JPH0692378B2 - フェニルピペラジン誘導体 - Google Patents
フェニルピペラジン誘導体Info
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- JPH0692378B2 JPH0692378B2 JP61080728A JP8072886A JPH0692378B2 JP H0692378 B2 JPH0692378 B2 JP H0692378B2 JP 61080728 A JP61080728 A JP 61080728A JP 8072886 A JP8072886 A JP 8072886A JP H0692378 B2 JPH0692378 B2 JP H0692378B2
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Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は液晶材料に係るものであって、更に詳しくは、
他の液晶化合物とのブレンドにより液晶化合物の性能を
改善できる新規化合物に係るものである。それ自体では
液晶性をとらないか、僅かに中間相をとるにすぎないの
で、液晶化合物としての用途は期待できないが、他の液
晶性化合物とのブレンド性が良く、ブレンドによって、
他の液晶化合物の液晶温度範囲を変動させる作用を有す
るので、この分野での利用が考えられる。
他の液晶化合物とのブレンドにより液晶化合物の性能を
改善できる新規化合物に係るものである。それ自体では
液晶性をとらないか、僅かに中間相をとるにすぎないの
で、液晶化合物としての用途は期待できないが、他の液
晶性化合物とのブレンド性が良く、ブレンドによって、
他の液晶化合物の液晶温度範囲を変動させる作用を有す
るので、この分野での利用が考えられる。
《従来の技術》 液晶による表示素子において、使用されている液晶化合
物はネマチック相をとる液晶が大半である。しかし、電
気光学的応答速度の点において、発光型表示素子にくら
べると、はるかに及ばす、改善が試みられている。近年
応答速度が速いことで注目されている液晶化合物に強誘
電性液晶化合物がある。1975年に開発されたドデシルベ
ンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメー
トが強誘電性液晶化合物として注目された。しかし、こ
の化合物は高い温度でカイラルスメクチック相をとるけ
れども室温を含む低い温度では同相をとらないこと、ま
た、シッフ塩基を含む化合物であるため、化学的安定性
に欠けるなどの問題を持っている。
物はネマチック相をとる液晶が大半である。しかし、電
気光学的応答速度の点において、発光型表示素子にくら
べると、はるかに及ばす、改善が試みられている。近年
応答速度が速いことで注目されている液晶化合物に強誘
電性液晶化合物がある。1975年に開発されたドデシルベ
ンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメー
トが強誘電性液晶化合物として注目された。しかし、こ
の化合物は高い温度でカイラルスメクチック相をとるけ
れども室温を含む低い温度では同相をとらないこと、ま
た、シッフ塩基を含む化合物であるため、化学的安定性
に欠けるなどの問題を持っている。
その後数多くの液晶化合物が合成され、性質が究明され
ているけれども、室温を含む幅広い温度範囲でカイラル
スメクチック相をとる液晶化合物は知られていない。液
晶相の転移温度の低下又は温度範囲の拡大のため、ネマ
チック液晶の分野で採用されている一般的な方法に、い
くつかの液晶化合物等を混合する方法がある。
ているけれども、室温を含む幅広い温度範囲でカイラル
スメクチック相をとる液晶化合物は知られていない。液
晶相の転移温度の低下又は温度範囲の拡大のため、ネマ
チック液晶の分野で採用されている一般的な方法に、い
くつかの液晶化合物等を混合する方法がある。
強誘電性液晶の分野においても同様の方法が検討されて
いて、試行錯誤している現状である。どのような骨格を
えらんで、どのような置換基を導入すれば、如何なる液
晶相をとるかといったことは予想するのがむつかしい。
相転移温度などは化合物をテストしてみるまで全く判ら
ないと言っても過言ではない。例えば、骨核部分にフェ
ニルピペラジンを持つ新しいタイプの液晶化合物も検討
されているが、フェニル核上にアルキルオキシ基を置換
してはじめてスメクチック相をとる液晶が得られたこと
が明らかにされている。（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1981,
Vol.67 49-58） 《発明が解決しようとする問題点》 本発明は、それ自体では液晶相殊にカイラルスメクチッ
クＣ相をとらないか、僅かに別の中間相をとる化合物で
あるが、他の強誘電性液晶化合物と混合して親和性が良
く、強誘電性液晶化合物の相転移温度を変動させること
ができ、液晶組成物としての双安定性を増大させる新規
な化合物を提供するものである。
いて、試行錯誤している現状である。どのような骨格を
えらんで、どのような置換基を導入すれば、如何なる液
晶相をとるかといったことは予想するのがむつかしい。
相転移温度などは化合物をテストしてみるまで全く判ら
ないと言っても過言ではない。例えば、骨核部分にフェ
ニルピペラジンを持つ新しいタイプの液晶化合物も検討
されているが、フェニル核上にアルキルオキシ基を置換
してはじめてスメクチック相をとる液晶が得られたこと
が明らかにされている。（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1981,
Vol.67 49-58） 《発明が解決しようとする問題点》 本発明は、それ自体では液晶相殊にカイラルスメクチッ
クＣ相をとらないか、僅かに別の中間相をとる化合物で
あるが、他の強誘電性液晶化合物と混合して親和性が良
く、強誘電性液晶化合物の相転移温度を変動させること
ができ、液晶組成物としての双安定性を増大させる新規
な化合物を提供するものである。
《問題点を解決するための手段》 本発明の目的化合物は、次に示す一般式で表わされる。
即ち、 （式中、R*は光学活性な炭素原子を有する炭素数４〜９
のアルキル基を、Ｒは炭素数４〜10の直鎖状アルキル基
を、は−CH2−又は−CO−を示す。） 次に、前記式で示される化合物は、次に示す化学反応式
に従って作られる。即ち、 １）前記一般式において、Ａが−CH2−である化合物： 反応１において、Ｒ−Ｘはアルキルハライド又はアルキ
ルスルホン酸エステルを意味し、アルキル基としては、
ブチル，ペンチル，ヘプチル，オクチル，デカニルなど
の直鎖状アルキル基であり、Ｘは塩素，臭素，沃素など
のハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ,p−トルエ
ンスルホニルオシキなどのスルホニルオキシ基を示す。
反応は、溶媒の存在又は不存在下に、室温乃至加熱して
行われ、用いられる溶媒としては、水，メタノール，エ
タノール，ベンゼン，トルエン，キシレン，テトラヒド
ロフラン，ジオキサン，ジメチルホルムアミド，アセト
アミド，ホルムアミド，ピリジン，トリエチルアミンジ
メチルスルホキシドなどがあげられる。かくて得られた
化合物は、反応２において、R*−Ｘで示される化合物と
反応させられる。ここにおいてR*は光学活性な炭素原子
を有するアルキル基であり、例えば２−メチルブチル,3
−メチルペンチル,4−メチルヘキシル,5−メチルヘプチ
ル,6−メチルオクチルなどを示す。Ｘは前記と同じ。反
応は、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの塩基性縮
合剤の存在下、水，ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシド，テトラヒドロフラン，ジオキサン，ピリジ
ン，トルエン，キシレン，ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどの溶媒中、室温乃至加熱して行なわれ
る。
即ち、 （式中、R*は光学活性な炭素原子を有する炭素数４〜９
のアルキル基を、Ｒは炭素数４〜10の直鎖状アルキル基
を、は−CH2−又は−CO−を示す。） 次に、前記式で示される化合物は、次に示す化学反応式
に従って作られる。即ち、 １）前記一般式において、Ａが−CH2−である化合物： 反応１において、Ｒ−Ｘはアルキルハライド又はアルキ
ルスルホン酸エステルを意味し、アルキル基としては、
ブチル，ペンチル，ヘプチル，オクチル，デカニルなど
の直鎖状アルキル基であり、Ｘは塩素，臭素，沃素など
のハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ,p−トルエ
ンスルホニルオシキなどのスルホニルオキシ基を示す。
反応は、溶媒の存在又は不存在下に、室温乃至加熱して
行われ、用いられる溶媒としては、水，メタノール，エ
タノール，ベンゼン，トルエン，キシレン，テトラヒド
ロフラン，ジオキサン，ジメチルホルムアミド，アセト
アミド，ホルムアミド，ピリジン，トリエチルアミンジ
メチルスルホキシドなどがあげられる。かくて得られた
化合物は、反応２において、R*−Ｘで示される化合物と
反応させられる。ここにおいてR*は光学活性な炭素原子
を有するアルキル基であり、例えば２−メチルブチル,3
−メチルペンチル,4−メチルヘキシル,5−メチルヘプチ
ル,6−メチルオクチルなどを示す。Ｘは前記と同じ。反
応は、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウム，水素化ナトリウムなどの塩基性縮
合剤の存在下、水，ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシド，テトラヒドロフラン，ジオキサン，ピリジ
ン，トルエン，キシレン，ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどの溶媒中、室温乃至加熱して行なわれ
る。
２）前記一般式において、Ａが−CO−である化合物： 反応３において、Ｒ−COZはアルキルカルボニル誘導体
を意味し、Ｚは−OH,又はハロゲン原子を意味する。こ
こにおいてＺが−OHである化合物としては、プロパノイ
ックアシッド，ブタノイックアシッド，ペンタノイック
アシッド，ヘキサノイックアシッド，オクタノイックア
シッドなどの直鎖状脂肪族カルボン酸があげられ、Ｚが
ハロゲン原子である化合物としては上記直鎖状脂肪族カ
ルボン酸ハライド（クロリド，ブロミドなど）があげら
れる。反応は、水，トリエチルアミン，テトラヒドロフ
ラン，ジオキサン，ジメチルホルムアミド，ピリジン，
トルエン，キシレン，ジメチルスルホキシドなど適宜溶
媒中の溶媒の不存在下に、室温乃至加熱して行われる。
Ｚが−OHである場合即ちカルボキシル基のままで反応さ
せるときは、ジシクロヘキシルカルボジイミド,1,1′−
スルフィニルジイミダゾールなどの縮合剤を使用するの
がよい。
を意味し、Ｚは−OH,又はハロゲン原子を意味する。こ
こにおいてＺが−OHである化合物としては、プロパノイ
ックアシッド，ブタノイックアシッド，ペンタノイック
アシッド，ヘキサノイックアシッド，オクタノイックア
シッドなどの直鎖状脂肪族カルボン酸があげられ、Ｚが
ハロゲン原子である化合物としては上記直鎖状脂肪族カ
ルボン酸ハライド（クロリド，ブロミドなど）があげら
れる。反応は、水，トリエチルアミン，テトラヒドロフ
ラン，ジオキサン，ジメチルホルムアミド，ピリジン，
トルエン，キシレン，ジメチルスルホキシドなど適宜溶
媒中の溶媒の不存在下に、室温乃至加熱して行われる。
Ｚが−OHである場合即ちカルボキシル基のままで反応さ
せるときは、ジシクロヘキシルカルボジイミド,1,1′−
スルフィニルジイミダゾールなどの縮合剤を使用するの
がよい。
かくして得られた化合物 は、反応４において、前記１）反応２に記載の方法と同
様にして、反応に付され、 式 （R*,Rは前記と同じ） で示される化合物に誘導される。
様にして、反応に付され、 式 （R*,Rは前記と同じ） で示される化合物に誘導される。
以下実施例を記述して本発明の具体例を示す。
実施例１ １）Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ′−（４−ハイドロキシフェニ
ル）ピペラジンの合成： 300mlメスフラスコに、ｐ−ハイドロキシフェニルピペ
ラジン4g（0.023モル，エクザヘミー社製）、臭化−ｎ
−ブチル3.4g（0.025モル）及びエタノール200mlを入
れ、５時間還流、攪拌を行った。反応終了後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（5cmφ×3
0cm、展開溶媒、クロロホルム：メタノール＝20:1）に
より題記化合物1.44gを得た。
ル）ピペラジンの合成： 300mlメスフラスコに、ｐ−ハイドロキシフェニルピペ
ラジン4g（0.023モル，エクザヘミー社製）、臭化−ｎ
−ブチル3.4g（0.025モル）及びエタノール200mlを入
れ、５時間還流、攪拌を行った。反応終了後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（5cmφ×3
0cm、展開溶媒、クロロホルム：メタノール＝20:1）に
より題記化合物1.44gを得た。
IRνmax（cm-1）:3200〜2400、1520、1470、1380、124
5、830 ２）（Ｓ）−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ′−［４−（２−メチ
ルブチルオキシ）フェニル］ピペラジンの合成： 50mlメスフラスコに、50％水素化ナトリウム0.34g（0.0
07モル）、乾燥ジメチルホルムアミド15ml及びＮ−ｎ−
ブチル−Ｎ′−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン
1.5g（0.0064モル）を入れ、約60℃で１時間攪拌した。
その後、（Ｓ）−２−メチルブタノールｐ−トルエンス
ルホン酸エステル1.6g（0.0066モル）をジメチルホルム
アミド5mlに溶かして加え、80℃で10時間攪拌した。反
応終了後氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し（5ml×
３）、５％KOH水溶液で洗浄し（50ml×２）、飽和食塩
水で洗浄し（100ml×３）、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去し、1.9g（97.5％）の褐色油状物を得
た。シリカゲルクロマトグラフィー（3.5cm×30cm、展
開溶媒：CHCl3）で精製することにより、題記化合物1.6
1gを得た。
5、830 ２）（Ｓ）−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ′−［４−（２−メチ
ルブチルオキシ）フェニル］ピペラジンの合成： 50mlメスフラスコに、50％水素化ナトリウム0.34g（0.0
07モル）、乾燥ジメチルホルムアミド15ml及びＮ−ｎ−
ブチル−Ｎ′−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン
1.5g（0.0064モル）を入れ、約60℃で１時間攪拌した。
その後、（Ｓ）−２−メチルブタノールｐ−トルエンス
ルホン酸エステル1.6g（0.0066モル）をジメチルホルム
アミド5mlに溶かして加え、80℃で10時間攪拌した。反
応終了後氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し（5ml×
３）、５％KOH水溶液で洗浄し（50ml×２）、飽和食塩
水で洗浄し（100ml×３）、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去し、1.9g（97.5％）の褐色油状物を得
た。シリカゲルクロマトグラフィー（3.5cm×30cm、展
開溶媒：CHCl3）で精製することにより、題記化合物1.6
1gを得た。
IRνmax（cm-1）:1520、1460、1380、1240、8201 H-NMR（CDCl3）δ（ppm）:0.65〜2.00（m,16H）、2.10
〜2.80（m,6H）、2.85〜3.30（m,4H）、3.70（q,2H）、
6.80（s,4H） この化合物は以下のような転移温度を示した。
〜2.80（m,6H）、2.85〜3.30（m,4H）、3.70（q,2H）、
6.80（s,4H） この化合物は以下のような転移温度を示した。
このSxは、結晶に近いスメクチック相である。
実施例２ １）Ｎ−（４−ハイドロキシフェニル）−Ｎ′−ｎ−オ
クチルピペラジンの合成： 100mlメスフラスコに、ｐ−ハイドロキシフェニルピペ
ラジン（エクザヘミー社製）2g（0.011モル）、臭化−
ｎ−オクチル2.4g（0.012モル）及びエタノール120mlを
入れ、７時間還流、攪拌を行った。反応終了後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（5cmφ×40cm、展開溶媒；CHCl3:MeOH＝20:1）で精製
することにより題記化合物を1.03gを得た。
クチルピペラジンの合成： 100mlメスフラスコに、ｐ−ハイドロキシフェニルピペ
ラジン（エクザヘミー社製）2g（0.011モル）、臭化−
ｎ−オクチル2.4g（0.012モル）及びエタノール120mlを
入れ、７時間還流、攪拌を行った。反応終了後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（5cmφ×40cm、展開溶媒；CHCl3:MeOH＝20:1）で精製
することにより題記化合物を1.03gを得た。
IRνmax（cm-1）:3200〜2400、1520、1380、1245、830 ２）（Ｓ）−Ｎ−ｎ−（４−メチルヘキシルオキシ）フ
ェニル−Ｎ′−ｎ−オクチルピペラジンの合成： 50mlメスフラスコに、50％NaH0.19g（0.0040モル）、乾
燥ジメチルホルムアミド10ml及びＮ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−ｎ−オクチルピペラジン1g（0.0035
モル）を入れ、約40℃で30分攪拌後、（Ｓ）−４−メチ
ルヘキサノールｐ−トルエンスルホン酸エステル0.94g
（0.0035モル）をジメチルホルムアミド2mlに溶かして
加え、80℃で10時間攪拌を行った。反応終了後、氷水に
注ぎ酢酸エチルで抽出（50ml×３）、５％KOHで洗浄（1
00ml×２）、飽和食塩水で洗浄（100ml×５）を行い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して油状物1.25
g（99.9％）を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（3cmφ×35cm、展開溶媒；CHCl3）で精製す
ることにより題記化合物1.09gを得た。
ェニル−Ｎ′−ｎ−オクチルピペラジンの合成： 50mlメスフラスコに、50％NaH0.19g（0.0040モル）、乾
燥ジメチルホルムアミド10ml及びＮ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−ｎ−オクチルピペラジン1g（0.0035
モル）を入れ、約40℃で30分攪拌後、（Ｓ）−４−メチ
ルヘキサノールｐ−トルエンスルホン酸エステル0.94g
（0.0035モル）をジメチルホルムアミド2mlに溶かして
加え、80℃で10時間攪拌を行った。反応終了後、氷水に
注ぎ酢酸エチルで抽出（50ml×３）、５％KOHで洗浄（1
00ml×２）、飽和食塩水で洗浄（100ml×５）を行い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して油状物1.25
g（99.9％）を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（3cmφ×35cm、展開溶媒；CHCl3）で精製す
ることにより題記化合物1.09gを得た。
IRνmax（cm-1）:1520、1470、1240、1155、8201 H-NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）:0.63（m,28H）、2.17
〜2.70（m,6H）、3.08（m,4H）、3.85（t,2H）、6.80
（s,4H） 本実施例の化合物は、以下のような転移温度を示した。
〜2.70（m,6H）、3.08（m,4H）、3.85（t,2H）、6.80
（s,4H） 本実施例の化合物は、以下のような転移温度を示した。
ここで、Sxは結晶に近いスメクチック相である。
実施例３ １）Ｎ−ｎ−カプロイル−Ｎ′−（４−ハイドロキシフ
ェニル）ピペラジンの合成： Ｎ−（４−ハイドロキシフェニル）ピペラジン（エグザ
ヘミー社製）10gにｎ−カプロイルクロライド7.55g及び
トリエチルアミン5.7gを加え、混合物を24時間室温下で
反応を行った。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濾別後、溶媒を留去して得られた残渣に少
量のエタノールを加えて、結晶化させた後、濾取した。
乾燥して、題記化合物6.12gを得た。
ェニル）ピペラジンの合成： Ｎ−（４−ハイドロキシフェニル）ピペラジン（エグザ
ヘミー社製）10gにｎ−カプロイルクロライド7.55g及び
トリエチルアミン5.7gを加え、混合物を24時間室温下で
反応を行った。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濾別後、溶媒を留去して得られた残渣に少
量のエタノールを加えて、結晶化させた後、濾取した。
乾燥して、題記化合物6.12gを得た。
IRνmax（cm-1）:3330、1630、1515、1255、1230、1210 ２）（Ｓ）−Ｎ−ｎ−カプロイル−Ｎ′−［４′−
（２′−メチルブチルオキシ）フェニル］ピペラジンの
合成： 50％水素化ナトリウム0.53gを乾燥ジメチルホルムアミ
ド3mlに懸濁し、これにＮ−ｎ−カプロイル−Ｎ′−
（４′−ハイドロキシフェニル）ピペラジン2.76gを乾
燥ジメチルホルムアミド5mlに溶かして加え、60℃90分
間攪拌した。ついで、（Ｓ）−２−メチルブタノールｐ
−トルエンスルホン酸エステル2.67gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド8mlに溶かして加えた混合物を80℃で時間反
応後、氷水に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。有
機層を食塩水で充分洗浄し、無水マグネシウムで乾燥
後、濾別した。溶媒を留去して3.56gの油状物を得た。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して題記化合物2.2gを得た。
（２′−メチルブチルオキシ）フェニル］ピペラジンの
合成： 50％水素化ナトリウム0.53gを乾燥ジメチルホルムアミ
ド3mlに懸濁し、これにＮ−ｎ−カプロイル−Ｎ′−
（４′−ハイドロキシフェニル）ピペラジン2.76gを乾
燥ジメチルホルムアミド5mlに溶かして加え、60℃90分
間攪拌した。ついで、（Ｓ）−２−メチルブタノールｐ
−トルエンスルホン酸エステル2.67gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド8mlに溶かして加えた混合物を80℃で時間反
応後、氷水に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。有
機層を食塩水で充分洗浄し、無水マグネシウムで乾燥
後、濾別した。溶媒を留去して3.56gの油状物を得た。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して題記化合物2.2gを得た。
IRνmax（cm-1）:1660、1520、1245、12301 H-NMR（60MHz,CDCl3）δ（ppm）:0.65〜2.0（m,18
H）、2.30（t,2H）、3.93（t,4H）、3.4〜3.9（m,6
H）、6.80（s,4H） 本実施例の化合物は、以下のような転移温度を示す。
H）、2.30（t,2H）、3.93（t,4H）、3.4〜3.9（m,6
H）、6.80（s,4H） 本実施例の化合物は、以下のような転移温度を示す。
ここで、＊印は過冷却状態を示す。
実施例４ 実施例１〜３の化合物を以下に示すピリミジン系液晶組
成物にブレンドし、その転移温度と交流駆動での応答に
及ぼす影響を見た。
成物にブレンドし、その転移温度と交流駆動での応答に
及ぼす影響を見た。
この表で、液晶の混合比は重量比である。また交流駆動
での応答性については、片側の基板の配向がポリイミド
膜をラビングした配向で、他方の基板の配向がシランカ
ップリング剤で処理されただけで、一軸配向処理を施さ
ないものであり、2.0μｍのgapで測定したものである、
交流波形は、図で示されるような波形を連続的に印加
し、パルス巾を変化させた時に、表示がon-offする最小
のパルス巾を応答速度とした。（常温で測定した。） 表に示したように、実施例１〜３の化合物を組成物Ａに
ブレンドする事により、結晶からSc*相への転移温度を
下げる事が出来る。又、組成物Ａは、上記した配向で
は、双安定性が得られず、交流駆動できないが、本発明
の化合物を加える事により、双安定性が生じ、交流駆動
が可能となり、その応答性も比較的良好である。
での応答性については、片側の基板の配向がポリイミド
膜をラビングした配向で、他方の基板の配向がシランカ
ップリング剤で処理されただけで、一軸配向処理を施さ
ないものであり、2.0μｍのgapで測定したものである、
交流波形は、図で示されるような波形を連続的に印加
し、パルス巾を変化させた時に、表示がon-offする最小
のパルス巾を応答速度とした。（常温で測定した。） 表に示したように、実施例１〜３の化合物を組成物Ａに
ブレンドする事により、結晶からSc*相への転移温度を
下げる事が出来る。又、組成物Ａは、上記した配向で
は、双安定性が得られず、交流駆動できないが、本発明
の化合物を加える事により、双安定性が生じ、交流駆動
が可能となり、その応答性も比較的良好である。
図は液晶に印加される電圧の波形図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 （式中R*は分子鎖中に不斉炭素原子を有するアルキル基
を、Ｒはアルキル基を、Ａは−CH2−又は−CO−を示
す。） で示されるフェニルピペラジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61080728A JPH0692378B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | フェニルピペラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61080728A JPH0692378B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | フェニルピペラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238277A JPS62238277A (ja) | 1987-10-19 |
| JPH0692378B2 true JPH0692378B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13726430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61080728A Expired - Lifetime JPH0692378B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | フェニルピペラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692378B2 (ja) |
-
1986
- 1986-04-08 JP JP61080728A patent/JPH0692378B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62238277A (ja) | 1987-10-19 |
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