JPH0647538B2 - ｄｌ―６―フェニル―２，３，５，６―テトラヒドロイミダゾ〔２，１―ｂ〕チアゾールのレジネートを含むペースト状駆虫組成物 - Google Patents
ｄｌ―６―フェニル―２，３，５，６―テトラヒドロイミダゾ〔２，１―ｂ〕チアゾールのレジネートを含むペースト状駆虫組成物Info
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- JPH0647538B2 JPH0647538B2 JP60250999A JP25099985A JPH0647538B2 JP H0647538 B2 JPH0647538 B2 JP H0647538B2 JP 60250999 A JP60250999 A JP 60250999A JP 25099985 A JP25099985 A JP 25099985A JP H0647538 B2 JPH0647538 B2 JP H0647538B2
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Description
【発明の詳細な説明】 駆虫組成物を経口投与するのに、ペースト状組成物が望
ましいことは、米国特許第3,764,490号に記載されてい
る。同特許は、液状ジメチル−2,2−ジクロロビニルホ
スフェート（又はＤＤＶＰ）だけの及びそれをポリ塩化
ビニルペレットに含ませたペーストについて記述してい
る。
ましいことは、米国特許第3,764,490号に記載されてい
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スフェート（又はＤＤＶＰ）だけの及びそれをポリ塩化
ビニルペレットに含ませたペーストについて記述してい
る。
その他にも、ペースト状駆虫組成物が米国特許第4,141,
975号に、これにはO,O−ジメチル１−ヒドロキシ−2,2,
2−トリクロロエチルホスホノエート〔トリクロルホン
（Trichlorfon）〕を含むペースト状駆虫組成物が、そ
して米国特許第4,277,467号に、これにはトリクロルホ
ンとＮ−（２−メトキシアセトアミド−４−フェニルチ
オフェニル）−N,N″−ビス−メトキシカルボニルグア
ニジン〔フェバンテル（Febantel）〕とを含むペースト
状駆虫組成物が記載されている。
975号に、これにはO,O−ジメチル１−ヒドロキシ−2,2,
2−トリクロロエチルホスホノエート〔トリクロルホン
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ニジン〔フェバンテル（Febantel）〕とを含むペースト
状駆虫組成物が記載されている。
ｌ−６−フェニル−2,3,5,6−テトラヒドロイミダゾ
〔2,1−ｂ〕チアゾール塩酸とトリクロルホンが経口又
は非経口投与に適した複合駆虫剤として使用されること
は米国特許第3,937,825号に記載してある。
〔2,1−ｂ〕チアゾール塩酸とトリクロルホンが経口又
は非経口投与に適した複合駆虫剤として使用されること
は米国特許第3,937,825号に記載してある。
２種類の活性成分、例えばｄｌ−６−フェニル−2,3,5,
6−テトラヒドロイミダゾ〔2,1−ｂ〕−チアゾール又は
ｌ−６−フェニル−2,3,5,6−テトラヒドロイミダゾ
〔2,1−ｂ〕チアゾール（以後、ｄｌ−テトラミソール
又はｌ−テトラミソールと称する）の塩酸塩と有機リン
酸エステル駆虫剤、例えばトリクロルホン、ファムフル
(famphur)、クマホス(Cumaphos)、ジメトエート(dimeth
oate)、シチオエート(Cythioate)、クロルピリホス(Chl
orpyrifos)、テメホス(temephos)及びその他とを含むペ
ースト状駆虫組成物を製造しようとすると、今迄は得ら
れた組成物が、長時間置いたり、高温に曝すと物理的に
不安定になることが知られていた。これらのペースト
は、長時間又は高温下に放置すると収縮及び相分離を起
し、不均一で使用に適さなくなる。
6−テトラヒドロイミダゾ〔2,1−ｂ〕−チアゾール又は
ｌ−６−フェニル−2,3,5,6−テトラヒドロイミダゾ
〔2,1−ｂ〕チアゾール（以後、ｄｌ−テトラミソール
又はｌ−テトラミソールと称する）の塩酸塩と有機リン
酸エステル駆虫剤、例えばトリクロルホン、ファムフル
(famphur)、クマホス(Cumaphos)、ジメトエート(dimeth
oate)、シチオエート(Cythioate)、クロルピリホス(Chl
orpyrifos)、テメホス(temephos)及びその他とを含むペ
ースト状駆虫組成物を製造しようとすると、今迄は得ら
れた組成物が、長時間置いたり、高温に曝すと物理的に
不安定になることが知られていた。これらのペースト
は、長時間又は高温下に放置すると収縮及び相分離を起
し、不均一で使用に適さなくなる。
ｄｌ−又はｌ−テトラミソールのレジネート(dl-orl-te
tramisole resinate)を使用して複合駆虫剤を製造すれ
ば、ｄｌ−テトラミソール及びｌ−テトラミソールと他
の駆虫剤、例えば、上述した有機リン酸エステル類とを
併せ含み、しかも物理的に安定なペースト状駆虫組成物
を製造することができることが発見された。その様に得
られる、２〜２４重量％のｄｌ−又は１−テトラミソー
ル−レジネート、４０〜７５重量％の重質鉱油、0.0〜
2.5重量％のノニオン表面活性剤、0.0〜31重量％の有機
リン酸エステル、0.0〜5.0重量％の硫酸バリウム、2.0
〜10.0重量％のヒュームド又は沈降シリカを含むペース
ト状組成物は、ｄｌ−又はｌ−テトラミソールの他の酸
塩例えば塩酸塩を用いて製造したペースト状組成物と比
較して、その物理的安定性が長期間に渉って又高温下で
大きく改善されることが示された。
tramisole resinate)を使用して複合駆虫剤を製造すれ
ば、ｄｌ−テトラミソール及びｌ−テトラミソールと他
の駆虫剤、例えば、上述した有機リン酸エステル類とを
併せ含み、しかも物理的に安定なペースト状駆虫組成物
を製造することができることが発見された。その様に得
られる、２〜２４重量％のｄｌ−又は１−テトラミソー
ル−レジネート、４０〜７５重量％の重質鉱油、0.0〜
2.5重量％のノニオン表面活性剤、0.0〜31重量％の有機
リン酸エステル、0.0〜5.0重量％の硫酸バリウム、2.0
〜10.0重量％のヒュームド又は沈降シリカを含むペース
ト状組成物は、ｄｌ−又はｌ−テトラミソールの他の酸
塩例えば塩酸塩を用いて製造したペースト状組成物と比
較して、その物理的安定性が長期間に渉って又高温下で
大きく改善されることが示された。
本発明のペースト状組成物を製造するのに適したｄｌ−
テトラミソール及びｌ−テトラミソールのレジネート
は、米国特許第3,574,227号に記載されている。米国特
許第3,574,227号は、これら駆虫剤の苦味、化学的に不
安定なために起こる分解、これを家畜飼料と併せた時、
その効力が失われる等の問題の解決を目指したものであ
る。ｄｌ−テトラミソール及びｌ−テトラミソールをそ
のレジネートの形で使用すると、ｄｌ−テトラミソール
及びｌ−テトラミソールの酸付加塩と適合しない様な活
性成分、例えば上に述べた有機リン酸エステルを含んで
も物理的に安定なペースト状組成物を製造することがで
きることが発見された。
テトラミソール及びｌ−テトラミソールのレジネート
は、米国特許第3,574,227号に記載されている。米国特
許第3,574,227号は、これら駆虫剤の苦味、化学的に不
安定なために起こる分解、これを家畜飼料と併せた時、
その効力が失われる等の問題の解決を目指したものであ
る。ｄｌ−テトラミソール及びｌ−テトラミソールをそ
のレジネートの形で使用すると、ｄｌ−テトラミソール
及びｌ−テトラミソールの酸付加塩と適合しない様な活
性成分、例えば上に述べた有機リン酸エステルを含んで
も物理的に安定なペースト状組成物を製造することがで
きることが発見された。
本発明の組成物では、その酸性が強ければテトラミソー
ルがイオン交換樹脂にイオン的により強く結合したレジ
ネートを与え、実質的にテトラミソールのイオ化を防ぐ
ので、強酸性の樹脂が好ましい。本発明のレジネートを
製造するのに好ましい樹脂は、スチレンと２０重量％の
架橋剤として機能するジビニルベンゼンから製造したス
ルホン化ポリエチレンを含んだ強酸性樹脂である。本発
明に有用な樹脂としては、例えばアンバーライト（ＡＭ
ＢＥＲＬＥＴＥ ）ＩＲ−１２０及びＩＲ−１１２、及
びダウェック（ＤＯＷＥＸ ）５０及び５０Ｗ樹脂；ア
ンバーライト（ＡＭＢＥＲＬＥＴＥ ）ＩＲ−１樹脂を
はじめとするスルホン化フェノール樹脂；セレックス
（Cellex）ＳＥ樹脂をはじめとするセルロースアルキル
スルホン酸樹脂；アシロライト（Acirolite）Ｃ−１３
１樹脂をはじめとするフェノールメチレンスルホン酸樹
脂及びスルホン化石炭がある。
ルがイオン交換樹脂にイオン的により強く結合したレジ
ネートを与え、実質的にテトラミソールのイオ化を防ぐ
ので、強酸性の樹脂が好ましい。本発明のレジネートを
製造するのに好ましい樹脂は、スチレンと２０重量％の
架橋剤として機能するジビニルベンゼンから製造したス
ルホン化ポリエチレンを含んだ強酸性樹脂である。本発
明に有用な樹脂としては、例えばアンバーライト（ＡＭ
ＢＥＲＬＥＴＥ ）ＩＲ−１２０及びＩＲ−１１２、及
びダウェック（ＤＯＷＥＸ ）５０及び５０Ｗ樹脂；ア
ンバーライト（ＡＭＢＥＲＬＥＴＥ ）ＩＲ−１樹脂を
はじめとするスルホン化フェノール樹脂；セレックス
（Cellex）ＳＥ樹脂をはじめとするセルロースアルキル
スルホン酸樹脂；アシロライト（Acirolite）Ｃ−１３
１樹脂をはじめとするフェノールメチレンスルホン酸樹
脂及びスルホン化石炭がある。
テトラミソールレジネートを生成する反応は、溶媒が液
状を保ちそして過剰に蒸発しない限り広い温度範囲内で
実行することができる。例えば約−５０℃〜１５０℃、
そして好ましくは約０℃〜１００℃の温度を用いること
ができる。好ましい温度範囲内で、反応は急速に進行
し、樹脂への充填は実質的に完了する。一般に５〜600,
000ppm、そして好ましくは１００，０００〜３００，０
００ppmのテトラミソール化合物が、同反応で使用する
水性又は有機溶媒中で使用される。
状を保ちそして過剰に蒸発しない限り広い温度範囲内で
実行することができる。例えば約−５０℃〜１５０℃、
そして好ましくは約０℃〜１００℃の温度を用いること
ができる。好ましい温度範囲内で、反応は急速に進行
し、樹脂への充填は実質的に完了する。一般に５〜600,
000ppm、そして好ましくは１００，０００〜３００，０
００ppmのテトラミソール化合物が、同反応で使用する
水性又は有機溶媒中で使用される。
テトラミソール溶液は樹脂と、便利な方法、例えばテト
ラミソール溶液を樹脂層中を通すか又は同溶液を微細粒
状樹脂と混合して接触させることができる。この樹脂粒
子の大きさは約１０〜４００メッシュ、好ましくは１６
〜２００メッシュである。使用するテトラミソールの樹
脂に対するモル比は決定的なものではなく、通常０．１
２５：１〜３：１、好ましくは０．５：１〜２：１の範
囲内にある。モル比が好ましい範囲に入ると、樹脂の充
填が、程良い時間で最も効率的に行なうことが可能にな
る。反応物質のモル比をそれ以上広い範囲にすること
は、得られるイオン交換量及び速度の何れも大きく改善
することにはならないので得策ではない。
ラミソール溶液を樹脂層中を通すか又は同溶液を微細粒
状樹脂と混合して接触させることができる。この樹脂粒
子の大きさは約１０〜４００メッシュ、好ましくは１６
〜２００メッシュである。使用するテトラミソールの樹
脂に対するモル比は決定的なものではなく、通常０．１
２５：１〜３：１、好ましくは０．５：１〜２：１の範
囲内にある。モル比が好ましい範囲に入ると、樹脂の充
填が、程良い時間で最も効率的に行なうことが可能にな
る。反応物質のモル比をそれ以上広い範囲にすること
は、得られるイオン交換量及び速度の何れも大きく改善
することにはならないので得策ではない。
本発明での使用に適したテトラミソールレジネートはテ
トラミソールを１〜５６重量％含み、ペーストの製造に
そのまま使用するか、あるいは本発明の組成物の製造に
使用する前に４０〜３５０メッシュの粒子に粉砕するこ
とができる。
トラミソールを１〜５６重量％含み、ペーストの製造に
そのまま使用するか、あるいは本発明の組成物の製造に
使用する前に４０〜３５０メッシュの粒子に粉砕するこ
とができる。
本発明の物理的に安定なペースト状駆虫組成物は、４０
〜７５重量％の重質鉱油を、０．５〜２．５重量％のノ
ニオン性表面活性剤、例えばポリソルベート（Polysorb
ate）２０、２〜２４重量％の（４０、５０、１００メ
ッシュ）に粉砕したｌ−テトラミソールレジネート、０
〜３１重量％のもう一つの薬剤例えば上述の有機リン酸
エステル化合物、０〜５重量％の硫酸バリウム、そして
２〜１０重量％のコロイド状シリカに添加し、均一にな
る迄混合して得ることができる。得られた混合物は、ホ
モジナイザー、例えばEppenbach Homomixer中で均質化
し、目的の物理的に安定な粘稠ペーストが得られる。
〜７５重量％の重質鉱油を、０．５〜２．５重量％のノ
ニオン性表面活性剤、例えばポリソルベート（Polysorb
ate）２０、２〜２４重量％の（４０、５０、１００メ
ッシュ）に粉砕したｌ−テトラミソールレジネート、０
〜３１重量％のもう一つの薬剤例えば上述の有機リン酸
エステル化合物、０〜５重量％の硫酸バリウム、そして
２〜１０重量％のコロイド状シリカに添加し、均一にな
る迄混合して得ることができる。得られた混合物は、ホ
モジナイザー、例えばEppenbach Homomixer中で均質化
し、目的の物理的に安定な粘稠ペーストが得られる。
レジネートとしてｄｌ−又はｌ−テトラミソールを含ん
だ本発明のペースト状駆虫組成物は、その他の各種活性
成分、例えば抗生物質、ワクチン、ビタミン、ミネラル
補強剤を含むことができ、又それらの混合物も得ること
ができる。
だ本発明のペースト状駆虫組成物は、その他の各種活性
成分、例えば抗生物質、ワクチン、ビタミン、ミネラル
補強剤を含むことができ、又それらの混合物も得ること
ができる。
本明細書中、有機リン酸エステルは一般名（gen-eric n
ame）で表わされている。同化合物の完全な化学名（Che
mical name）は下記の通りである。
ame）で表わされている。同化合物の完全な化学名（Che
mical name）は下記の通りである。
トリクロルホン（Trichlorfon） Ｏ，Ｏ−ジメチル１−ヒドロキシ-2,2,2−トリクロロエ
チルホスホネート ファムフル(Famphur) Ｏ，Ｏ−ジチルＯ−ｐ−（ジメチルスルファモイル）フ
ェニルホスホロチオエート クムホス（Coumuphos） Ｏ−（３−クロロ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−ベ
ンゾピラン−７−イル）O,O−ジメチルホスホロチオエ
ート ジメトエート（Dimethoate） Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−〔２−（メチルアミノ）−２−オ
キソ−エチル〕ホスホロジチエート シチオエート（Cytioate） Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−ｐ−スルファモイルフェニルホス
ホロチオエート クロルピリホス（Chlorpyifos） Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリ
ジル）ホスホロチオエート テメホス（Temephos） Ｏ，Ｏ′−（チオジ−4,1−フェニレン）ビス（Ｏ，Ｏ
−ジメチル）ホスホロチオエート 実施例 １ ポリソルベート（Polysorbate）２０を６０ｇ、１．５
０重量％を重質鉱油２１６４．４ｇ、５３．１２重量％
に添加し、Ross社製二重遊星装置式（double planetar
y）ミキサー中で５分間撹拌する。ｌ−テトラミソール
レジネートを４６０ｇ、１１．５０重量を加え、５分間
混合してから、市販トリクロルホン（９６．２％純度）
９７．５重量％及びヒュームドシリカ２．５重量％から
成る混合物を平均粒子径６２ミクロンに粉砕したプレブ
レンドを１２２６ｇ、３０．６５重量％を加える。１０
分間ブレンドしてからヒュームドシリカ３．２５重量％
を加え、ブレンドを１５分間続ける。得られた混合物は
ホモミキサー（Homomixer）中で均質化し、目的のペー
スト状の駆虫組成物を得る。
チルホスホネート ファムフル(Famphur) Ｏ，Ｏ−ジチルＯ−ｐ−（ジメチルスルファモイル）フ
ェニルホスホロチオエート クムホス（Coumuphos） Ｏ−（３−クロロ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−ベ
ンゾピラン−７−イル）O,O−ジメチルホスホロチオエ
ート ジメトエート（Dimethoate） Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−〔２−（メチルアミノ）−２−オ
キソ−エチル〕ホスホロジチエート シチオエート（Cytioate） Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−ｐ−スルファモイルフェニルホス
ホロチオエート クロルピリホス（Chlorpyifos） Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリ
ジル）ホスホロチオエート テメホス（Temephos） Ｏ，Ｏ′−（チオジ−4,1−フェニレン）ビス（Ｏ，Ｏ
−ジメチル）ホスホロチオエート 実施例 １ ポリソルベート（Polysorbate）２０を６０ｇ、１．５
０重量％を重質鉱油２１６４．４ｇ、５３．１２重量％
に添加し、Ross社製二重遊星装置式（double planetar
y）ミキサー中で５分間撹拌する。ｌ−テトラミソール
レジネートを４６０ｇ、１１．５０重量を加え、５分間
混合してから、市販トリクロルホン（９６．２％純度）
９７．５重量％及びヒュームドシリカ２．５重量％から
成る混合物を平均粒子径６２ミクロンに粉砕したプレブ
レンドを１２２６ｇ、３０．６５重量％を加える。１０
分間ブレンドしてからヒュームドシリカ３．２５重量％
を加え、ブレンドを１５分間続ける。得られた混合物は
ホモミキサー（Homomixer）中で均質化し、目的のペー
スト状の駆虫組成物を得る。
上述の方法により、成分を適当に代えて下記の表Ｉに挙
げたペースト状組成物を得ることができる。
げたペースト状組成物を得ることができる。
実施例 ２ 本発明のペースト状駆虫組成物の物理的安定性を、試料
を３７℃と４５℃で貯蔵し、定期的にその収縮性又は透
明液の形成を目で見て検査し評価した。
を３７℃と４５℃で貯蔵し、定期的にその収縮性又は透
明液の形成を目で見て検査し評価した。
これらの実験結果を下記の表IIに要約したが、ｌ−テト
ラミソールレジネートと有機リン酸エステル化合物を含
むペースト状駆虫組成物が、テトラミソール塩酸塩を用
いて製造した対照組成物と比較してその物理的安定性が
高められていることが判る。
ラミソールレジネートと有機リン酸エステル化合物を含
むペースト状駆虫組成物が、テトラミソール塩酸塩を用
いて製造した対照組成物と比較してその物理的安定性が
高められていることが判る。
Claims (12)
- 【請求項１】２〜２４重量％のｌ−テトラミソールのレ
ジネート又はｄｌ−テトラミソールのレジネート、４０
〜７５重量％の重質鉱油、３１．０重量％までの有機リ
ン酸エステル化合物、抗生物質、ワクチン、ビタミン又
はミネラル補強剤の第２活性成分、及び２〜１０重量％
のヒユームド又は沈降シリカから成る物理的に安定なペ
ースト状駆虫組成物。 - 【請求項２】第２活性成分がフアムフル、トリクロルホ
ン、クマホス、ジメトエート、シオチエート、クロルピ
リホス又はテメホスから選ばれる有機リン酸エステルで
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】第２活性成分がトリクロルホンである特許
請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項４】第２活性成分がフアムフルである特許請求
の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項５】２〜２４重量％のｌ−テトラミソールのレ
ジネート及び２〜３１重量％のトリクロルホンを含む特
許請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項６】２〜２４重量％のｌ−テトラミソールのレ
ジネート及び２〜３１重量％のフアムフルを含む特許請
求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項７】第２活性成分が、クロロテトラサイクリ
ン、スルフアメタジン、スルフエトキンピリダジン、ス
ルフアトチアゾール、チロシン又はニトロフランの抗生
物質である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項８】第２活性成分がワクチンである特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項９】第２活性成分がビタミン及び／又はミネラ
ル補強剤である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項１０】２．５重量％までのノニオン表面活性剤
を含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項１１】５重量％までの組成物の密度を増大せし
める材料を含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項１２】組成物の密度を増大せしめる材料が硫酸
バリウムである特許請求の範囲第１１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67083984A | 1984-11-13 | 1984-11-13 | |
| US670839 | 1984-11-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122213A JPS61122213A (ja) | 1986-06-10 |
| JPH0647538B2 true JPH0647538B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=24692106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60250999A Expired - Fee Related JPH0647538B2 (ja) | 1984-11-13 | 1985-11-11 | ｄｌ―６―フェニル―２，３，５，６―テトラヒドロイミダゾ〔２，１―ｂ〕チアゾールのレジネートを含むペースト状駆虫組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4781920A (ja) |
| EP (1) | EP0181525B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0647538B2 (ja) |
| AT (1) | ATE80299T1 (ja) |
| AU (1) | AU586202B2 (ja) |
| CA (1) | CA1256376A (ja) |
| DE (1) | DE3586620T2 (ja) |
| DK (1) | DK170484B1 (ja) |
| ES (1) | ES8605154A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA858673B (ja) |
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| DE69412940T2 (de) * | 1993-02-17 | 1999-05-12 | Dade Behring, Inc., Deerfield, Ill. | Verfahren und zusammensetzung zur verminderung der effekte von endogener alkalischer phosphatase |
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-
1985
- 1985-09-03 US US06/772,097 patent/US4781920A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1985-11-12 DK DK521585A patent/DK170484B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-12 AU AU49787/85A patent/AU586202B2/en not_active Ceased
- 1985-11-12 ZA ZA858673A patent/ZA858673B/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003522805A (ja) * | 2000-02-16 | 2003-07-29 | メリアル リミテッド | ペースト製剤の改良 |
Also Published As
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