JPH0675511B2 - Method for producing fructooligosaccharide - Google Patents
Method for producing fructooligosaccharideInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフラクトオリゴ糖の製造方法に関し、詳しくは
非消化性または難消化性のイヌロオリゴ糖などのフラク
トオリゴ糖の効率的な製造方法に関する。このフラクト
オリゴ糖は健康食品その他の食品素材としての利用が期
待される。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing fructooligosaccharides, and more particularly to an efficient method for producing fructooligosaccharides such as non-digestible or indigestible inulooligosaccharides. This fructooligosaccharide is expected to be used as a health food and other food materials.
イヌリンはキクイモの塊茎，ダリアの球根などに含まれ
るフラクトースポリマーであり、このイヌリンを酸分解
もしくは酵素分解してフラクトースを生産する方法は従
来より広く検討されてきた。しかし、フラクトース以外
の物質、たとえばイヌロオリゴ糖の大量生産方法につい
ては検討がされておらず、またその利用についても考え
られていない。Inulin is a fructose polymer contained in tubers of Jerusalem artichoke, bulbs of dahlia, and the like, and methods for producing fructose by subjecting inulin to acid or enzymatic decomposition have been widely studied. However, a method for mass-producing substances other than fructose, for example, inulooligosaccharide has not been examined, nor has its utilization been considered.
従来はキクイモなどから直接イヌロオリゴ糖を得る方法
は全く考えられておらず、イヌリンを加水分解してフラ
クトースとして利用する考え方が主体であった。Conventionally, no method for directly obtaining inulooligosaccharide from Jerusalem artichoke has been considered, and the main idea was to hydrolyze inulin and use it as fructose.
したがって、キクイモ等からイヌロオリゴ糖を効率的に
生産する方法は開発されていなかった。Therefore, a method for efficiently producing inulooligosaccharide from Jerusalem artichoke has not been developed.
そこで本発明者らは、キクイモ等の植物の磨砕物からイ
ヌロオリゴ糖等のフラクトオリゴ糖を効率的に生産する
方法やその生産物の利用について開発すべく研究を重ね
た。その結果、キクイモ等の植物の磨砕物に終濃度0.01
規定の酸を加えて加水分解することによりイヌロオリゴ
糖を得られること、カルシウムイオンを添加すると弱酸
性では難分解性のペクチンを沈澱させて副産物としてペ
クチンを得られること、さらにはこれら操作により得た
上澄液を濃縮するのみでフラクトースを含むイヌロオリ
ゴ糖の水飴が容易に得られること等を見出し、かかる知
見に基いて本発明を完成するに至った。Therefore, the present inventors have conducted extensive research to develop a method for efficiently producing fructooligosaccharides such as inulooligosaccharides from a ground product of Jerusalem artichoke and the like and utilization of the product. As a result, a final concentration of 0.01 was found in ground materials such as Jerusalem artichoke.
Inulooligosaccharides can be obtained by adding a specified acid and hydrolyzing, and by adding calcium ions, pectin that is difficult to decompose in weak acid can be precipitated to obtain pectin as a by-product. It was found that a starch syrup of inulooligosaccharide containing fructose can be easily obtained only by concentrating the supernatant, and the present invention has been completed based on such findings.
本発明は第１に、フラクトースポリマーを含有する植物
にセルラーゼを作用させたのち加水分解して可溶性部分
を得、該可溶性部分からフラクトオリゴ糖またはフラク
トオリゴ糖とフラクトースとの混合物を分離することを
特徴とするフラクトオリゴ糖の製造方法に関する。First, the present invention is characterized in that a plant containing a fructose polymer is allowed to act on cellulase and then hydrolyzed to obtain a soluble portion, and fructooligosaccharide or a mixture of fructooligosaccharide and fructose is separated from the soluble portion. To a method for producing fructooligosaccharides.
第２に、フラクトースポリマーを含有する植物にセルラ
ーゼを作用させたのち加水分解し、次いでカルシウムイ
オンを加えてペクチンを分別し、しかる後フラクトオリ
ゴ糖またはフラクトオリゴ糖とフラクトースとの混合物
を分離することを特徴とするフラクトオリゴ糖の製造方
法に関する。Secondly, a plant containing a fructose polymer is subjected to cellulase, then hydrolyzed, and then calcium ions are added to separate pectin, and then fructooligosaccharide or a mixture of fructooligosaccharide and fructose is separated. And a method for producing fructooligosaccharide.
本発明においてフラクトースポリマーとは、たとえばフ
ラクトースがβ−2,1結合した各種重合度のポリマー等
を意味し、イヌリンなどが包含される。このフラクトー
スポリマーを含有する植物としてはキクイモ（塊茎，粉
末など）のほかにダリア，ゴボウ，イヌリン，レバンな
どを挙げることができる。In the present invention, the fructose polymer means, for example, a polymer having various degrees of polymerization in which fructose is bound to β-2,1 and the like, and includes inulin and the like. Examples of plants containing the fructose polymer include Dahlia, burdock, inulin, and levan as well as Jerusalem artichoke (tubers, powders, etc.).
本発明の方法においては、キクイモ等の植物は生のまま
用いてもよく、蒸煮したものを用いてもよい。キクイモ
等の植物に存在する各種酵素を失活させるために該植物
を蒸煮した場合は、イヌリン等のフラクトースポリマー
の加水分解物の抽出効率が低下するので、第１の発明と
して示した如く、酸加水分解の前に少量のセルラーゼを
添加して反応させることが必要である。In the method of the present invention, plants such as Jerusalem artichoke may be used as raw or may be steamed. When the plant is cooked in order to inactivate various enzymes existing in plants such as Jerusalem artichoke, the extraction efficiency of hydrolyzate of fructose polymer such as inulin decreases, and therefore, as shown in the first invention, Prior to hydrolysis it is necessary to add a small amount of cellulase to react.
加水分解は酸加水分解が好適であり、その際に用いる酸
としては塩酸，硫酸，リン酸，メタリン酸などの無機酸
や酢酸，シュウ酸，コハク酸，マレイン酸などの有機酸
等いずれの酸でもよいが、とりわけシュウ酸が好まし
い。酸の終濃度が0.01規定であるとき、たとえば65℃に
おけるイヌロオリゴ糖の生成に適当な処理時間は、シュ
ウ酸の場合に2.5時間、塩酸の場合に１時間、硫酸の場
合に1.5時間、リン酸では２時間である。なお、酸濃度
を高低変化させるにしたがって処理時間を短縮または延
長し、あるいは処理温度を低くしたり高くすることがで
きる。Hydrolysis is preferably acid hydrolysis, and as the acid used at that time, any acid such as inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, metaphosphoric acid or organic acid such as acetic acid, oxalic acid, succinic acid, maleic acid or the like However, oxalic acid is particularly preferable. When the final concentration of acid is 0.01 N, for example, the suitable treatment time for the production of inulooligosaccharide at 65 ° C is 2.5 hours for oxalic acid, 1 hour for hydrochloric acid, 1.5 hours for sulfuric acid, and phosphoric acid. Then 2 hours. The treatment time can be shortened or extended, or the treatment temperature can be lowered or raised as the acid concentration is changed.
また、イオン交換樹脂（H+型）も使用できるが、この場
合は主としてフラクトースが生成するので、むしろフラ
クトースの生産を目的とする場合に有利である。さら
に、酸のみでなく、たとえばイヌリンからイヌロオリゴ
糖を生成する酵素のようなフラクトオリゴ糖生成酵素が
あれば、本発明においてこの酵素を効果的に適用するこ
とができる。Also, an ion exchange resin (H + type) can be used, but in this case, mainly fructose is produced, which is rather advantageous for the purpose of producing fructose. Furthermore, if there is a fructooligosaccharide-forming enzyme such as an enzyme that produces inulooligosaccharide from not only acid but also inulin, this enzyme can be effectively applied in the present invention.
上記植物を加水分解して可溶性部分を得、該可溶性部分
からフラクトオリゴ糖を分離する。フラクトオリゴ糖は
単独もしくはフラクトースとの混合物として得られる。
ここでフラクトオリゴ糖としてはイヌロビオース，イヌ
ロトリオース，イヌロテトラオースなどのイヌロオリゴ
糖などがある。The plant is hydrolyzed to obtain a soluble part, and fructooligosaccharide is separated from the soluble part. Fructooligosaccharides are obtained alone or as a mixture with fructose.
Here, examples of fructooligosaccharides include inulooligosaccharides such as inulobiose, inulotriose, and inulotetraose.
原料植物の加水分解を行なう前にセルラーゼを作用させ
る場合、セルラーゼとしては市販品を用いるが、経済性
や効果の点では粗酵素の使用が望ましい。セルラーゼを
原料植物に加えたのち適当な温度と時間、たとえば40℃
で１夜反応せしめる。When the cellulase is allowed to act before the hydrolysis of the raw material plant, a commercially available product is used as the cellulase, but it is preferable to use the crude enzyme in terms of economy and effect. After adding cellulase to the raw material plant, appropriate temperature and time, for example 40 ℃
Let it react overnight.
また、第２の本発明では、上記のようにして植物にセル
ラーゼを作用させたのちカルシウムイオンを加えてペク
チンを沈澱、分別させる。この場合のカルシウムイオン
の給源としては特に制限がなく、たとえば塩化カルシウ
ム，炭酸カルシウム，消石灰などを挙げることができ
る。しかし、アルカリ性にすると、フラクトースポリマ
ー抽出液が着色するので、塩化カルシウムなどの水溶性
中性塩の使用が望ましい。この方法によれば、フラクト
オリゴ糖の他にペクチンを副産物として得ることができ
る。ペクチンは常法により脱塩，精製して利用する。な
お、各成分の分析については、たとえばイヌロオリゴ糖
の成分は高速液体クロマトグラフィーにより行なうこと
ができる。In the second aspect of the present invention, the cellulase is allowed to act on the plant as described above, and then calcium ions are added to precipitate and separate pectin. The source of calcium ions in this case is not particularly limited, and examples thereof include calcium chloride, calcium carbonate, and slaked lime. However, since the fructose polymer extract is colored when made alkaline, it is desirable to use a water-soluble neutral salt such as calcium chloride. According to this method, pectin can be obtained as a by-product in addition to fructooligosaccharide. Pectin is desalted and purified by a conventional method before use. The components of inulooligosaccharide can be analyzed by high performance liquid chromatography, for example.
上記した本発明により得られるフラクトオリゴ糖は各種
糖類の混合物であり、安価に生産できるので食品用とし
て非常に有利である。また、所望によりイヌロビオー
ス，イヌロトリオースなどのイヌロオリゴ糖は本発明の
方法により得られる水飴からカラムクロマトグラフィー
等を用いて分離することができ、単品あるいはいずれか
の成分を主として含むイヌロ水飴として使用することが
できる。The fructooligosaccharide obtained by the present invention described above is a mixture of various sugars and can be produced at low cost, which is very advantageous for food. Further, if desired, inulooligosaccharides such as inulobiose and inulotriose can be separated from the starch syrup obtained by the method of the present invention by column chromatography or the like, and can be used as an inulin syrup containing mainly one or any of the components. it can.
さらに、限外濾過膜で高分子成分と低分子成分に分画し
てそれぞれを単独でもしくは２種以上を組合せて、ある
いはソルビトールやマンニトールなどを混合して食品に
対する物性改良を主目的とした製品や甘味付与を主目的
とした製品を得、これを食品に添加することもできる。
この場合に用いられる膜としては限外濾過膜のほか逆浸
透膜，ダイナミック膜などがあるが、最近イオン排除型
の膜など各種ダイナミック膜が開発され、生体からの中
性糖など非イオン性物質の分離、イオン性物質の分離濃
縮への利用が考えられている。本発明の方法においても
これらダイナミック膜の適用が可能である。具体的には
フラクトースとイヌロオリゴ糖の分離やペクチンの濃縮
などに適用しうる。また、イヌロオリゴ糖分子を通し、
酸を通さないダイナミック膜が用いられれば、イヌリン
などの原料を連続的に処理することができ、通過液を逆
浸透膜などで濃縮してフラクトース含量の少ないイヌロ
水飴を得ることも可能となる。Furthermore, a product whose main purpose is to improve the physical properties of food by fractionating it into high-molecular components and low-molecular components with an ultrafiltration membrane and combining them individually or in combination of two or more, or by mixing sorbitol, mannitol and the like. It is also possible to obtain a product whose main purpose is to impart sweetness and to add it to foods.
Membranes used in this case include ultrafiltration membranes, reverse osmosis membranes, dynamic membranes, etc. Recently, various dynamic membranes such as ion-exclusion membranes have been developed, and non-ionic substances such as neutral sugars from living organisms have been developed. It is considered to be used for the separation of water and the separation and concentration of ionic substances. These dynamic films can also be applied to the method of the present invention. Specifically, it can be applied to separation of fructose and inulooligosaccharide, concentration of pectin, and the like. In addition, through the inurooligosaccharide molecule,
If an acid-impermeable dynamic membrane is used, raw materials such as inulin can be continuously treated, and the passing liquid can be concentrated with a reverse osmosis membrane or the like to obtain inuro starch syrup having a low fructose content.
本発明によれば、フラクトオリゴ糖を安価に量産するこ
とができる。また、ペクチンを副産物として得ることも
できる。According to the present invention, fructooligosaccharides can be mass-produced at low cost. Also, pectin can be obtained as a by-product.
本発明により生産されるフラクトオリゴ糖、たとえばイ
ヌロオリゴ糖は非消化性もしくは難消化性であり、特に
イヌロトリオース，イヌロテトラオースがビフィダス因
子ともなり得ることから、一般食品は勿論のこと肥満防
止，高コレステロール血症予防，糖尿病患者用等の特殊
食品素材としての利用、さらには非う蝕性または難う蝕
性という性質から健康食品等としての利用なども期待さ
れる。The fructooligosaccharides produced by the present invention, such as inulooligosaccharides, are non-digestible or indigestible, and in particular, inulotriose and inulotetraose can also serve as bifidus factors. It is expected to be used as a food material for preventing blood sugar and as a special food for diabetics, and also as a health food because of its non-cariogenic or hardly carious property.
次に、実施例により本発明を詳しく説明する。 Next, the present invention will be described in detail with reference to examples.
実施例１ 生キクイモ50gに水50mlを加えて磨砕し、速やかに120℃
で15分間オートクレープした。次いで、市販セルラーゼ
20mgを添加し、40℃で１夜振とうして反応させた。Example 1 To 50 g of fresh Jerusalem artichoke, 50 ml of water was added and ground, and immediately 120 ° C.
Autoclaved for 15 minutes. Then commercial cellulase
20 mg was added, and the mixture was shaken at 40 ° C. overnight for reaction.
反応終了後、シュウ酸126mg（H2C2O4・2H2O）を添加
し、65℃で２時間攪拌処理した。次いで、5000×ｇで10
分間遠心分離を行ない上澄を得た。この上澄を炭酸カル
シウムで中和し、沈殿を除去した後、上澄にさらに1M塩
化カルシウム溶液1mlを添加した。次に、遠心分離を行
ないペクチンを沈殿せしめ、これを副産物として得た。
また、上澄よりフラクトースとイヌロオリゴ糖の混合
物、イヌロ水飴を得た。このときの収率はフラクトース
換算で96％であり、糖成分の全体を100としたとき、フ
ラクトース49.1,イヌロビオース11.0,イヌロトリオース
7.3,イヌロテトラオース6.3,イヌロペンタオース5.0,イ
ヌロヘキサオース以上21.3であった。After the reaction was completed, 126 mg of oxalic acid (H 2 C 2 O 4 .2H 2 O) was added, and the mixture was stirred at 65 ° C. for 2 hours. Then 10 at 5000 × g
Centrifugation was performed for a minute to obtain a supernatant. The supernatant was neutralized with calcium carbonate to remove the precipitate, and then 1 ml of 1M calcium chloride solution was added to the supernatant. Next, centrifugation was performed to precipitate pectin, which was obtained as a by-product.
In addition, a mixture of fructose and inulooligosaccharide, inuro syrup, was obtained from the supernatant. The yield at this time was 96% in terms of fructose, and when the total sugar components were 100, fructose 49.1, inulobiose 11.0, inulotriose
The values were 7.3, inulotetraose 6.3, inulopentaose 5.0, and inulohexaose over 21.3.
実施例２ 実施例１と同様にしてシュウ酸加水分解処理した後、炭
酸カルシウムで中和した。次いで、5000×ｇで10分間遠
心分離を行なって得た上澄に活性炭200mgを加え、80℃
で１時間放置した。活性炭除去後、濃縮してペクチン含
有イヌロ水飴を得た。Example 2 Oxalic acid was hydrolyzed in the same manner as in Example 1 and then neutralized with calcium carbonate. Then, add 200 mg of activated carbon to the supernatant obtained by centrifugation at 5000 xg for 10 minutes,
Left for 1 hour. After removing the activated carbon, the mixture was concentrated to obtain a pectin-containing Inuro starch syrup.
参考例 実施例１で得たイヌロ水飴の糖濃度を５％に調整し、水
素化ホウ素ナトリウムを加え100℃で20分間攪拌反応し
た後、８規定酢酸でpH6に調整した。次いで、イオン交
換樹脂（アンバーライトMB−３）で脱イオン処理を行な
った。さらに、メンブランフィルター（0.45μｍ）によ
り濾過して濃縮し、高粘性でマイルドな甘味料を得た。Reference Example The sugar concentration of the inulin syrup obtained in Example 1 was adjusted to 5%, sodium borohydride was added, the mixture was stirred and reacted at 100 ° C. for 20 minutes, and then adjusted to pH 6 with 8N acetic acid. Then, deionization treatment was performed with an ion exchange resin (Amberlite MB-3). Further, it was filtered through a membrane filter (0.45 μm) and concentrated to obtain a highly viscous and mild sweetener.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本坊 慶吉 鹿児島県鹿児島市薬師１丁目７番33号 (72)発明者 永田 一志 鹿児島県鹿児島市荒田１丁目47番８号 (56)参考文献 特開 昭61−40754（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Keikichi Honbo 1-733 Yakushi, Kagoshima City Kagoshima Prefecture (72) Inventor Kazushi Nagata 1-47-8 Arata Kagoshima City Kagoshima Prefecture (56) References Special Kai 61-40754 (JP, A)
Claims (6)
ルラーゼを作用させたのち加水分解して可溶性部分を
得、該可溶性部分からフラクトオリゴ糖またはフラクト
オリゴ糖とフラクトースとの混合物を分離することを特
徴とするフラクトオリゴ糖の製造方法。1. A fructo-oligo characterized in that a plant containing a fructose polymer is reacted with cellulase and then hydrolyzed to obtain a soluble portion, and fructooligosaccharide or a mixture of fructooligosaccharide and fructose is separated from the soluble portion. Method for producing sugar.
許請求の範囲第１項記載の製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the fructose polymer is inulin.
クイモである特許請求の範囲第１項記載の製造方法。3. The method according to claim 1, wherein the plant containing the fructose polymer is Jerusalem artichoke.
ルラーゼを作用させたのち加水分解し、次いでカルシウ
ムイオンを加えてペクチンを分別し、しかる後フラクト
オリゴ糖またはフラクトオリゴ糖とフラクトースとの混
合物を分離することを特徴とするフラクトオリゴ糖の製
造方法。4. A plant containing a fructose polymer is treated with cellulase and then hydrolyzed. Then, calcium ions are added to fractionate pectin, and then fructooligosaccharide or a mixture of fructooligosaccharide and fructose is separated. A method for producing a characteristic fructooligosaccharide.
許請求の範囲第４項記載の製造方法。5. The production method according to claim 4, wherein the fructose polymer is inulin.
クイモである特許請求の範囲第４項記載の製造方法。6. The method according to claim 4, wherein the plant containing the fructose polymer is Jerusalem artichoke.
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