JPH0714964B2 - 光重合可能な組成物 - Google Patents
光重合可能な組成物Info
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- JPH0714964B2 JPH0714964B2 JP59133471A JP13347184A JPH0714964B2 JP H0714964 B2 JPH0714964 B2 JP H0714964B2 JP 59133471 A JP59133471 A JP 59133471A JP 13347184 A JP13347184 A JP 13347184A JP H0714964 B2 JPH0714964 B2 JP H0714964B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも１種のオレフイン性不飽和化合物
と、ジケトンおよび４−（N,N−ジメチルアミノ）安息
香酸又はその低級アルキルエステルを含む感光性触媒と
を含む光重合可能な組成物に関するものである。
と、ジケトンおよび４−（N,N−ジメチルアミノ）安息
香酸又はその低級アルキルエステルを含む感光性触媒と
を含む光重合可能な組成物に関するものである。
歯科用コンポジツトのような最終使用目的のために光重
合可能な組成物を使用することは商業的に興味のあるこ
とである。なぜならばそのような組成物はワンパツケー
ジ−システムとして取引することができ、従つて、使用
直前に活性剤と混合しなければならない従来の「過酸化
物でキユアリングがおこる組成物」の場合のように、使
用時に混合する必要がないからである。
合可能な組成物を使用することは商業的に興味のあるこ
とである。なぜならばそのような組成物はワンパツケー
ジ−システムとして取引することができ、従つて、使用
直前に活性剤と混合しなければならない従来の「過酸化
物でキユアリングがおこる組成物」の場合のように、使
用時に混合する必要がないからである。
本発明は、可視光線と組み合わせて用いると非常に効果
的な触媒系を含み、速やかなキユア速度を示し、キユア
後の特性が極めて良い、光重合可能な組成物を提供する
ためのものである。
的な触媒系を含み、速やかなキユア速度を示し、キユア
後の特性が極めて良い、光重合可能な組成物を提供する
ためのものである。
本発明は、少なくとも１種のオレフイン性不飽和化合物
と、 （ａ） 好ましくはカンフアーキノン、ベンジルおよび
ジアセチルから成る群の中から選ばれた、少なくとも１
種のビシナル−ジケトンと、 （ｂ） ４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸又はそ
の低級アルキルエステル とから成る感光性触媒とを含んで成る光重合可能な組成
物を提供する。
と、 （ａ） 好ましくはカンフアーキノン、ベンジルおよび
ジアセチルから成る群の中から選ばれた、少なくとも１
種のビシナル−ジケトンと、 （ｂ） ４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸又はそ
の低級アルキルエステル とから成る感光性触媒とを含んで成る光重合可能な組成
物を提供する。
４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸のエチル−およ
びｎ−ブチルエステルの製造者は、「紫外線でキユアリ
ングがおこる樹脂組成の光活性剤として、これら化合物
をモノケトン化合物と共に使用することをすゝめてい
る。
びｎ−ブチルエステルの製造者は、「紫外線でキユアリ
ングがおこる樹脂組成の光活性剤として、これら化合物
をモノケトン化合物と共に使用することをすゝめてい
る。
ブラウエル等（Brauer et al.）は「Polymer Praprint
s」19巻 No.2,1978年９月,585−590頁において、過酸
化物硬化形歯科用コンポジツトのためのアミン促進剤と
しての４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸の評価法
を示した。
s」19巻 No.2,1978年９月,585−590頁において、過酸
化物硬化形歯科用コンポジツトのためのアミン促進剤と
しての４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸の評価法
を示した。
ダート等（Dart et al.）は米国特許第4,071,424号に、
ジケトン化合物および第三級アミンから成る感光性触媒
について記載している。好ましいことに、ダート等の第
三級アミンには、アミノ窒素に直接結合した芳香族グル
ープがない（参照：ダート等の特許の第３欄、29−35
行）。
ジケトン化合物および第三級アミンから成る感光性触媒
について記載している。好ましいことに、ダート等の第
三級アミンには、アミノ窒素に直接結合した芳香族グル
ープがない（参照：ダート等の特許の第３欄、29−35
行）。
歯科用回復促進化合物として有用な光重合可能な組成物
は多数の特許に記載されている。例えばシユミツト等
（Schmitt et al.）の米国特許第4189369号。1982年３
月10日に刊行されたヨーロツパ特許出願第0047097号も
参照されたい。
は多数の特許に記載されている。例えばシユミツト等
（Schmitt et al.）の米国特許第4189369号。1982年３
月10日に刊行されたヨーロツパ特許出願第0047097号も
参照されたい。
本発明の光重合可能な組成物は、最低１ケのオレフイン
性不飽和化合物を含む。そのような物質は当業者には十
分良く知られており、はんの二，三の実施例による例証
で十分良くわかる。本発明の組成物が歯科用回復促進物
質に使用するように計画された場合は、オレフイン性不
飽和化合物はアクリル−又はメタクリルエステルである
ことが好ましく、２ケ又は３ケのアクリル又はメタクリ
ルエステル基をもつ化合物であることが特に好ましい。
なぜならば、多官能アクリルエステルは、重合時に一官
能アクリルエステルより小さい縮みを示し、架橋もおこ
るからである。有用な、特殊な種類のアクリルエステル
としては、C4−C12−アルカン・ジオール・アクリレー
ト又はメタクリレートのようなアルカンジオール・アク
リレート又はメタクリレート、例えば1,10−デカメチレ
ンジオールジメタクリレートおよび1,6−ヘキサメチレ
ンジオールジメタクリレート；トリエチレングルコール
ジメタクリレートおよびテトラエチレングリコールジメ
タクリレートのような、ポリアルキレングリコールアル
キレート又はメタクリレート；ビスフエノールＡ・アク
リレート又はメタクリレート；アルコキシル化ビスフェ
ノールＡ・アクリレート又はメタクリレート例えばエト
キシル化ビスフェノールＡ・ジメタクリレート；ビスフ
エノールＡ・ジグリシジルジメタクリリート（“ビス−
GMA"）；等々がある。その他の使用可能な多官能アクリ
ル又はメタクリルエステルには、メタクリレートで終る
ポリウレタン類、トリメチロールプロパン、トリメタク
リレート又はトリアクリレート等が含まれる。
性不飽和化合物を含む。そのような物質は当業者には十
分良く知られており、はんの二，三の実施例による例証
で十分良くわかる。本発明の組成物が歯科用回復促進物
質に使用するように計画された場合は、オレフイン性不
飽和化合物はアクリル−又はメタクリルエステルである
ことが好ましく、２ケ又は３ケのアクリル又はメタクリ
ルエステル基をもつ化合物であることが特に好ましい。
なぜならば、多官能アクリルエステルは、重合時に一官
能アクリルエステルより小さい縮みを示し、架橋もおこ
るからである。有用な、特殊な種類のアクリルエステル
としては、C4−C12−アルカン・ジオール・アクリレー
ト又はメタクリレートのようなアルカンジオール・アク
リレート又はメタクリレート、例えば1,10−デカメチレ
ンジオールジメタクリレートおよび1,6−ヘキサメチレ
ンジオールジメタクリレート；トリエチレングルコール
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タクリレートのような、ポリアルキレングリコールアル
キレート又はメタクリレート；ビスフエノールＡ・アク
リレート又はメタクリレート；アルコキシル化ビスフェ
ノールＡ・アクリレート又はメタクリレート例えばエト
キシル化ビスフェノールＡ・ジメタクリレート；ビスフ
エノールＡ・ジグリシジルジメタクリリート（“ビス−
GMA"）；等々がある。その他の使用可能な多官能アクリ
ル又はメタクリルエステルには、メタクリレートで終る
ポリウレタン類、トリメチロールプロパン、トリメタク
リレート又はトリアクリレート等が含まれる。
本発明で用いる触媒組成物は、少なくとも１種のビシナ
ルジケトン化合物を含み、その化合物がカンフアーキノ
ン、ベンジルおよびビアセチルから成る群から選ばれる
のが好ましい。ことジケトン化合物と一緒に、４−（N,
N−ジメチルアミノ）安息香酸又はその低級アルキル
（例えばC1〜C4アルキル）エステルが含まれる。エチル
エステルがより一層好ましい。触媒は触媒として有効な
量が用いられる。即ちジケトン化合物：約0.1〜約５重
量％（オレフイン性不飽和化合物の重量を基にして）、
および４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸又はその
エステル約0.1〜約５重量％（これもオレフイン性不飽
和化合物の重量を基にして）である。
ルジケトン化合物を含み、その化合物がカンフアーキノ
ン、ベンジルおよびビアセチルから成る群から選ばれる
のが好ましい。ことジケトン化合物と一緒に、４−（N,
N−ジメチルアミノ）安息香酸又はその低級アルキル
（例えばC1〜C4アルキル）エステルが含まれる。エチル
エステルがより一層好ましい。触媒は触媒として有効な
量が用いられる。即ちジケトン化合物：約0.1〜約５重
量％（オレフイン性不飽和化合物の重量を基にして）、
および４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸又はその
エステル約0.1〜約５重量％（これもオレフイン性不飽
和化合物の重量を基にして）である。
本発明の組成物は、シリカ、粉末ガラス、粉末石英のよ
うな、当業者には周知のフイラーを含むことができる。
うな、当業者には周知のフイラーを含むことができる。
触媒系は、約250nmから約700nmまでの波長の光にさらす
ことによつて賦活化される。波長は可視光線の領域のも
のが好ましい（約380nm〜550nm）。可視光線硬化性歯科
用コンポジツトのために一般に用いられる可視光源を、
この触媒系で用いることができる。以下の実施例はその
ような光源の一つを例示し、そのような光源を使用する
時の条件を説明する。
ことによつて賦活化される。波長は可視光線の領域のも
のが好ましい（約380nm〜550nm）。可視光線硬化性歯科
用コンポジツトのために一般に用いられる可視光源を、
この触媒系で用いることができる。以下の実施例はその
ような光源の一つを例示し、そのような光源を使用する
時の条件を説明する。
以下の実施例は発明の実際を説明する。
実施例１および比較例１ ４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸エチル（“EDAMA
B"）又はN,N−ジメチルアニリン（“DMA"−米国特許第
4,071,424号に、ダート等により光活性剤として開示さ
れた）を含む光重合可能な樹脂系のキユア速度およびキ
ユア程11かたさにより確認）を比較した。使用した樹脂
組成は次のようである： 樹脂組成を真鍮黄銅の型に入れ、3mm厚の層を形成せし
める。それを、歯科用に設計された市販の可視光源
（“Prisma−Lite",L.D.コーク社（L.D.Caulk Compan
y〕）に20秒間さらすことにより活性化した。実際の光
源は石英プロジエクターランプで、そのスペクトル発生
は400nmに始まり、スペクトル可視部全体を通して続
く。ピーク発生は480nmである。光は繊維性の光学的棒
を通して与えられる。繊維性光学的棒の末端は、コンポ
ジツト混合物の表面から約1mm離れたところに支持し
た。
B"）又はN,N−ジメチルアニリン（“DMA"−米国特許第
4,071,424号に、ダート等により光活性剤として開示さ
れた）を含む光重合可能な樹脂系のキユア速度およびキ
ユア程11かたさにより確認）を比較した。使用した樹脂
組成は次のようである： 樹脂組成を真鍮黄銅の型に入れ、3mm厚の層を形成せし
める。それを、歯科用に設計された市販の可視光源
（“Prisma−Lite",L.D.コーク社（L.D.Caulk Compan
y〕）に20秒間さらすことにより活性化した。実際の光
源は石英プロジエクターランプで、そのスペクトル発生
は400nmに始まり、スペクトル可視部全体を通して続
く。ピーク発生は480nmである。光は繊維性の光学的棒
を通して与えられる。繊維性光学的棒の末端は、コンポ
ジツト混合物の表面から約1mm離れたところに支持し
た。
キユアした試料を37℃の水中で１時間エージングし、そ
の後各試料の下側のかたさを測定した（ロツクウエルＴ
−15スケール）。発熱ピーク時間を、示差走査カロリメ
ーター（“DSC“）で測定して決めた。結果をII表に示
す： 実施例２および比較例２−４ 光重合可能な樹脂系は、貯蔵中に徐々にその活性を失う
傾向をもつことが認められた。本発明の組成物は、この
問題がより少いように思える、このことは加速経時試験
により証明された。実施例１で記した樹脂組成、アミン
光活性剤としてN,N−ジメチルアミノエチルメタクリラ
ート（“DMAEM"）を用いている類似の組成、および２種
類の市販光重合性歯科用コンポジツト組成のキユア時間
とかたさ（実施例１で記載した）を、作りたて（又は買
つた時）と、キユアしない組成を80℃で1,2,3,4週間貯
蔵して加速経時変化を与えた後で、評価した。結果は以
下のIII表に示す： 実施例３および比較例5,6 1. モノマー混合物組成 光イニシエーターの種類および内容の異なる３種類のモ
ノマー系を次の方法でつくつた： EBAD50gを、磁気式撹拌棒を具備せる100ml−ビーカーに
入れた。樹脂の粘度を減らし、光イニシエーターの溶解
を高めるために、樹脂を40−45℃に加熱した。秤量した
（IV表参照）種々のイニシエーターを直接モノマーに加
え、固体が溶解するまで暗所で振とうを続けた（〜20
分）。完全に溶解した後、混合物を真空オーブンに入
れ、排気によつてガス抜きをした。試料から泡が立たな
くなつた時試料には空気がなくなつたと見なし、それを
褐色ガラス壜に詰めた。
の後各試料の下側のかたさを測定した（ロツクウエルＴ
−15スケール）。発熱ピーク時間を、示差走査カロリメ
ーター（“DSC“）で測定して決めた。結果をII表に示
す： 実施例２および比較例２−４ 光重合可能な樹脂系は、貯蔵中に徐々にその活性を失う
傾向をもつことが認められた。本発明の組成物は、この
問題がより少いように思える、このことは加速経時試験
により証明された。実施例１で記した樹脂組成、アミン
光活性剤としてN,N−ジメチルアミノエチルメタクリラ
ート（“DMAEM"）を用いている類似の組成、および２種
類の市販光重合性歯科用コンポジツト組成のキユア時間
とかたさ（実施例１で記載した）を、作りたて（又は買
つた時）と、キユアしない組成を80℃で1,2,3,4週間貯
蔵して加速経時変化を与えた後で、評価した。結果は以
下のIII表に示す： 実施例３および比較例5,6 1. モノマー混合物組成 光イニシエーターの種類および内容の異なる３種類のモ
ノマー系を次の方法でつくつた： EBAD50gを、磁気式撹拌棒を具備せる100ml−ビーカーに
入れた。樹脂の粘度を減らし、光イニシエーターの溶解
を高めるために、樹脂を40−45℃に加熱した。秤量した
（IV表参照）種々のイニシエーターを直接モノマーに加
え、固体が溶解するまで暗所で振とうを続けた（〜20
分）。完全に溶解した後、混合物を真空オーブンに入
れ、排気によつてガス抜きをした。試料から泡が立たな
くなつた時試料には空気がなくなつたと見なし、それを
褐色ガラス壜に詰めた。
2. 凝固時間，変換程度 キユア時間および重合熱を、デユポン990温度コントロ
ーラー／チヤートレコーダーに連結されたデユポン910
型DSC（示差走査カロリメーター）を用いて測定した。
光で活性化されるモノマーを1.5×6mmアルミニウム製の
試料用パン中に注ぎ、試料用熱電対上に置いた。空のパ
ンを対照とした。試料と対照を37℃（Tc又はキユア温
度）まで加熱し、走査基準線が平衡に達するまで暗所で
等温に保つた。DSCの試料室のてつぺんに、1mm厚の硼硅
酸ガラスでできた透明のカバーをぴつたりかぶせ、光は
入いるが試料室の過剰の熱消失および空気循環は妨げる
ようにした。パンの8mm上、窓の2mm上に置いたPRIMSMA
（L.D.コーク）光で、試料を45秒間照射した。キユア
発生熱がカロリーのプロツトとして時間の経過と共に記
録された。凝固時間は、照射開始から発熱ピークまでの
距離（cm）に時間の基準尺度min/cmを乗じて算出され
た。
ーラー／チヤートレコーダーに連結されたデユポン910
型DSC（示差走査カロリメーター）を用いて測定した。
光で活性化されるモノマーを1.5×6mmアルミニウム製の
試料用パン中に注ぎ、試料用熱電対上に置いた。空のパ
ンを対照とした。試料と対照を37℃（Tc又はキユア温
度）まで加熱し、走査基準線が平衡に達するまで暗所で
等温に保つた。DSCの試料室のてつぺんに、1mm厚の硼硅
酸ガラスでできた透明のカバーをぴつたりかぶせ、光は
入いるが試料室の過剰の熱消失および空気循環は妨げる
ようにした。パンの8mm上、窓の2mm上に置いたPRIMSMA
（L.D.コーク）光で、試料を45秒間照射した。キユア
発生熱がカロリーのプロツトとして時間の経過と共に記
録された。凝固時間は、照射開始から発熱ピークまでの
距離（cm）に時間の基準尺度min/cmを乗じて算出され
た。
キユアエンタルピー（ΔHt）は、発熱積分面積を試料重
量で割り、機械に特異的な常数を乗ずるという計算によ
つて出した。最初の光キユアの後、試料を30分間37℃に
保ち、それから約30℃まで冷やし、そのまゝ５分間置い
た。それから試料を10℃/minのプログラム速度で、第二
の発熱が記録されるまで加熱した。この残余キユアリン
グのエンタルピー（ΔH reaid.）を決定し、最初のキユ
ア発生熱に加えて、45秒間光にさらした樹脂系の反応熱
（ΔH rxn）を出した。変換度（α）を次式で計算し
た。
量で割り、機械に特異的な常数を乗ずるという計算によ
つて出した。最初の光キユアの後、試料を30分間37℃に
保ち、それから約30℃まで冷やし、そのまゝ５分間置い
た。それから試料を10℃/minのプログラム速度で、第二
の発熱が記録されるまで加熱した。この残余キユアリン
グのエンタルピー（ΔH reaid.）を決定し、最初のキユ
ア発生熱に加えて、45秒間光にさらした樹脂系の反応熱
（ΔH rxn）を出した。変換度（α）を次式で計算し
た。
こゝでαは特定の樹脂系が既知の期間照射された時、或
るキユア温度（Tc）において受ける反応の量をあらわ
す。すべての場合、実験的変量（Tc,照射時間，経時時
間）は一定にし、樹脂の処方量だけを変化させた。各樹
脂系毎に３回実験を繰り返し、平均値と標準偏差を計算
した。凝固時間，ΔHt,ΔHresid,およびαの値をＶ表に
示す。
るキユア温度（Tc）において受ける反応の量をあらわ
す。すべての場合、実験的変量（Tc,照射時間，経時時
間）は一定にし、樹脂の処方量だけを変化させた。各樹
脂系毎に３回実験を繰り返し、平均値と標準偏差を計算
した。凝固時間，ΔHt,ΔHresid,およびαの値をＶ表に
示す。
これらの結果は、比較例５および６に用いた光イニシエ
ーターの場合の変換度よりも、実施例３に用いた光イニ
シエーターの場合の変換度の方がわづかだが有意に大き
いことを示している。
ーターの場合の変換度よりも、実施例３に用いた光イニ
シエーターの場合の変換度の方がわづかだが有意に大き
いことを示している。
3. 応力・ひずみ試験，かたさ 3.0％Ａ−174シランで処理した＜５ミクロン石英67.5％
で充填した２種類の樹脂系で、可撓率および可撓強さを
測定した。コンポジツトを次のようにしてつくつた：樹
脂10.0gに、フイラ−21.0gを絶えず振とうしながら加わ
えた。フイラー全部を加わえ終るやいなや、そのペース
トを真空オーブンに入れ、泡が全く出なくなるまでガス
を抜いた。それを取り出し、徹底的に混合し、フイラー
を分散させ、なめらかなペーストを作つた（混合時間５
分間）。混合後それらを真空室に戻し、顕微鏡検査で隙
間がなくなるまで、二度目のガス抜きを行つた。可撓性
試験のための棒を作るために、二枚のガラススライドの
間にあるテフロン型にペーストを入れて、両面を60秒間
づつ、非遮蔽フオトフイル （FOTOFIL）−光（スペク
トルは400nmから可視部全域、ピークは600nm）にさらし
てキユアさせる。試料を、イオン除去をした37℃の水中
で24時間エージングし、インストロン（Instron）HP−1
1応力・ひずみ試験装置で可撓強さおよび可撓率を測定
した。ロツクウエルかたさ（Ｆスケール）を、この目的
のために取り置いた、可撓性試験用試料の破片で測定し
た。インストロンおよびロツクウエル試験の結果をVI表
に示す： これらのデータが示すように、実施例３の光イニシエー
ターを含むコンポジツトは、比較例５および６の光イニ
シエーターを含むコンポジツトよりも実質的に大きい可
撓強さ、可撓率、かさたをもつ。これは、この発明の目
的である光イニシエーターの使用によつてキユア効率が
有意に高くなることを示している。
で充填した２種類の樹脂系で、可撓率および可撓強さを
測定した。コンポジツトを次のようにしてつくつた：樹
脂10.0gに、フイラ−21.0gを絶えず振とうしながら加わ
えた。フイラー全部を加わえ終るやいなや、そのペース
トを真空オーブンに入れ、泡が全く出なくなるまでガス
を抜いた。それを取り出し、徹底的に混合し、フイラー
を分散させ、なめらかなペーストを作つた（混合時間５
分間）。混合後それらを真空室に戻し、顕微鏡検査で隙
間がなくなるまで、二度目のガス抜きを行つた。可撓性
試験のための棒を作るために、二枚のガラススライドの
間にあるテフロン型にペーストを入れて、両面を60秒間
づつ、非遮蔽フオトフイル （FOTOFIL）−光（スペク
トルは400nmから可視部全域、ピークは600nm）にさらし
てキユアさせる。試料を、イオン除去をした37℃の水中
で24時間エージングし、インストロン（Instron）HP−1
1応力・ひずみ試験装置で可撓強さおよび可撓率を測定
した。ロツクウエルかたさ（Ｆスケール）を、この目的
のために取り置いた、可撓性試験用試料の破片で測定し
た。インストロンおよびロツクウエル試験の結果をVI表
に示す： これらのデータが示すように、実施例３の光イニシエー
ターを含むコンポジツトは、比較例５および６の光イニ
シエーターを含むコンポジツトよりも実質的に大きい可
撓強さ、可撓率、かさたをもつ。これは、この発明の目
的である光イニシエーターの使用によつてキユア効率が
有意に高くなることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−50440（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−82802（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−77607（ＪＰ，Ａ)
Claims (9)
- 【請求項１】少なくとも１種のオレフィン性不飽和化合
物、充填剤および感光性触媒を含み、可視光線の照射に
より硬化する光重合可能な歯科用回復促進組成物であっ
て、前期感光性触媒は実質的に （ａ） 少なくとも１種のビシナルジケトン化合物と、 （ｂ） ４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸もしく
はその低級アルキルエステルからなる、歯科用回復促進
組成物。 - 【請求項２】前記オレフィン性不飽和化合物は少なくと
も２個のアクリレート基またはメタクリレート基を含む
特許請求の範囲第１項記載の歯科用回復促進組成物。 - 【請求項３】前記ジケトンはカンファーキノン、ベンジ
ル、ジアセチルまたはこれらの混合物である特許請求の
範囲第１項記載の歯科用回復促進組成物。 - 【請求項４】前記ジケトンはカンファーキノン、ベンジ
ル、ジアセチルまたはこれらの混合物である特許請求の
範囲第２項記載の歯科用回復促進組成物。 - 【請求項５】前記成分（ｂ）は４−（N,N−ジメチルア
ミノ）安息香酸エチルである特許請求の範囲第１項記載
の歯科用回復促進組成物。 - 【請求項６】前記成分（ｂ）は４−（N,N−ジメチルア
ミノ）安息香酸エチルである特許請求の範囲第２項記載
の歯科用回復促進組成物。 - 【請求項７】前記成分（ｂ）は４−（N,N−ジメチルア
ミノ）安息香酸エチルである特許請求の範囲第３項記載
の歯科用回復促進組成物。 - 【請求項８】前記成分（ｂ）は４−（N,N−ジメチルア
ミノ）安息香酸エチルである特許請求の範囲第４項記載
の歯科用回復促進組成物。 - 【請求項９】前記感光性触媒は、ベンジル、カンファー
キノン、および４−（N,N−ジメチルアミノ）安息香酸
エチルの混合物である特許請求の範囲第２項記載の歯科
用回復促進組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US510134 | 1983-07-01 | ||
| US06/510,134 US4525256A (en) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | Photopolymerizable composition including catalyst comprising diketone plus 4-(N,N-dimethylamino)benzoic acid or ester thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6026002A JPS6026002A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0714964B2 true JPH0714964B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=24029509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59133471A Expired - Lifetime JPH0714964B2 (ja) | 1983-07-01 | 1984-06-29 | 光重合可能な組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4525256A (ja) |
| EP (1) | EP0132959B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0714964B2 (ja) |
| AT (1) | ATE31420T1 (ja) |
| AU (1) | AU559329B2 (ja) |
| BR (1) | BR8403208A (ja) |
| CA (1) | CA1214678A (ja) |
| DE (1) | DE3468109D1 (ja) |
| DK (1) | DK319284A (ja) |
| FI (1) | FI80054C (ja) |
| GR (1) | GR79968B (ja) |
| MX (1) | MX163519B (ja) |
| NO (1) | NO162286C (ja) |
| NZ (1) | NZ208677A (ja) |
| PT (1) | PT78818B (ja) |
| TR (1) | TR22525A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101327711B1 (ko) * | 2005-08-05 | 2013-11-11 | 램베르티 에스.피.에이. | 저추출성 및 저휘발성 공개시제를 함유하는 광중합성시스템 |
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