JPH0674244B2 - 新規なｔｃｎｑ錯体 - Google Patents
新規なｔｃｎｑ錯体Info
- Publication number
- JPH0674244B2 JPH0674244B2 JP60280430A JP28043085A JPH0674244B2 JP H0674244 B2 JPH0674244 B2 JP H0674244B2 JP 60280430 A JP60280430 A JP 60280430A JP 28043085 A JP28043085 A JP 28043085A JP H0674244 B2 JPH0674244 B2 JP H0674244B2
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- JP
- Japan
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- tcnq
- complex
- salt
- cation
- acetonitrile
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、導電性材料等として有用な新規な構造のTCNQ
（7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン）錯体に関す
る。
（7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン）錯体に関す
る。
TCNQ錯体は、有機半導体として知られる電荷移動型錯化
合物であり、その構成成分であるTCNQが電子を受け入れ
やすく、陽イオンと極めて安定なラジカル塩を作り、TC
NQ自身が独自に積み重なるという構造的特徴を有するこ
とに起因して高導電性を示す。
合物であり、その構成成分であるTCNQが電子を受け入れ
やすく、陽イオンと極めて安定なラジカル塩を作り、TC
NQ自身が独自に積み重なるという構造的特徴を有するこ
とに起因して高導電性を示す。
TCNQ錯体は、軽量、電導の異方性、溶融性、フィルム形
成性、加工及び成形の容易さ等、有機化合物のもつ特徴
的性質を金属として活かすことができる有利な点を有
し、このため、高機能導電性分子膜、非線形光学材料、
帯電防止剤、分子素子、生物素子への応用、電子機能を
もつ高秩序分子集合体の設計に、或は電解コンデンサや
電池の固体電解質等、様々な有機半導体分野に、その利
用が大いに期待されている化合物である。
成性、加工及び成形の容易さ等、有機化合物のもつ特徴
的性質を金属として活かすことができる有利な点を有
し、このため、高機能導電性分子膜、非線形光学材料、
帯電防止剤、分子素子、生物素子への応用、電子機能を
もつ高秩序分子集合体の設計に、或は電解コンデンサや
電池の固体電解質等、様々な有機半導体分野に、その利
用が大いに期待されている化合物である。
TCNQ錯体に関しては、これまでに多数の含窒素複素環化
合物カチオンTCNQ錯体が合成されているが、それらはい
ずれも下記二つの方法のいずれかで製造されたものばか
りである。即ち、その一つはヨードイオンI-の還元性を
利用し合窒素複素環化合物カチオンアイオダイドD+I-と
中性TCNQとを例えばアセトニトリル、ジクロルメタン等
適当な溶媒の存在下反応させる方法であり、他の一つ
は、同カチオンD+のハロゲン化物とTCNQのLi塩とをメタ
ノール等の溶媒中で反応させて なる単塩を得、これにアセトニトリル等の溶媒中、中性
TCNQをドーピングさせる方法である。
合物カチオンTCNQ錯体が合成されているが、それらはい
ずれも下記二つの方法のいずれかで製造されたものばか
りである。即ち、その一つはヨードイオンI-の還元性を
利用し合窒素複素環化合物カチオンアイオダイドD+I-と
中性TCNQとを例えばアセトニトリル、ジクロルメタン等
適当な溶媒の存在下反応させる方法であり、他の一つ
は、同カチオンD+のハロゲン化物とTCNQのLi塩とをメタ
ノール等の溶媒中で反応させて なる単塩を得、これにアセトニトリル等の溶媒中、中性
TCNQをドーピングさせる方法である。
しかしながら、これら従来から行われている自体公知の
方法では、用いた溶媒中での最も安定した構造のTCNQ錯
体しか得られず、従って、その構成成分である含窒素複
素環化合物のカチオン（D+）とTCNQアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）との構成比は用いた含窒素複素環
化合物と用いた溶媒とにより自から定まり、目的に応じ
て種々の錯体構成比のTCNQ錯体を製造するというような
ことは到底不可能であり、従って、通常の方法により得
られる錯体構成比以外の特殊な錯体構成比を有するTCNQ
錯体は、これまでに全く存在しなかった。
方法では、用いた溶媒中での最も安定した構造のTCNQ錯
体しか得られず、従って、その構成成分である含窒素複
素環化合物のカチオン（D+）とTCNQアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）との構成比は用いた含窒素複素環
化合物と用いた溶媒とにより自から定まり、目的に応じ
て種々の錯体構成比のTCNQ錯体を製造するというような
ことは到底不可能であり、従って、通常の方法により得
られる錯体構成比以外の特殊な錯体構成比を有するTCNQ
錯体は、これまでに全く存在しなかった。
本発明は、各種半導体分野に於て新たな可能性が期待し
得る、特殊な錯体構成比を有有する新規なTCNQ錯体を提
供することを目的とする。
得る、特殊な錯体構成比を有有する新規なTCNQ錯体を提
供することを目的とする。
本発明は、下記〜からなる群より選ばれた１種又は
２種以上の含窒素複素環化合物のカチオン（D+）と7,7,
8,8−テトラシアノキノジメタンアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなる、式 （式中、ｍは０＜ｍ＜１又は１＜ｍ≦3.5なる数を表わ
す。但し、D+がＮ−ｎ−プロピルキノリニウムカチオン
の場合にはｍ＝0.9のときは除く。） で示されるTCNQ錯体。
２種以上の含窒素複素環化合物のカチオン（D+）と7,7,
8,8−テトラシアノキノジメタンアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなる、式 （式中、ｍは０＜ｍ＜１又は１＜ｍ≦3.5なる数を表わ
す。但し、D+がＮ−ｎ−プロピルキノリニウムカチオン
の場合にはｍ＝0.9のときは除く。） で示されるTCNQ錯体。
即ち、本発明者らは、含窒素複素環化合物（D+）とTCNQ
アニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなるTCNQ錯体 に於て従来法では得られない。ｍの値を種々変えた、種
々の錯体構成比を有するTCNQ錯体を得るべく鋭意研究を
重ねた結果、下記（ｉ）〜（ｖ）に記載のいずれかの組
合せからなる混合物を無溶媒下加熱融解反応させること
により目的を達成し得ることを見出し本発明を完成する
に到った。
アニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなるTCNQ錯体 に於て従来法では得られない。ｍの値を種々変えた、種
々の錯体構成比を有するTCNQ錯体を得るべく鋭意研究を
重ねた結果、下記（ｉ）〜（ｖ）に記載のいずれかの組
合せからなる混合物を無溶媒下加熱融解反応させること
により目的を達成し得ることを見出し本発明を完成する
に到った。
（ｉ）含窒素複素環化合物のカチオン（D+）と7,7,8,8
−テトラシアノキノジメタンアニオンラジカル とからなるTCNQ単塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCNQ
（7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン）。
−テトラシアノキノジメタンアニオンラジカル とからなるTCNQ単塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCNQ
（7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン）。
（ii）含窒素複素環化合物のカチオン（D+）と7,7,8,8
−テトラシアノキノジメタンアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなるTCNQ錯塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCN
Q。
−テトラシアノキノジメタンアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなるTCNQ錯塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCN
Q。
（iii）TCNQ単塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCNQ
錯塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCN
Q。
錯塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCN
Q。
（iv）TCNQ錯塩 の互いに異なっていてもよい２種以上。
（ｖ）TCNQ単塩 の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上と、TCNQ
錯塩の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上。
錯塩の１種又は互いに異なっていてもよい２種以上。
本発明の新規TCNQ錯体は、 で表わされるTCNQ錯体の製法として通常行なわれている
自体公知の方法、即ち、ヨードイオンI-の還元性を利用
し含窒素複素環化合物カチオンアイオダイドD+I-と中性
TCNQとを例えばアセトニトリル、ジクロルメタン等適当
な溶媒の存在下反応させる方法、或は、同カチオンD+の
ハロゲン化物とTCNQのLi塩とをメタノール等の溶媒中で
反応させて なる単塩を得、これにアセトニトリル等の溶媒中、中性
TCNQをドーピングさせる方等によっては、中性TCNQの量
をいかに増量、或は減量したとしても、これを得ること
は到底不可能である。
自体公知の方法、即ち、ヨードイオンI-の還元性を利用
し含窒素複素環化合物カチオンアイオダイドD+I-と中性
TCNQとを例えばアセトニトリル、ジクロルメタン等適当
な溶媒の存在下反応させる方法、或は、同カチオンD+の
ハロゲン化物とTCNQのLi塩とをメタノール等の溶媒中で
反応させて なる単塩を得、これにアセトニトリル等の溶媒中、中性
TCNQをドーピングさせる方等によっては、中性TCNQの量
をいかに増量、或は減量したとしても、これを得ること
は到底不可能である。
本発明の新規TCNQ錯体の具体例を挙げると例えば下記の
如くなる。
如くなる。
（０＜ｎ＜１（但し、ｎ≠0.9）又は １＜ｎ≦3.5） （０＜ｎ＜１又は１＜ｎ≦3.5） （０＜ｎ＜１又は１＜ｎ≦3.5） （０＜ｎ＜１又は１＜ｎ≦3.5） （０＜ｎ＜１又は１＜ｎ≦3.5） 本発明の新規TCNQ錯体の製造に用いられるTCNQ単塩は含
窒素複素環化合物カチオンのハロゲン化物とTCNQのLi塩
とをメタノール等の溶媒中で加熱反応させることにより
容易に得られるから、このようにして得られたものを用
いることで足りる。
窒素複素環化合物カチオンのハロゲン化物とTCNQのLi塩
とをメタノール等の溶媒中で加熱反応させることにより
容易に得られるから、このようにして得られたものを用
いることで足りる。
また、本発明の新規TCNQ錯体の製造に用いられるTCNQ錯
体は、ヨードイオンI-の還元性を利用し含窒素複素環化
合物カチオンアイオダイドD+I-と中性TCNQをモル比3:4
で反応させる方法、或は同カチオンD+のハロゲン化物と
TCNQのLi塩とを反応させて を得、これに中性TCNQをドーピングさせる方法等、自体
公知の方法により合成したものが例外なく用いられる。
体は、ヨードイオンI-の還元性を利用し含窒素複素環化
合物カチオンアイオダイドD+I-と中性TCNQをモル比3:4
で反応させる方法、或は同カチオンD+のハロゲン化物と
TCNQのLi塩とを反応させて を得、これに中性TCNQをドーピングさせる方法等、自体
公知の方法により合成したものが例外なく用いられる。
前記（ｉ）から（ｖ）に記載のいずれかの組合せからな
る混合物を加熱融解反応させる本発明の新規TCNQ錯体の
製造法によれば例えば式 で示されるTCNQ錯体に於てｍが０＜ｍ≦3.5の範囲の任
意の値のものを任意に製造することができる。
る混合物を加熱融解反応させる本発明の新規TCNQ錯体の
製造法によれば例えば式 で示されるTCNQ錯体に於てｍが０＜ｍ≦3.5の範囲の任
意の値のものを任意に製造することができる。
即ち、例えば、１＜ｍ≦3.5のものが欲しい場合には通
常前記（ｉ），（ii）又は（iii）の組合せからなる混
合物を無溶媒下加熱融解反応させることによりこれが得
られるし、また、０＜ｍ≦１のものが欲しい場合には、
通常前記（ｉ）又は（ｖ）の組合せからなる混合物を用
い上記と同様に処理することにより目的とする錯体が容
易に得られる。前記（iv）の組合せからなる混合物を用
いた場合には、用いるTCNQ錯塩の種類及びその組合せに
よって０＜ｍ≦１のものをつくることもできるし、ま
た、１＜ｍ≦3.5のものをつくることもできる。
常前記（ｉ），（ii）又は（iii）の組合せからなる混
合物を無溶媒下加熱融解反応させることによりこれが得
られるし、また、０＜ｍ≦１のものが欲しい場合には、
通常前記（ｉ）又は（ｖ）の組合せからなる混合物を用
い上記と同様に処理することにより目的とする錯体が容
易に得られる。前記（iv）の組合せからなる混合物を用
いた場合には、用いるTCNQ錯塩の種類及びその組合せに
よって０＜ｍ≦１のものをつくることもできるし、ま
た、１＜ｍ≦3.5のものをつくることもできる。
本発明の （但し、ｍは０＜ｍ＜１又は１＜ｍ≦3.5なる数）なるT
CNQ錯体は、高機能導電性分子膜、非線光学材料、帯電
防止剤、分子素子，生物素子への応用、電子機能をもつ
高秩序分子集合体の設計に、或は電解コンデンサや電池
の固体電解質等、様々な有機半導体分野にその利用が大
いに期待される。
CNQ錯体は、高機能導電性分子膜、非線光学材料、帯電
防止剤、分子素子，生物素子への応用、電子機能をもつ
高秩序分子集合体の設計に、或は電解コンデンサや電池
の固体電解質等、様々な有機半導体分野にその利用が大
いに期待される。
以下に参考例及び実施例を示すが、本発明はこれら参考
例及び実施例により何ら制約されるものではない。
例及び実施例により何ら制約されるものではない。
参考例1.TCNQ単塩の合成 （１）TCNQリチウム塩の合成 TCNQ 20.4g（0.1mol）をアセトニトリル 1.5に加温溶解し、これにヨウ化リチウム26.8g（0.2m
ol）をアセトニトリル 200mlに溶解した溶液を滴下
し、１時間還流反応させた。反応後、冷却して結晶を
取し、乾燥して紫色粉末晶 20.0gを得た。収率94.8
％。
ol）をアセトニトリル 200mlに溶解した溶液を滴下
し、１時間還流反応させた。反応後、冷却して結晶を
取し、乾燥して紫色粉末晶 20.0gを得た。収率94.8
％。
（２）含窒素複素環化合物カチオンのアイオダイド（Ｎ
−アルキル第４級アンモニウムアイオダイド）の合成 等モルの有機塩基とアルキルアイオダイドとを無溶媒又
は要すれば適当な有機溶媒中で混合し、溶媒の沸点〜13
0℃で0.5〜10時間反応を行なった。反応後冷却して析出
晶を取し、夫々適当な溶媒で再結晶した。結果を表１
に示す。
−アルキル第４級アンモニウムアイオダイド）の合成 等モルの有機塩基とアルキルアイオダイドとを無溶媒又
は要すれば適当な有機溶媒中で混合し、溶媒の沸点〜13
0℃で0.5〜10時間反応を行なった。反応後冷却して析出
晶を取し、夫々適当な溶媒で再結晶した。結果を表１
に示す。
（３）TCNQ単塩の合成 （１）で得たTCNQのリチウム塩 4.22g（20mmol）をメ
タノール 175mlに加温溶解し、これに、含窒素複素環
化合物カチオンのアイオダイド 20mmolをメタノール
50mlに溶解した溶液を滴下し、１時間還流反応させた。
反応後冷却して結晶を取し、これをアセトニトリルで
再結晶してTCNQ単塩を得た。結果を表２に示す。
タノール 175mlに加温溶解し、これに、含窒素複素環
化合物カチオンのアイオダイド 20mmolをメタノール
50mlに溶解した溶液を滴下し、１時間還流反応させた。
反応後冷却して結晶を取し、これをアセトニトリルで
再結晶してTCNQ単塩を得た。結果を表２に示す。
表中の比抵抗値は、試料粉末をペレットに成型し、25℃
に於て二端子法で電流電圧を測定して抵抗値Ｒを算出
し、次式から求めた。
に於て二端子法で電流電圧を測定して抵抗値Ｒを算出
し、次式から求めた。
ρ＝Ｒ・A/l 但し、ρは比抵抗値（Ω・cm）、Ｒは抵抗（Ω）、Ａは
電極接触面積（cm2）、ｌは試料の厚さ（cm）である。
電極接触面積（cm2）、ｌは試料の厚さ（cm）である。
また、吸熱点及び発熱分解点については示差走査熱量
（DSC）測定で求めた。
（DSC）測定で求めた。
参考例2.TCNQ錯体の合成 アセトニトリル150mlにTCNQ 3.06g（15mmol）を加温溶
解し、これに参考例１−（２）で得たＮ−アルキル第４
級アンモニウムアイオダイド（11.25mmol）を溶解した
アセトニトリル溶液を滴下し、１時間還流を行なった。
冷却後析出した結晶を取し、アセトニトリルより再結
晶してTCNQ錯体を得た。得られたTCNQ錯体の物性値につ
いて表３に示す。
解し、これに参考例１−（２）で得たＮ−アルキル第４
級アンモニウムアイオダイド（11.25mmol）を溶解した
アセトニトリル溶液を滴下し、１時間還流を行なった。
冷却後析出した結晶を取し、アセトニトリルより再結
晶してTCNQ錯体を得た。得られたTCNQ錯体の物性値につ
いて表３に示す。
表中、中性TCNQ（TCNQ゜と表示）とアニオンラジカルTC
NQ の錯体構成比 は文献（A.Rembaum etc.,J.Am.Chem.Soc.,93,2532（197
1）に従い紫外線吸収スペクトル測定方法で求めた。ま
た、吸熱点及び発熱分解点については示差走査熱量（DS
C）測定で求めた。電気的特性値については錯体をペレ
ットとし、以下常法に従って試料作製後25℃で電流電圧
測定（二端子法）を行ない、計算式に基づいて比抵抗値
ρ（Ω・cm）を求めた。
NQ の錯体構成比 は文献（A.Rembaum etc.,J.Am.Chem.Soc.,93,2532（197
1）に従い紫外線吸収スペクトル測定方法で求めた。ま
た、吸熱点及び発熱分解点については示差走査熱量（DS
C）測定で求めた。電気的特性値については錯体をペレ
ットとし、以下常法に従って試料作製後25℃で電流電圧
測定（二端子法）を行ない、計算式に基づいて比抵抗値
ρ（Ω・cm）を求めた。
実施例１〜14 TCNQ単塩とTCNQの反応 熱伝導性の高いAl（又はpt）の容器にＮ−ｎ−ブチルイ
ソキノリニウムTCNQ単塩3.9g（0.01mol）とTCNQ4.08g
（0.02mol）を十分に粉砕混合して入れ、240℃で１分間
加熱反応させた。反応後容器を急冷し、固化した結晶を
取り出し、黒紫色粉末として目的のTCNQ錯体 を得た。得られた錯体の比抵抗値（ρ値）は10Ω・cm
（二端子法）であった。
ソキノリニウムTCNQ単塩3.9g（0.01mol）とTCNQ4.08g
（0.02mol）を十分に粉砕混合して入れ、240℃で１分間
加熱反応させた。反応後容器を急冷し、固化した結晶を
取り出し、黒紫色粉末として目的のTCNQ錯体 を得た。得られた錯体の比抵抗値（ρ値）は10Ω・cm
（二端子法）であった。
又、本品をアセトニトリルより再結し黒紫色針状晶を得
た。再結晶品の比抵抗値は９Ω・cm, は1.95であった。
た。再結晶品の比抵抗値は９Ω・cm, は1.95であった。
以下、同様な操作でTCNQ添加量を変えた場合、又他のTC
NQ単塩を用いた場合、更に複数のTCNQ単塩を用いて実験
した場合の結果を表４に示す。
NQ単塩を用いた場合、更に複数のTCNQ単塩を用いて実験
した場合の結果を表４に示す。
比較例１ Ｎ−ｎ−ブチルイソキノリニウムアイオダイド3.13g
（0.01モル）とTCNQ4.08g（0.02モル）をアセトニトリ
ル200ml中１時間還流を行ない、次いで室温放置し晶析
させたところ、黄色晶と黒紫色短針状晶が析出した。各
々を分別し分析した結果、黄色晶はTCNQであり、黒紫色
短針状晶は 1.0のTCNQ錯体であった。
（0.01モル）とTCNQ4.08g（0.02モル）をアセトニトリ
ル200ml中１時間還流を行ない、次いで室温放置し晶析
させたところ、黄色晶と黒紫色短針状晶が析出した。各
々を分別し分析した結果、黄色晶はTCNQであり、黒紫色
短針状晶は 1.0のTCNQ錯体であった。
実施例15〜21 TCNQ錯体とTCNQの反応及びTCNQ錯体同士
の反応 熱伝導性の高いAl（又はPt）の容器にN-n-ブチルイソキ
ノリニウムTCNQ錯体 2.97g（0.005モル）とTCNQ1.02g（0.005モル）を十分に
粉砕混合して入れ240℃で１分間加熱反応させた。反応
後容器を急冷し固化した結晶を取り出し黒紫色粉末とし
て目的のTCNQ錯体 を得た。
の反応 熱伝導性の高いAl（又はPt）の容器にN-n-ブチルイソキ
ノリニウムTCNQ錯体 2.97g（0.005モル）とTCNQ1.02g（0.005モル）を十分に
粉砕混合して入れ240℃で１分間加熱反応させた。反応
後容器を急冷し固化した結晶を取り出し黒紫色粉末とし
て目的のTCNQ錯体 を得た。
本品の比抵抗値は15Ω・cmであった。
又、本品をアセトニトリルより再結し、黒紫色針状晶を
得た。再結晶品の比抵抗値は12Ω・cm, は、1.91であった。
得た。再結晶品の比抵抗値は12Ω・cm, は、1.91であった。
以下、同様な操作でTCNQ添加量を変えた場合、他のTCNQ
錯体を用いた場合、更に複数のTCNQ錯体を用いて実験し
た場合の結果を表５に示す。
錯体を用いた場合、更に複数のTCNQ錯体を用いて実験し
た場合の結果を表５に示す。
実施例22〜25 TCNQ単塩とTCNQ錯体の反応 熱伝導性の高いAl（又はPt）の容器に1,2−ジメチル−
３−ｎ−ブチル−1H−イミダゾリウム単塩1.79g（0.005
モル）と1,2−ジメチル−３−ｎ−ブチル−1H−イミダ
ゾリウム錯体 2.81g（0.005モル）を十分に粉砕混合して入れ、220℃
１分間加熱反応させた。反応後容器を急冷し、固化した
結晶を取り出し黒紫色粉末として、目的のTCNQ錯体 を得た。本品の比抵抗値は30Ω・cmであった。又、本品
をアセトニトリルより再結し黒紫色板状晶を得た。再結
晶品の比抵抗値は25Ω・cm, は0.45であった。
３−ｎ−ブチル−1H−イミダゾリウム単塩1.79g（0.005
モル）と1,2−ジメチル−３−ｎ−ブチル−1H−イミダ
ゾリウム錯体 2.81g（0.005モル）を十分に粉砕混合して入れ、220℃
１分間加熱反応させた。反応後容器を急冷し、固化した
結晶を取り出し黒紫色粉末として、目的のTCNQ錯体 を得た。本品の比抵抗値は30Ω・cmであった。又、本品
をアセトニトリルより再結し黒紫色板状晶を得た。再結
晶品の比抵抗値は25Ω・cm, は0.45であった。
以下、同様な操作でＮ−ｎ−ブチルイソキノリニウム単
塩及びその錯体を用いて実験し、表６の結果を得た。
塩及びその錯体を用いて実験し、表６の結果を得た。
〔発明の効果〕 以上述べた如く、本発明は、含窒素複素環化合物（D+）
とTCNQアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなるTCNQ錯体 に於てこれまでにないｍの値を有する、即ち、これまで
にない錯体構成比を有する新規なTCNQ錯体を提供するも
のであり、各種半導体分野に於てこれまでにない新規な
可能性が期待し得るものである。
とTCNQアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなるTCNQ錯体 に於てこれまでにないｍの値を有する、即ち、これまで
にない錯体構成比を有する新規なTCNQ錯体を提供するも
のであり、各種半導体分野に於てこれまでにない新規な
可能性が期待し得るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｂ 1/12 Ｂ 7244−5Ｇ (72)発明者 名古屋 守 埼玉県川越市的場1633番地 和光純薬工業 株式会社東京研究所内 (56)参考文献 特開 昭61−118904（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，84 （1962−９−５）Ｐ．3374−3387
Claims (1)
- 【請求項１】下記〜からなる群より選ばれた１種又
は２種以上の含窒素複素環化合物のカチオン（D+）と7,
7,8,8−テトラシアノキノジメタンアニオンラジカル と中性TCNQ（TCNQ゜）とからなる、式 （式中、ｍは０＜ｍ＜１又は１＜ｍ≦3.5なる数を表わ
す。但し、D+がＮ−ｎ−プロピルキノリニウムカチオン
の場合にはｍ＝0.9のときは除く。）で示されるTCNQ錯
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60280430A JPH0674244B2 (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 新規なｔｃｎｑ錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60280430A JPH0674244B2 (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 新規なｔｃｎｑ錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138463A JPS62138463A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0674244B2 true JPH0674244B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=17624942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60280430A Expired - Lifetime JPH0674244B2 (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 新規なｔｃｎｑ錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674244B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP60280430A patent/JPH0674244B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８４（１９６２−９−５）Ｐ．３３７４−３３８７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62138463A (ja) | 1987-06-22 |
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