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JPH068290B2 - アミノメチル複素環化合物 - Google Patents
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JPH068290B2 - アミノメチル複素環化合物 - Google Patents

アミノメチル複素環化合物

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JPH068290B2
JPH068290B2 JP63044659A JP4465988A JPH068290B2 JP H068290 B2 JPH068290 B2 JP H068290B2 JP 63044659 A JP63044659 A JP 63044659A JP 4465988 A JP4465988 A JP 4465988A JP H068290 B2 JPH068290 B2 JP H068290B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアミノメチル複素環化合物、その幾つか
の製造法及び有害生物防除の為の使用に関する。
有る種のアミノメチルジオキソラン、例えば3-イソブチ
ル-2-メチル-3-(1-ピペリジニルメチル）−ジオキソラ
ン又は2-メチル-2-ノニル-4-ジ-n-ブチルアミノメチル
ジオキソランが殺菌殺カビ性(fungicidal properties)
を有することは既に公知である（ヨーロッパ特許第97,8
22号参照）。
しかしながら、これら公知の化合物の効果は全ての使用
分野で完全に満足できるものではなく、特に施用量が少
ない場合、そして低濃度で施用した場合充分ではない。
一般式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒは水素又はアルキルを表すか、又はそれぞれ随時置換
されていて良いシクロヘキシルを表し、そして Ｒ1及びＲ2は互いに独立に、それぞれ水素、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジアル
コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表すか、又
はそれぞれ随時置換されていて良いシクロアルキルアル
キル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル又は
アリールを表すか、又は、 Ｒ1及びＲ2は、それらと結合している窒素原子と一緒に
なって随時置換されていて良い、そして更にヘテロ原子
を含んでいて良い飽和複素環基を表す、 の新規なアミノメチル複素環化合物、植物が耐性を示す
その酸付加塩が発見された。
式（Ｉ）の化合物は幾何的及び／又は光学的異性体の形
であるいは又はそれらの異性体の各種組成の混合物の形
で存在する事が出来る。
更に一般式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒは水素又はアルキルを表すか、又はそれぞれ随時置換
されていて良いシクロヘキシルを表し、そして Ｒ1及びＲ2は互いに独立に、それぞれ水素、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジアル
コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表すか、又
はそれぞれ随時置換されていて良いシクロアルキルアル
キル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル又は
アリールを表すか、又は Ｒ1及びＲ2は、それらと結合している窒素原子と一緒に
なって随時置換されていて良い、そして更にヘテロ原子
を含んでいて良い飽和複素環基を表す、 の新規なアミノメチル複素環化合物、植物が耐性を示す
その酸付加塩が、 （ａ）式（II） 式中 Ｒ及びＸは上述された意味を有し、そしてＥ1は電子吸
引性脱離基を表す、 の置換複素環化合物を、 式（III） 式中 Ｒ1及びＲ2は上述された意味を有する、 のアミンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、もし適
当ならば酸結合剤の存在下に反応させるか、又は （ｂ）式（Ｉａ） 式中 Ｒ、Ｒ1及びＸは上述された意味を有する、 のアミノメチル複素環化合物を、 式（IV） Ｒ2-1−Ｅ2 （IV） 式中 Ｒ2-1はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル又はオキソラニルア
ルキルを表すか、又はそれぞれ随時置換されていて良い
シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキル
又はアラアルケニルを表し、そして Ｅ2は電子吸引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、
そしてもし適当ならば酸結合剤の存在下に、そしてもし
適当ならば、次いで酸を添加するか、又は反応後物理的
分離法によって分離する製造法が発見された。
最後に新規な式（Ｉ）の該アミノメチル複素環化合物が
有害生物、特に有害菌及びカビ類に対する防除作用を有
する事が発見された。
驚くべきことに、本発明の一般式（Ｉ）のアミノメチル
複素環化合物は当分野の従来技術から公知のアミノメチ
ルジオキソラン、例えば化学的にも、又作用の点からも
非常に関係が深い2-イソブチル-2-メチル-4-(1-ピペリ
ジニルメチル）-1,3-ジオキソラン又は2-メチル-2-ノニ
ル-4-ジーn-ブチルアミノメチル-1,3-ジオキソランより
も優れた殺菌殺カビ活性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｃ
ｔｉｖｉｔｙ）を有している。
式（Ｉ）は本発明のアミノメチル複素環化合物の一般定
義を与えたものである。式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが水素を表すか、又は１ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞ
れ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル及び／又
はハロゲンからなる群れからの同一か又は異なる置換基
によって随時モノ、ジ又はトリ置換されていて良いシク
ロヘキシルを表し、そして Ｒ1及びＲ2が互いに独立に、それぞれ水素を表すか、又
はそれぞれ１ないし12個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル、３ないし８個の炭素原子を有するア
ルケニル、３ないし８個の炭素原子を有するアルキニ
ル、２ないし６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
ル、それぞれ１ないし６個の炭素原子を有するアルコキ
シアルキル又はジアルコキシアルキル、アルコキシ及び
アルキル部に１ないし６個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニルアルキルを表すか、又はそれぞれアルキル
部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状オキソラニルアルキルを表すか、又はそれぞれシクロ
アルキル部に３ないし７個の炭素原子を有し、直鎖状又
は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の炭素原子を有
し、シクロアルキル部がハロゲン及びそれぞれ１ないし
４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、
アルコキシ、１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシか
らなる置換基によって随時モノないしポリ置換されてい
て良いシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表
すか、更にアリール部に６ないし10個の炭素原子を有
し、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部又はアルケニル部に
適宜６個迄の炭素原子を有し、そしてアリール部にそれ
ぞれアリールの置換基となり得る同一か又は異なる置換
基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個
の炭素原子を有し、そして適宜１ないし９個のハロゲン
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、
及びアルコキシイミノアルキルによって随時モノないし
ポリ置換されていて良いアリールアルキル、アリールア
ルケニル、又はアリールを表すか、又は Ｒ1及びＲ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、随時更に１個のヘテロ原子、特に窒素、酸素又は硫
黄を含む事が出来、そしてそれぞれ１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル及びヒドロキ
シアルキルの同一か又は異なる置換基によって置換され
ていて良い飽和５ないし７員環を表す、 化合物である。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は 式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが水素、メチル、エチル、ネオペンチル、シクロヘキ
シルを表し、そして Ｒ1及びＲ2が互いに独立にそれぞれ水素、メチル、エチ
ルn-又はi-プロピル、n-、i-、s-又はt-ブチル、n-又はi-
ペンチル、n-又はi-ヘキシル、n-又はi-ヘプチル、n-又
はi-オクチル、アリル、n-又はi-ブテニル、n-又はi-ペ
ンテニル、プロパルギル、n-又はi-ブチニル、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エト
キシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メト
キシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピ
ル、ブトキシプロピル、ジメトキシエチル、ジメトキシ
プロピル、ヂエトキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプ
ロピル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニ
ルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキシ
カルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロピル、オ
キソラニルメチル、又はオキソラニルエチルを表すか、
又はそれぞれが弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-
又はi-プロピル、及び／又はn-、i-、s-またはt-ブチル
からの、同一か又は異なる置換基によって随時モノ、ジ
又はトリ置換されていて良いシクロプロピル、シクロプ
ロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピル
プロピル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シ
クロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを表すか、又は
それぞれが弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、n-又はi-プロピル、n-、i-、s-又はt-ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル及びメト
キシイミノメチルからの同一か又は異なる置換基によっ
て随時モノ、ジ又はトリ置換されていて良いフェニル、
ベンジル又はフェネチルを表すか、又は、 Ｒ1及びＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒に
なってメチル、エチル、及びヒドロキシメチルからの同
一か又は異なる置換基によってモノ、ジ、又はトリ置換
されていて良い下記式 の複素環基を表す、 化合物である。
更に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は 式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが水素、メチル又はエチルを表し、そして Ｒ1及びＲ2が互いに独立にそれぞれ水素、メチル、エチ
ル、n-又はi-プロピル、n-、i-、s-又はt-ブチル、n-又は
i-ペンチル、n-又はi-ヘキシル、アリル、n-又はi-ブテ
ニル、n-又はi-ペンテニル、プロパルギル、n-又はi-ブ
チニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メト
キシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、ヒドロキシエトキシエチル、ジメトキシ
エチル、ジエトキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプ
ロピル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニ
ルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキシ
カルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロピル、オ
キソラニルメチル、オキソラニルエチル、シクロプロピ
ルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルシ
クロプロピルメチル、ジクロロジメチルシクロプロピル
メチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘ
キシルメチルを表すか、又は Ｒ1及びＲ2がそれらと結合する窒素原子と一緒になっ
て、メチル、エチル及びヒドロキシメチルからの同一か
又は異なる置換基によって随時モノ、ジ、又はトリ置換
されていて良い下記式 の複素環基を表す、 化合物である。
他との組み合わせも含めてハロゲンは、特に断らなけれ
ば弗素、塩素、臭素又はヨードを、特に弗素、塩素又は
臭素を示す。
酸と、式中Ｘ、Ｒ、Ｒ1及びＲ2が好ましいとして既に挙
げられた意味を有する式（Ｉ）のアミノメチル複素環化
合物との酸付加生成物も又本発明の好ましい化合物であ
る。
付加できる酸には例えば、塩酸及び臭化水素酸、特に塩
酸、更に燐酸、硝酸、１、２及び３官能性カルボン酸及
びヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、こ
はく酸、フマール酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、
ソルビン酸及び乳酸、及びスルホン酸、例えばp-トルエ
ンスルホン酸及び1,5-ナフタレンジスルホン酸、そして
更にサッカリンが含まれる。
本発明の一般式（Ｉ）のアミノメチル複素環化合物とし
て、製造実施例で挙げる化合物の他に下記の化合物を特
に挙げる事が出来る。
もし例えば8-t-ブチル-2-クロロメチル-1,4-ジオキサピ
ラン[4.5]デカン及びピペリジンを出発物質として使用
するならば、本発明製造法（ａ）の反応過程は下記式で
表す事が出来る。
もし例えば8-t-ブチル-2-メチルアミノメチル-1,4-ジオ
キサスピロ[4.5]デカン及び臭化アリルを出発物質とし
て使用するならば、本発明の製造方法（ｂ）の反応過程
は下記式で表す事が出来る。
式（II）は本発明の方法（ａ）を実施する際に出発物質
として必要な置換複素環化合物の一般定義を与えたもの
である。この式（II）中Ｒ及びＸは好ましくは、本発明
の式（Ｉ）の物質を記載する際に置換基として既に挙げ
た基を表す。
Ｅ1は好ましくはハロゲン、特にヨード、塩素又は臭素
を表すか、又は随時置換されていて良い、就中１ないし
４個の炭素原子を有するアルキルで置換されたアルキル
スルホニルオキシ、例えばメタンスルホニルオキシ、ト
リメタンスルホニルオキシ又はp-トルエンスルホニルオ
キシを表す。
式（II）の置換複素環化合物は公知である（例えばJ.Or
g.Chem.38,834-835[1973]参照）か、又は公知の方法と
同様な方法で（例えばTetrahedron Lett.23,47-50,[198
2];Liebigs Ann.Chem.1984,1298-1301;Z.Naturforsch.
B,Anorg.Chem.,Org.Chem.4013,393-397[1985]又はJ.Or
g.Chem.51,1894-1897[1986]及び製造実施例参照）、例
えば 式（Ｖ） 式中 Ｒは上述された意味を有する の一般に公知の環状ケトンを、 式（VI） 式中 Ｘは上述された意味を有し、そして Ｅ3はハロゲン又はヒドロキシルを表す、 の一般に公知のアルコールと、もし適当ならば希釈剤、
例えばトルエンの存在下に、そしてもし適当ならば酸触
媒、例えばp-トルエンスルホン酸の存在下に、40ないし
150℃の温度で反応させ、 そしてもし適当ならば、式（VI）中のＥ3がヒドロキシ
メチルの場合、 得られた式（VII） 式中 Ｘ及びＲは上述された意味を有する、 のヒドロキシメチル複素環化合物を、 第２段階で、 式（VIII） Ｚ−ＳＯ2−Ｈａｌ （VIII） 式中 Ｈａｌはハロゲン特に塩素を表し、そして Ｚは随時ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素又はヨード
で置換されていて良いアルキルを表すか、又は随時１な
いし４個の炭素原子を有するアルキル、特にメチルによ
って置換されていて良いアリール、トリフルオロメチル
又は4-メチルフェニルを表す、 の随時置換されていて良いアルキル又はアリールスルホ
ニルハライドと、もし適当ならば希釈剤、例えばジエチ
ルエーテルの存在下に、そして酸結合剤、例えばピリジ
ン又はトリエチルアミンの存在下に、−20ないし＋100
℃で反応させて得られる。
この様にして得られる幾何異性体は、混合物として本発
明の方法（ａ）で更に反応させるか、又は通常の分離法
（クロマトグラフィ又は晶析）によって分離する事が出
来る。
式（III）は本発明の方法（ａ）を実施する際に出発物
質として更に必要なアミンの一般定義を与えたものであ
る。この式（III）中、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、本発
明の式（Ｉ）の物質を記載する際に置換基として既に挙
げられた基を表す。
式（III）のアミンは一般に有機化学で公知の化合物で
ある。
式（Ｉａ）は本発明の方法（ｂ）を実施する際に出発物
質として必要なアミノメチル複素環化合物の一般定義を
与えたものである。この式（Ｉａ）中、Ｘ、Ｒ及びＲ1
は好ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に
置換基として既に挙げられた基を表す。
式（Ｉａ）のアミノメチル複素環化合物は本発明の化合
物であり、本発明の方法（ａ）によって得る事が出来
る。
式（IV）は本発明の方法（ｂ）を実施する際に出発物質
として更に必要なアルキル化剤の一般定義を与えたもの
である。この式（IV）中、Ｒ2-1は好ましくは、１ない
し12個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、３ないし８個の炭素原子を有するアルケニル、３な
いし８個の炭素原子を有するアルキニル、２ないし６個
の炭素原子をゆヒドロキシアルキル、それぞれ１ないし
６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル又はジアル
コキシアルキル、又はそれぞれシクロアルキル部に３な
いし７個の炭素原子を有し、直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル部に１ないし４個の炭素原子を有し、シクロアルキル
部がハロゲン及びそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、１ない
し９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシからなる置換基によっ
て随時モノないしポリ置換されていて良いシクロアルキ
ル又はシクロアルキルアルキルを表すか、更にアリール
部に６ないし10個の炭素原子を有し、直鎖状又は分枝鎖
状アルキル部又はアルケニル部に適宜６個迄の炭素原子
を有し、そしてアリール部にそれぞれアリールの置換基
となり得る同一か又は異なる置換基、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、
そして適宜１ないし９個のハロゲン原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルコキシカルボニル、及びアルコキシイミノ
アルキルによって随時モノないしポリ置換されていて良
いアリールアルキル、アリールアルケニル、又はアリー
ルを表す。
Ｒ2-1は特に好ましくはメチル、エチル、n-又はi-プロ
ピル、n-、i-、s-又はt-ブチル、n-又はi-ペンチル、n-又
はi-ヘキシル、n-又はi-ヘプチル、n-又はi-オクチル、
アリル、n-又はi-ブテニル、n-又はi-ペンテニル、プロ
パルギル、n-又はi-ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒド
ロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、
エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロ
ピル、ジメトキシエチル、ジメトキシプロピル、ジエト
キシエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシ
カルボニルエチル、エトキシカルボニルプロピル、プロ
ポキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルエチ
ル、プロポキシカルボニルプロピル、オキソラニルメチ
ル、又はオキソラニルエチルを表すか、又はそれぞれが
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-又はi-プロピ
ル、及び／又はn-、i-、s-またはt-ブチルからの、同一か
又は異なる置換基によって随時モノ、ジ又はトリ置換さ
れていて良いシクロプロピル、シクロプロピルメチル、
シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シク
ロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル又
はシクロヘキシルメチルを表すか、又はそれぞれが弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n-
又はi-プロピル、n-、i-、s-又はt-ブチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル及びメトキシイミノメチルか
らの同一か又は異なる置換基によって随時モノ、ジ又は
トリ置換されていて良いベンジル又はフェネチルを表す Ｒ2-1は更に特に好ましくはメチル、エチル、n-又はi-
プロピル、n-、i-、s-又はt-ブチル、n-又はi-ペンチル、
n-又はi-ヘキシル、アリル、n-又はi-ブテニル、n-又は
i-ペンテニル、プロパルギル、n-又はi-ブチニル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、
メトキシプロピル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、ジメトキシエチル、ジエトキシエチル、メトキシカ
ルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシ
カルボニルプロピル、エトキシカルボニルエチル、エト
キシカルボニルプロピル、プロポキシカルボニルメチ
ル、プロポキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニ
ルプロピル、オキソラニルメチル、オキソラニルエチ
ル、シクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメ
チル、ジメチルシクロプロピルメチル、ジクロロジメチ
ルシクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル又はシクロヘキシルメチルを表す。
Ｅ2は好ましくはハロゲン、特に塩素、臭素、又はヨー
ドを表すか、又はそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有
し、そしてそれぞれ随時ハロゲン、例えば弗素、塩素、
臭素、ヨードで置換されていて良いアルキルスホニルオ
キシ又はアルコキシスルホニルオキシを表すか、又は随
時、例えば１ないし４個の炭素原子を有するアルキルで
置換されていて良いアリールスルホニルオキシ、例えば
メタンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ又
はp-トルエンスルホニルオキシを表す。
式（IV）のアルキル化剤も同様に有機化学で公知の化合
物であるか、又は一般に公知の方法と同様の方法で得る
ことが出来る。
本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を実施するのに使用出来
る希釈剤は、不活性な有機溶媒又は水系である。これら
の中には、特に随時ハロゲン化されていて良い脂肪族、
又は芳香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホル
ム、又は４塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はエチレン
グリコールジメチル、又はジエチル エーテル、ケトン
類、例えばアセトン、又はブタノン、ニトリル類、例え
ばアセトニトリル、又はプロピオニトリル、アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
N-メチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、又はヘキ
サメチル燐酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸エチ
ル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、又
はアルコール類、例えばメタノール、エタノール又はプ
ロパノールが含まれる。
もし適当ならば、本発明の方法（ａ）及び（ｂ）も又２
相系、例えば水／トルエン又は水／塩化メチレン中で、
もし適当ならば相間移動触媒の存在下に実施する事が出
来る。その様な触媒として例えば、ヨー化テトラブチル
アンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化ト
リブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル-C13/C
15-アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジルジメ
チルアンモニウム、塩化ジメチル-C12/C14-アルキル−
ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウ
ム、15-クラウン-5、18-クラウン-6、塩化トリエチルベ
ンジルアンモニウム、又は塩化トリメチルベンジルアン
モニウムが挙げられる。本発明の方法（ａ）及び（ｂ）
は又溶媒を添加しなくても実施する事が出来る。
本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を実施するのに使用出来
る酸結合剤は通常使用できる無機及び有機塩基全てであ
る。好ましく使用される塩基はアルカリ金属水酸化物、
アルコラート、炭酸塩、又は重炭酸塩、例えば水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、炭酸ナトリウム、又は重炭酸ナトリウム、又は第３
級アミン類、例えばトリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ）−ピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロ
ノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)であ
る。
反応の相手として使用される式（III）又は式（Ｉａ）
のアミンを酸結合剤に相当する位に過剰に使用する事も
可能である。
本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を実施するのに反応温度
はかなりの範囲で変える事が出来る。反応は一般に＋20
℃ないし＋200℃、好ましくは80ないし＋200℃の温度で
実施される。
本発明の方法（ａ）及び（ｂ）は一般に常圧下に実施さ
れる。しかし１ないし10気圧の範囲で高圧下に実施する
事も可能である。特に１個又はそれ以上の反応相手が常
圧下、そして必要な反応温度で気体状である場合、加圧
下に本方法を実施するのが望ましい。
本発明の方法（ａ）を実施するのに、式（II）の置換複
素環化合物１モル当たり、一般に1.0ないし5.0モルの、
好ましくは1.0ないし5.0モルの式（III）のアミン、そ
してもし適当ならば1.0ないし10モル、好ましくは1.0な
いし5.0モルの酸結合剤、そしてもし適当ならば0.1ない
し1.0モルの相間移動触媒が使用される。
本発明の方法（ｂ）を実施するのに、式（Ｉａ）のアミ
ノメチル複素環化合物１モル当たり、一般に1.0ないし
5.0モル、好ましくは1.0ないし2.0モルの式（IV）のア
ルキル化剤、そして1.0ないし5.0モル、好ましくは1.0
ないし2.0モルの酸結合剤、そしてもし適当ならば0.1な
いし1.0モルの相間移動触媒が使用される。
両者共反応を実施後、式（Ｉ）の反応生成物は通常法で
後処理、分離される。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に好ましく使用する
事の出来る酸は、ハロゲン化水素塩、例えば塩酸、臭化
水素酸、特に塩酸、そして更に燐酸、硝酸、硫酸、１、
２及び３官能性カルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、
こはく酸、フマール酸、酒石酸、くえん酸、サリチル
酸、ソルビン酸そして乳酸、スルホン酸、例えばp-トル
エン酸、及び1,5−ナフタレンジスルホン酸、そして更
にサッカリンである。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、通常の塩形成法、例え
ば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、酸例
えば塩酸を添加して得る事が出来、得られた塩は公知の
方法、例えば濾過によって単離出来、そしてもし適当な
らば不活性有機溶媒で洗浄して精製する事が出来る。
本発明の活性化合物は有害生物に対して強力な生物作用
を有し、実際に望ましくない有害生物を防除するのに使
用する事が出来る。本活性化合物は就中、植物保護剤、
その中でも特に殺菌殺カビ剤(fungicide)として使用す
るのに適している。
植物保護において殺菌殺カビ剤(fungicide)は根瘤菌類
(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、壺状菌
(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌
類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完
全菌類(Deuteromycetes)防除に使用する事が出来る。
上に一般名で挙げた菌性病害の病原体の幾つかを例とし
て以下に示す。但しそれに何等制限されるものではな
い。Pythium属、例えば冬枯病(Pythium ultimum);Phyto
phthora属、例えばじゃがいも疫病(Phytophthora infes
tance);Pseudoperonospora属、例えばホップのべと病(P
seudoperonospora humuli)，きゅうりのべと病(Pseudop
eronospora cubensis);Plasmopara属、例えば葡萄のべ
と病(Plasmopara viticola);Peronospora属、例えば網
斑病(Peronospora pisi)，野菜類のべと病(Peronospora
brassicae);Erysiphe属、例えば大麦のうどん粉病(Ery
siphe graminis);Sphaerotheca属、例えば苺のうどん粉
病(Sphaerotheca fuliginea);Podosphaera属、例えば林
檎のうどん粉病(Podosphaera leucotricha);Venturia
属、例えばへい果黒星病(Venturia inaequalis);Pyreno
phora属、例えば大麦網斑病(Pyrenophora teres)，大麦
斑葉病(Pyrenophora graminea)（分生胞子形：Drechsle
ra,Helminthsporiumと同じ）；Cochliobolus属、例えば
麦類の斑点病(Cochliobolus sativis)（分生胞子形：Dr
echslera,Helminthsporiumと同じ）；Uromyces属、例え
ばいんげんのさび病(Uromyces appendiculatus);Puccin
ia属、例えば小麦の赤さび病(Puccinia recondita);Til
etia属、例えばチレチアカリエス(Tiletia caries);Ust
ilago属、例えば大麦の裸黒穂病(Ustilago nuda)又は燕
麦の裸黒穂病(Ustilago avenae);Pellicularia属、例え
ば稲の紋枯病(Pellicularia sasaki);Pyricularia属、
例えば稲のいもち病(Pyricularia oryzae);Fusarium
属、例えばフサリウムクルモルム(Fusarium culmorum);
Botrytis属、例えば灰色かび病(Botrytis cinerea);Sep
toria属、例えば小麦のうき枯病(Septoria nodorum);Le
ptosphaeria属、例えばレプトスフェリア ノドルム；C
ercospora属、例えば褐斑病(Cerospora canescens);Alt
ernaria属、例えばキャベツの黒斑病(Alternaria brass
icae)；及びPseudocercosporella属、例えばシュウドセ
ルコスポレラ ヘルポトリコイデス。
植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。
かくして本発明の活性化合物はべと病及びさび病のみな
らず穀類病害の防除、例えば大麦の網斑病病原菌(Pyren
ophora teres)に対する、あるいは小麦斑点病病原菌(Co
chliobolus sativus)に対する防除で、あるいは果実及
び野菜の成長での病害、例えば林檎黒星病病原菌(Ventu
ria inaequalia)に対する防除で使用して優れた成功を
収める事が出来る。本発明の活性化合物は更にｉｎ ｖ
ｉｔｒｏでも優れた活性を示す。
本活性化合物は、それらに特有な物理的及び／又は化学
的性質によって、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分
散剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、活性
化合物を含浸させた天然又は合成物質、重合物質中の、
そして種子被覆用超微粒子カプセル、そして更に燃焼機
器用、例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶、燻蒸用コ
イル等並びにULV冷ミスト及び温ミスト用配合物にする
事が出来る。
これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。
液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げる
と、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アル
キルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水
素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又は
パラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコール類、例え
ばブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高
度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド、並びに水がある。
液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。
固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタバルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。粉剤用固体状担体として適当なもの
には、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰
岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸
屑、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎があ
る。
乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物があ
る。分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜
硫酸塩及びメチルセルロースがある。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末
状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ール及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に
鉱物油及び植物油も添加する事が出来る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。
配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ましくは0.5ない
し90重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌殺カビ剤(fungicide)、殺虫剤(insectic
ide)、殺だに剤(acaricide)、除草剤(herbicide)との混
合物として、並びに肥料及び成長調整剤との混合物中に
存在する事が出来る。
本活性化合物は、その儘で、又はそれらの配合物の形
で、又はそれらから調製される施用形態、例えばその侭
使用出来る液剤、懸濁剤、水和剤(wettable dust)、塗
布剤(paste)、溶解性粉末(soluble powder)、粉末剤(du
sts)及び顆粒剤(granules)として使用する事が出来る。
これらは通常の方法で、例えば潅注(watering)、液剤散
布(spraying)、噴霧(atomizing)、顆粒剤散布(scattein
g)、粉末剤散布(dusting)、発泡(foaming)、刷毛塗り(b
rushing)、その他によって使用される。更に本活性化合
物は超低量法(ultra-low volume)によって、又は活性化
合物の配合物、あるいはそれ自体を土壌中に注入する事
によって使用する事が出来る。植物の種子も処理する事
が出来る。
植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
かなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は一般に
１ないし0.0001重量％、好ましくは0.5ないし0.001重量
％である。
種子処理では、種子１kg当たり、一般に0.001ないし50
ｇ、好ましくは0.01ないし10ｇが必要である。
土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に0.0000
1ないし0.1重量％、好ましくは0.0001ないし0.02重量％
の濃度が必要である。
製造実施例 実施例１： （方法ａ） 12.3ｇ（0.05モル）の8-t-ブチル-2-クロロメチル-1,4-
ジオキサスピロ[4.5]デカン（シス‐トランス混合物）
及び23ｇ（0.2モル）のシス-2,6-ジメチルモルホリンと
を130℃で15時間一緒に撹拌する。後処理として100mlの
酢酸エチルを冷却した反応混合物に加え、得られた混合
物をそれぞれ50mlの水で５回洗浄、硫酸ナトリウム上で
乾燥、そして溶媒を真空下に除去する。
15.8ｇ（理論量の97％）の8-t-ブチル-2-(2,6-ジメチル
モルホリン-4-イル−メチル）-1,4-ジオキサスピロ[4.
5]デカンが、屈折率n20:1.4756の油状物として得られ
る。これをガスクロマトグラフィで分析するとその大部
分がシス／シス及びシス／トランスジアステレオマー混
合物として存在する。
出発物質の製造 実施例II−１： 100ｇ（0.648モル）の4-t-ブチルシクロヘキサノン、14
3.2ｇ（1.296モル）の3-クロロ-1,2-プロパンジオール
及び12.3ｇ（0.648モル）のp-トルエンスルホン酸を、
１Ｌのトルエン中、水分離器を付けて還流下に15時間加
熱する。反応混合物は冷却後それぞれ300mlの飽和重炭
酸ナトリウム水溶液で５回洗浄、硫酸ナトリウム上で乾
燥、そして真空下に溶媒を除去する。
159.5ｇ（理論量の99％）の、屈折率n20の8-t-ブチル-2
-クロロメチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカンが得ら
れる。ガスクロマトフラフィ及びプロトン核磁気共鳴ス
ペクトルで分析した所、生成物はシス−トランス(55:4
5)混合物であった。
下記の一般式（Ｉ）のアミノメチル複素環化合物が対応
する方法で、製造に就いて一般的に述べた方法に従って
得られる。
＊）1H-NMRスペクトルは、内部標準としてテトラメチル
シラン(TMS)を使用して重クロロホルム(CDCl3)中で得ら
れたものである。示されているのはppmで表したδ値と
しての化学シフトである。
用いられた異性の指示の説明 １．ケタール部分の異性 ａ）ジアステレオマーと指示されていない化合物の場合
には、合成から得られたままのクロロケタールを使用し
た。
この場合はジアステレオマー混合物が得られる。
ｂ）ジアステレオマーＡと指示されている化合物の場合
には、より高い沸点のクロロケタールを合成に使用し
た。ジアステレオマーＡという指示は、同時により高い
沸点のアミノ−ケタール最終生成物を示す。
ｃ）ジアステレオマーＢと指示されている化合物の場合
には、より低い沸点のクロロケタールを合成に使用し
た。ジアステレオマーＢという指示は、同時により低い
沸点のアミノ−ケタール最終生成物を示す。
２．アミン部分の追加の異性 アミン部分に追加の不整中心を持った化合物の場合に
は、ジアステレオマー混合物Ａ又はジアステレオマー混
合物Ｂとして示されている。
部分的にクロマトグラフィー法により分離された純粋な
ジアステレオマーは、例えば、ジアステレオマーＡ−１
の如く、後置されたアラビア数字により特徴付けられて
いる。
使用実施例 下に示す化合物が、以下の使用実施例の比較物質として
使用された。
2-イソブチル-2-メチル-4-(1-ピペリジニルメチル）-1,
3-ジオキソラン及び 2-メチル-2-ノニル-4-ジ-n-ブチルアミノメチル-1,3-ジ
オキソラン （両者共ヨーロッパ特許第97,822号から公知） 実施例Ａ 網斑病(Pyrenophora teres)（大麦）試験／保護 溶媒 ：100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤 ：0.25重量部のアルキルアリールポリ グリコール エーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て得られた原液を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、大麦の若苗に上述活性化合
物の調製剤を滴が滴り落ちる迄散布した。散布液の皮膜
が乾燥してから、植物に大麦網斑病病原菌(Pyrenophora
teres)の胞子懸濁液を散布した。苗は次いで温度20
℃、相対湿度約89％の温室に48時間置いた。
植物を約20℃、相対湿度約80％の温室に置いた。病害菌
接種後７日目に評価を実施した。
この試験で例えば本発明の下記実施例の化合物が、本分
野で公知の化合物と比較して、明らかに優れた活性を示
した。
実施例：1,2,3,4,5,6,7及び８。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 411/06 8829−4Ｃ 413/06 ３１７ 8829−4Ｃ ３２７ 8829−4Ｃ (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4000ジユツセルドル フ13・ライネンベーバーベーク 33

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒは水素又はアルキルを表すか、又はそれぞれ随時置換
    されていて良いシクロヘキシルを表し、そして Ｒ1及びＲ2は互いに独立に、それぞれ水素、アルキル、
    アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジアル
    コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカル
    ボニルアルキル、又はオキソラニルアルキルを表すか、 又はそれぞれシクロアルキル部に３ないし７個の炭素原
    子を有し、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし４
    個の炭素原子を有し、シクロアルキル部がハロゲン及び
    それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
    枝鎖状アルキル、アルコキシ、１ないし９個の同一か又
    は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロ
    ゲノアルコキシからなる置換基によって随時モノないし
    ポリ置換されていて良いシクロアルキル又はシクロアル
    キルアルキルを表すか、更にアリール部に６ないし10個
    の炭素原子を有し、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部又は
    アルケニル部に適宜６個迄の炭素原子を有し、そしてア
    リール部にそれぞれアリールの置換基となり得る同一か
    又は異なる置換基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞ
    れ１ないし４個の炭素原子を有し、そして適宜１ないし
    ９個のハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
    ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシ
    カルボニル、及びアルコキシイミノアルキルによって随
    時モノないしポリ置換されていて良いアリールアルキ
    ル、アリールアルケニル、又はアリールを表すか、又は Ｒ1及びＲ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
    て、随時更に１個のヘテロ原子、特に窒素、酸素又は硫
    黄を含む事が出来、そしてそれぞれ１ないし４個の炭素
    原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル及びヒドロキ
    シアルキルの同一か又は異なる置換基によって置換され
    ていて良い飽和５ないし７員環を表す、 アミノメチル複素環化合物、その酸付加塩、幾何的、光
    学的異性体又はそれらの異性体の混合物。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）において Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが水素を表すか、又は１ないし６個の炭素原子を有す
    る直鎖状又は分枝鎖状アルキルを表すか、又はそれぞ
    れ、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル及び／又
    はハロゲンからなる群れからの同一か又は異なる置換基
    によって随時モノ、ジ又はトリ置換されていて良いシク
    ロヘキシルを表し、そして Ｒ1及びＲ2が互いに独立に、それぞれ水素を表すか、又
    はそれぞれ１ないし12個の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝鎖状アルキル、３ないし８個の炭素原子を有するア
    ルケニル、３ないし８個の炭素原子を有するアルキニ
    ル、２ないし６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
    ル、それぞれ１ないし６個の炭素原子を有するアルコキ
    シアルキル又はジアルコキシアルキル、アルコキシ及び
    アルキル部に１ないし６個の炭素原子を有するアルコキ
    シカルボニルアルキルを表すか、又はそれぞれアルキル
    部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
    状オキソラニルアルキルを表すか、又はそれぞれシクロ
    アルキル部に３ないし７個の炭素原子を有し、直鎖状又
    は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の炭素原子を有
    し、シクロアルキル部がハロゲン及びそれぞれ１ないし
    ４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、
    アルコキシ、１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン
    原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシか
    らなる置換基によって随時モノないしポリ置換されてい
    て良いシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表
    すか、更にアリール部に６ないし10個の炭素原子を有
    し、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部又はアルケニル部に
    適宜６個迄の炭素原子を有し、そしてアリール部にそれ
    ぞれアリールの置換基となり得る同一か又は異なる置換
    基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個
    の炭素原子を有し、そして適宜１ないし９個のハロゲン
    原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキ
    シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
    キシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、
    及びアルコキシイミノアルキルによって随時モノないし
    ポリ置換されていて良いアリールアルキル、アリールア
    ルケニル、又はアリールを表すか、又は Ｒ1及びＲ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
    て、随時更に１個のヘテロ原子、特に窒素、酸素又は硫
    黄を含む事が出来、そしてそれぞれ１ないし４個の炭素
    原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル及びヒドロキ
    シアルキルの同一か又は異なる置換基によって置換され
    ていて良い飽和５ないし７員環を表す、 特許請求の範囲第１項記載のアミノメチル複素環化合
    物、その酸付加塩、及び幾何的及び光学的異性体及びそ
    れら異性体の混合物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）において Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが水素、メチル、エチル、ネオペンチル、シクロヘキ
    シルを表し、そして Ｒ1及びＲ2が互いに独立にそれぞれ水素、メチル、エチ
    ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−
    ブチル、ｎ−又はｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキシ
    ル、ｎ−又はｉ−ヘプチル、ｎ−又はｉ−オクチル、ア
    リル、ｎ−又はｉ−ブテニル、ｎ−又はｉ−ペンテニ
    ル、プロパルギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ヒドロキシ
    エチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキ
    シエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキ
    シプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、
    ブトキシプロピル、ジメトキシエチル、ジメトキシプロ
    ピル、ジエトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、
    メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピ
    ル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルプ
    ロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキシカル
    ボニルエチル、プロポキシカルボニルプロピル、オキソ
    ラニルメチル、又はオキソラニルエチルを表すか、又は
    それぞれが弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又
    はｉ−プロピル、及び／又はｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ
    −ブチルからの、同一か又は異なる置換基によって随時
    モノ、ジ又はトリ置換されていて良いシクロプロピル、
    シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
    プロピルプロピル、シクロペンチル、シクロペンチルメ
    チル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを表す
    か、又はそれぞれが弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
    ロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
    −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
    チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
    リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシ
    カルボニル及びメトキシイミノメチルからの同一か又は
    異なる置換基によって随時モノ、ジ又はトリ置換されて
    いて良いフェニル、ベンジル又はフェネチルを表すか、
    又は Ｒ1及びＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒に
    なってメチル、エチル、及びヒドロキシメチルからの同
    一か又は異なる置換基によってモノ、ジ、又はトリ置換
    されていて良い下記式 の複素環基を表す、 アミノメチル複素環化合物、その酸付加塩、その幾何
    的、光学的異性体及びそれら異性体の混合物。
  4. 【請求項４】式（Ｉ）において Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが水素、メチル又はエチルを表し、そして Ｒ1及びＲ2が互いに独立にそれぞれ水素、メチル、エチ
    ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−
    ブチル、ｎ−又はｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキシ
    ル、アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル、ｎ−又はｉ−ペン
    テニル、プロパルギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ヒドロ
    キシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、メ
    トキシプロピル、エトキシエチル、エトキシプロピル、
    ジメトキシエチル、ジエトキシエチル、メトキシカルボ
    ニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカル
    ボニルプロピル、エトキシカルボニルエチル、エトキシ
    カルボニルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、プ
    ロポキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロ
    ピル、オキソラニルメチル、オキソラニルエチル、シク
    ロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、ジ
    メチルシクロプロピルメチル、ジクロロジメチルシクロ
    プロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又は
    シクロヘキシルメチルを表すか、又は Ｒ1及びＲ2がそれらと結合する窒素原子と一緒になっ
    て、メチル、エチル及びヒドロキシメチルからの同一か
    又は異なる置換基によって随時モノ、ジ、又はトリ置換
    されていて良い下記式 の複素環基を表す、 の特許請求の範囲第１項記載のアミノメチル複素環化合
    物、その酸付加塩、それらの幾何的及び光学的異性体及
    びそれら異性体の混合物。
  5. 【請求項５】一般式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒは水素又はアルキルを表すか、又はそれぞれ随時置換
    されていて良いシクロヘキシルを表し、そして Ｒ1及びＲ2は互いに独立に、それぞれ水素、アルキル、
    アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジアル
    コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカル
    ボニルアルキル、又はオキソラニルアルキルを表すか、
    又はそれぞれ随時置換されていて良いシクロアルキルア
    ルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル又
    はアリールを表すか、又は Ｒ1及びＲ2は、それらと結合している窒素原子と一緒に
    なって随時置換されていて良い、そして更にヘテロ原子
    を含んでいて良い飽和複素環基を表す、 のアミノメチル複素環化合物、幾何的、光学的異性体又
    はそれらの異性体混合物の、式（II） 式中 Ｒ及びＸは上述された意味を有し、そして Ｅ1は電子吸引性脱離基を表す、 の置換複素環化合物を、 式（III） 式中 Ｒ1及びＲ2は上述された意味を有する、 のアミンと、反応させることを特徴とする製造法。
  6. 【請求項６】一般式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒは水素又はアルキルを表すか、又はそれぞれ随時置換
    されていて良いシクロヘキシルを表し、そして Ｒ1及びＲ2は互いに独立に、それぞれ水素、アルキル、
    アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジアル
    コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカル
    ボニルアルキル、又はオキソラニルアルキルを表すか、
    又はそれぞれ随時置換されていて良いシクロアルキルア
    ルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル又
    はアリールを表すか、又は Ｒ1及びＲ2は、それらと結合している窒素原子と一緒に
    なって随時置換されていて良い、そして更にヘテロ原子
    を含んでいて良い飽和複素環基を表す、 のアミノメチル複素環化合物、幾何的、光学的異性体又
    はそれらの異性体混合物の、 式（Ｉａ） 式中 Ｒ、Ｒ1及びＸは上述された意味を有する、 のアミノメチル複素環化合物を、 式（IV） Ｒ2-1−Ｅ2 （IV） 式中 Ｒ2-1はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
    シアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキ
    ル、アルコキシカルボニルアルキル、又はオキソラニル
    アルキルを表すか、又はそれぞれ随時置換されていて良
    いシクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキ
    ル又はアラアルケニルを表し、そして Ｅ2は電子吸引性残基を表す、 のアルキル化剤と、反応させることを特徴とする製造
    法。
  7. 【請求項７】反応を希釈剤の存在下で実施する特許請求
    の範囲第５項ないし第６項のいずれか１項に記載の製造
    法。
  8. 【請求項８】反応を酸結合剤の存在下で実施する特許請
    求の範囲第５項ないし第６項のいずれか１項に記載の製
    造法。
  9. 【請求項９】反応後酸を添加する特許請求の範囲第５項
    ないし第６項のいずれか１項に記載の製造法。
  10. 【請求項１０】反応後物理的分離法によって分離する特
    許請求の範囲第５項ないし第６項のいずれか１項に記載
    の製造法。
  11. 【請求項１１】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の
    アミノメチル複素環化合物の少なくとも１つを含む事を
    特徴とする植物の殺菌剤。
  12. 【請求項１２】特許請求の範囲第１ないし第５項のいず
    れか１項に記載の式（Ｉ）のアミノメチル複素環化合物
    を植物の有害菌類及び／又はそれらの環境に作用させる
    事を特徴とする植物の殺菌法。
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