JPH0723348B2 - 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 - Google Patents
新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途Info
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- JPH0723348B2 JPH0723348B2 JP61200964A JP20096486A JPH0723348B2 JP H0723348 B2 JPH0723348 B2 JP H0723348B2 JP 61200964 A JP61200964 A JP 61200964A JP 20096486 A JP20096486 A JP 20096486A JP H0723348 B2 JPH0723348 B2 JP H0723348B2
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- methyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアシル化エチレンジアミン誘導体に関
するものであり、詳しくは２−アルキル−２−オキサゾ
リンと有機サルフェートもしくは有機スルホネートと、
窒素含有化合物とを反応することにより得られ、界面活
性能を有する新規なアシル化エチレンジアミン誘導体に
関するものである。
するものであり、詳しくは２−アルキル−２−オキサゾ
リンと有機サルフェートもしくは有機スルホネートと、
窒素含有化合物とを反応することにより得られ、界面活
性能を有する新規なアシル化エチレンジアミン誘導体に
関するものである。
２−オキサゾリン類がカチオン重合触媒の共存によって
重合し、高重合体を与えることは公知である。（Angew.
Chem,78913（1966））；西独特許第1206585号；ベルギ
ー特許第666828号；特公昭51−10280号など） ２−アルキル−２−オキサゾリンの重合体はポリ（Ｎ−
アシルエチレンイミン）として同定されており、重合反
応は次式に従うと考えられる。
重合し、高重合体を与えることは公知である。（Angew.
Chem,78913（1966））；西独特許第1206585号；ベルギ
ー特許第666828号；特公昭51−10280号など） ２−アルキル−２−オキサゾリンの重合体はポリ（Ｎ−
アシルエチレンイミン）として同定されており、重合反
応は次式に従うと考えられる。
（J.Polym.Sci.A−１ ４ 2253（1966）など） （式中Ｒは炭化水素ラジカル、H+はカチオン重合触媒を
示す。） この反応を利用して、トシル化セルロース或いはメシル
化セルロースジアセテートなどを重合開始剤として２−
メチル−２−オキサゾリンを重合させ、それぞれセルロ
ース或はセルロースジアセテートなどを幹ポリマーとす
るグラフト共重合体が得られること（特願昭58−17569
8）、或いは水溶性糖類又は水溶性糖類のブロモ酢酸エ
ステルを重合開始剤として２−アルキル−２−オキサゾ
リンを重合させ、水溶性糖類を幹ポリマーとするグラフ
ト共重合体が得られること（特願昭59−164612）が知ら
れ、これらは界面活性能を有するものとして開示されて
いる。
示す。） この反応を利用して、トシル化セルロース或いはメシル
化セルロースジアセテートなどを重合開始剤として２−
メチル−２−オキサゾリンを重合させ、それぞれセルロ
ース或はセルロースジアセテートなどを幹ポリマーとす
るグラフト共重合体が得られること（特願昭58−17569
8）、或いは水溶性糖類又は水溶性糖類のブロモ酢酸エ
ステルを重合開始剤として２−アルキル−２−オキサゾ
リンを重合させ、水溶性糖類を幹ポリマーとするグラフ
ト共重合体が得られること（特願昭59−164612）が知ら
れ、これらは界面活性能を有するものとして開示されて
いる。
しかるに、これらの化学物質はセルロースや糖など親水
基に相当する高分子化学物質に対して親油基に相当する
アルキル基が多数結合した構造、すなわち親水基を構成
する１つのブロックに親油基を構成する他のブロックが
多数結合するという特異な化学構造を持つものであり、
界面活性剤として必ずしも好ましい性能を有しない。一
般的に、界面活性剤のほとんどのものは親水基を構成す
る１つのブロックが、親油基を構成する他の１つのブロ
ックと結合し、水中にあってその濃度に応じ球状ミセル
を形成したり、層状ミセルを形成するものである。そこ
でオキサゾリンを、開環重合させずに１分子のみを他の
化学物質と反応させれば、１つの親油基と１つの親水基
を有する界面活性剤構造の化学物質が得られることが推
定される。
基に相当する高分子化学物質に対して親油基に相当する
アルキル基が多数結合した構造、すなわち親水基を構成
する１つのブロックに親油基を構成する他のブロックが
多数結合するという特異な化学構造を持つものであり、
界面活性剤として必ずしも好ましい性能を有しない。一
般的に、界面活性剤のほとんどのものは親水基を構成す
る１つのブロックが、親油基を構成する他の１つのブロ
ックと結合し、水中にあってその濃度に応じ球状ミセル
を形成したり、層状ミセルを形成するものである。そこ
でオキサゾリンを、開環重合させずに１分子のみを他の
化学物質と反応させれば、１つの親油基と１つの親水基
を有する界面活性剤構造の化学物質が得られることが推
定される。
本発明者らは、１分子中にエチレンジアミンとアルキル
基及びアシル基を有する化学物質を得るべく鋭意研究
し、下記の一般式（１）で示される特定の化学構造のア
シル化エチレンジアミン誘導体を得て本発明を完成する
に到った。
基及びアシル基を有する化学物質を得るべく鋭意研究
し、下記の一般式（１）で示される特定の化学構造のア
シル化エチレンジアミン誘導体を得て本発明を完成する
に到った。
（式中R1,R2,R3およびR4は水素又は炭素数１〜20のアル
キル基又は炭素数１〜20のヒドロキシアルキル基を表わ
す。但しR1,R2,R3およびR4のうちの１つのみが炭素数４
〜20のアルキル基および炭素数４〜20のヒドロキシアル
キル基から選ばれる基を表わす。） すなわち、本発明は上記一般式（１）の化学物質を提供
するものであり、また、その製造方法を提供するもので
ある。本発明に係る製造方法は、次の一般式（２） （式中R1は一般式（１）のR1と同じ） で表わされる２−オキサゾリン系化合物と、次の一般式
（３） R2−Ｏ−SO2−R5 ・・・（３） （式中R2は一般式（１）のR2と同じ、R5は−OR2、炭素
数１〜２のアルキル基又はアリール基を表わす。） で表わされる有機硫黄化合物とを反応させ、ついで一般
式（４） （式中R3およびR4はそれぞれ一般式（１）のR3およびR4
と同じ。） で表わされる窒素含有化合物を反応させることにより、
上記一般式（１）で表わされるアシル化エチレンジアミ
ン誘導体を製造する方法である。
キル基又は炭素数１〜20のヒドロキシアルキル基を表わ
す。但しR1,R2,R3およびR4のうちの１つのみが炭素数４
〜20のアルキル基および炭素数４〜20のヒドロキシアル
キル基から選ばれる基を表わす。） すなわち、本発明は上記一般式（１）の化学物質を提供
するものであり、また、その製造方法を提供するもので
ある。本発明に係る製造方法は、次の一般式（２） （式中R1は一般式（１）のR1と同じ） で表わされる２−オキサゾリン系化合物と、次の一般式
（３） R2−Ｏ−SO2−R5 ・・・（３） （式中R2は一般式（１）のR2と同じ、R5は−OR2、炭素
数１〜２のアルキル基又はアリール基を表わす。） で表わされる有機硫黄化合物とを反応させ、ついで一般
式（４） （式中R3およびR4はそれぞれ一般式（１）のR3およびR4
と同じ。） で表わされる窒素含有化合物を反応させることにより、
上記一般式（１）で表わされるアシル化エチレンジアミ
ン誘導体を製造する方法である。
本発明に係るアシル化エチレンジアミン誘導体を製造す
るための原料である上記一般式（２）の２−オキサゾリ
ン系化合物としては、たとえば２−オキサゾリン、２−
メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾ
リン、２−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン、２−ブチ
ル−２−オキサゾリン、２−ペンチル−２−オキサゾリ
ン、２−ヘキシル−２−オキサゾリン、２−ヘプチル−
２−オキサゾリン、２−オクチル−２−オキサゾリン、
２−ノニル−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキ
サゾリン、２−ウンデシル−２−オキサゾリン、２−ド
デシル−２−オキサゾリン、２−トリデシル−２−オキ
サゾリン、２−テトラデシル−２−オキサゾリン、２−
ペンタデシル−２−オキサゾリン、２−ヘキサデシル−
２−オキサゾリン、２−ヘプタデシル−２−オキサゾリ
ン、２−オクタデシル−２−オキサゾリン、２−ノナデ
シル−２−オキサゾリン、２−エイコシル−２−オキサ
ゾリンおよび２−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリ
ン、２−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリン、２−ヒ
ドロキシプロピル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシ
ブチル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシペンチル−
２−オキサゾリン、２−ヒドロキシヘキシル−２−オキ
サゾリン、２−ヒドロキシヘプチル−２−オキサゾリ
ン、２−ヒドロキシオクチル−２−オキサゾリン、２−
ヒドロキシノニル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシ
デシル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシドデシル−
２−オキサゾリン、２−ヒドロキシテトラデシル−２−
オキサゾリン、２−ヒドロキシヘキサデシル−２−オキ
サゾリン、２−ヒドロキシオクタデシル−２−オキサゾ
リン、２−ヒドロキシエイコシル−２−オキサゾリン等
が挙げられる。これらの化合物は、たとえばLiebigs An
n.Chem.996〜1009（1974）に記載の方法により製造され
る。
るための原料である上記一般式（２）の２−オキサゾリ
ン系化合物としては、たとえば２−オキサゾリン、２−
メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾ
リン、２−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン、２−ブチ
ル−２−オキサゾリン、２−ペンチル−２−オキサゾリ
ン、２−ヘキシル−２−オキサゾリン、２−ヘプチル−
２−オキサゾリン、２−オクチル−２−オキサゾリン、
２−ノニル−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキ
サゾリン、２−ウンデシル−２−オキサゾリン、２−ド
デシル−２−オキサゾリン、２−トリデシル−２−オキ
サゾリン、２−テトラデシル−２−オキサゾリン、２−
ペンタデシル−２−オキサゾリン、２−ヘキサデシル−
２−オキサゾリン、２−ヘプタデシル−２−オキサゾリ
ン、２−オクタデシル−２−オキサゾリン、２−ノナデ
シル−２−オキサゾリン、２−エイコシル−２−オキサ
ゾリンおよび２−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリ
ン、２−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリン、２−ヒ
ドロキシプロピル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシ
ブチル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシペンチル−
２−オキサゾリン、２−ヒドロキシヘキシル−２−オキ
サゾリン、２−ヒドロキシヘプチル−２−オキサゾリ
ン、２−ヒドロキシオクチル−２−オキサゾリン、２−
ヒドロキシノニル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシ
デシル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシドデシル−
２−オキサゾリン、２−ヒドロキシテトラデシル−２−
オキサゾリン、２−ヒドロキシヘキサデシル−２−オキ
サゾリン、２−ヒドロキシオクタデシル−２−オキサゾ
リン、２−ヒドロキシエイコシル−２−オキサゾリン等
が挙げられる。これらの化合物は、たとえばLiebigs An
n.Chem.996〜1009（1974）に記載の方法により製造され
る。
また、他の原料である一般式（３）の有機硫黄化合物と
しては、たとえばｐ−トルエン酸スルホン酸メチル、ｐ
−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸
ブチル、ｐ−トルエンスルホン酸ヘキシル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸デシル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸オクチル、ｐ−トルエンスルホン酸ド
デシル、ｐ−トルエンスルホン酸テトラデシル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸オクタデシル、ｐ−トルエンスルホン
酸エイコシルやジメチル硫酸、ジエチル硫酸、メチルス
ルホン酸エチルエステルなどが挙げられる。
しては、たとえばｐ−トルエン酸スルホン酸メチル、ｐ
−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸
ブチル、ｐ−トルエンスルホン酸ヘキシル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸デシル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸オクチル、ｐ−トルエンスルホン酸ド
デシル、ｐ−トルエンスルホン酸テトラデシル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸オクタデシル、ｐ−トルエンスルホン
酸エイコシルやジメチル硫酸、ジエチル硫酸、メチルス
ルホン酸エチルエステルなどが挙げられる。
また、さらに他の原料である一般式（４）の窒素含有化
合物としては、たとえばメチルアミン、エチルアミン、
ヒドロキシメチルアミン、モノエタノールアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ
ン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エ
イコシルアミン、ヒドロキシブチルアミン、ヒドロキシ
ヘキシルアミン、ヒドロキシオクチルアミン、ヒドロキ
シデシルアミン、ヒドロキシドデシルアミン、ヒドロキ
シテトラデシルアミン、ヒドロキシヘキサデシルアミ
ン、ヒドロキシステアリルアミン、ヒドロキシエイコシ
ルアミン、メチルオクチルアミン、メチルステアリルア
ミン、エチルドデシルアミン、ジエタノールアミン、ヒ
ドロキシメチルノナデシルアミン、ジメチルアミン、メ
チルヒドロキシエチルアミンおよびアンモニアが挙げら
れる。
合物としては、たとえばメチルアミン、エチルアミン、
ヒドロキシメチルアミン、モノエタノールアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ
ン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エ
イコシルアミン、ヒドロキシブチルアミン、ヒドロキシ
ヘキシルアミン、ヒドロキシオクチルアミン、ヒドロキ
シデシルアミン、ヒドロキシドデシルアミン、ヒドロキ
シテトラデシルアミン、ヒドロキシヘキサデシルアミ
ン、ヒドロキシステアリルアミン、ヒドロキシエイコシ
ルアミン、メチルオクチルアミン、メチルステアリルア
ミン、エチルドデシルアミン、ジエタノールアミン、ヒ
ドロキシメチルノナデシルアミン、ジメチルアミン、メ
チルヒドロキシエチルアミンおよびアンモニアが挙げら
れる。
本発明に係る製造方法の一例を化学式で示すと次のよう
である。
である。
本発明に係るアシル化エチレンジアミン誘導体は、分子
中に親油性基の構造と親水性基の構造とを合わせ持ち、
界面活性を有するものであり、ポリマーに練り込んで成
形品にしたときの帯電防止機能や、水にとかした場合の
乳化機能を有するため、帯電防止剤、乳化剤等として使
用することもできる。このような機能を有効に発現する
ために、一般式（１）においてR1〜R4のうち１つのみが
炭素数４〜20のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基であり、好ましくは炭素数４〜20のアルキル基又は炭
素数４〜12のヒドロキシアルキル基である。R1〜R4のう
ちの他の３つは、好ましくは水素、メチル、エチルであ
る。界面活性剤としては、最も好ましい態様はR2がメチ
ル、R1がメチル又はエチル、R3が水素、R4が炭素数４〜
10のアルキル基ものもである。
中に親油性基の構造と親水性基の構造とを合わせ持ち、
界面活性を有するものであり、ポリマーに練り込んで成
形品にしたときの帯電防止機能や、水にとかした場合の
乳化機能を有するため、帯電防止剤、乳化剤等として使
用することもできる。このような機能を有効に発現する
ために、一般式（１）においてR1〜R4のうち１つのみが
炭素数４〜20のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基であり、好ましくは炭素数４〜20のアルキル基又は炭
素数４〜12のヒドロキシアルキル基である。R1〜R4のう
ちの他の３つは、好ましくは水素、メチル、エチルであ
る。界面活性剤としては、最も好ましい態様はR2がメチ
ル、R1がメチル又はエチル、R3が水素、R4が炭素数４〜
10のアルキル基ものもである。
反応の手順として１例を挙げれば、反応容器に脱水精製
した溶媒を仕込み、次いで脱水した２−アルキル−２−
オキサゾリンとｐ−トルエンスルホン酸アルキルとを後
者を等モルないし３倍モル量仕込み、たとえば０℃以上
100℃以下の温度に保ち、完全に反応させる。次いでア
ンモニアまたはアルキルアミンを加えて室温以上150℃
以下の温度に保ち完全に反応させた後、溶媒を除去し、
アセトニトリルに溶解せしめ、非水用アニオン交換樹脂
で処理する。又は、反応後の反応混合物にアンモニアを
吹き込んで溶媒を除去し、水洗して目的物を得ることが
できる。
した溶媒を仕込み、次いで脱水した２−アルキル−２−
オキサゾリンとｐ−トルエンスルホン酸アルキルとを後
者を等モルないし３倍モル量仕込み、たとえば０℃以上
100℃以下の温度に保ち、完全に反応させる。次いでア
ンモニアまたはアルキルアミンを加えて室温以上150℃
以下の温度に保ち完全に反応させた後、溶媒を除去し、
アセトニトリルに溶解せしめ、非水用アニオン交換樹脂
で処理する。又は、反応後の反応混合物にアンモニアを
吹き込んで溶媒を除去し、水洗して目的物を得ることが
できる。
本発明に係るアシル化エチレンジアミン誘導体は、非イ
オン界面活性剤として有用であり、高分子の改質剤たと
えば、フィルムの防曇剤、プラスチックスの帯電防止剤
や繊維の帯電防止剤としての用途があり、また酸性物質
で中和し、または４級化剤で４級化すれば、陽イオン界
面活性剤となり、乳化剤、帯電防止剤として用いられ
る。
オン界面活性剤として有用であり、高分子の改質剤たと
えば、フィルムの防曇剤、プラスチックスの帯電防止剤
や繊維の帯電防止剤としての用途があり、また酸性物質
で中和し、または４級化剤で４級化すれば、陽イオン界
面活性剤となり、乳化剤、帯電防止剤として用いられ
る。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。実施例に
おいて特性値の測定にはHITACHI R20Bプロトンnmr装置
（日立製作所製、60MHz）を使用し、溶媒は重水素化ク
ロロホルムを使用した。赤外吸収は日立の260−20の赤
外分光光度計を使用して測定した。
おいて特性値の測定にはHITACHI R20Bプロトンnmr装置
（日立製作所製、60MHz）を使用し、溶媒は重水素化ク
ロロホルムを使用した。赤外吸収は日立の260−20の赤
外分光光度計を使用して測定した。
実施例１ Polym.J.４ 87（1973）の方法に従ってＮ−メチル２−
メチル−２−オキサゾリニウムトシレートを合成し、結
晶として得た。この方法は、ジエチルエーテル5mlにｐ
−トルエンスルホン酸メチル12.8g（68.7mmol）を加
え、そこへ２−メチル−２−オキサゾリン2.04g（24.0m
mol）を加え、35℃で２時間加熱する。ジエチルエーテ
ル70mmolを加え、撹拌後、ろ過する。その結晶をジエチ
ルエーテル−アセトニトリルで再結晶する。この結晶0.
390（1.45mmol）をアセトニトリル3mlに溶かし、０℃に
てｎ−ブチルアミン0.176g（2.4mmol）を添加し、室温
で６時間反応させ、非水用アニオン交換樹脂（アンバー
リストＡ−21）で処理した。溶媒を除去した後、オイル
状物質0.24g（収率96％）を得た。この生成物はTLC（酢
酸エチル：メタノール＝1:1）でワンピークであり、シ
リカゲルカラムで精製した（展開溶媒、酢酸エチル：メ
タノール＝1:1）。
メチル−２−オキサゾリニウムトシレートを合成し、結
晶として得た。この方法は、ジエチルエーテル5mlにｐ
−トルエンスルホン酸メチル12.8g（68.7mmol）を加
え、そこへ２−メチル−２−オキサゾリン2.04g（24.0m
mol）を加え、35℃で２時間加熱する。ジエチルエーテ
ル70mmolを加え、撹拌後、ろ過する。その結晶をジエチ
ルエーテル−アセトニトリルで再結晶する。この結晶0.
390（1.45mmol）をアセトニトリル3mlに溶かし、０℃に
てｎ−ブチルアミン0.176g（2.4mmol）を添加し、室温
で６時間反応させ、非水用アニオン交換樹脂（アンバー
リストＡ−21）で処理した。溶媒を除去した後、オイル
状物質0.24g（収率96％）を得た。この生成物はTLC（酢
酸エチル：メタノール＝1:1）でワンピークであり、シ
リカゲルカラムで精製した（展開溶媒、酢酸エチル：メ
タノール＝1:1）。
この生成物の赤外スペクトルから1630cm-1にカルボニル
基に基づく吸収スペクトルを確認し、下記のNMRのデー
タを得て、この物がＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−
ブチルエチレンジアミンであることを確認した。このＮ
−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−ブチルエチレンジアミ
ンを0.73wt％濃度の水溶液として表面張力を測定したと
ころ31.8dyn/cmであった。
基に基づく吸収スペクトルを確認し、下記のNMRのデー
タを得て、この物がＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−
ブチルエチレンジアミンであることを確認した。このＮ
−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−ブチルエチレンジアミ
ンを0.73wt％濃度の水溶液として表面張力を測定したと
ころ31.8dyn/cmであった。
δ（ppm） 0.7〜1.2（ブロード 3H CH3の吸収） 1.0〜1.8（ブロード 4H （CH2）2Cの吸収） 2.1 （シングレット 3H CH3C＝Ｏの吸収） 2.4〜2.9（ブロード 2H CH2Nの吸収） 2.9〜4.0（ブロード 4H NCH2CH2Nの吸収） 3.1 （シングレット 3H CH3Nの吸収） 実施例２ 原料のＮ−メチル−２−メチル−２−オキサゾリニウム
トシレートの代わりに、Ｎ−メチル−２−エチル−２−
オキサゾリニウムトシレート0.383g（1.34mmol）、ｎ−
ブチルアミンの代わりにｎ−オクチルアミン0.187g（1.
45mmol）を用い、実施例１と同様に反応を行い生成物0.
25g（収率77％）を得た。この物の赤外吸収スペクトル
から1630cm-1にカルボニル基に基づく吸収スペクトルを
確認し、また、下記のNMRのデータを得て、この物がＮ
−プロピオニル−Ｎ−メチル−Ｎ′−オクチルエチレン
ジアミンであることを確認した。このＮ−プロピオニル
−Ｎ−メチル−Ｎ′−オクチルエチレンジアミンを0.5w
t％濃度の水溶液として表面張力を測定したところ24.6d
yn/cmであった。
トシレートの代わりに、Ｎ−メチル−２−エチル−２−
オキサゾリニウムトシレート0.383g（1.34mmol）、ｎ−
ブチルアミンの代わりにｎ−オクチルアミン0.187g（1.
45mmol）を用い、実施例１と同様に反応を行い生成物0.
25g（収率77％）を得た。この物の赤外吸収スペクトル
から1630cm-1にカルボニル基に基づく吸収スペクトルを
確認し、また、下記のNMRのデータを得て、この物がＮ
−プロピオニル−Ｎ−メチル−Ｎ′−オクチルエチレン
ジアミンであることを確認した。このＮ−プロピオニル
−Ｎ−メチル−Ｎ′−オクチルエチレンジアミンを0.5w
t％濃度の水溶液として表面張力を測定したところ24.6d
yn/cmであった。
δ（ppm） 0.7〜1.2（ブロード 3H CH3の吸収） 1.0〜1.8（ブロード 12H （CH2）6Cの吸収） 2.0〜2.6（ブロード 2H CH2C＝Ｏの吸収） 2.4〜2.7（ブロード 2H CH2Nの吸収） 2.9〜4.0（ブロード 4H NCH2CH2Nの吸収） 3.1 （シングレット 3H CH3Nの吸収） 実施例３ 原料のＮ−メチル−２−メチル−２−オキサゾリニウム
トシレートを0.250g（0.921mmol）用い、ｎ−ブチルア
ミンの代わりにｎ−オクチルアミン0.182g（1.41mmol）
を用い、実施例１と同様に反応を行って、生成物0.19g
（収率90％）を得た。この物の赤外スペクトルから1630
cm-1にカルボニル基に基づく吸収スペクトルを確認し、
下記のNMRのデータを得て、この物がＮ−アセチル−Ｎ
−メチル−Ｎ′−オクチルエチレンジアミンであること
を確認した。このＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−オ
クチルエチレンジアミンを0.5wt％濃度の水溶液として
表面張力を測定したところ23.9dyn/cmのデータが得られ
た。
トシレートを0.250g（0.921mmol）用い、ｎ−ブチルア
ミンの代わりにｎ−オクチルアミン0.182g（1.41mmol）
を用い、実施例１と同様に反応を行って、生成物0.19g
（収率90％）を得た。この物の赤外スペクトルから1630
cm-1にカルボニル基に基づく吸収スペクトルを確認し、
下記のNMRのデータを得て、この物がＮ−アセチル−Ｎ
−メチル−Ｎ′−オクチルエチレンジアミンであること
を確認した。このＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−オ
クチルエチレンジアミンを0.5wt％濃度の水溶液として
表面張力を測定したところ23.9dyn/cmのデータが得られ
た。
δ（ppm） 0.7〜1.2（ブロード 3H CH3の吸収） 1.0〜1.8（ブロード 12H （CH2）6Cの吸収） 2.1 （シングレット 3H CH2C＝Ｏの吸収） 2.4〜2.7（ブロード 2H CH2Nの吸収） 2.9〜4.0（ブロード 4H NCH2CH2Nの吸収） 3.1 （シングレット 3H CH3Nの吸収） 実施例４ アセトニトリル1000ml中に２−（１−ヒドロキンイソプ
ロピル）−２−オキサゾリン201g（1.56mmol）を加え、
そこへｐ−トルエンスルホン酸メチル295.9g（1.59mmo
l）を加え、50℃で１時間加熱した。ついで室温に冷却
したのち、オクチルアミン202.7g（1.57mmol）を加えて
室温で５時間撹拌した。ついで反応混合物を非水用アニ
オン交換樹脂アンバーリストA21で処理した。溶媒除去
したのちオイル状物質が得られた。得られた物の赤外吸
収スペクトルから1630cm-1にカルボニル基に基づく吸収
スペクトルを確認した。この物の蒸気圧法による分子量
測定値は272であった。また元素分析値はC:0.661 H:0.
118 N:0.13 O:0.117であって、得られた特性値はＮ−
（１−ヒドロキシメチルプロピオニル）−Ｎ−メチル−
Ｎ′−オクチルエチレンジアミンと一致した。
ロピル）−２−オキサゾリン201g（1.56mmol）を加え、
そこへｐ−トルエンスルホン酸メチル295.9g（1.59mmo
l）を加え、50℃で１時間加熱した。ついで室温に冷却
したのち、オクチルアミン202.7g（1.57mmol）を加えて
室温で５時間撹拌した。ついで反応混合物を非水用アニ
オン交換樹脂アンバーリストA21で処理した。溶媒除去
したのちオイル状物質が得られた。得られた物の赤外吸
収スペクトルから1630cm-1にカルボニル基に基づく吸収
スペクトルを確認した。この物の蒸気圧法による分子量
測定値は272であった。また元素分析値はC:0.661 H:0.
118 N:0.13 O:0.117であって、得られた特性値はＮ−
（１−ヒドロキシメチルプロピオニル）−Ｎ−メチル−
Ｎ′−オクチルエチレンジアミンと一致した。
実施例５ ２−オキサゾリン系化合物として２−メチル−２−オキ
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸オクチル、窒素含有化合物としてモノエタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm
-1に吸収がみられ、この物の分子量を蒸気圧法により測
定したところ258gであった。この物の元素分析値はC:0.
651 H:0.117 N:0.108 O:0.124であって、この物の特
性値はＮ−アセチル−Ｎ−オクチル−Ｎ′−ヒドロキシ
エチレンジアミンと一致した。
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸オクチル、窒素含有化合物としてモノエタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm
-1に吸収がみられ、この物の分子量を蒸気圧法により測
定したところ258gであった。この物の元素分析値はC:0.
651 H:0.117 N:0.108 O:0.124であって、この物の特
性値はＮ−アセチル−Ｎ−オクチル−Ｎ′−ヒドロキシ
エチレンジアミンと一致した。
実施例６ ２−オキサゾリン系化合物として２−メチル−２−オキ
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸メチル、窒素含有化合物として１−アミノメチルヘプ
タノールを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法によ
り反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには
1630cm-1に吸収が見られ、この物の分子量を蒸気圧法に
より測定したところ244gであった。またこの物の元素分
析値はC:0.630 H:0.115 N:0.115 O:0.131であって、
この物の特性値はＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−
（２−ヒドロキシオクチル）エチレンジアミンと一致し
た。
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸メチル、窒素含有化合物として１−アミノメチルヘプ
タノールを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法によ
り反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには
1630cm-1に吸収が見られ、この物の分子量を蒸気圧法に
より測定したところ244gであった。またこの物の元素分
析値はC:0.630 H:0.115 N:0.115 O:0.131であって、
この物の特性値はＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−
（２−ヒドロキシオクチル）エチレンジアミンと一致し
た。
実施例７ ２−オキサゾリン系化合物として２−ヒドロキシエチル
−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエ
ンスルホン酸ステアリル、窒素含有化合物としてジエタ
ノールアミンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法
により反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトル
には1630cm-1に吸収が見られた。また、この物の分子量
を蒸気圧法により測定したところ473gであった。またこ
の物の元素分析値はC:0.686 H:0.119 N:0.059 O:0.1
35であって、この物の特性値はＮ−（３−ヒドロキシプ
ロピオニル）−Ｎ−ステアリル−Ｎ′,N′−ビス（２−
ヒドロキシエチル）エチレンジアミンと一致した。
−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエ
ンスルホン酸ステアリル、窒素含有化合物としてジエタ
ノールアミンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法
により反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトル
には1630cm-1に吸収が見られた。また、この物の分子量
を蒸気圧法により測定したところ473gであった。またこ
の物の元素分析値はC:0.686 H:0.119 N:0.059 O:0.1
35であって、この物の特性値はＮ−（３−ヒドロキシプ
ロピオニル）−Ｎ−ステアリル−Ｎ′,N′−ビス（２−
ヒドロキシエチル）エチレンジアミンと一致した。
実施例８ ２−オキサゾリン系化合物として、２−オキサゾリン、
有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン酸メチル、
窒素含有化合物としてステアリルヒドロキシエチルアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm
-1にカルボニル基に基づく吸収が見られた。得られた物
の分子量は蒸気圧法により測定したところ398.7gの値を
得た。またこの物の元素分析値はC:0.723 H:0.126 N:
0.070 O:0.080であって、この物の特性値はＮ−ホルミ
ル−Ｎ−メチル−Ｎ′−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ステ
アリルエチレンジアミンと一致した。
有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン酸メチル、
窒素含有化合物としてステアリルヒドロキシエチルアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm
-1にカルボニル基に基づく吸収が見られた。得られた物
の分子量は蒸気圧法により測定したところ398.7gの値を
得た。またこの物の元素分析値はC:0.723 H:0.126 N:
0.070 O:0.080であって、この物の特性値はＮ−ホルミ
ル−Ｎ−メチル−Ｎ′−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ステ
アリルエチレンジアミンと一致した。
実施例９ ２−オキサゾリン系化合物として２−ステアリル−２−
オキサゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスル
ホン酸メチル、窒素含有化合物としてジエタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm
-1に吸収が認められ、また、この物の分子量を蒸気圧法
により測定したところ443gの値を得た。またこの物の元
素分析値はC:0.705 H:123 N:0.063 O:0.108であっ
て、この物の特性値はＮ−ノナデカノイル−Ｎ−メチル
−Ｎ′,N′−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミンと一致した。
オキサゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスル
ホン酸メチル、窒素含有化合物としてジエタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm
-1に吸収が認められ、また、この物の分子量を蒸気圧法
により測定したところ443gの値を得た。またこの物の元
素分析値はC:0.705 H:123 N:0.063 O:0.108であっ
て、この物の特性値はＮ−ノナデカノイル−Ｎ−メチル
−Ｎ′,N′−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミンと一致した。
実施例10 ２−オキサゾリン系化合物として２−（−ヒドロキシメ
チルエチル）−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物とし
てｐ−トルエンスルホン酸エチル、窒素含有化合物とし
て１−メチルアミノメチルヘプタデカノールを用い、実
施例４と同じモル数、同じ方法により反応を行った。得
られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm-1に吸収が認
められ、また、この物の分子量を蒸気圧法により測定し
たところ457gの値を得た。またこの物の元素分析値はC:
0.710 H:0.124 N:0.061 O:0.105であって、この物の
特性値はＮ−（２−ヒドロキシメチルプロピオニル）−
Ｎ−エチル−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシス
テアリル）エチレンジアミンと一致した。
チルエチル）−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物とし
てｐ−トルエンスルホン酸エチル、窒素含有化合物とし
て１−メチルアミノメチルヘプタデカノールを用い、実
施例４と同じモル数、同じ方法により反応を行った。得
られた物の赤外吸収スペクトルには1630cm-1に吸収が認
められ、また、この物の分子量を蒸気圧法により測定し
たところ457gの値を得た。またこの物の元素分析値はC:
0.710 H:0.124 N:0.061 O:0.105であって、この物の
特性値はＮ−（２−ヒドロキシメチルプロピオニル）−
Ｎ−エチル−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシス
テアリル）エチレンジアミンと一致した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/16 １０３ Ｃ１１Ｄ 1/52
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式 （式中R1は水素、炭素数１〜20のアルキル基又は炭素数
１〜20のヒドロキシアルキル基を表わす。） で表わされる２−オキサゾリン系化合物と、次の一般式 R2−OSO2−R5 （式中R2は水素、炭素数１〜20のアルキル基又は炭素数
１〜20のヒドロキシアルキル基を表わし、R5は−OR2、
炭素数１〜２のアルキル基又はアリール基を表わす。） で表わされる有機硫黄化合物とを反応させ、ついで次の
一般式 （式中R3およびR4は水素、炭素数１〜20のアルキル基又
は炭素数１〜20のヒドロキシアルキル基を表わす。） で表わされる窒素含有化合物を反応させて、次の一般式 （式中R1,R2,R3およびR4は水素、炭素数１〜20のアルキ
ル基又は炭素数１〜20のヒドロキシアルキル基を表わ
す。但しR1,R2,R3およびR4のうちの１つのみが炭素数４
〜20のアルキル基および炭素数４〜20のヒドロキシアル
キル基から選ばれる基を表わす。） で表わされるアシル化エチレンジアミン誘導体を得るこ
とを特徴とするアシル化エチレンジアミン誘導体の製造
方法。 - 【請求項２】次の一般式 （式中R1,R2,R3およびR4は水素、炭素数１〜20のアルキ
ル基又は炭素数１〜20のヒドロキシアルキル基を表わ
す。但しR1,R2,R3およびR4のうちの１つのみが炭素数４
〜20のアルキル基および炭素数４〜20のヒドロキシアル
キル基から選ばれる基を表わす。） で表わされるアシル化エチレンジアミン誘導体から成る
界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61200964A JPH0723348B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61200964A JPH0723348B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357562A JPS6357562A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH0723348B2 true JPH0723348B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=16433244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61200964A Expired - Lifetime JPH0723348B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723348B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5837703A (en) * | 1993-03-31 | 1998-11-17 | Cell Therapeutics, Inc. | Amino-alcohol substituted cyclic compounds |
| JP2005097119A (ja) * | 2000-07-21 | 2005-04-14 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ペプチド誘導体の製造方法 |
| JP5977556B2 (ja) | 2012-03-27 | 2016-08-24 | 株式会社ミツトヨ | 硬さ試験機 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789025A (fr) * | 1971-09-23 | 1973-03-20 | Allen & Hanburys Ltd | Nouvelles ethylene diamines substituees |
| JPS55336A (en) * | 1978-06-17 | 1980-01-05 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of amine amide compound |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP61200964A patent/JPH0723348B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6357562A (ja) | 1988-03-12 |
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