JPH0692482B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPH0692482B2 JPH0692482B2 JP3183253A JP18325391A JPH0692482B2 JP H0692482 B2 JPH0692482 B2 JP H0692482B2 JP 3183253 A JP3183253 A JP 3183253A JP 18325391 A JP18325391 A JP 18325391A JP H0692482 B2 JPH0692482 B2 JP H0692482B2
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- Japan
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- chemical
- ppm
- formula
- integer
- organic silicon
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な有機け
い素化合物に関するものであり、特には、耐溶剤性、耐
薬品性ゴム材料用および離型剤用などの原料として有用
な有機けい素化合物に関するものである。
い素化合物に関するものであり、特には、耐溶剤性、耐
薬品性ゴム材料用および離型剤用などの原料として有用
な有機けい素化合物に関するものである。
【０００２】
【発明の構成】本発明に係わる有機けい素化合物は一般
式
式
【０００３】
【化４】 ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は脂肪族不飽和結合を有しない
非置換または置換１価炭化水素基、Ｒ3 は非置換または
置換１価炭化水素基、Ｒｆは一般式
非置換または置換１価炭化水素基、Ｒ3 は非置換または
置換１価炭化水素基、Ｒｆは一般式
【０００４】
【化５】 （式中、ｎは０〜８の整数、ｍおよびｌは１〜５の整
数、ｊおよびｋは０または１である）で示される炭素数
１１〜３０の２価パーフルオロポリエーテル基、ａは２
〜３００の整数、ｂは０〜３００の整数、ｃは０〜５０
００の整数、ｐは２〜８の整数、Ｘは水素原子または一
般式
数、ｊおよびｋは０または１である）で示される炭素数
１１〜３０の２価パーフルオロポリエーテル基、ａは２
〜３００の整数、ｂは０〜３００の整数、ｃは０〜５０
００の整数、ｐは２〜８の整数、Ｘは水素原子または一
般式
【０００５】
【化６】 （式中、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 は炭素数１〜８の１価炭化
水素基）で示されるトリオルガノシリル基］で示される
ものである。
水素基）で示されるトリオルガノシリル基］で示される
ものである。
【０００６】つぎに本発明の有機けい素化合物を例示す
るが、これらは代表例であり、本発明の有機けい素化合
物はこれらに限定されるものではない。
るが、これらは代表例であり、本発明の有機けい素化合
物はこれらに限定されるものではない。
【０００７】
【化７】
【０００８】
【化８】
【０００９】
【化９】
【００１０】
【化１０】
【００１１】
【化１１】
【００１２】
【化１２】
【００１３】
【化１３】
【００１４】本発明の有機けい素化合物は、例えば一般
式
式
【化１４】 （ｎ、ｍ、ｌ、ｊおよびｋは前記と同様）で示される両
末端シラノール基を有するパーフルオロポリエーテルの
一種または二種をパーフルオロカルボン酸またはテトラ
メチルグアニジン・トリフルオロ酢酸塩などの存在下縮
合反応させることにより合成することができる。この反
応は６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃で行わ
せればよい。
末端シラノール基を有するパーフルオロポリエーテルの
一種または二種をパーフルオロカルボン酸またはテトラ
メチルグアニジン・トリフルオロ酢酸塩などの存在下縮
合反応させることにより合成することができる。この反
応は６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃で行わ
せればよい。
【００１５】また、両末端にトリオルガノシリル基が結
合した本発明の有機けい素化合物は上記反応により得ら
れた両末端シラノールのポリマーとトリオルガノシリル
基を有するシリル化剤との反応により得ることができ
る。
合した本発明の有機けい素化合物は上記反応により得ら
れた両末端シラノールのポリマーとトリオルガノシリル
基を有するシリル化剤との反応により得ることができ
る。
【００１６】本発明の有機けい素化合物は種々の用途に
利用することができる。すなわち、このポリマーはフッ
素含有率が高いため、耐溶剤性、耐薬品性に優れ、透湿
度の低いゴム材料用原料として、また液状であるためＦ
ＩＰＧマシンによる液状ガスケットの原料として有用で
ある。また、低表面エネルギーを有するポリマーである
ため離型剤などに使用できる原料として有用である。
利用することができる。すなわち、このポリマーはフッ
素含有率が高いため、耐溶剤性、耐薬品性に優れ、透湿
度の低いゴム材料用原料として、また液状であるためＦ
ＩＰＧマシンによる液状ガスケットの原料として有用で
ある。また、低表面エネルギーを有するポリマーである
ため離型剤などに使用できる原料として有用である。
【００１７】
【実施例】つぎに、本発明の実施例をあげる。 実施例１ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した３００ｍｌ四
口フラスコに下記構造式
口フラスコに下記構造式
【００１８】
【化１５】
【００１９】の両末端シラノール化合物１６０ｇ、C3F7
OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH ０．２５ｇを仕込み、１２
０℃で３時間攪拌した。反応が進むにしたがい粘度が上
昇し、縮合水が生成した。反応後、縮合水を減圧留去
し、屈折率（２５℃）1.339、比重（２５℃）1.5450、 粘
度（２５℃）12450cp の粘稠液体が得られた。この粘稠
液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分析により分析したところ下
記構造式の化合物であることが確認された。
OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH ０．２５ｇを仕込み、１２
０℃で３時間攪拌した。反応が進むにしたがい粘度が上
昇し、縮合水が生成した。反応後、縮合水を減圧留去
し、屈折率（２５℃）1.339、比重（２５℃）1.5450、 粘
度（２５℃）12450cp の粘稠液体が得られた。この粘稠
液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分析により分析したところ下
記構造式の化合物であることが確認された。
【００２０】
【化１６】
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲ δ０．４２（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） δ０．９２（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ） δ２．２５（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ）
【００２２】19Ｆ−ＮＭＲ
【化１７】 ａ：−３．１８ｐｐｍ ｂ：−５．８９ｐｐｍ ｃ：−８．８５ｐｐｍ ｄ：−５１．７１ｐｐｍ ｅ：−６７．３２ｐｐｍ
【００２３】ＩＲ（図１） νC-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００２４】 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 ２７．１ ２．０ ５．５ ５６．０ ９．４ 実測値 ２７．０ １．８ ５．６ ５５．８ ９．５
【００２５】実施例２ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した２００ｍｌ四
口フラスコに下記構造式
口フラスコに下記構造式
【００２６】
【化１８】
【００２７】の両末端シラノール化合物１６０ｇ、C3F7
OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH ０．２５ｇを仕込み、１２
０℃で３時間攪拌した。反応が進むにしたがい粘度が上
昇し、縮合水が生成した。反応後、縮合水を減圧留去
し、屈折率（２５℃）1.348、比重（２５℃）1.5436、 粘
度（２５℃）16500cp の粘稠液体が得られた。この粘稠
液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分析により分析したところ下
記構造式の化合物であることが確認された。
OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH ０．２５ｇを仕込み、１２
０℃で３時間攪拌した。反応が進むにしたがい粘度が上
昇し、縮合水が生成した。反応後、縮合水を減圧留去
し、屈折率（２５℃）1.348、比重（２５℃）1.5436、 粘
度（２５℃）16500cp の粘稠液体が得られた。この粘稠
液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分析により分析したところ下
記構造式の化合物であることが確認された。
【００２８】
【化１９】
【００２９】1Ｈ−ＮＭＲ δ０．４１（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） δ０．９３（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ） δ２．２４（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ）
【００３０】19Ｆ−ＮＭＲ
【化２０】 ａ：−３．１８ｐｐｍ ｂ：−５．８９ｐｐｍ ｃ：−８．９５ｐｐｍ ｄ：−９．２５ｐｐｍ ｅ：−６７．１５ｐｐｍ
【００３１】ＩＲ（図２） νC-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００３２】 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 ２７．７ ２．１ ５．９ ５５．８ ８．４ 実測値 ２７．６ ２．１ ５．７ ５５．６ ８．６
【００３３】実施例３ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した１リットル四
口フラスコに下記構造式
口フラスコに下記構造式
【００３４】
【化２１】
【００３５】
【化２２】
【００３６】の両末端シラノール化合物（１）６９４
ｇ、（２）３４ｇおよびC3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH
０．５０ｇを仕込み、１２０℃で３時間攪拌した。反
応が進むにしたがい粘度が上昇し、縮合水が生成した。
反応後、縮合水を減圧留去し、屈折率（２５℃）1.341
5、 比重（２５℃）1.533、粘度（２５℃）6500cpの粘稠
液体が得られた。この粘稠液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分
析により分析したところ下記式の化合物であることが確
認された。
ｇ、（２）３４ｇおよびC3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH
０．５０ｇを仕込み、１２０℃で３時間攪拌した。反
応が進むにしたがい粘度が上昇し、縮合水が生成した。
反応後、縮合水を減圧留去し、屈折率（２５℃）1.341
5、 比重（２５℃）1.533、粘度（２５℃）6500cpの粘稠
液体が得られた。この粘稠液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分
析により分析したところ下記式の化合物であることが確
認された。
【００３７】
【化２３】
【００３８】1Ｈ−ＮＭＲ δ０．４３（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） δ０．９３（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ） δ２．２６（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ）
【００３９】19Ｆ−ＮＭＲ
【化２４】 ａ：−３．１３ｐｐｍ ｂ：−５．８５ｐｐｍ ｃ：−８．８０ｐｐｍ ｄ：−５１．７０ｐｐｍ ｅ：−６７．２８ｐｐｍ
【００４０】ＩＲ（図３） νC-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００４１】 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 ２７．５ ２．１ ５．８ ５５．５ ９．１ 実測値 ２７．４ ２．０ ５．９ ５５．４ ９．０
【００４２】実施例４ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した３００ｍｌ四
口フラスコに実施例１で得られた下記構造式
口フラスコに実施例１で得られた下記構造式
【００４３】
【化２５】
【００４４】の両末端シラノールポリマー２００ｇおよ
び下記構造式
び下記構造式
【００４５】
【化２６】
【００４６】のシリルケテンアセタール４．７１ｇを仕
込み５０℃で３時間反応した。反応後、生成した酢酸イ
ソプロピルを留去し、屈折率（２５℃）1.3398、 比重
（２５℃）1.545、粘度（２５℃）8450cpの粘稠液体が得
られた。この粘稠液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分析および
Si-CH=CH2 の定量により分析したところ下記構造式の化
合物であることが確認された。
込み５０℃で３時間反応した。反応後、生成した酢酸イ
ソプロピルを留去し、屈折率（２５℃）1.3398、 比重
（２５℃）1.545、粘度（２５℃）8450cpの粘稠液体が得
られた。この粘稠液体をＮＭＲ、ＩＲ、元素分析および
Si-CH=CH2 の定量により分析したところ下記構造式の化
合物であることが確認された。
【００４７】
【化２７】
【００４８】1Ｈ−ＮＭＲ δ０．４５（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） δ０．９４（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ） δ２．２８（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ）
【００４９】19Ｆ−ＮＭＲ
【化２８】 ａ：−３．１８ｐｐｍ ｂ：−５．８９ｐｐｍ ｃ：−８．８５ｐｐｍ ｄ：−５１．７７ｐｐｍ ｅ：−６７．３９ｐｐｍ
【００５０】ＩＲ（図４） νC-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００５１】 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 ２７．３ ２．０ ５．７ ５５．４ ９．５ 実測値 ２７．６ ２．０ ５．７ ５４．７ ９．７
【００５２】Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 量 ０．０１８ｍｏｌ／１００ｇ（計算値：０．０１９４ｍ
ｏｌ／１００ｇ）
ｏｌ／１００ｇ）
【００５３】実施例５ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した２００ｍｌ四
口フラスコに下記構造式
口フラスコに下記構造式
【００５４】
【化２９】
【００５５】
【化３０】
【００５６】の両末端シラノール化合物（１）１００
ｇ、（２）０．４５ｇおよびC3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C
OOH ０．１０ｇを仕込み、１２０℃で３時間攪拌し
た。反応が進むにしたがい粘度が上昇し、縮合水が生成
した。反応後、縮合水を減圧留去し、屈折率（２５℃）
1.343、比重（２５℃）1.5440、 粘度（２５℃）9.9cs
（メタキシレンヘキサフロライド１０％溶液粘度）のガ
ム状物が得られた。このガム状物をＮＭＲ、ＩＲ、元素
分析により分析したところ下記式の化合物であることが
確認された。
ｇ、（２）０．４５ｇおよびC3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C
OOH ０．１０ｇを仕込み、１２０℃で３時間攪拌し
た。反応が進むにしたがい粘度が上昇し、縮合水が生成
した。反応後、縮合水を減圧留去し、屈折率（２５℃）
1.343、比重（２５℃）1.5440、 粘度（２５℃）9.9cs
（メタキシレンヘキサフロライド１０％溶液粘度）のガ
ム状物が得られた。このガム状物をＮＭＲ、ＩＲ、元素
分析により分析したところ下記式の化合物であることが
確認された。
【００５７】
【化３１】
【００５８】1Ｈ−ＮＭＲ δ０．４２（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） δ０．９１（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ） δ２．３０（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ）
【００５９】19Ｆ−ＮＭＲ
【化３２】 ａ：−３．１２ｐｐｍ ｂ：−５．８５ｐｐｍ ｃ：−８．７９ｐｐｍ ｄ：−５１．７０ｐｐｍ ｅ：−６７．３０ｐｐｍ
【００６０】ＩＲ（図５） νC-F ：１１００〜１３００ｃｍ-1
【００６１】 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 ２７．３ ２．０ ５．７ ５５．４ ９．５ 実測値 ２７．６ ２．１ ５．６ ５５．５ ９．３
【００６２】
【発明の効果】本願発明により、前記一般式で示される
新規な有機けい素化合物が提供された。この有機けい素
化合物は耐溶剤性、耐薬品性ゴム材料用、離型剤用など
として有用である。
新規な有機けい素化合物が提供された。この有機けい素
化合物は耐溶剤性、耐薬品性ゴム材料用、離型剤用など
として有用である。
【図１】実施例１で得られた有機けい素化合物のＩＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２】実施例２で得られた有機けい素化合物のＩＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図３】実施例３で得られた有機けい素化合物のＩＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図４】実施例４で得られた有機けい素化合物のＩＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図５】実施例５で得られた有機けい素化合物のＩＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 小池 則之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭58−92594（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は脂肪族不飽和結合を有しない
非置換または置換１価炭化水素基、Ｒ3 は非置換または
置換１価炭化水素基、Ｒｆは一般式 【化２】 （式中、ｎは０〜８の整数、ｍおよびｌは１〜５の整
数、ｊおよびｋは０または１である）で示される炭素数
１１〜３０の２価パーフルオロポリエーテル基、ａは２
〜３００の整数、ｂは０〜３００の整数、ｃは０〜５０
００の整数、ｐは２〜８の整数、Ｘは水素原子または一
般式 【化３】 （式中、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 は炭素数１〜８の１価炭化
水素基）で示されるトリオルガノシリル基］で示される
有機けい素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3183253A JPH0692482B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 有機けい素化合物 |
| EP19920110098 EP0520287A3 (en) | 1991-06-27 | 1992-06-16 | Fluorine-containing organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3183253A JPH0692482B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649214A JPH0649214A (ja) | 1994-02-22 |
| JPH0692482B2 true JPH0692482B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=16132441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3183253A Expired - Lifetime JPH0692482B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0520287A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0692482B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0859839A (ja) * | 1994-08-18 | 1996-03-05 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素共重合体 |
| EP1097958A1 (en) * | 1999-11-03 | 2001-05-09 | Daikin Industries, Limited | Fluoroelastomers for a wide temperature range of applications |
| CN108473685B (zh) * | 2016-01-20 | 2021-07-16 | 国立大学法人御茶水女子大学 | 含氟含硅化合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3542830A (en) * | 1968-08-02 | 1970-11-24 | Dow Corning | Fluorocarbon silicone compositions |
| US3975362A (en) * | 1975-04-28 | 1976-08-17 | Dow Corning Corporation | Low temperature reversion resistant organosilicon polymers |
| US4057566A (en) * | 1976-01-08 | 1977-11-08 | Dow Corning Corporation | Fluorocarbon siloxane compositions |
| US4140727A (en) * | 1978-01-10 | 1979-02-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Fluoroalkyleneether silicate copolymers |
| JPS5892594A (ja) * | 1981-11-30 | 1983-06-01 | Daikin Ind Ltd | 乾式平版印刷用インキ反撥材料 |
| US4565714B1 (en) * | 1984-06-14 | 1999-06-29 | Minnesota Mining & Mfg | Low surface energy material |
-
1991
- 1991-06-27 JP JP3183253A patent/JPH0692482B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-16 EP EP19920110098 patent/EP0520287A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0520287A2 (en) | 1992-12-30 |
| EP0520287A3 (en) | 1993-07-07 |
| JPH0649214A (ja) | 1994-02-22 |
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