JPH0714859B2 - Permanent wave agents and methods - Google Patents
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【産業上の利用分野】本発明は、人の毛髪の状態を修
復、もしくは人の毛髪をカールして、毛髪に持続性カー
ル・パターンを付与する、システインを主成分としたパ
ーマネントウェーブ用剤および方法に関する。特に、本
発明は、人の毛髪に『パーマネント』ウェーブを形成す
るためのパーマネントウェーブ用剤と方法に関するもの
である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a cysteine-based permanent waving agent for repairing the condition of human hair or curling human hair to give a continuous curling pattern to the hair, and Regarding the method. In particular, the present invention relates to permanent waving agents and methods for forming "permanent" waves in human hair.
【0002】本発明は、約 2.0重量%から約 6.5重量%
のシステイン還元剤、および約 4.5重量%から約 8.0重
量%のチオグリコレート還元剤を含み、パーマした後の
毛髪に異臭が全く無く、しかも、カール形成、カール弾
性、扱いやすさ、櫛通りのよさ、密度、光沢、柔軟な感
触等の特性を損わないパーマネントウェーブ用剤を提供
する。本発明のパーマネントウェーブ用剤は、毛髪にし
っかりしたカールを形成するために、加熱の有無にかか
わらず、後述するウォーターラップもしくはローション
ラップにより、毛髪に使用することが可能であり、さら
にパーマした後の髪に、異臭を残すことなく、酸性パー
マネントウェーブ用剤が付与するような柔軟な感触を毛
髪に与える。The present invention is from about 2.0% to about 6.5% by weight.
It contains about 4.5% to about 8.0% by weight of thioglycolate reducing agent, and has no offensive odor on the hair after perming, and also has curl formation, curl elasticity, manageability, and combability. Provided is a permanent waving agent that does not impair properties such as goodness, density, gloss, and soft feel. The permanent waving agent of the present invention can be used on the hair by water wrap or lotion wrap described later to form firm curls on the hair, with or without heating, and after further perming. It gives the hair a soft feeling as imparted by the acidic permanent waving agent without leaving an offensive odor.
【0003】[0003]
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
に、人の毛髪のパーマネントウェーブは、人の毛髪に固
有のイオウ−イオウ結合もしくはジスルフィドシスチン
結合を化学的に切断し、そして毛髪をロッドに巻きつけ
た状態で切断したシスチン結合を修復する工程を経て行
われる。人の毛髪のイオウ−イオウ結合は、毛髪を本来
のまっすぐな状態あるいはカールの状態に保つものであ
り、毛髪を異なる形状に持続的に維持するためには、イ
オウ−イオウ結合の大部分を切断し、そして、適切なマ
ンドレルあるいはローラーに毛髪を巻くなどして所望の
状態に毛髪の形状を整えた後に切断したイオウ−イオウ
結合を再結合しなければならない。一般に、イオウ−イ
オウ結合は、還元剤を含んだパーマネント用剤を用いて
切断され、毛髪をロッドやローラーにカール状に巻きつ
けた後に、毛髪を過酸化水素水あるいは水溶性臭素酸塩
などの酸化剤と接触させて切断されたイオウ−イオウ結
合が、再結合ないし再形成される。BACKGROUND OF THE INVENTION Generally, the permanent wave of human hair chemically breaks the sulfur-sulfur or disulfide cystine bonds inherent in human hair, and the hair is wound onto a rod. It is carried out through a step of repairing the cystine bond cleaved in the attached state. The sulfur-sulfur bond of human hair keeps the hair in its original straight or curled state, and in order to maintain the hair in a different shape continuously, most of the sulfur-sulfur bond is cut. And then the broken sulfur-sulfur bonds must be recombined after shaping the hair to the desired state, such as by winding the hair on a suitable mandrel or roller. Generally, the sulfur-sulfur bond is cleaved with a permanent agent containing a reducing agent, and after curling the hair around a rod or a roller, the hair is treated with hydrogen peroxide solution or water-soluble bromate. The sulfur-sulfur bond that has been cleaved on contact with the oxidizing agent is recombined or reformed.
【0004】人の毛髪のシスチン結合の切断に用いられ
るパーマネントウェーブ用剤もしくはローションには、
一般に酸性ウェーブ用剤、アルカリ性ウェーブ用剤、お
よび中性ウェーブ用剤の三つの基本タイプがある。これ
ら三タイプのうち、酸性ウェーブ用剤とアルカリ性ウェ
ーブ用剤が商業的に最も重要である。チオグリコール酸
(TG)のアルカリ塩、例えば、チオグリコール酸アンモニ
ウムを還元剤として含むパーマネントウェーブ用剤は、
pHが約 7.5から約 9.4であるアルカリ性ウェーブ用剤と
して知られている。遊離アルカリが毛幹に浸透して毛髪
を膨潤させ、還元剤が毛幹に入って、加熱を行わずにイ
オウ−イオウ結合を切断することから、従来、アルカリ
性ウェーブ用剤は、コールドウェーブ用剤として知られ
ていた。Permanent wave agents or lotions used to cleave cystine bonds in human hair include
Generally, there are three basic types: acidic waving agents, alkaline waving agents, and neutral waving agents. Of these three types, the acidic and alkaline waving agents are of most commercial importance. Thioglycolic acid
(TG) alkali salt, for example, a permanent wave agent containing ammonium thioglycolate as a reducing agent,
It is known as an alkaline waving agent having a pH of about 7.5 to about 9.4. Conventionally, alkaline wave agents are cold wave agents because free alkali penetrates the hair shaft to swell the hair, and the reducing agent enters the hair shaft and breaks the sulfur-sulfur bond without heating. Was known as.
【0005】グリセロールモノチオグリコレート(GMTG)
を含むパーマネントウェーブ用剤は、酸性ウェーブ用剤
として知られており、これらウェーブ用剤のpHは約 9.0
に至る場合もある。酸性パーマネントウェーブ用剤は、
一般には、アルカリ性パーマネントウェーブ用剤よりも
pHが低いため、還元剤の十分な反応を促進するために加
熱および/あるい長時間にわたる処理を必要とする。ア
ルカリ性パーマネントウェーブ用剤は、強くて、長持ち
するカールをもたらす。一方、酸性パーマネントウェー
ブ用剤は、より柔軟な感触をもたらすが、カールの持続
時間は短い。チオグリコール酸のアルカリ塩および/あ
るいはグリセロールモノチオグリコレートを含むパーマ
ネントウェーブ用剤は、毛髪に顕著なイオウ臭を残す。Glycerol monothioglycolate (GMTG)
Permanent waving agents containing is known as acidic waving agents, and the pH of these waving agents is about 9.0.
It may lead to. Acid Permanent Wave Agent
Generally, it is better than alkaline permanent waving agents
Due to the low pH, heating and / or prolonged treatment is required to facilitate the full reaction of the reducing agent. Alkaline permanent waving agents provide strong, long-lasting curls. On the other hand, acidic permanent waving agents provide a softer feel but have a shorter curl duration. Permanent waving agents containing alkali salts of thioglycolic acid and / or glycerol monothioglycolate leave a pronounced sulfur odor on the hair.
【0006】ケラチンに対するメルカプタンの還元作用
は、そのほとんどがチオール基の解離したもの、すなわ
ち、チオレート陰イオンである。酸性パーマネントウェ
ーブ用剤が、アルカリ性パーマネントウェーブ用剤と比
較して、より低いpHで毛髪に十分なカールを形成するの
は、これらパーマネントに用いたウェーブ用剤のpKa値
が低く、中性に近いか僅かに酸性のpHにおいて解離した
(チオレート)状態にあるからである。それゆえ、pKa
値は、一部のメルカプタンが大きいpHの時には有効であ
るのに対し、pKa 値が低くかつ電離化定数が高いその他
のメルカプタンは小さいpHの時に有効であることを示し
ている。例えば、チオグリコール酸のアルカリ塩、たと
えば、チオグリコール酸のアンモニウム塩(pKa=10.4)
が、溶液のpHが 9.0を超えた場合にのみ許容可能なウェ
ーブを形成することが知られている。 Zviak, Charles,
The Science of Hair Care, Permanent Waving and Ha
irStraightening (ヘア・ケア、パーマネントウェーブ
およびヘア・ストレイトニングの科学)、第 191頁、19
86年を参照。一方、チオグリコールアミド(pKa=8.4) の
ようなアミド、およびグリセロールチオグリコレート(p
Ka=7.8) のようなエステルは、中性および僅かに酸性の
pHにおいて許容可能なウェーブを形成することが知られ
ている。Most of the reducing action of mercaptan on keratin is the dissociation of thiol groups, that is, thiolate anion. Acidic permanent waving agents form sufficient curls on hair at lower pH compared to alkaline permanent waving agents because the wavy agents used for these permanents have low pKa values and are close to neutral. This is because it is in a dissociated (thiolate) state at a slightly acidic pH. Therefore pKa
The values show that some mercaptans are effective at high pH, while other mercaptans with low pKa values and high ionization constants are effective at low pH. For example, an alkali salt of thioglycolic acid, for example, an ammonium salt of thioglycolic acid (pKa = 10.4)
Is known to form an acceptable wave only when the pH of the solution exceeds 9.0. Zviak, Charles,
The Science of Hair Care, Permanent Waving and Ha
irStraightening (The Science of Hair Care, Permanent Wave and Hair Straightening), pp. 191, 19
See 1986. On the other hand, amides such as thioglycolamide (pKa = 8.4), and glycerol thioglycolate (pKa = 8.4)
Esters such as Ka = 7.8) are neutral and slightly acidic.
It is known to form an acceptable wave at pH.
【0007】本発明のシステインとチオグリコレートを
主成分とする還元剤を含有するパーマネントウェーブ用
剤および方法は、pHが約 7.5から約 9.5、特に約 9.0か
ら約9.5において、非常に有効である。pH範囲の下端に
近いpH(例えば、約 7.5から約8.5)のパーマネントウェ
ーブ用剤は、脱色した毛髪に最も有効である。一方、上
端に近いpH(例えば,約 9.0から約9.5)のパーマネント
ウェーブ用剤は、正常な毛髪とカールしにくい毛髪に最
も有効である。条件の異なる毛髪のパーマネントウェー
ブ用に特に適した幾つかのパーマネントウェーブ用剤を
提供することができるのである。The agent and method for permanent wave containing the reducing agent based on cysteine and thioglycolate of the present invention is very effective at a pH of about 7.5 to about 9.5, particularly about 9.0 to about 9.5. . Permanent waving agents with a pH near the lower end of the pH range (eg, about 7.5 to about 8.5) are most effective on bleached hair. On the other hand, a permanent waving agent having a pH close to the upper end (for example, about 9.0 to about 9.5) is most effective for normal hair and hair that is hard to curl. It is possible to provide several permanent waving agents which are particularly suitable for the permanent waving of hair under different conditions.
【0008】例えば、正常な毛髪および着色した毛髪
(損傷のほとんど無い毛髪)にパーマネントウェーブを
形成するためのパーマネントウェーブ用剤は、約5.0重
量%から約 7.0重量%のチオグリコレートと、約 4.0重
量%から約 6.0重量%のシステインを含有する。脱色し
た毛髪用のパーマネントウェーブ用剤は、約 3.5重量%
から約 5.5重量%のチオグリコレートと、約 2.0重量%
から約 4.0重量%のシステインを含有する。さらに、カ
ールしにくい毛髪用のパーマネントウェーブ用剤は、約
5.5重量%から約 7.5重量%のチオグリコレートと、約
5.0重量%から約6.5重量%のシステインを含有する。For example, a permanent waving agent for forming a permanent wave on normal hair and colored hair (hair with little damage) is about 5.0% to about 7.0% by weight thioglycollate and about 4.0% by weight. It contains from about 6% to about 6.0% cysteine by weight. Permanent wave agent for decolorized hair is about 3.5% by weight
From about 5.5% by weight thioglycolate and about 2.0% by weight
To about 4.0% by weight cysteine. Furthermore, the permanent wave agent for hair that does not curl easily
5.5 wt% to about 7.5 wt% thioglycolate, about
It contains from 5.0% to about 6.5% cysteine.
【0009】様々な還元剤が、異なるpHにおける人の毛
髪蛋白質を架橋するシスチン結合を切断するのに有効で
ある。一般的には、小さいpHの酸性パーマネントウェー
ブ用剤は、小さいpH値においてイオウ−イオウシスチン
結合を切断することができる還元剤、例えば、重亜硫酸
アンモニウムなどの重亜硫酸塩、あるいはグリセロール
モノチオグリコレートを含む。一方、アルカリ性パーマ
ネントウェーブ用剤は、そのpHが約 7.5から 9.5の範囲
にあり、アルカリが毛幹に浸透して毛髪を膨潤させるこ
とによって還元剤が容易に毛髪に浸透してイオウ−イオ
ウシスチン結合を切断できるように、チオグリコール酸
のアルカリ塩あるいはジチオグリコール酸のアルカリ塩
を必要とする。Various reducing agents are effective in cleaving the cystine bonds that crosslink human hair proteins at different pHs. Generally, low pH acidic permanent waving agents are reducing agents capable of cleaving sulfur-sulfur cystine bonds at low pH values, such as bisulfite salts such as ammonium bisulfite, or glycerol monothioglycolate. including. On the other hand, the alkaline permanent wave agent has a pH in the range of about 7.5 to 9.5, and the alkali easily permeates the hair shaft to swell the hair, so that the reducing agent easily permeates the hair and forms a sulfur-sulfur cystine bond. An alkali salt of thioglycolic acid or an alkali salt of dithioglycolic acid is required so as to be able to cleave.
【0010】パーマネントウェーブローションを用いる
者にとって、毛髪に還元剤を作用させる時間の長さを決
定する際の最も難しい要素は、おそらくパーマネントウ
ェーブを実施時の毛髪の状態であろう。シャンプー、パ
ーマネントウェーブ、着色、脱色、漂白、および、特に
過酸化水素水を用いる毛髪の処理における薬品の誤用、
熱処理等の機械的処理、さらには、気候や大気汚染等の
環境条件によって、毛髪が損傷する可能性があること
は、文献ならびに先行技術に示されている。また、損傷
した毛髪が、毛髪の損傷の段階および程度によって正常
な毛髪、もしくは損傷を受けていない毛髪と比較して、
還元剤に対して多様な化学活性を示すことは周知であ
る。還元剤によって、毛髪内のイオウ−イオウ結合の切
断が進行しすぎると、毛髪は大きな損傷を受け、分解し
てしまう可能性もある。For a person using a permanent wave lotion, the most difficult factor in determining the length of time the reducing agent is applied to the hair is probably the condition of the hair when the permanent wave is applied. Misuse of chemicals in shampoo, permanent wave, coloring, bleaching, bleaching, and especially in the treatment of hair with aqueous hydrogen peroxide,
It has been shown in the literature as well as in the prior art that hair can be damaged by mechanical treatments such as heat treatment, as well as environmental conditions such as climate and air pollution. In addition, damaged hair is compared to normal hair or undamaged hair, depending on the stage and extent of hair damage,
It is well known that it exhibits various chemical activities toward reducing agents. If the reducing agent causes the sulfur-sulfur bond in the hair to be severed too much, the hair may be seriously damaged and decomposed.
【0011】毛髪に所望の形状、例えば、ロッドやロー
ラーに巻きつけた状態に再形成する能力とともに、この
形状を持続する能力を与えるには、毛幹中の約20%から
約60%の天然のイオウ−イオウシスチン結合を切断する
必要があるものと理論的には決定されている。イオウ−
イオウ結合の切断が十分でないと、毛髪固有の形状、す
なわち、正常な形状が支配的となり、毛髪はパーマネン
トウェーブする以前の形状を持続することになる。これ
は、毛髪中のパーマネントウェーブする以前の結合もし
くは毛髪固有の結合が、毛髪をパーマネントウェーブす
る以前の構造もしくは形状を保持させるからである。濡
れた毛髪をまっすぐにするか、あるいはローラーに巻き
つけると、水素結合は物理的に切断される。毛髪が乾く
と水素結合は、カールした位置もしくは形状に復元され
る。水素結合は、毛髪を新しい形状にしようと作用する
が、イオウ−イオウシスチン結合は水素結合よりも強
く、また顕著にパーマネントウェーブ形成力に大きく影
響する。To provide the hair with the desired shape, for example, the ability to reshape it into a wound rod or roller, as well as the ability to maintain this shape, from about 20% to about 60% of the natural content of the hair shaft. It has been theoretically determined that the sulfur-sulfur cystine bond of C should be cleaved. Sulfur
If the cleavage of the sulfur bond is not sufficient, the unique shape of the hair, that is, the normal shape, becomes dominant, and the hair maintains the shape before the permanent wave. This is because the permanent bond or permanent bond in the hair retains the structure or shape of the hair before the permanent wave. When wet hair is straightened or wrapped around a roller, hydrogen bonds are physically broken. When the hair dries, hydrogen bonds are restored to their curled position or shape. Hydrogen bonds act to reshape the hair, but sulfur-sulfur cystine bonds are stronger than hydrogen bonds and significantly affect permanent wave forming power.
【0012】毛髪に十分なパーマネントウェーブを形成
するためには、毛髪を後に中和剤を用いて酸化した時
に、カールした毛髪の中に新たに再形成されたイオウ−
イオウシスチン結合が、パーマする以前の天然のシスチ
ン毛髪結合と同等の強さでなければならない。したがっ
て、毛髪がまっすぐな状態であれ、天然にカールした状
態であれ、パーマネントウェーブを行う際には、新しい
形状にした毛髪中に新たに形成されたイオウ−イオウシ
スチン結合の数と、パーマする以前の状態に毛髪を復元
しようとする残存した結合の数を等しくすることが望ま
しい。In order to form a sufficient permanent wave in the hair, when the hair is subsequently oxidized with a neutralizing agent, the newly reformed sulfur-into the curled hair is used.
The sulfur cystine bond must be as strong as the natural cystine hair bond prior to perming. Therefore, whether the hair is straight or curled naturally, when performing a permanent wave, the number of newly formed sulfur-sulfur cystine bonds in the hair having a new shape and before the perming is performed. It is desirable to equalize the number of remaining bonds that try to restore the hair to the state.
【0013】一般に、還元剤ローションは、先ず最初に
シャンプーで洗髪した後、毛髪を適切なローラーに巻き
つける前か、巻きつけた後に使用される。頭髪をロッド
に巻きつける前に還元剤ローションを使用する方法を、
ローションラップと称する。Generally, the reducing agent lotion is used after first shampooing the hair and before or after winding the hair on a suitable roller. How to use reducing agent lotion before wrapping your hair around the rod,
It is called lotion wrap.
【0014】これに対して、毛髪をロッドないしローラ
ーに巻きつけてから、毛髪全体に還元剤ローションを使
用する方法を、ウォーターラップと称する。ローション
ラップの場合、還元剤の毛髪への接触は、すべてのロッ
ドが頭部に装着された時に開始され、また、ウォーター
ラップの場合は、ローションの使用が完了した時点で還
元剤の毛髪への接触が開始される。ウォーターラップ法
が望ましいのは明らかである。なぜなら、ローションは
短時間に一斉にすべての毛髪に塗布され、さらに、毛髪
から一度に洗い流すことができるため、毛髪全体の還元
剤の接触時間を均一に保つことができるからである。On the other hand, a method in which hair is wrapped around a rod or a roller and then a reducing agent lotion is applied to the entire hair is called water wrap. In the case of lotion wrap, contact of the reducing agent with the hair begins when all rods are worn on the head, and with water wrap, the reducing agent contacts the hair when the use of the lotion is complete. Contact is initiated. Clearly, the water wrap method is desirable. This is because the lotion can be applied to all the hairs all at once in a short time, and can be washed off from the hair at once, so that the contact time of the reducing agent on the entire hair can be kept uniform.
【0015】本発明により、単一処方によるアルカリ性
パーマネントウェーブ用剤が提供される。このアルカリ
性パーマネントウェーブ用剤は、還元剤の反応の速度を
高めるためのドライヤー、ヒーティングキャップ、ある
いはその他の熱処理を適用するか否かにかかわらず、ウ
ォーターラップを行うことができる。本発明のパーマネ
ントウェーブ用剤は、アルカリ性ウェーブ用剤と同様の
しっかりしたカールを形成し、チオグリコレートを含有
するパーマネントウェーブ用剤、例えば、アンモニウム
チオグリコレート含有パーマネントウェーブ用剤に通常
伴うようなパーマ後の異臭が毛髪に残らず、酸性ウェー
ブ用剤が呈するような柔軟な感触を毛髪に与える。The present invention provides a single formulation of an alkaline permanent waving agent. This alkaline permanent wave agent can be water-wrapped whether or not a dryer, heating cap, or other heat treatment is applied to increase the rate of reaction of the reducing agent. The permanent waving agent of the present invention forms a firm curl similar to alkaline waving agents and contains thioglycolate-containing permanent waving agents, such as those commonly associated with ammonium thioglycolate-containing permanent waving agents. The off-flavor after perm does not remain on the hair and gives the hair a soft feel as is exhibited by acidic waving agents.
【0016】チオグリコール酸塩を還元剤として含む従
来のアルカリ性ウェーブ用剤は、しっかりしたカールを
形成するが、アルカリ成分含量が高いために、毛髪にざ
らざらした感触を残すことが知られている。しかしなが
ら、従来のアルカリ性パーマネント用剤は、システイン
とともに用いた場合でも、アンモニウムチオグリコレー
トの濃度が高すぎるために、パーマ後の毛髪に独特のイ
オウ臭を残すか、もしくはパーマ形成力が弱いものとな
る。グリセロールモノチオグリコレートを含む従来の酸
性ウェーブ用剤も、毛髪に強いイオウ臭を残す。酸性ウ
ェーブ用剤は低いpHでは、毛髪は十分に膨潤しないた
め、一般に酸性ウェーブ用剤は、毛髪を膨潤させて還元
剤との反応を促進させるために熱を必要とする。本発明
のシステイン、チオグリコレートを主成分とする還元剤
を含有するパーマネントウェーブ用剤は、上記した従来
の欠点を解決するものであり、たとえパーマネントウェ
ーブ用剤を用いた直後であっても、パーマ後の毛髪に異
臭を残さない。[0016] The conventional alkaline waving agent containing thioglycollate as a reducing agent forms a firm curl, but is known to leave a rough feel on hair due to its high content of alkaline components. However, even when used together with cysteine, the conventional alkaline permanent preparations have a too high concentration of ammonium thioglycolate, which leaves a unique sulfur odor on the hair after perming, or has a weak perming ability. Become. Conventional acidic waving agents containing glycerol monothioglycolate also leave a strong sulfur odor on the hair. Acidic waving agents generally require heat to swell the hair and accelerate its reaction with the reducing agent, since at low pH the hair does not swell sufficiently. Cysteine of the present invention, a permanent waving agent containing a reducing agent containing thioglycolate as a main component solves the above-mentioned conventional drawbacks, even immediately after using the permanent waving agent, Does not leave offensive odor on permed hair.
【0017】[0017]
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ性パ
ーマネントウェーブ用剤と類似した強力でかつ長期的に
持続するカールを形成し、酸性パーマネントウェーブ用
剤と同様の柔軟性を毛髪に付与し、さらに、パーマ後の
毛髪に異臭を残さない、弱アルカリ性パーマネントウェ
ーブ還元剤、ならびに人の毛髪をウェーブ形成あるいは
再形成する方法に関する。一般に、本発明のパーマネン
トウェーブ用剤は、システイン、システイン塩化水素酸
塩等のシステイン塩、およびそれらの混合物から成るグ
ループから選択されたシステイン還元剤(2-アミノ-3-
メルカプトプロピオン酸)化合物、さらに、アンモニウ
ムチオグリコレート等のモノチオグリコレート、あるい
はチオグリセリン等のモノチオグリコール酸エステルを
含む。The present invention forms a strong and long-lasting curl similar to an alkaline permanent waving agent, and imparts to the hair the same flexibility as an acidic permanent waving agent, Further, the present invention relates to a weakly alkaline permanent wave reducing agent that does not leave an offensive odor on the hair after perming, and a method for corrugating or reforming human hair. Generally, the permanent waving agent of the present invention comprises a cysteine reducing agent selected from the group consisting of cysteine, cysteine salts such as cysteine hydrochloride, and mixtures thereof (2-amino-3-
(Mercaptopropionic acid) compound, and further includes monothioglycolate such as ammonium thioglycolate or monothioglycolic acid ester such as thioglycerin.
【0018】システイン化合物の量は、約 2.0重量%か
ら約 6.5重量%とすべきであり、正常な毛髪または着色
された(あまり損傷していない)毛髪については、約
4.0重量%から約 6.0重量%、好ましくは約 5.0重量%
であり、脱色した毛髪については、約 2.0重量%から約
4.0重量%、好ましくは約 2.0重量%から約 3.0重量%
であり、さらにカールしにくい毛髪については、約 5.0
重量%から約 6.5重量%、好ましくは約 6.0重量%であ
る。同様に、チオグリコレートの量は、パーマネントウ
ェーブする毛髪の状態に最も適合するように変化させる
ことができる。チオグリコレートの量は、約 4.5重量%
から 8.0重量%とすべきであり、正常な毛髪または着色
された毛髪については、約 5.0重量%から約 7.0重量
%、好ましくは約 6.0重量%であり、脱色した毛髪につ
いては、約 3.5重量%から約 5.5重量%、好ましくは約
4.5重量%であり、さらに、カールしにくい毛髪につい
ては、約 5.5重量%から約 8.0重量%、好ましくは約
6.5重量%であり、必要であれば過剰のアルカリを追加
することにより、パーマネントウェーブ用剤のpHを約
7.5から約 9.5の範囲内に調整する。任意に、毛髪の柔
軟剤および/あるいはグリセリン等の湿潤剤が、パーマ
ネントウェーブ用剤の約 0.1重量%から約20重量%、好
ましくは約0.1 重量%から約15重量%を含有させる。ま
た、任意に、シリコン油および/あるいはシリコンガム
および/あるいは第四級コンディショニング剤の内の1
種類またはそれ以上のコンディショニング剤も、コンデ
ィショニング特性および毛髪の光沢を得るために、パー
マネントウェーブ用剤の約 0.1重量%から約20重量%含
まれる。さらに、芳香剤およびその他の一般的な添加剤
を、パーマネントウェーブ用剤の通常量の約 0.1重量%
から約 5.0重量%含有することもできる。本発明のパー
マネントウェーブ用剤は、使用が容易で、毛髪の損傷が
小さい上に、強く、しっかりしたカールを形成し、毛髪
を予想以上に柔軟に仕上げる。驚くべきことに、本発明
のパーマネントウェーブ用剤は、パーマ後の毛髪に匂い
が残らないのである。本発明のパーマネントウェーブ用
剤は、前述したように、加熱の有無にかかわらずウォー
ターラップ、あるいはローションラップに適用すること
ができる。The amount of cysteine compound should be from about 2.0% to about 6.5% by weight, and for normal or pigmented (less damaged) hair.
4.0% to about 6.0% by weight, preferably about 5.0% by weight
And about 2.0% by weight for bleached hair
4.0% by weight, preferably about 2.0% to about 3.0% by weight
For hair that does not curl even more, about 5.0
% To about 6.5% by weight, preferably about 6.0% by weight. Similarly, the amount of thioglycollate can be varied to best suit the condition of the permanent waving hair. The amount of thioglycolate is about 4.5% by weight
To about 8.0% by weight, for normal or colored hair about 5.0% to about 7.0% by weight, preferably about 6.0% by weight, for bleached hair about 3.5% by weight. From about 5.5% by weight, preferably about
4.5% by weight, and for hair that is hard to curl, about 5.5% to about 8.0% by weight, preferably about
It is 6.5% by weight, and the pH of the permanent waving agent can be adjusted to about pH by adding excess alkali if necessary.
Adjust within the range of 7.5 to about 9.5. Optionally, a hair softener and / or a humectant such as glycerin comprises from about 0.1% to about 20% by weight of the permanent waving agent, preferably from about 0.1% to about 15%. Also optionally, one of silicone oil and / or silicone gum and / or a quaternary conditioning agent.
Conditioning agents of one or more types also comprise from about 0.1% to about 20% by weight of the permanent waving agent to provide conditioning properties and hair shine. In addition, fragrances and other common additives are added at about 0.1% by weight of the usual amount of permanent waving agents.
From about 5.0% by weight. The permanent waving agent of the present invention is easy to use, causes less damage to hair, and forms a strong, firm curl to finish hair more than expected. Surprisingly, the permanent waving agent of the present invention leaves no odor on the hair after perming. As described above, the permanent wave agent of the present invention can be applied to a water wrap or a lotion wrap regardless of the presence or absence of heating.
【0019】従って、本発明の要旨とするところは、人
の毛髪のイオウ−イオウ結合を切断し、かつ毛髪を異な
る形状に再形成することができる新規で、改良されたパ
ーマネントウェーブ用剤を提供することである。酸化剤
を用いて再結合した人の毛髪のイオウ−イオウ結合は、
長期間にわたって新しい毛髪の形状を維持することがで
きる。Accordingly, it is the gist of the present invention to provide a new and improved permanent waving agent capable of cleaving the sulfur-sulfur bonds of human hair and reforming the hair into different shapes. It is to be. The sulfur-sulfur bond of human hair recombined with an oxidant is
The new hair shape can be maintained for a long period of time.
【0020】本発明のもう一つの要旨は、効果的にイオ
ウ−イオウ結合を切断でき、パーマ後の毛髪に匂いを残
さない、一定量のシステインとチオグリコレート還元剤
の組合せを含んだ、新規で、改良されたパーマネントウ
ェーブローションを提供することである。Another aspect of the present invention is to provide a novel combination of cysteine and a thioglycollate reducing agent which can effectively cleave the sulfur-sulfur bond and leave no odor on the hair after perming. Is to provide an improved permanent wave lotion.
【0021】本発明の他の任意の要旨は、本発明のパー
マネントウェーブ用剤を用いて毛髪に顕著な臭いを残す
ことなく、毛髪の柔軟性と光沢をさらに向上させる毛髪
柔軟剤および毛髪湿潤剤を含むパーマネントウェーブ還
元剤からなるパーマネントウェーブ用剤を提供すること
である。Another optional feature of the present invention is a hair softener and a hair moisturizer which further improve the softness and gloss of the hair without leaving a noticeable odor on the hair by using the permanent waving agent of the present invention. The object is to provide a permanent wave agent comprising a permanent wave reducing agent containing.
【0022】本発明の要旨、および利点は、下記の好ま
しい実施例の詳細な説明によって明らかになるであろ
う。The subject matter and advantages of the present invention will become apparent from the detailed description of the preferred embodiment which follows.
【0023】[0023]
【実施例】本発明は、ウォーターラップあるいはローシ
ョンラップのいずれかの手法によって弱アルカリ性パー
マネントウェーブ用剤として毛髪に使用でき、酸性ウェ
ーブ用剤が呈するような予想以上の柔軟な感触を毛髪に
与え、アルカリ性ウェーブ用剤が呈するような長期間持
続するしっかりしたカールを形成し、しかもパーマ後の
毛髪に異臭が残らない、毛髪にパーマネントウェーブを
施すためのシステインとチオグリコレートを主成分とし
たパーマネントウェーブ用剤に関する。システインとチ
オグリコール酸を主成分とした還元剤を使用して毛髪に
パーマネントウェーブを施し、パーマ後の毛髪に異臭を
残さない性能は、当該業界において独特のものである。EXAMPLES The present invention can be used as a weakly alkaline permanent wave agent on hair by either water wrap or lotion wrap method, and gives the hair an unexpectedly soft feeling as exhibited by acidic wave agents. Permanent wave consisting mainly of cysteine and thioglycolate for permanent wavy hair that forms a firm curl that lasts for a long time like alkaline waving agents and does not leave an unpleasant odor on the hair after perming. Regarding agents. The performance of applying a permanent wave to hair using a reducing agent containing cysteine and thioglycolic acid as a main component and leaving no offensive odor on the hair after perming is unique in the art.
【0024】本発明のパーマネントウェーブ用剤は、人
の毛髪のウェーブ形成あるいは毛髪形状の再形成を行う
ことができる弱アルカリ性パーマネントウェーブコンデ
ィショニング剤であり、アルカリ性パーマネントウェー
ブ用剤が呈するような強力で、長期間持続するカールを
形成する一方、酸性パーマネントウェーブ用剤が呈する
ような柔軟な感触を毛髪に与えるとともに、パーマ後の
毛髪に異臭を残さないものである。一般に、本発明のパ
ーマネントウェーブ用剤は、システイン、システイン
塩、およびそれらの混合物から成るグループから選択さ
れたシステイン化合物を約 2.0重量%から約 6.5重量
%、さらに、チオグリコレートを約 4.5重量%から約
8.0重量%含む。The permanent waving agent of the present invention is a weakly alkaline permanent wave conditioning agent capable of forming a wave or reforming the hair shape of human hair, and is as strong as an alkaline permanent waving agent, While forming a curl that lasts for a long period of time, it imparts a soft feel to the hair as exhibited by an acidic permanent waving agent, and does not leave an offensive odor on the hair after perming. Generally, the permanent waving agent of the present invention comprises about 2.0% to about 6.5% by weight of a cysteine compound selected from the group consisting of cysteine, cysteine salts, and mixtures thereof, and about 4.5% by weight of thioglycolate. From about
Contains 8.0% by weight.
【0025】本発明の還元剤のpHは、約 7.5から約 9.5
である。好ましいpHは、パーマネントウェーブを施す毛
髪のタイプによって異なるが、アルカノールアミン、ア
ンモニア、炭酸アンモニウム、および/あるいは金属水
酸化物を本発明のパーマネントウェーブ用剤に添加する
ことによって得られる。任意に、本発明の還元剤は、ポ
リヒドロキシルアルキル化合物、ポリアルキレングリコ
ールグリセロールエーテル、エトキシレート化脂肪アル
コール、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、およ
びそれらの混合物から選択された毛髪の潤滑剤および/
あるいは柔軟剤を約 0.1重量%から約20重量%、特に約
0.1重量%から15重量%含有する。The pH of the reducing agent of the present invention is about 7.5 to about 9.5.
Is. The preferred pH will depend on the type of hair to which the permanent wave is applied, but is obtained by adding alkanolamines, ammonia, ammonium carbonate, and / or metal hydroxides to the permanent wave agent of the present invention. Optionally, the reducing agent of the present invention is a hair lubricant and / or selected from polyhydroxyl alkyl compounds, polyalkylene glycol glycerol ethers, ethoxylated fatty alcohols, fatty alcohol polyglycol ethers, and mixtures thereof.
Or from about 0.1% to about 20% by weight of softener, especially about
Contains 0.1 to 15% by weight.
【0026】本発明の好適な実施例では、本発明のパー
マネントウェーブ用剤はさらに、約0.1重量%から約10
重量%、特に、約 0.5重量%から約10重量%、好ましく
は約1.0重量%から約 5.0重量%の不揮発性シリコン化
合物あるいはその他の (複数の) コンディショニング
剤、例えば、重合第四級アンモニウム塩、好ましくは不
溶性の乳化可能なコンディションニング剤を含有する。
好ましい不揮発性シリコン化合物は、ポリジメチルシロ
キサン化合物であり、例えば、低分子量ポリジメチルシ
ロキサン液と高分子量ポリジメチルシロキサンガムを約
3:1の重量比で混合したものである。シャンプー後の
毛髪の櫛通りと感触(柔軟性)を良好ならしめるに十分
な量だけ、不揮発性ポリジメチルシロキサン化合物を、
本発明のパーマネントウェーブ用剤に添加する。本明細
書で述べた『シリコーンガム』とは、25℃における粘度
が約5から約 600,000センチストークの非機能性シロキ
サンである。参考文献として本明細書で前述した米国特
許第 4,902,499号に記載されている、いわゆる剛性シリ
コンは、20℃における粘度が 600,000センチストーク以
上、例えば 700,000センチストーク以上で、平均分子量
が約 500,000以上のものが、本発明において有用であ
る。In a preferred embodiment of the invention, the permanent waving agent of the present invention further comprises from about 0.1% to about 10% by weight.
% By weight, especially from about 0.5% to about 10% by weight, preferably from about 1.0% to about 5.0% by weight of the non-volatile silicon compound or other conditioning agent (s), such as polymerized quaternary ammonium salts, It preferably contains an insoluble emulsifiable conditioning agent.
A preferred non-volatile silicone compound is a polydimethylsiloxane compound, such as a mixture of low molecular weight polydimethylsiloxane liquid and high molecular weight polydimethylsiloxane gum in a weight ratio of about 3: 1. The non-volatile polydimethylsiloxane compound is added in an amount sufficient to provide good combing and feel (flexibility) of hair after shampooing.
It is added to the permanent waving agent of the present invention. The "silicone gum" referred to herein is a non-functional siloxane having a viscosity at 25 ° C of about 5 to about 600,000 centistokes. The so-called rigid silicon, described in U.S. Pat.No. 4,902,499, previously mentioned herein by reference, has a viscosity at 20 ° C. of 600,000 centistokes or more, such as 700,000 centistokes or more and an average molecular weight of about 500,000 or more. Are useful in the present invention.
【0027】好ましいシリコンガムは、下記の一般式で
表される鎖状ポリジメチルシロキサンおよび分岐ポリジ
メチルシロキサンを含む。A preferred silicone gum comprises a chain polydimethylsiloxane and a branched polydimethylsiloxane of the general formula:
【0028】[0028]
【化1】 [Chemical 1]
【0029】上記式中、nは約 2,000から約15,000、好
ましくは約 2,000から約 7,000である。本発明のパーマ
ネントウェーブ用剤に有用なシリコンガムは、ジェネラ
ルエレクトリックカンパニーおよびダウコーニング等の
メーカーから得られる。In the above formula, n is about 2,000 to about 15,000, preferably about 2,000 to about 7,000. Silicone gums useful in the permanent waving agents of the present invention are available from manufacturers such as General Electric Company and Dow Corning.
【0030】本発明のパーマネントウェーブ用剤に含有
することが可能なその他の好適なコンディショニング剤
は、約10から約30の炭素原子を有する炭化水素等の揮発
性炭化水素で、エアロゾルあるいは非エアロゾルのスタ
イリング助剤を使用した後に、毛髪からゆっくりと蒸発
するに十分な揮発度を有するものである。揮発性炭化水
素は、基本的にはシリコンコンディショニング剤と同様
の利点をもたらす。Other suitable conditioning agents that may be included in the permanent waving agent of the present invention are volatile hydrocarbons such as hydrocarbons having from about 10 to about 30 carbon atoms, either aerosol or non-aerosol. It has sufficient volatility to slowly evaporate from the hair after using the styling aid. Volatile hydrocarbons provide essentially the same benefits as silicon conditioning agents.
【0031】好ましい揮発性炭化水素化合物は、約12か
ら約24の炭素原子を含み、約 100℃から約 300℃の範囲
内に沸点を有する脂肪族炭化水素である。典型的な揮発
性炭化水素の一般構造式を下記に示した。式中nは2か
ら5である。Preferred volatile hydrocarbon compounds are aliphatic hydrocarbons containing from about 12 to about 24 carbon atoms and having a boiling point in the range of about 100 ° C to about 300 ° C. The general structural formulas of typical volatile hydrocarbons are shown below. In the formula, n is 2 to 5.
【0032】[0032]
【化2】 [Chemical 2]
【0033】本発明のパーマネントウェーブ用剤に有用
な揮発性炭化水素として、市販されている化合物 PERME
THYL 99AとPERMETHYL 101Aがあり、これら化合物は上記
構造式の化合物に対応しており、式中のnはそれぞれ2
と3である。これら化合物はペンシルバニア州、フレイ
ザーに所在する Permethyl Corporationから入手でき
る。揮発性炭化水素化合物は、単独でも、他の揮発性炭
化水素との併用でも、もしくは揮発性シリコンとの併用
でも、本発明のパーマネントウェーブ用剤において有用
である。A commercially available compound PERME is used as a volatile hydrocarbon useful in the permanent waving agent of the present invention.
There are THYL 99A and PERMETHYL 101A, and these compounds correspond to the compounds of the above structural formulas, and n in the formulas is 2 respectively.
And 3. These compounds are available from Permethyl Corporation, Fraser, PA. The volatile hydrocarbon compound is useful in the permanent waving agent of the present invention alone, in combination with other volatile hydrocarbons, or in combination with volatile silicon.
【0034】本発明のパーマネントウェーブ用剤に導入
できるその他の適切な不溶性コンディショニング剤とし
ては、参考文献として本明細書にて開示したCTFA Cosme
ticIngredient Dictionary (化粧品成分辞書)第3
版、1982年の第245 頁に定義された重合第4級アンモニ
ウム塩、例えば、Polyquaternium 1からPolyquaternium
14、および前記コンディショニング剤(Polyquaternium
1 からPolyquaternium14) の任意の組合せがある。好ま
しいコンディショナーは、Polyquaternium−4、Polyqu
aternium−10、およびPolyquaternium−11である。コン
ディショナーを添加する場合には、コンディショナーの
含有量は、パーマネントウェーブ用剤の約0.01重量%か
ら約 2.0重量%とする。Other suitable insoluble conditioning agents that can be incorporated into the permanent waving agents of the present invention include the CTFA Cosme disclosed herein by reference.
ticIngredient Dictionary No. 3
Ed., Quaternized Polymerized Quaternary Ammonium Salts as defined on page 245 of 1982, eg Polyquaternium 1 to Polyquaternium.
14 and the conditioning agent (Polyquaternium
There are any combination of 1 to Polyquaternium14). Preferred conditioners are Polyquaternium-4, Polyqu
aternium-10 and Polyquaternium-11. If a conditioner is added, the conditioner content should be from about 0.01% to about 2.0% by weight of the permanent waving agent.
【0035】その他の一般的な化粧品用添加物は、パー
マネントウェーブ用剤の基本特性が大きな悪影響を受け
ない限り、本発明のパーマネントウェーブ用剤に添加す
ることができる。このような添加剤としては、これらに
限定されるものではないが、一般的に使用される香料、
染料、不透明剤、パール剤、増粘剤、泡沫安定剤、防腐
剤、硬水軟化剤、酸、塩基、緩衝剤等があり、これら各
添加物は通常、約1重量%以下含まれ、そして添加物総
量で約2重量%から約5重量%含まれる。パーマネント
ウェーブ用剤の基剤は、主に水であるが、水に十分に溶
解しない化合物を溶解させるために、有機溶媒をパーマ
ネントウェーブ用剤に添加できる。適切な溶媒として
は、エタノール、イソプロパノール、およびそれらの混
合物からなる低級アルコールがある。これら溶媒は、本
発明の毛髪セット用剤の総重量に対して、約1重量%か
ら約75重量%、特に、約5重量%から約50重量%を含有
することができる。Other general cosmetic additives can be added to the permanent waving agent of the present invention as long as the basic properties of the permanent waving agent are not adversely affected. Such additives include, but are not limited to, commonly used fragrances,
There are dyes, opacifiers, pearlescent agents, thickeners, foam stabilizers, preservatives, water softeners, acids, bases, buffers, etc., and these respective additives are usually contained in an amount of about 1% by weight or less, and added. It is contained in a total amount of about 2% by weight to about 5% by weight. The base of the permanent waving agent is mainly water, but an organic solvent can be added to the permanent waving agent in order to dissolve a compound which is not sufficiently dissolved in water. Suitable solvents include lower alcohols consisting of ethanol, isopropanol, and mixtures thereof. These solvents can comprise from about 1% to about 75% by weight, in particular from about 5% to about 50% by weight, based on the total weight of the hair setting composition of the present invention.
【0036】本発明のパーマネントウェーブ用剤は、任
意に、例えば、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、およびカルボキシメ
チルセルロース等のセルロース誘導体、ならびにアクリ
ル酸のポリマーあるいは重合アクリル酸誘導体等の種々
の重合増粘剤を用いて、増粘させることもできる。さら
に、ベントナイト等の無機増粘剤を用いてもよい。これ
らの増粘剤を含む時には、好ましくは、パーマネントウ
ェーブ用剤の総重量に対して、約 0.1重量%から約10重
量%、特に、約0.5重量%から約3重量%を含有する。The permanent waving agent of the present invention may optionally contain, for example, sodium alginate, gum arabic,
The viscosity can also be increased by using various polymerization thickeners such as cellulose derivatives such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, and carboxymethyl cellulose, and polymers of acrylic acid or polymerized acrylic acid derivatives. Further, an inorganic thickener such as bentonite may be used. When including these thickeners, they preferably contain from about 0.1% to about 10% by weight, in particular from about 0.5% to about 3% by weight, based on the total weight of the permanent waving agent.
【0037】本発明のパーマネントウェーブ用剤は、エ
チレングリコール、グリセリン、プロピレングリコー
ル、あるいはポリオキシエチレングリセリルエーテル等
の多価アルコールあるいはポリヒドロキシアルカン化合
物を任意に使用すると、これら物質の湿潤特性によって
毛髪をさらに良好な状態にし、また毛髪に均一で自然な
カールが形成される。The permanent waving agent of the present invention, when a polyhydric alcohol such as ethylene glycol, glycerin, propylene glycol, or polyoxyethylene glyceryl ether, or a polyhydroxyalkane compound is optionally used, the hair has a moisturizing property of these substances. It provides a better condition, and a uniform and natural curl is formed on the hair.
【0038】これら湿潤剤は、ポリヒドロキシアルキル
化合物、特にアルキレングリコールおよびポリアルキレ
ングリコール、とりわけエチレングリコールおよびポリ
エチレングリコール;プロピレングリコールおよびポリ
プロピレングリコール;ポリエチレングリコールグリセ
リルエーテル;エトキシレート化脂肪アルコール;およ
び脂肪アルコールポリグリコールエーテルから成るグル
ープから選択する。適切な湿潤剤としては、グリセリ
ン、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-
ブチレングリコール、1,2,6-ヘキサントリオール、1,5-
ペンタンジオール、2-エチルペンタンジオール-2,4、お
よび2-エチルヘキサンジオール-1,3等のグリコールおよ
びトリオールがある。さらに、湿潤剤として好適な化合
物として、ポリアルキレングリコールがあり、下記の構
造式を有する。These wetting agents include polyhydroxyalkyl compounds, especially alkylene glycols and polyalkylene glycols, especially ethylene glycol and polyethylene glycol; propylene glycol and polypropylene glycol; polyethylene glycol glyceryl ether; ethoxylated fatty alcohols; and fatty alcohol polyglycols. Select from the group consisting of ethers. Suitable wetting agents include glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-
Butylene glycol, 1,2,6-hexanetriol, 1,5-
There are glycols and triols such as pentanediol, 2-ethylpentanediol-2,4, and 2-ethylhexanediol-1,3. Further, a compound suitable as a wetting agent is polyalkylene glycol, which has the following structural formula.
【0039】[0039]
【化3】 [Chemical 3]
【0040】上記式中、RはHあるいはCH3 で、nは平
均値2から 600である。RがHの場合、好適な湿潤剤は
nが4から 600の範囲にあり、さらにRがCH3 の場合、
好適な湿潤剤はnが2から34の範囲にある。本発明のパ
ーマネントウェーブ用剤の湿潤剤として任意に用いるこ
とができるポリアルキレングリコールとしては、これら
に限定されるものではないが、ポリエチレングリコール
200、ポリエチレングリコール 400、ポリエチレングリ
コール 600、ポリプロピレングリコール 150、テトラエ
チレングリコール、およびジプロピレングリコールがあ
る。In the above formula, R is H or CH 3 and n has an average value of 2 to 600. When R is H, suitable wetting agents are in the range of n from 4 to 600, and when R is CH 3 ,
Suitable wetting agents have n in the range 2 to 34. The polyalkylene glycol that can be optionally used as the wetting agent for the permanent wave agent of the present invention is not limited to these, but polyethylene glycol
There are 200, polyethylene glycol 400, polyethylene glycol 600, polypropylene glycol 150, tetraethylene glycol, and dipropylene glycol.
【0041】その他の好適な湿潤剤としては、ポリエチ
レングリコール 600グリセリルエーテルおよびポリエチ
レングリコール26グリセリルエーテル等のポリエチレン
グリコールグリセリルエーテルがある。さらに、エトキ
シレート化ノニルフェノールおよびエトキシレート化オ
クチルフェノール、特にノノキシノール〔(C9H19C6H4(O
CH2CH2)n -OH 、nは平均して少なくとも6から約 10
0〕、さらにオクトキシノール、〔 C8H17S6H4 (OCH2C
H2)n -OH 、nは平均して少なくとも7から約40〕も、
本発明のパーマネントウェーブ用剤に適した湿潤剤であ
る。本発明のパーマネントウェーブ用剤の湿潤剤に適し
たエトキシレート化脂肪アルコールとしては、構造式
〔 R-(OCH2CH2)n -OH 〕を有する化合物があり、該構造
式中Rは、約12から約30の炭素原子を含み、nは平均し
て少なくとも6であり、アルキル基を構成する。さら
に、下記の構造式Other suitable wetting agents are polyethylene glycol glyceryl ethers such as polyethylene glycol 600 glyceryl ether and polyethylene glycol 26 glyceryl ether. Furthermore, ethoxylated nonylphenol and ethoxylated octylphenol, especially nonoxynol [(C 9 H 19 C 6 H 4 (O
CH 2 CH 2 ) n -OH, n averaging at least 6 to about 10
0], octoxynol, [C 8 H 17 S 6 H 4 (OCH 2 C
H 2 ) n- OH, n on average is at least 7 to about 40],
It is a wetting agent suitable for the permanent wave agent of the present invention. Examples of the ethoxylated fatty alcohol suitable for the wetting agent of the permanent waving agent of the present invention include compounds having the structural formula [R- (OCH 2 CH 2 ) n -OH], wherein R is about Containing from 12 to about 30 carbon atoms, n averages at least 6 and constitutes an alkyl group. Furthermore, the following structural formula
【0042】[0042]
【化4】 [Chemical 4]
【0043】式中Rは約8から約18の炭素原子を含むア
ルキル基であり、nが0から6、mが0から6、さらに
n+mが少なくとも6である脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルも、本発明のパーマネントウェーブ用剤の
湿潤剤として有用である。The fatty alcohol polyglycol ethers wherein R is an alkyl group containing from about 8 to about 18 carbon atoms, n is 0 to 6, m is 0 to 6, and n + m is at least 6 are also contemplated by the invention. It is useful as a wetting agent for permanent wave agents.
【0044】本発明のパーマネントウェーブ用剤は、使
用が容易で、パーマ後の毛髪に異臭が残らず、また、強
く、しっかりしたカールを形成し、さらに予想以上に毛
髪を柔軟に仕上げる。本発明のパーマネントウェーブ用
剤は、加熱の有無を問わず、ローションラップ、あるい
はウォーターラップにより毛髪に使用することができ
る。The permanent waving agent of the present invention is easy to use, does not leave an unpleasant odor on the hair after perming, forms a strong and firm curl, and makes the hair more flexible than expected. The permanent waving agent of the present invention can be applied to hair by lotion wrap or water wrap regardless of whether or not it is heated.
【0045】システインおよびアンモニウムチオグリコ
レートを含む4種類の還元剤含有パーマネントウェーブ
用剤が調製された。システインは、リン酸や硫酸から形
成される強鉱酸塩等のシステインの塩、ならびにシステ
インハイドロ塩酸塩等の該強鉱酸塩に類似する塩と同じ
還元機能を果たすことが知られている。Four types of reducing agent-containing permanent waving agents containing cysteine and ammonium thioglycolate were prepared. Cysteine is known to perform the same reducing function as salts of cysteine such as strong mineral acid salts formed from phosphoric acid and sulfuric acid, and salts similar to the strong mineral acid salts such as cysteine hydrohydrochloride.
【0046】本発明の4種類の還元剤含有パーマネント
ウェーブ用剤は、下記のように調製された。Four types of reducing agent-containing permanent waving agents of the present invention were prepared as follows.
【0047】[0047]
【表1】 [Table 1]
【0048】[0048]
【表2】 [Table 2]
【0049】[0049]
【表3】 [Table 3]
【0050】[0050]
【表4】 [Table 4]
【0051】還元剤含有パーマネントウエーブ用剤1
は、Helene Curtis, Inc. Salon Testing Centerにおい
て毛髪に使用して試験した。パーマネントウエーブ用剤
1は、過酸化水素水を主成分とする中和剤によって酸化
された。パーマネントウェーブ用剤を使用した被験者の
誰一人としてパーマ後の毛髪の異臭を指摘した者はな
く、全被験者が、毛髪の柔軟で、自然な感触の仕上がり
に大いに満足した。同様に、パーマネントウェーブ用剤
2、3および4も、パーマ後の毛髪に異臭を残さなかっ
た。Reducing Agent-Containing Permanent Wave Agent 1
Was tested for use on hair at the Helene Curtis, Inc. Salon Testing Center. The permanent waving agent 1 was oxidized by a neutralizing agent containing hydrogen peroxide solution as a main component. None of the subjects who used the permanent waving agent pointed out the offensive odor of the hair after perming, and all the subjects were very satisfied with the soft and natural feel of the hair. Similarly, the permanent waving agents 2, 3 and 4 did not leave an offensive odor on the hair after perming.
【0052】米国特許第 4,913,900号に開示された下記
の従来のパーマネントウエーブ用剤5は、優れたカール
を形成するが、パーマ後の毛髪に強い異臭を残した。The following conventional permanent waving agent 5 disclosed in US Pat. No. 4,913,900 forms excellent curls, but leaves a strong offensive odor on the hair after perming.
【0053】[0053]
【表5】 [Table 5]
【0054】下記のパーマネントウエーブ用剤6は、チ
オグリコレートの含有量が少なすぎ、パーマ後の毛髪に
異臭を残さなかったが、非常に弱いカールしか形成しな
かった。The following permanent waving agent 6 contained too little thioglycolate and did not leave an unpleasant odor on the hair after perming, but formed a very weak curl.
【0055】[0055]
【表6】 [Table 6]
【0056】本明細書に示した本発明の様々な修正およ
び変更を本発明の趣旨および範囲内で行うことが可能で
あるのは、明らかであるので、特許請求の範囲に記載さ
れた範囲内で本発明を解釈すべきである。It will be apparent that various modifications and alterations of the invention shown herein can be made within the spirit and scope of the invention and therefore within the scope of the appended claims. The present invention should be construed as follows.
フロントページの続き (72)発明者 アラン ナンダジリ アメリカ合衆国 60048 イリノイ リバ ティヴィル グリーンブリアー 1680 (56)参考文献 特開 平1−149711(JP,A) 特許4913900(JP,A)Front Page Continuation (72) Inventor Alan Nandajiri United States 60048 Illinois Libertyville Greenbriar 1680 (56) Reference JP-A-1-149711 (JP, A) Patent 4913900 (JP, A)
Claims (15)
らの混合物から成るグループから選択したシステイン化
合物を約 2.0重量%から約 6.5重量%、アルカリ性チオ
グリコレートを約 4.5重量%から約 8.0重量%、および
pHを約 7.5から約 9.5に調整するのに十分なアルカリを
含む水溶液から構成された、毛髪にパーマネントウェー
ブを施すために人の毛髪と接触させて人の毛髪のイオウ
−イオウ結合を切断し、前記イオウ−イオウ結合が切断
された毛髪を所望の形状に形成する性能を有するパーマ
ネントウェーブ用剤。1. About 2.0% to about 6.5% by weight of a cysteine compound selected from the group consisting of cysteine, cysteine salts, and mixtures thereof; about 4.5% to about 8.0% alkaline thioglycolate; and
cleaving the sulfur-sulfur bond in human hair by contacting the hair with human hair to impart a permanent wave to the hair, which is composed of an aqueous solution containing sufficient alkali to adjust the pH from about 7.5 to about 9.5; A permanent waving agent having the ability to form the hair, in which the sulfur-sulfur bond is cut, into a desired shape.
て、システインが、約4.0重量%から約 6.0重量%、ア
ルカリ性チオグリコレートが、約5.0重量%から約 7.0
重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ用剤の
pHが、約 9.0から約 9.5である請求項1に記載のパーマ
ネントウェーブ用剤。2. Cysteine is about 4.0% to about 6.0% by weight, and alkaline thioglycolate is about 5.0% to about 7.0% with respect to the permanent waving agent.
% Of the permanent wave formulation
The permanent waving agent according to claim 1, which has a pH of about 9.0 to about 9.5.
て、システインが、約5.0重量%から約 6.5重量%、ア
ルカリ性チオグリコレートが、約5.5重量%から約 7.5
重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ用剤の
pHが、約 9.0から約 9.5である請求項1に記載のパーマ
ネントウェーブ用剤。3. Cysteine in an amount of about 5.0% to about 6.5% by weight and alkaline thioglycolate in an amount of about 5.5% to about 7.5% based on the permanent waving agent.
% Of the permanent wave formulation
The permanent waving agent according to claim 1, which has a pH of about 9.0 to about 9.5.
て、システイン化合物が、約 2.0重量%から約 4.0重量
%、アルカリ性チオグリコレートが、約 3.5重量%から
約 5.5重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ
用剤のpHが、約7.5から約 8.5である請求項1に記載の
パーマネントウェーブ用剤。4. The permanent waving agent contains about 2.0% to about 4.0% by weight of a cysteine compound and about 3.5% to about 5.5% by weight of an alkaline thioglycolate, and the permanent wave is further included. The permanent waving agent according to claim 1, wherein the pH of the agent is about 7.5 to about 8.5.
ンモニウムチオグリコレートである請求項1ないし請求
項4のいずれかに記載のパーマネントウェーブ用剤。5. The permanent waving agent according to any one of claims 1 to 4, wherein the alkaline thioglycolate is ammonium thioglycolate.
化合物から成るグループから選択されたコンディショニ
ング剤をさらに、前記パーマネントウェーブ用剤に対し
て、約 0.1重量%から約20重量%含む請求項1に記載の
パーマネントウェーブ用剤。6. A conditioning agent selected from the group consisting of silicon and polymerized quaternary ammonium compounds, further comprising from about 0.1% to about 20% by weight, based on the permanent waving agent. Permanent wave agent.
ルキレングリコール、グリセリルエーテル化合物、エト
キシレート化脂肪アルコール、エトキシレート化アルキ
ルフェノール、脂肪アルコールポリグリコールエーテル
化合物、およびそれらの混合物から成るグループから選
択される湿潤剤をさらに、前記パーマネントウェーブ用
剤に対して、約 0.1重量%から約20重量%含む請求項1
に記載のパーマネントウェーブ用剤。7. A wetting agent selected from the group consisting of polyhydroxyalkyl compounds, polyalkylene glycols, glyceryl ether compounds, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated alkylphenols, fatty alcohol polyglycol ether compounds, and mixtures thereof. The composition further comprises about 0.1% to about 20% by weight of the permanent waving agent.
The agent for permanent wave described in 1.
て、システインが、約4.0重量%から約 6.0重量%、ア
ルカリ性チオグリコレートが、約5.0重量%から約 7.0
重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ用剤の
pHが、約 9.0から約 9.5である請求項7に記載のパーマ
ネントウェーブ用剤。8. The amount of cysteine is about 4.0% by weight to about 6.0% by weight, and the alkaline thioglycolate is about 5.0% by weight to about 7.0% with respect to the permanent wave agent.
% Of the permanent wave formulation
8. The permanent waving agent according to claim 7, which has a pH of about 9.0 to about 9.5.
て、システインが、約5.0重量%から約 6.5重量%、ア
ルカリ性チオグリコレートが、約5.5重量%から約 7.5
重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ用剤の
pHが、約 9.0から約 9.5である請求項7に記載のパーマ
ネントウェーブ用剤。9. Cysteine is used in an amount of about 5.0% by weight to about 6.5% by weight, and alkaline thioglycolate is used in an amount of about 5.5% by weight to about 7.5% of the permanent waving agent.
% Of the permanent wave formulation
8. The permanent waving agent according to claim 7, which has a pH of about 9.0 to about 9.5.
て、システイン化合物が、約 2.0重量%から約 4.0重量
%、アルカリ性チオグリコレートが、約 3.5重量%から
約 5.5重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ
用剤のpHが、約 7.5から約 8.5である請求項7に記載の
パーマネントウェーブ用剤。10. The permanent waving agent contains a cysteine compound in an amount of about 2.0% by weight to about 4.0% by weight and an alkaline thioglycolate in an amount of about 3.5% by weight to about 5.5% by weight. The permanent waving agent according to claim 7, wherein the pH of the agent is about 7.5 to about 8.5.
れらの混合物から成るグループから選択されたシステイ
ン化合物を約 2.0重量%から約 6.5重量%、アルカリ性
チオグリコレートを約 4.5重量%から約 8.0重量%、pH
を約 7.5から約 9.5に調整するのに十分なアルカリを含
む水溶性還元剤含有パーマネントウェーブ用剤を毛髪に
接触させ、毛髪を所望の形状に形成した状態で還元剤含
有パーマネントウェーブ用剤と一定時間接触させた後
に、毛髪から還元剤含有パーマネントウェーブ用剤を取
り除くことを特徴とする、人の毛髪のイオウ−イオウ結
合を切断して、毛髪を所望の形状に再形成する方法。11. A cysteine compound selected from the group consisting of cysteine, cysteine salts, and mixtures thereof from about 2.0% to about 6.5% by weight, alkaline thioglycolate from about 4.5% to about 8.0% by weight, pH.
To about 7.5 to about 9.5, a water-soluble reducing agent-containing permanent waving agent containing sufficient alkali is brought into contact with the hair, and the reducing agent-containing permanent waving agent is constantly applied to the hair while the hair is formed into a desired shape. A method of cleaving the sulfur-sulfur bond of human hair to reshape the hair into the desired shape, which comprises removing the reducing agent-containing permanent waving agent from the hair after contact for a period of time.
と接触するときに人の毛髪がカール形状となるように、
複数のマンドレルを用いて毛髪を各マンドレルの周りに
巻きつけて複数のカール形状を再形成し、および前記パ
ーマネントウェーブ用剤との一定時間の接触後に最初に
マンドレルから取り外した所望の形状に形成された毛髪
のカールの強さを試験せずに、順次毛髪からマンドレル
を取り外す工程をさらに含むことを特徴とする請求項11
に記載の人の毛髪のイオウ−イオウ結合を切断して、毛
髪を所望の形状に再形成する方法。12. A curling shape of human hair when contacted with a reducing agent-containing permanent waving agent,
The hair is wrapped around each mandrel using multiple mandrels to reshape the curls and formed into the desired shape that was first removed from the mandrel after contact with the permanent waving agent for a period of time. 12. The method further comprising the step of sequentially removing the mandrel from the hair without testing the curl strength of the broken hair.
The method of cleaving the sulfur-sulfur bonds of human hair according to to reshape the hair into the desired shape.
て、システインが、約 4.0重量%から約 6.0重量%、ア
ルカリ性チオグリコレートが、約 5.0重量%から約 7.0
重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ用剤の
pHが、約 9.0から約 9.5である請求項11に記載のパーマ
ネントウェーブ用剤。13. Cysteine is about 4.0% to about 6.0% by weight, and alkaline thioglycolate is about 5.0% to about 7.0% with respect to the permanent waving agent.
% Of the permanent wave formulation
12. The permanent waving agent according to claim 11, which has a pH of about 9.0 to about 9.5.
て、システインが、約 5.0重量%から約 6.5重量%、ア
ルカリ性チオグリコレートが、約 5.5重量%から約 7.5
重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ用剤の
pHが、約 9.0から約 9.5である請求項11に記載のパーマ
ネントウェーブ用剤。14. Based on the permanent waving agent, about 5.0 wt% to about 6.5 wt% cysteine and about 5.5 wt% to about 7.5 wt% alkaline thioglycolate.
% Of the permanent wave formulation
12. The permanent waving agent according to claim 11, which has a pH of about 9.0 to about 9.5.
て、システイン化合物が、約 2.0重量%から約 4.0重量
%、アルカリ性チオグリコレートが、約 3.5重量%から
約 5.5重量%含まれ、さらに前記パーマネントウェーブ
用剤のpHが、約 7.5から約 8.5である請求項11に記載の
パーマネントウェーブ用剤。15. The permanent waving agent contains a cysteine compound in an amount of about 2.0 wt% to about 4.0 wt% and an alkaline thioglycolate in an amount of about 3.5 wt% to about 5.5 wt%, and further includes the permanent wave. 12. The permanent waving agent according to claim 11, wherein the pH of the agent is about 7.5 to about 8.5.
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