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JPH0676398B2 - シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
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JPH0676398B2 - シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤

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JPH0676398B2
JPH0676398B2 JP59233426A JP23342684A JPH0676398B2 JP H0676398 B2 JPH0676398 B2 JP H0676398B2 JP 59233426 A JP59233426 A JP 59233426A JP 23342684 A JP23342684 A JP 23342684A JP H0676398 B2 JPH0676398 B2 JP H0676398B2
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バスフ アクチェン ゲゼルシャフト
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は，シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体，その
製法並びに該化合物を有効物質として含有する除草剤に
関する。
従来の技術 シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体を好ましからぬ禾
本科植物を広葉類栽培において防除するために使用する
ことは公知である。この場合，フリル−又はチエニル置
換基を有する有効物質は比較的弱い作用を示す（ドイツ
連邦共和国特許出願公開第2439104号明細書）。更に、
ヨーロッパ公開特許第0071707号明細書から禾本科植物
類に属する植物に対して良好な除草作用を有する複素環
式置換されたシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体が公
知である。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は，除草剤として有効な前記種類の新規化
合物を提供することであった。
問題点を解決するための手段 ところで,5位に特定の複素環式置換基を有する新規のシ
クロヘキサン−1,3−ジオン誘導体が，一連の禾本科植
物類（雑草及び栽培植物類）に対して公知技術水準に属
する有効物質よりも著しく強力な除草作用を有すること
が判明した。この場合，これらの化合物は広葉類栽培植
物，並びに禾本科植物の分類には属しない単子葉栽培植
物に対して優れた相容性を示す。更に，これらの化合物
の一部は禾本科植物に対して良好な作用を有するにもか
かわらず一定の用量では穀物栽培植物のコムギに対して
同時に相容性である。
新規のシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体は，式： 〔式中， Ａはテトラヒドロピラン−４−イル,3−メチルテトラヒ
ドロピラン−４−イル,1,4−ジオキサニル,5,5−ジメチ
ル−1,3−ジオキサン−２−イル,2,5−ジメチル−1,4−
ジオキサン−３−イル,2,6−ジメチル−1,4−ジオキサ
ン−３−イル,2−メチル−1,3−ジチオラン−２−イル,
2−メチル−1,3−ジチアン−２−イル，又は場合により
１〜８個の炭素原子を有するアルキル基,4又は５個の炭
素原子を有するアルキレン基又は場合によりメチル置換
された,1,3−ジオキセパン−５−イルを表わし， R1は水素原子又はメトキシカルボニルを表わし， R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わしか
つ R3は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基,3又は４個
の炭素原子を有するアルケニル基,3又は４個の炭素原子
及び１〜３個のハロゲン置換基を有するハロゲンアルケ
ニル基又はプロパルギルを表わす〕を有する。
式Ｉの化合物は，多数の形で生成することができ，これ
らは全て特許請求の範囲に包含される： 式Ｉ中のＡが表わす1,3−ジオキセパン−５−イル基は,
1〜８個の炭素原子を有する直鎖状又は枝分れしたアル
キル基，例えばメチル，エチル,i−プロピル,t−ブチ
ル,1,2−ジメチル−４−ブチル,1−エチル−ｎ−ペンチ
ル，更に,1,3−ジオキセパン−５−イル基は４又は５個
の炭素原子を有するアルキレン鎖，すなわちテトラメチ
レン又はペンタメチレンによって置換されていてもよ
い，従って例えばスピロ化合物が形成される。
式Ｉ内のR2は,1〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしく
は枝分れしたアルキル基，すなわちメチル，エチル,n−
プロピル,i−プロピル,n−ブチル,s−ブチル,i−ブチ
ル,t−ブチルを表わす。
式Ｉ中R3が表わす基は、プロパルギル,1〜４個の炭素原
子を有するアルキル基,3又は４個の炭素原子を有するア
ルケニル基，又は３又は４個の炭素原子を有し,3個まで
のハロゲン置換基，例えば塩素原子，臭素原子，弗素原
子を含有することができるハロゲンアルケニル基，例え
ばメチル，エチル,n−プロピル,i−プロピル,n−ブチ
ル,s−ブチル,i−ブチル,t−ブチル，アリル,1−クロル
プロペ−１−エン−３−イル,2−クロルプロペ−１−エ
ン−３−イル,1,3−ジクロルプロペ−１−エン−３−イ
ル,1,2,3−トリクロルプロペ−１−エン−３−イルであ
る。
式Ｉの有利なシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体は,R1
が水素原子を表わすもの，及びR2が２又は３個の炭素原
子を有するアルキル基を表わすものである。Ａが表わす
有利な基は，テトラヒドロピラン−４−イル,,又は場合
により１〜8,特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基,4又は５個の炭素原子を有するアルキレン基又は場合
によりメチル置換された,1,3−ジオキセパン−５−イル
基，特に1,3−ジオキセパン−５−イル又は１〜４個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れしたアルキル基
によって置換された1,3−ジオキセパン−５−イル基で
ある。
式Ｉの化合物の塩としては，アルカリ金属塩，特にカリ
ウム塩又はナトリウム塩，アルカリ土類金属塩，特にカ
ルシウム塩，マグネシウム塩又はバリウム塩並びにマン
ガン塩、銅塩、亜鉛塩又は鉄塩及びアンモニウム塩及び
ホスホニウム塩，例えばアルキルアンモニウム塩，ジア
ルキルアンモニウム塩，トリアルキル−又はテトラアル
キルアンモニウム塩，ベンジルトリアルキルアンモニウ
ム塩，トリフェニルホスホニウム塩，トリアルキルスル
ホニウム塩又はトリアルキルスルホキソニウム塩が該当
する。
式Ｉの化合物は，式I: 〔式中,A,R1及びR2は前記のものを表わす〕で示される
化合物を式:R3O−NH3Y（該式中,R3は前記のものを表わ
しかつＹは陰イオンを表わす）で示されるヒドロキシル
アミン誘導体と反応させることにより得ることができ
る。
該反応は有利には不均質相内で不活性希釈剤中で０〜80
℃又は０℃と反応混合物の沸点との間の温度で塩基の存
在下に実施する。有利な塩基は，例えばアルカリ金属又
はアルカリ土類金属，特にナトリウム，カリウム，マグ
ネシウム，カルシウムの炭酸塩，炭酸水素塩，酢酸塩，
アルコラート，水酸化物又は酸化物である。更に，有機
塩基，例えばピリジン又は第三級アミンを使用すること
もできる。
溶剤としては，例えばジメチルスルホキシド，アルコー
ル例えばメタノール，エタノール，イソプロパノール，
ベンゼン，場合により塩素化された炭化水素例えばクロ
ロホルム，ジクロルエタン，ヘキサン，シクロヘキサ
ン，エステル例えば酢酸エチルエステル，エーテル例え
ばジオキサン，テトラヒドロフランが適当である。
反応は2,3時間後に終了し、次いで反応生成物は混合物
を濃縮し，水を加えかつ無極性溶剤例えば塩化メチレン
で抽出しかつ減圧下に溶剤を留去することにより単離す
ることができる。
更に，式Ｉの化合物は，式IIの化合物を式:R3O−NH
2（該式中,R3は前記のものを表わす）で示されるヒドロ
キシルアミンと，不活性希釈剤中で０℃と反応混合物の
沸点との間の温度，特に15〜70℃の温度で反応させるこ
とにより得ることができる。場合により，ヒドロキシル
アミンを水溶液として使用することができる。
この反応のための適当な溶剤は，例えばアルコール例え
ばメタノール，エタノール，イソプロパノール，シクロ
ヘキサノール，場合により塩素化された炭化水素例えば
ヘキサン，シクロヘキサン，塩化メチレン，トルエン，
ジクロルエタン，エステル例えば酢酸エチルエステル，
ニトリル例えばアセトニトリル，環式エーテル例えばテ
トラヒドロフランである。
式Ｉの化合物のアルカリ金属塩は，該化合物を水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムで水溶液中又は有機溶剤，
例えばメタノール，エタノール，アセトン中で処理する
ことにより得ることができる。ナトリウム−及びカリウ
ムアルコラートを塩基として使用することもできる。
別の金属塩，例えばマンガン塩，銅塩，亜鉛塩，鉄塩，
カルシウム塩，マグネシウム塩及びバリウム塩は，ナト
リウム塩から相応する金属塩化物と水溶液中で反応させ
ることにより製造することができる。アンモニウム塩，
スルホニウム塩及びホスホニウム塩は，式Ｉの化合物を
水酸化アンモニウム，−ホスホニウム，−スルホニウム
及び−スルホキソニウムと，場合により水溶液中で，反
応させることにより製造することができる。
式IIの化合物は，下記の互変異性形III a及びIII bで存
在することができる式IIIのシクロヘキサン−1,3−ジオ
ンから，文献から公知方法（Tetrahedron Letters,29,2
491（1975））に基づき製造することができる： また，式IIの化合物は，式IIIの化合物の反応の際に場
合により異性体混合物として生成しかつイミダゾール−
又はピリジン誘導体の存在下に転移せしめられる（特開
昭54−63052号公報）エノールエステルの中間段階を介
して製造することも可能である。
式IIIの化合物には，以下の反応工程図から明らかであ
るような文献から公知方法に基づき到達することができ
る： 一般式:A−CHOのアルデヒドは，文献から公知の方法に
基づき，例えば相応するアルコールの酸化，カルボン酸
誘導体の還元，オレフィンのヒドロホルミル化により得
られる。
実施例 次に，実施例により式Ｉのシクロヘキサン−1,3−ジオ
ン誘導体の製法を説明する。実施例において，重量部と
容量部はキログラムとリットルの関係にある。1 H−NMRスペクトルは，内部標準服としてテトラメチル
シランを用いて溶剤としてのジューテロクロロホルム内
で撮影した。1H−化学シフトは夫々δ〔ppm〕で示す。
信号構造としては，以下の略語を利用した： ｓ＝単線,d,二重線,t＝三重線,q＝四重線,m＝多重線，
より強度の単量 例 １ ２−ブチリル−５−（２−イソプロピル−1,3−ジオキ
セパン−５−イル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン6.5
重量％，エトキシアンモニウムクロリド2.1重量部及び
炭酸水素ナトリウム1.8重量部をメタノール80容量部中
で室温で16時間撹拌した。溶剤を減圧下で留去し，該残
留分を水及びジクロルメタン夫々50容量部と一緒に撹拌
し，有機相を分離し，水相を一度ジクロルメタン50容量
部で抽出し，合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し，かつ溶剤を減圧下で留去する。２−（１−エトキシ
アミノ−ｎ−ブチリデン）−５−（２−イソプロピル−
1,3−ジオキセパン−５−イル）−シクロヘキサン−1,3
−ジオン6.2重量部が油状物として得られた（有効物質N
o.1）。
ｎ▲26 Ｄ▼＝1.5141 H−NMRスペクトル： δ＝0.90(d),1.18(t),2.45(q),4.15(q) 例 ２ ２−ブチリル−５−（テトラヒドロピラン−４−イル）
−シクロヘキサン−1,3−ジオン14.0重量部及びアリル
オキシアミン4.2重量部をメタノール100容量部中で室温
で16時間撹拌した。溶剤を減圧下に留去し，該残留分を
ジクロルメタン中に溶かし，次いで該溶液を５％の塩酸
及び水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥した。減圧下
での溶剤の除去後に,2−（１−アリルオキシアミノ−ｎ
−ブチリデン）−５−（テトラヒドロピラン−４−イ
ル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン12.9重量部が固形
物として得られた（有効物質No.2）。
融点55〜56℃1 H−NMRスペクトル δ＝0.95(t),2.85(t),3.40(t),4.55(d) 同様にして，以下の化合物を得ることができる： 式Ｉのシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体及びその塩
は，例えば直接的に噴霧可能な溶液，粉末，懸濁液，更
にまた高濃度の水性，油性又はその他の懸濁液又は分散
液，エマルジョン，油性分散液，ペースト，ダスト剤，
散布剤又は顆粒の形で噴霧，ミスト法，ダスト法，散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は，完全に使用目的に基いて決定される；いずれの場合
にも，本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証さ
れるべきである。
直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト又は油分散液を
製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はデイーゼル油，更にコールター油等，並びに植
物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香族炭
化水素例えばベンゾール，トルオール，キシロール，パ
ラフイン，テトラヒドロナフタリン，アルキル置換ナフ
タリン又はその誘導体，例えばメタノール，エタノー
ル，プロパノール，ブタノール，クロロフオルム，四塩
化炭素，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，クロ
ルベンゾール，イソフオロン等，強極性溶剤例えばジメ
チルフオルムアミド，ジメチルスルフオキシド,N−メチ
ルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物，ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製造
するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して，湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿潤
剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフオン酸，ナフタリンスルフオン酸，フエノールス
ルフオン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニウ
ム塩，アルキルアリールスルフオナート，アルキルスル
フアート，アルキルスルフオナート、ジブチルナフタリ
ンスルフオン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラウ
リルエーテルスルフアート，脂肪アルコールスルフアー
ト，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘキ
サデカノール，ヘプタデカノール，オクタデカノールの
塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，ス
ルフオン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフオルム
アルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリン
スルフオン酸とフエノール及びフオルムアルデヒドとの
縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフエノール
エーテル，エトキシル化イソオクチルフエノール，オク
チルフエノール，ノニルフエノール，アルキルフエノー
ルポリグリコール，トリブチルフエニルポリグリコール
エーテル，アルキルアリールポリエーテルアルコール，
イソトリデシルアルコール，脂肪アルコールエチレンオ
キシド−縮合物，エトキシル化ヒマシ油，ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリオキシプロ
ピレン，ラウリルアルコールポリグリコールエーテルア
セタール，ソルビツトエステル，リグニン，亜硫酸廃液
及びメチル繊維素。
粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−，透浸−及び均質粒状体は，有効物
質を固状担体物質に混合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲ
ル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カリオン，アタク
レ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘土，
粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグネシ
ウム，酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂，肥料例えば硫
酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニウ
ム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材及
びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
本除草剤は一般に0.1〜95重量％，好ましくは0.5〜90重
量％の有効物質を含有する。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物２をＮ−メチル−α−ピロリドン10
重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使用す
るのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物３を，キシロール80重量部，エチ
レンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタ
ノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，ド
デシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム塩５重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100000重量部中に注入し且つ細分布すること
により有効成分0.02重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。
III.20重量部の化合物１を，シクロヘキサノン40重量
部，イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフエノール１モルに附加した附加生成物
20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水100000重量部中に注入し且つ細分布
することにより有効物質0.02重量％を含有する水性分散
液が得られる。
IV.20重量部の化合物17を，シクロヘキサノン25重量
部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水10
0000重量部中に注入し且つ細分化することにより有効物
質0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。
V.20重量部の化合物12を，ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフオン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフオン酸のナトリウム塩17重量部
及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し，且つハン
マーミル中に於て磨砕する。この混合物に水20000重量
部を細分布することにより有効物質0.1重量％を含有す
る噴霧液が得られる。
VI.3重量部の化合物25を，細粒状カオリン97重量部と密
に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧
剤が得られる。
VII.30重量部の化合物67を，粉末状珪酸ゲル92重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフイン油
８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.20重量部の化合物６を，ドデシルベンゾールスル
フオン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部，フエノールスルフオン酸
−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。
施用は発芽前処理法又は発芽後処理法で行なうことがで
きる。該有効物質が発芽後処理法において特定の栽培植
物に対して相容性が低い場合には，除草剤を噴霧器を用
いて，敏感な栽培植物の葉にはできるだけ当らず，一方
有効物質がその下で生長した好ましからぬ植物又は露出
した土壌面に達するように噴霧する散布技術を適用する
こともできる（ポスト−ダイレクテッド，レイ−バイ
法）。
有効物質の使用量は，その都度の季節，目的植物及び生
長段階に基づき0.025〜3kg/ha,有利には0.05〜0.5kg/ha
である。
作 用 式Ｉのシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体の除草作用
を温室実験にて示す。
栽培容器としては，容積300cm3を有しかつ栽培土として
腐食土約1.5％を有するローム砂を入れたプラスチツク
製植木鉢を使用した。試験植物の種を種類毎に分けて浅
く播種した。
発芽前処理法では，播種直後に有効物質を土壌面に散布
した。このためには，有効物質を分配剤としての水中に
懸濁又は乳濁させかつ細分ノズルを用いて噴霧した。こ
の施用法では，使用量は有効物質3.0kg/haであった。
薬剤の散布後に，発芽及び生長を促進するために容器に
軽く水をまいた。次いで，植物が発芽するまで，容器に
透明なプラスチックフードをかぶせた。このおおいは，
試験植物が有効物質によって薬害を受けない限り，該植
物の均一な発芽を保証した。
発芽後処理法のためには，試験植物を夫々の生長形に基
づいて３〜15cmの生長高さまで生長させ，その後処理し
た。ダイスは泥炭（ピート）を富化した栽培土に植付け
た。発芽後処理法のためには，直接播種しかつ同じ容器
で生長した植物を選択するか，又はまず苗として別に植
えかつ処理の数日前に実験容器に移植したものを採用し
た。発芽後処理のための使用量は有効物質0.03〜0.25kg
/haで変動した。発芽後処理法においては，おおいはし
なかった。
実験容器は温室内に設置し，この際高温を好む品種のた
めには高温範囲（20〜35℃）をかつ程度の気候を好む品
種のためには10〜25℃に設定した。実験期間は２〜４週
間であった。この期間中，植物の世話をしかつ植物の個
々の処理に対する反応を評価した。評価は０〜100の尺
度で行なった。この場合,100は植物が発芽しないか又は
少なくとも地上部分の完全な枯死を表わす。
温室実験で使用した植物は，以下の種類から構成されて
いた： スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）， カラスムギ（Avena fatua）， オートムギ（Avena sativa）， サトウダイコン（Beta vulgaris）， スズメノチャヒキ（Bromus inermis）， イヌムギ属（Bromus spp.） ヒメシバ（Digitaria sanguinalis）， イヌビエ（Echinochloa crus-galli）， ダイヅ（Glycine max）， オオムギ（Hordeum vulgare）， ネズミムギ（Lolium multiflorum）， イネ（Oryza sativa）， アワ（Setaria italica）， 白ガラシ（Sinapis alba）， コムギ（Triticum aestivum）， トウモロコシ（Zea mays）， ソルガム・ハレペンセ（Sorghum halepense）。
比較物質としては，ヨーロッパ公開，特許第71707号明
細書から公知の以下のシクロヘキサン−1,3−ジオン誘
導体を使用した： 使用量はその都度比較すべき本発明による化合物と同じ
である。
発芽前処理法： 発芽前処理法では，例えば化合物No.7,53,2,1,17,54,1
0,12,20,23,29,57,59,60は有効物質3.0kg/haの使用量で
禾本科植物類の植物に対して除草剤として有効であるこ
とが判明した。この場合，広葉類試験植物としてのシナ
ピス・アルバは薬害を受けなかった。
発芽後処理法： 有効物質0.25kg/haの発芽後処理法において，例えば化
合物No.1,11,12,13及び17は，特定の禾本科類の好まし
からぬ植物，又は特定の場所で所望されない禾本科類の
栽培植物を，比較物質Ｉ及びIIIを用いた場合よりも良
好に駆除した。この場合，広葉類の栽培植物の例として
のダイズは薬害を受けなかった。同様に，化合物No.14
は有効物質0.25kg/haでソルグフム・ハレペンセ（Sorgh
um halepense）に対する比較物質VIを上回る作用並びに
ダイズに対する完全な相容性を示した。
化合物No.2及び３は，例えば有効物質0.125kg/haで禾本
科植物，例えばコムギ（脱落コムギとして）及びブロム
ス種（Bromus spp.）に対して極めて良好なかつ比較物
質IV及びＶよりも優れた除草作用を示した。同様に，化
合物No.52及び53は有効物質0.125kg/haで禾本科類を極
めて良好に駆除した。この使用量で，例えば化合物No.2
6,29及び55は禾本科植物に対する良好な作用を示し，か
つ比較物質Ｉによって明らかな害を受けるコムギに対し
て薬害を及ぼさなかった。化合物No.7を用いると，イネ
栽培における好ましからぬ雑草としてのイヌビエを駆除
することができ，この場合栽培植物は比較物質Ｉを使用
した場合と異なり同様に薬害を受けなかった。
化合物No.6は，広葉類植物における選択性の他に少ない
使用量で禾本科植物に対して顕著な作用を示しかつこの
場合コムギに対する害は及ぼさなかった。比較物質IIは
コムギを著しく害した。化合物No.67を用いると，同様
に少ない使用量で，多種多様な耕作地の好ましからむ禾
本科植物（禾本科植物に属する脱落栽培植物も含む）を
極めて有効に駆除することができた。化合物No.67の除
草作用は，比較物質IVよりも明らかに優れていた。
相容性及び適用法の多様性を考慮すれば，本発明の化合
物はなお別の多数の栽培植物において好ましからぬ雑
草，又は特定の場所において所望されない限り，禾本科
類の栽培植物を防除するために使用することができる。
例えば以下の栽培植物が該当する： 例えば以下の栽培植物が該当する： タマネギ（Allium cepa） パイナツプル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Brassica napus v
ar.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Brassica
napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ）（Brassica napus va
r.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス）（Brassica
rapa var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリヤ イリノイネンシス（Carya illinoin ensis） マルブシユカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea canephora,Cof
fea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木棉〔Cossypium hirsutum（Gossypium arboreum Gossy
pium herbaceum Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） ニガナ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハツカ（Mentha piperita） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） ペトロセリウム クリスパス（変種チユベロサム）（Pe
troselinum crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） プルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus Persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva-crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴム（Sesamum indicum） ジヤガイモ（Solanum tubcrosum） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツユクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） イワツツジ（Vacoinium corymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis-idaca） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキユラータ）〔Vign
a sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） なお発明品と特開昭57−206674号に記載された従来品に
ついてその除草効果を比較すると下表のように発明品は
雑草の損傷率が大で顕著な薬効が示されている。
式IIのシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体は、作用ス
ペクトルを拡大するため及び相乗効果を達成するため
に、別の除草性もしくは植物生長調整性有効物質群の多
数の代表的物質と混合しかつ一緒に散布することができ
る。混合成分としては、例えばジアジン−4H−3,1−ベ
ンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−
ジニトリロアニリン、Ｎ−フエニルカルバメート、チオ
ールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、
アミド、尿素、ジフエニルエーテル、トリアジノン、ウ
ラシル、ベンゾフラン誘導体、別の構造のシクロヘキサ
ン−1,3−ジオン誘導体及びその他の除草性有効物質が
該当する。
更に、新規化合物それだけ又は別の除草剤と組合せたも
のをなお別の植物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真
菌類ないしは細菌を防除する薬剤と混合して一緒に散布
するのが有利なこともある。更に、栄養及び微量元素不
足を補充するために使用される鉱物塩溶液との混合可能
性も重要である。また、非植物毒性油及び油濃縮物を加
えることもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 335/02 339/06 339/08 (72)発明者 ミヒアエル、カイル ドイツ連邦共和国、6713、フラインスハイ ム、フオンターネシユトラーセ、４ (72)発明者 ヴインフリート、リヒアルツ ドイツ連邦共和国、6081、シユトクシユタ ト、ケーニヒスベルガー、シユトラーセ、 ５ (72)発明者 ハルド、ズイーゲル ドイツ連邦共和国、6720、シユパイアー、 ハンス‐プルマン‐アレー、25 (72)発明者 ヴオルフガング、シユピーグラー ドイツ連邦共和国、6520、ヴオルムス、 27、ベストプロイセンシユトラーセ、５ (72)発明者 ブルーノ、ヴユルツアー ドイツ連邦共和国、6701、オターシユタ ト、リユデイガーシユトラーセ、13 (56)参考文献 特開 昭57−206674（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 〔式中、 Ａはテトラヒドロチオピラン−４−イル、３−メチルテ
    トラヒドロピラン−４−イル、1,4−ジオキサニル、5,5
    −ジメチル−1,3−ジオキサン−２−イル、2,5−ジメチ
    ル−1,4−ジオキサン−３−イル、2,3−ジメチル−1,4
    −ジオキサン−３−イル、２−メチル−1,3−ジチオラ
    ン−２−イル、又は２−メチル−1,3−ジチアン−２−
    イル又は場合により１〜８個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、４〜５個の炭素原子を有するアルキレン基により
    置換された、1,3−ジオキセパン−５−イルを表わし、 R1は水素原子を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わしか
    つ R3は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、３又は４
    個の炭素原子を有するアルケニル基、３又は４個の炭素
    原子及び１〜３個のハロゲン置換基を有するハロゲンア
    ルケニル基又はプロパルギルを表わす〕で示されるシク
    ロヘキサン−1,3−ジオン誘導体及び該化合物の塩。
  2. 【請求項２】式： Ａはテトラヒドロチオピラン−４−イル、３−メチルテ
    トラヒドロピラン−４−イル、1,4−ジオキサニル、5,5
    −ジメチル−1,3−ジオキサン−２−イル、2,5−ジメチ
    ル−1,4−ジオキサン−３−イル、2,6−ジメチル−1,4
    −ジオキサン−３−イル、２−メチル−1,3−ジチオラ
    ン−２−イル、又は２−メチル−1,3−ジチアン−２−
    イル又は場合により１〜８個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、４〜５個の炭素原子を有するアルキレン基により
    置換された、1,3−ジオキセパン−５−イルを表わし、 R1は水素原子を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わしか
    つ R3は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、３又は４
    個の炭素原子を有するアルケニル基、３又は４個の炭素
    原子及び１〜３個のハロゲン置換基を有するハロゲンア
    ルケニル基又はプロパルギルを表わす〕で示される式Ｉ
    のシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体を製造する方法
    において、 式： 〔式中、Ａ、R1及びR2は前記のものを表わす〕で示され
    る化合物を （ａ）式： R3O−NH3Y 〔式中、R3は前記のものを表わしかつＹは陰イオンを表
    わす〕で示されるアンモニウム化合物と、不活性希釈剤
    中で、場合により水の存在下に、０〜80℃の温度で塩基
    の存在下に反応させる、又は （ｂ）場合により水溶液中に存在する式： R3O−NH2 〔式中、R3は前記のものを表わす〕で示されるヒドロキ
    シルアミンと不活性溶剤中で反応させることを特徴とす
    る、シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体の製法。
  3. 【請求項３】不活性添加物及び式： 〔式中、 Ａはテトラヒドロチオピラン−４−イル、３−メチルテ
    トラヒドロピラン−４−イル、1,4−ジオキサニル、5,5
    −ジメチル−1,3−ジオキサン−２−イル、2,5−ジメチ
    ル−1,4−ジオキサン−３−イル、2,6−ジメチル−1,4
    −ジオキサン−３−イル、２−メチル−1,3−ジチオラ
    ン−２−イル、又は２−メチル−1,3−ジチアン−２−
    イル又は場合により１〜８個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、４〜５個の炭素原子を有するアルキレン基により
    置換された、1,3−ジオキセパン−５−イルを表わし、 R1は水素原子を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わしか
    つ R3は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、３又は４
    個の炭素原子を有するアルケニル基、３又は４個の炭素
    原子及び１〜３個のハロゲン置換基を有するハロゲンア
    ニル基又はプロパルギルを表わす〕で示される式Ｉのシ
    クロヘキサン−1,3−ジオン誘導体を含有する除草剤。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ）に於いてR1は水素原子であ
    り、R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
    し、R3は３−クロルアリル（トランス）基を表わすシク
    ロヘキサン−1,3−ジオン誘導体化合物及び該化合物を
    含有する除草剤。
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