JPH0653702B2 - ビタミンｋ▲下２▼異性体の分離精製法 - Google Patents
ビタミンｋ▲下２▼異性体の分離精製法Info
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- JPH0653702B2 JPH0653702B2 JP61133750A JP13375086A JPH0653702B2 JP H0653702 B2 JPH0653702 B2 JP H0653702B2 JP 61133750 A JP61133750 A JP 61133750A JP 13375086 A JP13375086 A JP 13375086A JP H0653702 B2 JPH0653702 B2 JP H0653702B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，ビタミンＫ２幾何異性体の分離精製法に関す
るものである。
るものである。
ビタミンＫ２にはシス体およびトランス体の両幾何異性
体が存在し，そのうちトランス体は低プロトロンビン
症，出血症の治療剤として知られている。このビタミン
Ｋ２トランス体の化学合成においては，副反応物として
シス体が生成するが，このトランス体とシス体の分離精
製法として，従来あまり適切な方法が見つかっていな
い。たとえば，低温による分離結晶化法，液体クロマト
グラフィー法等が知られているが，前者は両幾何異性体
の物性が近似しているために効率よく分離することがで
きなく，純度の高いトランス体を得ようとすれば，トラ
ンス体の回収率は低くなる。また，後者は効率よく分離
することができるが，分離の際に多量の有機溶媒を使用
するため，トランス体の取り出しの際に多量の液を濃縮
しなければならなく，実験室における微量の物質の分離
精製法としては優れていても，工業的な分離精製法とは
いえない。
体が存在し，そのうちトランス体は低プロトロンビン
症，出血症の治療剤として知られている。このビタミン
Ｋ２トランス体の化学合成においては，副反応物として
シス体が生成するが，このトランス体とシス体の分離精
製法として，従来あまり適切な方法が見つかっていな
い。たとえば，低温による分離結晶化法，液体クロマト
グラフィー法等が知られているが，前者は両幾何異性体
の物性が近似しているために効率よく分離することがで
きなく，純度の高いトランス体を得ようとすれば，トラ
ンス体の回収率は低くなる。また，後者は効率よく分離
することができるが，分離の際に多量の有機溶媒を使用
するため，トランス体の取り出しの際に多量の液を濃縮
しなければならなく，実験室における微量の物質の分離
精製法としては優れていても，工業的な分離精製法とは
いえない。
そこで本発明者等は，超臨界流体クロマトグラフィーに
よるビタミンＫ２幾何異性体の分離精製を検討した。気
体と液体とが共存できる臨界温度，臨界圧力以上の状態
では，物質は気体とも液体ともいえない状態にあり，こ
れを超臨界流体と呼んでいる。この超臨界流体を移動相
として用い，シリカゲルなどの分離充填剤を通して物質
の分離精製を行なうのが，超臨界流体クロマトグラフィ
ーである。本発明者等は，当初，通常の超臨界流体クロ
マトグラフィーによるビタミンＫ２幾何異性体の分離を
試みたが，両幾何異性体は分離しなかった。そこで鋭意
研究のすえ，試料に特定の有機溶媒を添加すれば，両幾
何異性体を分離精製できることを見い出し，本発明を完
成した。
よるビタミンＫ２幾何異性体の分離精製を検討した。気
体と液体とが共存できる臨界温度，臨界圧力以上の状態
では，物質は気体とも液体ともいえない状態にあり，こ
れを超臨界流体と呼んでいる。この超臨界流体を移動相
として用い，シリカゲルなどの分離充填剤を通して物質
の分離精製を行なうのが，超臨界流体クロマトグラフィ
ーである。本発明者等は，当初，通常の超臨界流体クロ
マトグラフィーによるビタミンＫ２幾何異性体の分離を
試みたが，両幾何異性体は分離しなかった。そこで鋭意
研究のすえ，試料に特定の有機溶媒を添加すれば，両幾
何異性体を分離精製できることを見い出し，本発明を完
成した。
したがって，本発明の目的は，ビタミンＫ２幾何異性体
の工業的分離精製法を提供することにある。
の工業的分離精製法を提供することにある。
本発明は，超臨界流体クロマトグラフィーによりビタミ
ンＫ２幾何異性体を分離精製するに際し，ビタミンＫ２
異性体可溶性有機溶媒を試料に添加することを特徴とす
る分離精製法である。
ンＫ２幾何異性体を分離精製するに際し，ビタミンＫ２
異性体可溶性有機溶媒を試料に添加することを特徴とす
る分離精製法である。
ビタミンＫ２幾何異性体可溶性有機溶媒としては，ビタ
ミンＫ２幾何異性体が可溶な有機溶媒，例えば，メタノ
ール，エタノール，イソプロパノール，ｎ−プロパノー
ルなどの低級アルコール，イソプロピルエーテル，エチ
ルエーテル，テトラヒドロフランなどのエーテル類，塩
化メチレンなどのハロゲン化低級炭化水素，ｎ−ヘキサ
ンなどの飽和炭化水素化合物などがあげられる。
ミンＫ２幾何異性体が可溶な有機溶媒，例えば，メタノ
ール，エタノール，イソプロパノール，ｎ−プロパノー
ルなどの低級アルコール，イソプロピルエーテル，エチ
ルエーテル，テトラヒドロフランなどのエーテル類，塩
化メチレンなどのハロゲン化低級炭化水素，ｎ−ヘキサ
ンなどの飽和炭化水素化合物などがあげられる。
また，超臨界流体としては，二酸化炭素，アンモニア，
二酸化イオウ，ハロゲン化水素，亜酸化窒素，硫化水
素，メタン，エタン，プロパン，ブタン，エチレン，プ
ロピレン，ハロゲン化炭化水素などが用いられる。可燃
性，爆発性，人体への有害性などを考慮すると，二酸化
炭素が最も望ましい。二酸化炭素の場合，臨界温度31.3
℃，臨界圧力72.9気圧であり，これ以上の温度，圧力下
で用いる。
二酸化イオウ，ハロゲン化水素，亜酸化窒素，硫化水
素，メタン，エタン，プロパン，ブタン，エチレン，プ
ロピレン，ハロゲン化炭化水素などが用いられる。可燃
性，爆発性，人体への有害性などを考慮すると，二酸化
炭素が最も望ましい。二酸化炭素の場合，臨界温度31.3
℃，臨界圧力72.9気圧であり，これ以上の温度，圧力下
で用いる。
分離充填剤としては，シリカゲル，アルミナなどが用い
られる。シリカゲルの場合，その内部の細孔の口径が50
〜100Åのものが望ましい。
られる。シリカゲルの場合，その内部の細孔の口径が50
〜100Åのものが望ましい。
本発明方法によると，ビタミンＫ２トランス体とシス体
の各フラクションを分取後，常圧状態に戻してやれば，
超臨界流体は気体となって容量に除去できるので，目的
物を容易に得ることができる。
の各フラクションを分取後，常圧状態に戻してやれば，
超臨界流体は気体となって容量に除去できるので，目的
物を容易に得ることができる。
次に実施例および実験例を示し，本発明をさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例１ ビタミンＫ２（トランス体とシス体の混合物）１mgをイ
ソプロパノール10μlに溶解し，超臨界流体クロマトグ
ラフィーを行なった。その条件は次のとうりである。
ソプロパノール10μlに溶解し，超臨界流体クロマトグ
ラフィーを行なった。その条件は次のとうりである。
カラム：Nucleosil50-5μm（商品名，ナーゲル社製シリ
カゲル） 直径4.6mm，長さ250mm 移動相：二酸化炭素，圧力230kg／cm2，温度40℃，流量
2.0ml／分 この超臨界流体クロマトグラフィーのチャートを第１図
に示す。横軸は時間（一目盛４分），縦軸はUV270nmに
おける吸光度，Ｔはトランス体のピーク，Ｃはシス体の
ピーク，Ｓは試料注入時点を示す。
カゲル） 直径4.6mm，長さ250mm 移動相：二酸化炭素，圧力230kg／cm2，温度40℃，流量
2.0ml／分 この超臨界流体クロマトグラフィーのチャートを第１図
に示す。横軸は時間（一目盛４分），縦軸はUV270nmに
おける吸光度，Ｔはトランス体のピーク，Ｃはシス体の
ピーク，Ｓは試料注入時点を示す。
チャートより明らかなように，本クロマトグラフィーに
より，トランス体とシス体はよく分離している。
より，トランス体とシス体はよく分離している。
実施例２ ビタミンＫ２（トランス体とシス体の混合物）0.5mgを
エタノール10μlに溶解し，超臨界流体クロマトグラフ
ィーを行なった。条件は次のとうりである。
エタノール10μlに溶解し，超臨界流体クロマトグラフ
ィーを行なった。条件は次のとうりである。
カラム：Nucleosil 50−５μm（商品名，ナーゲル社製
シリカゲル） 直径4.6mm，長さ250mm 移動相：二酸化炭素，圧力220kg／cm2，温度40℃， 流量1.5ml／分 この超臨界流体クロマトグラフィーのチャートを第２図
に示す。横軸は時間（一目盛４分），縦軸はUV270nmに
おける吸光度，Ｔはトランス体のピーク，Ｃはシス体の
ピーク，Ｓは試料注入時点を示す。
シリカゲル） 直径4.6mm，長さ250mm 移動相：二酸化炭素，圧力220kg／cm2，温度40℃， 流量1.5ml／分 この超臨界流体クロマトグラフィーのチャートを第２図
に示す。横軸は時間（一目盛４分），縦軸はUV270nmに
おける吸光度，Ｔはトランス体のピーク，Ｃはシス体の
ピーク，Ｓは試料注入時点を示す。
チャートより明らかなとうり，トランス体とシス体はよ
く分離している。
く分離している。
実施例１ ビタミンＫ２（トランス体とシス体の混合物）１mgを有
機溶媒に溶解しないで原液のまま用いる点を除き，実施
例１と同じ条件で超臨界流体クロマトグラフィーを行な
った。そのチャートを第３図に示す。横軸，縦軸，Ｓは
第１図と同じである。チャートより明らかなように，ピ
ークは１つしかなく，トランス体とシス体が全く分離し
ていないことを示している。
機溶媒に溶解しないで原液のまま用いる点を除き，実施
例１と同じ条件で超臨界流体クロマトグラフィーを行な
った。そのチャートを第３図に示す。横軸，縦軸，Ｓは
第１図と同じである。チャートより明らかなように，ピ
ークは１つしかなく，トランス体とシス体が全く分離し
ていないことを示している。
第１図〜第３図は，ビタミンＫ２（トランス体とシス体
の混合物）の超臨界流体クロマトグラフィーのチャート
を示す。
の混合物）の超臨界流体クロマトグラフィーのチャート
を示す。
Claims (3)
- 【請求項１】超臨界流体クロマトグラフィーによりビタ
ミンＫ２幾何異性体を分離精製するに際し、ビタミンＫ
２幾何異性体可溶性有機溶媒を試料に添加することを特
徴とする分離精製法。 - 【請求項２】ビタミンＫ２幾何異性体可溶性有機溶媒が
低級アルコールである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項３】超臨界流体クロマトグラフィーが、炭酸ガ
スの超臨界流体を用いた超臨界流体クロマトグラフィー
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133750A JPH0653702B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ビタミンｋ▲下２▼異性体の分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133750A JPH0653702B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ビタミンｋ▲下２▼異性体の分離精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292744A JPS62292744A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0653702B2 true JPH0653702B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=15112060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61133750A Expired - Lifetime JPH0653702B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ビタミンｋ▲下２▼異性体の分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653702B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59610489D1 (de) * | 1995-08-17 | 2003-07-10 | Hoffmann La Roche | Chromatographie-Verfahren |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61133750A patent/JPH0653702B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62292744A (ja) | 1987-12-19 |
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