JPH0674387B2 - 染料分散物 - Google Patents
染料分散物Info
- Publication number
- JPH0674387B2 JPH0674387B2 JP2052700A JP5270090A JPH0674387B2 JP H0674387 B2 JPH0674387 B2 JP H0674387B2 JP 2052700 A JP2052700 A JP 2052700A JP 5270090 A JP5270090 A JP 5270090A JP H0674387 B2 JPH0674387 B2 JP H0674387B2
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- Japan
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- parts
- mol
- dispersant
- dye dispersion
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- Prior art date
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は染料分散物に関するものであり、特に高温分散
性に優れ、しかも汚染性，還元退色性に優れた分散剤を
含有する染料分散物に関する。
性に優れ、しかも汚染性，還元退色性に優れた分散剤を
含有する染料分散物に関する。
従来からポリエステル繊維等の染色に主として分散染料
が使用されている。これは分散染料の染料自身は、水に
不溶、あるいは難溶であるため、分散剤を用いて水に安
定に分散できるよにしたものである。
が使用されている。これは分散染料の染料自身は、水に
不溶、あるいは難溶であるため、分散剤を用いて水に安
定に分散できるよにしたものである。
この場合の分散剤として主としてリグニンスルホン酸や
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等が使用されて
きた。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等が使用されて
きた。
リグニンスルホン酸は高温分散性に優れ、ポリエステル
繊維等の染色時のような高温域でも良好な分散性を示
す。しかしながら布を汚染する傾向があり、またリグニ
ンスルホン酸の構成成分中に染料を還元してしまうもの
が存在し色の退色が起きる場合がある。
繊維等の染色時のような高温域でも良好な分散性を示
す。しかしながら布を汚染する傾向があり、またリグニ
ンスルホン酸の構成成分中に染料を還元してしまうもの
が存在し色の退色が起きる場合がある。
また、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物は、常温
域での汚染性は少なくまた還元退色も起こさない。しか
し高温分散性については問題があり高温域では分散性が
極度に低下する。
域での汚染性は少なくまた還元退色も起こさない。しか
し高温分散性については問題があり高温域では分散性が
極度に低下する。
このように高温分散性，汚染性，還元退色性のいずれか
において不充分であった。
において不充分であった。
そこで本発明者は高温域においても優れた分散性を示
し、しかも布に対して汚染することが無く、また還元退
色を起こすことの無い染料分散物について鋭意検討の結
果、本発明に到達したものである。
し、しかも布に対して汚染することが無く、また還元退
色を起こすことの無い染料分散物について鋭意検討の結
果、本発明に到達したものである。
すなわち、 一般式（Ｉ） ［式中Ｘは または−Ｏ− のいずれかを示す（但し、ｎは１から５の整数、Ｒ１,R
３は夫々独立して水素、またはアルキル基、Ｒ２はアル
キル基、Ｒ４はアルキレン基を示す）］ で示される化合物の１種、または２種以上と、亜硫酸塩
（次亜硫酸塩、ピロ亜硫酸塩を含む）、及びアルデヒド
類とを、必要に応じてアルカリの存在下、任意の順序で
反応させて得られる縮合成生物を分散剤として含有する
ことを特徴とする染料分散物 を提供するものである。
３は夫々独立して水素、またはアルキル基、Ｒ２はアル
キル基、Ｒ４はアルキレン基を示す）］ で示される化合物の１種、または２種以上と、亜硫酸塩
（次亜硫酸塩、ピロ亜硫酸塩を含む）、及びアルデヒド
類とを、必要に応じてアルカリの存在下、任意の順序で
反応させて得られる縮合成生物を分散剤として含有する
ことを特徴とする染料分散物 を提供するものである。
本発明に用いる一般式（Ｉ）で表わされる化合物として
は、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン,4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン,4,4′−ジヒド
ロキシビフェニル,4,4−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）吉草酸が好んで用いられ、またこれらを組み合わせ
て用いることもできる。また亜硫酸塩としては、亜硫酸
ナトリウム，亜硫酸水素ナトリウム，ピロ亜硫酸ナトリ
ウム等があげられ，アルデヒド類としてはホルムアルデ
ヒドが一般的である。さらにアルカリとしては水酸化ナ
トリウム，アンモニア及びアンモニウム基の水酸化物等
があげられる。
は、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン,4,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン,4,4′−ジヒド
ロキシビフェニル,4,4−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）吉草酸が好んで用いられ、またこれらを組み合わせ
て用いることもできる。また亜硫酸塩としては、亜硫酸
ナトリウム，亜硫酸水素ナトリウム，ピロ亜硫酸ナトリ
ウム等があげられ，アルデヒド類としてはホルムアルデ
ヒドが一般的である。さらにアルカリとしては水酸化ナ
トリウム，アンモニア及びアンモニウム基の水酸化物等
があげられる。
その使用割合は一般式（Ｉ）で表される化合物１モルに
対して亜硫酸塩0.2モル〜３モル、アルデヒド類として
ホルムアルデヒドを用いる場合には0.2モルから４モル
が好ましい。また反応液pHは10〜13であることが好まし
く、必要に応じてアルカリを用いて調整すればよい。
対して亜硫酸塩0.2モル〜３モル、アルデヒド類として
ホルムアルデヒドを用いる場合には0.2モルから４モル
が好ましい。また反応液pHは10〜13であることが好まし
く、必要に応じてアルカリを用いて調整すればよい。
これらの縮合反応の条件は、常圧ないしは加圧下に温度
30〜140℃で通常１〜30時間で行う。
30〜140℃で通常１〜30時間で行う。
なお本発明の方法によって得られる分散剤は、単独使用
だけでなく、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物，
リグニンスルホン酸，その他公知の界面活性剤と併用使
用することができる。
だけでなく、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物，
リグニンスルホン酸，その他公知の界面活性剤と併用使
用することができる。
以下、実施例および比較例によって本発明を詳細に説明
する。なお、実施例および比較例中の部はいずれも重量
部を示している。
する。なお、実施例および比較例中の部はいずれも重量
部を示している。
［分散剤の合成実施例］ 合成例(1) 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン228.3部
（１モル）と亜硫酸ナトリウム126.3部（１モル）を水8
26部に加えた。この固液に温度90℃にて37％ホルマリン
243.3部（ホルムアルデヒド ３モル）を１時間で滴下
した。これを温度100℃に昇温し10時間反応させた。こ
の後、冷却して分散剤の水溶液を得た。
（１モル）と亜硫酸ナトリウム126.3部（１モル）を水8
26部に加えた。この固液に温度90℃にて37％ホルマリン
243.3部（ホルムアルデヒド ３モル）を１時間で滴下
した。これを温度100℃に昇温し10時間反応させた。こ
の後、冷却して分散剤の水溶液を得た。
合成例(2)〜(6) 合成例(1)の2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンを第１表記載の化合物に変える他はモル比等同様に
して合成例(2)〜(6)を得た。
パンを第１表記載の化合物に変える他はモル比等同様に
して合成例(2)〜(6)を得た。
合成例(7) 4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン175.2部（0.7
モル）と、4,4′−ジヒドロキシビフェニル55.9部（0.3
モル）と亜硫酸ナトリウム126.3部（１モル）を水834部
に加えた。この固液に温度80℃にて37％ホルマリン243.
3部（３モル）を１時間で滴下した。これを温度90℃に
昇温し10時間反応させた。この後、冷却して分散剤の水
溶液を得た。
モル）と、4,4′−ジヒドロキシビフェニル55.9部（0.3
モル）と亜硫酸ナトリウム126.3部（１モル）を水834部
に加えた。この固液に温度80℃にて37％ホルマリン243.
3部（３モル）を１時間で滴下した。これを温度90℃に
昇温し10時間反応させた。この後、冷却して分散剤の水
溶液を得た。
［分散剤の合成比較例］ 合成例(8) 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン171.3部
（0.75モル）と、ｍ−クレゾール27.0部（0.25モル）と
亜硫酸ナトリウム126.3部（１モル）を水757部に加え
た。この固液に温度80℃にて37％ホルマリン202.7部
（2.5モル）を１時間で滴下した。これを温度90℃に昇
温し15時間反応させた。この後、冷却して分散剤の水溶
液を得た。
（0.75モル）と、ｍ−クレゾール27.0部（0.25モル）と
亜硫酸ナトリウム126.3部（１モル）を水757部に加え
た。この固液に温度80℃にて37％ホルマリン202.7部
（2.5モル）を１時間で滴下した。これを温度90℃に昇
温し15時間反応させた。この後、冷却して分散剤の水溶
液を得た。
合成例(9) 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン171.3部
（0.75モル）と、シェファー酸56.1部（0.25モル）と亜
硫酸ナトリウム94.7部（0.75モル）を水752部に加え
た。この固液を水酸化ナトリウム水溶液でpH12にに調整
後、温度80℃にて37％ホルマリン202.7部（2.5モル）を
１時間で滴下した。これを温度90℃に昇温し15時間反応
させた。この後、冷却して分散剤の水溶液を得た。
（0.75モル）と、シェファー酸56.1部（0.25モル）と亜
硫酸ナトリウム94.7部（0.75モル）を水752部に加え
た。この固液を水酸化ナトリウム水溶液でpH12にに調整
後、温度80℃にて37％ホルマリン202.7部（2.5モル）を
１時間で滴下した。これを温度90℃に昇温し15時間反応
させた。この後、冷却して分散剤の水溶液を得た。
合成例(10) 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン171.3部
（0.75モル）と、メチルナフタレンスルホン酸35.6部
（0.25モル）と亜硫酸ナトリウム94.7部（0.75モル）を
水704部に加えた。この固液を水酸化ナトリウム水溶液
でpH12に調整後、温度40℃にて37％ホルマリン202.7部
（2.5モル）を１時間で滴下した。これを温度90℃に昇
温し15時間反応させた。この後、冷却して分散剤の水溶
液を得た。
（0.75モル）と、メチルナフタレンスルホン酸35.6部
（0.25モル）と亜硫酸ナトリウム94.7部（0.75モル）を
水704部に加えた。この固液を水酸化ナトリウム水溶液
でpH12に調整後、温度40℃にて37％ホルマリン202.7部
（2.5モル）を１時間で滴下した。これを温度90℃に昇
温し15時間反応させた。この後、冷却して分散剤の水溶
液を得た。
実施例１ 合成例(1)〜(10)の縮合物水溶液をスプレードライヤー
で粉末化し、粉末化した試料の布への汚染性の試験を行
った。また比較サンプルとして、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン低縮合物（以下NSFと略）、部分脱スルホン
リグニンスルホン酸（以下LIGと略）の汚染性試験を同
時に行った。
で粉末化し、粉末化した試料の布への汚染性の試験を行
った。また比較サンプルとして、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン低縮合物（以下NSFと略）、部分脱スルホン
リグニンスルホン酸（以下LIGと略）の汚染性試験を同
時に行った。
汚染性の試験は以下の通りである。
分散剤660mg（絶乾量）を水に溶解し酢酸を用いてpH5.0
に調整した後、全量を250mlにする。8gの試験布と共
に、染色試験機に仕込み105℃にて１時間染色操作を行
った後、試験布を乾燥し、白色度を測定する。得られた
結果第２表に示した。
に調整した後、全量を250mlにする。8gの試験布と共
に、染色試験機に仕込み105℃にて１時間染色操作を行
った後、試験布を乾燥し、白色度を測定する。得られた
結果第２表に示した。
実施例２ 合成例(1)〜(10)の縮合物水溶液をスプレードライヤー
で粉末化したもの、及び比較サンプルとしてNSF,LIGの
高温分散性の比較を行った。
で粉末化したもの、及び比較サンプルとしてNSF,LIGの
高温分散性の比較を行った。
試験法は以下の通りである。
染料，分散剤、及び水を所定量混合し、微粒化後ろ過
し、スプレードライで乾燥した（入口温度100〜150℃、
出口温度50〜55℃）。
し、スプレードライで乾燥した（入口温度100〜150℃、
出口温度50〜55℃）。
その後、スペック試験、及び熱処理後（80℃,15hr.）、
スペック試験を行った。
スペック試験を行った。
結果を第３表に示した。
実施例３ 合成例(1)〜(10)の縮合物水溶液をスプレードライヤー
で粉末化したもの、及び比較サンプルとしてNSF,LIGの
還元退色性試験を行った。
で粉末化したもの、及び比較サンプルとしてNSF,LIGの
還元退色性試験を行った。
還元退色性の試験は以下の通りである。
染料原体と、分散剤（染料原体に対し400％）に水を加
え酢酸を用いてpH5.0に調整した後、全量を250mlにす
る。8gの試験布と共に染色試験機に仕込み130℃にて１
時間染色した後、試験布を乾燥し還元退色の比較を行っ
た。
え酢酸を用いてpH5.0に調整した後、全量を250mlにす
る。8gの試験布と共に染色試験機に仕込み130℃にて１
時間染色した後、試験布を乾燥し還元退色の比較を行っ
た。
結果を第４表に示した。
第１表，第２表，第３表の結果から本発明の染料分散物
が、高温分散性、汚染性、還元退色性に優れることがわ
かる。
が、高温分散性、汚染性、還元退色性に優れることがわ
かる。
本発明の方法によって得られる分散剤を含有する染料分
散物は下記の効果を有する。
散物は下記の効果を有する。
・染色時の高い温度域でも優れた分散性を示し、ターリ
ング，染めむら等の障害が起こらない。
ング，染めむら等の障害が起こらない。
・ポリエステル繊維や木綿の汚染が少なく、淡色の染色
時においても優れた効果を示す。
時においても優れた効果を示す。
・染料自体を還元し色をあせさせることが少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中本 奉文 山口県岩国市飯田町２―８―１ 山陽国策 パルプ株式会社生産技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭60−141767（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−50915（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中Ｘは または−Ｏ− のいずれかを示す（但し、ｎは１から５の整数、Ｒ１,R
３は夫々独立して水素、またはアルキル基、Ｒ２はアル
キル基、Ｒ４はアルキレン基を示す）］ で示される化合物の１種、または２種以上と、亜硫酸
塩、及びアルデヒド類とを、必要に応じてアルカリの存
在下、任意の順序で反応させて得られる縮合成生物を分
散剤として含有することを特徴とする染料分散物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示される化合物が一般式
（II）で表される 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンである
請求項１記載の染料分散物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2052700A JPH0674387B2 (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 染料分散物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2052700A JPH0674387B2 (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 染料分散物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03255119A JPH03255119A (ja) | 1991-11-14 |
| JPH0674387B2 true JPH0674387B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=12922168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2052700A Expired - Fee Related JPH0674387B2 (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 染料分散物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674387B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007524747A (ja) * | 2004-02-25 | 2007-08-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水中に良好に再分散可能なポリマー粉末の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100514199C (zh) * | 2003-01-23 | 2009-07-15 | 藤仓化成株式会社 | 负电荷控制剂、使用其的静电荷图像显影调色剂及其制造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2937875A1 (de) * | 1979-09-19 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenol-formaldehyd-kondensate, ihre herstellung, ihre verwendung als dispergiermittel und sie enthaltenden zubereitungen |
| JPS60141767A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 染料分散物 |
-
1990
- 1990-03-06 JP JP2052700A patent/JPH0674387B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007524747A (ja) * | 2004-02-25 | 2007-08-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水中に良好に再分散可能なポリマー粉末の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03255119A (ja) | 1991-11-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |