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JPH0649711B2 - ビスマレイミド化合物及びこれを用いたフリーラジカル硬化性配合組成物 - Google Patents
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JPH0649711B2 - ビスマレイミド化合物及びこれを用いたフリーラジカル硬化性配合組成物 - Google Patents

ビスマレイミド化合物及びこれを用いたフリーラジカル硬化性配合組成物

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JPH0649711B2
JPH0649711B2 JP63060189A JP6018988A JPH0649711B2 JP H0649711 B2 JPH0649711 B2 JP H0649711B2 JP 63060189 A JP63060189 A JP 63060189A JP 6018988 A JP6018988 A JP 6018988A JP H0649711 B2 JPH0649711 B2 JP H0649711B2
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bismaleimide compound
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    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はビスマレイミド化合物と、それに使用する重合
体およびシーラント塗料とその組成物に関するものであ
る。
（従来の技術） ビス−マレイミド類は、350乃至400℃までは有意の分解
のないすぐれた温度安定性を有することで周知である
が、硬化時、強い脆性重合体を生成させるのである。こ
のほか、このイミド類は、普通溶剤には限られた溶解性
しか有しない。異つた種類のシリコンイミド化合物も技
術上周知である。たとえば、米国特許第4,364,808号、
4,338,426号、4,139,547号、4,395,527号、4,011,279
号、3,325,450号、4,472,565号、4,404,350号および4,4
72,565号の技術である。シリコンイミド化合物が、普通
のシリコン類を上廻る改良靭性と温度特性の両方ともま
たはいずれか一方と、通常ポリイミド樹脂を上廻る加工
および硬化利点を提供するものとして開示された。
（発明が解決しようとする課題） 米国特許第4,624,888号は、管理モル比のアミノフェニ
ールアセチレン芳香族ジ無水物類とジアミノシロキサン
類の反応により形成されるエチニルを末端基とするポリ
イミドシロキサン類を開示する。
米国特許第4,581,461号では、次の化学式を有する化合
物が詳述されている： 式中、ｎ＝１−６。これらの化合物を、１−６リピート
単位（repeat units）のアミノ末端基のジメチルシロキ
サンに反応させて形成する。前記化合物は、接着剤系に
おける架橋剤系として有用であると称されている。しか
し、これらの化合物には、加水分解には不安定なものと
して周知のSi−O−Cボンドが含まれている。
米国特許第4,535,099号では、有機テトラカルボン酸エ
ステルを、(a)次の化学式のジアミン（式中ＲはＣ２か
らＣ６のアルキン類、R1およびR2はそれぞれが無関係に
低いアルキル、そしてｎは１乃至４の整数）と、(b)芳
香族ジアミンとで反応させて調製するポリイミド発泡体
を開示している： この発明は、米国特許第4,581,461号のように、遊離基
硬化性接着シーラントまたは架橋剤としての塗料の添加
剤として使用でき、また硬化塗料の温度特性を改良でき
る新規ポリシロキサンマレイミドに関する。しかし、米
国特許第4,458,164号の化合物とは異なり、この発明の
化合物は、少しの加水分解に不安定なSi−O−Cボンドも
含まない。
（課題を解決するための手段） この発明のマレイド化合物は次の化学式で示すことがで
きる： （式中、Ｒ′はＣ３またはそれ以上のアルケニレン基ま
たはアルキレン基であって、複数のＲ′基は、メチル
基、エチル基、プロピル基およびトリフルオロプロピル
基より成る群からそれぞれ独立に選択され、またｎは整
数である。適切なＲ′類は−CH＝CH−と−C3H6−であ
る。適切なＲ″類は、メチル、エチル、フェニールおよ
びトリフルオロプロピルである。
この発明のマレイミド化合物類は、式： （式中、Ｒはアルケニルまたはアルケニル基であ
る。） で表される芳香族マレイミド化合物と、ＳｉＨを末端基
とするポリジオルガノシロキサン（そのオルガノ基は
Ｒ″として定義されている）のヒドロシル化（hydrosil
ation）によって調製される。結果としてできるシリコ
ンマレイミド化合物は、熱硬化する時、市場で入手でき
るマレイミド化合物と匹敵する強さ、少くともMWが最高
約750の重合体を生ずる。最低分子量物質（ｎ＝１乃至
約５）は蝋質黄色固体であるが、残りは粘稠な黄橙色油
類である。最低分子量物質は、アクリル系誘導体とメタ
クリル系誘導体のような有機単量体と相溶性があるのに
対し、高分子量物質、詳述するならばｎが９以上あるも
のは、シリコン塗料と相溶性がある。
前記化合物は、約200℃の温度で硬化し、熱重量分析法
で最高約400を越える有意の重量損失は出ていない。
この発明の化合物は、単独または、アクリレートおよび
メタクリレートエステルのような他の基硬化性単量体と
の１％から95％の量の混合物で熱的に硬化できる。前記
（メト）アクリルエステルは、２個以上の側鎖または末
端アクリレートまたはメタクリレート類をもつ有機モノ
またはポリ（メト）アクリレート類およびシリコン類か
ら選択できる。この発明のマレイミド化合物は、添加開
始剤の有無にかかわらず熱硬化できる。適切なラジカル
開始剤には、過酸化物開始剤とアゾニトリル開始剤とが
含まれる。
（実施例） この発明を、次の無限定実施例を参照して説明する。
準備実施例 全反応は乾燥試薬を使用し不活性雰囲気下で実施され
た。全反応生成物には、所望化合物と矛盾しない分光デ
ータが出た。融点の訂正はない。
第１準備実施例 1.3−エチニルフエニールマレイミドの調製機械攪拌
器、冷却器、温度計、マントル、補助漏斗および窒素入
口の備わつた１フラスコに、３−エチニルアニリン
（125ｇ、1.07モル）と250ｍのアセトンとを装填し
た。無水マレイン酸（104.5ｇ、1.07モル）を250ｍの
アセトンで溶解し、この溶液を15分間にわたつて滴下添
加した。31℃になる発熱が起き、濃厚黄色沈澱を形成し
た。30分間周囲温度で攪拌後、トリエチルアミン（25ｍ
）と酢酸ニツケルII（1.0ｇ、8.5ミリモル）とを添加
し、その混合物を加熱還流させた。無水酢酸（120ｇ、
1.18モル）を20分間ずつと滴下添加した。添加中、すべ
てのものが溶解し暗橙色溶液になつた。３時間加熱還流
後、10ｍの水を添加し、過剰無水酢酸を急冷した。そ
の溶液を冷却し、減圧で濃縮した。残留物を1700ｍの
水に添加すると、粗生成物が黄色固形物として沈澱し
た。それを過し、500ｍの飽和Na2CO3水と1000ｍ
の水とで連続的に洗浄した。その生成物を、過し、３
時間60℃の温度、0.5mm／Hgの圧力で真空乾燥した1500
ｍのエタノールから再結晶させた。収量＝158.6ｇ（7
5％）融点＝129乃至131℃。
第２準備実施例 ４−ビニルフエニールマレイミドの調製 上述の手順を用いて、４−ビニルフエニールマレイミド
を次の出発原料で合成した。すなわち、４−アミノスチ
レン（10.7ｇ、90ミリモル）、無水マレイン酸（8.8
ｇ、90ミリモル）、アセトン（100ｍ）、トリエチル
アミン（２ｍ）、酢酸ニツケル（II）（0.1ｇ、0.85
ミリモル）、無水酢酸（114ｇ、112ミリモル）、BHT
（0.1ｇ）。収量＝12.6ｇ（70％）、融点＝124乃至127
℃（重合化を用いて）。
第３準備実施例 ４−ブテニルオキシ−１−ニトロベンゼンの調製 機械攪拌器、冷却器、温度計および加熱マントルの備わ
つた500ｍフラスコに、ｐ−ニトロフエノール（30.0
ｇ、216ミリモル）。４−ブロモ−１−ブテン（29.1
ｇ、216ミリモル）、炭酸カリウム（32.8ｇ、237ミリモ
ル）およびDMF（300ｍ）を装填した。その反応混合物
を加熱還流させて48時間攪拌した。そのあと、それを冷
却して溶剤を減圧で除去した。残留物を250ｍの塩化
メチレンで溶解し、水で反復洗浄し僅少のDMFを除去し
た。前記塩化メチレン層を乾燥（MgSO4）、過し、溶
剤を減圧で除去した。生成物をさらに精製することなし
に次の工程に使用した。収量＝7.0ｇ（17％）。
第４準備実施例 ４−ブテニルオキシアニリンの調製 機械攪拌器、冷却器、温度計および加熱マントルの備わ
つた200ｍフラスコに、鉄粉（26.0ｇ、464ミリモル）
と30ｍの水とを装填した。この混合物を30分間蒸気浴
で加熱した。濃縮塩酸（７ｍ）と４−ブテニルオキシ
ニトロベンゼン（14.0ｇ、72ミリモル）とを同時に滴下
添加した。添加終了後、反応混合物を蒸気浴でさらに４
時間攪拌した。水酸化ナトリウム溶液（7.0ｇ、175ミリ
モル）を15ｍの水に徐々に添加して前記反応混合物を
急冷し、それを熱間過した。その液を熱ベンゼンで
二回洗浄した。有機層を結合し、乾燥（MgSO4）して
過した。溶剤を減圧で除去し、その生成物を３時間50℃
の温度、0.8mm／Hgの圧力で真空乾燥した。収量＝4.0ｇ
（34％）。
第５準備実施例 ４−ブテニルオキシフエニールマレイミドの調製 手順は、３−エチニルフエニールマレイミドの調製と同
様である。次掲の量の出発原料を使用した、すなわち、
４−ブテニルオキシアニリン（4.0ｇ、24.5ミリモ
ル）、無水マレイン酸（2.4ｇ、24.5ミリモル）、アセ
トン（100ｍ）、トリエチルアミ（５ｍ）、酢酸ニ
ツケルII（.25ｇ、3.5ミリモル）。および無水酢酸（2.
75ｇ、２７ミリモル）。収量＝5.0ｇ（84％）。
第６準備実施例 400MWのSi−Ｈを未満基とするポリジメチルシロキサン
を用いた３−エチニルフエニールマレイミドのヒドロシ
ル化 磁気攪拌器、冷却器、温度計、加熱マントルおよび窒素
入口の備わつた50ｍフラスコに、３−エチニルフエニ
ールマレイミド（2.5ｇ、12.9ミリモル）、400MWのSi−
Ｈを未満基とするポリジメチルシロキサン（5.0ｇ、7.1
ミリモル）、トルエン（25ｍ）および酢酸ブチルに添
加した２％塩化白金水素酸六水化物（0.2ｇ、10ppmPt）
を装填した。その溶液を加熱還流させ、１時間後、IR試
料は、前記Si−Ｈ吸収は既に消失していたことを示し
た。その溶液を冷却し、過し、減圧で溶剤を除去し
た。その生成物を１時間、75℃の温度、0.5mm／Hgの圧
力で乾燥した。収量＝7.1ｇ、（95％）。
第７準備実施例 マレイミドを末端基とするシリコン類系の合成 第６準備実施例の手順を用いて、多数のマレイミドを末
端基とするシリコン類の合成をした。下表は、数々の反
応、シリコンMW、シリコンの種類、マレイミドキヤピン
グ剤および収量を提供する。共重合体には約30％のジフ
エニールシロキサン単位が含まれている。
第８準備実施例 ４−ビニルフエニールマレイミドのヒドロシル化の試み ３−エチルフエニールマレイミドの代りに４−ビニルフ
エニールマレイミドを使用して第６準備実施例を反復し
た時、マレイミドがニドロシル化反応を受ける代りに単
独重合した。
第９準備実施例 ４−ヒドロキシフエニールマレイミドの合成 ４−ヒドロキシマレイミドを、４−エチニルフエニール
マレイミドと同様の手順で、次に出発原料を用いて調製
した、すなわち、アミノフエノール（54.5ｇ、0.50モ
ル）、無水マレイン酸（49.0ｇ、0.50モル）、アセトン
（500ｍ）、トリエチルアミン（11ｍ）、酢酸ニツ
ケル（II）（0.5ｇ、43ミリモル）および無水酢酸（63.
8ｇ、0.625モル）。
第10準備実施例 ４−ヒドロキシフエニールマレイミドのビス−ジメチル
アミノ−オクタメチル−テトラシロキサン（BDOT）での
反応 磁気攪拌器、冷却器、温度計、加熱マントルおよび窒素
入口の備わつた50ｍフラスコに、BDOT（4.3ｇ、12ミ
リモル）、４−ヒドロキシフエニルマレイミド（4.5
ｇ、24ミリモル）およびクロロベンゼン（25ｍ）とを
装填し、その溶液を加熱還流させた。１晩中の加熱還流
後、メタノール（１ｍ）を添加してわずかのSi−N(CH
3)2の残量も急冷した。溶剤を減圧で除去し、その生成
物を２時間60℃の温度、0.5mm／Hgの圧力で真空乾燥し
た。収量＝8.1ｇ、（100％）。
加水分解安定度 a）第６準備実施例のこの発明にかかるマレイミドシリ
コンと、b）第10準備実施例の米国特許第4,581,461号に
かかるマレイミドシリコンの各１ｇを別々のバイアルに
入れて、２滴の水を添加した。36時間後、試料を乾燥し
てGPCにかけて分析した。第６実施例生成物には、水処
理試料と未処理試料の前記GPC分析の間にはなんら変化
が見られなかつた。前記第10実施例生成物には、水処理
後の生成物の保持時間に、未処理生成物と比較して有意
の差異が見られた。
硬化試験 前記準備第７準備実施例のマレイミドを末端基とするシ
リコン生成物を、軟鋼重ね剪断クーポンと１晩中232℃
の温度で硬化させたものとの間に配置した。有機ビス−
マレイミドの対照標準（三井・東圧Ｍ−20）も同一方法
で硬化させた。引張剪断強さをそのあと測定した。下記
第２表に出ている結果は、この発明の強さが、前記有機
対照標準に匹敵するシリコンMWが最高約750（すなわ
ち、ｎ＝約９）であることがわかる。しかも、この発明
の5000MWジメチルシリコン生成物でさえも、４−ブテン
オキシフエニールマレイミドでキヤツプした400MWより
も強い引張剪断試験値を出した。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式中、Ｒ１はＣ３またはそれ以上のアルキ
    レン基またはアルケニレン基であって、複数のＲ″基は
    メチル、プロピルおよびトリプルオロプロピル基より成
    る群からそれぞれ独立に選択され、またｎは少くとも１
    の整数である次の化学式で示されるビスマレイミド化合
    物：
  2. 【請求項２】前記Ｒ′がアルケニレンである請求項１に
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】前記Ｒ′がエテニレンであり、またＲ″は
    メチル、エチル、フェニールおよびトリフルオロプロピ
    ルより成る群から選択される請求項２に記載のビスマレ
    イミド化合物。
  4. 【請求項４】前記ｎが１乃至９であることを特徴とする
    請求項１に記載のビスマレイミド化合物。
  5. 【請求項５】前記ｎが９より大きいことを特徴とする請
    求項１に記載のビスマレイミド化合物。
  6. 【請求項６】式中Ｒ′はＣ３またはそれ以上のアルキレ
    ン基またはアルケニレン基であって、複数のＲ11基はメ
    チル、エチル、プロピルおよびトリフルオロプロピル基
    より成る群からそれぞれ独立に選択され、また、ｎは少
    くとも１の整数である次の化学式で示される化合物１％
    乃至９５％と第２の遊離基硬化性化合物５％乃至９５％
    とから成るフリーラジカル硬化性配合組成物。
  7. 【請求項７】前記第二の遊離基硬化性化合物が、有機お
    よびシリコーン（メタ）アクリル酸エステル類より成る
    群から選択される請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】前記Ｒ′はアルケニレンである請求項６に
    記載の化合物。
JP63060189A 1987-03-16 1988-03-14 ビスマレイミド化合物及びこれを用いたフリーラジカル硬化性配合組成物 Expired - Lifetime JPH0649711B2 (ja)

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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0224024B1 (de) * 1985-10-26 1990-06-20 Hoechst Aktiengesellschaft Neue Silanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP3087424B2 (ja) * 1992-03-12 2000-09-11 東レ株式会社 コンタクトレンズ
JP2551902B2 (ja) * 1992-08-10 1996-11-06 株式会社巴川製紙所 新規なビスナジックイミド化合物およびその製造方法
US5618857A (en) * 1993-06-24 1997-04-08 Loctite Corporation Impregnation sealant composition of superior high temperature resistance, and method of making same
US6034194A (en) * 1994-09-02 2000-03-07 Quantum Materials/Dexter Corporation Bismaleimide-divinyl adhesive compositions and uses therefor
US7645899B1 (en) 1994-09-02 2010-01-12 Henkel Corporation Vinyl compounds
US6960636B2 (en) 1994-09-02 2005-11-01 Henkel Corporation Thermosetting resin compositions containing maleimide and/or vinyl compounds
US6852814B2 (en) 1994-09-02 2005-02-08 Henkel Corporation Thermosetting resin compositions containing maleimide and/or vinyl compounds
US20030055121A1 (en) * 1996-09-10 2003-03-20 Dershem Stephen M. Thermosetting resin compositions containing maleimide and/or vinyl compounds
DE19652544A1 (de) * 1996-12-17 1998-06-18 Wacker Chemie Gmbh Härtbare Organosiloxanmassen
US6265530B1 (en) * 1998-07-02 2001-07-24 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Die attach adhesives for use in microelectronic devices
US6355750B1 (en) * 1998-07-02 2002-03-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Dye attach adhesives for use in microelectronic devices
JP4595160B2 (ja) * 2000-01-25 2010-12-08 東亞合成株式会社 感熱転写フイルム背面のスティッキング防止用活性エネルギー線硬化型コーティング剤
FR2810329B1 (fr) * 2000-06-16 2002-12-06 Rhodia Chimie Sa Utilisation d'un compose organosilique porteur d'au moins une double liaison ethylenique activee comme agent de couplage dans les compositions de caoutchouc comprenant une charge blanche
CN103579675B (zh) * 2013-07-12 2016-01-20 江苏华东锂电技术研究院有限公司 一种电解液添加剂及含该添加剂的电解液及锂离子电池
WO2017027482A1 (en) * 2015-08-08 2017-02-16 Designer Molecules, Inc. Anionic curable compositions
JP7024660B2 (ja) * 2018-08-10 2022-02-24 信越化学工業株式会社 熱硬化性樹脂組成物及び半導体装置
CN117024659B (zh) * 2023-09-11 2024-05-31 河南大树实业有限公司 一种大粒径高固含量丁苯胶乳的制备方法
CN117447782B (zh) * 2023-10-24 2024-06-25 江西昊泽光学膜科技有限公司 一种用于锂电池隔膜的复合材料及其制作方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US535099A (en) * 1895-03-05 meadon
US3325450A (en) * 1965-05-12 1967-06-13 Gen Electric Polysiloxaneimides and their production
US4011279A (en) * 1975-09-23 1977-03-08 General Electric Company Process for making polyimide-polydiorganosiloxane block polymers
US4395527A (en) * 1978-05-17 1983-07-26 M & T Chemicals Inc. Siloxane-containing polymers
US4139547A (en) * 1978-05-17 1979-02-13 Bergston & Associates, Inc. Silicone containing bis-thioether aromatic amines
US4565873A (en) * 1978-08-30 1986-01-21 Ciba-Geigy Corporation Silanes containing imide groups
CH641470A5 (de) * 1978-08-30 1984-02-29 Ciba Geigy Ag Imidgruppen enthaltende silane.
JPS581685B2 (ja) * 1980-08-27 1983-01-12 日立化成工業株式会社 シロキサン結合を含むポリアミド酸及びシロキサン結合とイソインドロキナゾリンジオン環を有するポリイミドの製造法
US4458164A (en) * 1982-05-28 1984-07-03 General Electric Company Frequency to voltage transducer
US4404350A (en) * 1982-07-07 1983-09-13 General Electric Company Silicone-imide copolymers and method for making
US4472565A (en) * 1982-11-18 1984-09-18 General Electric Company Silicone-polyimide copolymers, condensation vulcanizable compositions obtained therefrom, and methods for making
US4581461A (en) * 1983-04-07 1986-04-08 National Starch And Chemical Corporation Maleated siloxane derivatives
US4535099A (en) * 1984-04-03 1985-08-13 Imi-Tech Corporation Polyimide foam from mixture of silicon containing diamine and different aromatic diamine
US4656235A (en) * 1985-09-05 1987-04-07 Polytechnic Institute Of New York Siloxane-containing polyimide coatings for electronic devices
US4624888A (en) * 1985-09-30 1986-11-25 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Acetylene (ethynyl) terminated polyimide siloxane and process for preparation thereof

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS=1980 *
CHEMICAL ABSTRACTS=1986 *

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US4806608A (en) 1989-02-21

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