JPH0641582B2 - 増粘剤 - Google Patents
増粘剤Info
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- JPH0641582B2 JPH0641582B2 JP15386685A JP15386685A JPH0641582B2 JP H0641582 B2 JPH0641582 B2 JP H0641582B2 JP 15386685 A JP15386685 A JP 15386685A JP 15386685 A JP15386685 A JP 15386685A JP H0641582 B2 JPH0641582 B2 JP H0641582B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はリン酸基を含有する水溶性高分子化合物からな
る増粘剤に関する。
る増粘剤に関する。
水溶性高分子化合物はその水溶液において増粘、ゲル
化、乳化・分散安定化等の効果を示し、化粧品、医薬
品、食品、繊維、製紙工業等の分野において広く利用さ
れている。水溶性高分子化合物としては、澱粉類等の天
然系の高分子化合物、カルボキシメチルセルロース等の
天然系の高分子化合物を化学修飾した半合成高分子化合
物、更にポリビニルアルコールやポリアクリル酸等の合
成高分子化合物がある。とりわけ、化粧品類、医薬品等
の添加剤として用いる場合には一定の品質のものを大量
に供給できることから、合成高分子化合物が最近盛んに
用いられるようになってきた。化粧品類に用いられる水
溶性高分子化合物に要求される性質としては、安全かつ
皮膚に対する刺激が少ないことや、無色・無臭であるこ
となどがあり、ポリアクリル酸系の高分子化合物が良く
用いられている。しかし、これら従来の高分子化合物
は、水溶性高分子化合物の性質である増粘性をみた場
合、洗浄剤基剤として用いられるポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等
の強電解質水溶液や食塩等の無機塩を含んだ水溶液にお
いては溶解せず、しかも増粘効果も示さないといった欠
点があった。
化、乳化・分散安定化等の効果を示し、化粧品、医薬
品、食品、繊維、製紙工業等の分野において広く利用さ
れている。水溶性高分子化合物としては、澱粉類等の天
然系の高分子化合物、カルボキシメチルセルロース等の
天然系の高分子化合物を化学修飾した半合成高分子化合
物、更にポリビニルアルコールやポリアクリル酸等の合
成高分子化合物がある。とりわけ、化粧品類、医薬品等
の添加剤として用いる場合には一定の品質のものを大量
に供給できることから、合成高分子化合物が最近盛んに
用いられるようになってきた。化粧品類に用いられる水
溶性高分子化合物に要求される性質としては、安全かつ
皮膚に対する刺激が少ないことや、無色・無臭であるこ
となどがあり、ポリアクリル酸系の高分子化合物が良く
用いられている。しかし、これら従来の高分子化合物
は、水溶性高分子化合物の性質である増粘性をみた場
合、洗浄剤基剤として用いられるポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等
の強電解質水溶液や食塩等の無機塩を含んだ水溶液にお
いては溶解せず、しかも増粘効果も示さないといった欠
点があった。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った結
果、特定の構成単位を有する高分子化合物が水溶性で、
かつ水溶液を増粘させ、しかもポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸塩等の強電解質水溶液に食塩を含んだ
水溶液に可溶で、しかもその溶液をも増粘させ、更に水
溶性高分子化合物の特徴である曳糸性や泡の安定化等の
機能も持ち合わせていることを見出し本発明を完成する
に至った。
果、特定の構成単位を有する高分子化合物が水溶性で、
かつ水溶液を増粘させ、しかもポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸塩等の強電解質水溶液に食塩を含んだ
水溶液に可溶で、しかもその溶液をも増粘させ、更に水
溶性高分子化合物の特徴である曳糸性や泡の安定化等の
機能も持ち合わせていることを見出し本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明は、分子鎖中に次の式（Ｉ） （式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2は炭素数１〜
36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、Ｍは水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカノールアミ
ン、アルキルアミン又はアンモニウムを示す） で表わされる構成単位を有する水溶性高分子化合物から
なる増粘剤を提供するものである。
36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、Ｍは水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカノールアミ
ン、アルキルアミン又はアンモニウムを示す） で表わされる構成単位を有する水溶性高分子化合物から
なる増粘剤を提供するものである。
本発明において、式（Ｉ）で表わされる構成単位を有す
る高分子化合物を得るための一つの方法としては、次の
式（II） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｍは前記と同様） で表わされる単量体を単独重合するか、あるいは該単量
体と他の水溶性ビニル系単量体とを共重合することによ
って得る方法が挙げられる。又、非水溶性のビニル系単
量体でも得られた共重合体が水溶性である限りは用いる
ことができ、水溶性ビニル単量体に限定されるものでは
ない。
る高分子化合物を得るための一つの方法としては、次の
式（II） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｍは前記と同様） で表わされる単量体を単独重合するか、あるいは該単量
体と他の水溶性ビニル系単量体とを共重合することによ
って得る方法が挙げられる。又、非水溶性のビニル系単
量体でも得られた共重合体が水溶性である限りは用いる
ことができ、水溶性ビニル単量体に限定されるものでは
ない。
式（II）で表わされるリン酸エステルは、本発明者の一
部により提案されており、高純度のリン酸モノエステル
のモノアルカリ金属塩にメタクリル酸グリシジル、ある
いはアクリル酸グリシジルを反応させることにより工業
的に容易に製造できる。
部により提案されており、高純度のリン酸モノエステル
のモノアルカリ金属塩にメタクリル酸グリシジル、ある
いはアクリル酸グリシジルを反応させることにより工業
的に容易に製造できる。
即ち、式（III）で表わされるモノアルキルリン酸のモ
ノアルカリ金属塩に式（IV）で表わされるメタクリル酸
グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルを反応させリ
ン酸エステルを製造し、必要により酸性化、更に塩基に
より中和することにより容易に製造できる。
ノアルカリ金属塩に式（IV）で表わされるメタクリル酸
グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルを反応させリ
ン酸エステルを製造し、必要により酸性化、更に塩基に
より中和することにより容易に製造できる。
（式中、Ｍ′はアルカリ金属を示し、Ｒ1、Ｒ2は前記と
同じ） 式（II）で表わされるリン酸エステルにおいて、Ｒ2で
示される炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基としては、メチル、エチル、ブチル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、ドコシル、トリアコンチル、２−エチルヘキシ
ル、２−ヘキシルデシル、２−オクチルウンデシル、２
−デシルテトラデシル、２−ウンデシルヘキサデシル、
２−テトラデシルオクタデシル及びモノメチル分岐イソ
ステアリル基等が挙げられるが、水溶性の面からは炭素
数12以下のものが好ましい。
同じ） 式（II）で表わされるリン酸エステルにおいて、Ｒ2で
示される炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基としては、メチル、エチル、ブチル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、ドコシル、トリアコンチル、２−エチルヘキシ
ル、２−ヘキシルデシル、２−オクチルウンデシル、２
−デシルテトラデシル、２−ウンデシルヘキサデシル、
２−テトラデシルオクタデシル及びモノメチル分岐イソ
ステアリル基等が挙げられるが、水溶性の面からは炭素
数12以下のものが好ましい。
上記反応式中、式（III）で表わされるモノアルキルリ
ン酸塩は、対応するアルキル基を有する有機ヒドロキシ
化合物に五酸化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸等の
リン酸化剤を反応させてモノアルキルリン酸を得たのち
中和することにより得ることができ、そのいずれの方法
で得られたものでもよい。
ン酸塩は、対応するアルキル基を有する有機ヒドロキシ
化合物に五酸化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸等の
リン酸化剤を反応させてモノアルキルリン酸を得たのち
中和することにより得ることができ、そのいずれの方法
で得られたものでもよい。
上記反応において、式（IV）で表わされるメタクリル酸
グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルは、式（II
I）で表わされるモノアルキルリン酸のモノアルカリ金
属塩１モルに対し１〜10モル、特に３〜５モル反応させ
るのが好ましい。
グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルは、式（II
I）で表わされるモノアルキルリン酸のモノアルカリ金
属塩１モルに対し１〜10モル、特に３〜５モル反応させ
るのが好ましい。
反応に用いる溶媒としては、不活性な極性溶媒が好まし
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール等
を挙げることができ、就中水が好ましい。
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール等
を挙げることができ、就中水が好ましい。
反応温度としては30〜100℃、特に50〜90℃で反応を行
うのが好ましい。
うのが好ましい。
更に、反応時において重合禁止、もしくは重合抑制剤を
添加しても良く、例えばハイドロキノンモノメチルエー
テル、ハイドロキノン、2,2′−メチレンビス（４−エ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）等をメタクリル酸グ
リシジルもしくはアクリル酸グリシジルに対して50〜1
0,000ppm加えるのが好ましい。
添加しても良く、例えばハイドロキノンモノメチルエー
テル、ハイドロキノン、2,2′−メチレンビス（４−エ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）等をメタクリル酸グ
リシジルもしくはアクリル酸グリシジルに対して50〜1
0,000ppm加えるのが好ましい。
かくして得られた反応液中には、目的化合物であるリン
酸エステルの他に未反応の式（IV）で表される化合物あ
るいはその加水分解物が含まれている。使用目的によっ
ては、この反応液から得られる反応生成物をそのまま用
いることも可能であるが、このものを更に精製して高純
度品を得ることができる。例えば、ドデシル・２−ヒド
ロキシ−３−メタクリロイロキシプロピルリン酸ナトリ
ウム〔式（II）の化合物においてＲ1＝CH3、Ｒ2＝C12H
25、Ｍ＝Na、以下、化合物（Ｖ）と称する〕の場合に
は、ドデシルリン酸ナトリウムの水溶液にメタクリル酸
グリシジルを反応させた後、水を留去させるか、もしく
は反応液に塩化ナトリウム、塩化カリウム等の電解質を
飽和させ有機物をエチルエーテル等の有機溶剤に抽出し
た後エチルエーテルを留去して、水と分離し、更に未反
応のメタクリル酸グリシジルを非極性溶媒、例えばｎ−
ヘキサンで抽出分離した後、更にアセトンを加え、生成
したドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタクリロイロキ
シプロピルリン酸ナトリウムを析出させて、アセトンに
可溶なメタクリル酸グリシジルの加水分解物と分離する
ことにより純度のよい目的物を得ることができる。な
お、反応が終了した後、未反応のメタクリル酸グリシジ
ルを完全に加水分解させてしまうと、後の精製工程が容
易になる。
酸エステルの他に未反応の式（IV）で表される化合物あ
るいはその加水分解物が含まれている。使用目的によっ
ては、この反応液から得られる反応生成物をそのまま用
いることも可能であるが、このものを更に精製して高純
度品を得ることができる。例えば、ドデシル・２−ヒド
ロキシ−３−メタクリロイロキシプロピルリン酸ナトリ
ウム〔式（II）の化合物においてＲ1＝CH3、Ｒ2＝C12H
25、Ｍ＝Na、以下、化合物（Ｖ）と称する〕の場合に
は、ドデシルリン酸ナトリウムの水溶液にメタクリル酸
グリシジルを反応させた後、水を留去させるか、もしく
は反応液に塩化ナトリウム、塩化カリウム等の電解質を
飽和させ有機物をエチルエーテル等の有機溶剤に抽出し
た後エチルエーテルを留去して、水と分離し、更に未反
応のメタクリル酸グリシジルを非極性溶媒、例えばｎ−
ヘキサンで抽出分離した後、更にアセトンを加え、生成
したドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタクリロイロキ
シプロピルリン酸ナトリウムを析出させて、アセトンに
可溶なメタクリル酸グリシジルの加水分解物と分離する
ことにより純度のよい目的物を得ることができる。な
お、反応が終了した後、未反応のメタクリル酸グリシジ
ルを完全に加水分解させてしまうと、後の精製工程が容
易になる。
酸型のドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタクリロイロ
キシプロピルリン酸〔式（II）の化合物においてＲ1＝C
H3、Ｒ2＝C12H25、Ｍ＝Ｈについては上記のようにして
得られたNa塩の水溶液を酸、例えば塩酸等で酸性にし、
エチルエーテル等の溶剤で抽出することにより得ること
ができる。更にこれにアルカノールアミン、アルキルア
ミン、アンモニア等を反応させ各種の塩とすることがで
きる。
キシプロピルリン酸〔式（II）の化合物においてＲ1＝C
H3、Ｒ2＝C12H25、Ｍ＝Ｈについては上記のようにして
得られたNa塩の水溶液を酸、例えば塩酸等で酸性にし、
エチルエーテル等の溶剤で抽出することにより得ること
ができる。更にこれにアルカノールアミン、アルキルア
ミン、アンモニア等を反応させ各種の塩とすることがで
きる。
又、式（Ｉ）で表わされる構成単位を有する高分子化合
物を得るための他の方法としては、次の式（VI） （式中、Ｒ1は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物や次の式
（VII） （式中、Ｒ1は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物にリン酸エ
ステル基を導入することにより得る方法があり、例え
ば、式（VI）で表わされる構成単位を有する高分子化合
物に、次の式（VIII） （式中、Ｒ2は前記と同じ） で表わされる化合物を反応させ、得られたホスホロクロ
リデートを加水分解し、必要により中和することにより
得るか、又は式（VI）で表わされる構成単位を有する高
分子化合物に、次の式（IX） （式中、Ｒ2は前記と同じ） で表わされる化合物をジシクロヘキシルカルボジイミド
等の脱水縮合剤の存在下に反応させ、更に必要により中
和することにより得ることができる。また、例えば式
（VII）で表される構成単位を有する高分子化合物に、
前記式（III）で表される化合物を反応させ、必要によ
り酸性化、さらに中和することにより得ることができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
物を得るための他の方法としては、次の式（VI） （式中、Ｒ1は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物や次の式
（VII） （式中、Ｒ1は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物にリン酸エ
ステル基を導入することにより得る方法があり、例え
ば、式（VI）で表わされる構成単位を有する高分子化合
物に、次の式（VIII） （式中、Ｒ2は前記と同じ） で表わされる化合物を反応させ、得られたホスホロクロ
リデートを加水分解し、必要により中和することにより
得るか、又は式（VI）で表わされる構成単位を有する高
分子化合物に、次の式（IX） （式中、Ｒ2は前記と同じ） で表わされる化合物をジシクロヘキシルカルボジイミド
等の脱水縮合剤の存在下に反応させ、更に必要により中
和することにより得ることができる。また、例えば式
（VII）で表される構成単位を有する高分子化合物に、
前記式（III）で表される化合物を反応させ、必要によ
り酸性化、さらに中和することにより得ることができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
上記の式（VI）で表わされる構成単位を有する高分子化
合物は2,3−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト（例えば、日本油脂（株）製、ブレンマーGLM）を単
独重合するか、あるいは他のビニル系単量体と共重合す
ることにより得ることができ、又、グリシジル（メタ）
アクリレートを単独重合するか、あるいは他のビニル系
単量体と共重合することにより得られた高分子化合物を
加水分解処理し、高分子化合物中のグリシジル基をグリ
セリル基に転換することによっても得ることができる。
また上記の式（VII）で表わされる構成単位を有する高
分子化合物は、グリシジル（メタ）アクリレートを単独
重合するか、或いは他のビニル系単量体と共重合するこ
とにより得ることができる。この時の共重合の相手の単
量体は、後にリン酸基を導入して得られる高分子化合物
が水溶性である限りは特に限定されるものではない。
合物は2,3−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト（例えば、日本油脂（株）製、ブレンマーGLM）を単
独重合するか、あるいは他のビニル系単量体と共重合す
ることにより得ることができ、又、グリシジル（メタ）
アクリレートを単独重合するか、あるいは他のビニル系
単量体と共重合することにより得られた高分子化合物を
加水分解処理し、高分子化合物中のグリシジル基をグリ
セリル基に転換することによっても得ることができる。
また上記の式（VII）で表わされる構成単位を有する高
分子化合物は、グリシジル（メタ）アクリレートを単独
重合するか、或いは他のビニル系単量体と共重合するこ
とにより得ることができる。この時の共重合の相手の単
量体は、後にリン酸基を導入して得られる高分子化合物
が水溶性である限りは特に限定されるものではない。
又、式（VIII）で表わされる化合物は、該アルキル基を
有する有機ヒドロキシ化合物にオキシ塩化リンを反応さ
せて得ることができる。
有する有機ヒドロキシ化合物にオキシ塩化リンを反応さ
せて得ることができる。
式（Ｉ）で表わされる構成単位を有する高分子化合物が
皮膚に対する刺激が少ないことは、例えば長鎖アルキル
アルコールのリン酸モノエステル塩が皮膚に対する刺激
が少ない洗浄剤として広く用いられていることからも予
想できる。
皮膚に対する刺激が少ないことは、例えば長鎖アルキル
アルコールのリン酸モノエステル塩が皮膚に対する刺激
が少ない洗浄剤として広く用いられていることからも予
想できる。
本発明において、式（Ｉ）で表わされる構成単位を有す
る高分子化合物からなる水溶性樹脂は水溶液を増粘さ
せ、しかもポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
等の強電解質水溶液に食塩等の無機塩を含んだ水溶液に
も溶解し、その溶液を増粘させるものである。従って、
本発明の水溶性樹脂は増粘剤として有用である。
る高分子化合物からなる水溶性樹脂は水溶液を増粘さ
せ、しかもポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
等の強電解質水溶液に食塩等の無機塩を含んだ水溶液に
も溶解し、その溶液を増粘させるものである。従って、
本発明の水溶性樹脂は増粘剤として有用である。
本発明の式（Ｉ）で表わされる構成単位を有する高分子
化合物からなる水溶性樹脂はリン酸基やアルキル基で示
される疎水基を有した新しい高分子化合物であり、しか
も皮膚に対する刺激が少なく、従って化粧品類の分野で
は勿論のこと、それ以外でも広く医学、工学の分野にお
いて増粘剤として利用されるものである。
化合物からなる水溶性樹脂はリン酸基やアルキル基で示
される疎水基を有した新しい高分子化合物であり、しか
も皮膚に対する刺激が少なく、従って化粧品類の分野で
は勿論のこと、それ以外でも広く医学、工学の分野にお
いて増粘剤として利用されるものである。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ 攪拌機、還流冷却管及び窒素ガス導入管を付した１の
四つ口フラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロピルリン酸ナトリウム（化合物
（Ｖ））を50ｇ仕込み、イオン交換水450ｇを加え溶解
させ、窒素ガスを吹き込んで溶存酸素を追い出した。更
に過硫酸カリウム500mgを添加溶解し70℃まで昇温し
た。50℃近くで反応系の粘度が増してきたが、更に70℃
で４時間加熱攪拌した。この時の反応系から採取した試
料をHPLC（高速液体クロマトグラフィー、以下も同様）
で分析したところ、未反応の化合物（Ｖ）のピークは認
められず、単量体である化合物（Ｖ）は全て重合したこ
とがわかる。重合終了後、反応系を凍結させ凍結乾燥を
行い白色粉末の重合体50ｇを得た。
四つ口フラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロピルリン酸ナトリウム（化合物
（Ｖ））を50ｇ仕込み、イオン交換水450ｇを加え溶解
させ、窒素ガスを吹き込んで溶存酸素を追い出した。更
に過硫酸カリウム500mgを添加溶解し70℃まで昇温し
た。50℃近くで反応系の粘度が増してきたが、更に70℃
で４時間加熱攪拌した。この時の反応系から採取した試
料をHPLC（高速液体クロマトグラフィー、以下も同様）
で分析したところ、未反応の化合物（Ｖ）のピークは認
められず、単量体である化合物（Ｖ）は全て重合したこ
とがわかる。重合終了後、反応系を凍結させ凍結乾燥を
行い白色粉末の重合体50ｇを得た。
この重合体は、水に10重量％濃度で、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル硫酸ナトリウムの15％水溶液に３重
量％濃度で、５℃〜80℃の間で均一に溶け無色透明、無
臭の水溶液を与えた。又、このポリオキシエチレンラウ
リルエーテル硫酸ナトリウムの15％水溶液に、この重合
体を３重量％濃度で溶解した水溶液に食塩を１％添加し
ても透明な水溶液を与えた。
ンラウリルエーテル硫酸ナトリウムの15％水溶液に３重
量％濃度で、５℃〜80℃の間で均一に溶け無色透明、無
臭の水溶液を与えた。又、このポリオキシエチレンラウ
リルエーテル硫酸ナトリウムの15％水溶液に、この重合
体を３重量％濃度で溶解した水溶液に食塩を１％添加し
ても透明な水溶液を与えた。
更に、この重合体の２％水溶液の粘度を東京計器（株）
製のＢ型粘度計を用いて測定したところ（30℃、以後の
粘度測定も同様）、表１に示す通りであり、これよりこ
の水溶液はチクソトロピー性も示していることもわか
る。
製のＢ型粘度計を用いて測定したところ（30℃、以後の
粘度測定も同様）、表１に示す通りであり、これよりこ
の水溶液はチクソトロピー性も示していることもわか
る。
又、この重合体をポリオキシエチレンラウリルエーテル
硫酸ナトリウムの15％水溶液に添加したところ、表２の
ようになり、添加することによる増粘効果があることを
示している（東京計器（株）製のＢ型粘度計、ローター
回転数30rpm、30℃）。
硫酸ナトリウムの15％水溶液に添加したところ、表２の
ようになり、添加することによる増粘効果があることを
示している（東京計器（株）製のＢ型粘度計、ローター
回転数30rpm、30℃）。
実施例２ 実施例１と同様の装置を用い、イオン交換水を150ｇ仕
込んだ以外は同様の操作で白色粉末の重合体を得た。
込んだ以外は同様の操作で白色粉末の重合体を得た。
この重合体の２％水溶液での粘度は表３に示す通りであ
る。
る。
実施例３ 攪拌機、還流冷却管及び窒素ガス導入管を付した２の
四つ口フラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロピルリン酸ナトリウム（化合物
（Ｖ））を30.9ｇ（0.07モル）、2,3−ジヒドロキシプ
ロピルメタクリレート23.2ｇ（0.14モル）を仕込み、イ
オン交換水950ｇを添加して完全に溶解させた。この溶
液に窒素ガスを吹き込んで溶存酸素を追い出し、更に過
硫酸カリウム500mgを添加溶解し70℃まで昇温した。更
に70℃に保ったまま４時間加熱攪拌した。この時の反応
系から採取した試料をHPLC（高速液体クロマトグラフィ
ー、以下も同様）で分析したところ、未反応の化合物
（Ｖ）及び2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート
のピークは認められず、単量体は全て反応したことがわ
かる。重合終了後、反応系を凍結させ凍結乾燥を行い白
色粉末の共重合体を得た。
四つ口フラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロピルリン酸ナトリウム（化合物
（Ｖ））を30.9ｇ（0.07モル）、2,3−ジヒドロキシプ
ロピルメタクリレート23.2ｇ（0.14モル）を仕込み、イ
オン交換水950ｇを添加して完全に溶解させた。この溶
液に窒素ガスを吹き込んで溶存酸素を追い出し、更に過
硫酸カリウム500mgを添加溶解し70℃まで昇温した。更
に70℃に保ったまま４時間加熱攪拌した。この時の反応
系から採取した試料をHPLC（高速液体クロマトグラフィ
ー、以下も同様）で分析したところ、未反応の化合物
（Ｖ）及び2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート
のピークは認められず、単量体は全て反応したことがわ
かる。重合終了後、反応系を凍結させ凍結乾燥を行い白
色粉末の共重合体を得た。
この共重合体の水溶液系での粘度を東京計器（株）製の
Ｂ型粘度計を用いて測定したところ（ローター回転数30
rpm、30℃）、表４に示す通りであった。
Ｂ型粘度計を用いて測定したところ（ローター回転数30
rpm、30℃）、表４に示す通りであった。
又、この共重合体の２％水溶液の粘度をローター回転数
を変えて測定したところ、表５に示す通りとなり、この
水溶液もチクソトロピー性を示していることがわかる。
を変えて測定したところ、表５に示す通りとなり、この
水溶液もチクソトロピー性を示していることがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】分子鎖中に次の式（Ｉ） （式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2は炭素数１〜
36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、Ｍは水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカノールアミ
ン、アルキルアミン又はアンモニウムを示す） で表わされる構成単位を有する水溶性高分子化合物から
なる増粘剤。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP15386685A JPH0641582B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 増粘剤 |
| DE19863623068 DE3623068A1 (de) | 1985-07-12 | 1986-07-09 | Polymere und copolymere, die eine phosphatgruppe enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB8616798A GB2179666B (en) | 1985-07-12 | 1986-07-10 | Thickening aqueous electrolyte solutions with a polymer having phosphate groups |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15386685A JPH0641582B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 増粘剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6215211A JPS6215211A (ja) | 1987-01-23 |
| JPH0641582B2 true JPH0641582B2 (ja) | 1994-06-01 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP15386685A Expired - Fee Related JPH0641582B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 増粘剤 |
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-
1985
- 1985-07-12 JP JP15386685A patent/JPH0641582B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6215211A (ja) | 1987-01-23 |
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