反応液を濃縮し、残渣をジク
ロロエタン−ヘキサン溶媒で再結晶すると４．１３６ｇ
の白色粉末が得られた。この生成物の融点は１６０℃で
あった。また、赤外吸収スペクトルを測定したところ、
３３５０cm-1にνNH、１７５０cm-1にνCO、１６６０cm
-1にνNCOの吸収が認められた。さらに、核磁気共鳴ス
ペクトルを測定したところ、２．０ppmにδCH3、2.0、3.
4、3.9ppmにδCH2、5.6〜5.9ppmに 6.2ppmにδNHの吸収が認められた。これらの結果より、
生成物はＮ−（Ｎ’−メタクリロイルカルバモイル）プ
ロピレンウレアであることが確認された。反応収率９８
％。Example 1 2.200 g (20 mmol) of propylene urea and 40 g of dichloroethane were placed in the same reaction vessel as in Reference Example 1, and 2.22 g (20 mmol) of methacryloyl isocyanate dissolved in 10 g of dichloroethane was gradually added dropwise thereto. 80
After heating and stirring at 0.5 ° C. for 0.5 hours, the disappearance of the isocyanate group in the reaction system was confirmed by infrared absorption spectrum. After the reaction was completed, the reaction solution was concentrated, and the residue was recrystallized with a solvent of dichloroethane-hexane to give 4.136 g.
Of white powder was obtained. The melting point of this product was 160 ° C. Also, when the infrared absorption spectrum was measured,
ΝCO to 3350cm -1 νNH, to 1750cm -1, 1660cm
Absorption of νNCO was observed at -1 . Furthermore, when the nuclear magnetic resonance spectrum was measured, δCH 3 , 2.0, and 3 .
4, 3.9ppm to δCH 2 , 5.6 to 5.9ppm Absorption of δNH was observed at 6.2 ppm. From these results,
It was confirmed that the product was N- (N′-methacryloylcarbamoyl) propyleneurea. Reaction yield 98
%.
実施例２ 実施例１において、プロピレンウレアの代わりにエチレ
ンウレア1.720g(20mmol)を用いたところ、融点１９２〜
１９４℃の白色粉末としてＮ−（Ｎ’−メタクリロイル
カルバモイル）エチレンウレア3.550gが得られた。反応
収率９０％。Example 2 In Example 1, 1.720 g (20 mmol) of ethylene urea was used instead of propylene urea, and the melting point was 192 to 192.
As a white powder at 194 ° C., 3.550 g of N- (N′-methacryloylcarbamoyl) ethyleneurea was obtained. Reaction yield 90%.
参考例２ 参考例１で得られたＮ−メタクリロイルプロピレンウレ
ア0.5gをジクロロベンゼン２ｇに溶解し、１８０℃に加
熱した。加熱５分後に溶液の赤外吸収スペクトルを測定
したところ、２２６０cm-1にνNCOの吸収が認められ
た。さらに１００分後にはＮＣＯの吸収が最大となっ
た。この溶液にメタノール１mlを添加すると２２６０cm
-1の吸収が消失した。Reference Example 2 0.5 g of N-methacryloylpropyleneurea obtained in Reference Example 1 was dissolved in 2 g of dichlorobenzene and heated to 180 ° C. When the infrared absorption spectrum of the solution was measured 5 minutes after heating, absorption of νNCO was observed at 2260 cm -1 . The absorption of NCO reached a maximum after 100 minutes. When 1 ml of methanol is added to this solution, 2260 cm
-1 absorption disappeared.
参考例３ 参考例２において、Ｎ−メタクリロイルプロピレンウレ
アの代わりに実施例１で得られたＮ−（Ｎ’−メタクリ
ロイルカルバモイル）プロピレンウレアを用いたとこ
ろ、参考例２と同様な現象が認められた。Reference Example 3 In Reference Example 2, when N- (N′-methacryloylcarbamoyl) propyleneurea obtained in Example 1 was used instead of N-methacryloylpropyleneurea, the same phenomenon as in Reference Example 2 was observed. .
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 175/04 ＰＨＶ 8620−4Ｊ Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＦ 8620−4Ｊ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI Technical display location C09D 175/04 PHV 8620-4J C09J 175/04 JFF 8620-4J
Claims (1)
ＣＯＯＣｍＨ2mＮＨ−、ｍは１〜５の整数、ｎは３〜５
の整数を表わす。］ で示される潜在化イソシアネート化合物。 ２．Ａが−ＣＯＮＨ−である特許請求の範囲第１項記載
の潜在化イソシアネート化合物。 ３．Ａが−ＣＯＯｍＣＨ2mＮＨ−である特許請求の範囲
第１項記載の潜在化イソシアネート化合物。 ４．式： ［式中、Ａ″は−ＣＯ−または−ＣＯＯＣｍＨ2m−、ｍ
は１〜５の整数を表わす。Ｒは低級アルキル基。］ で示されるイソシアネートと 式： ［式中、ｎは１〜５の整数を表わす。］ で表される環状ウレアを反応させることを特徴とする 式： ［式中、Ｒは低級アルキル、Ａは−ＣＯＮＨ−または−
ＣＯＯＣｍＨ2mＮＨ−、ｍは１〜５の整数、ｎは３〜５
の整数を表わす。］ で示される潜在化イソシアネート化合物の製法。1. formula: [In the formula, R is lower alkyl, A is -CONH- or-
COOCmH 2 mNH-, m is an integer of from 1 to 5, n represents 3-5
Represents the integer. ] The latent-ized isocyanate compound shown by these. 2. The latent isocyanate compound according to claim 1, wherein A is -CONH-. 3. The latent isocyanate compound according to claim 1, wherein A is —COOmCH 2 mNH—. 4. formula: Wherein, A "is -CO- or -COOCmH 2 m-, m
Represents an integer of 1 to 5. R is a lower alkyl group. ] And an isocyanate represented by the formula: [In formula, n represents the integer of 1-5. ] The formula characterized by reacting a cyclic urea represented by: [In the formula, R is lower alkyl, A is -CONH- or-
COOCmH 2 mNH-, m is an integer of from 1 to 5, n represents 3-5
Represents the integer. ] The manufacturing method of the latent-ized isocyanate compound shown by these.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60114482A JPH0639463B2 (en) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | Latent isocyanate compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60114482A JPH0639463B2 (en) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | Latent isocyanate compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271277A JPS61271277A (en) | 1986-12-01 |
| JPH0639463B2 true JPH0639463B2 (en) | 1994-05-25 |
Family
ID=14638848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60114482A Expired - Lifetime JPH0639463B2 (en) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | Latent isocyanate compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639463B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179184A (en) * | 1988-12-29 | 1993-01-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Polymerizable cyclic urea derivatives and polymers having a pendant urea |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56110765A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | Thermosetting resin composition |
-
1985
- 1985-05-27 JP JP60114482A patent/JPH0639463B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61271277A (en) | 1986-12-01 |
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