JPH0699499B2 - 水溶性ポリビニルアセタールの精製方法 - Google Patents
水溶性ポリビニルアセタールの精製方法Info
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- JPH0699499B2 JPH0699499B2 JP34054889A JP34054889A JPH0699499B2 JP H0699499 B2 JPH0699499 B2 JP H0699499B2 JP 34054889 A JP34054889 A JP 34054889A JP 34054889 A JP34054889 A JP 34054889A JP H0699499 B2 JPH0699499 B2 JP H0699499B2
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- Japan
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- water
- polyvinyl acetal
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- solution
- soluble polyvinyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、水溶性ポリビニルアセタールの精製方法に関
する。
する。
（従来の技術） 従来、セラミツク・バインダーとしては、ポリビニルア
ルコールやアクリル系樹脂が用いられているが、前者は
硬く、脆く、後者は柔らかすぎて、共にハンドリング性
に劣る。これらに対して、ポリビニルブチラール樹脂
は、適度の硬さを有するが、従来、知られているポリビ
ニルブチラール樹脂は、多くは、ブチラール化度が50〜
80モル％であつて、これは、水溶性でなく、有機溶剤に
のみ溶解する。
ルコールやアクリル系樹脂が用いられているが、前者は
硬く、脆く、後者は柔らかすぎて、共にハンドリング性
に劣る。これらに対して、ポリビニルブチラール樹脂
は、適度の硬さを有するが、従来、知られているポリビ
ニルブチラール樹脂は、多くは、ブチラール化度が50〜
80モル％であつて、これは、水溶性でなく、有機溶剤に
のみ溶解する。
そこで、例えば、特開昭62−156112号公報には、アセタ
ール環におけるアルキル基の平均鎖長が炭素数0.34〜1.
70であるポリビニルアセタール樹脂が提案されている。
しかし、このように、アセタール環におけるアルキル基
の鎖長が短いポリビニルアセタール樹脂は、柔軟性に欠
ける。
ール環におけるアルキル基の平均鎖長が炭素数0.34〜1.
70であるポリビニルアセタール樹脂が提案されている。
しかし、このように、アセタール環におけるアルキル基
の鎖長が短いポリビニルアセタール樹脂は、柔軟性に欠
ける。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、適度の柔軟性を有し、しかも、水溶性で
あるポリビニルブチラール樹脂を得るべく鋭意検討した
結果、ポリビニルアルコールの水溶液に所定量のブチル
アルデヒドを反応させて、ブチラール化度を所定の小さ
い範囲とすることによつて、上記のような水溶性ポリビ
ニルブチラール樹脂を得ることができることを見出し
た。
あるポリビニルブチラール樹脂を得るべく鋭意検討した
結果、ポリビニルアルコールの水溶液に所定量のブチル
アルデヒドを反応させて、ブチラール化度を所定の小さ
い範囲とすることによつて、上記のような水溶性ポリビ
ニルブチラール樹脂を得ることができることを見出し
た。
一般に、水溶性樹脂の精製には、再沈法がよく用いられ
る。即ち、樹脂の水溶液に樹脂の貧溶剤としての有機溶
剤を加えて、イオン等の不純物を水中に溶解させ、樹脂
を沈澱させて、このようにして、樹脂から不純物を分離
するのである。
る。即ち、樹脂の水溶液に樹脂の貧溶剤としての有機溶
剤を加えて、イオン等の不純物を水中に溶解させ、樹脂
を沈澱させて、このようにして、樹脂から不純物を分離
するのである。
しかし、このような方法は、有機溶剤を用いる危険性の
みならず、水／有機溶剤混合物の後処理にも問題があ
る。
みならず、水／有機溶剤混合物の後処理にも問題があ
る。
そこで、本発明者らは、上記した問題を解決するために
鋭意研究した結果、水溶性ポリビニルアセタールの水溶
液から水系のままでの処理によつて、特にイオン類等の
不純物を有効に除去し得る精製方法を見出して、本発明
を完成したものである。
鋭意研究した結果、水溶性ポリビニルアセタールの水溶
液から水系のままでの処理によつて、特にイオン類等の
不純物を有効に除去し得る精製方法を見出して、本発明
を完成したものである。
即ち、本発明は、水溶性ポリビニルアセタールの精製方
法を提供することを目的とする。
法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明による水溶性ポリビニルアセタールの精製方法
は、水溶性ポリビニルアセタールを含む水溶液を加熱し
て、水溶性ポリビニルアセタールの濃厚水溶液層と水層
とを形成し、この水層を前記ポリビニルアセタールの濃
厚水溶液から分離することを特徴とする。
は、水溶性ポリビニルアセタールを含む水溶液を加熱し
て、水溶性ポリビニルアセタールの濃厚水溶液層と水層
とを形成し、この水層を前記ポリビニルアセタールの濃
厚水溶液から分離することを特徴とする。
水溶性ポリビニルブチラールは、ポリビニルアルコール
を水に溶解させ、例えば、塩酸のような酸触媒の存在下
に、所定量のブチルアルデヒドを反応させた後、例え
ば、水酸化ナトリウムのようなアルカリで中和すること
によつて得ることができる。
を水に溶解させ、例えば、塩酸のような酸触媒の存在下
に、所定量のブチルアルデヒドを反応させた後、例え
ば、水酸化ナトリウムのようなアルカリで中和すること
によつて得ることができる。
従つて、このようにして得られた水溶性ポリビニルアセ
タールの水溶液には、塩素イオンやナトリウムイオンが
不純物として含まれる。
タールの水溶液には、塩素イオンやナトリウムイオンが
不純物として含まれる。
本発明によれば、このような水溶性ポリビニルアセター
ルを含む水溶液を、好ましくは撹拌しながら加熱し、水
溶性ポリビニルアセタールの濃厚水溶液層（上層）と水
層（下層）とに分離させ、下層となる水層を前記水溶性
ポリビニルアセタールの濃厚水溶液層から抜き出して分
離し、必要に応じて、このような分離操作を繰り返して
行なうことによつて、不純物としての塩素イオンやナト
リウムイオンが除去された高純度のポリビニルアセター
ルの水溶液を得ることができる。
ルを含む水溶液を、好ましくは撹拌しながら加熱し、水
溶性ポリビニルアセタールの濃厚水溶液層（上層）と水
層（下層）とに分離させ、下層となる水層を前記水溶性
ポリビニルアセタールの濃厚水溶液層から抜き出して分
離し、必要に応じて、このような分離操作を繰り返して
行なうことによつて、不純物としての塩素イオンやナト
リウムイオンが除去された高純度のポリビニルアセター
ルの水溶液を得ることができる。
本発明の方法は、樹脂濃度が20重量％以下のポリビニル
アセタールの水溶液の精製に好適である。また、水溶液
の加熱温度は、通常、50〜100℃の範囲であるが、好ま
しくは80〜100℃の範囲である。
アセタールの水溶液の精製に好適である。また、水溶液
の加熱温度は、通常、50〜100℃の範囲であるが、好ま
しくは80〜100℃の範囲である。
（発明の効果） 以上のように、本発明によれば、特に、無機イオンを不
純物として含む水溶性ポリビニルアセタールの水溶液か
らそれら不純物を効果的に除去することができる。特
に、本発明によれば、水系で水溶性ポリビニルアセター
ルを製造し、水系のままでの処理によつて不純物を除去
して、精製されたポリビニルアセタールの水溶液を得る
ことができる。
純物として含む水溶性ポリビニルアセタールの水溶液か
らそれら不純物を効果的に除去することができる。特
に、本発明によれば、水系で水溶性ポリビニルアセター
ルを製造し、水系のままでの処理によつて不純物を除去
して、精製されたポリビニルアセタールの水溶液を得る
ことができる。
このようにして得られた不純物イオンを含まない精製ポ
リビニルアセタール水溶液は、例えば、電子工業におい
て、セラミツク・コンデンサー製造用のセラミツク・グ
リーン・シートのための水性バインダーとして好適に用
いることができる。また、水性インクジエツト記録紙用
コーテイング剤や親水性付与添加剤等に用いることがで
きる。
リビニルアセタール水溶液は、例えば、電子工業におい
て、セラミツク・コンデンサー製造用のセラミツク・グ
リーン・シートのための水性バインダーとして好適に用
いることができる。また、水性インクジエツト記録紙用
コーテイング剤や親水性付与添加剤等に用いることがで
きる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明の方法を具体的に説明す
る。
る。
実施例１ 重合度500、ケン化度88モル％のポリビニルアルコール7
90重量部を純水2120重量部に加え、90℃で約２時間撹拌
して、溶解させた。この後、45℃に冷却し、35重量％塩
酸27重量部を加えて、35℃まで冷却した。次いで、これ
に純度99重量％のブチルアルデヒド62重量部を２時間か
けて滴下した後、35℃で３時間反応させたところ、白濁
した溶液を得た。
90重量部を純水2120重量部に加え、90℃で約２時間撹拌
して、溶解させた。この後、45℃に冷却し、35重量％塩
酸27重量部を加えて、35℃まで冷却した。次いで、これ
に純度99重量％のブチルアルデヒド62重量部を２時間か
けて滴下した後、35℃で３時間反応させたところ、白濁
した溶液を得た。
撹拌下にこれに10重量％水酸化ナトリウム水溶液66重量
部を加え、中和した後、20℃まで冷却して、透明な溶液
を得た。
部を加え、中和した後、20℃まで冷却して、透明な溶液
を得た。
この溶液５重量部をアルミニウム皿に分取し、70℃で３
時間真空乾燥したところ、上記溶液は約25重量％の固形
物を含んでおり、この固形物は、その赤外線吸収スペク
トルからポリビニルブチラール樹脂であることを確認し
た。JIS K 6728の方法によつて測定した樹脂のブチラー
ル化度は、約10モル％であつた。
時間真空乾燥したところ、上記溶液は約25重量％の固形
物を含んでおり、この固形物は、その赤外線吸収スペク
トルからポリビニルブチラール樹脂であることを確認し
た。JIS K 6728の方法によつて測定した樹脂のブチラー
ル化度は、約10モル％であつた。
また、上記溶液中のナトリウムイオン濃度は、原子吸光
装置で測定した結果、2000ppm、イオンクロマトグラフ
イーで測定した塩素イオン濃度は約3000ppmであつた。
装置で測定した結果、2000ppm、イオンクロマトグラフ
イーで測定した塩素イオン濃度は約3000ppmであつた。
そこで、上記溶液500重量部を純水4500重量部に加え、
全体を5000重量部とし、これを撹拌しながら、95℃まで
加熱したところ、不透明で粘稠な上層と透明な下層とに
分離した。高温下で下層を分離し、粘稠な上層約500重
量部を得た。この層は、20℃まで冷却すると、透明な溶
液となつた。
全体を5000重量部とし、これを撹拌しながら、95℃まで
加熱したところ、不透明で粘稠な上層と透明な下層とに
分離した。高温下で下層を分離し、粘稠な上層約500重
量部を得た。この層は、20℃まで冷却すると、透明な溶
液となつた。
この溶液中の固形物の含有量を前述したと同様にして測
定したところ、23重量％であつて、この固形物は、ブチ
ラール化度約10モル％のポリビニルブチラール樹脂であ
つた。また、溶液中のナトリウムイオン濃度は約200pp
m、塩素イオン濃度は約310ppmにそれぞれ低減している
ことが確認された。
定したところ、23重量％であつて、この固形物は、ブチ
ラール化度約10モル％のポリビニルブチラール樹脂であ
つた。また、溶液中のナトリウムイオン濃度は約200pp
m、塩素イオン濃度は約310ppmにそれぞれ低減している
ことが確認された。
実施例２ 重合度1000、ケン化度98.5モル％のポリビニルアルコー
ル255重量部を純水2700重量部に加え、90℃で約２時間
撹拌して、溶解させた。この後、45℃に冷却し、35重量
％塩酸20重量部を加えて、35℃まで冷却した。次いで、
これに純度99重量％のブチルアルデヒド16重量部を２時
間かけて滴下した後、35℃で３時間反応させたところ、
白濁した溶液を得た。
ル255重量部を純水2700重量部に加え、90℃で約２時間
撹拌して、溶解させた。この後、45℃に冷却し、35重量
％塩酸20重量部を加えて、35℃まで冷却した。次いで、
これに純度99重量％のブチルアルデヒド16重量部を２時
間かけて滴下した後、35℃で３時間反応させたところ、
白濁した溶液を得た。
撹拌下にこれに10重量％水酸化ナトリウム水溶液66重量
部を加え、中和した後、20℃まで冷却して、透明な溶液
を得た。
部を加え、中和した後、20℃まで冷却して、透明な溶液
を得た。
実施例１と同様にして、この溶液は、ブチラール化度約
８モル％のポリビニルブチラール樹脂を約８重量％含ん
でいることが確認された。また、溶液中のナトリウムイ
オン濃度は約1500ppm、塩素イオン濃度は約2200ppmであ
つた。
８モル％のポリビニルブチラール樹脂を約８重量％含ん
でいることが確認された。また、溶液中のナトリウムイ
オン濃度は約1500ppm、塩素イオン濃度は約2200ppmであ
つた。
そこで、上記溶液500重量部を純水4500重量部に加え、
全体を5000重量部とし、これを撹拌しながら、95℃まで
加熱したところ、不透明で粘稠な上層と透明な下層とに
分離した。高温下で下層を分離し、粘稠な上層約200重
量部を得た。この層は、20℃まで冷却すると、透明な溶
液となつた。
全体を5000重量部とし、これを撹拌しながら、95℃まで
加熱したところ、不透明で粘稠な上層と透明な下層とに
分離した。高温下で下層を分離し、粘稠な上層約200重
量部を得た。この層は、20℃まで冷却すると、透明な溶
液となつた。
この溶液中の固形物の含有量を前述したと同様にして測
定したところ、約21重量％であつて、この固形物は、ブ
チラール化度約８モル％のポリビニルブチラール樹脂で
あつた。また、溶液中のナトリウムイオン濃度は約60pp
m、塩素イオン濃度は約90ppmにそれぞれ低減しているこ
とが確認された。
定したところ、約21重量％であつて、この固形物は、ブ
チラール化度約８モル％のポリビニルブチラール樹脂で
あつた。また、溶液中のナトリウムイオン濃度は約60pp
m、塩素イオン濃度は約90ppmにそれぞれ低減しているこ
とが確認された。
Claims (1)
- 【請求項１】水溶性ポリビニルアセタールを含む水溶液
を加熱して、水溶性ポリビニルアセタールの濃厚水溶液
層と水層とを形成し、この水層を前記ポリビニルアセタ
ールの濃厚水溶液から分離することを特徴とする水溶性
ポリビニルアセタールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34054889A JPH0699499B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 水溶性ポリビニルアセタールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34054889A JPH0699499B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 水溶性ポリビニルアセタールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200805A JPH03200805A (ja) | 1991-09-02 |
| JPH0699499B2 true JPH0699499B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=18338043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34054889A Expired - Lifetime JPH0699499B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 水溶性ポリビニルアセタールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699499B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040157078A1 (en) * | 2001-01-25 | 2004-08-12 | Takahiro Yoshida | Polyvinyl acetal, polyvinyl acetal composition, ink coating material, dispersant, heat-developable photosensitive material,ceramic green sheet, primer for plastic lens, recording agent for water-based ink and adhesive for metal foil |
| US20040260020A1 (en) | 2001-09-21 | 2004-12-23 | Yoshitaka Miyake | Modified polyvinyl acetal resin |
| JP4012480B2 (ja) * | 2003-03-28 | 2007-11-21 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 微細パターン形成補助剤及びその製造法 |
| US7923200B2 (en) | 2007-04-09 | 2011-04-12 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam |
| JP4610578B2 (ja) * | 2007-04-24 | 2011-01-12 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 微細パターン形成補助剤 |
| US7745077B2 (en) | 2008-06-18 | 2010-06-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
| EP2728625B1 (en) * | 2011-06-28 | 2017-11-29 | Kuraray Co., Ltd. | Solar cell sealing material and laminated glass interlayer |
-
1989
- 1989-12-28 JP JP34054889A patent/JPH0699499B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03200805A (ja) | 1991-09-02 |
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Legal Events
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