JPH07107026B2 - ２−アミノベンジルアルコ−ル誘導体 - Google Patents
２−アミノベンジルアルコ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPH07107026B2 JPH07107026B2 JP15851087A JP15851087A JPH07107026B2 JP H07107026 B2 JPH07107026 B2 JP H07107026B2 JP 15851087 A JP15851087 A JP 15851087A JP 15851087 A JP15851087 A JP 15851087A JP H07107026 B2 JPH07107026 B2 JP H07107026B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- alkyl
- represents hydrogen
- alcohol derivative
- aminobenzyl alcohol
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、２−アミノベンジルアルコール誘導体に関
し、更に詳細には、次の一般式（Ｉ） （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示す） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体に関
する。
し、更に詳細には、次の一般式（Ｉ） （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示す） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体に関
する。
上記一般式（Ｉ）で表わされる２−アミノベンジルアル
コール誘導体は、医薬、農薬等の合成中間体として広く
使用することができ、殊に本発明者らに見い出された抗
潰瘍作用及び胃腸の細胞保護作用を有する、一般式
（Ｘ） （式中、Y1及びY2は水素、ハロゲン、アルコキシ、アル
キル、トリフルオロメチル、アミノ等を示し、R1及びR2
は前記と同じ） で表わされる２−（２−置換アミノベンジルスルフィニ
ル）ベンズイミダゾール誘導体（西独公開P3531487,特
願昭61−82268他）の重要な合成中間体である。
コール誘導体は、医薬、農薬等の合成中間体として広く
使用することができ、殊に本発明者らに見い出された抗
潰瘍作用及び胃腸の細胞保護作用を有する、一般式
（Ｘ） （式中、Y1及びY2は水素、ハロゲン、アルコキシ、アル
キル、トリフルオロメチル、アミノ等を示し、R1及びR2
は前記と同じ） で表わされる２−（２−置換アミノベンジルスルフィニ
ル）ベンズイミダゾール誘導体（西独公開P3531487,特
願昭61−82268他）の重要な合成中間体である。
本発明者らは、前記一般式（Ｘ）で表わされるベンズイ
ミダゾール誘導体の工業的規模の合成法に関する鋭意研
究を行った結果、上記一般式（Ｉ）で表わされる２−ア
ミノベンジルアルコール誘導体を経由した合成法を用い
ることにより、簡便な操作で、しかも高収率で、上記一
般式（Ｘ）で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得
ることを見い出し、本発明を完成した。
ミダゾール誘導体の工業的規模の合成法に関する鋭意研
究を行った結果、上記一般式（Ｉ）で表わされる２−ア
ミノベンジルアルコール誘導体を経由した合成法を用い
ることにより、簡便な操作で、しかも高収率で、上記一
般式（Ｘ）で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得
ることを見い出し、本発明を完成した。
本発明の目的は、上記一般式（Ｉ）で表わされる２−ア
ミノベンジルアルコール誘導体を提供するにある。
ミノベンジルアルコール誘導体を提供するにある。
更に、上記一般式（Ｉ）で表わされる２−アミノベンジ
ルアルコール誘導体の製造方法を提供することも、本発
明の目的である。
ルアルコール誘導体の製造方法を提供することも、本発
明の目的である。
本発明は、次の一般式（Ｉ） （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示す） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体に関
する。
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示す） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体に関
する。
上記一般式（Ｉ）のR1及びR2のアルキルとしては、メチ
ル、エチル、プロピル等のC1〜C5の低級アルキルを、R1
のアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ等のC1〜C5のアルコキシを、R1のハロゲンとしては、
塩素、フッ素等が挙げられる。
ル、エチル、プロピル等のC1〜C5の低級アルキルを、R1
のアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ等のC1〜C5のアルコキシを、R1のハロゲンとしては、
塩素、フッ素等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で表わされる２−アミノベンジルアル
コール誘導体は、以下に示す方法等により得ることがで
きる。すなわち、 （Ａ法） 一般式（II） （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R3は水素、アルキル又は
アラルキルを示す） で表わされる化合物を還元反応に付し、一般式（III） （式中、R1は前記と同じ） で表わされる化合物を得、次いでこれをＮ−アルキル化
反応に付すことにより、一般式（IV） （式中、R4はアルキルを示し、R1は前記と同じ） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体を得
ることができる。又、 （Ｂ法） 一般式（Ｖ） （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示し、そしてR5はアルキル又はアラルキルを示す） で表わされる化合物にアシル化剤を作用させ、一般式
（VI） （式中、R1,R2及びR5は前記と同じ） で表わされる化合物を得、次いでこれを還元反応に付す
ことにより、上記一般式（Ｉ）で表わされる２−アミノ
ベンジルアルコール誘導体を得ることができる。
コール誘導体は、以下に示す方法等により得ることがで
きる。すなわち、 （Ａ法） 一般式（II） （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R3は水素、アルキル又は
アラルキルを示す） で表わされる化合物を還元反応に付し、一般式（III） （式中、R1は前記と同じ） で表わされる化合物を得、次いでこれをＮ−アルキル化
反応に付すことにより、一般式（IV） （式中、R4はアルキルを示し、R1は前記と同じ） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体を得
ることができる。又、 （Ｂ法） 一般式（Ｖ） （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示し、そしてR5はアルキル又はアラルキルを示す） で表わされる化合物にアシル化剤を作用させ、一般式
（VI） （式中、R1,R2及びR5は前記と同じ） で表わされる化合物を得、次いでこれを還元反応に付す
ことにより、上記一般式（Ｉ）で表わされる２−アミノ
ベンジルアルコール誘導体を得ることができる。
一般式（II）のR3、一般式（IV）のR4、一般式（Ｖ）の
R5で示されるアルキルとしては、メチル、エチル、プロ
ピル等のC1〜C5の低級アルキルが挙げられ、一般式（I
I）のR3、一般式（Ｖ）のR5で示されるアラルキルとし
ては、ベンジル、ベンズヒドリル等が挙げられる。
R5で示されるアルキルとしては、メチル、エチル、プロ
ピル等のC1〜C5の低級アルキルが挙げられ、一般式（I
I）のR3、一般式（Ｖ）のR5で示されるアラルキルとし
ては、ベンジル、ベンズヒドリル等が挙げられる。
Ａ法及びＢ法で示す還元反応に用いる反応試薬として
は、アミド及びエステル又はカルボン酸をそれぞれアミ
ン及びアルコールに還元可能な反応試薬であればよく、
例えばジボラン、水素化アルミニウムリチウム等の金属
水素錯化合物又はNaBH4とルイス酸との組合せが挙げら
れ、好ましくは、水素化アルミニウムリチウム又はNaBH
4とAlCl3あるいはZnCl2との組合せが用いられる。還元
反応における反応溶媒としては、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル等のエーテル類が挙げられ、反応温度は−５℃〜
還流温度で行われる。
は、アミド及びエステル又はカルボン酸をそれぞれアミ
ン及びアルコールに還元可能な反応試薬であればよく、
例えばジボラン、水素化アルミニウムリチウム等の金属
水素錯化合物又はNaBH4とルイス酸との組合せが挙げら
れ、好ましくは、水素化アルミニウムリチウム又はNaBH
4とAlCl3あるいはZnCl2との組合せが用いられる。還元
反応における反応溶媒としては、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル等のエーテル類が挙げられ、反応温度は−５℃〜
還流温度で行われる。
Ａ法のＮ−アルキル化反応としては、公知のＮ−アルキ
ル化方法、例えばアルキルハライド、ジアルキル硫酸等
を用いる方法、あるいはＮ−アシル化後、還元反応に付
す方法などが挙げられる。
ル化方法、例えばアルキルハライド、ジアルキル硫酸等
を用いる方法、あるいはＮ−アシル化後、還元反応に付
す方法などが挙げられる。
Ｂ法のアシル化剤としては、公知のアシル化反応に用い
られる試薬、例えばイソ酪酸、イソ酪酸無水物、イソ酪
酸クロライド等が用いられる。
られる試薬、例えばイソ酪酸、イソ酪酸無水物、イソ酪
酸クロライド等が用いられる。
Ａ法の原料である一般式（II）の化合物は、例えば次式
で示される方法により得られる。（Bull.Soc.Chim.Fran
ce '60,337） 他の化合物も同様な方法により得られる。
で示される方法により得られる。（Bull.Soc.Chim.Fran
ce '60,337） 他の化合物も同様な方法により得られる。
又、Ｂ法の原料でR2がアルキルの場合は、一般式（VI
I） （式中、R1及びR5は前記と同じ） の化合物に、公知のＮ−アルキル化方法を用いることに
より得られる。
I） （式中、R1及びR5は前記と同じ） の化合物に、公知のＮ−アルキル化方法を用いることに
より得られる。
かくして得られた、一般式（Ｉ）で表わされる２−アミ
ノベンジルアルコール誘導体を用いることで、例えば以
下で示される合成工程により、上記一般式（Ｘ）で表わ
される２−（２−置換アミノベンジルスルフィニル）ベ
ンズイミダゾール誘導体を得ることができる。
ノベンジルアルコール誘導体を用いることで、例えば以
下で示される合成工程により、上記一般式（Ｘ）で表わ
される２−（２−置換アミノベンジルスルフィニル）ベ
ンズイミダゾール誘導体を得ることができる。
一般式（Ｘ）で表わされる他の化合物も、上記と同様な
方法により得ることができる。
方法により得ることができる。
以上、本発明化合物である一般式（Ｉ）で表わされる２
−アミノベンジルアルコール誘導体を経由することで、
抗潰瘍及び胃腸の細胞保護作用を有する、一般式（Ｘ）
で表わされる２−（２−置換アミノベンジルスルフィニ
ル）ベンズイミダゾール誘導体を簡便な操作で、しかも
高収率で、得ることができる。更に、一般式（Ｉ）で表
わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体は、一般
式（Ｘ）で表わされる２−（２−置換アミノベンジルス
ルフィニル）ベンズイミダゾール誘導体の合成中間体以
外にも、他の医薬、農薬の合成中間体としても有用であ
る。
−アミノベンジルアルコール誘導体を経由することで、
抗潰瘍及び胃腸の細胞保護作用を有する、一般式（Ｘ）
で表わされる２−（２−置換アミノベンジルスルフィニ
ル）ベンズイミダゾール誘導体を簡便な操作で、しかも
高収率で、得ることができる。更に、一般式（Ｉ）で表
わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体は、一般
式（Ｘ）で表わされる２−（２−置換アミノベンジルス
ルフィニル）ベンズイミダゾール誘導体の合成中間体以
外にも、他の医薬、農薬の合成中間体としても有用であ
る。
次に実施例、参考例を挙げて、本発明を更に詳細に説明
する。
する。
参考例１ ２−イソブチリルアミノ安息香酸メチルエステル アントラニル酸メチル58g,イソ酪酸クロライド41g,炭酸
カリウム53g及びベンゼン1.21の混合物を、１時間加熱
還流する。20℃まで冷却後、反応液を水、1N−HCl、飽
和食塩水の順に洗浄し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧下留去
して無色油状物を得た。
カリウム53g及びベンゼン1.21の混合物を、１時間加熱
還流する。20℃まで冷却後、反応液を水、1N−HCl、飽
和食塩水の順に洗浄し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧下留去
して無色油状物を得た。
実施例１ ２−イソブチルアミノベンジルアルコール 水素化リチウムアルミニウム40.9gの乾燥エーテル1.31
懸濁液に、参考例１で得た２−イソブチリルアミノ安息
香酸メチルエステルの乾燥エーテル0.41の溶液を、氷冷
下30分かけて滴下する。室温で20分、更に１時間加熱還
流後冷却する。反応液に飽和芒硝水を氷冷しながら加え
て、過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解する。不
溶物を濾別し、濾液を芒硝乾燥する。溶媒を減圧下留去
し、目的物を淡黄色油状物として64g（93％）得た。1 HNMR（CDCl3） δ:0.96（d,6H,J＝8Hz） 1.6−2.1（m,1H） 2.92（d,2H,J＝8Hz） 3.16（br,2H） 4.56（s,2H） 6.4−7.3（m,4H） 3380,2950,2860,1600, 1580,1510,1460,1310, 990,740 実施例２ ２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルア
ルコール ２−イソブチルアミノベンジルアルコール64g,ジメチル
硫酸90g,炭酸カルシウム79g及び水320mlの混合物を、室
温で２時間撹拌する。反応液にエーテル0.51を加え、不
溶物を濾別する。濾液を水洗した後10％塩酸（0.71）で
抽出し、エーテルで洗浄する。次に、水層に炭酸カリウ
ムを加えアルカリ性とし、析出してくる油状物をエーテ
ル抽出して飽和食塩水で洗浄、芒硝乾燥後溶媒を減圧下
留去して、目的物を黄色油状物として63.3g（92％）得
た。1 HNMR（CDCl3） δ:0.96（d,6H,J＝7Hz） 1.6−2.1（m,1H） 2.64（s,3H） 2.70（d,2H,J＝8Hz） 4.78（s,2H） 5.40（s,1H） 7.0−7.4（m,4H） 3370,2950,1590,1450, 1020,760 参考例２ ２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルク
ロライド 塩酸塩 実施例２で得たベンジルアルコール63.3gを乾燥ベンゼ
ン11に溶解し、氷冷下塩化チオニル49gの乾燥ベンゼン
0.21溶液を、20分かけて滴下する。室温で１時間、更に
50〜55℃で20分間撹拌する。50℃以下で過剰の塩化チオ
ニル及びベンゼンを減圧下留去し、析出する結晶を濾過
し、ベンゼンで洗浄後、減圧下乾燥して標題化合物を白
色結晶として64.4g（79％）得た。1 HNMR（CDCl3） δ:1.00（d,6H,J＝8Hz） 1.7−2.2（m,1H） 3.32（s,3H） 2.48（d,2H,J＝8Hz） 5.32（s,2H） 7.3−7.8（m,4H） 参考例３ ２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベン
ジルチオ］ベンズイミダゾール ２−メルカプトベンズイミダゾール39g、エタノール640
ml、２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジ
ルクロライド塩酸塩64.4gの混合物を室温で20分撹拌す
る。析出した沈殿物を濾取し、クロロホルム11及び炭酸
カリウム100gの水11水溶液の混合液に得られた固体を加
え、よく撹拌し分液する。クロロホルム層を芒硝乾燥
後、溶媒を減圧下留去し油状物84.5gを得る。これにエ
ーテルを少量加え結晶化させ、析出した結晶を濾別後、
減圧下乾燥し、目的物を白色粉末として74.8g（89％）
を得た。
懸濁液に、参考例１で得た２−イソブチリルアミノ安息
香酸メチルエステルの乾燥エーテル0.41の溶液を、氷冷
下30分かけて滴下する。室温で20分、更に１時間加熱還
流後冷却する。反応液に飽和芒硝水を氷冷しながら加え
て、過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解する。不
溶物を濾別し、濾液を芒硝乾燥する。溶媒を減圧下留去
し、目的物を淡黄色油状物として64g（93％）得た。1 HNMR（CDCl3） δ:0.96（d,6H,J＝8Hz） 1.6−2.1（m,1H） 2.92（d,2H,J＝8Hz） 3.16（br,2H） 4.56（s,2H） 6.4−7.3（m,4H） 3380,2950,2860,1600, 1580,1510,1460,1310, 990,740 実施例２ ２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルア
ルコール ２−イソブチルアミノベンジルアルコール64g,ジメチル
硫酸90g,炭酸カルシウム79g及び水320mlの混合物を、室
温で２時間撹拌する。反応液にエーテル0.51を加え、不
溶物を濾別する。濾液を水洗した後10％塩酸（0.71）で
抽出し、エーテルで洗浄する。次に、水層に炭酸カリウ
ムを加えアルカリ性とし、析出してくる油状物をエーテ
ル抽出して飽和食塩水で洗浄、芒硝乾燥後溶媒を減圧下
留去して、目的物を黄色油状物として63.3g（92％）得
た。1 HNMR（CDCl3） δ:0.96（d,6H,J＝7Hz） 1.6−2.1（m,1H） 2.64（s,3H） 2.70（d,2H,J＝8Hz） 4.78（s,2H） 5.40（s,1H） 7.0−7.4（m,4H） 3370,2950,1590,1450, 1020,760 参考例２ ２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルク
ロライド 塩酸塩 実施例２で得たベンジルアルコール63.3gを乾燥ベンゼ
ン11に溶解し、氷冷下塩化チオニル49gの乾燥ベンゼン
0.21溶液を、20分かけて滴下する。室温で１時間、更に
50〜55℃で20分間撹拌する。50℃以下で過剰の塩化チオ
ニル及びベンゼンを減圧下留去し、析出する結晶を濾過
し、ベンゼンで洗浄後、減圧下乾燥して標題化合物を白
色結晶として64.4g（79％）得た。1 HNMR（CDCl3） δ:1.00（d,6H,J＝8Hz） 1.7−2.2（m,1H） 3.32（s,3H） 2.48（d,2H,J＝8Hz） 5.32（s,2H） 7.3−7.8（m,4H） 参考例３ ２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベン
ジルチオ］ベンズイミダゾール ２−メルカプトベンズイミダゾール39g、エタノール640
ml、２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジ
ルクロライド塩酸塩64.4gの混合物を室温で20分撹拌す
る。析出した沈殿物を濾取し、クロロホルム11及び炭酸
カリウム100gの水11水溶液の混合液に得られた固体を加
え、よく撹拌し分液する。クロロホルム層を芒硝乾燥
後、溶媒を減圧下留去し油状物84.5gを得る。これにエ
ーテルを少量加え結晶化させ、析出した結晶を濾別後、
減圧下乾燥し、目的物を白色粉末として74.8g（89％）
を得た。
NMR（CDCl3） δ:0.98（d,6H,J＝7Hz） 1.8−2.2（m,1H） 2.68（d,2H,J＝8Hz） 2.80（s,3H） 4.48（s,2H） 6.9−7.8（m,8H） 参考例４ ２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベン
ジルスルフィニル］ベンズイミダゾール ２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベン
ジルチオ］ベンズイミダゾール76.1gをクロロホルム1.1
1に溶解し、氷冷する。これに、５℃以下でｍ−クロロ
過安息香酸50.2g（純度80％）を徐々に加える。更に５
℃以下で30分撹拌後、反応液に飽和重曹水を加え、分液
する。クロロホルム層を更に飽和重曹水、10％チオ硫酸
ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、芒硝乾燥
後、溶媒を減圧下留去する。析出してくる結晶にアセト
ニトリル100mlを加え、濾取する。アセトニトリルで洗
浄し、標題化合物70.5g（88％）を得た。このものを更
に塩化メチレン−アセトニトリルで再結晶し、標題化合
物の純品59.7gを得た。
ジルスルフィニル］ベンズイミダゾール ２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベン
ジルチオ］ベンズイミダゾール76.1gをクロロホルム1.1
1に溶解し、氷冷する。これに、５℃以下でｍ−クロロ
過安息香酸50.2g（純度80％）を徐々に加える。更に５
℃以下で30分撹拌後、反応液に飽和重曹水を加え、分液
する。クロロホルム層を更に飽和重曹水、10％チオ硫酸
ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、芒硝乾燥
後、溶媒を減圧下留去する。析出してくる結晶にアセト
ニトリル100mlを加え、濾取する。アセトニトリルで洗
浄し、標題化合物70.5g（88％）を得た。このものを更
に塩化メチレン−アセトニトリルで再結晶し、標題化合
物の純品59.7gを得た。
NMR（CDCl3） δ:0.92（d,6H,J＝7Hz） 1.5−2.0（m,1H） 2.62（d,2H,J＝8Hz） 2.64（s,3H） 4.52（d,2H,J＝14Hz） 4.90（d,2H,J＝14Hz） 6.8−7.9（m,8H） m.p. 126〜126.5℃
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示す） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R3は水素、アルキル又は
アラルキルを示す） で表わされる化合物を還元反応に付し、一般式 （式中、R1は前記と同じ） で表わされる化合物を得、次いでこれをＮ−アルキル化
反応に付すことを特徴とする、一般式 （式中、R4はアルキルを示し、R1は前記と同じ） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体の製
造方法。 - 【請求項３】一般式 （式中、R1は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン又
はトリフルオロメチルを示し、R2は水素又はアルキルを
示し、そしてR5はアルキル又はアラルキルを示す） で表わされる化合物にアシル化剤を作用させ、一般式 （式中、R1,R2及びR5は前記と同じ） で表わされる化合物を得、次いでこれを還元反応に付す
ことを特徴とする、一般式 （式中、R1及びR2は前記と同じ） で表わされる２−アミノベンジルアルコール誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15851087A JPH07107026B2 (ja) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | ２−アミノベンジルアルコ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15851087A JPH07107026B2 (ja) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | ２−アミノベンジルアルコ−ル誘導体 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH013157A JPH013157A (ja) | 1989-01-06 |
| JPS643157A JPS643157A (en) | 1989-01-06 |
| JPH07107026B2 true JPH07107026B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=15673310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15851087A Expired - Lifetime JPH07107026B2 (ja) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | ２−アミノベンジルアルコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107026B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011013366B4 (de) | 2011-03-08 | 2014-10-02 | Federal-Mogul Burscheid Gmbh | Gleitringdichtung |
| CN116217416A (zh) * | 2022-12-31 | 2023-06-06 | 黄淮学院 | 一种苯并咪唑类药物中间体3-硝基-4-乙基氨基苯甲醇的制备方法 |
-
1987
- 1987-06-25 JP JP15851087A patent/JPH07107026B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS643157A (en) | 1989-01-06 |
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