JPH0672165B2 - 低分子量エチレンランダム共重合体 - Google Patents
低分子量エチレンランダム共重合体Info
- Publication number
- JPH0672165B2 JPH0672165B2 JP15258086A JP15258086A JPH0672165B2 JP H0672165 B2 JPH0672165 B2 JP H0672165B2 JP 15258086 A JP15258086 A JP 15258086A JP 15258086 A JP15258086 A JP 15258086A JP H0672165 B2 JPH0672165 B2 JP H0672165B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- acrylic acid
- meth
- mol
- low molecular
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はエチレン，（メタ）アクリル酸，無水マレイン
酸を必須の構成単位とするポリアミド，ポリエステル樹
脂等用の顔料分散剤，その他の用途に有用な低分子量エ
チレン系共重合体に関するものである。
酸を必須の構成単位とするポリアミド，ポリエステル樹
脂等用の顔料分散剤，その他の用途に有用な低分子量エ
チレン系共重合体に関するものである。
尚（メタ）アクリル酸エステルとはアクリル酸エステ
ル，メタアクリル酸エステル又はそれらの混合物を示
し，（メタ）アクリル酸とはアクリル酸，メタクリル酸
又はそれらの混合物を意味する。
ル，メタアクリル酸エステル又はそれらの混合物を示
し，（メタ）アクリル酸とはアクリル酸，メタクリル酸
又はそれらの混合物を意味する。
＜従来の技術＞ 従来からエチレン及びアクリル酸を構成単位とする低分
子量エチレン系共重合体は知られていた（例えば特公昭
53−65389号，特公昭53−57295号，特公昭60−79007
号，特公昭60−79008号）。この低分子量エチレン系共
重合体はアンモニウム塩やアミン塩の形で分散液として
紙用の接着剤に用いられたり，あるいは共重合体そのま
まの形で樹脂用の顔料分散剤として用いられているが，
極性樹脂例えば，ポリアミドやポリエステル樹脂に対し
ては相溶性が不充分であり物性低下をきたす欠点が見ら
れた。共重合体中のアクリル酸単位の比率をかえたり，
又共重合体の分子量をかえたりして検討されたが，効果
は必ずしも充分ではなかった。
子量エチレン系共重合体は知られていた（例えば特公昭
53−65389号，特公昭53−57295号，特公昭60−79007
号，特公昭60−79008号）。この低分子量エチレン系共
重合体はアンモニウム塩やアミン塩の形で分散液として
紙用の接着剤に用いられたり，あるいは共重合体そのま
まの形で樹脂用の顔料分散剤として用いられているが，
極性樹脂例えば，ポリアミドやポリエステル樹脂に対し
ては相溶性が不充分であり物性低下をきたす欠点が見ら
れた。共重合体中のアクリル酸単位の比率をかえたり，
又共重合体の分子量をかえたりして検討されたが，効果
は必ずしも充分ではなかった。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明の目的は，かかる問題点を解決し，特にポリアミ
ド，ポリエステル樹脂等にすぐれた相溶性を持つ低分子
量エチレン系共重合体を提供することにある。
ド，ポリエステル樹脂等にすぐれた相溶性を持つ低分子
量エチレン系共重合体を提供することにある。
＜問題点を解決するための手段＞ 種々検討の結果，数平均分子量17000〜33000のエチレン
−（メタ）アクリル酸エステル−無水マレイン酸共重合
体を熱減成することにより得られる数平均分子量が1000
〜10000で分子中に（メタ）アクリル酸単位及び無水マ
レイン酸単位を必須成分として含有する低分子量エチレ
ン共重合体が，この問題を解決することを見いだした。
−（メタ）アクリル酸エステル−無水マレイン酸共重合
体を熱減成することにより得られる数平均分子量が1000
〜10000で分子中に（メタ）アクリル酸単位及び無水マ
レイン酸単位を必須成分として含有する低分子量エチレ
ン共重合体が，この問題を解決することを見いだした。
無水マレイン酸単位の導入により，ナイロンやポリエス
テル樹脂との相溶性が向上する原因については必ずしも
明確ではないが，無水マレイン酸基がこれら樹脂中の極
性基となじみが特にすぐれているためと考えられる。該
低分子量共重合体中の（メタ）アクリル酸単位は0.3〜1
0％，無水マレイン酸単位は0.2〜５モル％であることが
好ましい。（メタ）アクリル酸単位が上記範囲の含有量
をはずれると樹脂との相溶性が低下する。
テル樹脂との相溶性が向上する原因については必ずしも
明確ではないが，無水マレイン酸基がこれら樹脂中の極
性基となじみが特にすぐれているためと考えられる。該
低分子量共重合体中の（メタ）アクリル酸単位は0.3〜1
0％，無水マレイン酸単位は0.2〜５モル％であることが
好ましい。（メタ）アクリル酸単位が上記範囲の含有量
をはずれると樹脂との相溶性が低下する。
又無水マレイン酸含有量が0.2モル％以下では相溶性向
上効果が見られず,5モル％以上では強靭性が低下する。
又低分子量エチレン共重合体の数平均分子量は1000〜10
000であることが好ましい。1000如何では樹脂との相溶
性に劣りブリードアウトによる表面状態不良の原因とな
り，又10000以上では高粘度のため加工作業性が劣る。
該低分子量エチレン共重合体は各構成単位のモノマーよ
り重合により製造することもできるが，分子量を1000〜
10000にコントロールするためには連鎖移動剤を多量に
必要とし好ましくない。これに対し，数平均分子量1700
0〜33000のエチレン，（メタ）アクリル酸エステル及び
無水マレイン酸共重合体を熱減成する方法は主鎖の切断
による低分子量化とエステルの酸への分野が同時におこ
り該低分子量エチレン共重合体が容易に製造できる特徴
がある。
上効果が見られず,5モル％以上では強靭性が低下する。
又低分子量エチレン共重合体の数平均分子量は1000〜10
000であることが好ましい。1000如何では樹脂との相溶
性に劣りブリードアウトによる表面状態不良の原因とな
り，又10000以上では高粘度のため加工作業性が劣る。
該低分子量エチレン共重合体は各構成単位のモノマーよ
り重合により製造することもできるが，分子量を1000〜
10000にコントロールするためには連鎖移動剤を多量に
必要とし好ましくない。これに対し，数平均分子量1700
0〜33000のエチレン，（メタ）アクリル酸エステル及び
無水マレイン酸共重合体を熱減成する方法は主鎖の切断
による低分子量化とエステルの酸への分野が同時におこ
り該低分子量エチレン共重合体が容易に製造できる特徴
がある。
原料として用いる共重合体の数平均分子量が33000以上
では熱減成に多大のエネルギーを必要とし好ましくな
く，又17000以下のものでは共重合体のペレット同志が
融着する等作業性が低下し実際的ではない。
では熱減成に多大のエネルギーを必要とし好ましくな
く，又17000以下のものでは共重合体のペレット同志が
融着する等作業性が低下し実際的ではない。
なお，原料として使用するエチレン−（メタ）アクリル
酸エステル−無水マレイン酸共重合体の数平均分子量
は，〔「高分子測定法，構造と物性（上）」，高分子学
会編，培風館，昭和48年発行〕の第76〜89頁に記載され
ている方法を参考として，ゲル浸透クロマトグラフィー
法（GPC）によって求められるものである。例えば，オ
ルトジクロルベンゼンを溶媒として，カラムオーブン温
度145℃の条件で測定した値を基に，単分散ポリスチン
を用いて作成した平均分子鎖長とGPCカウント数との検
量線を使って数平均分子量として換算される。
酸エステル−無水マレイン酸共重合体の数平均分子量
は，〔「高分子測定法，構造と物性（上）」，高分子学
会編，培風館，昭和48年発行〕の第76〜89頁に記載され
ている方法を参考として，ゲル浸透クロマトグラフィー
法（GPC）によって求められるものである。例えば，オ
ルトジクロルベンゼンを溶媒として，カラムオーブン温
度145℃の条件で測定した値を基に，単分散ポリスチン
を用いて作成した平均分子鎖長とGPCカウント数との検
量線を使って数平均分子量として換算される。
一方，本発明による低分子量エチレン共重合体の数平均
分子量は，〔「高分子測定法，構造と物性（上），高分
子学会編，培風館，昭和48年発行〕の第57〜75頁に記載
されている方法を参考として，蒸気圧浸透圧法（VPO）
によって求められるものである。例えば，ベンゼン溶媒
を使用して,1.0重量％の溶液として,60℃で測定して求
められる。
分子量は，〔「高分子測定法，構造と物性（上），高分
子学会編，培風館，昭和48年発行〕の第57〜75頁に記載
されている方法を参考として，蒸気圧浸透圧法（VPO）
によって求められるものである。例えば，ベンゼン溶媒
を使用して,1.0重量％の溶液として,60℃で測定して求
められる。
（メタ）アクリル酸単位及び無水マレイン酸単位を0.3
〜10％及び0.2〜５モル％含有する低分子量エチレン共
重合体は，（メタ）アクリル酸エステル単位及び無水マ
レイン酸単以を各々0.3〜12モル％及び0.2〜５モル％含
有する原料共重合体を用いて減成することにより得られ
る。尚，条件によってはカルボン酸の一部が分解するこ
とがあるため（メタ）アクリル酸エステル単位の含有量
の高めの原料重合体を用いることが好ましい場合があ
る。
〜10％及び0.2〜５モル％含有する低分子量エチレン共
重合体は，（メタ）アクリル酸エステル単位及び無水マ
レイン酸単以を各々0.3〜12モル％及び0.2〜５モル％含
有する原料共重合体を用いて減成することにより得られ
る。尚，条件によってはカルボン酸の一部が分解するこ
とがあるため（メタ）アクリル酸エステル単位の含有量
の高めの原料重合体を用いることが好ましい場合があ
る。
（メタ）アクリル酸エステル単位のアルコール成分とし
てはC2以上の直鎖・分岐の脂肪族アルコール，例えばエ
チルアルコール，イソプロピルアルコール,n−ブチルア
ルコール等をあげることができる。より長鎖のアルコー
ルを用いることもできるが，熱減成による低分子量の工
程でエステルは分解して酸になるため長鎖のアルコール
を用いることは実際的でない。又メチルエステルほ減成
により酸になりにくく，本発明の原料として用いるのに
好ましくない。アルコール成分としては単品である必要
はなく，これらの混合物であってもよい。このエチレ
ン，（メタ）アクリル酸エステル，無水マレイン酸共重
合体は例えば，フランス特許第1323379号明細書（対応
米国特許第3201374号明細書）記載の方法で製造するこ
とができるが，上記要求をみたしておればその他の方法
で得られる重合体でも使える。
てはC2以上の直鎖・分岐の脂肪族アルコール，例えばエ
チルアルコール，イソプロピルアルコール,n−ブチルア
ルコール等をあげることができる。より長鎖のアルコー
ルを用いることもできるが，熱減成による低分子量の工
程でエステルは分解して酸になるため長鎖のアルコール
を用いることは実際的でない。又メチルエステルほ減成
により酸になりにくく，本発明の原料として用いるのに
好ましくない。アルコール成分としては単品である必要
はなく，これらの混合物であってもよい。このエチレ
ン，（メタ）アクリル酸エステル，無水マレイン酸共重
合体は例えば，フランス特許第1323379号明細書（対応
米国特許第3201374号明細書）記載の方法で製造するこ
とができるが，上記要求をみたしておればその他の方法
で得られる重合体でも使える。
本発明における熱減成とは，熱処理によって分子量を適
度に減少させることをいう。
度に減少させることをいう。
熱減成は300〜500℃，より好ましくは350〜450℃で行わ
れる。使用する原料及び所望される低分子量共重合体の
物性により熱減成の温度・時間は一定ではない。酸素の
存在は熱減成中着色及びゲル化をおこす原因となるため
不活性ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。熱減成の条
件によっては未分解のエステルが残る場合がある。低分
子量エチレン共重合体が請求範囲の記載条件をみたして
いるかぎり，残存するエステル含量については特に制限
するものではないが，通常は（メタ）アクリル酸及び
（メタ）アクリル酸エステルの合計量中50モル％以上が
（メタ）アクリル酸であることが好ましい。
れる。使用する原料及び所望される低分子量共重合体の
物性により熱減成の温度・時間は一定ではない。酸素の
存在は熱減成中着色及びゲル化をおこす原因となるため
不活性ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。熱減成の条
件によっては未分解のエステルが残る場合がある。低分
子量エチレン共重合体が請求範囲の記載条件をみたして
いるかぎり，残存するエステル含量については特に制限
するものではないが，通常は（メタ）アクリル酸及び
（メタ）アクリル酸エステルの合計量中50モル％以上が
（メタ）アクリル酸であることが好ましい。
共重合体のモノマーの含量は赤外線吸収スペクトルによ
り測定される。
り測定される。
得られた低分子量エチレン共重合体はポリアミド，ポリ
エステル樹脂等の顔料分散剤，加工性改良剤，更には，
アンモニウム塩，アミン塩として水分散液として紙用の
接着剤として有用である。以下にポリアミド樹脂の顔料
分散剤として用いた場合の効果を示す。
エステル樹脂等の顔料分散剤，加工性改良剤，更には，
アンモニウム塩，アミン塩として水分散液として紙用の
接着剤として有用である。以下にポリアミド樹脂の顔料
分散剤として用いた場合の効果を示す。
＜実施例＞ 以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明
はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例−１ 窒素導入管，温度計，排気ガス留出管及び撹拌棒をそな
えた３４つ口コルベンに，エチレン−アクリル酸エチ
ルエステル−無水マレイン酸共重合体（数平均分子量31
300,アクリル酸エチルエステル単位の含有率1.0モル
％，無水マレイン酸単位の含有率0.5モル％）1.5kgを窒
素雰囲気下で仕込む。以降熱減終了まで，コルベン内に
窒素は通気しつづける。次にマルトルヒーターで加熱昇
温し，撹拌しながら360℃で２時間熱減成を行った。次
いで200℃まで冷却後，熱減成物を取り出した。得られ
た熱減成低分子量エチレン共重合体の数平均分子量は40
00,エチレン単位の含有率は98.5モル％，アクリル酸エ
チルエステル単位の含有率は0.5モル％（アクリル酸エ
チルエステル及びアクリル酸の合計量中45モル％），ア
クリル酸単位の含有率は0.6モル％（アクリル酸エチル
エステル及びアクリル酸の合計量中55モル％），無水マ
レイン酸単位の含有量は0.4モル％であった。
えた３４つ口コルベンに，エチレン−アクリル酸エチ
ルエステル−無水マレイン酸共重合体（数平均分子量31
300,アクリル酸エチルエステル単位の含有率1.0モル
％，無水マレイン酸単位の含有率0.5モル％）1.5kgを窒
素雰囲気下で仕込む。以降熱減終了まで，コルベン内に
窒素は通気しつづける。次にマルトルヒーターで加熱昇
温し，撹拌しながら360℃で２時間熱減成を行った。次
いで200℃まで冷却後，熱減成物を取り出した。得られ
た熱減成低分子量エチレン共重合体の数平均分子量は40
00,エチレン単位の含有率は98.5モル％，アクリル酸エ
チルエステル単位の含有率は0.5モル％（アクリル酸エ
チルエステル及びアクリル酸の合計量中45モル％），ア
クリル酸単位の含有率は0.6モル％（アクリル酸エチル
エステル及びアクリル酸の合計量中55モル％），無水マ
レイン酸単位の含有量は0.4モル％であった。
実施例−２ エチレン−アクリル酸エチルエステル−無水マレイン酸
共重合体（数平均分子量22800,アクリル酸エチルエステ
ル単位の含有率10モル％，無水マレイン酸単位の含有率
0.7モル％）を用い，実施例−１と同様の操作で,395℃
で30分間熱減成を行い，数平均分子量は8000,エチレン
単位の含有率は89.3モル％，アクリル酸エチルエステル
単位の含有率は3.2モル％（アクリル酸エチルエステル
及びアクリル酸の合計量中31モル％），アクリル酸単位
の含有率は7.0モル％（アクリル酸エチルエステル及び
アクリル酸の合計量中69モル％），無水マレイン酸単位
の含有率は0.5モル％の低分子量エチレン共重合体を得
た。
共重合体（数平均分子量22800,アクリル酸エチルエステ
ル単位の含有率10モル％，無水マレイン酸単位の含有率
0.7モル％）を用い，実施例−１と同様の操作で,395℃
で30分間熱減成を行い，数平均分子量は8000,エチレン
単位の含有率は89.3モル％，アクリル酸エチルエステル
単位の含有率は3.2モル％（アクリル酸エチルエステル
及びアクリル酸の合計量中31モル％），アクリル酸単位
の含有率は7.0モル％（アクリル酸エチルエステル及び
アクリル酸の合計量中69モル％），無水マレイン酸単位
の含有率は0.5モル％の低分子量エチレン共重合体を得
た。
比較例−１ エチレン−アクリル酸エチルエステル共重合体（数平均
分子量32100,アクリル酸エチルエステル単位含有率4.7
モル％）の共重合体を用い，実施例−１と同様の操作で
360℃,2時間熱減成を行い，数平均分子量は5000,アクリ
ル酸単位の含有率3.0モル％の低分子量エチレン共重合
体を得た。
分子量32100,アクリル酸エチルエステル単位含有率4.7
モル％）の共重合体を用い，実施例−１と同様の操作で
360℃,2時間熱減成を行い，数平均分子量は5000,アクリ
ル酸単位の含有率3.0モル％の低分子量エチレン共重合
体を得た。
比較例−２ エチレン−アクリル酸エチルエステル共重合体（数平均
分子量32700,アクリル酸エチルエステル単位含有率8.6
モル％）の共重合体を用い，実施例−１と同様の操作で
390℃,30分間熱減成を行い，数平均分子量は8500,アク
リル酸単位の含有率6.5モル％の低分子量エチレン共重
合体を得た。
分子量32700,アクリル酸エチルエステル単位含有率8.6
モル％）の共重合体を用い，実施例−１と同様の操作で
390℃,30分間熱減成を行い，数平均分子量は8500,アク
リル酸単位の含有率6.5モル％の低分子量エチレン共重
合体を得た。
比較例−３ 数平均分子量30800,密度0.919のポリエチレンを用い，
実施例−１と同様の操作で354℃,2時間熱減成を行い，
数平均分子量5000の低分子量エチレン共重合体を得た。
実施例−１と同様の操作で354℃,2時間熱減成を行い，
数平均分子量5000の低分子量エチレン共重合体を得た。
上記の実施例および比較例に記述した熱減成法により得
られた各種の低分子量エチレン共重合体（50重量部）と
銅フタロシアニンブルー顔料（50重量部）とを表面温度
120℃に調節された３本ロールを使って10分間混練した
後，冷却，粉砕して,10〜20メッシュのマスターパウダ
ーを得た。
られた各種の低分子量エチレン共重合体（50重量部）と
銅フタロシアニンブルー顔料（50重量部）とを表面温度
120℃に調節された３本ロールを使って10分間混練した
後，冷却，粉砕して,10〜20メッシュのマスターパウダ
ーを得た。
ポリアミド６（東レ株式会社製，アミランCM1001）100
重量部に該マスターパウダーを１重量部配合し,10オン
ス射出成形機を用いて樹脂温度245℃，金型温度70℃の
条件で各種の物性測定用の試験片を作成した。射出成形
性，成形物の表面状態，アイゾット衝撃強度と破断伸び
の保持率（ベースポリアミドの成形物と対比した値）を
評価し，第１表に示す結果を得た。
重量部に該マスターパウダーを１重量部配合し,10オン
ス射出成形機を用いて樹脂温度245℃，金型温度70℃の
条件で各種の物性測定用の試験片を作成した。射出成形
性，成形物の表面状態，アイゾット衝撃強度と破断伸び
の保持率（ベースポリアミドの成形物と対比した値）を
評価し，第１表に示す結果を得た。
＜発明の効果＞ 以上説明したように，本発明によれば，特にポリアミ
ド，ポリエステル樹脂等にすぐれた相溶性を持つ低分子
量エチレン系共重合体を提供することができる。
ド，ポリエステル樹脂等にすぐれた相溶性を持つ低分子
量エチレン系共重合体を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 間下 健太郎 千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 森野 哲夫 京都府京都市北区北野紅梅町67 (72)発明者 西本 博 滋賀県大津市清風町12番地の36 (56)参考文献 特開 昭53−57295（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−79007（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−79008（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−65389（ＪＰ，Ａ) 特公 昭50−33839（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許3201374（ＵＳ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】数平均分子量17000〜33000のエチレン−
（メタ）アクリル酸エステル−無水マレイン酸ランダム
共重合体を熱減成することにより得られる数平均分子量
が1000〜10000のエチレン単位−（メタ）アクリル酸エ
ステル単位−（メタ）アクリル酸単位−無水マレイン酸
単位からなる低分子量エチレンランダム共重合体であっ
て、（メタ）アクリル酸エステル単位の含有率が（メ
タ）アクリル酸エステル単位及び（メタ）アクリル酸単
位の合計量中50モル％未満、（メタ）アクリル酸単位の
含有量が0.3〜10モル％、無水マレイン酸単位の含有量
が0.2〜５モル％である低分子量エチレンランダム共重
合体。 - 【請求項２】エチレン−（メタ）アクリル酸エステル−
無水マレイン酸ランダム共重合体中の（メタ）アクリル
酸エステル単位の含有率が0.3〜12モル％、無水マレイ
ン酸単位の含有率が0.2〜５モル％である特許請求の範
囲第１項記載の低分子量エチレンランダム共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15258086A JPH0672165B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 低分子量エチレンランダム共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15258086A JPH0672165B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 低分子量エチレンランダム共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638404A JPS638404A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0672165B2 true JPH0672165B2 (ja) | 1994-09-14 |
Family
ID=15543571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15258086A Expired - Fee Related JPH0672165B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 低分子量エチレンランダム共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672165B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4593401B2 (ja) * | 2005-08-22 | 2010-12-08 | 社団法人電線総合技術センター | ポリエチレン系改質剤の製造方法 |
| FR3020371B1 (fr) * | 2014-04-28 | 2016-05-27 | Valeo Vision | Composition thermoplastique |
| JP2023094531A (ja) * | 2021-12-23 | 2023-07-05 | 三洋化成工業株式会社 | 変性ポリオレフィン |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3201374A (en) | 1961-06-21 | 1965-08-17 | Du Pont | Terpolymers containing at least 65% ethylene |
| JP5033839B2 (ja) | 2002-09-06 | 2012-09-26 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 改善したａｔｓｃｄｔｖシステムのパラメータ符号化 |
-
1986
- 1986-06-27 JP JP15258086A patent/JPH0672165B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3201374A (en) | 1961-06-21 | 1965-08-17 | Du Pont | Terpolymers containing at least 65% ethylene |
| JP5033839B2 (ja) | 2002-09-06 | 2012-09-26 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 改善したａｔｓｃｄｔｖシステムのパラメータ符号化 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS638404A (ja) | 1988-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3963799A (en) | Graft copolymer in polyamide polyethylene blends | |
| CN102656201B (zh) | 水性乳液 | |
| EP0490954B1 (en) | Coating composition comprising fluorine-containing polyamide | |
| KR950701354A (ko) | 거대단량체 연쇄이동제를 이용한 가교결합성 중합체의 제법(preparing crosslinkable polymers employing macromonomer chain transfer agents) | |
| CA1060129A (en) | Copolymer dispersions using amphipathic stabilizers | |
| JPH0672165B2 (ja) | 低分子量エチレンランダム共重合体 | |
| US4238579A (en) | Vinylamine aromatic copolymers and salts thereof | |
| AU690284B2 (en) | Catalytic compositions and coatings made therefrom | |
| CA2023722A1 (en) | Copolymers containing secondary amino groups and a process for their production | |
| CN116023568B (zh) | 超重力反应器在异丁烯与马来酸酐共聚中的应用及异丁烯与马来酸酐共聚的方法 | |
| JP3029707B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPH06136212A (ja) | ガラス繊維強化熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPS6069159A (ja) | ポリアミド組成物の製法 | |
| US5512622A (en) | Dilution-enhancing additives for publication gravure vehicles | |
| JP2002121217A (ja) | Ｎ−ビニル化合物系重合体の製造方法 | |
| JPH0511141B2 (ja) | ||
| Chiang et al. | Syntheses and cured films properties of UV‐autocurable BTDA‐based multiacrylate resins | |
| JPH02255884A (ja) | 接着剤用の改質エチレンコポリマー | |
| JPS61231002A (ja) | 遊離基開始付加重合体の製造方法 | |
| JPS63105051A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JP3029708B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| CA2424718A1 (en) | Process for devolatilizing an acrylic resin, process for preparing a powder coating composition and composition capable of being formed into a powder coating composition | |
| JPH0668058B2 (ja) | ポリアセタ−ル組成物 | |
| JPH0791457B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JPS6330334B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |