JPH0699357B2 - 弗化オキサリルの製造方法 - Google Patents
弗化オキサリルの製造方法Info
- Publication number
- JPH0699357B2 JPH0699357B2 JP60230011A JP23001185A JPH0699357B2 JP H0699357 B2 JPH0699357 B2 JP H0699357B2 JP 60230011 A JP60230011 A JP 60230011A JP 23001185 A JP23001185 A JP 23001185A JP H0699357 B2 JPH0699357 B2 JP H0699357B2
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- JP
- Japan
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- fluoride
- reaction
- oxalyl
- hydrogen fluoride
- oxalyl chloride
- Prior art date
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、塩化オキサリルから弗化オキサリルを収率よ
く簡便に製造する方法に関する。
く簡便に製造する方法に関する。
［従来技術およびその問題点］ 弗化オキサリルは、パーフルオロジビニルエーテルなど
種々の有機弗素化合物を製造するための原料として有用
な物質である。また、弗化オキサリルの製法として、塩
化オキサリルを弗素化する方法が知られている。
種々の有機弗素化合物を製造するための原料として有用
な物質である。また、弗化オキサリルの製法として、塩
化オキサリルを弗素化する方法が知られている。
上記の如き塩化オキサリルを弗素化する弗素化剤として
は、通常NaF,KF等のアルカリ金属の弗化物が用いられ
る。この場合、アルカリ金属の弗化物をスルホラン，テ
トラグライム，アセトニトリル等の適当な中性溶媒中に
不均一に懸濁させた状態で行われ、反応系の温度は一般
に130℃までの比較的高い温度が採用される。しかしな
がら、この方法は反応が固液の界面で進行するために、
たとえ粒度の十分小さいアルカリ金属の弗化物を用いて
も反応が非常に遅いという欠点がある。また、アルカリ
金属の弗化物は高価な試薬であるが、その使用量の一部
しか有効に消費されないために工業的に大きな問題であ
る。さらに、反応の収率が低いばかりでなく、反応温度
が高いために弗化ホスゲンを副生し易いという欠点も有
する。一方、弗素化剤として弗化水素は極めて安価であ
るが、塩化オキサリルと均一に混じり合わず二相に分離
するため該塩化オキサリルに対して全く反応性を示さ
ず、弗化オキサリルを実質的に製造することができな
い。
は、通常NaF,KF等のアルカリ金属の弗化物が用いられ
る。この場合、アルカリ金属の弗化物をスルホラン，テ
トラグライム，アセトニトリル等の適当な中性溶媒中に
不均一に懸濁させた状態で行われ、反応系の温度は一般
に130℃までの比較的高い温度が採用される。しかしな
がら、この方法は反応が固液の界面で進行するために、
たとえ粒度の十分小さいアルカリ金属の弗化物を用いて
も反応が非常に遅いという欠点がある。また、アルカリ
金属の弗化物は高価な試薬であるが、その使用量の一部
しか有効に消費されないために工業的に大きな問題であ
る。さらに、反応の収率が低いばかりでなく、反応温度
が高いために弗化ホスゲンを副生し易いという欠点も有
する。一方、弗素化剤として弗化水素は極めて安価であ
るが、塩化オキサリルと均一に混じり合わず二相に分離
するため該塩化オキサリルに対して全く反応性を示さ
ず、弗化オキサリルを実質的に製造することができな
い。
従って、本発明者らは、塩化オキサリルと弗化水素とを
反応活性限界の攪拌より激しい条件の攪拌下に反応を行
う方法により、弗化ホスゲンの副生を伴うことなく目的
の弗化オキサリルが効率よく得られることを見出して、
既に提案した（特開昭57−67533）。また、同様に塩化
オキサリルと弗化水素とを単に気相で反応させる方法に
より、目的の弗化オキサリルが収率よく得られることを
見出して、既に提案している（特願昭58−244411）。し
かしながら、これら提案した方法もそれぞれ、前者は特
殊な攪拌条件を要するため装置が複雑になるばかりでな
く、特定の攪拌条件を予め決定することが煩雑であり、
また後者は塩化オキサリルに対して理論量より極めて過
剰の弗化水素を要するために、生成ガスに同伴する該弗
化水素の分離が面倒であり、かつ気化器などの付属設備
が必要になる問題を有する。
反応活性限界の攪拌より激しい条件の攪拌下に反応を行
う方法により、弗化ホスゲンの副生を伴うことなく目的
の弗化オキサリルが効率よく得られることを見出して、
既に提案した（特開昭57−67533）。また、同様に塩化
オキサリルと弗化水素とを単に気相で反応させる方法に
より、目的の弗化オキサリルが収率よく得られることを
見出して、既に提案している（特願昭58−244411）。し
かしながら、これら提案した方法もそれぞれ、前者は特
殊な攪拌条件を要するため装置が複雑になるばかりでな
く、特定の攪拌条件を予め決定することが煩雑であり、
また後者は塩化オキサリルに対して理論量より極めて過
剰の弗化水素を要するために、生成ガスに同伴する該弗
化水素の分離が面倒であり、かつ気化器などの付属設備
が必要になる問題を有する。
他方、特開昭54−158396号では、塩化オキサリルをアセ
トニトリルの存在下で弗化水素を用いて弗素化し、弗化
オキサリルを製造する方法が提案されているが、収率は
70数％であり未だ満足されるものではない。
トニトリルの存在下で弗化水素を用いて弗素化し、弗化
オキサリルを製造する方法が提案されているが、収率は
70数％であり未だ満足されるものではない。
［問題を解決するための手段］ 上記に鑑み、本発明者らはさらに研究を重ね、弗化水素
に種々の添加剤、例えば１〜３級のアミン類や非プロト
ン性の極性化合物の存在下に塩化オキサリルの弗素化に
ついて系統的に検討を行った。この結果、時に脂肪族第
三アミンの存在下で塩化オキサリルと弗化水素を反応さ
せることによって、反応速度が大きくかつ極めて高収率
で弗化オキサリルが得られることを知見して、本発明を
完成するに至ったものである。すなわち、本発明は塩化
オキサリルを弗化水素により弗素化して弗化オキサリル
を製造するにおいて、該弗素化を脂肪族第三アミンの存
在下に弗化水素を用いて行うことを特徴とする弗化オキ
サリルの製造方法である。本発明によれば、塩化オキサ
リルに対して80％以上、さらには90％以上の収率で弗化
オキサリルを得ることができる。
に種々の添加剤、例えば１〜３級のアミン類や非プロト
ン性の極性化合物の存在下に塩化オキサリルの弗素化に
ついて系統的に検討を行った。この結果、時に脂肪族第
三アミンの存在下で塩化オキサリルと弗化水素を反応さ
せることによって、反応速度が大きくかつ極めて高収率
で弗化オキサリルが得られることを知見して、本発明を
完成するに至ったものである。すなわち、本発明は塩化
オキサリルを弗化水素により弗素化して弗化オキサリル
を製造するにおいて、該弗素化を脂肪族第三アミンの存
在下に弗化水素を用いて行うことを特徴とする弗化オキ
サリルの製造方法である。本発明によれば、塩化オキサ
リルに対して80％以上、さらには90％以上の収率で弗化
オキサリルを得ることができる。
本発明の目的とする弗化オキサリルを得るためには、塩
化オキサリル１モルに対して弗化水素２モルのほぼ理論
量を要する。従って、一般に実施する場合に、反応の継
続に伴い消費される弗化水素は理論量に応じて補充すれ
ばよく、また予め過剰に用いた弗化水素は回収あるいは
次の反応に利用することができる。なお、弗化水素が水
を含んでいる場合には、塩化オキサリルとの反応に際し
て蓚酸を副生するため、目的とする弗化オキサリルの収
率の低下を招く。従って、弗化水素の水分含量は一般に
0.5重量％以上に抑えることが望ましい。
化オキサリル１モルに対して弗化水素２モルのほぼ理論
量を要する。従って、一般に実施する場合に、反応の継
続に伴い消費される弗化水素は理論量に応じて補充すれ
ばよく、また予め過剰に用いた弗化水素は回収あるいは
次の反応に利用することができる。なお、弗化水素が水
を含んでいる場合には、塩化オキサリルとの反応に際し
て蓚酸を副生するため、目的とする弗化オキサリルの収
率の低下を招く。従って、弗化水素の水分含量は一般に
0.5重量％以上に抑えることが望ましい。
本発明においては、塩化オキサリルと弗化オキサリルと
の反応により目的の弗化オキサリルを収率よく得るため
に、脂肪族第三アミンを存在させることが極めて重要で
ある。脂肪族第三アミンとしては、炭素鎖が直鎖状であ
っても分岐していても良く、特にトリアルキルアミンで
あり、炭素数が１から８までのアルキル基からなるもの
が好ましい。このような脂肪族第三アミンの例としては
トリメチルアミン，トリエチルアミン，トリ−ｎ−プロ
ピルアミン，トリ−ｎ−ブチルアミン，トリイソブチル
アミン，トリ−ｎ−アミルアミン，トリイソアミルアミ
ン，トリ−ｎ−オクチルアミン,N−メチル−ジ−ｎ−オ
クチルアミン，トリ−（２−エチルヘキシル）−アミン
があげられる。なお、脂肪族第三アミンが水を含んでい
る場合には、蓚酸を副生し目的とする弗化オキサリルの
収率を下げるため、水分含量を５重量％以下に抑える必
要があり、特に２重量％以下にすることが好ましい。
の反応により目的の弗化オキサリルを収率よく得るため
に、脂肪族第三アミンを存在させることが極めて重要で
ある。脂肪族第三アミンとしては、炭素鎖が直鎖状であ
っても分岐していても良く、特にトリアルキルアミンで
あり、炭素数が１から８までのアルキル基からなるもの
が好ましい。このような脂肪族第三アミンの例としては
トリメチルアミン，トリエチルアミン，トリ−ｎ−プロ
ピルアミン，トリ−ｎ−ブチルアミン，トリイソブチル
アミン，トリ−ｎ−アミルアミン，トリイソアミルアミ
ン，トリ−ｎ−オクチルアミン,N−メチル−ジ−ｎ−オ
クチルアミン，トリ−（２−エチルヘキシル）−アミン
があげられる。なお、脂肪族第三アミンが水を含んでい
る場合には、蓚酸を副生し目的とする弗化オキサリルの
収率を下げるため、水分含量を５重量％以下に抑える必
要があり、特に２重量％以下にすることが好ましい。
本発明において、脂肪族第三アミンはその種類によって
異なるが、一般に弗化水素中に濃度0.2〜40モル％、好
ましくは0.5〜30モル％の範囲に維持して実施すること
により、収率よく所望の弗化オキサリルを得ることがで
きる。また、かかる脂肪族第三アミンを含有した弗化水
素溶液は、弗化水素に比べ蒸気圧が非常に低く比較的高
温でも安定であるため、該弗化水素の揮発量を少なくで
き反応生成ガス中に同伴する弗化水素の量が少なく取り
扱いが有利である。しかしながら、弗化水素中における
脂肪族第三アミンの濃度が0.2モル％より低い場合に
は、該弗化水素と塩オキサリルとの相分離が著しくな
り、反応が遅くなったり、さらには反応が全く起こらな
かったりするばかりでなく、弗化水素の蒸気圧の上昇に
より、反応生成ガス中に弗化水素が同伴する。また、弗
化水素中における脂肪族第三アミンの濃度が40モル％よ
り高くなった場合にも、反応速度が遅くなり、工業的に
は不利である。
異なるが、一般に弗化水素中に濃度0.2〜40モル％、好
ましくは0.5〜30モル％の範囲に維持して実施すること
により、収率よく所望の弗化オキサリルを得ることがで
きる。また、かかる脂肪族第三アミンを含有した弗化水
素溶液は、弗化水素に比べ蒸気圧が非常に低く比較的高
温でも安定であるため、該弗化水素の揮発量を少なくで
き反応生成ガス中に同伴する弗化水素の量が少なく取り
扱いが有利である。しかしながら、弗化水素中における
脂肪族第三アミンの濃度が0.2モル％より低い場合に
は、該弗化水素と塩オキサリルとの相分離が著しくな
り、反応が遅くなったり、さらには反応が全く起こらな
かったりするばかりでなく、弗化水素の蒸気圧の上昇に
より、反応生成ガス中に弗化水素が同伴する。また、弗
化水素中における脂肪族第三アミンの濃度が40モル％よ
り高くなった場合にも、反応速度が遅くなり、工業的に
は不利である。
上記した脂肪族第三アミンを含有する弗化水素溶液につ
いて、脂肪族第三アミン及び弗化水素の混合順序などの
調整方法は、特に限定されない。一般には冷却攪拌下に
脂肪族第三アミンに弗化水素をあるいは弗化水素に脂肪
族第三アミンを添加、混合して所定の濃度に調整すると
良い。
いて、脂肪族第三アミン及び弗化水素の混合順序などの
調整方法は、特に限定されない。一般には冷却攪拌下に
脂肪族第三アミンに弗化水素をあるいは弗化水素に脂肪
族第三アミンを添加、混合して所定の濃度に調整すると
良い。
次に、本発明における塩化オキサリルと弗化水素との反
応の方法は、脂肪族第三アミンの存在下であれば特に制
限されず、回分式または連続的に両者を混合すればよ
い。一般には上記した脂肪族第三アミンを含有する弗化
水素溶液に塩化オキサリルを液体または気体の状態で添
加、混合する方法が推奨される。特に工業的に有利な方
法は、塩化オキサリルを液体あるいは気体の状態で脂肪
族第三アミン含有の弗化水素溶液に連続的または断続的
に添加する方法が簡便であり、弗化オキサリルの収率も
良好である。なお、塩化オキサリルを脂肪族第三アミン
を含有する弗化水素溶液に連続的または断続的に供給
し、該弗化水素の濃度低下に伴って反応速度が遅くなっ
た場合には、新たに弗化水素を補充することにより反応
速度を回復することができる。弗化水素の補充方法は特
に制限されず、反応中において塩化オキサリルが弗素化
される反応速度に応じて連続的に少量づつ添加する方
法，あるいは反応系を必要に応じて一旦冷却して所定量
の弗化水素を添加した後、所定の反応温度で反応を再開
する方法などが採用される。
応の方法は、脂肪族第三アミンの存在下であれば特に制
限されず、回分式または連続的に両者を混合すればよ
い。一般には上記した脂肪族第三アミンを含有する弗化
水素溶液に塩化オキサリルを液体または気体の状態で添
加、混合する方法が推奨される。特に工業的に有利な方
法は、塩化オキサリルを液体あるいは気体の状態で脂肪
族第三アミン含有の弗化水素溶液に連続的または断続的
に添加する方法が簡便であり、弗化オキサリルの収率も
良好である。なお、塩化オキサリルを脂肪族第三アミン
を含有する弗化水素溶液に連続的または断続的に供給
し、該弗化水素の濃度低下に伴って反応速度が遅くなっ
た場合には、新たに弗化水素を補充することにより反応
速度を回復することができる。弗化水素の補充方法は特
に制限されず、反応中において塩化オキサリルが弗素化
される反応速度に応じて連続的に少量づつ添加する方
法，あるいは反応系を必要に応じて一旦冷却して所定量
の弗化水素を添加した後、所定の反応温度で反応を再開
する方法などが採用される。
本発明における反応温度は、高すぎると弗化ホスゲンな
どの副生が避けられず、また低すぎると反応速度が遅く
なり収率の低下を招く。従って、一般に０〜100℃、好
ましくは10〜60℃の反応温度が採用される。また、本発
明による反応は常圧，加圧，減圧のいずれも実施できる
が、一般に常圧付近で実施することが好都合である。か
かる本発明の反応条件に従えば、弗素化の反応速度は極
めて大きく、反応方法，反応量，反応器の大きさなどに
より異なるが、一般に反応時間は約0.2〜15時間であ
る。
どの副生が避けられず、また低すぎると反応速度が遅く
なり収率の低下を招く。従って、一般に０〜100℃、好
ましくは10〜60℃の反応温度が採用される。また、本発
明による反応は常圧，加圧，減圧のいずれも実施できる
が、一般に常圧付近で実施することが好都合である。か
かる本発明の反応条件に従えば、弗素化の反応速度は極
めて大きく、反応方法，反応量，反応器の大きさなどに
より異なるが、一般に反応時間は約0.2〜15時間であ
る。
本発明において生成する弗化オキサリルは沸点が可成り
低いため、副生する塩化水素と共に反応系より簡単に取
り出すことができる。反応温度を低くした場合には、反
応後に加温することにより、反応液中に留まる弗化オキ
サリルを取り出すことができる。得られる弗化オキサリ
ルと塩化水素とは、沸点差を利用して簡便に分離するこ
とができる。なお、本発明においては弗化オキサリルに
同伴する弗化水素の量が極めて少ないため、該弗化オキ
サリルの精製が容易であり、低温蒸留など簡単な分離操
作によりコールドトラップ中に濃縮することができる。
低いため、副生する塩化水素と共に反応系より簡単に取
り出すことができる。反応温度を低くした場合には、反
応後に加温することにより、反応液中に留まる弗化オキ
サリルを取り出すことができる。得られる弗化オキサリ
ルと塩化水素とは、沸点差を利用して簡便に分離するこ
とができる。なお、本発明においては弗化オキサリルに
同伴する弗化水素の量が極めて少ないため、該弗化オキ
サリルの精製が容易であり、低温蒸留など簡単な分離操
作によりコールドトラップ中に濃縮することができる。
［実施例］ 以下、実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
でない。
でない。
実施例１ 還流冷却管（０℃に冷却され、その出口はドライアイス
−メタノールのコールドラップに接続）と攪拌機を備え
た約1.5のポリクロロトリフルオロエチレン製の反応
器（内径11cm、高さ15cm）を用いた。反応器にトリ−ｎ
−ブチルアミン80gを入れ、冷却下に無水弗化水素400g
をゆっくり添加してトリ−ｎ−ブチルアミン−弗化水素
溶液を調節した。
−メタノールのコールドラップに接続）と攪拌機を備え
た約1.5のポリクロロトリフルオロエチレン製の反応
器（内径11cm、高さ15cm）を用いた。反応器にトリ−ｎ
−ブチルアミン80gを入れ、冷却下に無水弗化水素400g
をゆっくり添加してトリ−ｎ−ブチルアミン−弗化水素
溶液を調節した。
次に、トリ−ｎ−ブチルアミン−弗化水素の溶液中に攪
拌下で温度を約25℃にコントロールして、480gの塩化オ
キサリルを2.5g/分の流速で供給した。供給終了後、30
分間そのまま攪拌を続け、次に反応液中に残存している
生成物を追い出す目的で、窒素ガスを低流速で15分間吹
き込み反応を終了した。
拌下で温度を約25℃にコントロールして、480gの塩化オ
キサリルを2.5g/分の流速で供給した。供給終了後、30
分間そのまま攪拌を続け、次に反応液中に残存している
生成物を追い出す目的で、窒素ガスを低流速で15分間吹
き込み反応を終了した。
ドライアイス−メタノールのトラップで得られたものは
分析の結果、大部分が弗化オキサリルよりなり、少量の
塩化水素と弗化水素を含むことが分かった。これを精留
することにより、320.8g（収率90.3％）の弗化オキサリ
ルを得た。なお、分析はIRスペクトル、13C−NMRスペク
トル、19F−NMRスペクトルの測定により行った。
分析の結果、大部分が弗化オキサリルよりなり、少量の
塩化水素と弗化水素を含むことが分かった。これを精留
することにより、320.8g（収率90.3％）の弗化オキサリ
ルを得た。なお、分析はIRスペクトル、13C−NMRスペク
トル、19F−NMRスペクトルの測定により行った。
実施例２ 塩化オキサリル供給量を1100gとした以外は実施例１の
場合と同様に反応を行い、終了後、反応器を再度冷却し
て無水弗化水素300gを補給した。このトリ−ｎ−ブチル
アミン−弗化水素の溶液を用い、実施例１の場合と同様
の条件で480gの塩化オキサリルと反応させ続いて分離操
作を行った結果、321.5g（収率90.5％）の弗化オキサリ
ルを得た。
場合と同様に反応を行い、終了後、反応器を再度冷却し
て無水弗化水素300gを補給した。このトリ−ｎ−ブチル
アミン−弗化水素の溶液を用い、実施例１の場合と同様
の条件で480gの塩化オキサリルと反応させ続いて分離操
作を行った結果、321.5g（収率90.5％）の弗化オキサリ
ルを得た。
実施例３ 実施例１の場合と同様の反応容器と方法を用いて調節し
たトリ−ｎ−ブチルアミン−弗化水素の溶液480gを−20
℃に冷却して、これに塩化オキサリル480gを添加した。
その後、ゆっくり25℃まで昇温し、25℃で５時間攪拌し
た。続いて、窒素ガスを低速度で15分間吹き込み反応を
終了した。
たトリ−ｎ−ブチルアミン−弗化水素の溶液480gを−20
℃に冷却して、これに塩化オキサリル480gを添加した。
その後、ゆっくり25℃まで昇温し、25℃で５時間攪拌し
た。続いて、窒素ガスを低速度で15分間吹き込み反応を
終了した。
コールドトラップで得られたものの分離操作を実施例１
の場合と同様に行い、290.3g（収率81.7％）の弗化オキ
サリルを得た。
の場合と同様に行い、290.3g（収率81.7％）の弗化オキ
サリルを得た。
実施例４ 実施例１において、トリ−ｎ−ブチルアミンの代りに、
脂肪族第三アミンの種類をトリエチルアミンまたはトリ
−ｎ−アシルアミンとし、それぞれ43.5g,98gを使用し
た以外は、同じ装置を用いて、また同じ操作に従って塩
化オキサリルの弗素化を行った。その結果、弗化オキサ
リルの収量（収率）は、トリエチルアミンを用いた場合
に321g（90％）、またトリ−ｎ−アシルアミンを用いた
場合に323g（91％）であった。
脂肪族第三アミンの種類をトリエチルアミンまたはトリ
−ｎ−アシルアミンとし、それぞれ43.5g,98gを使用し
た以外は、同じ装置を用いて、また同じ操作に従って塩
化オキサリルの弗素化を行った。その結果、弗化オキサ
リルの収量（収率）は、トリエチルアミンを用いた場合
に321g（90％）、またトリ−ｎ−アシルアミンを用いた
場合に323g（91％）であった。
Claims (1)
- 【請求項１】塩化オキサリルを脂肪族第三アミンの存在
下で弗化水素により弗素化することを特徴とする弗化オ
キサリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230011A JPH0699357B2 (ja) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | 弗化オキサリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60230011A JPH0699357B2 (ja) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | 弗化オキサリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293253A JPS6293253A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0699357B2 true JPH0699357B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16901188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60230011A Expired - Lifetime JPH0699357B2 (ja) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | 弗化オキサリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699357B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19942374A1 (de) * | 1998-11-30 | 2000-05-31 | Solvay Fluor & Derivate | Verfahren zur Herstellung von Säurefluoriden aus Säurechloriden |
-
1985
- 1985-10-17 JP JP60230011A patent/JPH0699357B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6293253A (ja) | 1987-04-28 |
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