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JPH0649688B2 - ピリミジン誘導体、その製造法およびその医薬組成物 - Google Patents
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JPH0649688B2 - ピリミジン誘導体、その製造法およびその医薬組成物 - Google Patents

ピリミジン誘導体、その製造法およびその医薬組成物

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JPH0649688B2
JPH0649688B2 JP60160784A JP16078485A JPH0649688B2 JP H0649688 B2 JPH0649688 B2 JP H0649688B2 JP 60160784 A JP60160784 A JP 60160784A JP 16078485 A JP16078485 A JP 16078485A JP H0649688 B2 JPH0649688 B2 JP H0649688B2
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寿 高杉
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明はピリミジン誘導体およびその塩、その製造法
ならびにピリミジン誘導体を含有する医薬組成物に関す
るものである。
この発明のピリミジン誘導体は次の一般式(I)で示され
るものである。
式 ［式中、Arはニトロ、アミノ、ハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシ、カルバモイル、ハロ（低級）アルキル、低級ア
ルコキシ、ハロ（低級）アルコキシ、低級アルカノイル
オキシ、低級アルキルチオ、低級アルカンスルフィニ
ル、低級アルカンスルホニル、エステル化されたカルボ
キシ、置換分を有していてもよいＮ−含有複素環式基お
よび式： （式中、Ｘ、ｌ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ下記の
定義と同じ意味）で示される基よりなる群から選択され
た置換基１〜３個により置換されたアリール基、または ニトロもしくはハロゲンで置換されていてもよい１個の
窒素原子および／もしくはイオウ原子を有する複素環式
基； Ｒ1はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、
低級アルカノイル基、シアノ基、アミノ基、カルボキシ
アミノ基、エステル化されたカルボキシアミノ基、式： （式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ下記の定義と同じ意
味）で示される基、 または任意にヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、カルボキ
シ、エステル化されたカルボキシおよび式： （式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ下記定義と同じ意味）
で示される基よりなる群から選択された置換基１〜３個
で置換されていてもよい低級アルキル基； Ｒ2は水素原子、アリール基または任意にハロゲン、低
級アルカノイルオキシもしくは低級アルコキシで置換さ
れていてもよい低級アルキル基を意味するか、または Ｒ1とＲ2とが一緒になって隣接する炭素原子とラクトン
環を形成してもよく； Ｒ3は低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよ
いアリール基または置換分を有していてもよいＮ−含有
複素環式基； ＸはＯまたはＳ； ｌは０または１〜６の整数； Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素原子、ニトロ基、低
級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルコキシ基を意味
し； Ｒ7およびＲ8はそれぞれ水素原子、置換分を有していて
もよいＮ−含有複素環式基、または、任意にヒドロキ
シ、ハロゲン、アミノ、低級アルカノイルアミノ、モノ
−またはジ−（低級）アルキルアミノ、トリ（低級）ア
ルキルアンモニオおよび置換分を有していてもよいＮ−
含有複素環式基よりなる群から選択された置換基１〜３
個により置換されていてもよい低級アルキル基を意味す
るか、または Ｒ7とＲ8とが一緒になって隣接する窒素原子と、置換分
を有していてもよいＮ−含有複素環式基を形成してもよ
い； をそれぞれ意味する； 但し、Ｒ2が水素原子である場合にはArはハロゲンで置
換されたアリール基ではないものとする］ この明細書で述べる種々の定義の詳細およびそれらの好
ましい例を以下に説明する。
この明細書で使用する「低級」とは、特に指示がなけれ
ば、炭素原子１〜６個を有する基を意味するものとす
る。
好適な「アリール基」の例としては、フェニル、ナフチ
ル、ビフェニリル等が挙げられる。
好適な「ハロゲン」としては、ブロモ、フルオロ、クロ
ロおよびヨードが挙げられる。
好適な「低級アルキル基」の例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第三級ブチル、
ペンチル、ヘキシル等のような直鎖および分枝鎖のアル
キル基が挙げられる。
好適な「ハロ（低級）アルキル基」の例としては、クロ
ロメチル、トリフルオロメチル、ブロモエチル、ジクロ
ロエチル、ヨードプロピル、トリクロロ第三級ブチル、
フルオロペンチル、クロロヘキシル等が挙げられる。
好適な「低級アルコキシ基」の例としては、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第
三級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等のよ
うな直鎖および分枝鎖のアルコキシ基が挙げられる。
好適な「低級アルカノイルオキシ基」の例としては、ホ
ルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、
イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイルオキ
シ等のような直鎖および分枝鎖のアルカノイルオキシ基
が挙げられる。
好適な「低級アルキルチオ基」の例としては、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、第三級ブチルチオ、ヘ
キシルチオ等が挙げられる。
好適な「低級アルカンスルフィニル基」の例としては、
メタンスルフィニル、エタンスルフィニル、プロパン−
２−スルフィニル、２−メチルプロパン−２−スルフィ
ニル、ヘキサンスルフィニル等が挙げられる。
好適な「低級アルカンスルホニル基」の例としては、メ
シル、エタンスルホニル、プロパン−２−スルホニル、
２−メチルプロパン−２−スルホニル、ヘキサンスルホ
ニル等が挙げられる。
「エステル化されたカルボキシ基」、「エステル化され
たカルボキシ（低級）アルキル基」および「エステル化
されたカルボキシアミノ基」の好適なエステル部分とし
ては、例えばメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、
第三級ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエ
ステル等の低級アルキルエステル、例えばヨードエチル
エステル、ジクロロエチルエステル、トリクロロエチル
エステル、トリフルオロメチルエステル等のモノ（また
はジまたはトリ）ハロ（低級）アルキルエステル、例え
ばヒドロキシメチルエステル、ヒドロキシエチルエステ
ル、ヒドロキシプロピルエステル、ヒドロキシブチルエ
ステル等のヒドロキシ（低級）アルキルエステル、例え
ばベンジルエステル、４−ニトロベンジルエステル、ト
リチルエステル等のアル（低級）アルキルエステル、例
えばビニルエステル、アリルエステル等のアルケニルエ
ステル等が挙げられる。
好適な「ハロ（低級）アルコキシ基」の例としては、ク
ロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２−フルオロプロ
ピルオキシ等が挙げられる。
好適な「Ｎ−含有複素環式基」の例としては、例えばピ
ロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミ
ジニル、1,2,3,6−テトラヒドリルピリジル等の１個ま
たは２個の窒素原子を含む不飽和５員または６員複素単
環式基； 例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニ
ル、ピペラジニル、モルホリニル等の１個または２個の
窒素原子および／または１個または２個の酸素原子を含
む飽和５員または６員複素単環式基； 例えばチアゾリジニル、チオモルホリニル等の窒素原子
１個または２個およびイオウ原子１個または２個を含む
飽和５員または６員複素単環式基等が挙げられる。
上記「Ｎ−含有複素環式基」は前に例示したような低級
アルキル基、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシヘキシル等のヒド
ロキシ（低級）アルキル基、前に例示したような低級ア
ルコキシ基等のような置換分を１〜３個有していてもよ
い。
「置換分を有していてもよいＮ−含有複素環式基」の好
ましい例としては、例えば１−メチルピロリジニル、２
−エチルピロリジニル、３−イソプロピルピロリジニ
ル、１−第三級ブチルピロリジニル、１−ヘキシルピロ
リジニル等の低級アルキルピロリジニル基、例えば３−
メチルイミダゾリジニル等の低級アルキルイミダゾリジ
ニル基、例えば１−メチルピペリジル、１−エチルピペ
リジル、２−第三級ブチルピペリジル、３−ヘキシルピ
ペリジル等の低級アルキルピペリジル基、例えば１−メ
チルピペラジニル、２−エチルピペラジニル、３−イソ
プロピルピペラジニル、１−ヘキシルピペラジニル等の
低級アルキルピペラジニル基、例えば１−メチルピリジ
ル、２−エチルピリジル、３−第三級ブチルピリジル、
１−ヘキシルピリジル等の低級アルキルピリジル基等が
挙げられる。
式： で示される基の好ましい例としては、フェノキシ基、フ
ェニルチオ基、ニトロフェノキシ基、例えばベンジルオ
キシ、フェネチルオキシ等のフェニル（低級）アルコキ
シ基、例えばベンジルチオ、フェネチルチオ等のフェニ
ル（低級）アルキルチオ基、例えばクロロベンジルオキ
シ、ジクロロフェネチルオキシ、フルオロフェニルブト
キシ、ブロモフェニルヘキシルオキシ等のハロフェニル
（低級）アルコキシ基、例えばクロロフェニルチオ、フ
ルオロフェニルチオ等のハロフェニルチオ基、例えばニ
トロベンジルオキシ、ニトロフェネチルオキシ、ニトロ
フェニルブトキシ等のニトロフェニル（低級）アルコキ
シ基、例えばトリルメチルチオ、キシリルエチルチオ等
の低級アルキルフェニル（低級）アルキルチオ基、例え
ばメトキシフェネチルオキシ等の低級アルコキシフェニ
ル（低級）アルコキシ基等が挙げられる。
好適な「窒素原子および／もしくはイオウ原子を有する
複素環式基」の例としては、ピロリル、ピリジル、チエ
ニル、チアゾリル等のような１個の窒素原子および／ま
たはイオウ原子を有する不飽和の５員または６員複素単
環式基が挙げられる。
「ニトロもしくはハロゲンで置換された窒素原子および
／もしくはイオウ原子を有する複素環式基」の好ましい
例としては、ニトロピリジル基、例えばフルオロピリジ
ル、クロロピリジル、ブロモピリジル等のハロピリジル
基、ニトロチエニル基、例えばフルオロチエニル、クロ
ロチエニル、ブロモチエニル等のハロチエニル基等が挙
げられる。
好適な「低級アルカノイル基」および「低級アルカノイ
ルアミノ基」の「低級アルカノイル」部分の例として
は、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バ
レリル、ピバロイル等のような直鎖および分枝鎖のアル
カノイル基が挙げられる。
好適な「モノ−またはジ−（低級）アルキルアミノ基」
の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロ
ピルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、メチルエチルアミノ等が
挙げられる。
好適な「トリ（低級）アルキルアンモニオ基」の例とし
ては、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、
ジメチルプロピルアンモニオ等が挙げられる。
「Ｒ7およびＲ8の置換された低級アルキル基」の好まし
い例としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシエ
チル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシイソプロピル、
ヒドロキシヘキシル等のヒドロキシ（低級）アルキル
基、例えばクロロメチル、クロロエチル、フルオロエチ
ル、ブロモエチル、ブロモプロピル、クロロヘキシル等
のハロ（低級）アルキル基、例えばアミノメチル、アミ
ノエチル、アミノプロピル等のアミノ（低級）アルキル
基、例えばアセチルアミノメチル、アセチルアミノエチ
ル、アセチルアミノブチル、イソブチリルアミノエチル
等の低級アルカノイルアミノ（低級）アルキル基、例え
ばメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチ
ルアミノエチル、ジプロピルアミノエチル、ジメチルア
ミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジメチルアミ
ノブチル、ジメチルアミノヘキシル等のモノ−およびジ
−（低級）アルキルアミノ（低級）アルキル基、例えば
トリメチルアンモニオメチル、トリメチルアンモニオエ
チル、トリエチルアンモニオエチル、ジメチルエチルア
ンモニオエチル、トリメチルアンモニオプロピル等のト
リ（低級）アルキルアンモニオ（低級）アルキル基、例
えばモルホリニルメチル、モルホリニルエチル、モルホ
リニルプロピル、モルホリニルブチル等のモルホリニル
（低級）アルキル基、例えばピペラジニルメチル、ピペ
ラジニルエチル、ピペラジニルプロピル、メチルピペラ
ジニルエチル、エチルピペラジニルエチル、イソプロピ
ルピペラジニルヘキシル等の、低級アルキル基で置換さ
れていてもよいピペラジニル（低級）アルキル基、例え
ばピペリジルメチル、ピペリジルエチル、ピペリジルプ
ロピル、エチルピペリジルエチル、エチルピペリジルヘ
キシル等の、低級アルキル基で置換されていてもよいピ
ペリジル（低級）アルキル基、例えばチオモルホリニル
メチル、チオモルホリニルエチル、チオモルホリニルプ
ロピル等のチオモルホリニル（低級）アルキル基、例え
ばピロリジニルメチル、ピロリジニルエチル、エチルピ
ロリジニルエチル、メチルピロリジニルプロピル、イソ
プロピルピロリジニルヘキシル等の、低級アルキル基で
置換されていてもよいピロリジニル（低級）アルキル基
等が挙げられる。
好適な「Ｒ7とＲ8とが一緒になって隣接する窒素原子と
共に形成するＮ−含有複素環式基」の例としては、例え
ばピロリジノ、イミダゾリジン−１−イル、ピペリジ
ノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリ
ン−４−イル等の５員または６員の、飽和または不飽和
のＮ−含有不飽和式基等が挙げられる。上記Ｎ−含有複
素環式基は、前に例示したような低級アルキル基、前に
例示したような低級アルコキシ基、例えばベンジル、フ
ェネチル、α−メチルベンジル、ビフェニルメチル、ナ
フチルメチル等のアル低級アルキル基、例えば４−メト
キシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、3,4,5−
トリメトキシベンジル、４−イソプロピルオキシベンジ
ル等の低級アルコキシ置換アル（低級）アルキル基等の
ような置換分を１〜３個有していてもよい。
「Ｒ7とＲ8とが一緒になって隣接する窒素原子と形成す
る置換分を有していてもよいＮ−含有複素環基」のさら
に好ましい例としては、ピペラジン−１−イル、４−メ
チルピペラジン−１−イル、４−ベンジルピペラジン−
１−イル、４−（3,4,5−トリメトキシベンジル）ピペ
ラジン−１−イル、３−メチルピペラジノ等が挙げられ
る。
Ｒ1とＲ2とが一緒になって隣接する炭素原子と形成する
ラクトン環〕としては、ｒ−ラクトン、δ−ラクトン等
が挙げられる。
好適な「低級アルキレン基」の例としては、メチレン、
エチレン、トリメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチ
レン、エチルエチレン、プロピレン等のような直鎖およ
び分枝鎖のアルキレン基が挙げられる。
好適な「酸残基」としては、前に例示したハロゲン、例
えばベンゼンスルホニルオキシ、トシルオキシ等のアシ
ルオキシ基等が挙げられる。
目的化合物(I)の塩としては医薬として許容される慣用
の無毒性塩であれば特に限定されないが、例えば、マレ
イン酸、フマール酸、酒石酸、クエン酸、酢酸、安息香
酸、塩酸、硫酸、硝酸、沃化水素酸、燐酸等のような有
機酸または無機酸との塩が挙げられる。
ピリミジン誘導体(I)は下記に示す種々の製造法によっ
て製造することができる。
製造法１（酸化） 製造法２（還元） 製造法３（エステル基の脱離） 製造法４（エステル化されたカルボキシアミノ基の導
入） 製造法５（加水分解） 製造法６（アシル化） 製造法７ 製造法８（酸化） 製造法９（エステル交換） 製造法10（ウレイド基の導入） 製造法11（還元） 製造法12 製造法13（脱水反応） 製造法14（ハロゲン化） 製造法15 製造法16（酸化） 製造法17（シアノ化） 製造法18 製造法19（加水分解） 製造法20（Ｎ−含有複素環式基の導入） 製造法21 製造法22 製造法23 製造法24（還元） 製造法25 製造法26 製造法27 ［式中、Ａｒ，Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびｌはそれぞれ前と同じ意味であり、 Ar1は少なくとも１個のヒドロキシで置換されたアリー
ル基、 Ar2は少なくとも１個の低級アルカノイルオキシで置換
されたアリール基、 Ar3は少なくとも１個のハロゲンで置換されたアリール
基、 Ar4は少なくとも１個の低級アルキルチオで置換された
アリール基、 Ar5は少なくとも１個の低級アルカンスルフィニルまた
は低級アルカンスルホニルで置換されたアリール基、 Ar7は少くとも１個の、置換分を有していてもよいＮ−
含有複素環式基で置換されたアリール基、 Ar8は少なくとも１個のニトロで置換されたアリール
基、 Ar9は少なくとも１個のアミノで置換されたアリール
基、 Ar10は低級アルコキシ、ハロ（低級）アルコキシまたは
式： （式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｌはそれぞれ前と同じ意
味）で示される基よりなる群から選択された少なくとも
１個の置換基を有するアリール基、 ▲Ｒ1 a▼および▲Ｒ1′a▼はそれぞれ異なったエステル
化されたカルボキシ基またはエステル化されたカルボキ
シ（低級）アルキル基、 ▲Ｒ1 b▼はヒドロキシ（低級）アルキル基、 ▲Ｒ1 c▼は低級アルキル基、 ▲Ｒ1 d▼はカルボキシ基またはカルボキシ（低級）アル
キル基、 ▲Ｒ1 e▼はエステル化されたカルボキシアミノ基、 ▲Ｒ1 g▼は低級アルカノイル基、 ▲Ｒ1 h▼はヒドロキシ（低級）アルキル基、 ▲Ｒ3 a▼はＮ−含有複素環式基、 ▲Ｒ3 b▼は低級アルキル基で置換されたＮ−含有複素環
式基、 Ｒ9およびＲ10はそれぞれ水素もしくは低級アルキル基
を意味するか、または Ｒ9とＲ10とが一緒になって隣接する窒素原子と置換分
を有していてもよいＮ−含有複素環式基を形成してもよ
く、 Ｒ11は低級アルキル基、 Ｒ12はカルボキシ基またはエステル化されたカルボキシ
基、 Ｒ13およびＲ14はそれぞれ低級アルキル基、 Ａ1およびＡ3は低級アルキレン基または炭素−炭素結
合、 Ａ2は−低級アルキレン−（ピリミジン環） −低級アルキレン−ＮＨＣＯ−（ピリミジン環） −低級アルキレン−ＮＨＣＯＮＨ−（ピリミジン環） または −低級アルキレン−ＮＨＣＯ−低級アルキレン−（ピリ
ミジン環） なる２価の基、 Ａ4は−低級アルキレン−ＮＨＣＯ−（ピリミジン環） −低級アルキレン−ＮＨＣＯＮＨ−（ピリミジン環） または −低級アルキレン−ＮＨＣＯ−低級アルキレン−（ピリ
ミジン環） なる２価の基、 Halはハロゲン、 Ｙは酸残基をそれぞれ意味する］。
上記の各置換分の定義は前に述べたものと同様である。
また、「Ｒ9とＲ10とが一緒になって隣接する窒素原子
と形成するＮ−含有複素環式基」は、「Ｒ7とＲ8と隣接
する窒素原子とで形成するＮ−含有複素環式基」と同様
のものが例示される。
この発明の目的化合物[I]の製造法を以下詳細に説明す
る。
製造法１ 目的化合物(I)およびその塩は、化合物(II)またはその
塩を酸化することにより製造することができる。
化合物(II)の好適な塩類は、化合物(I)について例示し
たものと同じ塩類である。
この酸化反応はジヒドロピリミジン環のピリミジン環へ
の酸化に利用される常法、例えば、二酸化マンガン、過
酸化ニッケル、イオウ、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ
−1,4−ベンゾキノン、過マンガン酸カリウム、パラジ
ウム−炭素等のような酸化剤を使用する方法によって行
われる。
この反応は通常、クロロホルム、ピリジン、酢酸エチ
ル、アセトン、ベンゼン、トルエンのような溶媒中で行
われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその
他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、常温または加温下好ま
しくは加熱下に反応を行うことができる。
製造法２ 化合物(Ib)およびその塩は、化合物(Ia)またはその塩を
還元することにより製造することができる。
還元は常法、例えば還元剤を使用する化学的還元によっ
て行うことができる。
化学的還元に使用される還元剤の好ましい例としては、
水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムジイ
ソブチル、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム等が挙げ
られる。
反応は通常、水、ジエチルエーテル、例えばメタノー
ル、エタノール等のアルコール、テトラヒドロフラン、
トルエン、ジクロロメタンのような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその他のい
かなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、冷却下、室温または加
温下に反応を行うのが好ましい。
製造法３ 化合物(Id)およびその塩は、化合物(Ia)またはその塩を
エステル基の脱離反応に付すことにより製造することが
できる。
この製造法の脱離反応は、加水分解、還元等のような慣
用の方法によって行うことができる。
加水分解は、例えば塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸または、例えば水酸
化ナトリウム、ナトリウムエトキシド、トリエチルアミ
ン等の塩基の存在下に行うのが好ましい。
還元は化学的還元、接触還元等のような慣用の方法によ
って行うことができる。
この反応は通常、エタノール、ベンゼンのような溶媒中
で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば
その他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加熱下のいか
なる温度においても反応を行うことができる。
製造法４ 化合物(If)およびその塩は、化合物(Ie)、カルボキシ基
におけるその反応性誘導体またはその塩を、エステル化
されたカルボキシアミノ基の導入反応に付すことにより
製造することができる。
化合物(Ie)のカルボキシ基における好適な反応性誘導体
としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性化エステル
等が挙げられる。
この反応は化合物(Ie)、カルボキシ基におけるその反応
性誘導体またはその塩を、例えばアジ化ジフェニルホス
ホリル、アジ化ナトリウム等のアジド化合物と反応さ
せ、次いで生成する化合物をアルコールと反応させてエ
ステル部分を導入することにより行われる。
前者の反応はトリエチルアミン、ピリジン等のような塩
基の存在下に行うのが好ましい。
この反応は通常、ブタノール、ベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン等のような溶媒中、順次に引続いて行
われる。
反応温度は特に限定されないが、常温、加温下、または
加熱下に反応を行うのが好ましい。
製造法５ 化合物(Ig)およびその塩は、化合物(If)またはその塩を
エステル化されたカルボキシ基の脱離反応に付すことに
より製造することができる。
この製造法の反応は実質的に製造法３と同様にして行う
ことができる。
製造法６ 化合物(Ii)およびその塩は、化合物(Ih)またはその塩を
アシル化剤と反応させることにより製造することができ
る。
好適なアシル化剤としては、低級アルカン酸、その反応
性誘導体等が挙げられる。
その反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水
物、活性化アミド、活性化エステル等が挙げられる。こ
れらの反応性誘導体は使用する酸の種類によって選択さ
れる。
遊離酸をアシル化剤として使用する場合には、常用の縮
合剤の存在下に反応を行うのが好ましい。
この反応は通常、テトラヒドロフランのような溶媒中で
行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればそ
の他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、冷却下、室温または加
温下に反応を行うのが好ましい。
製造法７ 化合物(Ik)およびその塩は、化合物(Ij)またはその塩を
低級アルカンチオールまたはその塩と反応させることに
より製造することができる。
低級アルカンチオールの好適な塩類としては、例えばナ
トリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、例えばマ
グネシウム塩等のアルカリ土金属塩等が挙げられる。
この反応はトリエチルアミン、ピリジン、炭酸水素ナト
リウム等のような有機塩基または無機塩基の存在下に行
ってもよい。
反応は通常、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドのような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば、その他の
いかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、好ましくは冷却下、常
温または加温下に反応が行われる。
製造法８ 化合物(Il)およびその塩は、化合物(Ik)またはその塩を
酸化することにより製造することができる。
この酸化反応は硫黄原子の酸化反応に適用される常法、
例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過酢酸、
オゾン、過酸化水素、過沃素酸等のような酸化剤を使用
する方法により行うことができる。
この反応は通常、水、アセトン、ジオキサン、アセトニ
トリル、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチルのよ
うな溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶
媒であればその他いかなる溶媒中でも反応を行うことが
できる。
反応温度は特に限定されないが、冷却下または常温で反
応を行うのが好ましい。
製造法９ 化合物（Ia′）およびその塩は、化合物(Ia)またはその
塩をエステル基の交換反応に付すことにより製造するこ
とができる。
この反応は化合物(Ia)またはその塩をアルコールと反応
させて、▲Ｒ1 a▼なる基のエステルとは異なるエステル
を導入することにより行うことができる。
この反応は、例えばメタンスルホン酸、塩化水素、ｐ−
トルエンスルホン酸、硫酸、ナトリウムアルコキシド、
1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−７−エン、ト
リエチルアミン等の酸または塩基の存在下に行ってもよ
い。
反応は通常、アルコール、トルエン、ベンゼンのような
溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あればその他のいかなる溶媒中でも反応を行うことがで
きる。
反応温度は特に限定されないが、常温または加温下また
は加熱下に反応を行うのが好ましい。
製造法１０ 化合物(Im)およびその塩は、化合物(Ie)、カルボキシ基
におけるその反応性誘導体またはその塩を、ウレイド基
の導入反応に付すことにより製造することができる。
カルボキシ基における好適な反応性誘導体としては、酸
ハロゲン化物、酸無水物、活性化エステル等が挙げられ
る。
この反応は化合物(Ie)、カルボキシ基におけるその反応
性誘導体またはその塩を、例えば、アジ化ジフェニルホ
スホリル、アジ化ナトリウム等のアジド化合物と反応さ
せ、生成する化合物を次いでアンモニアまたは置換アミ
ン化合物と反応させることにより行うことができる。
反応は通常、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン
のような溶媒中、順次に引続いて行われるが、反応に悪
影響を及ぼさない溶媒であればその他いかなる溶媒中で
も反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、室温、加温下好ましく
は加熱下に反応を行なうことができる。
この製造法において、前者の反応はトリエチルアミン、
ピリジン等のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
製造法１１ 化合物(Io)およびその塩は、化合物(In)またはその塩を
還元することにより製造することができる。
この製造法の反応は実質的に製造法２と同様にして行う
ことができる。
製造法１２ 化合物(Ip)およびその塩は、化合物(Ie)またはカルボキ
シ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、化合物
(VII)またはその塩と反応させることにより製造するこ
とができる。
化合物(VII)の好適な塩類としては、化合物(I)について
例示したものと同じ塩類が挙げられる。
化合物(Ie)のカルボキシ基における好適な反応性誘導体
としては、例えば、酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン
化物；対称酸無水物；例えば酢酸、ピバリン酸等の脂肪
族カルボン酸、例えばジアルキル燐酸、ジフェニル燐酸
等の置換された燐酸のような酸との混合酸無水物；例え
ばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、ヘキシルエステル等の低級アルキルエステル、例え
ばベンジルエステル、ベンズヒドリルエステル、ｐ−ク
ロロベンジルエステル等の置換されたまたは非置換アル
（低級）アルキルエステル、例えばフェニルエステル、
トリルエステル、４−ニトロフェニルエステル、2,4−
ジニトロフェニルエステル等の置換されたまたは非置換
アリールエステル、またはN,N−ジメチルヒドロキシル
アミン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキ
シフタルイミドまたは１−ヒドロキシ−６−クロロ−１
Ｈ−ベンゾトリアゾールとのエステル等が挙げられる。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、テトラリン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、クロロホルム、トルエン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒であればその他
いかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
この反応は、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム
等のアルカリ金属水素化物、例えば水素化カルシウム、
水素化マグネシウム等のアルカリ土金属水素化物、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩または炭酸水素塩等のような慣用の塩基の存在下に
行うのが好ましい。
化合物(Ie)を遊離酸または塩の形で使用する場合には、
例えば、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の
慣用の縮合剤の存在下に反応を行うのが好ましい。
反応温度は特に限定されず、冷却下から加熱下の範囲で
反応を行うことができる。
製造法１３ 化合物(Ir)およびその塩は、化合物(Iq)またはその塩を
脱水することにより製造することができる。
反応は化合物(Iq)またはその塩をオキシ塩化燐、五酸化
燐、五塩化燐、無水塩化チタン(IV)等のような脱水剤で
処理することにより行うことができる。
反応は通常、ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、
ピリジンのような慣用の溶媒中で行われるが、反応に悪
影響を及ぼさない溶媒であればその他いかなる溶媒中で
も反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、室温、加温下好ましく
は加熱下に反応を行うことができる。
製造法１４ 目的化合物(It)およびその塩は、化合物(Is)またはその
塩をハロゲン化することにより製造することができる。
この製造法で使用されるハロゲン化剤の好適な例として
は、例えばオキシ臭化燐、オキシ塩化燐等のオキシハロ
ゲン化燐、例えば、五臭化燐、五塩化燐、五フッ化燐等
の五ハロゲン化燐、例えば三臭化燐、三塩化燐、三フッ
化燐等の三ハロゲン化燐、例えば塩化チオニル、臭化チ
オニル等のハロゲン化チオニル、例えばトリフェニルホ
スフィン・ジクロリド、トリフェニルホスフィン・ジブ
ロミド等のトリフェンニルホスフィン・ジハロゲン化物
等のような慣用のものが挙げられる。
反応は通常、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中で行
われるが、反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒であれば
その他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
ハロゲン化剤が液体であればそれを溶媒として使用する
こともできる。反応温度は特に限定されず、冷却下ない
し加熱下に反応を行うことができる。
製造法１５ 目的化合物(Iu)およびその塩は、化合物(It)またはその
塩を化合物(VIII)またはその塩と反応させることにより
製造することができる。
化合物(VIII)の好適な塩類としては、化合物(I)につい
て例示したものと同じ塩類が挙げられる。
この反応は、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム
等のアルカリ金属水素化物、水素化カルシウム、水素化
マグネシウム等のアルカリ土金属水素化物、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩ま
たは炭酸水素塩等のような無機塩基の存在下に行うのが
好ましい。
また、例えば沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカ
リ金属ハロゲン化物の存在下に反応を行うと容易に進行
する。
この反応は通常、水、メタノール、エタノーメ、イソプ
ロピルアルコール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、クロロホルムの
ような慣用の溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼ
さない溶媒であればその他のいかなる有機溶媒中でも反
応を行うことができる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加熱下に反応
を行うことができる。
製造法１６ 化合物(Iw)およびその塩は、化合物(Iv)またはその塩を
酸化することにより製造することができる。
この反応は、ヒドロキシメチル基を酸化してホルミル基
を得る常法、例えばメタ過沃素酸ナトリウム、二酸化マ
ンガン、四酢酸鉛、過マンガン酸カリウム、三酸化クロ
ム等のような酸化剤を使用する酸化法によって行うこと
ができる。
反応は通常、水、メタノール、エタノール、テトラヒド
ロフラン、酢酸エチル、クロロホルムのような溶媒中で
行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればそ
の他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、氷冷下、室温または加
温下で反応が進行する。
製造法１７ 化合物(I1)およびその塩は、化合物(Iz)またはその塩を
シアノ化剤と反応させることにより製造することができ
る。
この製造法で使用されるシアノ化剤としては、例えばシ
アン化ナトリウム、シアン化カリウム等のアルカリ金属
シアン化物、例えばシアン化ジエチルアルミニウム等の
シアン化ジアルキルアルミニウム等が挙げられる。
反応は通常、水、例えばメタノール、エタノール、プロ
パノール等のアルコール、ジメチルスルホキシド、塩化
メチレン、テトラヒドロフラン等のような溶媒中で行わ
れる。
この反応は冷却下、室温または加温下のような温和な条
件下に行うのが好ましい。
製造法１８ 化合物(I2)およびその塩は、化合物(Iu)またはその塩を
アルキル化剤(IX)と反応させることにより製造すること
ができる。
この製造法の反応は通常、水、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール等のアルコール、ジメチルスルホ
キシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等のような溶
媒中で行われる。
この反応はアルキル化反応に常用される有機塩基または
無機塩基の存在下に行うのが好ましい。
この反応は冷却下、室温または加温下のような温和な条
件下に行うのが好ましい。
製造法１９ 化合物(I4)およびその塩は、化合物(I3)またはその塩を
加水分解し、次いで生成する化合物を所望によりエステ
ル化することにより製造することができる。
この反応は酸または塩基の存在下に行うことができる。
酸の好ましい例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫
酸等の無機酸、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸等の有機酸等が挙げられる。
塩基の好ましい例としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属ま
たはアルカリ土金属水酸化物またはそれらの金属の炭酸
塩または炭水素塩、水酸化アンモニウム等のような無機
塩基；例えばナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキ
シド等の上記金属のアルコキシドまたはフェノキシド、
例えばメチルアミン、エチルアミン、N,N−ジメチル−
1,3−プロパンジアミン、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン等のモノ−またはジ−またはトリ−アルキルア
ミンのようなアミン等のような有機塩基が挙げられる。
この反応は冷却下、常温または加温下のような若干温和
な条件下に、水、例えばメタノール、エタノール、プロ
パノール等のアルコール、ジメチルスルホキシド、塩化
メチレン、テトラヒドロフラン等のような反応に悪影響
を及ぼさない溶媒中で行うのが好ましい。酸または塩基
が液体である場合には、それを溶媒として使用すること
もできる。
アルコールを溶媒として使用する場合には、生成するカ
ルボキシ化合物は反応中にエステル化合物に変化する
が、そのような場合もこの製造法の範囲内に包含され
る。
製造法２０ 目的化合物(I5)およびその塩は、化合物(Ij)またはその
塩を置換分を有していてもよいＮ−含有複素環式基の導
入反応に付すことにより製造することができる。
この反応は化合物(Ij)またはその塩を対応するＮ−含有
複素環式基を有する化合物またはその塩と反応させるこ
とにより行うことができる。
反応は慣用の有機塩基または無機塩基の存在下に行うこ
ともできる。
反応は通常、メタノール、エタノール、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミド、塩化メチレン等のような反応に悪
影響を及ぼさない慣用の溶媒中で行われる。複素環化合
物が液体であれば、それを溶媒として使用することもで
きる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加熱下に反応
を行うことができる。
製造法２１ 化合物(I5)およびその塩は、化合物(I4)またはその塩を
アルキル化剤(IX)と反応させることにより製造すること
ができる。
この反応は実質上製造法１８と同様にして行うことがで
きる。
製造法２２ 化合物(I6)およびその塩は、化合物(IVa)またはその塩
を化合物(VI)またはその塩と反応させることにより製造
することができる。
化合物(VI)の好適な塩類としては、化合物(I)について
例示した塩類と同じものが挙げられる。
この反応は好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ピ
ペラジン、ピペリジン等のような有機塩基もしくは製造
法１５に記載されたような無機塩基の存在下で行われ
る。
反応は通常、ベンゼン、メタノール、エタノール、ｎ−
ブタノールのような溶媒中で行われるが、反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であれば、その他のいかなる溶媒中で
も反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、常温または加温下に反
応を行うのが好ましい。
製造法２３ 化合物(I7)およびその塩は、化合物(X)またはその塩を
化合物(VI)またはその塩と反応させることにより製造す
ることができる。
化合物(VI)および(X)の好適な塩類としては、化合物(I)
について例示した塩類と同じものが挙げられる。
この反応は好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ピ
ペラジン、ピペリジン等のような有機塩基もしくは製造
法１５に記載されたような無機塩基の存在下で行われ
る。
反応は通常、ベンゼン、メタノール、エタノール、ｎ−
ブタノールのような溶媒中で行われるが、反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であれば、その他のいかなる溶媒中で
も反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されないが、常温または加温下に反
応を行うのが好ましい。
製造法２４ 化合物(I9)およびその塩は、化合物(I8)またはその塩を
還元することにより製造することができる。
還元は常法、例えば、水素化ホウ素リチウム、水素化ホ
ウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化シアノ
ホウ素ナトリウム、または水素化アルミニウムリチウム
等のような還元剤を使用する還元；例えば亜鉛、鉄、銅
等の金属と例えば塩酸、硫酸等の酸とを使用するか、ま
たは例えばナトリウム、リチウム、亜鉛等の金属と例え
ばアンモニア、水酸化ナトリウム等の塩基とを使用する
化学的還元；または接触還元によって行うことができ
る。接触還元は通常、ラネーニッケル、パラジウム、白
金、ロジウム、銅等のような常用の触媒の存在下に好ま
しくは大気圧下、常温で、慣用の溶媒中で行われる。還
元剤を使用する還元は通常、慣用の溶媒、好ましくは
水、アルコール等のような極性溶媒中で行われる。
この反応は冷却下または加温下で行うことができる。
製造法２５ 化合物(I11)およびその塩は、化合物(I10)またはその塩
を化合物(VII)またはその塩と、ホルムアルデヒドの存
在下に反応させることにより製造することができる。
化合物(VII)の好適な塩類としては、化合物(I)について
例示したものと同じ塩類が挙げられる。
この反応はいわゆるマンニッヒ反応と同様にして行うこ
とができる。
さらに詳細には、この反応は例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール、例えばジクロロエ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素のような慣用の溶媒または反応に悪影響を及ぼさない
その他のあらゆる慣用の有機溶媒の存在下または存在さ
せずに、加温するかまたは加熱することにより行うこと
ができる。
製造法２６ 化合物(I13)およびその塩は、化合物(I12)またはその塩
を、式：Ｙ−Ｑ (XI) ［式中、Ｙは前と同じ意味であり、 Ｑは低級アルキル基、ハロ（低級）アルキル基または
式： （式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびｌはそれぞれ前と同じ
意味）で示される基を意味する］で示される化合物と反
応させることにより製造することができる。
この反応は製造法１５と同様にして行うことができる。
製造法２７ 化合物(I14)）およびその塩は、化合物(In)またはその
塩を金属次亜臭素酸塩と反応させることにより製造する
ことができる。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、クロロホルムの
ような慣用の溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼ
さない溶媒であればその他のいかなる有機溶媒中でも反
応を行うことができる。
金属次亜臭素酸塩の金属の好適な例としては、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム等のアルカリおよびアルカリ土
金属が挙げられる。
この反応は例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物、例えば水素化カルシウム、水
素化マグネシウム等のアルカリ土金属水素化物、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩または炭酸水素塩等のような無機塩基の存在下に行う
こともできる。
この反応はまた、例えば沃化ナトリウム、沃化カリウム
等のアルカリ金属ハロゲン化物の存在下に行うこともで
きる。
反応温度は特に限定されず、室温、加温下〜加熱下に反
応を行うことができる。
上記製造法で製造した目的化合物(Ia)〜(Iz)、(I1)〜(I
14)、（Ia′）および(I)ならびにそれらの塩類は、常法
により反応混合物から分離し、精製することができる。
化合物(Ia)〜(Iz)、(I1)〜(I14)および（Ia′）はすべ
て化合物(I)の範囲内に含まれており、これらの塩類に
ついては、化合物(I)の塩類と同様のものが例示され
る。
上記製造法における原料化合物中、化合物(II)のある種
のものは新規化合物であり、下記製造法で製造すること
ができる。
製造法Ａ 製造法Ｂ 製造法Ｃ ［式中、Ar、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ13およびＲ14はそれぞ
れ前と同じ意味であり； Ar6はニトロもしくはハロゲンで置換されていてもよい
１個の窒素原子および／もしくはイオウ原子を有する複
素環式基；▲Ｒ1 i▼は低級アルカノイル基、カルバモイ
ル基、エステル化されたカルボキシ基または式： （式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ前と同じ意味）で示さ
れる基； Ｚは低級アルコキシ基またはハロゲンをそれぞれ意味す
る］。
この発明の原料化合物(II)および(X)の製造法を、以下
さらに詳細に説明する。
製造法ＡおよびＢ １）化合物(IV)および(IVa)は、化合物(III)または(III
a)をそれぞれ化合物(V)または(Va)と反応させることに
より製造することができる。
反応は、トリエチルアミン、ピリジン、ピペラジン、ピ
ペリジン等のような有機塩基もしくは製造法１５に記載
のような無機塩基の存在下に反応を行うこともできる。
反応は通常、ベンゼン、トルエン等のような溶媒中、好
ましくは室温または加温下または加熱下に行われる。
２）化合物(IIa)および(IIb)ならびにそれらの塩類は、
化合物(IV)または(IVa)をそれぞれ化合物(VI)または(VI
a)またはそれらの塩と反応させることにより製造するこ
とができる。
反応は、上記１）に記載のような塩基の存在下に行うこ
ともできる。
反応は通常、ベンゼン、例えばメタノール、エタノール
等のアルコール等の溶媒中、好ましくは室温または加温
下または加熱下に行われる。
製造法Ｃ 化合物(X)およびその塩は、化合物(XI)を化合物(XII)ま
たはその塩と反応させることにより製造することができ
る。
反応は通常、ベンゼン、トルエン等のような溶媒中、好
ましくは冷却下、常温または加温下に行われる。
原料化合物(II)には、式： （式中、Ar、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ前と同じ意
味）で示される互変異性体が含まれ、原料化合物(II)の
これらの互変異性体の形は両者ともこの発明の範囲内に
包含されるものとする。
さらに、原料化合物(II)もまた脳血管疾患の治療に有用
である。
ピリミジン誘導体(I)およびそれらの塩類は、脳卒中例
えば脳出血、脳梗塞、一過性脳虚血発作、等のような脳
血管疾患の治療に有用である。
化合物(I)の有用性を示すために、その薬理試験結果を
以下に説明する。
試験１．ラットの脳ミトコンドリアにおける脂質過酸化
物産生に対する効果 方法 ウィスター系雄ラットの脳ミトコンドリアを、アスコル
ビン酸100μM.ＦｅＳＯ420μＭおよび試験薬物と、37℃
で１時間インキュベートした。インキュベート混合物中
に生成したマロンジアルデヒドを、島田等［ビオヘミカ
・ビオフィジカ・アクタ（Biochem.Biophys.Acta）第48
9巻、163〜172頁、1977年］によるチオバルビツル酸法
によって測定した。
試験化合物 試験化合物を水に溶解して使用した。
試験結果 上記試験結果から明らかなように、この発明の化合物
は、ラットの脳ミトコンドリアにおけるマロンジアルデ
ヒドの生成を10-4ｇ／mlという低濃度で阻止することが
できる。
試験２．無酸素処置（窒素ガス100％）に付したマウス
の生存時間に対する効果 方法 生後同週齢のＩＣＲ系雄マウス１対を、窒素ガスを循環
させた密閉ガラス室中に保持し、生存時間を測定した。
実験の30分前に、１匹のマウスを試験化合物の腹腔内投
与により予め処置し、別の１匹には溶媒のみを予め投与
した。
試験化合物 試験化合物を食塩水に溶解して投与した。
試験結果 マウスを試験化合物10mg／kg以上で処置した結果、無酸
素状態に付した動物の生存時間を統計的に有意に増加す
ることができる。
試験３．ラットのアラキドン酸−誘発脳水腫に対する効
果 方法 ウィスター系雄ラットをエチルエーテルで麻酔した。右
舌動脈および後頭動脈を結紮した。右外頸動脈上部に経
由して外頸動脈と内頸動脈との分岐点に逆向性にカニュ
ーレを挿入した。10％エチルアルコールおよび0.4％Ｎ
ａ2ＣＯ3に溶解したアラキドン酸を、投与量２mg／0.2m
l／kg、速度0.08ml／分で、内頸動脈に注射した。アラ
キドン酸注射２時間後、動物を断頭して梗塞した半球中
および反対側の半球中の水含有量を測定した。試験薬物
は、アラキドン酸注射30分前に腹腔内注射により投与し
た。
試験化合物 試験化合物は食塩水に溶解して投与した。
試験結果 内頸動脈にアラキドン酸を注射すると同側半球の水分含
有量の増加が起こる。試験化合物はその投与量10mg／kg
および32mg／kgで同側半球の水分含有量増加を有意に抑
制した。
この発明の目的化合物(I)および医薬として許容される
その塩類は、内用または非経口適用に適した有機もしく
は無機担体もしくは賦形剤と混合して固体状、半固体状
または液状の慣用の医薬製剤の形で使用することができ
る。有効成分は、例えば錠剤、ペレット、カプセル、坐
剤、溶液、エマルジョン、懸濁液、および使用に適した
その他のあらゆる形状のための通常の無毒性の、医薬と
して許容される担体と混合すればよい。使用される担体
は慣用の水、ぶどう糖、乳糖、アラビアゴム、ゼラチ
ン、マンニトール、スターチ・ペースト、マグネシウム
トリシリケート、タルク、コーンスターチ、ケラチン、
コロイドシリカ、ポテト・スターチ、尿素およびその他
の固体状、半固体状または液状の製剤の製造に適した担
体を使用でき、さらに助剤、安定剤、濃厚化剤および着
色剤ならびに芳香剤を添加してもよい。
この発明の目的化合物(I)の投与量または治療有効量
は、治療すべき各個々の患者の年齢および症状によって
変化するが、一般的には有効成分約0.1〜100mg／kgが１
日当りの投与量として疾患の治療のために投与される。
以下この発明を製造例および実施例に従ってさらに説明
する。
製造例１ ２−［２−４−クロロベンジルオキシ）ベンジリデン］
アセト酢酸エチル（10ｇ）、塩酸アセトアミジン（3.16
ｇ）、トリエチルアミン（4.23ｇ）のｎ−ブタノール
（100ml）中混合物を3.5時間加熱還流する。反応混合物
に酢酸エチル（100ml）を加え、水（100ml）および５％
塩酸（100ml）で順次洗う。溶媒を蒸発濃縮し、残留結
晶に酢酸エチル（50ml）を加えて１時間攪拌する。結晶
を濾取し、真空乾燥して、2,4−ジメチル−６−［２−
（４−クロロベンジルオキシフェニル］−1,6−ジヒド
ロ−５−ピリミジンカルボン酸塩酸塩（2.45ｇ）を得
る。
融点：212-215℃ IR（ヌジョール）：3175，1710，1695，1270，1240，10
05cm-1 NMR（DMSO-d6,δ）：1.00(3H,t,J＝7Hz)，2.25(3H,s)，
2.28(3H,s)，3.95(2H,q,J＝7Hz)，5.20(2H,s)，5.87(1
H,br,s)，6.8-7.8(8H,m)，11.60(1H,s)，11.97(1H,s) 製造例２ ２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロベンジリデン）アセ
チルアセトン（40ｇ）、塩酸ベンズアミジン（30.2
ｇ）、トリエチルアミン（31.2ml）のｎ−ブタノール
（400ml）中混合物を２時間加熱還流する。反応混合物
に酢酸エチル（100ml）を加え、これを水（200ml）およ
び５％塩酸(200ml)で順次洗う。溶媒を蒸発濃縮し、残
渣に酢酸エチル（200ml）を加え、１時間攪拌する。結
晶を濾取し、クロロホルム（200ml）および水（200ml）
の混液を加え、飽和炭酸カリウムでpH8.5に調整する。
有機層に減圧下に蒸発濃縮して、粗５−アセチル−1,6
−ジヒドロ−６−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニ
ル）−４−メチル−２−フェニルピリジミン（45.5ｇ）
を得る。
融点：191-192℃ IR（ヌジョール）：1665，1595，1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.18(3H,s)，2.42(3H,s)，5.7(1
H,s)，6.97-8.0(8H,m) 質量分析：351 製造例３ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−２−（３−ニトロ
ベンジリデン）アセトアセトアミド(4ｇ)、ｎ−ブタノー
ル（40ml）、塩酸ベンズアミジン（2.26ｇ）、トリエチ
ルアミン（2.4ml）の混合物を2.5時間加熱還流する。
溶媒を留去した後、残渣を水（100ml）およびクロロホ
ルム（100ml）の懸濁液に溶解し、10％塩酸水溶液でpH
5.0に調整する。分取した水層を10％炭酸ナトリウム水
溶液でpH9.0に調整し、クロロホルム（100ml）で抽出す
る。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に蒸発濃縮する。残渣をアルミナ（100
ｇ）カラムクロマトグラフィに付しクロロホルムで溶出
する。目的化合物を含む画分を合わせて減圧濃縮する。
残渣をジエチルエーテルで再結晶して、Ｎ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−1,6−ジヒドロ−４−メチル−６
−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミ
ジンカルボキサミドを得る。
融点：131-133℃ IR（ヌジョール）：1670，1620cm-1 NMR（CDCl3,δ）：2.10(6H,s)，2.26(2H,t,J＝6Hz)，2.
30(3H,s)，3.23(2H,t,d,J＝6Hz J＝6Hz)，5.72(1H,s)，
6.17(1H,t,J＝6Hz)，7.1-8.3(10H,m) 質量分析(E/Z)：407(M+) 製造例４ 製造法1,2あるいは３と同様にして、下記の化合物を製
造する。
１）４−メチル−２−フェニル−６−（４−ピリジル）
−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：147-150℃ 元素分析 計算値C,71.01；H,5.96；N,13.07 分析値C,70.94；H,5.98；N,13.01 IR（ヌジョール）：3150，1690，1645，1590，1240，10
90cm-1 NMR（DMSO-d6,δ）：1.15(3H,t,J＝7Hz)，2.40(3H,s)，
4.05(2H,q,J＝7Hz)，5.70(1H,s)，7.1-7.6(5H,m)，7.7-
8.1(2H,m)，8.2-8.8(2H,m)，9.57(1H,br s) 質量分析(M+)321 ２）４−メチル−２−フェニル−６−（３−ピリジル）
−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：138-139℃ IR（ヌジョール）：1695，1680，1580，1240，1085cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz)，2.40(3H,
s)，4.03(2H,q,J＝7Hz)，5.67(1H,s)，7.2-8.1(7H,m)，
8.3-8.7(2H,m)，9.60(1H,br) 質量分析(M+)321 ３）４−メチル−２−フェニル−６−（２−ピリジル）
−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル ４）６−（４−シアノフェニル）−４−メチル−２−フ
ェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エ
チル 融点：148-149℃ IR（ヌジョール）：2250，1680cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz)，2.4(3H,s)，
4.07(2H,q,J＝7Hz)，5.73(1H,s)，7.73-8.0(9H,m)，9.5
3(1H,br) 質量分析(M)345 ５）６−（３−シアノフェニル）−４−メチル−２−フ
ェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エ
チル 融点：135-136℃ IR（ヌジョール）：3480，2250，1700，1660cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz)，2.4(3H,s)，
4.08(2H,q,J＝7Hz)，5.73(1H,s)，7.3-8.0(9H,m)，9.53
(1H,br) ６）６−［２−（４−クロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−４−メチル−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５
−ピリミジンカルボン酸エチル IR(CHCl3)：3505，1670，1590cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.0(3H,t,7Hz)，2.37(3H,s)，3.9
3(2H,q,7Hz)，5.17(2H,s)，6.07(1H,s)，6.73-7.9(13H,
m)，9.17(1H,br) ７）４−メチル−６−［２−（４−クロロベンジルオキ
シ）フェニル］−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−
ピリミジンカルボン酸エチル塩酸塩 融点：134-136℃ IR（ヌジョール）：1718，1680，1635，1100，995cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.58(3H,
s)，4.03(2H,q,J＝7Hz），5.20(2H,s)，5.97(1H,s)，6.
8-8.0(13H,m)，11.87(2H,br) ８）2,4−ジメチル−６−（３−ピリジル）−1,6−ジヒ
ドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：139-140℃ IR（ヌジョール）：1690，1680，1635，1295，1225，11
00cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，1.88(3H,
s)，2.23(3H,s)，4.00(2H,q,J＝7Hz)，5.40(1H,s)，7.1
-7.7(2H,m)，8.2-8.7(2H,m) 質量分析(M+)259 ９）６−［２−（４−クロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−2,4−ジメチル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジン
カルボン酸エチル 融点：171-173℃ IR（ヌジョール）：1690，1515cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.3(3H,t,7Hz)，1.77(3H,s)，2.2
3(3H,s)，3.9(2H,q,7Hz)，5.17(2H,s)，5.9(1H,s)，6.7
3-7.23(8H,m)，8.97(1H,m) １０）５−アセチル−４−メチル−２−フェニル−６−
（４−ピリジル）−1,6−ジヒドロピリミジン IR（ヌジョール）：1600，1245，690cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.20(3H,s)，2.47(3H,s)，5.82(1
H,s)，7.2-7.7(5H,m)，7.8-8.1(2H,m)，8.3-8.7(2H,m) 質量分析(M+)291 １１）５−アセチル−４−メチル−６−（３−ニトロフ
ェニル）−２−フェニル−1,6−ジヒドロピリミジン 融点：154-155℃ IR（ヌジョール）：1655，1590，1530，1340，1245cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.23(3H,s)，2.50(3H,s)，5.93(1
H,s)，7.3-8.2(9H,m)，9.60(1H,s) 質量分析(M2+)335 １２）２−フェニル−４−（４−ピリジル）−５−オキ
ソ−3,4,5,7−テトラヒドロフロ［3,4−ｄ］ピリミジン １３）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−オキソ−3,4,5,7−テトラヒドロフロ［3,4−ｄ］ピリ
ミジン NMR（DMSO-d6，δ）：4.77(2H,s)，5.87(1H,s)，7.4-8.
37(9H,m)， １４）２−メチル−４−フェニル−６−（４−ピリジ
ル）−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル 融点：173-175℃ 元素分析 計算値 C,71.01；H,5.96；N,13.07 実測値 C,71.37；H,5.92；N,13.12 NMR（DMSO-d6，δ）：0.73(3H,t,J＝7Hz)，1.95(3H,
s)，3.73(2H,q,J＝7Hz)，5.46(1H,s)，7.2-7.52(7H,
m)，8.4-8.63(2H,m)，9.48(1H,s) 質量分析(M+)321 １５）６−［２−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル］−４−メチル−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５
−−ピリミジンカルボン酸エチル塩酸塩 融点：186-189℃ IR（ヌジョール）：1720，1670，1635，1540，1235，10
95cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.07(3H,t,J＝7Hz)，2.47(3H,
s)，4.00(2H,q,J＝7Hz)，6.27(1H,s)，7.0-8.0(13H,m) １６）６−（3,4−ジメトキシフェニル）−４−メチル
−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル塩酸塩 融点：223-227℃ IR（ヌジョール）：1715，1670，1625，1260，1240，11
00，1020，690cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.16(3H,t,J＝7Hz)，2.60(3H,
s)，3.75(3H,s)，3.79(3H,s)，4.15(2H,q,J＝7Hz)，5.7
3(1H,s)，6.8-7.3(3H,m)，7.5-8.2(5H,m)，12.50(2H,b
r) １７）６−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−メチ
ル−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチル IR(CHCl3)：1690，1600，1100 NMR（DMSO-d6，δ）：1.16(3H,t,7Hz)，2.37(3H,s)，3.
7(6H,s)，4.06(2H,q,J＝7Hz)，5.53(1H,s)，6.7-6.96(3
H,m)，7.36-7.5(3H,m)，7.76-7.86(2H,m)，9.0-9.5(1H,
br) 質量分析(M+)380 １８）４−メチル−６−（４−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−−ピ
リミジンカルボン酸エチル 融点：179-180℃ IR（ヌジョール）：1720，1675，1610，1545，1505cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(3H,t,J＝7Hz)，2.4(3H,s)，
4.07(2H,q,7Hz)，5.63(1H,s)，7.03-7.27(8H,m) 質量分析：381 １９）６−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−３−
ニトロフェニル］−４−メチル−２−フェニル−1,6−
ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：168-169℃ IR（ヌジョール）：1705，1665，1600，1530，805cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.00(3H,t,J＝7Hz)，2.52(3H,
s)，4.00(2H,q,J＝7Hz)，5.50(2H,q-like,J＝10Hz)，6.
20(1H,s)，7.3-8.1(12H,m)，9.60(1H,s) ２０）６−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−４−
メチル−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジ
ンカルボン酸エチル IR（フィルム）：1710，1605，1175cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(3H,t,J＝7Hz)，2.45(3H,
s)，4.13(2H,t,J＝7Hz)，5.87(1H,s)，7.47-7.68(3H,
m)，7.7-7.87(2H,m)，7.87-8.07(3H,m)，9.77(1H,s) ２１）６−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−５−
ニトロフェニル］−４−メチル−２−フェニル−1,6−
ジヒドロ−５−−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：167-169℃ IR（ヌジョール）：1690，1660，1335cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.00(3H,t,J＝7Hz)，2.43(3H,
s)，4.95(2H,q,J＝7Hz)，5.37(2H,s)，6.13(1H,m)，7.0
-8.3(12H,m)，9.37(1H,s) ２２）６−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−４−
メチル−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジ
ンカルボン酸エチル 融点：169-170℃ IR（ヌジョール）：1740，1710，1660，1610，1580，15
30cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.53(3H,
s)，3.97(2H,q,J＝7Hz)，6.13(1H,s)，7.37-7.56(3H,
m)，7.67-7.9(3H,m)，8.0-8.17(2H,m),9.63(1H,br) 質量分析：399 ２３）６−（３−メトキシ−５−ニトロ−４−ヒドロキ
シフェニル）−４−メチル−２−フェニル−1,6−ジヒ
ドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル IR（ヌジョール）：1670cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(3H,t,J＝7Hz)，2.4(3H,s)，
3.8(3H,s)，4.07(2H,q,J＝7Hz)，5.58(1H,s)，7.13-8.0
(7H,m) 質量分析：411 ２４）６−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−２
−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン
酸エチル IR（フィルム）：1665，1605，1590cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(3H,t,J＝7Hz)，2.43(3H,
s)，3.75(3H,s)，4.1(2H,q,J＝7Hz)，5.63(1H,s)，6.67
-7.0(3H,m)，7.0-7.27(1H,m)，7.28-7.62(3H,m)，7.67-
8.0(2H,m)，9.4(1H,br) 質量分析：350 ２５）６−（４−メトキシカルボニルフェニル）−４−
メチル−２−フェニル−1,6−ジヒドロ−５−ピリミジ
ンカルボン酸エチル IR（フィルム）：2930，1585cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t)，2.4(3H,s)，3.82(3
H,s)，4.08(2H,q,J＝7Hz)，5.73(1H,s)，7.33-8.37(9H,
m)，9.48(1H,s) 質量分析：378 ２６）５−アセチル−４−メチル−６−（４−ニトロフ
ェニル）−２−フェニルピリミジン IR(CHCl3)：3325，1655，1600，1350cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.23(3H,s)，2.45(3H,s)，5.87(1
H,s)，7.3-7.7(5H,m)，7.7-8.0(2H,m)，8.17(2H,dd,J＝
9Hz,2Hz)，9.57(1H,s) 質量分析(M+)335 ２７）1,6−ジヒドロ−４−メチル−６−（３−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキサ
ミド 融点：204-206℃ IR（ヌジョール）：3350，1678，1598,cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.28(3H,s)，5.77(1H,s)，7.00(2
H,br.)，7.2-8.2(9H,m)，9.07(1H,br.) ２８）５−アセチル−1,6−ジヒドロ−６−（４−クロ
ロ−３−ニトロフェニル）−４−メチル−２−フェニル
ピリミジン IR(CHCl3)：1650，1595cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.25(3H,s)，2.47(3H,s)，5.83(1
H,s)，7.33-7.67(5H,m)，7.73-8.0(3H,m)，9.6(1H,br.) 質量分析：369 ２９）1,6−ジヒドロ−６−（３−ヒドロキシ−４−ニ
トロフェニル）−４−メチル−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボン酸エチル 融点：174-175℃ IR（ヌジョール）：3350，1719，1675，1615cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(3H,t,J＝7Hz)，2.4(3H,s)，
4.08(2H,q,J＝7Hz)，5.62(1H,s)，6.83-7.12(2H,m)，7.
33-7.62(3H,m)，7.67-8.0(3H,m) 質量分析：381 ３０）1,6−ジヒドロ−４−メチル−６−（３−ニトロ
フェニル）−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチル IR(CHCl3)：2950，1690cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.18(3H,t,J＝7Hz)，2.45(3H,
s)，4.17(2H,q,J＝7Hz)，5.73(1H,s)，7.23-7.83(3H,
m)，7.9-8.3(3H,m)，8.58(1H,dd,J＝2.6Hz)，8.95(1H,
d,J＝2Hz)，9.67(1H,br.) 質量分析：366 ３１）1,6−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニル−６
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５−ピリミジ
ンカルボン酸エチル 融点：136-138℃ IR（ヌジョール）：1695，1655，1505cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz)，2.4(3H,s)，
4.05(2H,q,J＝7Hz)，5.57，5.93（計1H，各ｓ），7.37-
7.67(7H,m)，7.7-8.0(2H,m)，9.33，9.5（計1H，各b
r.） 質量分析：388 ３２）２−メチル−４−［２−（４−クロロベンジルオ
キシ）フェニル］−５−オキソ−3,4,5,7−テトラヒド
ロフロ［3,4−ｄ］ピリミジン塩酸塩 融点：198-200℃ IR（ヌジョール）：1760，1720，1600，1245，1000cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.27(3H,s)，4.90(2H,s)，5.13(2
H,s)，5.97(1H,s)，6.8-7.8(4H,m)，7.17(4H,s) ３３）２−メチル−４−［２−（４−ニトロベンジルオ
キシ）フェニル］−５−オキソ−3,4,5,7−テトラヒド
ロフロ［3,4−ｄ］ピリミジン塩酸塩 融点：281-282℃ IR（ヌジョール）：1765，1720，1600，1350，1020cm-1 ３４）４−（2,3−ジメトキシフェニル）−２−メチル
−５−オキソ−3,4,5,7−テトラヒドロフロ［3,4−ｄ］
ピリミジン 融点：188-190℃ IR（ヌジョール）：1750，1660，1280，990cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.93(3H,s)，3.76(3H,s)，3.87(3
H,s)，4.70(2H,s)，5.73(1H,s)，6.8-7.3(3H,s) ３５）２−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−５−
オキソ−3,4,5,7−テトラヒドロフロ［3,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点：219-220℃（分解） IR（ヌジョール）：3325，1725，1640，1530，1350，12
15cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.07(3H,s)，4.77(2H,s)，5.80(1
H,s)，7.5-8.3(4H,m) 質量分析273(M+) ３６）２−メチル−５−オキソ−４−（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）−3,4,5,7−テトラヒドロフロ［3,4
−ｄ］ピリミジン 融点：211-213℃ IR（ヌジョール）：3300，1720，1650，1315，1090cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.0(3H,s)，4.73(2H,s)，5.76(1
H,s)，7.3-8.0(4H,m)，8.96(1H,br.s) 質量分析：296(M+) ３７）２−メチル−４−（２−ニトロフェニル）−５−
オキソ−3,4,5,7−テトラヒドロフロ［3,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点：172-174℃（分解） IR（ヌジョール）：3275，1720，1640，1520，1070cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.0(3H,s)，4.77(2H,s)，6.23(1
H,s)，7.4-8.2(4H,m)，9.03(1H,br.) ３８）４−（3,4−ジメトキシフェニル）−２−メチル
−５−オキソ−3,4,5,7−テトラヒドロフロ［3,4−ｄ］
ピリミジン 融点：168-171℃ IR（ヌジョール）：3250，1710，1645，1210，1010，85
0cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.0(3H,s)，3.73(6H,s)，4.70(2
H,s)，5.45(1H,s)，6.6-7.1(3H,m)，9.0(1H,br.) 質量分析：288(M+) ３９）２−メチル−４−［２−（２−メチルベンジルオ
キシ）］フェニル−５−オキソ−3,4,5,7−テトラヒド
ロフロ［3,4−ｄ］ピリミジン塩酸塩 融点：242-243℃ IR（ヌジョール）：1760，1715，1600，980cm-1 ４０）1,6−ジヒドロ−６−（4,5−ジメトキシフェニル
−２−ニトロ）−４−メチル−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボン酸エチル 融点：166-168℃ IR(CHCl3)：3430，2970，1680，1600，1580，1050，860
cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.60(3H,s)，
3.83(3H,s)，3.90(3H,s)，4.02(2H,q,J＝7Hz)，6.23(1
H,s)，6.97(1H,s)，7.53(1H,s)，7.2-7.9(5H,m) 質量分析：M+425 ４１）1,6−ジヒドロ−６−（２−メトキシフェニル）
−４−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン
酸エチル 融点：243-244℃ IR（ヌジョール）：1705，1685，1630，1600，1585，15
40，1265，1235，1025，870cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz)，2.57(3H,
s)，3.87(3H,s)，4.10(2H,q,J＝7Hz)，5.90(1H,s)，6.9
-8.1(9H,m)，12.0-12.5(2H,br) ４２）1,6−ジヒドロ−2,4−ジメチル−６−（3,4−ジ
メトキシ−６−ニトロフェニル）−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：156-160℃ IR（ヌジョール）：1690，1670(shoulder)，1610，110
0，1050，720cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.00(3H,t,J＝7Hz)，1.87(3H,
s)，2.30(3H,s)，3.77(3H,s)，3.83(3H,s)，6.07(1H,
s)，6.87(1H,s)，7.43(1H,s) ４３）1,6−ジヒドロ−６−（２−メトキシフェニル）
−2,4−ジメチル−５−ピリミジンカルボン酸エチル塩
酸塩 融点：180-182℃ IR（ヌジョール）：3150，1700，1675，1550，1240，11
00，750cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.33(3H,
s)，2.38(3H,s)，3.83(3H,s)，4.00(2H,q,J＝7Hz)，5.7
8(1H,s)，6.8-7.6(4H,m)，11.57(1H,br.s)，12.37(1H,b
r.s) ４４）1,6−ジヒドロ−2,4−ジメチル−６−［２−（４
−ニトロベンジルオキシ）フェニル］−５−ピリミジン
カルボン酸エチル塩酸塩 融点：232-233℃（分解） IR（ヌジョール）：3375，3150，1750，1680，1600，15
20，1240cm-1 ４５）1,6−ジヒドロ−６−（3,4−ジメトキシフェニ
ル）−2,4−ジメチル−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル塩酸塩 融点：173-176℃ IR（ヌジョール）：1700，1655，1260，1240，860，800
cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.10(3H,t,J＝7Hz)，2.36(3H,
s)，2.43(3H,s)，3.77(3H,s)，3.78(3H,s)，4.07(2H,q,
J＝7Hz)，5.57(1H,s)，6.7-7.2(3H,m) ４６）1,6−ジヒドロ−2,4−ジメチル−６−［４−（４
−クロロベンジルオキシ）フェニル］−５−ピリミジン
カルボン酸エチル塩酸塩 融点：166-168℃ IR（ヌジョール）：1715，1620，1525，1240，1180，80
8，723cm-1 ４７）1,6−ジヒドロ−2,4−ジメチル−６−［３−（４
−クロロベンジルオキシ）フェニル］−５−ピリミジン
カルボン酸エチル塩酸塩 融点：198-200℃ IR（ヌジョール）：3160，1705，1675，1600，1240，10
40，800cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.06(3H,t,J＝7Hz)，2.41(3H,
s)，2.44(3H,s)，4.03(2H,q,J＝7Hz)，5.13(2H,s)，5.5
7(1H,s)，6.8-7.6(8H,m)，12.30(2H,s) ４８）1,6−ジヒドロ−６−［２−（2,4−ジクロロベン
ジルオキシ）フェニル］−2,4−ジメチル−５−ピリミ
ジンカルボン酸エチル塩酸塩 融点：165-168℃ IR（ヌジョール）：3150，1715，1680，1555，1230，11
00，1005，810cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.97(3H,t,J＝7Hz)，2.16(6H,
s)，3.85(2H,q,J＝7Hz)，5.10(2H,s)，5.70(1H,s)，6.7
-7.6(7H,m)，11.16(2H,br.s,W 1/2 15Hz) ４９）1,6−ジヒドロ−2,4−ジメチル−６−［２−（４
−メトキシベンジルオキシ）フェニル］−５−ピリミジ
ンカルボン酸エチル塩酸塩 融点：135-139℃ IR（ヌジョール）：3150，1705，1680，1610，1560，15
10，1240，1030，820，760cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.00(3H,t,J＝7Hz)，2.23(3H,
s)，2.30(3H,s)，3.77(3H,s)，3.97(2H,s,q,J＝7Hz)，
5.12(2H,s)，5.82(1H,s)，6.6-7.6(8H,m)，11.53(1H,b
r.)，11.93(1H,br) ５０）1,6−ジヒドロ−４−メチル−６−［２−（４−
ニトロベンジルオキシ）フェニル］−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボン酸エチル NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.45(3H,
s)，3.96(3H,q,J＝7Hz)，5.4(2H,s)，6.2(1H,s)，6.98-
8.4(13H,m)，7.23(1H,s) 質量分析：471 ５１）６−（２−クロロ−５−ニトロフェニル−1,6−
ジヒドロ−４−メチル−２−（３−ピリジル）−５−ピ
リミジンカルボン酸エチル 融点：101-102℃ NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.5(3H,s)，
3.97(2H,q,J＝7Hz)，6.15(1H,s)，7.33-8.25(5H,m)，8.
55-9.0(2H,m)，9.75(1H,br.) 質量分析(M/Z)：400，402 ５２）1,6−ジヒドロ−４−エチル−６−（３−ニトロ
フェニル）−２−フェニ−５−ピリミジンカルボン酸メ
チル 融点：135-136℃ IR（ヌジョール）：3350，2970，1740，1710，1663，15
85，1535，1485，1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.19(3H,t,J＝7Hz)，2.83(2H,q,J
＝7Hz)，3.58(3H,s)，5.76(1H,s)，7.3-8.2(9H,m)，9.6
(1H,br.) 質量分析：365 ５３）1,6−ジヒドロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−４−メチル−６−（３−ニトロフェニル）−２−フェ
ニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：148-150℃ IR（ヌジョール）：1670，1635，1605，1530，1350 NMR（DMSO-d6，δ）：2.16(3H,s)，3.0-3.6(4H,m)，5.7
5(1H,s)，7.25-8.25(11H,m) 質量分析(M/Z)：380(M+) ５４）６−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−1,6
−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボン酸メチル IR（ヌジョール）：1710，1660，1525，1345cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.51(3H,s)，3.52(3H,s)，6.11(1
H,s)，7.25-8.3(9H,m) 質量分析(M/Z)：385，387(M+) ５５）1,6−ジヒドロ−４−メチル−５−（４−メチル
ピペラジン−１−イルカルボニル）−２−フェニル−６
−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン IR(CHCl3)：3400，1610cm-1 NMR（CDCl3，δ）：0.7-1.1(2H,m)，1.4-1.7(2H,m)，1.
85(3H,s)，2.1(3H,s)，2.0-3.3(4H,m)，5.73(1H,s)，7.
3-7.9(10H,m) 質量分析(M/Z)：442(M+) ５６）1,6−ジヒドロ−２−（４−クロロフェニル）−
４−メチル−６−（３−ニトロフェニル）−５−ピリミ
ジンカルボン酸メチル NMR（CDCl3，δ）：2.46(3H,s)，3.67(3H,s)，5.86(1H,
s)，7.3-8.2(9H,m) 質量分析(M/Z)：385(M+) ５７）1,6−ジヒドロ−６−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−４−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸メチル 質量分析(M/E)：322(M+) ５８）1,6−ジヒドロ−４−メチル−６−（３−ニトロ
フェニル）−２−（４−ピリジル）−５−ピリミジンカ
ルボン酸メチル NMR（DMSO-d6，δ）：2.4(3H,s)，3.55(3H,s)，5.8(1H,
s)，7.5-8.9(9H,m) ５９）1,6−ジヒドロ−４−メチル−５−（４−メチル
ピペラジン−１−イルカルボニル）−６−（４−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン ６０）1,6−ジヒドロ−４−ジエトキシメチル−６−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボン酸エチル ６１）1,6−ジヒドロ−４−メチル−５−（４−メチル
ピペラジン−１−イルカルボニル）−６−（３−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン ６２）1,6−ジヒドロ−４−メチル−５−（４−メチル
ピペラジン−１−イルカルボニル）−６−（２−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン 製造例５ ３−ニトロベンズアルデヒド（20ｇ）、アセチルアセト
ン（13.25ｇ）、酢酸（1.58ｇ）、ピペリジン（0.45
ｇ）のベンゼン（20ml）中混合物を共沸脱水しながら１
時間加熱還流する。反応混合物にジエチルエーテル（10
0ml）を加える。混合物を水（50ml）および飽和食塩水
（50ml）で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に蒸発濃縮する。残留物質をエーテルで再結晶して、
３−（３−ニトロベンジリデン）アセチルアセトンを得
る。
分解：92-95℃ IR（ヌジョール）：1705，1665，1620，915，810cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.25(3H,s)，2.47(3H,s)，7.5-8.
0(3H,m)，8.1-8.5(2H,m) 製造例６ ４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド（43.5
ｇ）、アセチルアセトン（26ｇ）、酢酸（3.12ｇ）、ピ
ペリジン（1.03ml）のベンゼン（26ml）中混合物を共沸
脱水しながら１時間加熱還流する。反応混合物にジエチ
ルエーテル（100ml）を加える。混合物を水（100ml）お
よび飽和食塩水（50ml）で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に蒸発濃縮して、２−（４−ヒドロキシ−
３−ニトロベンジリデン）アセチルアセトン（55.0ｇ）
を得る。
IR（ヌジョール）：1690，1650，1605，1540cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.25(3H,s)，2.4(3H,s)，7.22(1
H,d,J＝8Hz)，7.58(1H,dd,J＝2,8Hz)，7.67(1H,s)，8.0
8(1H,d,J＝2Hz) 質量分析：249 製造例７ 製造例５あるいは６と同様にして、下記の化合物を製造
する。
１）３−（４−ピリジリデン）アセチルアセトン IR（フィルム）：1715，1670，1600，815cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.25(3H,s)，2.45(3H,s)，7.2-7.
5(2H,m)，7.67(1H,s)，8.5-8.8(2H,m) ２）２−（２−ピリジリデン）アセト酢酸エチル ３）２−（４−ピリジリデン）ベンゾイル酢酸エチル NMR（DMSO-d6，δ）：1.15(3H,t,J＝7Hz)，4.25(2H,q,J
＝7Hz)，7.32(2H,dd,J＝2.4Hz)，7.5-8.07(6H,m)，8.55
(2H,dd,J＝2,4Hz) ４）４−アセトキシ−２−（４−ピリジリデン）アセト
酢酸エチル 質量分析：278 ５）２−（４−ピリジリデン）アセト酢酸エチル IR（フィルム）：1725，1600，815cm-1 ６）２−（３−ピリジリデン）アセト酢酸エチル IR（フィルム）：1700，1620，800cm-1 ７）３−（４−ニトロベンジリデン）アセチルアセトン 融点：80-81℃ IR（ヌジョール）：1710，1660，1600，1345cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.29(3H,s)，2.49(3H,s)，7.67(2
H,dd,J＝9Hz,2Hz)，7.80(1H,s)，8.25(2H,dd,J＝9Hz,2H
z) ８）２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロベンジリデン）
アセト酢酸エチル IR(CHCl3)：1730，1630，1595cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13,1.16（計3H，各t,J＝7H
z），2.30,2.33（計3H，各ｓ），4.1，4.25（計2H，各
q,J＝7Hz)，6.86-8.0(4H,m) ９）２−（３−トリフルオロメチルベンジリデン）アセ
ト酢酸エチル NMR（DMSO-d6，δ）：1.18(3H,t,J＝7Hz)，2.45(3H,
s)，4.25(2H,q,J＝7Hz)，7.67-7.97(4H,m) 質量分析：286 １０）２−［２−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジ
リデン］アセト酢酸エチル IR（ヌジョール）：1720，1650，800，720cm-1 １１）２−［２−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンジ
リデン］アセト酢酸エチル IR（ヌジョール）：1735，1660，1630，1600，1520，13
50，755cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(3H,t,J＝7Hz)，2.43(3H,
s)，4.23(2H,q,J＝7Hz)，5.42(2H,s)，6.8-8.5(8H,m)，
8.03(1H,s) １２）２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロベンジリデ
ン）アセト酢酸エチル IR（ヌジョール）：1730，1660，1620，1045cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.27(3H,t,J＝7Hz)，2.47(3H,
s)，4.33(2H,q,J＝7Hz)，7.0-8.5(4H,m) 質量分析：280 １３）２−（3,4−ジメトキシベンジリデン）アセト酢
酸エチル IR（ヌジョール）：1720，1660，1625，1600，1150，10
20cm-1 NMR（DDCl3，δ）：1.33(3H,t,J＝7Hz)，2.40(3H,s)，
3.87(3H,s)，3.90(3H,s)，4.37(2H,q,7Hz)，6.6-7.3(3
H,m)，7.50(1H,s) １４）２−［２−（４−メトキシベンジルオキシ）ベン
ジリデン］アセト酢酸エチル IR（フィルム）：2980，1720，1660，1515，1375，124
0，1030，820，750cm-1 質量分析：345(M+) １５）２−［２−（2,4−ジクロロベンジルオキシ）ベ
ンジリデン］アセト酢酸エチル IR（ヌジョール）：1730，1655，1615，1600，1205，10
35，740cm-1 １６）２−［３−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジ
リデン］アセト酢酸エチル IR（フィルム）：3980，1720，1660，1620，1490，101
0，810cm-1 １７）２−［４−（４−クロロベンジルオキシ）ベンジ
リデン］アセト酢酸エチル IR（ヌジョール）：2980，1720，1600，1505，1245，11
70，1010，825cm-1 １８）２−［２−（４−クロロフェニルチオ）ベンジリ
デン］アセト酢酸エチル IR（フィルム）：3000，1725，1480，1245，1098，820c
m-1 １９）２−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−３−
ニトロベンジリデン］アセト酢酸エチル 融点：108-110℃ IR（ヌジョール）：1730，1670，1630，1600，1530，80
5cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.10(3H,t,J＝7Hz)，2.37(3H,
s)，4.23(2H,q,J＝7Hz)，5.10(2H,s)，7.3-8.3(8H,m) ２０）２−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−５−
ニトロベンジリデン］アセト酢酸エチル 融点：122-124℃ IR（ヌジョール）：1740，1668，1515，810cm-1 ２１）２−（３−メトキシベンジリデン）アセト酢酸エ
チル IR（ヌジョール）：1725，1700，1670，1625，1600，15
80cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.22(3H,t,J＝7Hz)，2.47(3H,
s)，3.8(3H,s)，4.27(2H,q,J＝7Hz)，6.93-7.83(5H,m) ２２）２−（２−クロロ−５−ニトロベンジリデン）ア
セト酢酸エチル IR（ヌジョール）：3100，1730，1610，1575，1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.12,1.32（計3H，各t,J＝7Hz)，
2.35，2.53（計3H，各ｓ），4.18，4.32（計2H，各q,J
＝7Hz），7.7-8.57(4H,m) 質量分析：297 ２３）２−（3,4−ジメトキシベンジリデン）アセト酢
酸エチル IR（ヌジョール）：1720，1660，1625，1600，1150，10
20cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.33(3H,t,J＝7Hz)，2.40(3H,s)，
3.87(3H,s)，3.90(3H,s)，4.37(2H,q,J＝7Hz），6.6-7.
3(3H,m)，7.50(1H,s) ２４）２−（３−シアノベンジリデン）アセト酢酸エチ
ル NMR（DMSO-d6，δ）：1.22(3H,t,J＝7Hz)，2.48(3H,
s)，4.33(2H,q,J＝7Hz），7.6-8.13(5H,m) 質量分析：243 ２５）２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニト
ロベンジリデン）アセト酢酸エチル IR（ヌジョール）：1740，1660，1615cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.23(3H,t,J＝7Hz)，2.43(3H,
s)，3.88(3H,s)，4.32(2H,q,J＝7Hz)，7.4(1H,d,J＝2H
z），7.72(1H,d,J＝2Hz)，7.7(1H,s) 質量分析：309 ２６）２−（４−シアノベンジリデン）アセト酢酸エチ
ル IR(CHCl3)：2240，1720cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(3H,t,J＝7Hz)，2.35，2.43
（計3H，各ｓ），4.25(2H,q,J＝7Hz)，7.43-8.07(5H,m) 質量分析：243 ２７）２−（４−メトキシカルボニルベンジリデン）ア
セト酢酸エチル IR（フィルム）：3010，2950，1670，1615，1570，1440
cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.18，1.28（計3H，各t,J＝7H
z)，2.38,2.47（計3H，各ｓ），3.87(3H,s)，4.28(2H,
q,J＝7Hz)，7.47-8.17(5H,m) 質量分析：276 ２８）２−（４−クロロ−５−ニトロベンジリデン）ア
セト酢酸エチル IR（ヌジョール）：1732，1660，1630，1605，1542cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.22(3H,t,J＝7Hz)，2.5(3H,s)，
4.32(2H,q,J＝7Hz)，7.67-8.0(3H,m)，8.17-8.33(1H,m) 質量分析：297 ２９）４−アセトキシ−２−（２−トリフルオロメチル
ベンジリデン）アセト酢酸エチル IR（フィルム）：1745，1720，1630，1375，1230cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.93，1.28（計3H，各t,J＝7H
z)，2.03,2.13（計3H，各ｓ），4.07，4.3（計2H，各q,
J＝7Hz)，4.87，5.20（計2H，各ｓ），7.2-8.2(5H,m) ３０）４−アセトキシ−２−（３−ニトロベンジリデ
ン）アセト酢酸エチル ３１）４−アセトキシ−２−［２−（４−ニトロベンア
ジルオキシ）ベンジリデン］アセト酢酸エチル IR（ヌジョール）：1760，1730，1690，1600，1520，13
50，840cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.27(3H,t,J＝7Hz)，2.08(3H,
s)，4.27(2H,q,J＝7Hz)，4.93(2H,s)，5.43(2H,s)，6.8
-8.5(9H,m) ３２）４−アセトキシ−２−（２−ニトロベンジリデ
ン）アセト酢酸エチル IR（フィルム）：3000，2950，1745，1720，1600，152
0，1345cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.90,1.30（計3H，各t,J＝7Hz)，
2.0，2.13（計3H，各ｓ），4.03，4.32（計2H，各q,J＝
7Hz)，4.82，5.20（計2H，各ｓ），7.2-8.5(5H,m) ３３）４−アセトキシ−２−（3,4−ジメトキシベンジ
リデン）アセト酢酸エチル IR（フィルム）：2980，2950，1745，1720，1595，122
0，1020cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.23，1.27（計3H，各t,J＝7H
z)，2.13(3H,s)，3.77(3H,s)，3.83(3H,s)，4.23，4.30
（計2H，各q,J＝7Hz)，5.0，5.26（計2H，各ｓ），7.0-
7.5(3H,m)，7.73，7.77（計1H，各ｓ） ３４）４−アセトキシ−２−［２−（２−メチルベンジ
ルオキシ）ベンジリデン］アセト酢酸エチル IR（フィルム）：2980，2940，1740，1720，1595，120
0，740cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.00，1.33（計3H，各t,J＝7H
z)，2.07(3H,s)，2.33(3H,s)，4.02(2H,q,J＝7Hz)，4.7
3，4.87（計2H，各ｓ），5.10，5.20（計2H，各ｓ），
7.0-7.7(8H,m)，8.00，8.08（計1H，各ｓ） ３５）４−アセトキシ−２−（３−ニトロベンジリデ
ン）アセト酢酸エチル ３６）２−（３−ニトロベンジリデン）プロピオニル酢
酸メチル IR（フィルム）：1725，1615，1535，1440，1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.9(2H,q,＝
7Hz)，3.76(3H,s)，7.7-8.0(3H,m)，8.15-8.43(2H,m) 質量分析 263 ３７）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ニト
ロベンジリデン）アセトアセトアミド 融点：117-120℃ IR（フィルム）：3250，1670，1625，1565，1525cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.4(3H,s)，3.16-3.6(4H,m)，4.3
-4.7(1H,br.)，7.60-8.60(5H,m) 質量分析 278 製造例８ ４−ニトロベンゾイル酢酸エチル（11.9ｇ）のベンゼン
（100ml）溶液に、N,N−ジメチルホルムアミドジメチル
アセタール（9.5ｇ）のベンゼン（50ml）中溶液を、室
温で攪拌下、0.5時間かけて、滴下する。混合物を４時
間加熱還流する。反応混合物を減圧下に蒸発濃縮する。
生じた油をエーテル−ヘキサンで再結晶して、２−（４
−ニトロベンゾイル）−３−ジメチルアミノプロペン酸
エチル（12.5ｇ）を得る。
融点：105-107℃ IR（ヌジョール）：1690，1630，1610，1590，1528，12
20，1025cm-1 NMR（CDCl3，δ）：0.93(3H,t,J＝7Hz)，3.1(6H,s)，3.
95(2H,q,J＝7Hz)，7.7(2H,dd,J＝3.8Hz)，7.75(1H,s)，
8.16(2H,dd,J＝3.8Hz） 実施例１ ４−メチル−２−フェニル−６−（４−ピリジル）−1,
6−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル（13.4
ｇ）のクロロホルム（300ml）中溶液に活性化二酸化マ
ンガン（53.6g）を加え、混合物を激しく攪拌しながら
２時間加熱還流する。室温に戻した後、二酸化マンガン
を濾去する。濾液を減圧下に蒸発濃縮し、残留する沈殿
をエーテル（80ml）と石油エーテル（40ml）との混合物
で再結晶する。結晶を濾別し、エーテルで洗い、真空乾
燥して、６−メチル−２−フェニル−４−（４−ピリジ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル（7.5ｇ）を得
る。
融点：95-96℃ IR（ヌジョール）：1715，1600，1530，1265，775，690
cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.05(3H,t,J＝7Hz)，2.63(3H,
s)，4.15(2H,q,J＝7Hz)，7.3-7.6(5H,m)，8.2-8.4(2H,
m) 質量分析(M+) 319 実施例２ 1,6−ジヒドロ−４−メチル−６−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル
（0.5ｇ）および硫黄末（0.046ｇ）の混合物を150℃で
１時間加熱する。冷却後、混合物をクロロホルムに溶解
し、濾過する。濾液を減圧下に蒸発濃縮して、６−メチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジンカルボン酸メチルの結晶（0.2ｇ）を得る。
融点：127-129℃（ジエチルエーテルより再結晶） IR（ヌジョール）：1723，1538cm-1 実施例３ 実施例１あるいは２と同様にして、下記の化合物を製造
する。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：97-98℃ IR（ヌジョール）：1720cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.12(3H,t)，2.67(3H,s)，4.28(2
H,q)，7.45-8.62(9H,m) 質量分析(M+) 363 ２）６−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：138-140℃ IR（ヌジョール）：1715，1605cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.06(3H,t,J＝7Hz)，2.66(3H,
s)，4.23(2H,q,J＝7Hz)，7.4-7.63(3H,m)，7.8-8.0(2H,
m)，8,26-8.53(4H,m) 質量分析(M+1) 364 ３）５−アセチル−６−メチル−４−（３−ニトロフェ
ニル）−２−フェニルピリミジン 融点：131-132℃ IR（ヌジョール）：1700，1530，1348，1245cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.28(3H,s)，2.60(3H,s)，7.50-
8.70(9H,m) 質量分析(M+1) 334 ４）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−６−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：112-113℃ NMR（DMSO-d6，δ）：0.83(3H,t,J＝7Hz)，2.67(3H,
s)，4.03(2H,q,J＝7Hz)，5.1(2H,s)，7.03-7.67(11H,
m)，8.33-8.57(2H,m) 質量分析 458，460 ５）2,4−ジメチル−６−（３−ニトロフェニル）−５
−ピリミジンカルボン酸エチル塩酸塩 融点：153-155℃ IR（ヌジョール）：1730，1620，1590cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.06(3H,t,J＝7Hz)，2.55(3H,
s)，2.7(3H,s)，4.06-4.35(2H,q,J＝7Hz)，7.76−8.1(3
H,m)，8.26-8.46(2H,m) ６）６−メチル−４−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフ
ェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エ
チル 融点：97-98℃ IR（ヌジョール）：1715，1630cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz)，2.57(3H,
s)，4.3(2H,q,J＝7Hz)，7.33(1H,d,J＝9Hz)，7.3-7.8(3
H,m)，7.97(1H,dd,J＝2.9Hz)，8.23(1H,d,J＝2Hz)，8.3
3-8.67(2H,m) 質量分析 379 ７）４−（２−クロロフェニル）−６−メチル−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：105-106℃ NMR（DMSO-d6，δ）：0.86(3H,t,J＝7Hz)，2.66(3H,
s)，3.97(2H,q,7Hz)，7.2-7.5(7H,m)，8.16-8.33(2H,m) 質量分析 353 ８）６−メチル−４−（２−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：115-116℃ IR（ヌジョール）：1715cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.93(3H,t,J＝7Hz)，2.7(3H,s)，
4.1(2H,q,J＝7Hz)，7.47-8.0(6H,m)，8.17-8.53(3H,m) 質量分析 363 ９）４−（3,4−ジメトキシフェニル）−６−メチル−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：85-86℃ IR（ヌジョール）：1720cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.14(3H,t,J＝6Hz)，2.58(3H,
s)，3.82(6H,s)，4.26(2H,q,J＝6Hz)，7.03-7.65(6H,
m)，8.36-8.56(2H,m) 質量分析(M+) 378 １０）４−（３−クロロフェニル）−６−メチル−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：80-82℃ IR（ヌジョール）：1720，1540cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.1(3H,t,J＝7Hz)，2.63(3H,s)，
4.27(2H,q,J＝7Hz)，7.4-7.83(7H,m)，8.3-8.67(2H,m) 質量分析 352 １１）４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−６−
エチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル IR（ヌジョール）：1715，1610，1575，1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.97(3H,t,J＝7Hz)，2.78(3H,
s)，4.1(2H,q,J＝7Hz)，7.43-7.67(3H,m)，7.8-8.03(1
H,m)，8.3-8.6(4H,m) 質量分析 397 １２）４−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−２
−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：53-55℃ IR（ヌジョール）：1715，1605，1590，1540cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.1(3H,t,J＝7Hz)，2.67(3H,s)，
3.9(3H,s)，4.32(2H,q,J＝7Hz)，7.13-7.77(7H,m)，8.4
-8.7(2H,m) 質量分析 348 １３）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−５−
ニトロフェニル］−２−フェニル−６−メチル−５−ピ
リミジンカルボン酸エチル 融点：156-158℃ IR（ヌジョール）：1712，1590，1535cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.90(3H,t,J＝7Hz)，2.70(3H,
s)，4.05(2H,q,J＝7Hz)，5.29(2H,s)，7.2-7.7(8H,m)，
8.2-8.5(4H,m) １４）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−３−
ニトロフェニル］−２−フェニル−６−メチル−５−ピ
リミジンカルボン酸エチル 融点：104-105℃ IR（ヌジョール）：1730，1600，1260，930cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.93(3H,t,J＝7Hz)，2.73(3H,
s)，4.12(2H,q,J＝7Hz)，4.83(2H,s)，6.95-8.30(10H,
m)，8.4-8.7(2H,m) １５）４−［２−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル］−６−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：128-130℃ IR（ヌジョール）：1728，1540，1258，1078cm-1 １６）６−メチル−２−フェニル−４−（３−ピリジ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：63-64℃ IR（ヌジョール）：1725cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.08(3H,t,J＝7Hz)，2.73(3H,
s)，4.32(2H,q,J＝7Hz)，7.53-7.83(5H,m)，8.07-9.0(4
H,m) 質量分析 319 １７）６−メチル−２−フェニル−４−（２−ピリジ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル IR（ヌジョール）：1730，1540cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.2(3H,t,J＝7Hz)，2.63(3H,s)，
4.23(2H,q,J＝7Hz)，7.46-7.66(4H,m)，7.93-8.16(1H,
m)，8.43-8.7(4H,m) 質量分析 319 １８）５−アセチル−６−メチル−２−フェニル−４−
（４−ピリジル）ピリジミン 融点：：121-123℃ IR（ヌジョール）：1700，1600，1535，1250，775cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.30(3H,s)，2.60(3H,s)，7.4-7.
8(5H,m)，8.2-8.6(2H,m)，8.6-8.9(2H,m) 質量分析(M+) 289 １９）２−メチル−４−（４−ピリジル）−６−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：77-79℃ IR（ヌジョール）：1730cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.87(3H,t,J＝7Hz)，2.77(3H,
s)，4.03(2H,q,J＝7Hz)，7.4-7.7(7H,m)，8.6-8.8(2H,d
d,J＝2,5Hz) ２０）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−オキソ−5,7−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジ
ン 融点：218-220℃ IR（ヌジョール）：1785cm-1 NMR(DMSO-d6，δ）：，5.53-5.7(2H,s)，7.55-8.1(4H,
m),8.33-8.97(3H,m)9.1-9.63(1H,m) 質量分析 333 ２１）２−フェニル−４−（４−ピリジル）−５−オキ
ソ−5,7−ジヒドロフロ［3,4−ｄ］ピリミジン 融点：191-192℃ NMR（DMSO-d6，δ）：5.53(2H,s)，7.43-7.73(3H,m)，
8.07-8.33(2H,m)，8.4-8.93(4H,m) 質量分析 289 ２２）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）フェニ
ル−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：103-105℃ IR（ヌジョール）：1715cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.83(3H,t,J＝7Hz)，2.53(3H,
s)，2.65(3H,s)，4.0(2H,q,J＝7Hz)，5.1(2H,s)，6.96-
7.6(8H,m) 質量分析 396，398 ２３）2,6−ジメチル−４−（３−ピリジル）−５−ピ
リミジンカルボン酸エチル二塩酸塩 融点：166-170℃ IR（ヌジョール）：1720，1595，863cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.07(3H,t,J＝7Hz)，2.63(3H,
s)，2.73(3H,s)，4.23(2H,q,J＝7Hz)，7.97-8.26(1H,
m)，8.46−8.7(1H,m)，8.9-9.2(2H,m) 質量分析 330 ２４）2,6−ジメチル−４−（４−ピリジル）−５−ピ
リミジンカルボン酸エチル二塩酸塩 融点：198-199℃ IR（ヌジョール）：1730，1620，1275，1010cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.03(3H,t,J＝7Hz)，2.06(3H,
s)，2.70(3H,s)，4.20(2H,q,J＝7Hz)，8.0-8.20(2H,
m)，8.7-8.9(2H,m) ２５）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチルイソプロピ
ル IR（ヌジョール）：1715，1590，1353cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.17(6H,d,J＝7Hz)，2.67(3H,
s)，5.10(1H,m)，7.3-8.7(9H,m) 質量分析(M+) 377 ２６）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：128-130℃ IR（ヌジョール）：1725，1590，1270cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.63(3H,s)，3.77(3H,s)，7.4-8.
7(9H,m) 質量分析(M+) 349 ２７）５−アセチル−６−メチル−４−（４−ニトロフ
ェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：138-140℃ IR（ヌジョール）：1695，1608，1350cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.27(3H,s)，2.60(3H,s)，7.4-7.
7(3H,m)，7.93(2H,dd,J＝9Hz,2Hz)，8.38(2H,dd.J＝9H
z,2Hz)，8.3-8.6(2H,m) 質量分析(M+) 333 ２８）４−（３−メトキシ−５−ニトロ−４−ヒドロキ
シフェニル）−６−メチル−２−フェニル−５−ピリミ
ジンカルボン酸エチル 融点：159-161℃ IR（ヌジョール）：1725，1625，1555，1525cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.15(3H,t,J＝7Hz)，2.58(3H,
s)，3.92(3H,s)，4.28(2H,q,J＝7Hz)，7.23-7.93(5H,
m)，8.33-8.52(2H,m) 質量分析 409 ２９）４−（３−シアノフェニル）−６−メチル−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：88-90℃ IR（ヌジョール）：1725，1540，1270cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.07(3H,t,J＝7Hz)，2.63(3H,
s)，4.22(2H,q,J＝7Hz)，7.33-7.7(3H,m)，7.7-8.2(4H,
m)，8.27-8.6(2H,m) 質量分析 343 ３０）４−（４−シアノフェニル）−６−メチル−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：86-87℃ IR（ヌジョール）：2250，1715cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.07(3H,t,J＝7Hz)，2.67(3H,
s)，4.23(2H,q,J＝7Hz)，7.4-7.73(3H,m)，7.73-8.23(4
H,m)，8.33-8.67(2H,m) ３１）４−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−６−
メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル 融点：81-82℃ IR（ヌジョール）：1720，1605，1575，1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.12(3H,t,J＝7Hz)，2.67(3H,
s)，4.33(2H,q,J＝7Hz)，7.5-7.77(3H,m)，7.97-8.13(2
H,m)，8.4-8.7(3H,m) 質量分析 397 ３２）５−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−フェニ
ル−４−（４−ピリジル）ピリミジン 融点：175-176℃ IR（ヌジョール）：3200，1610，1550，1030，1005，82
0，735，690cm-1 ３３）5,6−ジメチル−２−フェニル−４−（４−ピリ
ジル）ピリミジン 融点：152-153℃ IR（ヌジョール）：1540，840，763，695cm-1 ３４）６−メチル−２−フェニル−４−（４−ピリジ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸 融点：270-271℃ IR（ヌジョール）：1710，1615，1535，1025，765cm-1 ３５）５−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−６−メ
チル−２−フェニル−４−（４−ピリジル）ピリミジン 融点：166-167℃ IR（ヌジョール）：3210，1690，1605，1162，1055，10
30，768，700cm-1 ３６）５−アミノ−６−メチル−２−フェニル−４−
（４−ピリジル）ピリミジン 融点：208-209℃ IR（ヌジョール）：1635，1545，1225，765，703cm-1 ３７）４−（４−アセトキシ−５−ニトロフェニル）−
６−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸
エチル 融点：147-148℃ IR（ヌジョール）：1780，1725，1620，1585，1535cm-1 ３８）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸
エチル 融点：125-126℃ IR（ヌジョール）：1730，1605，1580，1520cm-1 ３９）６−メチル−４−（２−メチルスルフィニル−５
−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチル 融点：130-132℃ IR（ヌジョール）：1725，1530cm-1 ４０）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸２−ヒドロキシエ
チル 融点：84-86℃ IR（ヌジョール）：1705，1530cm-1 ４１）４−（４−メトキシカルボニルフェニル）−６−
メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル 融点：126-127℃ IR（ヌジョール）：1715，1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.07(3H,t,J＝7Hz)，2.65(3H,
s)，3.9(3H,s)，4.23(2H,q,J＝7Hz)，7.37-8.23(7H,
m)，8.23-8.57(2H,m) 質量分析 376 ４２）５−［３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレイ
ド］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン塩酸塩 融点：83-84℃ IR（ヌジョール）：1700，1620，1600，740cm-1 ４３）５−（１−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４
−（４−ニトロフェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：146-148℃ IR（ヌジョール）：1608，1550，1353，700cm-1 ４４）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：208-209℃ IR（ヌジョール）：1715，1590，1360cm-1 ４５）５−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−６−メ
チル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニルピリ
ミジン 融点：187-189℃ IR（ヌジョール）：3350，1695，1530，1160cm-1 ４６）５−アミノ−６−メチル−４−（３−ニトロフェ
ニル）−２−フェニルピリミジン 融点：179-181℃ IR（ヌジョール）：1630，1538，1350cm-1 ４７）５−アセチル−６−メチル−４−（４−クロロ−
３−ニトロフェニル）−２−フェニルピリミジン ４８）５−（２−ジメチルアミノエチルカルバモイル）
−６−メチル−２−フェニル−４−（３−ニトロフェニ
ル）ピリミジン 融点：122-124℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 質量分析(M/Z)：405(M+) NMR（CDCl3，δ）：2.01(6H,s)，2.26(2H,t,J＝6Hz)，
2.71(3H,s)，3.38(2H,t,d,J＝6Hz,6Hz)，6.35(1H,t,J＝
6Hz)，7.38-7.73(4H,m)，8.13-8.60(4H,m)，8.75-8.83
(1H,m) 実施例４ 水素化アルミニウムリチウム（0.24ｇ）の乾燥テトラヒ
ドロフラン（40ml）中懸濁液に、６−メチル−２−フェ
ニル−４−（４−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン
酸エチル（2.0ｇ）の同溶媒（20ml）中溶液を、７−９
℃に冷却下滴下する。添加終了後、混合物を室温で２時
間攪拌する。水を注意して加えて過剰の水素化アルミニ
ウムリチウムを分解し、乾燥した溶液を油になるまで減
圧下に蒸発濃縮する。この油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにかけクロロホルムで溶出し、生成物を
含む画分を集め、減圧濃縮する。残留する結晶をｎ−ヘ
キサンで再結晶して、5,6−ジメチル−２−フェニル−
４−（４−ピリジル）ピリミジン（0.03ｇ）を得る。
融点：152-153℃ IR（ヌジョール）：1540，840，763，695cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.29(3H,s)，2.62(3H,s)，7.4-7.
6(3H,m)，7.55-7.75(2H,m)，8.2-8.5(2H,m)，8.65-8.9
(2H,m) 質量分析(M+) 261 クロロホルム−メタノール混液を（50：１）でさらに溶
出した画分を合わせて減圧濃縮する。残渣をエチルエー
テルで再結晶して、５−ヒドロキシメチル−６−メチル
−２−フェニル−４−（４−ピリジル）ピリミジン（0.
28ｇ）を得る。
融点：175-176℃ IR（ヌジョール）：3200，1610，1550，1030，1005，82
0，735，690cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.73(3H,s)，4.50(2H,d,J＝5H
z)，5.45(1H,t,J＝5Hz)，7.4-7.6(3H,m)，7.7-7.9(2H,
m)，8.3-8.6(2H,m)，8.7-8.9(2H,m) 質量分析(M+) 277 実施例５ ６−メチル−２−フェニル−４−（４−ピリジル）−５
−ピリミジンカルボン酸エチル（15ｇ）および水酸化カ
リウム水溶液（水30ml中3.48ｇ）のエタノール（150m
l）中溶液を4.5時間加熱還流する。溶媒を留去し、残渣
を攪拌下に水（150ml）およびクロロホルム（150ml）の
懸濁液に溶解する。分液した水層を10％塩酸水溶液でpH
5.5に調整する。生じた沈殿を濾取し、水洗、真空乾燥
して、６−メチル−２−フェニル−４−（４−ピリジ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸（12.3ｇ）を得る。
融点：270-271℃ IR（ヌジョール）：1710，1615，1535，1025，765cm-1 NMR（CF3COOD δ）：3.33(3H,s)，7.6-8.1(3H,m)，8.3
-8.8(4H,m)，9.0-9.4(2H,m) 質量分析(M+) 291 実施例６ 実施例５と同様にして、下記の化合物得る。
６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：208-209℃ IR（ヌジョール）：1715，1590，1360cm-1 NMR（CF3COOH δ）：3.22(3H,s)，7.6-9.2(9H,m) 質量分析(M+) 335 実施例７ ６−メチル−２−フェニル−４−（４−ピリジル）−５
−ピリミジンカルボン酸（５ｇ）、トリエチルアミン
（1.75ｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（4.7ｇ）の
ｔ−ブタノール（50ml）中混合物を７時間加熱還流す
る。溶媒を留去した後、残渣を攪拌下に酢酸エチル（10
0ml）および水（100ml）の懸濁液に溶解する。分液した
有機層を10％塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶
液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧下に留去し、残留物質を
エーテルで再結晶して、５−ｔ−ブチルオキシカルボニ
ルアミノ−６−メチル−２−フェニル−４−（４−ピリ
ジル）ピリミジンを得る。
融点：166-167℃ IR（ヌジョール）：3210，1690，1605，1162，1055，10
30，768，700cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.33(9H,s)，2.57(3H,s)，7.4-7.
6(3H,m)，7.6-7.9(2H,m)，8.2-8.55(2H,m)，8.6-8.85(2
H,m)，9.05(1H,br) 質量分析(M+) 362 実施例８ 実施例７と同様にして、下記の化合物を得る。
５−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：187-189℃ IR（ヌジョール）：3350，1695，1530，1160cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.30(9H,s)，2.59(3H,s)，7.3-7.
65(3H,s),7.7-8.0(1H,m)，8.2-8.7(5H,m)，9.10(1H,br) 質量分析(M+) 407 実施例９ ５−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−６−メチル−
２−フェニル−４−（４−ピリジル）ピリミジン（1.5
ｇ）および塩化水素のイソプロパノール水溶液（４ml，
５mMolHcl／ml）のエタノール（15ml）中混合物を40℃
で１時間攪拌する。室温に冷却した後、反応混合物を、
酢酸エチル（100ml）および水（50ml）の懸濁液中に攪
拌しながら注ぎ、混合物をpH9.0に調整する。分液した
有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧下に留去し、残留結晶を
エーテルで再結晶して、５−アミノ−６−メチル−２−
フェニル−４−（４−ピリジル）ピリミジンを得る。
融点：208-209℃ IR（ヌジョール）：1635，1545，1225，765，703cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.53(3H,s)，5.41(2H,s)，7.3-7.
6(3H,m)，7.7-7.9(2H,m)，8.2-8.4(2H,m)，8.6-8.9(2H,
m) 質量分析(M+) 262 実施例１０ 実施例９と同様にして、下記の化合物を得る。
５−アミノ−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニルピリミジン 融点：179-181℃ IR（ヌジョール）：1630，1538，1350cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.54(3H,s)，5.43(2H,s)，7.3-7.
6(3H,s)，7.65-7.95(1H,m)，8.1-8.4(4H,m)，8.62(1H,
m) 質量分析(M+) 306 実施例１１ ４−（４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）−６−メ
チル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル
（1.5ｇ）および無水酢酸（7.5ml）のテトラヒドロフラ
ン（7ml）中混合物を５時間攪拌する。反応混合物を減
圧下に蒸発濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィにかけｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液（10：１）で溶
出する。
目的物を含む画分を合わせて、減圧濃縮する。結晶残留
物をジエチルエーテルで再結晶して、４−（４−アセト
キシ−５−ニトロフェニル）−６−メチル−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（0.23ｇ）を得
る。
融点：147-148℃ IR（ヌジョール）：1780，1725，1620，1585，1535cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.1(3H,t,J＝7Hz)，2.37(3H,s)，
2.67(3H,s)，4.26(2H,q,J＝7Hz)，7.46-7.73(4H,m)，8.
03-8.2(1H,m)，8.33-8.53(3H,m) 質量分析 421 実施例１２ テトラヒドロフラン（25ml）、メチルメルカプタン−ジ
メチルホルムアミド溶液（メチルメルカプタン66ｇ／Ｄ
ＭＦ306ｇ，5ml）、４−（２−クロロ−５−ニトロフェ
ニル）−６−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチル（２ｇ）の溶液にメチルメルカプタンナ
トリウム（0.42ｇ）を加え、室温で３時間攪拌する。反
応混合物を減圧下に蒸発濃縮し、残渣を水（50ml）およ
び酢酸エチル（100ml）の混液に溶解する。
有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を留去する。残渣をシリカゲル
クロマトグラフィにかけｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液
（10：１）で溶出する。目的化合物を含む画分を合わ
せ、減圧濃縮する。結晶性残渣をジエチルエーテルで再
結晶して、６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニ
トロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボ
ン酸エチル（0.4ｇ）を得る。
融点：125-126℃ IR（ヌジョール）：1730，1605，1580，1520cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.27(3H,t,J＝7Hz)，2.53(3H,
s)，2.73(3H,s)，4.12(2H,q,J＝7Hz)，7.43-7.8(4H,
m)，8.07-8.6(4H,m) 質量分析 409 実施例１３ ６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル
（２ｇ）およびクロロホルム（10ml）の混合物に、クロ
ロホルム（3ml）およびアセトン（1ml）の混液中３−ク
ロロ過オキシ安息香酸（1.26ｇ）を４−６℃で攪拌しな
がら滴下し、同条件で45分間攪拌を続ける。反応混合物
をクロロホルム（100ml）で抽出し、ヨウ化ナトリウ
ム、亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化
ナトリウムの水溶液で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィにかけ、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液（10：１）で
溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧濃縮す
る。結晶性残渣を再結晶して、６−メチル−４−（２−
メチルスルフィニル−５−ニトロフェニル）−２−フェ
ニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（1.3ｇ）を得
る。
融点：130-132℃ IR（ヌジョール）：1725，1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.88(3H,t,J＝7Hz)，2.68(3H,
s)，2.77(3H,s)，4.08(2H,q,J＝7Hz，7.33-7.7(3H,m)，
8.17-8.77(5H,m) 質量分析 425 実施例１４ ６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（２ｇ）およびエ
チレングリコール（8ml）の混合物を90℃で50時間攪拌
する。反応混合物を、水（50ml）、酢酸エチル（50m
l）、テトラヒドロフラン（50ml）の混合物中に注ぐ。
溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィにかけ、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液（10：１）
で溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧濃縮
する。結晶性残渣をジエチルエーテルで再結晶して、６
−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボン酸２−ヒドロキシエチルを得
る。
融点：84-86℃ IR（ヌジョール）：1705，1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.72(3H,s)，3.58(2H,t,J＝5H
z)，4.27(2H,t,J＝5Hz)，4.8(1H,t,J＝5Hz)，7.43-8.6
(9H,m) 質量分析 379 実施例１５ 実施例１４と同様にして、下記の化合物を得る。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：97-98℃ IR（ヌジョール）：1720cm-1 ２）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル 融点：128-130℃ IR（ヌジョール）：1725，1590，1270cm-1 ３）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸イソプロピル IR（ヌジョール）：1715，1590，1353cm-1 実施例１６ ６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸（５ｇ）、トリエチルア
ミン（1.5ｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（4.1ｇ）
のベンゼン中混合物を２時間加熱還流し、２−ジメチル
アミノエチルアミン（1.6ｇ）を加えた。加熱還流を２
時間続けた後、反応混合物をジエチルエーテル（100m
l）および飽和炭酸水素ナトリウム（50ml）の混合物中
に注ぐ。分液した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に蒸発濃縮する。残留物質をアルミナカラムクロ
マトグラフィにかける。クロロホルムで溶出した活性画
分を減圧濃縮し、イソプロピルエーテル中0.1モル塩酸
を加える。生じる結晶を集め、ジエチルエーテルで洗
い、乾燥して、５−［３−（２−ジメチルアミノエチ
ル）ウレイド］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン塩酸塩（0.98ｇ）を得
る。
融点：83-84℃ IR（ヌジョール）：1700，1620，1600，740cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.57(3H,s)，2.67(3H,s)，2.72(3
H,s)，2.8-3.2(2H,m)，3.15-3.50(2H,m)，7.0(1H,br)，
7.3-7.6(3H,m),7.65-7.95(1H,m)，8.1-8.5(4H,m)，10.6
5(1H,br) 実施例１７ ５−アセチル−６−メチル−４−（４−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−ピリミジン（1.5ｇ）および水素
化ホウ素ナトリウム（170mg）のメタノール（15ml）と
テトラヒドロフラン（20ml）との混液中混合物を、氷冷
下、５−７℃で、２時間攪拌する。混合物をクロロホル
ム（100ml）および10％塩酸水溶液（50ml）で抽出す
る。分液した有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和
塩化ナトリウム水溶液で順次洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に蒸発濃縮する。残渣をエーテルで再結
晶して、５−（１−ヒドロキシエチル）−６−メチル−
４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニルピリミジン
（0.3ｇ）を得る。
融点：146-148℃ IR（ヌジョール）：1608，1550，1353，700cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.45(3H,d,J＝7Hz)，2.86(3H,
s)，4.90(1H,m)，5.41(1H,d,J＝2Hz)，7.3-7.6(3H,m)，
7.83(2H,dd,J＝9Hz,2Hz)，8.37(2H,dd,J＝9Hz,2Hz)，8.
2-8.5(2H,m) 質量分析(M+) 335 実施例１８ 1,6−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニル−６−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル（12ｇ）の酢酸エチル（240ml）中溶液に
活性化二酸化マンガン（48ｇ）を加え、混合物を激しく
攪拌しながら2.5時間加熱還流する。冷後、二酸化マン
ガンを濾去する。濾液を減圧下に蒸発濃縮し、残留沈殿
を石油エーテルで再結晶する。結晶を濾別し、真空乾燥
して、６−メチル−２−フェニル−４−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル（0.45ｇ）を得る。
融点：59-60℃ IR（ヌジョール）：1735，1550cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.05(3H,t,J＝7Hz)，2.65(3H,
s)，4.22(2H,q,J＝7Hz)，7.33-7.67(3H,m)，7.7-8.1(4
H,m)，8.3-8.6(2H,m) 質量分析：386 実施例１９ 実施例１、２あるいは１８と同様にして、下記の化合物
を得る。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：231-232℃ IR（ヌジョール）：3325，1665cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.67(3H,s)，7.3-8.8(11H,m) 質量分析：334(M+) ２）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
（３−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：63-64℃ IR（ヌジョール）：1735，1585，1535cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.1(3H,t,J＝7Hz)，2.66(3H,s)，
4.26(2H,q,J＝7Hz)，7.53-8.9(7H,m)，9.62(1H,m) 質量分析：364 ３）５−アセチル−４−（４−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル）−６−メチル−２−フェニルピリミジン 融点：154-155℃ IR（ヌジョール）：1695，1625，1580cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.27(3H,s)，2.52(3H,s)，7.23(1
H,d,J＝8Hz)，7.33-7.63(3H,m)，7.78(1H,dd,J＝2.8H
z)，8.15(1H,d,J＝2Hz)，8.3-8.5(2H,m) 質量分析：349 ４）４−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）−６
−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エ
チル 融点：109℃ IR（ヌジョール）：1725，1630，1590，1382cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.12(3H,t,J＝7Hz)，2.7(3H,s)，
4.28(2H,q,J＝7Hz)，7.23(1H,dd,J＝2.8Hz)，7.42-7.73
(4H,m)，8.03(1H,d,J＝8Hz)，8.37-8.63(2H,m) 質量分析：379 ５）５−アセチル−４−（４−クロロ−３−ニトロフェ
ニル）−６−メチル−２−フェニルピリミジン 融点：139-140℃ IR（ヌジョール）：1700，1605，1570，1535，1240cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.33(3H,s)，2.6(3H,s)，7.43-7.
67(3H,m)，7.87-8.0(2H,m)，8.33-8.57(3H,m) 質量分析：367，369 ６）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：122-124℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 ７）Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：109-111℃ IR（ヌジョール）：3200，1625，1530cm-1 ８）Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：137-139℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 ９）Ｎ−［２−（１−ピロリジル）エチル］−６−メチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジンカルボキサミド 融点：133℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 １０）Ｎ−［（１−エチル−２−ピロリジニル）メチ
ル］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：88-90℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 １１）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：148-149℃ IR（ヌジョール）：3260，1640cm-1 １２）６−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：247-248℃（分解） IR（ヌジョール）：1690，1608，1355cm-1 １３）６−メチル−４−（２−メチルスルホニル−５−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：150-151℃ IR（ヌジョール）：1730，1535，1155cm-1 １４）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボンニトリル 融点：185-187℃ IR（ヌジョール）：2230，1525，1350cm-1 １５）フマル酸Ｎ（２−ジメチルアミノエチル）−６−
メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：200-201℃ IR(KBr)：1640，1530cm-1 １６）６−メチル−４−［２−（４−ニトロベンジルオ
キシ）フェニル］−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：113-114℃ IR（ヌジョール）：1732，1601，1540，1520 NMR（DMSO-d6，δ）：0.88(3H,t,J＝7Hz)，2.7(3H,s)，
4.03(2H,q,J＝7Hz)，5.25(2H,s)，6.93-7.65(9H,m)，7.
9-8.55(4H,m) 質量分析：469 １７）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−Ｎ−
［２−（１−モルホリノ）エチル］−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボキサミド 融点：165-167℃ IR（ヌジョール）：3400，1625，1565，1530，1350cm-1 １８）Ｎ−（２−アセチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：199-201℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1590，1540cm-1 １９）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：153-155℃ IR（ヌジョール）：1634，1530，1345cm-1 ２０）フマル酸６−メチル−５−（４−メチルピペラジ
ン−１−イルカルボニル）−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン 融点：245-246℃ IR（ヌジョール）：1715，1645，1530cm-1 ２１）Ｎ−［３−（１−エチル）ピペリジニル］−６−
メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：146-148℃ IR（ヌジョール）：3290，1635，1525，1350cm-1 ２２）ヨウ化Ｎ−（２−トリメチルアンモニオエチル）
−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェ
ニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：228-230℃ IR（ヌジョール）：3390，1670，1585，1525，1350cm-1 ２３）５−［３−（１−エチルピペリジン−３−イル）
ウレイド］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニルピリミジン 融点：206-208℃ IR（ヌジョール）：1625，1575，1530，1352cm-1 ２４）６−メチル−５−［（４−メチルピペラジン−１
−イル）カルボニルアミノ］−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン 融点：221-223℃ IR（ヌジョール）：3300，1630，1555，1530，1350cm-1 ２５）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４
−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミ
ジンカルボキサミド 融点：190-192℃ IR（ヌジョール）：3300，1630，1550，1520，1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.65(3H,s)，3.3-3.5(4H,m)，4.5
-4.75(1H,m)，7.50-8.0(4H,m)，8.3-8.85(6H,m) ２６）Ｎ−（２−クロロエチル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド 融点：199-200℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1590，1530cm-1 ２７）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリノ）エチル］
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：168-169℃ IR（ヌジョール）：3210，1620，1565，1530，1350cm-1 ２８）フマル酸６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリ
ノ）エチル］−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：193-195℃ IR（ヌジョール）：3300，1670，1585，1540cm-1 ２９）５−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−フェニ
ル−４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：177-178℃ IR（ヌジョール）：1590，1360，1025cm-1 ３０）５−ブロモメチル−６−メチル−２−フェニル−
４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：163-164℃ IR（ヌジョール）：1550，1530，1350cm-1 ３１）５−シアノメチル−６−メチル−２−フェニル−
４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：219-221℃ IR（ヌジョール）：1535，1350cm-1 ３２）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジニル酢酸エチル 融点：106-108℃ IR（ヌジョール）：1733，1535cm-1 ３３）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジニル酢酸 融点：222-224℃（分解） IR（ヌジョール）：1700，1530cm-1 ３４）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−［６−メチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジニル］アセトアミド 融点：185-187℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1530cm-1 ３５）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル 融点：107-110℃ IR（ヌジョール）：2950，1725，1541cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.41(3H,t,J＝7Hz)，2.97(2H,q,J
＝7Hz)，3.83(3H,s)，7.43-7.80(3H,m)，7.80-8.66(6H,
m) 質量分析：363 ３６）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：184-185℃ IR（ヌジョール）：1720，1540，1350cm-1 ３７）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−エチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：106-109℃ IR（ヌジョール）：3200，1630，1530，1350 ３８）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−６
−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：313-315℃（分解） IR（ヌジョール）：1615，1530cm-1 ３９）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（３−
ニトロフェニル）−２−フェニル−６−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：174-175℃ IR（ヌジョール）：3300，1645，1575，1541，1540，13
55cm-1 ４０）６−メチル−４−［２−（４−メチルピペラジン
−１−イル）−５−ニトロフェニル］−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボン酸メチル 融点：204-205℃ IR（ヌジョール）：1725，1610，1585，1540，1520cm-1 ４１）４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−６−
メチル−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカルボ
ン酸エチル 融点：160-162℃ NMR（DMSO-d6，δ）：0.93(3H,t,J＝7Hz)，2.76(3H,
s)，4.11(2H,q,J＝7Hz)，7.47-8.03(2H,m)，8.25-8.90
(4H,m)，9.5(1H,m) 質量分析：398，400 ４２）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチル 融点：94-97℃ IR（ヌジョール）：1730，1602，1580，1525，1340cm-1 ４３）ヨウ化６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−
ニトロフェニル）−２−［３−（１−メチル）ピリジニ
ウム）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：176-178℃ IR（ヌジョール）：1710，1640，1602，1580，1540，15
12cm-1 ４４）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：200-203℃ IR（ヌジョール）：1735，1695，1605，1585，1520cm-1 ４５）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：166-168℃ IR（ヌジョール）：1665，1600，1575cm-1 ４６）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸
メチル 融点：171-173℃ IR（ヌジョール）：1730，1602，1578，1542，1515cm-1 ４７）５−［３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレイ
ド］−６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：190-192℃ IR（ヌジョール）：3350，3250，1625，1520，1340cm-1 ４８）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：188-190℃ IR（ヌジョール）：1715，1665，1638，1585，1545，15
20cm-1 ４９）４−（４−ニトロフェアニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボン酸 融点：253-255℃ IR（ヌジョール）：1701，1565，1525，1355cm-1 ５０）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボキサミド 融点：180-182℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1565，1535，1520，13
55cm-1 ５１）５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニ
ル）−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニルピリ
ミジン 融点：165-166℃ IR（ヌジョール）：1630，1570，1535，1355cm-1 ５２）５−ホルミル−６−メチル−４−（３−ニトロフ
ェニル）−２−フェニル−５−ピリミジン 融点：154-155℃ IR（ヌジョール）：1700，1535cm-1 ５３）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（５−ニトロチオフェン−２−イル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：205-206℃ IR（ヌジョール）：1705，1660，1335cm-1 ５４）４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：138-140℃ IR（ヌジョール）：1731，1570，1530，1355，1295cm-1 ５５）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−６
−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル 融点：93-95℃ IR（ヌジョール）：1730，1590，1568，1545，1215，11
48cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.16(3H,t,J＝7Hz)，4.31(2H,q,J
＝7Hz)，7.5-7.73(3H,s)，7.80-8.60(6H,m) 質量分析：417 ５６）４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−６−
メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチ
ル 融点：171-174℃ IR（ヌジョール）：1725，1550，1535，1350，1285cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.77(3H,s)，3.65(3H,s)，7.4-8.
55(8H,m) 質量分析：383，385(M+) ５７）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−２−フェニル−４−（３−トリフル
オロメチルフェニル）ピリミジン 融点：124-125℃ IR（ヌジョール）：1628，1545，1535cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.2〜1.9(2H,m)，2.0〜2.5(2H,m)，
2.1(3H,s)，2.6(3H,s)，2.66〜3.3(2H,m)，3.66(2H,t,J
＝6Hz)，7.3〜7.8(5H,m)，7.9〜8.6(4H,m) 質量分析：440(M+) ５８）６−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル ５９）２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸メ
チル 融点：105-107℃ IR（ヌジョール）：1725，1530，1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.68(3H,s)，3.8(3H,s)，7.4，8.47
（計4H,ABq,J＝9Hz)，7.6〜8.65(4H,m) 質量分析：383，385(M+) ６０）６−ジエトキシメチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：84-86℃ IR（ヌジョール）：1730，1535，1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz)，1.23(6H,t,J
＝7Hz)，3.69(2H,q,J＝7Hz)，3.74(2H,q,J＝7Hz)，4.20
(2H,q,J＝7Hz)，5.70(1H,s)，7.45〜7.65(3H,m)，7.84
(1H,d,d,J＝9Hz,9Hz)，8.15(1H,d,d,d,J＝9Hz,2Hz,2H
z)，8.3〜8.6(4H,m) ６１）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（２−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：114-115℃ IR（ヌジョール）：1620，1545，1525，1360cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.4〜2.0(2H,m)，2.1(3H,s)，2.1〜
2.5(2H,m)，2.65(3H,s)，3.25(2H,t,J＝6Hz)，3.4〜3.9
(2H,m)，7.3〜7.5(3H,m)，7.5〜8.0(4H,m)，8.2〜8.4(2
H,m) 質量分析：417(M+) ６２）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（４−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：257〜258℃ IR（ヌジョール）：1632，1530，1350，1295，1270cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.4〜1.9(2H,m)，2.0〜2.4(2H,m)，
2.13(3H,s)，2.65(3H,s)，2.7〜3.2(2H,m)，3.7(2H,q様
Ｊ＝5Hz)，7.3〜7.6(3H,m)，8.03〜8.33（計4H,ABq,J
＝9Hz)，8.4〜8.6(2H,m) 質量分析 417(M+) 実施例２０ ６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸（９ｇ）、ジクロロメタ
ン（72ml）、N,N−ジメチルホルムアミド（20ml）の混
合物に、氷冷下７℃で、塩化チオニル（2.1ml）を加え
る。同条件下で1.5時間攪拌した後、２−ジメチルアミ
ノエチルアミン（5.9ｇ）を加え、２時間攪拌する。反
応混合物を飽和炭酸カリウムでpH8.5に調製し、クロロ
ホルムで抽出する。有機層を水およびブラインで洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、得られる
残渣をアルミナクロマトグラフィにかけｎ−ヘキサン−
酢酸エチル混液（５：１）で溶出する。目的化合物を含
む画分を合わせて減圧濃縮する。結晶性残渣をジエチル
エーテルで再結晶して、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミドを得る。
融点：122-124℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.01(6H,s)，2.26(2H,t,J＝6Hz)，
2.71(3H,s)，3.38(2H,m)，6.35(1H,br.)，7.38-7.73(4
H,m)，8.13-8.60(4H,m)，8.75-8.83(1H,m) 質量分析：405 実施例２１ ６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸（５ｇ）、ジクロロメタ
ン（45ml）、N,N−ジメチルホルムアミド（11ml）の混
合物に、氷冷下７℃で、塩化チオニル（2.1ｇ）を加え
る。同条件下に1.5時間攪拌した後、Ｎ−メチルピペラ
ジン（3.7ｇ）のジクロロメタン（37ml）中溶液に、反
応混合物を氷冷下に加え、２時間攪拌する。反応混合物
を飽和炭酸カリウムでpH8.5に調整し、クロロホルムで
抽出する。有機層を水およびブラインで洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、得られた残渣をア
ルミナクロマトグラフィにかけクロロホルムで溶出す
る。目的物を含む画分を合わせ、減圧濃縮する。結晶性
残渣をジエチルエーテルで再結晶して、６−メチル−５
−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）−４
−（３−ニトロフェニル）−２−フェニルピリミジン
（3.5ｇ）を得る。
融点：153-155℃ IR（ヌジョール）：1634，1530，1345cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.60-2.10(2H,m)，2.23(3H,s)，2.4
5(2H,t,J＝6Hz)，2.70(3H,s)，2.86-3.30(2H,m)，3.80
(2H,t,J＝6Hz)，7.35-7.80(4H,m)，8.15-8.85(5H,m) 質量分析 417 実施例２２ 実施例２０および２１と同様にして、下記の化合物を得
る。
１）Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ジンカルボキサミド 融点：109-111℃ IR（ヌジョール）：3200，1625，1530cm-1 NMR（CDCl3，δ）：0.79(6H,t,J＝7Hz)，2.33(4H,2,J＝
7Hz)，2.40(2H,t,J＝6Hz)，3.37(2H,q-like J＝6Hz)，
6.45(1H,br.)，7.35-7.72(4H,m)，8.15-8.4(2H,m)，8.4
-8.6(2H,m)，8.80(1H,m) 質量分析：433(M+) ２）Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：137-139℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.55(2H,m)，1.96(6H,s)，2.1-2.3
(2H,m)，2.71(3H,s)，3.45(2H,m)，7.40-7.83(5H,m)，
8.2-8.63(4H,m)，8.86(1H,m) 質量分析：419 ３）Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−６−メ
チル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニルピリ
ミジンカルボキサミド 融点：133℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.46-1.70(4H,m)，2.1-2.35(4H,
m)，2.35-2.55(2H,m)，2.70(3H,s)，3.23-3.50(2H,m)，
6.36(1H,br.)，7.36-7.73(4H,m)，8.15-8.60(4H,m)，8.
73-8.83(1H,m) ４）Ｎ−［（１−エチル−２−ピロリジニル）メチル］
−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェ
ニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：88-90℃ IR（ヌジョール）：1630，1565，1530cm-1 NMR（CDCl3，δ）：0.85(3H,t,J＝7Hz)，1.4-2.6(8H,
m)，2.7(3H,s)，2.85-3.73(3H,m)，6.35(1H,br.)，7.36
-7.80(4H,m)，8.15-8.65(4H,m)，8.70-8.85(1H,m) ５）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：148-149℃ IR（ヌジョール）：3260，1640cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.98(6H,s)，2.22(2H,t,J＝6Hz)，
3.35(2H,q-like,J＝6Hz)，6.30(1H,br.)，7.4-7.6(3H,
m)，8.07，8.30(4H,ABq,J＝9Hz)，8.4-8.6(2H,m) 質量分析：405(M+) ６）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−
メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：200-201℃ IR(KBr)：1640，1530cm-1 ７）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−Ｎ−
［２−（１−モルホリノ）エチル］−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボキサミド 融点：165-167℃ IR（ヌジョール）：3400，1625，1565，1530，1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.15-2.53(6H,m)，2.70(3H,s)，3.2
5-3.70(6H,m)，6.15-6.50(1H,m)，7.33-7.80(4H,m)，8.
10-8.90(5H,m) 質量分析：447 ８）Ｎ−（２−アセチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：199-201℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1590，1540cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.75(3H,s)，2.61(3H,s)，2.87-
3.40(4H,m)，7,43-7.63(3H,m)，7.72(1H,br.)，7.85(1
H,d,J＝7Hz)，8.15-8.80(6H,m) 質量分析：419 ９）フマル酸６−メチル−５−（４−メチルピペラジン
−１−イルカルボニル）−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニルピリミジン 融点：245-246℃ IR（ヌジョール）：1715，1645，1530cm-1 １０）Ｎ−［３−（１−エチル）ピペリジニル］−６−
メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：146-148℃ IR（ヌジョール）：3290，1635，1525，1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：0.85(3H,t,J＝7Hz)，1.1-2.5(8H,
m)，2.23(2H,q,J＝7Hz)，2.70(3H,s)，4.1-4.33(1H,
m)，6.3-6.6(1H,m)，7.35-7.73(4H,m)，8.15-8.83(5H,
m) 質量分析：444(M-1) １１）ヨウ化Ｎ−（２−トリメチルアンモニオエチル）
−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェ
ニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：228-230℃ IR（ヌジョール）：3390，1670，1585，1525，1350cm-1 １２）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４
−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミ
ジンカルボキサミド 融点：190-192℃ IR（ヌジョール）：3300，1630，1550，1520，1355cm-1 １３）Ｎ−（２−クロロエチル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド 融点：199-200℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1590，1530cm-1 １４）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリノ）エチル］
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：168-169℃ IR（ヌジョール）：3210，1620，1565，1530，1350cm-1 １５）フマル酸６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリ
ノ）エチル］−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：193-195℃ IR（ヌジョール）：3300，1670，1585，1540cm-1 １６）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−［６−メチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジニル］アセトアミド 融点：185-187℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1530cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.19(6H,s)，2.39(2H,t,J＝6Hz)，
2.67(3H,s)，3.38(2H,q様Ｊ＝6Hz)，3.57(2H,s)，6.20
(1H,t,J＝6Hz)，7.35-7.55(3H,m)，7.60(1H,dd,J＝8H
z，8Hz)，8.05(1H,ddd,J＝8Hz,2Hz,2Hz)，8.2-8.6(4H,
m) 質量分析：419(M+) １７）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−エチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：106-109℃ IR（ヌジョール）：3200，1630，1530，1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.45(3H,t,J＝7Hz)，2.01(6H,s)，
2.25(2H,t,J＝6Hz)，3.0(2H,q,J＝7Hz)，3.36(2H,q-lik
e,J＝6Hz），6.37(1H,br.)，7.35-7.75(4H,m)，8.15-8.
40(2H,m)，8.40-8.65(2H,m)，8.8(1H,m) 質量分析：419 １８）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（３−
ニトロフェニル）−２−フェニル−６−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：174-175 IR（ヌジョール）：3300，1645，1575，1541，1540，13
55cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.07(6H,s)，2.33(2H,t,J＝6Hz)，
3.37(2H,t,d,J＝6Hz,6Hz)，6.61(1H,t,J＝6Hz)，7.4-7.
8(4H,m)，8.16-8.63(4H,m)，8.73-8.83(1H,m) 質量分析：459 １９）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：166-168℃ IR（ヌジョール）：1665，1600，1575cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.03-2.35(2H,m)，2.08(6H,s)，2.5
2(3H,s)，2.74(3H,s)，3.26(2H,m)，6.4(1H,br.)，7.3-
7.6(4H,m)，8.1-8.65(4H,m) 質量分析：451 ２０）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：188-190℃ IR（ヌジョール）：1715，1665，1638，1585，1545，15
20cm-1 ２１）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボキサミド 融点：180-182℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1565，1535，1520，13
55cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.1(6H,s)，2.33(2H,t,J＝5Hz)，3.
42(2H,q-like,J＝5Hz)，6.43(1H,br.)，7.3-7.7(3H,
m)，7.85-8.6(6H,m)，8.95(1H,s) 質量分析：391 ２２）５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニ
ル）−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニルピリ
ミジン 融点：165-166℃ IR（ヌジョール）：1630，1570，1535，1355cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.7-2.1(2H,m)，2.16(3H,s,)，2.16
-2.50(2H,m)，2.8-3.15(2H,m)，3.55-3.90(2H,m)，7.3-
7.7(3H,m)，7.9-8.6(6H,m)，8.82(1H,s) 質量分析：403 ２３）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（５−ニトロチオフェン−２−イル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：205-206℃ IR（ヌジョール）：1705，1660，1335cm-1 ２４）２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−５−
（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）−４−
（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：136-137℃ IR（ヌジョール）：1632，1585，1550，1535，1355cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.53〜1.9(2H,m)，2.15(3H,s)，2.2
〜2.5(2H,m)，2.61(3H,s)，2.76〜3.1(2H,m)，3.56〜3.
9(2H,m)，7.3〜8.8(4H,m)，7.4〜8.46（計4H,ABq,J＝8H
z) 質量分析 451，453(M+) ２５）５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニ
ル）−４−（４−ニトロフェニル−２−（４−ピリジ
ル）ピリミジン 融点：175-176℃ IR（ヌジョール）：1622，1575，1530，1355cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.8〜2.06(2H,m)，2.16(3H,s)，2.2
5〜2.50(2H,m)，2.85〜3.05(2H,m)，3.6〜3.85(2H,m)，
8.05(2H,dd,J＝2,9Hz)，8.32(2H,dd,J＝2.9Hz)，8.35(2
H,dd,J＝2.5Hz)，8.76(2H,dd,J＝2.5Hz），8.89(1H,s) 質量分析：404(M+) ２６）２−（４−クロロフェニル）−５−（４−メチル
ピペラジン−１−イルカルボニル）−４−（４−ニトロ
フェニル）ピリミジン 融点：146-147℃ IR（ヌジョール）：1639，1560，1348(cm-1) NMR（CDCl3，δ）：1.7〜2.05(2H,m)，2.14(3H,s)，2.2
〜2.5(2H,m)，2.8〜3.2(2H,m)，3.6〜3.85(2H,m)，7.4
7，8.51（計4H,ABq,J＝8Hz)，8.06，8.37（計4H,ABq,J
＝8Hz)，8.86(1H,s) 質量分析：437，439(M+) ２７）５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニ
ル）−４−（３−ニトロフェニル−２−フェニルピリミ
ジン） 融点：177-179℃ IR（ヌジョール）：1625，1585，1555，1525，1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.37(2H,t,J＝5Hz)，1.8〜2.15(2H,
m)，2.2(3H,s)，3.1(2H,t,J＝6Hz)，3.76(2H,t,J＝5H
z)，7.4〜7.9(4H,m)，8.1〜8.8(5H,m)，8.83(1H,s) 質量分析：463(M+) ２８）２−（４−クロロフェニル）−５−（４−メチル
ピペラジン−１−イルカルボニル）−４−（３−ニトロ
フェニル）ピリミジン 融点：182-184℃ IR（ヌジョール）：1628，1550，1520，1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.7〜2.6(4H,m)，2.2(3H,s)，2.9〜
3.3(2H,m)，3.75(2H,t-like J＝5Hz，7.46，8.5（計4H,
ABq ,J＝8Hz)，7.76〜8.8(4H,m)，8.83(1H,s) 質量分析：437，439(M+) ２９）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−（ピペラジン−１−イルカルボニル）ピ
リミジン 融点：171-172℃ IR（ヌジョール）：3300，1615，1530，1345cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.0〜3.26(10H,m)，3.7(2H,t,J=5H
z)，7.3〜7.8(4H,m)，8.16〜8.83(5H,m) 質量分析：403(M+) ３０）２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−ジメチ
ルアミノエチル）−４−（４−ニトロフェニル）−５−
ピリミジンカルボキサミド 融点：192-193℃ IR（ヌジョール）：3300，1638，1565，1525，1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.31(2H,t,J＝6Hz)，2.05 (6H,s),3.39(2H,t,d,J＝6Hz),6.36(1H,br.),7.45,8.35
(計4H,ABq,J＝9Hz),7.98,8.49(計4H,ABq,J＝9Hz),9.0(1
H,s) 質量分析：423,425(M+) ３１）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４−
ニトロフェニル）−２−（４−ピリジル）−５−ピリミ
ジンカルボキサミド 融点：186−187℃ IR(ヌジョ-ル)：3280,1640,1600,1565,1528,1350cm-1 NMR(CDCl3,ppm)：2.06(6H,s),2.33(2H,t,J＝5Hz),3.4(2
H,q様，Ｊ＝5Hz),6.45(1H,br.),8.05,8.4(計4H,ABq,J＝
9Hz),8.3(2H,dd,J＝2.5Hz),8.8(2H,dd,J＝2,5Hz),9.1(1
H,s) 質量分析：391(M-1) ３２）２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−２−ジメチル
アミノエチル）−６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：137−138℃ IR(ヌジョ-ル)：3250,1640,1525,1355cm-1 NMR(CDCl3,δ)：2.03(6H,s),2.2〜2.46(2H,m),2.7(3H,
s),3.37(2H,q様，Ｊ＝7Hz),6.4(1H,br.),7.4,8.45(計4
H,ABq,J＝2Hz),7.55〜7.8(1H,m),8.1〜8.9(3H,m) 質量分析：437,439(M+) ３３）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（３−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボキサミド 融点：165−167℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1630,1520,1355cm-1 NMR(CDCl3,δ)：2.1(6H,s),2.36(2H,t,J＝5Hz),3.43(2
H,dt,J＝5Hz),6.5(1H,t,J＝5Hz),7.4〜7.8(4H,m),8.05
〜8.9(5H,m),9.0(1H,s) 質量分析：391(M+) ３４）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）２−フ
ェニル−５−［４−（３，４，５−トリメトキシベンジ
ル）ピペラジン−１−イルカルボニル］ピリミジン IR(ヌジョ-ル)：1630,1592,1523,1350cm-1 NMR(CDCl3,δ)：1.6〜2.5(4H,m),2.64(3H,s),2.75〜3.2
(2H,m),3.29(2H,s),3.34〜3.7(2H,m),3.8(9H,s),6.42(2
H,s),7.35〜7.75(4H,m),8.1〜8.8(5H,m) 質量分析：583(M+) ３５）４−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−６−
メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボ
ニル）−２−フェニルピリミジン 融点：82−84℃ IR(ヌジョ-ル)：1624,1540cm-1 NMR(CDCl3,δ)：1.2〜1.65(2H,m),2.0〜2.42(2H,m),2.1
3(3H,s),2.63(3H,s),2.75〜3.1(2H,m),3.7(2H,t,J＝6H
z),6.56(1H,t,J＝82Hz),7.1〜7.83(7H,m),8.4〜8.62(2
H,m) 質量分析：438(M+) ３６）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジル）
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：130−133℃ IR(ヌジョ-ル)：1640,1530,1355cm-1 NMR(CDCl3,δ)：2.06(6H,s),2.3(2H,t,J＝5Hz),2.7(3H,
s),3.4(2H,d,t,J＝5Hz),6.83(1H,br),7.46〜8.83(8H,m) 質量分析：406(M+) ３７）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカボニル）−４−（３−ニトロフェニル）−２−
（４−ピリジル）ピリミジン 融点161−162℃ IR(ヌジョ-ル)：1625,1530,1350cm-1 NMR(CDCl3,δ)：1.5〜2.1(2H,m),2.16(3H,s),2.2〜2.5
(2H,m),2.7(3H,s),2.8〜3.25(2H,m),3.74(2H,t,J＝5H
z),7.4〜8.9(4H,m),8.31,8.8(計4H,ABq,J＝7Hz) 質量分析：418(M+) ３８）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６
−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド NMR(CDCl3,δ)：2.65(3H,s),2.76(3H,s),3.30〜4.0(4H,
m),7.40〜7.83(4H,m),8.15〜8.90(5H,m) 質量分析：392(M+) 実施例２３ 水素化アルミニウムリチウム（12.24ｇ）の乾燥テトラ
ヒドロフラン（180ml）およびジエチルエーテル（360m
l）混液中懸濁液に、６−メチル−２−フェニル−４−
（３−ニトロフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸メ
チル（4.5ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（180ml）中溶
液を、−50〜−40℃に冷却下、滴下する。この混合物を
注意深く氷水に加えて過剰の水素化アルミニウムリチウ
ムを分解する。分液した有機層を15％硫酸（400ml）で
洗い、酢酸エチル（１）で抽出する。有機層を飽和重
炭酸ナトリウム水溶液および塩化ナトリウム水溶液で順
次洗い、減圧凝縮する。残渣をジエチルエーテルで再結
晶して、５−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−フェ
ニル−４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン（30ｇ）
を得る。
融点：177−178℃ IR(ヌジョ-ル)：1590,1360,1025cm-1 NMR(DMSO-d6,δ)：2.77(3H,s),4.50(2H,d,J＝4Hz),5.50
(1H,t,J＝4Hz),7.3−7.67(3H,m),7.80(1H,dd,J＝8Hz,8H
z),8.1−8.6(4H,m)8.67(1H,dd,J＝2Hz,2Hz) 質量分析：321(M+) 実施例２４ ６−メチル−２−フェニル−４−（４−ニトロフェニ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル（39ｇ）および
水酸化ナトリウム水溶液（水10ml中5.19ｇ）のエタノー
ル（390ml）および水（195ml）中懸濁液を10時間加熱還
流する。溶媒を留去した後、残渣を水（200ml）および
クロロホルム（200ml）の懸濁液に、攪拌下、溶解す
る。分液した水層を10％HCL水溶液でpH3.0に調整する。
生ずる沈殿を濾取し、水洗、真空乾燥して、６−メチル
−２−フェニル−４−（４−ニトロフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸（14.3ｇ）を得る。
融点：247-248℃ IR(ヌジョ-ル)：1690,1608,1355cm-1 NMR（TFA，δ）：3.20(3H,s),7.6-8.0(3H,m),8.17,8.50
(4H,ABq,J＝9Hz），8.2-8.5(2H,m) 実施例２５ 実施例５あるいは２４と同様にして、下記の化合物を製
造する。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジニル酢酸 融点：222-224℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1700,1530cm-1 NMR(TFA，δ）：3.10(3H,s),4.15(2H,m),7.5-8.8(9H,m) ２）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：184-185℃ IR(ヌジョ-ル)：1720,1540,1350cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.39(3H,t,J＝7Hz),3.0(2H,q,J＝
7Hz),7.45-8.70(9H,m) 質量分析：349 ３）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−６−
トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：313-315℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1615,1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：7.4-8.0(4H,m),8.25(4H,m),8.96-
9.1(1H,m) 質量分析：389 ４）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフ
ェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：200-203℃ IR(ヌジョ-ル)：1735,1695,1605,1585,1520cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.35(3H,s),2.70(3H,s),7.3-7.8
(4H,m),8.1-8.7(4H,m) ５）４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジンカルボン酸 融点：253-255℃ IR(ヌジョ-ル)：1701,1565,1525,1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：7.4-7.73(3H,m),7.80-8.65(6H,
m),9.3(1H,s) 質量分析：321 ６）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
（４−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸 融点：292℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1615,1530,1350cm-1 NMR（TFA，δ）：3.01(3H,s),7.6〜9.4(8H,m) 質量分析：336(M+) ７）４−（４−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸 融点：350℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1720,1615,1510,1350cm-1 NMR（TFA,δ）：7.95,8.46(4H,ABq,J＝9Hz),9.0,9.26(4
H,ABq,J＝7Hz),9.7(1H,s) 質量分析：322(M+) ８）２−（４−クロロフェニル）−４−（４−ニトロフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン酸 融点：310℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1715,1622,1530,1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：7.61,8.38(4H,ABq,J＝9Hz),8.03,
8.5(4H,ABq,J＝9Hz),9.15(1H,s) 質量分析：355(M+) ９）２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸 融点：205-206℃ IR(ヌジョ-ル)：1695,1525,1355(cm-1) NMR（DMSO-d6，δ）：2.66(3H,s),7.54,8.42(計4H,ABq,
J＝9Hz),7.7〜8.6(4H,m) 質量分析：369,371(M+) １０）２−（４−クロロフェニル）−４−（３−ニトロ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸 融点：268-270℃ IR(ヌジョ-ル)：1740,1725,1525,1350cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：7.5〜8.6(8H,m),9.26(1H,s) 質量分析：355(M+) １１）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボン酸 融点：195℃（溶解），210℃（澄明化） IR(ヌジョ-ル)：1705,1560,1525,1350cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：7.4〜8.6(9H,m),9.3(1H,s) 質量分析：321(M+) １２）４−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−６−
メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：194-195℃ IR(ヌジョ-ル)：1713,1555,1235cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.64(3H,s),7.32(1H,t,J＝75Hz),
7.3〜7.75(7H,m),8.3〜8.6(2H,s) 質量分析：356(M+) 実施例２６ メチルメルカプタン−ＤＭＦ溶液（メチルメルカプタン
66ｇ／ＤＭＦ306ｇ）（3.8ml）に、テトラヒドロフラン
（25ml）中４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
６−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸
メチル（1.5ｇ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌す
る。反応混合物を減圧下に蒸発濃縮し、残渣を水（50m
l）−酢酸エチル（100ml）混液に溶解する。有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒を留去し、得られる残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィにかけｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液(1
0：1)で溶出する。目的物を含む画分を合わせ、減圧濃
縮する。結晶性残渣をｎ−ヘキサンで再結晶して、６−
メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）
−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル（0.
2ｇ）を得る。
融点：171-173℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1602,1578,1542,1515cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.50(3H,s),2.76(3H,s),3.68(3H,
s),7.4-7.55(4H,m),8.1-8.56(4H,m) 質量分析：395(M+) 実施例２７ 実施例１２あるいは２６と同様にして、下記の化合物を
製造する。
１）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフ
ェニル）−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：94-97℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1602,1580,1525,1340cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.06(3H,t,J＝7Hz),2.51(3H,s),2.7
9(3H,s),4.17(2H,q,J＝7Hz),7.26-7.50(2H,m),8.13(1H,
d,J＝3Hz),8.26(1H,dd,J＝3,7Hz),8.67-8.82(2H,m),9.6
5(1H,br) 質量分析：409 ２）ヨウ化６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニ
トロフェニル）−２−［３−（１−メチル）ピリジニウ
ム］−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：176-178℃ IR(ヌジョ-ル)：1710,1640,1602,1580,1540,1512cm-1 ３）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフ
ェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：200-203℃ IR(ヌジョ-ル)：1735,1695,1605,1585,1520cm-1 ４）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：166-168℃ IR(ヌジョ-ル)：1665,1600,1575cm-1 ５）５−［３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレイ
ド］−６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：190-192℃ IR(ヌジョ-ル)：3350,3250,1625,1520,1340cm-1 実施例２８ ６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル
（２ｇ）およびクロロホルム(10ml)の混合物に、クロロ
ホルム（３ml）およびアセトン（１ml）混液中３−クロ
ロ過オキシ安息香酸（2.1ｇ）を、４−６℃で攪拌下滴
下し、同条件で攪拌を１時間続ける。反応混合物をクロ
ロホルム(100ml)で抽出し、ヨカ化ナトリウム、亜硫酸
水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム
の水溶液で順次洗い、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を留去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィにか
け、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液（10：１）で溶出す
る。目的物を含む画分を合わせ、減圧濃縮する。結晶性
残渣をジイソプロピルエーテルで再結晶して、６−メチ
ル−４−（２−メチルスルホニル−５−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル
（0.6ｇ）を得る。
融点：150-151℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1535,1155cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.88(3H,t,J＝7Hz),2.82(3H,s),
3.37(3H,s),4.1(2H,q,J＝7Hz),7.52-7.77(3H,m),8.3-8.
67(5H,m) 質量分析：441 実施例２９ ６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸（12.5
ｇ）、トリエチルアミン(4.57ml)、ジフェニルホスホリ
ルアジド(7.07ml)のベンゼン(125ml)中混合物を２時間
加熱還流し、反応混合物に２−ジメチルアミノエチルア
ミン（3.47ｇ）を加える。２時間加熱還流を続けた後、
反応混合物をジエチルエーテル(100ml)および飽和炭酸
水素ナトリウムの混合物中に注ぐ。分液した有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発濃縮する。残渣
をアルミナクロマトグラフィにかけクロロホルムで溶出
する。目的物を含む画分を合わせ、減圧濃縮する。残渣
をジエチルエーテルで再結晶して、５−［３−（２−ジ
メチルアミノエチル）ウレイド］−６−メチル−４−
（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−フェニ
ルピリミジンを得る。
融点：190-192℃ IR(ヌジョ-ル)：3350,3250,1625,1520,1340cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.15(6H,s),2.28-2.43(2H,t,J＝6H
z),2.50(3H,s),2.65(3H,s),3.15(2H,t,d,J＝6Hz,J＝6H
z),5.16(1H,br),7.26-7.53(4H,m),7.76(1H,br),8.1-8.5
3(4H,m) 質量分析：466(M+) 実施例３０ 実施例２９と同様にして、下記の化合物を製造する。
１）５−［３−（１−エチルピペリジン−３−イル）ウ
レイド］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−
２−フェニルピリミジン 融点：206-208℃ IR(ヌジョ-ル)：1625,1575,1530,1352cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.09(3H,t,J＝7Hz),1.1-2.4(10H,
m),2.56(3H,s),3.86(1H,br),5.5-5.75(1H,m),6.73(1H,
s),7.3-7.7(4H,m),8.05-8.70(5H,m) 質量分析：332(M-128) ２）６−メチル−５−［（４−メチルピペラジン−１−
イル）カルボニルアミノ］−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン 融点：221-223℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1630,1555,1530,1350cm-1 NMR(CDCl3，δ）：2.16-2.50(4H,m),2.3(3H,s),3.3-3.6
(4H,m),6.01(1H,s),7.4-7.76(4H,m),8.0-8.7(5H,m) 質量分析：432(M+) 実施例３１ ６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボキサミド（10ｇ）、塩化ナト
リウム（８ｇ）、オキシ塩化リン（3.3ｇ）の１，２−
ジクロロエタン(50ml)中混合物を10時間加熱還流する。
塩化ナトリウムを除去した後、反応混合物をジクロロメ
タン(200ml)および飽和炭酸水素水溶液(100ml)の混液中
に注ぐ。分液した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に蒸発濃縮する。残渣をジエチルエーテルで結晶
化し、この結晶を熱め、ジエチルエーテルで洗い、乾燥
して、６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボニトリル（6.3ｇ）を
得る。
融点：185-187℃ IR(ヌジョ-ル)：2230,1525,1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.90(3H,s),7.4-7.9(4H,m),8.3-8.7
(4H,m),9.97(1H,m) 質量分析：316(M+) 実施例３２ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド（４ｇ）のエチルアルコール(10ml)中
溶液に、フマル酸（1.15ｇ）の熱エチルアルコール（10
ml）中溶液を加える。沈殿を濾別して、フマル酸Ｎ−
（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−４−（３
−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカ
ルボキサミドを得る。
融点：200-201℃ IR(KBr)：1640,1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.2(6H,s),2.38(2H,t,J＝6Hz),2.
61(3H,s),3.31(2H,m),6.53(2H,s),7.4-7.95(4H,m),8.2-
8.86(6H,m) 実施例３３ 実施例３２と同様にして、下記の化合物を製造する。
１）フマル酸６−メチル−５−（４−メチルピペラジ
ン）カルボニル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニルピリミジン 融点：245-246℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1645,1530cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：0.95-1.60(2H,m),2.0-2.5(2H,m),
2.03(3H,s),2.56(3H,s),2.9-3.7(4H,m),6.65(2H,m),7.4
-7.65(3H,m),7.75-8.0(1H,m),8.15-8.70(5H,m) 質量分析：417 ２）フマル酸６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリノ）エ
チル］−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：193-195℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1670,1585,1540cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.3(2H,t,J＝6Hz),2.4-2.56(8H,
m),2.62(3H,s),3.26(2H,t,d,J＝6Hz,6Hz),6.61(2H,s),
7.4-7.93(4H,m),8.2-8.7(6H,m) ３）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−
メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：188-190℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1665,1683,1585,1545,1520cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.21(6H,s),2.25-2.50(2H,m),3.3
1(2H,m),6.55(2H,s),7.45-7.65(3H,m),8.0-8.55(6H,m),
8.7(1H,m) ４）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−
メチル−４−（５−ニトロチオフェン−２−イル）−２
−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：205-206℃ IR(ヌジョ-ル)：1705,1660,1355cm-1 実施例３４ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４−（３
−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカ
ルボキサミド（５ｇ）のクロロホルム(45ml)およびジメ
チルホルムアミド(10ml)混液中溶液に、クロロホルム
（４ml）中塩化チオニル(0.96ml)を氷冷滴下し、混合物
を４時間加熱還流する。溶媒を留去した後、残渣を、攪
拌下、水(100ml)およびクロロホルム(200ml)の懸濁液に
溶解する。分液した水層を飽和炭酸カリウム水溶液でpH
8.5に調整し、蒸発濃縮する。生じる沈殿を濾取し、ジ
エチルエーテルで洗い、Ｎ−（２−クロロエチル）−６
−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド（1.5ｇ）を得る。
融点：199-200℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1590,1530cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.66(3H,s),5.96-6.3(1H,br),3.4-
3.7(4H,m),7.3-7.75(4H,m),8.06-8.80(5H,m) 質量分析：396,398 実施例３５ 実施例３４と同様にして、下記の化合物を製造する。
１）５−ブロモメチル−６−メチル−２−フェニル−４
−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：163-164℃ IR(ヌジョ-ル)：1550,1530,1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.80(3H,s),4.47(2H,s),7.35-7.55
(3H,m),7.73(1H,dd,J＝8Hz,8Hz),8.17(1H,ddd,J＝8Hz,2
Hz,2Hz)8.3-8.6(4H,m),8.80(1H,dd,J＝2Hz,2Hz) 質量分析：383,385(M+) 実施例３６ Ｎ−（２−クロロエチル）６−メチル−４−（３−ニト
ロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキ
サミド（２ｇ）、チオモルホリン(1.52ml)、ヨウ化ナト
リウム（0.076ｇ）のイソプロピルアルコール(20ml)中
混合物を７時間加熱還流する。反応混合物を酢酸エチル
(200ml)−水(100ml)混液中に注ぐ。分液した有機層を水
およびブラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に蒸発濃縮する。残渣をアルミナカラムクロマトグ
ラフィにかけクロロホルムで溶出する。目的物を含む画
分を合わせ、減圧濃縮する。残渣をジエチルエーテルで
再結晶して、６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリノ）エ
チル］−５−ピリミジンカルボキサミド（0.85ｇ）を得
る。
融点：168-169℃ IR(ヌジョ-ル)：3210,1620,1565,1530,1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.34(2H,t,J＝6Hz),2.47(8H,s),2.7
0(3H,s),3.40(2H,t,d,J＝6Hz,6Hz),6.17(1H,t,J＝6Hz,)
7.40-7.73(4H,m),8.15-8.83(5H,m) 質量分析：463(M+) 実施例３７ 実施例３６と同様にして、下記の化合物を製造する。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−Ｎ−
［２−（１−モルホリノ）エチル］−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボキサミド 融点：165-167℃ IR(ヌジョ-ル)：3400,1625,1565,1530,1350cm-1 ２）フマル酸６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニル−Ｎ−［２−４−チオモルホリノ）エチ
ル］−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：193-195℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1670,1585,1540cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.3(2H,t,J＝6Hz),2.4-2.56(8H,
m),2.62(3H,s),3.26(2H,t,d,J＝6Hz,6Hz),6.61(2H,s),
7.4-7.93(4H,m),8.2-8.7(6H,m) ３）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−［６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジニル］アセトアミド 融点：185-187℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1650,1530 ４）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−エチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：106-109℃ IR(ヌジョ-ル)：3200,1630,1530,1350cm-1 ５）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（３−ニ
トロフェニル）−２−フェニル−６−トリフルオロメチ
ル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：174-175℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1645,1575,1541,1540,1355cm-1 ６）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：166-168℃ IR(ヌジョ-ル)：1665,1600,1575cm-1 ７）５−［３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレイ
ド］−６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：190-192℃ IR(ヌジョ-ル)：3350,3250,1625,1520,1340cm-1 ８）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−
メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：188-190℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1665,1638,1585,1545,1520cm-1 ９）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４−ニ
トロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボ
キサミド 融点：180-182℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1565,1535,1520,1355cm-1 １０）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 １１）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（５−ニトロチオフェン−２−イル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：205-206℃ IR(ヌジョ-ル)：1705,1660,1335cm-1 １２）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：148-149℃ IR(ヌジョ-ル)：3260,1640cm-1 １３）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：200-201℃ IR(KBr)：1640,1530cm-1 １４）Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：109-111℃ IR(ヌジョ-ル)：3200,1625,1530cm-1 １５）Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−６−メチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジンカルボキサミド 融点：137-139℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 １６）Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−６−
メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニルピ
リミジンカルボキサミド 融点：133℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 １７）６−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン
−１−イル）エチル］−４−（３−ニトロフェニル）−
２−フェニルピリミジンカルボキサミド 融点：93-95℃ IR(ヌジョ-ル)：3200,1630,1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.21(3H,s),2.26(2H,s),2.3〜2.5(2
H,t,J＝6Hz),2.73(3H,s),3.4(2H,q,J＝6Hz,)6.3(1H,b
r),7.35〜7.73(4H,m),8.1〜8.83(5H,m), 質量分析：460(M+) １８）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−Ｎ−（２−ピペリジノエチル）−５−ピリミ
ジンカルボキサミド 融点：119-120℃ IR(ヌジョ-ル)：1622,1565,1530,1353cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.35(6H,s),2.0〜2.25(4H,m),2.3(2
H,t,J＝6Hz),2.71(3H,s),3.4(2H,q,J＝6Hz,)6.43(1H,b
r),7.3〜7.75(4H,m),8.1〜8.9(5H,m), 質量分析：445(M+) 実施例３８ ５−ヒドロキシメチル−６−メチル−４−（３−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン（0.3ｇ）の酢酸
エチル(10ml)中溶液に活性化二酸化マンガン（2.4ｇ）
を加え、混合物を激しく攪拌しながら２時間加熱還流す
る。室温に戻した後、二酸化マンガンを濾去する。濾液
を減圧下に蒸発濃縮し、残留沈殿をジエチルエーテルで
再結晶して、５−ホルミル−６−メチル−４−（３−ニ
トロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジン（0.15
ｇ）を得る。
融点：154-155℃ IR(ヌジョ-ル)：1700,1535cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.97(3H,s),7.5-8.8(9H,m),10.13(1
H,s) 質量分析：319(M+) 実施例３９ シアン化ナトリウム（4.8ｇ）の水(50ml)中溶液に、５
−ブロモメチル−６−メチル−２−フェニル−４−（３
−ニトロフェニル）ピリミジン（30ｇ）のエタノール(1
80ml)−テトラヒドロフラン(180ml)混液中懸濁液を加
え、混合物を２時間加熱還流する。反応混合物を氷水(2
00ml)−ジエチルエーテル(200ml)混液中に注ぐ。沈殿を
濾別し、水洗、真空乾燥して、５−シアノメチル−６−
メチル−２−フェニル−４−（３−ニトロフェニル）ピ
リミジン（22.5ｇ）を得る。
融点：219-221℃ IR(ヌジョ-ル)：1535,1350cm-1 NMR（CF3COOD，δ）：3.25(3H,s),4.28(2H,s),7.5-9.0
(9H,m) 質量分析：330(M+) 実施例４０ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド（１ｇ）およびヨウ化メチル（10.46
ｇ）の酢酸エチル（２ml）中溶液を室温で５日間攪拌す
る。反応混合物を蒸発濃縮し、残渣をエチルアルコール
で再結晶して、ヨウ化Ｎ−（２−トリメチルアンモニオ
エチル）−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド（0.95
ｇ）を得る。
融点：228-230℃ IR(ヌジョ-ル)：3390,1670,1585,1525,1350cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.63(3H,s),3.08(9H,s),3.30-3.7
0(4H,m),7.45-8.0(4H,m),8.16-8.63(4H,m),8.95(1H,b
r.) 実施例４１ ５−シアノメチル−６−メチル−４−（３−ニトロフェ
ニル）−２−フェニルピリミジン（５ｇ）、濃硫酸（12
ｇ）、エタノール(50ml)の混合物を72時間穏やかに加熱
還流する。反応混合物をクロロホルム(200ml)および水
(100ml)の懸濁液中に注ぎ、次いで、10％炭酸ナトリウ
ム水溶液でpH8.5に調整する。分液した有機層を飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に蒸発濃縮する。残留物質をジエチルエーテ
ル−ｎ−ヘキサンで再結晶して、６−メチル−４−（３
−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジニル
酢酸エチル（3.7ｇ）を得る。
融点：106-108℃ IR(ヌジョ-ル)：1733,1535cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.27(3H,t,J＝7Hz),2.67(3H,s),3.6
4(2H,s),4.21(2H,q,J＝7Hz),7.3-7.5(3H,m),7.60(1H,d
d,J＝8Hz,8Hz),7.92(1H,ddd,J＝8Hz,2Hz,2Hz),8.15-8.6
(4H,m) 質量分析：377 実施例４２ ６−メチル−４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）
−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル（0.
5ｇ）およびＮ−メチルピペラジン（0.65ｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（５ml）中混合物を100℃で1.5
時間攪拌する。反応混合物を蒸発濃縮し、酢酸エチル(3
0ml)で抽出する。抽出液を水（20ml×３）で洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、得られる結晶
性残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混液で再
結晶して、６−メチル−４−［２−（４−メチルピペラ
ジン−１−イル）−５−ニトロフェニル］−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボン酸メチル（0.3ｇ）を得
る。
融点：204-205℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1610,1585,1540,1520cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.11(3H,s),2.15-2.36(4H,m),2.7
3(3H,s),2.80-3.0(4H,m),3.56(3H,s),7.23(1H,d,J＝9H
z),7.4-7.65(3H,m),8.17(1Hz,d,J＝3Hz),8.27(1H,dd,J
＝3,9Hz),8.4-8.6(2H,m) 質量分析：447 実施例４３ ６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニ
ル）−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン
酸エチル（１ｇ）およびヨウ化メチル（0.46ml）の酢酸
エチル（２ml）中混合物を室温で２日間放置する。反応
混合物を蒸発濃縮し、残渣をエチルアルコール−テトラ
ヒドロフラン混液で再結晶して、ヨウ化６−メチル−４
−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−［３
−（１−メチル）ピリジニウム］−５−ピリミジンカル
ボン酸エチルを得る。
融点：176-178℃ IR(ヌジョ-ル)：1710,1640,1602,1580,1540,1512cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.1(3H,t,J＝7Hz),2.55(3H,s),2.83
(3H,s),4.23(2H,q,J＝7Hz),4.83(3H,s),7.45(1H,d,J＝9
Hz),8.12(1H,d,J＝3Hz),8.3(1Hz,dd,J＝3,9Hz),8.2-8.4
(1H,m),9.3-9.9(3H,m) 実施例４４ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−２−（５−ニトロ
チエニリデン）アセトアセトアミド（2.1ｇ）、ｎ−ブ
タノール(30ml)、トリエチルアミン（0.68ｇ）、塩酸ベ
ンズアミジン（1.06ｇ）の混合物を1.5時間加熱還流す
る。溶媒を留去した後、残渣を水(100ml)およびクロロ
ホルム(100ml)の懸濁液に溶解する。分液した有機層を
減圧下に蒸発濃縮する。残渣をアルミナ（100ｇ）カラ
ムクロマトグラフィに付しクロロホルムで溶出する。目
的化合物を含む画分を合わせて、減圧濃縮する。残渣お
よびフマル酸（0.06ｇ）をエタノールに溶解する。分離
した結晶を濾別し、真空乾燥して、フマル酸Ｎ−（２−
ジメチルアミノエチル−６−メチル−４−（５−ニトロ
チオフェン−２−イル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド（0.06ｇ）を得る。
融点：205-206℃ IR(ヌジョ-ル)：1705,1660,1335cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.37(6H,s),2.59(3H,s),2.67(2H,t,
J＝6Hz),3.52(2H,t,-d,J＝6Hz,6Hz),6.52(2H,s),7.45-
7.7(3H,m),7.75(1H,d,J＝5Hz),8.11(1H,d,J＝5Hz),8.25
-8.55(2H,m),9.08(1H,t,J＝6Hz) 実施例４５ 実施例４４と同様にして、下記の化合物を得る。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：231-232℃ IR(ヌジョ-ル)：3325,1665cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.67(3H,s),7.3-8.8(11H,m) 質量分析：334(M+) ２）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
（３−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：63-64℃ IR(ヌジョ-ル)：1735,1585,1535cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.1(3H,t,J＝7Hz),2.66(3H,s),4.
26(2H,q,J＝7Hz),7.53-8.9(7H,m),9.62(1H,m) 質量分析：364 ３）５−アセチル−４−（４−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル）−６−メチル−２−フェニルピリミジン 融点：154-155℃ IR(ヌジョ-ル)：1695,1625,1580cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.27(3H,s),2.52(3H,s),7.23(1H,
d,J＝8Hz),7.33-7.63(3H,m),7.78(1H,dd,J＝2.8Hz),8.1
5(1H,d,J＝2Hz),8.3-8.5(2H,m) 質量分析：349 ４）４−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）−６
−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エ
チル 融点：109℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1630,1590,1382cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.12(3H,t,J＝7Hz),2.7(3H,s),4.
28(2H,q,J＝7Hz),7.23(1H,dd,J＝2.8Hz),7.42-7.73(4H,
m),8.03(1H,d,J＝8Hz),8.37-8.63(2H,m) 質量分析：379 ５）５−アセチル−４−（４−クロロ−３−ニトロフェ
ニル）−６−メチル−２−フェニルピリミジン 融点：139-140℃ IR(ヌジョ-ル)：1700,1605,1570,1535,1240cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.33(3H,s),2.6(3H,s),7.43-7.67
(3H,m),7.87-8.0(2H,m),8.33-8.57(3H,m) 質量分析：367,369 ６）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：122-124℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 ７）Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：109-111℃ IR(ヌジョ-ル)：3200,1625,1530cm-1 ８）Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：137-139℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 ９）Ｎ−［２−（１−２−ピロリジニル）エチル］−６
−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：133℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 １０）Ｎ−［（１−エチル−２−ピロリジニル）メチ
ル］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：88-90℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 １１）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：148-149℃ IR(ヌジョ-ル)：3260,1640cm-1 １２）６−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：247-248℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1690,1608,1355cm-1 １３）６−メチル−４−（２−メチルスルホニル−５−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：150-151℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1535,1155cm-1 １４）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボニトリル 融点：185-187℃ IR(ヌジョ-ル)：2230,1525,1350cm-1 １５）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：200-201℃ IR(KBr)：1640,1530cm-1 １６）６−メチル−４−［２−（４−ニトロベンジルオ
キシ）フェニル］−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：113-114℃ IR(ヌジョ-ル)：1732,1601,1540,1520 NMR（DMSO-d6，δ）：0.88(3H,t,J＝7Hz),2.7(3H,s),4.
03(2H,q,J＝7Hz),5.25(2H,s),6.93-7.65(9H,m),7.9-8.5
5(4H,m) 質量分析：469 １７）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−Ｎ−
［２−（１−モリホリノ）エチル］−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボキサミド 融点：165-167℃ IR(ヌジョ-ル)：3400,1625,1565,1530,1350cm-1 １８）Ｎ−（２−アセチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：199-201℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1590,1540cm-1 １９）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：153-155℃ IR(ヌジョ-ル)：1634,1530,1345cm-1 ２０）フマル酸６−メチル−５−（４−メチルピペラジ
ン−１−イルカルボニル）−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン 融点：245-246℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1645,1530cm-1 ２１）Ｎ−［３−（１−エチル）ピペリジニル］−６−
メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：146-148℃ IR(ヌジョ-ル)：3290,1635,1525,1350cm-1 ２２）ヨウ化Ｎ−（２−トリメチルアンモニオエチル）
−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェ
ニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：228-230℃ IR(ヌジョ-ル)：3390,1670,1585,1525,1350cm-1 ２３）５−［３−（１−エチルピペリジン−３−イル）
ウレイド］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニルピリミジン 融点：206-208℃ IR(ヌジョ-ル)：1625,1575,1530,1352cm-1 ２４）６−メチル−５−［（４−メチルピペラジン−１
−イル）カルボニルアミノ］−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン 融点：221-223℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1630,1555,1530,1350cm-1 ２５）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４
−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミ
ジンカルボキサミド 融点：190-192℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1630,1550,1520,1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.65(3H,s),3.3-3.5(4H,m),4.5-
4.75(1H,m),7.50-8.0(4H,m),8.3-8.85(6H,m) ２６）Ｎ−（２−クロロエチル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド 融点：199-200℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1590,1530cm-1 ２７）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリノ）エチル］
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：168-169℃ IR(ヌジョ-ル)：3210,1620,1565,1530,1350cm-1 ２８）フマル酸６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリ
ノ）エチル］−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：193-195℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1670,1585,1540cm-1 ２９）５−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−フェニ
ル−４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：177-178℃ IR(ヌジョ-ル)：1590,1360,1025cm-1 ３０）５−ブロモメチル−６−メチル−２−フェニル−
４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：163-164℃ IR(ヌジョ-ル)：1550,1530,1350cm-1 ３１）５−シアノメチル−６−メチル−２−フェニル−
４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：219-221℃ IR(ヌジョ-ル)：1535,1350cm-1 ３２）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジニル酢酸エチル 融点：106-108℃ IR(ヌジョ-ル)：1733,1535cm-1 ３３）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジニル酢酸 融点：222-224℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1700,1530cm-1 ３４）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−［６−メチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジニル］アセトアミド 融点：185-187℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1650,1530cm-1 ３５）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−３−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル 融点：107-110℃ IR(ヌジョ-ル)：2950,1725,1541cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.41(3H,t,J＝7Hz),2.97(2H,q,J
＝7Hz),3.83(3H,s),7.43-7.80(3H,m),7.80-8.66(6H,m) 質量分析：363 ３６）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：184-185℃ IR(ヌジョ-ル)：1720,1540,1350cm-1 ３７）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−エチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：106-109℃ IR(ヌジョ-ル)：3200,1630,1530,1350 ３８）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−６
−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：313-315℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1615,1530cm-1 ３９）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（３−
ニトロフェニル）−２−フェニル−６−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：174-175℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1645,1575,1541,1540,1355cm-1 ４０）６−メチル−４−［２−（４−メチルピペラジン
−１−イル）−５−ニトロフェニル］−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボン酸メチル 融点：204-205℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1610,1585,1540,1520cm-1 ４１）４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−６−
メチル−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカルボ
ン酸エチル 融点：160-162℃ NMR（DMSO-d6，δ）：0.93(3H,t,J＝7Hz),2.76(3H,s),
4.11(2H,q,J＝7Hz),7.47-8.03(2H,m),8.25-8.90(4H,m),
9.5(1H,m) 質量分析：398,400 ４２）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチル 融点：94-97℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1602,1580,1525,1340cm-1 ４３）ヨウ化６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−
ニトロフェニル）−２−［３−（１−メチル）ピリジニ
ウム）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：176-178℃ IR(ヌジョ-ル)：1710,1640,1602,1580,1540,1512cm-1 ４４）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：200-203℃ IR(ヌジョ-ル)：1735,1695,1605,1585,1520cm-1 ４５）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：166-168℃ IR(ヌジョ-ル)：1665,1600,1575cm-1 ４６）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸
メチル 融点：171-173℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1602,1578,1542,1515cm-1 ４７）５−［３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレイ
ド］−６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：190-192℃ IR(ヌジョ-ル)：3350,3250,1625,1520,1340cm-1 ４８）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル、−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：188-190℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1665,1638,1585,1545,1520cm-1 ４９）４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボン酸 融点：253-255℃ IR(ヌジョ-ル)：1701,1565,1525,1355cm-1 ５０）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボキサミド 融点：180-182℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1565,1535,1520,1355cm-1 ５１）５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニ
ル）−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニルピリ
ミジン 融点：165-166℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1570,1535,1355cm-1 ５２）５−ホルミル−６−メチル−４−（３−ニトロフ
ェニル）−２−フェニル−５−ピリミジン 融点：154-155℃ IR(ヌジョ-ル)：1700,1535cm-1 ５３）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（５−ニトロチオフェン−２−イル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：205-206℃ IR(ヌジョ-ル)：1705,1660,1335cm-1 ５４）４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：138-140℃ IR(ヌジョ-ル)：1731,1570,1530,1355,1295cm-1 ５５）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−６
−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル 融点：93-95℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1590,1568,1545,1215,1148cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.16(3H,t,J＝7Hz),4.31(2H,q,J
＝7Hz),7.5-7.73(3H,s),7.80-8.60(6H,m) 質量分析：417 ５６）４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−６−
メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチ
ル 融点：171-174℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1550,1535,1350,1285cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.77(3H,s),3.65(3H,s),7.4-8.55
(8H,m) 質量分析：383,385(M+) ５７）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−２−フェニル−４−（３−トリフル
オロメチルフェニル）ピリミジン 融点：124-125℃ IR(ヌジョ-ル)：1628,1545,1535cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.2〜1.9(2H,m),2.0〜2.5(2H,m),2.
1(3H,s),2.6(3H,s),2.66〜3.3(2H,m),3.66(2H,t,J＝6H
z),7.3〜7.8(5H,m),7.9〜8.6(4H,m) 質量分析：440(M+) ５８）６−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル ５９）２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸メ
チル 融点：105-107℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1530,1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.68(3H,s),3.8(3H,s),7.4,8.47(計
4H,ABq,J＝9Hz),7.6〜8.65(4H,m) 質量分析：383,385(M+) ６０）６−ジエトキシメチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：84-86℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1535,1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz),1.23(6H,t,J
＝7Hz),3.69(2H,q,J＝7Hz),3.74(2H,q,J＝7Hz),4.20(2
H,q,J＝7Hz),5.70(1H,s),7.45〜7.65(3H,m),7.84(1H,d,
d,J＝9Hz,9Hz),8.15(1H,d,d,d,J＝9Hz,2Hz,2Hz),8.3〜
8.6(4H,m) ６１）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（２−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：114-115℃ IR(ヌジョ-ル)：1620,1545,1525,1360cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.4〜2.0(2H,m),2.1(3H,s),2.1〜2.
5(2H,m),2.65(3H,s),3.25(2H,t,J＝6Hz),3.4〜3.9(2H,
m),7.3〜7.5(3H,m),7.5〜8.0(4H,m),8.2〜8.4(2H,m) 質量分析：417(M+) ６２）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（４−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：257〜258℃ IR(ヌジョ-ル)：1632,1530,1350,1295,1270cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.4〜1.9(2H,m),2.0〜2.4(2H,m),2.
13(3H,s),2.65(3H,s),2.7〜3.2(2H,m),3.7(2H,q,様J＝5
Hz),7.3〜7.6(3H,m),8.03〜8.33(計4H,ABq,J＝9Hz),8.4
〜8.6(2H,m) 質量分析：417(M+) 実施例４６ ２−（４−ニトロベンゾイル）−３−ジメチルアミノプ
ロペン酸エチル（３ｇ）、塩酸ベンズアミジン（1.93
ｇ）、トリエチルアミン（２ml）のｎ−ブチルアルコー
ル(30ml)中混合物を30分間加熱還流する。反応混合物を
水(300ml)中に注ぎ、沈殿を濾取する。残渣をジエチル
エーテルで再結晶して、４−（４−ニトロフェニル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル（3.1
ｇ）を得る。
融点：138-140℃ IR(ヌジョ-ル)：1731,1570,1530,1355,1295cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.15(3H,t,J＝7Hz),4.2(2H,q,J＝
7Hz),7.45-8.15(5H,m),8.2-8.7(4H,m),9.35(1H,s) 質量分析：349(M+) 実施例４７ 実施例４６と同様にして、下記の化合物を得る。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：231-232℃ IR(ヌジョ-ル)：3325,1665cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.67(3H,s),7.3-8.8(11H,m) 質量分析：334(M+) ２）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
（３−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：63-64℃ IR(ヌジョ-ル)：1735,1585,1535cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.1(3H,t,J＝7Hz),,2.66(3H,s),
4.26(2H,q,J＝7Hz),7.53-8.9(7H,m),9.62(1H,m) 質量分析：364 ３）５−アセチル−４−（４−ヒドロキシ−３−ニトロ
フェニル）−６−メチル−２−フェニル−ピリミジン 融点：154-155℃ IR(ヌジョ-ル)：1695,1625,1580cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.27(3H,s),2.52(3H,s),7.23(1H,
d,J＝8Hz),7.33-7.63(3H,m),7.78(1H,dd,J＝2.8Hz),8.1
5(1H,d,J＝2Hz),8.3-8.5(2H,m) 質量分析：349 ４）４−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）−６
−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エ
チル 融点：190℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1630,1590,1382cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.12(3H,t,J＝7Hz),2.7(3H,s),4.
28(2H,q,J＝7Hz),7.23(1H,dd,J＝2.8Hz),7.42-7.73(4H,
m)8.03(1H,d,J＝8Hz),8.37-8.63(2H,m) 質量分析：379 ５）５−アセチル−４−（４−クロロ−３−ニトロフェ
ニル）−６−メチル−２−フェニルピリミジン 融点：139-140℃ IR(ヌジョ-ル)：1700,1605,1570,1535,1240cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.33(3H,s),2.6(3H,s),7.43-7.67
(3H,m),7.87-8.0(2H,m)8.33-8.57(3H,m) 質量分析：367,369 ６）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：122-124℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 ７）Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−６−メチル−
４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリ
ミジンカルボキサミド 融点：109-111℃ IR(ヌジョ-ル)：3200,1625,1530cm-1 ８）Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：137-139℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 ９）Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−６−メ
チル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボキサミド 融点：133℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 １０）Ｎ−［（１−エチル−２−ピロリジニル）メチ
ル］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：88-90℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1565,1530cm-1 １１）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：148-149℃ IR(ヌジョ-ル)：3260,1640cm-1 １２）６−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：247-248℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1690,1608,1355cm-1 １３）６−メチル−４−（２−メチルスルホニル−５−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：150-151℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1535,1155cm-1 １４）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボニトリル 融点：185-187℃ IR(ヌジョ-ル)：2230,1525,1350cm-1 １５）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：200-201℃ IR(KBr)：1640,1530cm-1 １６）６−メチル−４−［２−（４−ニトロベンジルオ
キシ）フェニル］−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：113-114℃ IR(ヌジョ-ル)：1732,1601,1540,1520 NMR（DMSO-d6，δ）：0.88(3H,t,J＝7Hz),2.7(3H,s),4.
03(2H,q,J＝7Hz),5.25(2H,s),6.93-7.65(9H,m),7.9-8.5
5(4H,m) 質量分析：469 １７）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−Ｎ−
［２−（１−モリホリノ）エチル］−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボキサミド 融点：165-167℃ IR(ヌジョ-ル)：3400,1625,1565,1530,1350cm-1 １８）Ｎ−（２−アセチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：199-201℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1590,1540cm-1 １９）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：153-155℃ IR(ヌジョ-ル)：1634,1530,1345cm-1 ２０）フマル酸６−メチル−５−（４−メチルピペラジ
ン−１−イルカルボニル）−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン 融点：245-246℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1645,1530cm-1 ２１）Ｎ−［３−（１−エチル）ピペリジニル］−６−
メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド 融点：146-148℃ IR(ヌジョ-ル)：3290,1635,1525,1350cm-1 ２２）ヨウ化Ｎ−（２−トリメチルアンモニオエチル）
−２−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェ
ニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：228-230℃ IR(ヌジョ-ル)：3390,1670,1585,1525,1350cm-1 ２３）５−［３−（１−エチルピペリジン−３−イル）
ウレイド］−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−２−フェニルピリミジン 融点：206-208℃ IR(ヌジョ-ル)：1625,1575,1530,1352cm-1 ２４）６−メチル−５−［（４−メチルピペラジン−１
−イル）カルボニルアミノ］−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン 融点：221-223℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1630,1555,1530,1350cm-1 ２５）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４
−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミ
ジンカルボキサミド 融点：190-192℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1630,1550,1520,1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.65(3H,s),3.3-3.5(4H,m),4.5-
4.75(1H,m),7.50-8.0(4H,m),8.3-8.85(6H,m) ２６）Ｎ−（２−クロロエチル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド 融点：199-200℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1590,1530cm-1 ２７）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリノ）エチル］
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：168-169℃ IR(ヌジョ-ル)：3210,1620,1565,1530,1350cm-1 ２８）フマル酸６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−Ｎ−［２−（４−チオモルホリ
ノ）エチル］−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：193-195℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1670,1585,1540cm-1 ２９）５−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−フェニ
ル−４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：177-178℃ IR(ヌジョ-ル)：1590,1360,1025cm-1 ３０）５−ブロモメチル−５−メチル−２−フェニル−
４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：163-164℃ IR(ヌジョ-ル)：1550,1530,1350cm-1 ３１）５−シアノメチル−６−メチル−２−フェニル−
４−（３−ニトロフェニル）ピリミジン 融点：219-221℃ IR(ヌジョ-ル)：1535,1350cm-1 ３２）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジニル酢酸エチル 融点：106-108℃ IR(ヌジョ-ル)：1733,1535cm-1 ３３）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピニミジニル酢酸 融点：222-224℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1700,1530cm-1 ３４）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−［６−メチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−
ピリミジニル］アセトアミド 融点：185-187℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1650,1530cm-1 ３５）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル 融点：107-110℃ IR(ヌジョ-ル)：2950,1725,1541cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.41(3H,t,J＝7Hz),2.97(2H,q,J
＝7Hz),3.83(3H,s),7.43-7.80(3H,m),7.80-8.66(6H,m) 質量分析：363 ３６）６−エチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：184-185℃ IR(ヌジョ-ル)：1720,1540,1350cm-1 ３７）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−エチル
−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピ
リミジンカルボキサミド 融点：106-109℃ IR(ヌジョ-ル)：3200,1630,1530,1350 ３８）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−６
−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：313-315℃（分解） IR(ヌジョ-ル)：1615,1530cm-1 ３９）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（３−
ニトロフェニル）−２−フェニル−６−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：174-175℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1645,1575,1541,1540,1355cm-1 ４０）６−メチル−４−［２−（４−メチルピペラジン
−１−イル）−５−ニトロフェニル］−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボン酸メチル 融点：204-205℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1610,1585,1540,1520cm-1 ４１）４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−６−
メチル−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカルボ
ン酸エチル 融点：160-162℃ NMR（DMSO-d6，δ）：0.93(3H,t,J＝7Hz),2.76(3H,s),
4.11(2H,q,J＝7Hz),7.47-8.03(2H,m),8.25-8.90(4H,m),
9.5(1H,m) 質量分析：398,400 ４２）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−（３−ピリジル）−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチル 融点：94-97℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1602,1580,1525,1340cm-1 ４３）ヨウ化６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−
ニトロフェニル）−２−［３−（１−メチル）ピリジニ
ウム）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：176-178℃ IR(ヌジョ-ル)：1710,1640,1602,1580,1540,1512cm-1 ４４）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸 融点：200-203℃ IR(ヌジョ-ル)：1735,1695,1605,1585,1520cm-1 ４５）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−メチル
−４−（２−メチルチオ−５−ニトロフェニル）−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：166-168℃ IR(ヌジョ-ル)：1665,1600,1575cm-1 ４６）６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸
メチル 融点：171-173℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1602,1578,1542,1515cm-1 ４７）５−［３−（２−ジメチルアミノエチル）ウレイ
ド］−６−メチル−４−（２−メチルチオ−５−ニトロ
フェニル）−２−フェニルピリミジン 融点：190-192℃ IR(ヌジョ-ル)：3350,3250,1625,1520,1340cm-1 ４８）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：188-190℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1665,1638,1585,1545,1520cm-1 ４９）４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボン酸 融点：253-255℃ IR(ヌジョ-ル)：1701,1565,1525,1355cm-1 ５０）Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−（４−
ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボキサミド 融点：180-182℃ IR(ヌジョ-ル)：3300,1640,1565,1535,1520,1355cm-1 ５１）５−（４−メチルピペラジン−１−イル−カルボ
ニル）−４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニルピ
リミジン 融点：165-166℃ IR(ヌジョ-ル)：1630,1570,1535,1355cm-1 ５２）５−ホルミル−６−メチル−４−（３−ニトロフ
ェニル）−２−フェニル−５−ピリミジン 融点：154-155℃ IR(ヌジョ-ル)：1700,1535cm-1 ５３）フマル酸Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６
−メチル−４−（５−ニトロチオフェン−２−イル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド 融点：205-206℃ IR(ヌジョ-ル)：1705,1660,1335cm-1 ５４）４−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−５
−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：138-140℃ IR(ヌジョ-ル)：1731,1570,1530,1355,1295cm-1 ５５）４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−６
−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸エチ
ル 融点：93-95℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1590,1568,1545,1215,1148cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.16(3H,t,J＝7Hz),4.31(2H,q,J
＝7Hz),7.5-7.73(3H,s),7.80-8.60(6H,m) 質量分析：417 ５６）４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−６−
メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチ
ル 融点：171-174℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1550,1535,1350,1285cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.77(3H,s),3.65(3H,s),7.4-8.55
(8H,m) 質量分析：383,385(M+) ５７）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−２−フェニル−４−（３−トリフル
オロメチルフェニル）ピリミジン 融点：124-125℃ IR(ヌジョ-ル)：1628,1545,1535cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.2〜1.9(2H,m),2.0〜2.5(2H,m),2.
1(3H,s),2.6(3H,s),2.66〜3.3(2H,m),3.66(2H,t,J＝6H
z),7.3〜7.8(5H,m),7.9〜8.6(4H,m) 質量分析：440(M+) ５８）６−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−
２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル ５９）２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸メ
チル 融点：105-107℃ IR(ヌジョ-ル)：1725,1530,1350cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.68(3H,s),3.8(3H,s),7.4,8.47(計
4H,ABq,J＝9Hz),7.6〜8.65(4H,m) 質量分析：383,385(M+) ６０）６−ジエトキシメチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：84-86℃ IR(ヌジョ-ル)：1730,1535,1355cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝7Hz),1.23(6H,t,J
＝7Hz),3.69(2H,q,J＝7Hz),3.74(2H,q,J＝7Hz),4.20(2
H,q,J＝7Hz),5.70(1H,s),7.45〜7.65(3H,m),7.84(1H,d,
d,J＝9Hz,9Hz),8.15(1H,d,d,d,J＝9Hz,2Hz,2Hz),8.3〜
8.6(4H,m) ６１）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（２−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：114-115℃ IR(ヌジョ-ル)：1620,1545,1525,1360cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.4〜2.0(2H,m),2.1(3H,s),2.1〜2.
5(2H,m),2.65(3H,s),3.25(2H,t,J＝6Hz),3.4〜3.9(2H,
m),7.3〜7.5(3H,m),7.5〜8.0(4H,m),8.2〜8.4(2H,m) 質量分析：417(M+) ６２）６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−
イルカルボニル）−４−（４−ニトロフェニル）−２−
フェニルピリミジン 融点：257〜258℃ IR(ヌジョ-ル)：1632,1530,1350,1295,1270cm-1 NMR（CDCl3，δ）：1.4〜1.9(2H,m),2.0〜2.4(2H,m),2.
13(3H,s),2.65(3H,s),2.7〜3.2(2H,m),3.7(2H,q,様J＝5
Hz),7.3〜7.6(3H,m),8.03〜8.33(計4H,ABq,J＝9Hz),8.4
〜8.6(2H,m) 質量分析：417(M+) ６３）２−（４−クロロフェニル）−４−（４−ニトロ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：184-185℃ IR(ヌジョ-ル)：1734,1600,1582,1535,1360cm-1 NMR（CDCl3,ppm）：1.22(3H,t,J＝8Hz),4.28(2H,q,J＝8
Hz),7.43,8.33(4H,ABq,J＝8Hz),7.75,8.47(4H,ABq,J＝9
Hz),9.24(1H,s) 質量分析(M/Z)：383,385(M+) ６４）４−（４−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：164-165℃ IR(ヌジョ-ル)：1718,1600,1578,1558,1352cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.16(3H,t,J＝7Hz),4.26(2H,q,J
＝7Hz),7.95,8.40(計4H,ABq,J＝9Hz),8.35(2H,dd,J＝2,
5Hz),8.82(2H,dd,J＝2,5Hz),9.4(H,s) 質量分析(M/Z)：350(M+) ６５）５−アセチル−２，４−ジ−（４−ピリジル）ピ
リミジン 融点：172-174℃ IR(ヌジョ-ル)：1690,1600,1573,1560,1545,1515cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.56(3H,s),7.62(2H,dd,J＝2,5H
z),8.28(2H,dd,J＝2,5Hz),8.52〜8.94(4H,m),9.33(1H,
s) ６６）２−（４−クロロフェニル）−４−（３−ニトロ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：179-180℃ IR(ヌジョ-ル)：1720,1525,1360cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.13(3H,t,J＝6Hz),4.22(2H,q,J
＝6Hz),7.56,8.45(計4H,ABq,J＝9Hz),7.6〜8.4(4H,m),
9.27(1H,s) 質量分析：383,385(M+) 実施例４８ ４−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−６−メ
チル−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニ
ル）−２−フェニルピリミジン（0.8ｇ）および10％パ
ラジウム炭素（0.2ｇ）のメタノール(30ml)中混合物
に、室温、常圧で水素添加する。触媒を濾去した後、濾
液を減圧下に蒸発濃縮する。残渣をシリカゲル（10ｇ）
カラムクロマトグラフィに付しクロロホルム−メタノー
ル混液（30：１）で溶出する。目的化合物を含む画分を
合わせ、減圧濃縮する。残渣をジエチルエーテルで再結
晶して、４−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
−６−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル
カルボニル）−２−フェニルピリミジン（0.2ｇ）を得
る。
融点：129-131℃ IR(ヌジョ-ル)：1633,1293cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：1.3〜1.7(1H,m),6.73(1H,d,J＝9H
z),8.3〜8.55(2H,m),2.03(3H,s),6.93(1H,d,d,J＝9Hz,2
Hz),2.47(3H,s)7.21(1H,d,J＝2Hz),1.8〜3.8(10H,m),7.
3〜7.6(3H,m) 質量分析：403(M+) 実施例４９ 実施例４８と同様にして、下記の化合物を製造する。
１）４−（３−アミノフェニル）−６−メチル−５−
（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−
フェニルピリミジン IR(ヌジョ-ル)：1633,1605,1535cm-1 NMR（DMSO-d6，δ）：2.5(3H,s),2.55(3H,s),2.6〜4.0
(10H,m),6.6〜7.65(7H,m),8.3〜8.6(2H,m) 質量分析：387(M+) 実施例５０ ６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−３−フェニ
ル−５−ピリミジンカルボキサミド（５ｇ）、ホルマリ
ン（37％，1.35ml）、Ｎ−メチルピペラジン（2.25
ｇ）、エタノール(50ml)、１，２−ジクロロエタン(25m
l)の混合物を６時間加熱還流する。溶媒を留去した後、
残渣をアルミナ(200ml)クロマトグラフィにかけてクロ
ロホルムで溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、
減圧濃縮する。残渣をジエチルエーテルで再結晶して、
６−メチル−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イルメ
チル）−４−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−
５−ピリミジンカルボキサミド（1.90ｇ）を得る。
融点：129-131℃ IR(ヌジョ-ル)：3275,1633cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.19(3H,s),2.1〜2.55(8H,m),2.67
(3H,s),4.08(2H,d,J＝6Hz),6.25(1H,t,J＝6Hz),7.3〜7.
55(3H,m),7.56(1H,d,d,J＝9Hz,9Hz),8.0〜8.55(4H,m),
8.67(1H,d,d,J＝2Hz,2Hz) 質量分析：446(M+) 実施例５１ 実施例５０と同様にして、下記の化合物を製造する。
１）６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−２−フ
ェニル−Ｎ−（チオモルホリノメチル）−５−ピリミジ
ンカルボキサミド 融点：184-186℃ IR(ヌジョ-ル)：3210,1633cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.49(8H,s),2.67(3H,s),4.12(2H,d,
J＝6Hz),6.21(1H,t,J＝6Hz),7.3〜7.8(4H,m),8.0〜8.8
(5H,m) 質量分析：449(M+) ２）Ｎ−（ジメチルアミノメチル）−６−メチル−４−
（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−５−ピリミジ
ンカルボキサミド 融点：128-130℃ IR(ヌジョ-ル)：3250,1640cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.10(6H,s),2.67(3H,s),4.02(2H,d,
J＝6Hz),6.37(1H,t,J＝6Hz),7.3〜7.7(4H,s),8.05〜8.8
(5H,m) 質量分析：391(M+) 実施例５２ ６−メチル−４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボン酸メチル（８ｇ）、
１，４，−ジオキサン(200ml)、エタノール(40ml)の混
合物に、クロロジフルオロメタンガスを５℃で30分間吹
き込む。混合物に４Ｎ水酸化ナトリウム(37ml)を５分間
で滴下する。反応混合物を室温で３時間攪拌し、減圧下
に蒸発濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィに付し酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混液（２：５）で
溶出する。目的物を含む画分を合わせ、減圧下濃縮す
る。残渣をｎ−ヘキサン再結晶して、４−［３−ジフル
オロメトキシ）フェニル］−６−メチル−２−フェニル
−５−ピリミジンカルボン酸メチル（2.3ｇ）を得る。
融点：62-63℃ IR(ヌジョ-ル)：1752,1545cm-1 NMR（CDCl3，δ）：2.67(3H,s),3.77(3H,s),6.56(1H,t,
J＝72Hz),7.2〜7.8(7H,m),8.4〜8.7(2H,m) 質量分析：370(M+) 実施例５３ 実施例５２と同様にして、下記の化合物を製造する。
１）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）フェニ
ル］−６−メチル−２−フェニル−５−ピリミジンカル
ボン酸エチル 融点：112-113℃ ２）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−５−ニ
トロフェニル］−２−フェニル−６−メチル−５−ピリ
ミジンカルボン酸エチル 融点：156-158℃ ３）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）−３−ニ
トロフェニル］−２−フェニル−６−メチル−５−ピリ
ミジンカルボン酸エチル 融点：104-105℃ ４）４−［２−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル
−２，６−ジメチル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：103-105℃ ５）４−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−２−
フェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチル 融点：53-55℃ 実施例５４ ５−アセチル−６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニルピリミジン（1.5ｇ）、テトラヒド
ロフラン(70ml)、次亜臭素酸ナトリウム(70ml)の混合物
を室温で２時間攪拌する。混合物に重亜硫酸ナトリウム
水溶液を加える。混合物をジエチルエーテル(100ml)で
洗い、水溶液で10％塩酸でpH3.0まで酸性にする。生じ
る結晶を濾取して６−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸（0.80
ｇ）を得る。
融点：208-209℃ IR(ヌジョ-ル)：1715,1530,1360cmcm-1
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/12 8829−4Ｃ 409/04 ３３３ 8829−4Ｃ 491/052 7019−4Ｃ // Ａ６１Ｋ 31/505 ＡＡＭ 9360−4Ｃ ＡＢＮ 9360−4Ｃ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 ［式中、Arはニトロ、アミノ、ハロゲン、シアノ、ヒド
    ロキシ、カルバモイル、ハロ（低級）アルキル、低級ア
    ルコキシ、ハロ（低級）アルコキシ、低級アルカノイル
    オキシ、低級アルキルチオ、低級アルカンスルフィニ
    ル、低級アルカンスルホニル、エステル化されたカルボ
    キシ、置換分を有していてもよいＮ−含有複素環式基お
    よび式： （式中、Ｘ、ｌ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ下記の
    定義と同じ意味）で示される基よりなる群から選択され
    た置換基１〜３個により置換されたアリール基、または ニトロもしくはハロゲンで置換されていてもよい１個の
    窒素原子および／もしくはイオウ原子を有する複素環式
    基； Ｒ1はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、
    低級アルカノイル基、シアノ基、アミノ基、カルボキシ
    アミノ基、エステル化されたカルボキシアミノ基、式： （式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ下記の定義と同じ意
    味）で示される基、 または任意にヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、カルボキ
    シ、エステル化されたカルボキシおよび式： （式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ下記定義と同じ意味）
    で示される基よりなる群から選択された置換基１〜３個
    で置換されていてもよい低級アルキル基； Ｒ2は水素原子、アリール基または任意にハロゲン、低
    級アルカノイルオキシもしくは低級アルコキシで置換さ
    れていてもよい低級アルキル基を意味するか、または Ｒ1とＲ2とが一緒になって隣接する炭素原子とラクトン
    環を形成してもよく； Ｒ3は低級アルキル基、ハロゲンで置換されていてもよ
    いアリール基または置換分を有していてもよいＮ−含有
    複素環式基； ＸはＯまたはＳ； ｌは０または１〜６の整数； Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素原子、ニトロ基、低
    級アルキル基、ハロゲンまたは低級アルコキシ基を意味
    し； Ｒ7およびＲ8はそれぞれ水素原子、置換分を有していて
    もよいＮ−含有複素環式基、または、任意にヒドロキ
    シ、ハロゲン、アミノ、低級アルカノイルアミノ、モノ
    −またはジ−（低級）アルキルアミノ、トリ（低級）ア
    ルキルアンモニオおよび置換分を有していてもよいＮ−
    含有複素環式基よりなる群から選択された置換基１〜３
    個により置換されていてもよい低級アルキル基を意味す
    るか、または Ｒ7とＲ8とが一緒になって隣接する窒素原子と、置換分
    を有していてもよいＮ−含有複素環式基を形成してもよ
    い； をそれぞれ意味する； 但し、Ｒ2が水素原子である場合にはArはハロゲンで置
    換されたアリール基ではないものとする］ で示されるピリミジン誘導体およびその塩。
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