JPH0651688B2 - ４．５―ジ置換１．３―チアゾル―２―イル―オキシアセタミド類 - Google Patents
４．５―ジ置換１．３―チアゾル―２―イル―オキシアセタミド類Info
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- JPH0651688B2 JPH0651688B2 JP61032100A JP3210086A JPH0651688B2 JP H0651688 B2 JPH0651688 B2 JP H0651688B2 JP 61032100 A JP61032100 A JP 61032100A JP 3210086 A JP3210086 A JP 3210086A JP H0651688 B2 JPH0651688 B2 JP H0651688B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D277/34—Oxygen atoms
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−
イルオキシアセトアミド、その製造法及びその除草剤と
しての使用法に関する。
イルオキシアセトアミド、その製造法及びその除草剤と
しての使用法に関する。
ある種の４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオ
キシアセトアミド例えば２−（４，５−ジクロル−１，
３−チアゾル−２−イルオキシ）Ｎ，Ｎ−ジエチルアセ
トアミドが除草性、特に選択的除草性を有することはす
でに知られている（参照、例えばヨーロツパ公開特許第
１８，４９７号）。
キシアセトアミド例えば２−（４，５−ジクロル−１，
３−チアゾル−２−イルオキシ）Ｎ，Ｎ−ジエチルアセ
トアミドが除草性、特に選択的除草性を有することはす
でに知られている（参照、例えばヨーロツパ公開特許第
１８，４９７号）。
しかしながらこれらの従来公知の化合物の雑草に対する
除草活性並びにそれらの重要な作物植物に対する選択性
はすべての使用分野において必ずしも十分には満足され
ない。
除草活性並びにそれらの重要な作物植物に対する選択性
はすべての使用分野において必ずしも十分には満足され
ない。
今回、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は弗素又は塩素を表わし、 Ｒ2がメチル、トリフルオルメチル、ジフルオルメチ
ル、ジクロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフ
ルオルクロルメチルを表わし、そして Ｒ3及びＲ4が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖
アルケニルまたは随時１〜３つの同一の又は異なる置換
基、特に好適にはメチル、エチル、メトキシ、トリフル
オルメチル、トリフルオルメトキシ、弗素もしくは塩素
を有していてよいフエニルを表わすか、或いは Ｒ3及びＲ4がそれらが結合する窒素原子と一緒になつて
随時１〜３つの同一の又は異なる置換基、特に好適には
メチルもしくはエチルを有していてよい式 の複素環式を表わす］ の新規な４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオ
キシアセトアミドが発見された。
ル、ジクロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフ
ルオルクロルメチルを表わし、そして Ｒ3及びＲ4が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖
アルケニルまたは随時１〜３つの同一の又は異なる置換
基、特に好適にはメチル、エチル、メトキシ、トリフル
オルメチル、トリフルオルメトキシ、弗素もしくは塩素
を有していてよいフエニルを表わすか、或いは Ｒ3及びＲ4がそれらが結合する窒素原子と一緒になつて
随時１〜３つの同一の又は異なる置換基、特に好適には
メチルもしくはエチルを有していてよい式 の複素環式を表わす］ の新規な４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオ
キシアセトアミドが発見された。
更に一般式（Ｉ）の新規な４，５−ジ置換１，３−チア
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは、式（II） ［式中、Ｒ1及びＲ2は上述の意味を有し且つ Ａは電子吸引性脱離基を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾールを、適当ならば希
釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体の存在下に並びに
適当ならば触媒の存在下に、式（III） ［式中、Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有する］ のグリコール酸アミドと反応させる時に得られることが
発見された。
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは、式（II） ［式中、Ｒ1及びＲ2は上述の意味を有し且つ Ａは電子吸引性脱離基を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾールを、適当ならば希
釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体の存在下に並びに
適当ならば触媒の存在下に、式（III） ［式中、Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有する］ のグリコール酸アミドと反応させる時に得られることが
発見された。
最後に、式（Ｉ）の新規な４，５−ジ置換１，３−チア
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは除草性、特に選択
的除草性を有することが発見された。
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは除草性、特に選択
的除草性を有することが発見された。
驚くことに式（Ｉ）の本発明による４，５−ジ置換１，
３−チアゾル−２−イルオキシアセトアミドは、駆除す
るのが困難である普通の雑草に対して実質的に改良され
た除草活性を示し、そして化学的に且つその作用の観点
から非常に関連のある化合物である従来から公知の４，
５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシアセトア
ミド例えば２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾル
−２−イルオキシアセトアミドと比べて、重要な作物植
物により比較的良く許容される。
３−チアゾル−２−イルオキシアセトアミドは、駆除す
るのが困難である普通の雑草に対して実質的に改良され
た除草活性を示し、そして化学的に且つその作用の観点
から非常に関連のある化合物である従来から公知の４，
５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシアセトア
ミド例えば２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾル
−２−イルオキシアセトアミドと比べて、重要な作物植
物により比較的良く許容される。
特に次の一般式（Ｉ）の化合物は製造例で言及する化合
物の他に言及することができる： 例えば２−クロル−４−フルオル−５−トリフルオルメ
チル−１，３−チアジアゾール及びグリコール酸Ｎ−メ
チルアニリドを出発物質として用いる場合、本発明の方
法の過程は次の方程式によって表わすことができる： 式（II）は本発明の方法を行なうための出発物質として
必要とされる４，５−ジ置換１，３−チアゾールの一般
的な定義を与える。式（II）の好適な化合物は、Ｒ1及
びＲ2が式（Ｉ）の本発明の化合物の記述と関連して、
これらの置換基に対し好適なものとしてすでに言及した
基を表わすものである。
物の他に言及することができる： 例えば２−クロル−４−フルオル−５−トリフルオルメ
チル−１，３−チアジアゾール及びグリコール酸Ｎ−メ
チルアニリドを出発物質として用いる場合、本発明の方
法の過程は次の方程式によって表わすことができる： 式（II）は本発明の方法を行なうための出発物質として
必要とされる４，５−ジ置換１，３−チアゾールの一般
的な定義を与える。式（II）の好適な化合物は、Ｒ1及
びＲ2が式（Ｉ）の本発明の化合物の記述と関連して、
これらの置換基に対し好適なものとしてすでに言及した
基を表わすものである。
式（II）の４，５−ジ置換１，３−チアゾールは今まで
に公知でない［例外は２，４−ジクロル−５−トリフル
オルメチル−１，３−チアゾールであるが、これは単離
されていない、参照例えばジエイ・ヘテロシクル・ケム
（Ｊ．Heterocycl.Chem.）、１３、１２９７〜１３０４
（１９７６）］。
に公知でない［例外は２，４−ジクロル−５−トリフル
オルメチル−１，３−チアゾールであるが、これは単離
されていない、参照例えばジエイ・ヘテロシクル・ケム
（Ｊ．Heterocycl.Chem.）、１３、１２９７〜１３０４
（１９７６）］。
式 の、今までに公知でない且つ但しＡ′Ｒ1′及びＲ2′が
上述の置換基Ａ、Ｒ1及びＲ2と同一の意味を有し、なお
Ｒ2′がトリフルオルメチルを表わす場合Ａ′及びＲ1′
が同時に塩素を表わさない４，５−ジ置換１，３−チア
ゾールは、式（IV） ［式中、Ｒ2″はアルキル又はメチルを表わす］のチア
ゾリジン−ジオンを適当ならば触媒例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドの存在下にオキシ塩化燐と＋５０〜＋
１２０℃の温度で反応させ、そして適当ならば第２段階
においてこのようにして得た式（IIb） ［式中、Ｒ2″は上述の意味を有する］ の２，４−ジクロル−１，３−チアゾールを、適当なら
ば希釈剤例えば四塩化炭素又はオキシ塩化燐の存在下に
５０〜２５０℃の温度で塩素と反応させ、そして適当な
らば第３段階において、得られた式（IIc） ［式中、Ｒ2はクロルアルキル、特にクロルメチル、
ジクロルメチル又はトリクロルメチルを表わす］ の５−クロルアルキル−２，４−ジクロル−１，３−チ
アゾールを、適当ならば希釈剤例えばテトラメチレンス
ルホンの存在下且つ適当ならば加圧下に＋４０〜＋２０
０℃の温度において弗化水素酸又はアルカリ金属フルオ
リド、例えば弗化カリウムで弗素化する場合に得られ
る。
上述の置換基Ａ、Ｒ1及びＲ2と同一の意味を有し、なお
Ｒ2′がトリフルオルメチルを表わす場合Ａ′及びＲ1′
が同時に塩素を表わさない４，５−ジ置換１，３−チア
ゾールは、式（IV） ［式中、Ｒ2″はアルキル又はメチルを表わす］のチア
ゾリジン−ジオンを適当ならば触媒例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドの存在下にオキシ塩化燐と＋５０〜＋
１２０℃の温度で反応させ、そして適当ならば第２段階
においてこのようにして得た式（IIb） ［式中、Ｒ2″は上述の意味を有する］ の２，４−ジクロル−１，３−チアゾールを、適当なら
ば希釈剤例えば四塩化炭素又はオキシ塩化燐の存在下に
５０〜２５０℃の温度で塩素と反応させ、そして適当な
らば第３段階において、得られた式（IIc） ［式中、Ｒ2はクロルアルキル、特にクロルメチル、
ジクロルメチル又はトリクロルメチルを表わす］ の５−クロルアルキル−２，４−ジクロル−１，３−チ
アゾールを、適当ならば希釈剤例えばテトラメチレンス
ルホンの存在下且つ適当ならば加圧下に＋４０〜＋２０
０℃の温度において弗化水素酸又はアルカリ金属フルオ
リド、例えば弗化カリウムで弗素化する場合に得られ
る。
式（IV）のチアゾリジン−ジオンは、公知であり［参照
例えばジエイ・プラクト・ヘミー（Ｊ．prakt.Chemi
e）、(2)１２３、１１４〜１２１（１９３１）］或いは
公知の方法と同様に製造することができる。
例えばジエイ・プラクト・ヘミー（Ｊ．prakt.Chemi
e）、(2)１２３、１１４〜１２１（１９３１）］或いは
公知の方法と同様に製造することができる。
式（III）は本発明の方法を行なうための出発物質とし
て更に必要とされるグリコール酸アミドの一般的な定義
を与える。この式（II）において、Ｒ3及びＲ4は好まし
くは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述においてこれ
らの置換基に対し好適なものとしてすでに言及した基を
表わす。式（III）のグリコール酸アミドも公知である
（参照、独国公開特許第２，９０４，４９０号、ヨーロ
ツパ公開特許第５，５０１号、ヨーロツパ公開特許第２
９，１７１号、独国公開特許第３，０３８，５９８号、
及び独国公開特許第３，２４４，９５６号）。
て更に必要とされるグリコール酸アミドの一般的な定義
を与える。この式（II）において、Ｒ3及びＲ4は好まし
くは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述においてこれ
らの置換基に対し好適なものとしてすでに言及した基を
表わす。式（III）のグリコール酸アミドも公知である
（参照、独国公開特許第２，９０４，４９０号、ヨーロ
ツパ公開特許第５，５０１号、ヨーロツパ公開特許第２
９，１７１号、独国公開特許第３，０３８，５９８号、
及び独国公開特許第３，２４４，９５６号）。
本発明の方法に対して可能な希釈剤は有機又は無機溶媒
である。好適な希釈剤は炭化水素例えばトルエン又はシ
クロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、
クロロホルム、クロルエタン又はクロルベンゼン、ケト
ン例えばアセトン又はメチルイソブチルケトン、エーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又
はメチルｔ−ブチルエーテル、アルコール例えばメタノ
ール、エタノール又はイソプロパノール、アミド例えば
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド、スル
オキシド例えばジメチルスルホキシド、水或いは水性塩
溶液である。
である。好適な希釈剤は炭化水素例えばトルエン又はシ
クロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、
クロロホルム、クロルエタン又はクロルベンゼン、ケト
ン例えばアセトン又はメチルイソブチルケトン、エーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又
はメチルｔ−ブチルエーテル、アルコール例えばメタノ
ール、エタノール又はイソプロパノール、アミド例えば
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド、スル
オキシド例えばジメチルスルホキシド、水或いは水性塩
溶液である。
用いる塩は好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の塩酸塩又は硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カ
リウム又は塩化カルシウムである。塩化ナトリウムは特
に好適である。
属の塩酸塩又は硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カ
リウム又は塩化カルシウムである。塩化ナトリウムは特
に好適である。
本発明による方法は有利には酸受容体を用いて行なわれ
る。そのようなものとしては、強塩基性アルカリ金属及
びアルカリ土類金属化合物、例えば酸化物例えばナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの酸化
物、水酸化物例えばナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム及びカルシウムの水酸化物及び／又は炭酸塩例えばナ
トリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの炭
酸塩が好適に使用される。
る。そのようなものとしては、強塩基性アルカリ金属及
びアルカリ土類金属化合物、例えば酸化物例えばナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの酸化
物、水酸化物例えばナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム及びカルシウムの水酸化物及び／又は炭酸塩例えばナ
トリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの炭
酸塩が好適に使用される。
いくつかの場合には相間移動触媒の0.01〜１０重量％
（用いる式（III）のグリコール酸アミドに基づく）の
添加は有利であることがわかった。そのような触媒の例
として、テトラブチルアミモニウムクロライド、テトラ
ブチルアミモニウムブロマイド、トリメチル−Ｃ13／Ｃ
15−アルキルアンモニウムクロライド、ジベンジル−ジ
メチルアンモニウムメチルサルフエート、ジメチル−Ｃ
12／Ｃ14−アルキルベンジルアンモニウムクロライド、
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１８−クラウ
ン−６、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、
トリメチルベンジルアンモニウムクロライド及びテトラ
エチルアミモニウムブロマイドを挙げることができる。
（用いる式（III）のグリコール酸アミドに基づく）の
添加は有利であることがわかった。そのような触媒の例
として、テトラブチルアミモニウムクロライド、テトラ
ブチルアミモニウムブロマイド、トリメチル−Ｃ13／Ｃ
15−アルキルアンモニウムクロライド、ジベンジル−ジ
メチルアンモニウムメチルサルフエート、ジメチル−Ｃ
12／Ｃ14−アルキルベンジルアンモニウムクロライド、
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１８−クラウ
ン−６、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、
トリメチルベンジルアンモニウムクロライド及びテトラ
エチルアミモニウムブロマイドを挙げることができる。
本発明の方法において、反応温度は実質的な範囲内で変
えることができる。これは一般に−５０°〜＋１００
℃、好ましくは−２０°〜＋１００℃である。
えることができる。これは一般に−５０°〜＋１００
℃、好ましくは−２０°〜＋１００℃である。
本発明の方法は一般に常圧で行なわれるが、昇圧又は減
圧下に、即ち約0.1〜１０バールで行なってもよい。
圧下に、即ち約0.1〜１０バールで行なってもよい。
本発明の方法を行なうためには、式（II）の４，５−ジ
置換１，３−チアゾール１モル当り一般に0.1〜１０モ
ル、好ましくは0.8〜1.2モルの式（III）のグリコール
酸アミド及び0.5〜１０モル、好ましくは0.5〜３モルの
塩基が使用される。反応物の添加順序は所望に応じて変
えることができ、またすべての成分を同時に反応容器に
導入することも可能である。本反応は連続式又は不連続
式で行なうことができる。処理は常法で行なわれる。
置換１，３−チアゾール１モル当り一般に0.1〜１０モ
ル、好ましくは0.8〜1.2モルの式（III）のグリコール
酸アミド及び0.5〜１０モル、好ましくは0.5〜３モルの
塩基が使用される。反応物の添加順序は所望に応じて変
えることができ、またすべての成分を同時に反応容器に
導入することも可能である。本反応は連続式又は不連続
式で行なうことができる。処理は常法で行なわれる。
本発明における活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊及び特に殺雑草剤として用いることができる。雑
草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成長
するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本
質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。
の破壊及び特に殺雑草剤として用いることができる。雑
草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成長
するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本
質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。
本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びケンタウレア属（C
entaurea）。
用できる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びケンタウレア属（C
entaurea）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スペノクレア属（Spenoclea）、ダクチロクテ
ニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、
スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Aper
a）。
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スペノクレア属（Spenoclea）、ダクチロクテ
ニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、
スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Aper
a）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）及びネギ属（Allium）。
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）及びネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまつたく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
の属にまつたく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、ゴムの木の植
林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植
林及びホツプ栽培園の中の雑草の完全な駆除に、及び一
年生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができ
る。
線上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、ゴムの木の植
林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植
林及びホツプ栽培園の中の雑草の完全な駆除に、及び一
年生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができ
る。
本発明による活性化合物は、雑草に対する優秀な作用の
他、重要な作物植物によつて良好に許容され、従つて双
子葉作物例えばダイズ、ワタ、サトウダイコンなどにお
ける雑草を駆除するための選択的除草剤として使用しう
る。
他、重要な作物植物によつて良好に許容され、従つて双
子葉作物例えばダイズ、ワタ、サトウダイコンなどにお
ける雑草を駆除するための選択的除草剤として使用しう
る。
更に本発明による活性化合物は、適当な量で用いた時強
力な殺菌・殺カビ作用を示し、また植物成長調節作用を
示す。
力な殺菌・殺カビ作用を示し、また植物成長調節作用を
示す。
本発明による活性化合物は、イネの病気、例えばイネの
いもち病の病原菌［ペリキユラリア・オリザエ（Pyricu
laria Oryzae）を駆除するのに特に成功裏に使用するこ
とができる。
いもち病の病原菌［ペリキユラリア・オリザエ（Pyricu
laria Oryzae）を駆除するのに特に成功裏に使用するこ
とができる。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアゾル、活性化
合物を含浸させた天然物及び合成物、種子用の重合物質
中の極く微細なカプセルおよびコーテイング組成物、そ
して燃焼装置と共に用いる組成物例えば燻蒸カートリツ
ジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミスト
及び温ミスト組成物に変えることができる。
濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアゾル、活性化
合物を含浸させた天然物及び合成物、種子用の重合物質
中の極く微細なカプセルおよびコーテイング組成物、そ
して燃焼装置と共に用いる組成物例えば燻蒸カートリツ
ジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミスト
及び温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混
合して製造することができる。伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化さ
れた芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂環式炭化
水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱
油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノール
もしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い
有機性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展
剤または担体とは、常温並びに常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエーロゾル
噴射基剤である；固体の担体として、例えばアンモニウ
ム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加
水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグ
ニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混
合して製造することができる。伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化さ
れた芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂環式炭化
水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱
油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノール
もしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い
有機性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展
剤または担体とは、常温並びに常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエーロゾル
噴射基剤である；固体の担体として、例えばアンモニウ
ム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加
水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグ
ニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。
伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン
染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微
量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン
染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微
量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1〜９５重量％、好ましく
は0.5〜９０重量％を含有する。
は0.5〜９０重量％を含有する。
本発明における活性化合物は、そのまま或いはその組成
物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除に
用いることができ、最終組成分のタンク混合が可能であ
る。
物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除に
用いることができ、最終組成分のタンク混合が可能であ
る。
混合に適する公知の除草剤は例えば穀物中の雑草を駆除
するためには１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，
２−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジン−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア；てんさい中の雑草
を駆除するためには４−アミノ−３−メチル−６−フエ
ニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、そ
して大豆中の雑草を駆除するためには４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オンである。Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（トリフルオルメチルフエニル）
−尿素、クロル酢酸Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−
ジエチルアニリド、２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１
−メチル−２−メトキシエチル）−クロルアセトアニリ
ド；２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアニリン；５−アミノ−４−クロル−２
−フエニル−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−ピリダジ
ン；Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−ｓ−（２，３，３−トリ
クロルアリル）−チオールカーバメート；２−エトキシ
−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフ
ラニル−メタンスルスルホネート；１−イソブチルアミ
ノカルボニル−２−イミダゾリジノン；Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ，Ｓ−ジエチル−チオールカーバメート；３−
シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシルとの、
他のヘテロアリーロキシアセトアミド或いはアリール又
はヘテロアリールオキシ−フエノキシ−プロピオン酸と
の混合物も使用しうる。いくつかの混合物は驚くことに
相乗作用も示す。
するためには１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，
２−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジン−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア；てんさい中の雑草
を駆除するためには４−アミノ−３−メチル−６−フエ
ニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、そ
して大豆中の雑草を駆除するためには４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オンである。Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（トリフルオルメチルフエニル）
−尿素、クロル酢酸Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−
ジエチルアニリド、２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１
−メチル−２−メトキシエチル）−クロルアセトアニリ
ド；２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアニリン；５−アミノ−４−クロル−２
−フエニル−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−ピリダジ
ン；Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−ｓ−（２，３，３−トリ
クロルアリル）−チオールカーバメート；２−エトキシ
−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフ
ラニル−メタンスルスルホネート；１−イソブチルアミ
ノカルボニル−２−イミダゾリジノン；Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ，Ｓ−ジエチル−チオールカーバメート；３−
シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシルとの、
他のヘテロアリーロキシアセトアミド或いはアリール又
はヘテロアリールオキシ−フエノキシ−プロピオン酸と
の混合物も使用しうる。いくつかの混合物は驚くことに
相乗作用も示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物も可能である。
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物も可能である。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によつて該配合物から調製した形態、例えば
調製剤溶液（ready−to−use solution）、懸濁剤、乳
化剤、粉剤、塗布剤及び粉剤の形態で用いることができ
る。この形態のものは普通の方法、例えば液剤散布、液
剤噴霧、アトマイジング（atomising）又は粉剤散布で
使用できる。
は更に希釈によつて該配合物から調製した形態、例えば
調製剤溶液（ready−to−use solution）、懸濁剤、乳
化剤、粉剤、塗布剤及び粉剤の形態で用いることができ
る。この形態のものは普通の方法、例えば液剤散布、液
剤噴霧、アトマイジング（atomising）又は粉剤散布で
使用できる。
本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに使用することができる。また本化合物は種子をま
く前に土壌に配合することもできる。
れかに使用することができる。また本化合物は種子をま
く前に土壌に配合することもできる。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に用いる量は活性化合物0.01乃至１０kg／ha、
好ましくは0.05乃至５kg／ha間である。
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に用いる量は活性化合物0.01乃至１０kg／ha、
好ましくは0.05乃至５kg／ha間である。
次の実施例は本発明を更に説明するのに役立つ。
製造例 実施例１ アセトニトリル１０ml中２−クロル−４−フルオル−５
−ジフルオルメチル−１，３−チアゾール8.5ｇ（0.05
モル）を、イソプロパノール１００ml中ヒドロキシ酢酸
Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンアミド7.9ｇ（0.05モル）及び
水酸化カリウム3.1ｇ（0.05モル）に攪拌しながら−２
０℃で滴々に添加し、そしてこの添加が完了した後混合
物を−２０℃で更に１２時間攪拌した。出発物質が薄層
クロマトグラムで最早や検出されなくなった時、反応混
合物を水中へ注ぎ、結晶生成物を別し、水と少量の冷
リグロインでゆすいだ。この結果融点６６℃の２−（４
−フルオル−５−ジフルオルメチルチアゾル−２−イロ
キシ）−酢酸Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンアミド１２ｇ（理
論量の８０％）を得た。
−ジフルオルメチル−１，３−チアゾール8.5ｇ（0.05
モル）を、イソプロパノール１００ml中ヒドロキシ酢酸
Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンアミド7.9ｇ（0.05モル）及び
水酸化カリウム3.1ｇ（0.05モル）に攪拌しながら−２
０℃で滴々に添加し、そしてこの添加が完了した後混合
物を−２０℃で更に１２時間攪拌した。出発物質が薄層
クロマトグラムで最早や検出されなくなった時、反応混
合物を水中へ注ぎ、結晶生成物を別し、水と少量の冷
リグロインでゆすいだ。この結果融点６６℃の２−（４
−フルオル−５−ジフルオルメチルチアゾル−２−イロ
キシ）−酢酸Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンアミド１２ｇ（理
論量の８０％）を得た。
上述と同様に且つ一般的な製造法の記述に従つて、次の
一般式（Ｉ） の次の化合物（参照第２表）を製造した（物質が油とし
て得られる場合、これは一般的な常法に従い、即ち有機
溶媒を用いて水性混合物から抽出することによって単離
した）。
一般式（Ｉ） の次の化合物（参照第２表）を製造した（物質が油とし
て得られる場合、これは一般的な常法に従い、即ち有機
溶媒を用いて水性混合物から抽出することによって単離
した）。
出発化合物の製造 参考例１ オキシ塩化燐７５０ml、５−メチル−２，４−チアゾリ
ジンジオン157.2ｇ（1.2モル）及びジメチルホルムアミ
ド４mlの混合物を、気体の発生が実質的に終るまで（約
６時間）、攪拌しながら還流下に加熱した。続いて反応
混合物を冷却し、良く攪拌しながら一度に少しずつ氷５
kg上に注いだ。次いでこれを塩化メチレン約１ずつで
３回振とうすることによつて抽出し、塩化メチレンを真
空下に留去し、残渣（187.3ｇ）を蒸留した。８６℃／
１８ミリバールにおいて、沸点２０３℃の２，４−ジク
ロル−５−メチルチアゾール159.1ｇ（理論量の78.9
％）（ガスクロマトグラフイーで決定して純度99.9％）
を得た。
ジンジオン157.2ｇ（1.2モル）及びジメチルホルムアミ
ド４mlの混合物を、気体の発生が実質的に終るまで（約
６時間）、攪拌しながら還流下に加熱した。続いて反応
混合物を冷却し、良く攪拌しながら一度に少しずつ氷５
kg上に注いだ。次いでこれを塩化メチレン約１ずつで
３回振とうすることによつて抽出し、塩化メチレンを真
空下に留去し、残渣（187.3ｇ）を蒸留した。８６℃／
１８ミリバールにおいて、沸点２０３℃の２，４−ジク
ロル−５−メチルチアゾール159.1ｇ（理論量の78.9
％）（ガスクロマトグラフイーで決定して純度99.9％）
を得た。
参考例２ 塩素化装置（参照独国公開特許第２，８４４，２７０
号、（８及び２３頁）中において、２，４−ジクロル−
５−メチルチアゾール２０５ｇ（1.22モル）をHg高圧ラ
ンプからのＵＶ照射下に沸点（反応容器の温度は最初２
０５℃）で塩素化した。反応器内の温度が２３５℃に達
した時塩素化を停止した。転化率は約約８０％であっ
た。ガスクロマトグラフイーでの分析によると、この塩
素化生成物は次の組成を有した： ２，４−ジクロル−５−メチル チアゾール 19.5％ ５−クロルメチル−２，４−ジ クロルチアゾール 79.0％ ２，４−ジクロル−５−（ジク ロルメチル）−チアゾール 1.5％ 直径２mm及び長さ２mmのガラス環を充填した有効長３０
cmの充填カラムを用いて分留することにより、１１８〜
１１９℃／２０ミリバールの沸点において屈折率▲ｎ20
D▼＝1.5835及びガスクロマトグラフイーによる純度＝9
8.5％を有する５−クロルメチル−２，４−ジクロルチ
アゾールを１４５ｇ（転化量に基づいて理論量の７２
％）を得た。
号、（８及び２３頁）中において、２，４−ジクロル−
５−メチルチアゾール２０５ｇ（1.22モル）をHg高圧ラ
ンプからのＵＶ照射下に沸点（反応容器の温度は最初２
０５℃）で塩素化した。反応器内の温度が２３５℃に達
した時塩素化を停止した。転化率は約約８０％であっ
た。ガスクロマトグラフイーでの分析によると、この塩
素化生成物は次の組成を有した： ２，４−ジクロル−５−メチル チアゾール 19.5％ ５−クロルメチル−２，４−ジ クロルチアゾール 79.0％ ２，４−ジクロル−５−（ジク ロルメチル）−チアゾール 1.5％ 直径２mm及び長さ２mmのガラス環を充填した有効長３０
cmの充填カラムを用いて分留することにより、１１８〜
１１９℃／２０ミリバールの沸点において屈折率▲ｎ20
D▼＝1.5835及びガスクロマトグラフイーによる純度＝9
8.5％を有する５−クロルメチル−２，４−ジクロルチ
アゾールを１４５ｇ（転化量に基づいて理論量の７２
％）を得た。
参考例３ ２，４−ジクロル−５−メチルチアゾール５９ｇ（0.35
モル）及びテトラクロルメタン４５０mlの混合物中に塩
素１００ｇ（1.41モル）を還流温度（約８０℃）で６時
間にわたつて通流させた。ガスクロマトグラフイーによ
る分析では、反応混合物は ５−クロルメチル−２，４−ジ クロルチアゾール 2.0％ ２，４−ジクロル−５−（ジク ロルメチル）−チアゾール 89.4％ ２，４−ジクロル−５−（トリ クロルメチル）−チアゾール 7.9％ からなった。
モル）及びテトラクロルメタン４５０mlの混合物中に塩
素１００ｇ（1.41モル）を還流温度（約８０℃）で６時
間にわたつて通流させた。ガスクロマトグラフイーによ
る分析では、反応混合物は ５−クロルメチル−２，４−ジ クロルチアゾール 2.0％ ２，４−ジクロル−５−（ジク ロルメチル）−チアゾール 89.4％ ２，４−ジクロル−５−（トリ クロルメチル）−チアゾール 7.9％ からなった。
長さ約３０cmの充填カラムを用いる分留により、ガスク
ロマトグラフイーで決定した純度が94.0％の２，４−ジ
クロル−５−（ジクロルメチル）−チアゾール48.5ｇ
を、沸点１２２〜１２５℃／２０ミリバールの主留出物
として得た。収率（純度１００％の生成物に基づい
て）：理論量の54.8％。
ロマトグラフイーで決定した純度が94.0％の２，４−ジ
クロル−５−（ジクロルメチル）−チアゾール48.5ｇ
を、沸点１２２〜１２５℃／２０ミリバールの主留出物
として得た。収率（純度１００％の生成物に基づい
て）：理論量の54.8％。
参考例４ 実施例Ａ−６と同様の装置中において、２，４−ジクロ
ル−５−メチルチアゾール１００８ｇ（６モル）に塩素
３４０ｇを２００〜２１０℃で６時間にわたり、次いで
更に塩素８６０ｇを２１０〜２４０℃で７時間にわたり
導入した（塩素は全量で１２００ｇ＝16.9モル）。粗混
合物のガスクロマトグラムは４つの可能な２，４−ジク
ロルチアゾール(Ia)〜(Id)のうち２，４−ジクロル−５
−トリクロルメチル−チアゾール(Id)だけが存在するこ
とを示した。蒸留による処理は２，４−ジクロル−５−
トリクロルメチル−チアゾール７７３ｇ（用いる塩素の
量に基づいて49.1％）を１３６〜１３７℃／１９ミルバ
ールで与えた。ガスクロマトグラフイーによる純度は9
7.1％であった。
ル−５−メチルチアゾール１００８ｇ（６モル）に塩素
３４０ｇを２００〜２１０℃で６時間にわたり、次いで
更に塩素８６０ｇを２１０〜２４０℃で７時間にわたり
導入した（塩素は全量で１２００ｇ＝16.9モル）。粗混
合物のガスクロマトグラムは４つの可能な２，４−ジク
ロルチアゾール(Ia)〜(Id)のうち２，４−ジクロル−５
−トリクロルメチル−チアゾール(Id)だけが存在するこ
とを示した。蒸留による処理は２，４−ジクロル−５−
トリクロルメチル−チアゾール７７３ｇ（用いる塩素の
量に基づいて49.1％）を１３６〜１３７℃／１９ミルバ
ールで与えた。ガスクロマトグラフイーによる純度は9
7.1％であった。
参考例５ ２，４−ジクロル−５−ジクロルメチル−１，３−チア
ゾール４３０ｇ（1.8モル）を、ＶＡオートクレーブ中
において１３７〜１４０℃／１８〜２２バール下に無水
弗化水素酸６５０mlで弗素化した。生成した塩化水素を
連続的に除去した。反応の終りに過剰の弗化水素酸を室
温で真空下に除去し、残渣を氷−水上に注いだ。混合物
を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸
留した。
ゾール４３０ｇ（1.8モル）を、ＶＡオートクレーブ中
において１３７〜１４０℃／１８〜２２バール下に無水
弗化水素酸６５０mlで弗素化した。生成した塩化水素を
連続的に除去した。反応の終りに過剰の弗化水素酸を室
温で真空下に除去し、残渣を氷−水上に注いだ。混合物
を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸
留した。
沸点６５〜６６℃／１２ミリバール、▲ｎ20 D▼＝1.507
0の２，４−ジクロル−５−ジフルオルメチル−１，３
−チアゾール２７５ｇ（理論量の74.3％）、及び高弗素
化度の成分３０ｇを得た。
0の２，４−ジクロル−５−ジフルオルメチル−１，３
−チアゾール２７５ｇ（理論量の74.3％）、及び高弗素
化度の成分３０ｇを得た。
参考例６及び７ ２，４−ジクロル−５−ジフルオルメチル−１，３−チ
アゾール２３０ｇ（1.12モル）を、テトラメチレンスル
ホン３３９ml中弗化カリウム１３１ｇ（2.25モル）と共
に１６０℃で３時間攪拌した。
アゾール２３０ｇ（1.12モル）を、テトラメチレンスル
ホン３３９ml中弗化カリウム１３１ｇ（2.25モル）と共
に１６０℃で３時間攪拌した。
再蒸留により、沸点１０８〜９℃、屈折率▲ｎ30 D▼＝
1.4108の２，４−ジフルオル−５−ジフルオルメチル−
１，３−チアゾール７６ｇ（理論量の４０％）及び沸点
１４１〜３℃、屈折率▲ｎ30 D▼＝1.4528の２−フルオ
ル−４−クロル−５−ジフルオルメチル−１，３−チア
ゾール４７ｇ（理論量の22.4％）、並びに出発化合物４
０ｇを得た。
1.4108の２，４−ジフルオル−５−ジフルオルメチル−
１，３−チアゾール７６ｇ（理論量の４０％）及び沸点
１４１〜３℃、屈折率▲ｎ30 D▼＝1.4528の２−フルオ
ル−４−クロル−５−ジフルオルメチル−１，３−チア
ゾール４７ｇ（理論量の22.4％）、並びに出発化合物４
０ｇを得た。
参考例８及び９ ２，４−ジクロル−５−トリクロルメチル−１，３−チ
アゾール２２７ｇ（0.836モル）を、ＶＡオートクレー
ブ中において５０℃／３〜８バール下に無水弗化水素酸
２００mlで弗素化した。生成した塩化水素を連続的に除
去した。反応（約４時間）の終りに、混合物を室温まで
冷却し、過剰の弗化水素酸を１００ミリバールまでの真
空下に除去した。この残渣を氷水上に注ぎ、混合物を塩
化メチレンに捕捉させ、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸留
した。
アゾール２２７ｇ（0.836モル）を、ＶＡオートクレー
ブ中において５０℃／３〜８バール下に無水弗化水素酸
２００mlで弗素化した。生成した塩化水素を連続的に除
去した。反応（約４時間）の終りに、混合物を室温まで
冷却し、過剰の弗化水素酸を１００ミリバールまでの真
空下に除去した。この残渣を氷水上に注ぎ、混合物を塩
化メチレンに捕捉させ、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸留
した。
この結果、沸点bp＝７６〜８℃／１８ミリバール、屈折
率▲ｎ20 D▼＝1.5120の２，４−ジクロル−５−ジフル
オル−クロルメチル−１，３−チアゾール８４ｇ（理論
量の39.5％）及び沸点bp＝１０５〜１０７℃／１８ミリ
バール、屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5539の２，４−ジクロル
−５−ジクロル−フルオルメチル−１，３−チアゾール
６７ｇ（理論量の33.7％）、並びに出発化合物１２ｇを
得た。
率▲ｎ20 D▼＝1.5120の２，４−ジクロル−５−ジフル
オル−クロルメチル−１，３−チアゾール８４ｇ（理論
量の39.5％）及び沸点bp＝１０５〜１０７℃／１８ミリ
バール、屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5539の２，４−ジクロル
−５−ジクロル−フルオルメチル−１，３−チアゾール
６７ｇ（理論量の33.7％）、並びに出発化合物１２ｇを
得た。
反応を６０℃／５バールで行なうと、２，４−ジクロル
−５−ジフルオルクロルメチル−１，３−チアゾールが
理論量の７１％の収率で得た。
−５−ジフルオルクロルメチル−１，３−チアゾールが
理論量の７１％の収率で得た。
参考例１０ ２，４−ジクロル−５−トリクロルメチル−１，３−チ
アゾール５００ｇ（1.84モル）を、ＶＡオートクレーブ
中１２０〜１４０℃／２５〜２０バール下に無水弗化水
素酸７４０mlで３時間弗素化した。生成した塩化水素を
連続的に除去した。反応の終りに混合物を冷却し、過剰
な弗化水素酸を１００ミリバールまでの水流ポンプの真
空下に除去した。この残渣を氷−水上に注ぎ、混合物を
塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そし
て蒸留した。
アゾール５００ｇ（1.84モル）を、ＶＡオートクレーブ
中１２０〜１４０℃／２５〜２０バール下に無水弗化水
素酸７４０mlで３時間弗素化した。生成した塩化水素を
連続的に除去した。反応の終りに混合物を冷却し、過剰
な弗化水素酸を１００ミリバールまでの水流ポンプの真
空下に除去した。この残渣を氷−水上に注ぎ、混合物を
塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そし
て蒸留した。
この結果、沸点bp＝５０℃／１６ミリバール、屈折率ｎ
50＝1.4710の２，４−ジクロル−５−トリフルオルメチ
ル−１，３−チアゾール２８０ｇ（理論量の68.5％）並
びに部分的に弗素化された化合物６３ｇを得た。
50＝1.4710の２，４−ジクロル−５−トリフルオルメチ
ル−１，３−チアゾール２８０ｇ（理論量の68.5％）並
びに部分的に弗素化された化合物６３ｇを得た。
使用実施例 下記の実施例においては、下の化合物を対照物質として
用いた： ２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−アセトアミド（ヨーロ
ツパ特許第１８，４９７号から公知）。
用いた： ２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−アセトアミド（ヨーロ
ツパ特許第１８，４９７号から公知）。
実験例Ａ 発芽前試験 溶媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば次の製造実施例番号、１２、
１４、１５、１６、１７、２４及び２５による化合物
は、公知のものと比べて対比しうる作物植物の選択性を
有すると共に明らかに優れた除草活性をもつことが示さ
れる。
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば次の製造実施例番号、１２、
１４、１５、１６、１７、２４及び２５による化合物
は、公知のものと比べて対比しうる作物植物の選択性を
有すると共に明らかに優れた除草活性をもつことが示さ
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス‐ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・グリユーンシユトラーセ ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ- グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (56)参考文献 特開 昭56−86176（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−4903（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−93969（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−159749（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−147267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−105976（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−95973（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−17575（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 ［式中、Ｒ1は弗素又は塩素を表わし、 Ｒ2がメチル、トリフルオルメチル、ジフルオルメチ
ル、ジクロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフ
ルオルクロルメチルを表わし、そして Ｒ3及びＲ4が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖
アルケニルまたは随時１〜３つの同一の又は異なる置換
基を有していてよいフエニルを表わすか、或いは Ｒ3及びＲ4がそれらが結合する窒素原子と一緒になって
随時１〜３つの同一の又は異なる置換基を有していてよ
い式 の複素環式環を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾール−２−イルオキシ
アセタミド類。 - 【請求項２】式 の２−（４−クロロ−５−ジフルオロメチル−１，３−
チアゾール−２−イルオキシ）−酢酸Ｎ−メチルアニリ
ドである特許請求の範囲第１項記載の４，５−ジ置換
１，３−チアゾール−２−イルオキシアセタミド類。 - 【請求項３】一般式 ［式中、Ｒ1は弗素又は塩素を表わし、 Ｒ2がメチル、トリフルオルメチル、ジフルオルメチ
ル、ジクロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフ
ルオルクロルメチルを表わし、そして Ｒ3及びＲ4が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖
アルケニルまたは随時１〜３つの同一の又は異なる置換
基を有していてよいフエニルを表わすか、或いは Ｒ3及びＲ4がそれらが結合する窒素原子と一緒になって
随時１〜３つの同一の又は異なる置換基を有していてよ
い式 の複素環式環を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾール−２−イルオキシ
アセタミド類を製造する方法であって、式（II） ［式中、Ｒ1及びＲ2は上述の意味を有し且つＡは塩素を
表わす］の４，５−ジ置換１，３−チアゾール類を、適
当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体の存在
下に並びに適当ならば触媒の存在下に、式（III） ［式中、Ｒ3及びＲ4は上述の意味を有する］ のグリコール酸アミドと反応させることを特徴とする一
般式（Ｉ）の４，５−ジ置換１，３−チアゾール−２−
イルオキシアセタミドの製造法。 - 【請求項４】一般式 ［式中、Ｒ1は弗素又は塩素を表わし、 Ｒ2がメチル、トリフルオルメチル、ジフルオルメチ
ル、ジクロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフ
ルオルクロルメチルを表わし、そして Ｒ3及びＲ4が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖
アルケニルまたは随時１〜３つの同一の又は異なる置換
基を有していてよいフエニルを表わすか、或いは Ｒ3及びＲ4がそれらが結合する窒素原子と一緒になって
随時１〜３つの同一の又は異なる置換基を有していてよ
い式 の複素環式環を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾール−２−イルオキシ
アセタミド類の少くとも１種を含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3505902.8 | 1985-02-21 | ||
| DE19853505902 DE3505902A1 (de) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194079A JPS61194079A (ja) | 1986-08-28 |
| JPH0651688B2 true JPH0651688B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=6263060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61032100A Expired - Lifetime JPH0651688B2 (ja) | 1985-02-21 | 1986-02-18 | ４．５―ジ置換１．３―チアゾル―２―イル―オキシアセタミド類 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4788291A (ja) |
| EP (1) | EP0195237B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0651688B2 (ja) |
| KR (1) | KR930009789B1 (ja) |
| AT (1) | ATE38384T1 (ja) |
| BR (1) | BR8600715A (ja) |
| CA (1) | CA1270823A (ja) |
| DE (2) | DE3505902A1 (ja) |
| DK (1) | DK166494B1 (ja) |
| HU (1) | HU196773B (ja) |
| PH (1) | PH22676A (ja) |
| ZA (1) | ZA861266B (ja) |
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| JPS63152367A (ja) * | 1986-08-25 | 1988-06-24 | Shionogi & Co Ltd | ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
| DE3641229A1 (de) * | 1986-12-02 | 1988-06-16 | Schering Ag | Trifluormethylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
| DE3731803A1 (de) * | 1987-09-22 | 1989-03-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-dichlormethyl-thiazol |
| DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
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| CZ301614B6 (cs) * | 2000-05-22 | 2010-05-05 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin |
| DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2001-11-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| CN111278812A (zh) | 2017-10-27 | 2020-06-12 | 先正达参股股份有限公司 | 媒介控制组合物、方法和使用其的产品 |
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| DE2946524A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3018075A1 (de) * | 1980-05-10 | 1981-11-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung |
| DE3038608A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-cyano-thiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3038636A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden |
| DE3109582A1 (de) * | 1981-03-13 | 1982-10-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(2,2,2-trifluorethyl)-n-alkyl- azolyloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| DE3148839A1 (de) * | 1981-12-10 | 1983-06-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von hetaryloxyacetamiden |
| DE3422861A1 (de) * | 1984-06-20 | 1986-01-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von heteroaryloxyacetamiden |
| DE3505902A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
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