JPH07112963B2 - Herbicide composition - Google Patents
Herbicide compositionInfo
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- JPH07112963B2 JPH07112963B2 JP62333348A JP33334887A JPH07112963B2 JP H07112963 B2 JPH07112963 B2 JP H07112963B2 JP 62333348 A JP62333348 A JP 62333348A JP 33334887 A JP33334887 A JP 33334887A JP H07112963 B2 JPH07112963 B2 JP H07112963B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物、特に悪環境においても薬害を生
ずることのない除草剤組成物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a herbicidal composition, particularly to a herbicidal composition that does not cause phytotoxicity even in an adverse environment.
〔従来の技術〕 除草剤は近縁高等植物間における選択毒性を利用するも
のであり、通常の使用条件下で使用される場合には作物
に対する薬害は生じることはない。しかし、例えば水稲
栽培において特殊の条件下、すなわち土壌条件、気象条
件、水稲の生理条件、除草剤の散布条件、その他の悪要
因が組合わさった場合には、往々にして薬害を与えるこ
とがある。本田入水後に未分解有機物が多量に残るよう
な未熟有機物の施用、透水および通気不良、老朽化、本
田入水後の異常昇温などが関与すると、水田土壌の急激
な環元化が起こる。このような還元状態では植物体内分
解能も弱まり、除草剤の多量散布、むらまきにより水稲
に薬害を生じることがある。[Prior Art] Herbicides utilize selective toxicity between closely related higher plants, and do not cause phytotoxicity to crops when used under normal use conditions. However, for example, under special conditions in rice cultivation, such as soil conditions, meteorological conditions, physiological conditions of paddy rice, spraying conditions of herbicides, and other adverse factors, phytotoxicity is often given. . When the application of immature organic matter such that a large amount of undecomposed organic matter remains after entering the Honda, impermeability of water and ventilation, deterioration, and abnormal temperature rise after entering the Honda, the rapid soiling of paddy soil occurs. In such a reduced state, the in-plant degradability is also weakened, and the herbicide may be sprayed in large amounts and unevenly distributed, which may cause phytotoxicity to paddy rice.
現在、水稲栽培方法の多用化、農作業における労働力不
足、多年生雑草を中心とした強害雑草の発生等により、
S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチオールカ
ーバメイト〔以後、ベンチオカーブという〕を主体とす
る数多くの混合剤、例えば4−クロル−2−メチルフェ
ノキシ酪酸エチルエステル〔以後、MCPBという〕、3−
イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジノン−
(4)−3H−オン−2,2−ジオキシド〔以後、ベンタゾ
ンという〕、2,4,6−トリクロルフェニル−4−ニトロ
フェニルエーテル〔以後、CNPという〕、4−(2,4−ジ
クロルベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−
イル−p−トルエンスルホネート〔以後、ピラゾレート
という〕、2−(2−ナフトキシ)−プロピオンアニリ
ド〔以後、ナプロアニリドという〕、2−メチルチオ−
4,6−ビスエチルアミノ−s−トリアジン〔以後、シメ
トリンという〕、およびメチル2−〔〔〔〔〔(4,6−
ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノ〕カルボニ
ル〕アミノ〕スルフォニル〕メチル〕ベンゾエート〔以
後、ベンスルフロンメチルという〕の1種または2種と
の混合剤が使用されている。これらの混合除草剤につい
ても、前述の悪条件下では稲に薬害を与えることがあ
る。Currently, due to the diversification of paddy rice cultivation methods, labor shortage in agricultural work, outbreak of highly damaging weeds, mainly perennial weeds, etc.
Numerous admixtures mainly composed of S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate [hereinafter referred to as bench ocaborate], for example, 4-chloro-2-methylphenoxybutyric acid ethyl ester [hereinafter referred to as MCPB], 3 −
Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiadinone-
(4) -3H-one-2,2-dioxide [hereinafter referred to as bentazone], 2,4,6-trichlorophenyl-4-nitrophenyl ether [hereinafter referred to as CNP], 4- (2,4-dichloro) Benzoyl) -1,3-dimethylpyrazole-5-
Il-p-toluenesulfonate [hereinafter referred to as pyrazolate], 2- (2-naphthoxy) -propionanilide [hereinafter referred to as naproanilide], 2-methylthio-
4,6-bisethylamino-s-triazine [hereinafter referred to as cimetrin], and methyl 2-[[[[[4,6-
A mixture with one or two dimethoxypyrimidin-2-yl) amino] carbonyl] amino] sulfonyl] methyl] benzoate [hereinafter referred to as bensulfuron-methyl] is used. These mixed herbicides may also damage rice under the above-mentioned adverse conditions.
前述の悪条件下において発生する、除草剤による有害作
用を防ぐ物質として、ベンゼンスルホニル系化合物が提
供されている(例えば特開昭58−105904号、同58−1164
03号、同58−128305号)。Benzenesulfonyl compounds have been provided as substances that prevent the harmful effects of herbicides that occur under the aforementioned adverse conditions (for example, JP-A Nos. 58-105904 and 58-1164).
No. 03, No. 58-128305).
しかしながら、上記のような従来のベンゼンスルホニル
系化合物を配合した組成物は除草剤による有害作用を防
ぐという観点から必ずしも満足できるものではなく、さ
らに薬害の少ない除草剤組成物が要望されている。However, the composition containing the conventional benzenesulfonyl-based compound as described above is not always satisfactory from the viewpoint of preventing harmful effects of the herbicide, and a herbicide composition with less phytotoxicity is desired.
本発明者らは、悪環境においても薬害を生ずることのな
い除草剤を開発するため、鋭意研究した結果、ベンチオ
カーブ混合剤に特定のクロルメタンスルホン酸置換フェ
ニルエステル誘導体を配合することが好ましいことを見
いだし、本発明を完成したものである。In order to develop a herbicide that does not cause phytotoxicity even in a bad environment, the present inventors have earnestly studied, and as a result, it is preferable to blend a specific chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative into a bench ocarb mixture. They have found and completed the present invention.
本発明は、 (i) S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
オールカーバメイトと、 (ii) 4−クロル−2−メチルフェノキシ酪酸エチル
エステル、3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチア
ジアジノン−(4)−3H−オン−2,2−ジオキシド、2,
4,6−トリクロルフェニル−4−ニトロフェニルエーテ
ル、4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1,3−ジメチル
ピラゾール−5−イル−p−トルエンスルホネート、2
−(2−ナフトキシ)−プロピオンアニリド、2−メチ
ルチオ−4,6−ビスエチルアミノ−s−トリアジン、お
よびメチル2−〔〔〔〔〔(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルフォ
ニル〕メチル〕ベンゾエートから選ばれる1種または2
種以上とを除草活性成分とし、 (iii) これに一般式 (式中Xは水酸基、アルキル基、アルコキシ基またはベ
ンゾイルオキシ基を示す。)にて表わされるクロルメタ
ンスルホン酸置換フェニルエステル誘導体から選ばれる
1種または2種以上を含有することを特徴とする除草剤
組成物である。The present invention includes (i) S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate, and (ii) 4-chloro-2-methylphenoxybutyric acid ethyl ester, 3-isopropyl-1H-2,1,3. -Benzothiadiadinone- (4) -3H-one-2,2-dioxide, 2,
4,6-Trichlorophenyl-4-nitrophenyl ether, 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluenesulfonate, 2
-(2-naphthoxy) -propionanilide, 2-methylthio-4,6-bisethylamino-s-triazine, and methyl 2-[[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) amino] carbonyl ] One or two selected from amino] sulfonyl] methyl] benzoate
The seeds and above are used as herbicidal active ingredients, and (iii) (Wherein X represents a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group or a benzoyloxy group), and one or more kinds selected from chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivatives are contained. It is an agent composition.
本発明において使用される除草活性成分は、従来から用
いられている(i)ベンチオカーブと、(ii)MCPB、ベ
ンタゾン、CNP、ピラゾレート、ナプロアニリド、シメ
トリン、およびベンスルフロンメチルから選ばれる1種
または2種以上とを配合したものである。The herbicidal active ingredient used in the present invention is (i) benchocarb which has been conventionally used, and (ii) one or two kinds selected from MCPB, bentazone, CNP, pyrazolate, naproanilide, cimetrin, and bensulfuron-methyl. The above is blended.
本発明において使用されるクロルメタンスルホン酸置換
フェニルエステル誘導体(iii)は前記一般式(I)で
表わされるものであり、これに含まれる化合物を例示す
ると第1表に記載の通りである。第1表の化合物番号は
以後の記載において参照される。The chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative (iii) used in the present invention is represented by the above general formula (I), and examples of the compounds contained therein are as shown in Table 1. The compound numbers in Table 1 are referred to in the description below.
本発明の除草剤組成物は前記(i)〜(iii)の各成分
のみからなるものでもよいが、これに農薬の製剤化に際
し一般的に用いられる担体、境界活性剤、分散剤、補助
剤等を配合して、粒剤、乳剤、水和剤、粉剤等の各種形
態に製剤して使用することができる。 The herbicidal composition of the present invention may be composed of only the components (i) to (iii) described above, but a carrier, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent generally used for formulation of pesticides. Etc. can be blended and formulated into various forms such as granules, emulsions, wettable powders, powders and the like.
製造化に際して用いられる担体としては、例えばジーク
ライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪
藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、
珪砂、硫安、尿素等の固体担体;イソプロピルアルコー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等
の液体担体等が挙げられる。As the carrier used in the production, for example, Sieglite, talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime,
Examples thereof include solid carriers such as silica sand, ammonium sulfate and urea; liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone and methylnaphthalene.
界面活性剤および分散剤としては、例えばアルコール硫
酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニ
ンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げ
られる。Examples of the surfactant and dispersant include alcohol sulfate ester salt, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate and the like. .
補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、
ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose,
Examples thereof include polyethylene glycol and gum arabic.
本発明の除草剤組成物のベンチオカーブなどの各成分の
配合比は重量比で、ベンチオカーブ7〜10部に対し、MC
PB、ベンタゾン、CNP、ピラゾレート、ナプロアニリ
ド、シメトリンまたはベンスルフロンメチルが0.1〜10
部、クロルメタンスルホン酸置換フェニルエステル誘導
体が0.07〜10部の範囲が好ましい。各成分を配合する場
合についてみると、ベンチオカーブ:CNP:クロルメタン
スルホン酸置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量
比で7:6:7〜0.07、ベンチオカーブ:ピラゾレート:ク
ロルメタンスルホン酸置換フェニルエステル誘導体の配
合比が重量比で7:7:7〜0.07、ベンチオカーブ:ナプロ
アニリド:クロルメタンスルホン酸置換フェニルエステ
ル誘導体の配合比が重量比で7:10:7〜0.07、ベンチオカ
ーブ:シメトリン:クロルメタンスルホン酸置換フェニ
ルエステル誘導体の配合比が重量比で7:1.5:7〜0.07、
ベンチオカーブ:シメトリン:MCPB:クロルメタンスルホ
ン酸置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で1
0:1.5:0.8:10〜0.1、ベンチオカーブ:シメトリン:ベ
ンタゾン:クロルメタンスルホン酸置換フェニルエステ
ル誘導体の配合比が重量比で7:1.5:7:7〜0.07、ベンチ
オカーブ:ベンスルフロンメチル:クロルメタンスルホ
ン酸置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で7:
0.25〜0.17:7〜0.07の範囲にあることが特に好ましい。The blending ratio of each component of the herbicide composition of the present invention, such as Benchocarb, is 7 to 10 parts of Benchocarb, and MC
0.1 to 10 for PB, bentazone, CNP, pyrazolate, naproanilide, cimetrin or bensulfuron-methyl
Parts, and the chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative is preferably in the range of 0.07 to 10 parts. Looking at the case of blending each component, the blending ratio of Benchocarb: CNP: Chloromethanesulfonic acid substituted phenyl ester derivative is 7: 6: 7 to 0.07 by weight ratio, and Benchiocarb: Pyrazolate: Chloromethanesulfonic acid substituted phenyl ester derivative Mixing ratio is 7: 7: 7 to 0.07 by weight, Benchocarb: Naproanilide: Chloromethanesulfonic acid substituted phenylester derivative is 7: 10: 7 to 0.07 by weight, Benchocarb: Cimetrin: Chloromethanesulfonic acid substituted The compounding ratio of the phenyl ester derivative is 7: 1.5: 7 to 0.07 by weight,
Bench-o-curve: Cimetrin: MCPB: Chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative in a weight ratio of 1
0: 1.5: 0.8: 10 to 0.1, Benchocarb: Cimetrin: Bentazone: Chloromethanesulfonic acid substituted phenyl ester derivative in a weight ratio of 7: 1.5: 7: 7 to 0.07, Benchocarb: Bensulfuron-methyl: Chloromethanesulfone The weight ratio of the acid-substituted phenyl ester derivative is 7:
It is particularly preferable that it is in the range of 0.25 to 0.17: 7 to 0.07.
本発明の除草剤組成物は前記(i)〜(iii)の各成
分、および必要に応じて配合される他の成分を混合して
得られ、使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布す
るか、または直接施用する。The herbicidal composition of the present invention is obtained by mixing the above-mentioned components (i) to (iii) and other components to be blended as necessary, and when used, it is diluted to an appropriate concentration and sprayed. Apply or apply directly.
本発明の除草剤組成物は、稲の発芽時から5〜6葉期に
適用でき、直播栽培、稚苗移植栽培、成苗移植栽培等に
使用できる。The herbicidal composition of the present invention can be applied from the germination of rice to the 5th to 6th leaf stage, and can be used for direct seeding cultivation, seedling transplant cultivation, adult seedling transplant cultivation and the like.
本発明の除草剤組成物を施用した場合、前記一般式
(I)で示される化合物は、未熟有機物の多量施用等や
その他の異常環境要因等により水田が強還元状態となる
ような特殊な水田においてベンチオカーブによって稲に
与えられる可能性のある有害作用を防止することができ
る。一般式(I)の化合物は前記特開昭58−105904号、
同58−116403号および同58−128305号等の既知の有害作
用防止剤と比較しても、極めて低薬量で有害作用を防ぐ
ことができる。このことは環境への影響がさらに小さく
なるという意味からも有用性のあるものである。また土
壌吸着性もより向上しており、そのため処理後の降雨等
やかけ流し等による田面水の流出が起こった場合にも、
ベンチオカーブの有害作用を防ぐための効果が安定する
という利点を有している。さらに前記一般式(I)で示
される化合物は土壌中で速やかに分解され、かつ土壌微
生物への影響を極めて少ないことから、土壌微生物環境
に及ぼす影響もなく安全な物質である。When the herbicidal composition of the present invention is applied, the compound represented by the general formula (I) is a special paddy field in which the paddy field is in a strongly reduced state due to large-scale application of immature organic substances and other abnormal environmental factors. Can prevent the harmful effects that can be exerted on rice by the Bento curve. Compounds of general formula (I) are disclosed in JP-A-58-105904,
Compared with known adverse effect inhibitors such as JP-A-58-116403 and JP-A-58-128305, the adverse effect can be prevented with an extremely low dose. This is also useful in that it has a smaller impact on the environment. In addition, soil adsorbability is also improved, so even if runoff of paddy water occurs due to rainfall after treatment or overflow,
It has the advantage that the effect of preventing the adverse effects of Bench-O-Curves is stable. Furthermore, since the compound represented by the general formula (I) is rapidly decomposed in soil and has very little effect on soil microorganisms, it is a safe substance without any influence on the environment of soil microorganisms.
以上の通り、本発明の除草剤組成物は特定の活性成分
に、特定の化合物を配合したので、少ない薬剤量で悪環
境における薬害を防止でき、しかも安全で持続性も得ら
れるなどの効果がある。As described above, since the herbicidal composition of the present invention contains a specific compound in a specific active ingredient, it is possible to prevent phytotoxicity in a bad environment with a small amount of a drug, and to obtain effects such as safety and sustainability. is there.
次に本発明の除草剤組成物の奏する効果を実施例を挙げ
て説明する。各例中、部は重量部である。Next, the effect of the herbicidal composition of the present invention will be described with reference to Examples. In each example, parts are parts by weight.
実施例1 ベントナイト40部、クレー52.8部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム0.5部、CNP6.7部を混合粉砕した
後、水を加えて練合せ、押出し造粒法にて0.6mmスクリ
ーンを通し、乾燥して粒状担体を得る。このCNPを含有
する粒状担体92.93部を混合機に入れて混合しながら、
ベンチオカーブ7部、化合物(1)0.07部の混合溶解原
液を添加吸着する。Example 1 40 parts of bentonite, 52.8 parts of clay, 0.5 parts of sodium alkylbenzene sulfonate, and 6.7 parts of CNP were mixed and pulverized, then water was added and kneaded, and the mixture was passed through a 0.6 mm screen by an extrusion granulation method and dried. A granular carrier is obtained. While mixing 92.93 parts of the granular carrier containing this CNP in a mixer,
Add 7 parts of Bench-O-Curve and 0.07 parts of compound (1) to the solution for adsorption.
実施例2 ベントナイト20部、タルク59.2部、珪藻土10部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム3部、ピラゾレート7.
8部を混合粉砕した後、水を加えて練合せ、押出し造粒
法にて0.7mmスクリーンを通し、乾燥して粒状担体を得
る。このピラゾレートを含有する粒状担体92.93部を混
合機に入れて混合しながら、ベンチオカーブ7部、化合
物(1)0.07部の混合溶解原液を添加吸着する。Example 2 Bentonite 20 parts, talc 59.2 parts, diatomaceous earth 10 parts, sodium alkylbenzene sulfonate 3 parts, pyrazolate 7.
After mixing and pulverizing 8 parts, water is added and kneaded, passed through a 0.7 mm screen by an extrusion granulation method, and dried to obtain a granular carrier. While 92.93 parts of this pyrazolate-containing granular carrier was put into a mixer and mixed, 7 parts of Benchocarb and 0.07 parts of compound (1) as a mixed dissolution stock solution were added and adsorbed.
実施例3 実施例2中のタルク59.2部を55.9部とし、ピラゾレート
7.8部をアナプロアニリド11.1部とすることにより、目
的の配合比を有するベンチオカーブ、ナプロアニリド、
化合物(1)の混合剤を製造する。Example 3 The talc in Example 2 was changed from 59.2 parts to 55.9 parts, and pyrazolate was used.
By setting 7.8 parts to Anaproanilide 11.1 parts, Bench-O-Curve, Naproanilide, which has the target compounding ratio,
A mixture of compound (1) is prepared.
実施例4 ベントナイト40部、タルク54.5部、ホワイトカーボン5
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を混
合した後、水を加えて練合せ、押出し造粒法にて0.8mm
スクリーンを通し、乾燥して粒状担体を得る。この粒状
担体90.8部を混合機に入れて混合しながら、ベンチオカ
ーブ7部、シメトリン1.5部、化合物(1)0.07部の混
合液を添加吸着する。Example 4 Bentonite 40 parts, Talc 54.5 parts, White carbon 5
Part, and 0.5 part of sodium alkylbenzene sulfonate are mixed, then water is added and kneaded, and 0.8 mm by extrusion granulation method
It is passed through a screen and dried to obtain a granular carrier. While mixing 90.8 parts of the granular carrier in a mixer and mixing, a mixed solution of 7 parts of Benchocarb, 1.5 parts of cimetrin, and 0.07 part of the compound (1) is added and adsorbed.
実施例5 実施例4に準じて得られた粒状担体77.7部を混合機に入
れて混合しながら、ベンチオカーブ10部、シメトリン1.
5部、MCPB0.8部、化合物(3)10部の混合液を添加吸着
する。Example 5 77.7 parts of the granular carrier obtained according to Example 4 was put in a mixer and mixed, while mixing 10 parts of bench ocarb and 1.
A mixed solution of 5 parts, 0.8 part of MCPB and 10 parts of compound (3) is added and adsorbed.
実施例6 ベントナイト30部、クレー48.7部、珪藻土10部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、リグニンスル
ホン酸ナトリウム3部、ベンタゾン7.8部を混合粉砕し
た後、水を加えて練合せ、押出し造粒法にて0.8mmスク
リーンを通し、乾燥して粒状担体を得る。このベンタゾ
ンを含有する粒状担体90.8部を混合機に入れて混合しな
がら、ベンチオカーブ7部、シメトリン1.5部、化合物
(4)0.7部の混合液を添加吸着する。Example 6 Bentonite (30 parts), clay (48.7 parts), diatomaceous earth (10 parts), sodium alkylbenzene sulfonate (0.5 parts), sodium ligninsulfonate (3 parts) and bentazone (7.8 parts) were mixed and pulverized, and then water was added to the mixture for extrusion granulation. Through a 0.8 mm screen and dry to obtain a granular carrier. 90.8 parts of this granular carrier containing bentazone is put into a mixer and mixed, and a mixed solution of 7 parts of bench ocarb, 1.5 parts of cimetrin and 0.7 parts of compound (4) is added and adsorbed.
実施例7 ベントナイト20部、炭酸カルシウム64.2部、珪藻土10
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム3部、ベン
スルフロンメチル2.8部を混合粉砕した後、水を加えて
練合せ、押出し造粒法にて0.8mmスクリーンを通し、乾
燥して粒状担体を得る。この粒状担体92.3部を混合機に
入れて混合しながら、ベンチオカーブ7部、化合物
(4)0.7部の混合液を添加吸着する。Example 7 Bentonite 20 parts, calcium carbonate 64.2 parts, diatomaceous earth 10
Parts, 3 parts of sodium alkylbenzene sulfonate and 2.8 parts of bensulfuron-methyl are mixed and pulverized, then water is added and kneaded, and the mixture is extruded through a 0.8 mm screen and dried to obtain a granular carrier. While mixing 92.3 parts of the granular carrier in a mixer, a mixed solution of 7 parts of Benchocarb and 0.7 part of the compound (4) is added and adsorbed.
実施例8 ベンチオカーブ35部、シメトリン7.5部、化合物(1)
0.35部、アルキルアリールサルフェート(界面活性剤)
5部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル5
部、キシレン47.15部を混合溶解して乳剤を調製する。Example 8 35 parts of bench ocarb, 7.5 parts of cimetrin, compound (1)
0.35 parts, alkylaryl sulphate (surfactant)
5 parts, polyoxyethylene alkyl aryl ether 5
And 47.15 parts of xylene are mixed and dissolved to prepare an emulsion.
実施例9 ベンチオカーブ21部、ホワイトカーボン15部、CNP18
部、化合物(4)21部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム1部、クレー24部を加えて混合粉砕し、水和剤
を調製する。Example 9 Bench O'curve 21 parts, white carbon 15 parts, CNP18
Parts, compound (4) 21 parts, sodium alkylbenzene sulfonate 1 part, and clay 24 parts are added and mixed and pulverized to prepare a wettable powder.
試験例1(水稲の薬害軽減試験) 砂質壌土の水田から採取した土を1/5000アールワグナー
ポットに充填し、ポット当り24gの細断稲わらを混入
後、入水、代かきを行った。代かき後3日目に2葉期の
水稲(品質:金南風)苗を1本1株とし、ポット当り2
株づつ移植した。水稲移植5日後に第2表に掲げる化合
物を、また水稲移植後15日に第3表に掲げる化合物を、
それぞれ前記実施例1〜7に準じて調製した粒剤を、各
々湛水のまま処理した。ポットは1処理につき2反復と
し、処理後は夜間20〜22℃、昼間29〜31℃のガラス温室
で管理した。調査は処理後40日目に水稲草丈を測定し
た。Test Example 1 (Drug damage reduction test of paddy rice) Soil collected from a paddy field of sandy loam soil was filled in a 1/5000 Earl Wagner pot, and 24 g of shredded rice straw was mixed into the pot, and then water was admixed and scavenged. On the 3rd day after substituting, one paddy rice plant of 2 leaf stage (quality: Kinnanfeng) was used, and 2 plants per pot.
Each plant was transplanted. Compounds listed in Table 2 5 days after rice transplantation, and compounds listed in Table 3 15 days after rice transplantation,
The granules prepared according to the above Examples 1 to 7 were treated with the submerged water. The pots were treated twice for each treatment, and after the treatment, they were managed in a glass greenhouse at 20 to 22 ° C at night and 29 to 31 ° C during the day. In the survey, paddy rice plant height was measured 40 days after the treatment.
結果を第2表および第3表に示す。The results are shown in Tables 2 and 3.
試験例2(除草効果試験) 砂質壌土の水田から採取した土を1/5000アールワグナー
ポットに充填し、入水、代かきを行った。代かき後、翌
日に表層の水を捨て去り、土壌面を露出させたところに
タイヌビエ、ホタルイおよびコナギの種子を播種した。
ポットは5日間温室内に静置し、雑草の発芽後に3cmの
深さに再入水した。雑草が1〜2葉期に達した際に、実
施例1〜7に準じて粒剤に調製した試験例1に記載の本
発明の除草剤組成物を同一の投下薬量で、湛水下処理し
た。調査は薬剤処理後30日目にポット当りの雑草生育抑
制程度について行った。 Test Example 2 (Herbicidal effect test) Soil collected from a paddy field of sandy loam soil was filled in a 1/5000 Earl Wagner pot, and water was admitted and scraped. After substituting, the surface water was discarded the next day, and seeds of Taenia cinerea, firefly and eel were sown when the soil surface was exposed.
The pot was allowed to stand in the greenhouse for 5 days, and after weed germination, water was refilled to a depth of 3 cm. When the weeds reached the 1-2 leaf stage, the herbicide composition of the present invention described in Test Example 1 prepared into granules according to Examples 1 to 7 at the same dropping dose and under flooding. Processed. The investigation was conducted on the degree of inhibition of weed growth per pot 30 days after the chemical treatment.
その結果、クロルメタンスルホン酸置換フェニルエステ
ル誘導体の添加による除草効果への影響は全く認められ
ず、本発明の除草剤組成物は十分な除草効果を示した。As a result, the addition of the chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative did not affect the herbicidal effect at all, and the herbicidal composition of the present invention showed a sufficient herbicidal effect.
以上の結果より、クロルメタンスルホン酸置換フェニル
エステル誘導体を配合することにより、除草効果を阻害
することなく、安定して稲に対する薬害を防止できるこ
とがわかる。From the above results, it can be seen that by adding the chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative, it is possible to stably prevent phytotoxicity against rice without inhibiting the herbicidal effect.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43:64 41:04) (A01N 47/12 A 33:22 41:04) (A01N 47/12 A 43:88 41:04) (A01N 47/12 A 43:50 41:04) (A01N 47/12 A 47:36 41:04) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display area A01N 43:64 41:04) (A01N 47/12 A 33:22 41:04) (A01N 47 / 12 A 43:88 41:04) (A01N 47/12 A 43:50 41:04) (A01N 47/12 A 47:36 41:04)
Claims (8)
−ジエチルチオールカーバメイトと、 (ii) 4−クロル−2−メチルフェノキシ酪酸エチル
エステル、3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチア
ジアジノン−(4)−3H−オン−2,2−ジオキシド、2,
4,6−トリクロルフェニル−4−ニトロフェニルエーテ
ル、4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1,3−ジメチル
ピラゾール−5−イル−p−トルエンスルホネート、2
−(2−ナフトキシ)−プロピオンアニリド、2−メチ
ルチオ−4,6−ビスエチルアミノ−s−トリアジン、お
よびメチル2−〔〔〔〔〔(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルフォ
ニル〕メチル〕ベンゾエートから選ばれる1種または2
種以上とを除草活性成分とし、 (iii) これに一般式 (式中Xは水酸基、アルキル基、アルコキシ基またはベ
ンゾイルオキシ基を示す。)にて表わされるクロルメタ
ンスルホン酸置換フェニルエステル誘導体から選ばれる
1種または2種以上を含有することを特徴とする除草剤
組成物。1. (i) S- (4-chlorobenzyl) N, N
-Diethylthiolcarbamate, and (ii) 4-chloro-2-methylphenoxybutyric acid ethyl ester, 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiadinone- (4) -3H-one-2,2- Dioxide, 2,
4,6-Trichlorophenyl-4-nitrophenyl ether, 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluenesulfonate, 2
-(2-naphthoxy) -propionanilide, 2-methylthio-4,6-bisethylamino-s-triazine, and methyl 2-[[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) amino] carbonyl ] One or two selected from amino] sulfonyl] methyl] benzoate
The seeds and above are used as herbicidal active ingredients, and (iii) (Wherein X represents a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group or a benzoyloxy group), and one or more kinds selected from chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivatives are contained. Agent composition.
ルチオールカーバメイト:2,4,6−トリクロルフェニル−
4−ニトロフェニルエーテル:クロルメタンスルホン酸
置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で7:6:7
〜0.07の範囲にあることを特徴とする特許請求の範囲第
1項記載の除草剤組成物。2. S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate: 2,4,6-trichlorophenyl-
The compounding ratio of 4-nitrophenyl ether: chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative is 7: 6: 7 by weight.
The herbicidal composition according to claim 1, which is in the range of 0.07 to 0.07.
ルチオールカーバメイト:4−(2,4−ジクロルベンゾイ
ル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−p−トル
エンスルホネート:クロルメタンスルホン酸置換フェニ
ルエステル誘導体の配合比が重量比で7:7:7〜0.07の範
囲にあることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
除草剤組成物。3. S- (4-Chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate: 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluenesulfonate: chloro The herbicidal composition according to claim 1, wherein the mixing ratio of the methanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative is in the range of 7: 7: 7 to 0.07 by weight.
ルチオールカーバメイト:2−(2−ナフトオキシ)プロ
ピオンアニリド:クロルメタンスルホン酸置換フェニル
エステル誘導体の配合比が重量比で7:10:7〜0.07の範囲
にあることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除
草剤組成物。4. A compounding ratio of S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate: 2- (2-naphthoxy) propionanilide: chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative in a weight ratio of 7:10 :. The herbicidal composition according to claim 1, which is in the range of 7 to 0.07.
ルチオールカーバメイト:2−メチルチオ−4,6−ビスエ
チルアミノ−s−トリアジン:クロルメタンスルホン酸
置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で7:1.5:
7〜0.07の範囲にあることを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の除草剤組成物。5. A compounding ratio of S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate: 2-methylthio-4,6-bisethylamino-s-triazine: chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative is by weight. Ratio 7: 1.5:
The herbicidal composition according to claim 1, which is in the range of 7 to 0.07.
ルチオールカーバメイト:2−メチルチオ−4,6−ビスエ
チルアミノ−s−トリアジン:4−クロル−2−メチルフ
ェノキシ酪酸エチルエステル:クロルメタンスルホン酸
置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で10:1.
5:0.8:10〜0.1の範囲にあることを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の除草剤組成物。6. S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate: 2-methylthio-4,6-bisethylamino-s-triazine: 4-chloro-2-methylphenoxybutyric acid ethyl ester: chloro The mixing ratio of the methanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative is 10: 1 by weight.
The herbicidal composition according to claim 1, which is in the range of 5: 0.8: 10 to 0.1.
ルチオールカーバメイト:2−メチルチオ−4,6−ビスエ
チルアミノ−s−トリアジン:3−イソプロピル−1H−2,
1,3−ベンゾチアジアジノン−(4)−3H−オン−2,2−
ジオキシド:クロルメタンスルホン酸置換フェニルエス
テル誘導体の配合比が重量比で7:1.5:7:7〜0.07の範囲
にあることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除
草剤組成物。7. S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate: 2-methylthio-4,6-bisethylamino-s-triazine: 3-isopropyl-1H-2,
1,3-benzothiadiadinone- (4) -3H-one-2,2-
The herbicidal composition according to claim 1, wherein the blending ratio of the dioxide: chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative is in the range of 7: 1.5: 7: 7 to 0.07 by weight.
ルチオールカーバメイト:メチル2−〔〔〔〔〔(4,6
−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノ〕カルボニ
ル〕アミノ〕スルフォニル〕メチル〕ベンゾエート:ク
ロルメタンスルホン酸置換フェニルエステル誘導体の配
合比が重量比で7:0.25〜0.17:7〜0.07の範囲にあること
を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除草剤組成
物。8. S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate: methyl 2-[[[[[(4,6
-Dimethoxypyrimidin-2-yl) amino] carbonyl] amino] sulfonyl] methyl] benzoate: Chloromethanesulfonic acid-substituted phenyl ester derivative in a weight ratio of 7: 0.25 to 0.17: 7 to 0.07. The herbicidal composition according to claim 1, which is characterized by the above-mentioned.
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| JPH01175908A JPH01175908A (en) | 1989-07-12 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058801A1 (en) | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Isochem | Method for the continuous synthesis of monoalkyl-hydrazines with a functionalised alkyl group |
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1987
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