JPH072606B2 - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents
農園芸用殺虫組成物Info
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- JPH072606B2 JPH072606B2 JP61269928A JP26992886A JPH072606B2 JP H072606 B2 JPH072606 B2 JP H072606B2 JP 61269928 A JP61269928 A JP 61269928A JP 26992886 A JP26992886 A JP 26992886A JP H072606 B2 JPH072606 B2 JP H072606B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物と
公知の有機リン酸エステル類との優れた殺虫作用を有す
る新規な農園芸用活性物質組み合せに関する。
公知の有機リン酸エステル類との優れた殺虫作用を有す
る新規な農園芸用活性物質組み合せに関する。
本発明で用いる式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物及
びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭60-106854
号、特願昭60-219082号及び特願昭61-48629号明細書に
記載されている。
びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭60-106854
号、特願昭60-219082号及び特願昭61-48629号明細書に
記載されている。
又、下記の有機リン酸エステル類が殺虫活性を有するこ
とは既に記載されている。例えば、Ｏ−2,4−ジクロロ
フエニル Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ
ート、O,O−ジエチルＯ−５−フェニルイソキサゾール
−３−イル ホスホロチオエート、2,3−ジヒドロ−３
−オキソ−２−フエニル−６−ピリダジニル ジエチル
ホスホロチオネート、O,O−ジエチル Ｓ−２−エチル
チオエチル ホスホロジチオエート等［例えば、ペステ
イサイド マニユアル参照（第７版 1983年 The Britis
h Crop Protection Council発行）］。
とは既に記載されている。例えば、Ｏ−2,4−ジクロロ
フエニル Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ
ート、O,O−ジエチルＯ−５−フェニルイソキサゾール
−３−イル ホスホロチオエート、2,3−ジヒドロ−３
−オキソ−２−フエニル−６−ピリダジニル ジエチル
ホスホロチオネート、O,O−ジエチル Ｓ−２−エチル
チオエチル ホスホロジチオエート等［例えば、ペステ
イサイド マニユアル参照（第７版 1983年 The Britis
h Crop Protection Council発行）］。
しかしながら、これらの公知の有機リン酸エステルの作
用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施
用しない場合には必ずしも満足できない。又、これら殺
虫剤を数年間にわたつて使用して来た結果、幾つかの害
虫が抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難と
なってきている。
用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施
用しない場合には必ずしも満足できない。又、これら殺
虫剤を数年間にわたつて使用して来た結果、幾つかの害
虫が抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難と
なってきている。
本発明者等により、 （１）一般式 式中、ＸはＳ、CH2又はN-R2（式中、R2は水素原子又は
アルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）一般式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X2は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3と
の直接結合を表わし、 R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
キルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又は R2及びR3は一緒になつて式中のリン原子及びX2と共にホ
スホリン環を表わす、 で表わされる有機リン酸エステル類から選んだ少なくと
も１種の化合物を有効成分として含有する新規な活性物
質組み合せが優れた殺虫活性を示すことが見い出され
た。
アルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）一般式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X2は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3と
の直接結合を表わし、 R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
キルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又は R2及びR3は一緒になつて式中のリン原子及びX2と共にホ
スホリン環を表わす、 で表わされる有機リン酸エステル類から選んだ少なくと
も１種の化合物を有効成分として含有する新規な活性物
質組み合せが優れた殺虫活性を示すことが見い出され
た。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後、ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後、ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種薬剤に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田において
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例え
ば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難
となつてきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ・ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田において
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例え
ば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難
となつてきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ・ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となつている害虫、例えばイネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となつている害虫、例えばイネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従つて、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯蔵害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯蔵害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに前記式（Ｉ）で表わされるイ
ミノ置換複素環式化合物に公知の前記式（II）で表わさ
れる有機リン酸エステル類を配合した本発明による活性
化合物混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効
果の和より大であり優れた協力及び相乗作用を発揮する
ことを発見した。
した結果、驚くべきことに前記式（Ｉ）で表わされるイ
ミノ置換複素環式化合物に公知の前記式（II）で表わさ
れる有機リン酸エステル類を配合した本発明による活性
化合物混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効
果の和より大であり優れた協力及び相乗作用を発揮する
ことを発見した。
即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば鱗翅目害虫類のコブノメイガ
及び果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害虫
のコナガ、半翅目害虫のアブラムシ類等に対する効果が
単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力的及び相
乗的に達成できることを見い出した。
例えば水田害虫類、例えば鱗翅目害虫類のコブノメイガ
及び果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害虫
のコナガ、半翅目害虫のアブラムシ類等に対する効果が
単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力的及び相
乗的に達成できることを見い出した。
従つて、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式中、ＸはＳ、CH2又はN-R2（式中、R2は水素原子又は
アルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす。
アルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす。
一般式（Ｉ）に於いて、好ましくは、 ＸはＳ、CH2又はN-R2（式中、R2は水素原子又はアルキ
ル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を表
わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換れたピリジル基又は
クロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基で
置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
ル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を表
わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換れたピリジル基又は
クロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基で
置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。
１−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イ
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ビリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）フトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ビリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）フトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される有機
リン酸エステル類は、 一般式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X2は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3と
の結合を表わし、 R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
キルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又は R2及びR3は一緒になつて式中のリン原子及びX2と共にホ
スホリン環を表わす。
リン酸エステル類は、 一般式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X2は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3と
の結合を表わし、 R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
キルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又は R2及びR3は一緒になつて式中のリン原子及びX2と共にホ
スホリン環を表わす。
一般式（II）に於いて、好ましくは、 R1が炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わし、R2が各
々炭素原子１乃至４のアルコキシ基、アルキルチオ基、
アルキルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3がハロゲン原子、メチル、メチルチオ、ニトロ、シア
ノの基から選ばれた１つ又は２つにより置換されたフエ
ニル基を表わす、又は R3が任意にハロゲン原子、炭素原子数２乃至３のアルキ
ルチオ（又はスルフイニル）基、フエニル基、炭素原子
数１乃至４のアルコキシルボニル基、炭素原子数１乃至
４のアルキルカルバモイル基、炭素原子数１乃至４のア
ルキルカルバモイルアルキル(C1〜2)チオアルキル(C
1〜2)基、Ｎ−炭素原子数１乃至４のアルコキシカルボ
ニル−Ｎ−メチルカルバモイル基に置換されていてもよ
い炭素原子数１乃至３のアルキル基、又はハロゲン置換
ベンゾオキサゾール基、又はハロゲン原子及びフタルイ
ミド基により置換された炭素原子数１乃至２のアルキル
基を表わす、又は R3がハロゲン原子、ハロゲン置換フエニル基又はアルキ
ルカルバモイル基の１又は２個により置換された炭素原
子数２乃至３のアルケニル基を表わす、又は R3が同種又は異種の１乃至３個の各々炭素原子数１乃至
４のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
ハロゲン、フエニル基により置換されていてもよいピリ
ジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノキサリニ
ル、イソキサゾリル又はオキソ−1,3,4−チアジアゾリ
ル基を表わす、又は R2及びR3は一緒になって式中のリン原子及びX2と共にベ
ンゾオキサホスホリン環を表わし、又は X2がリン原子とR3との直接結合を表わす時はR3が を表わす、 有機リン酸エステル類が特に好ましい。
々炭素原子１乃至４のアルコキシ基、アルキルチオ基、
アルキルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3がハロゲン原子、メチル、メチルチオ、ニトロ、シア
ノの基から選ばれた１つ又は２つにより置換されたフエ
ニル基を表わす、又は R3が任意にハロゲン原子、炭素原子数２乃至３のアルキ
ルチオ（又はスルフイニル）基、フエニル基、炭素原子
数１乃至４のアルコキシルボニル基、炭素原子数１乃至
４のアルキルカルバモイル基、炭素原子数１乃至４のア
ルキルカルバモイルアルキル(C1〜2)チオアルキル(C
1〜2)基、Ｎ−炭素原子数１乃至４のアルコキシカルボ
ニル−Ｎ−メチルカルバモイル基に置換されていてもよ
い炭素原子数１乃至３のアルキル基、又はハロゲン置換
ベンゾオキサゾール基、又はハロゲン原子及びフタルイ
ミド基により置換された炭素原子数１乃至２のアルキル
基を表わす、又は R3がハロゲン原子、ハロゲン置換フエニル基又はアルキ
ルカルバモイル基の１又は２個により置換された炭素原
子数２乃至３のアルケニル基を表わす、又は R3が同種又は異種の１乃至３個の各々炭素原子数１乃至
４のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
ハロゲン、フエニル基により置換されていてもよいピリ
ジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノキサリニ
ル、イソキサゾリル又はオキソ−1,3,4−チアジアゾリ
ル基を表わす、又は R2及びR3は一緒になって式中のリン原子及びX2と共にベ
ンゾオキサホスホリン環を表わし、又は X2がリン原子とR3との直接結合を表わす時はR3が を表わす、 有機リン酸エステル類が特に好ましい。
一般式（II）の有機リン酸エステル類の例として次の化
合物が挙げられる： O,O−ジメチル Ｏ−４−メチルチオ−ｍ−トリルホス
ホロチオエート（フエンチオン fenthion）、O,O−ジ
メチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエー
ト（フエニトロチオン fenitrothion）、 ４−（メチルチオ）フエニル ジプロピル ホスフエー
ト（プロパホス propaphs）、 Ｏ−４−シアノフエニル O,O−ジメチルホスホロチオ
エート（シアノホス cyanophs）、 Ｏ−2,4−ジクロロフエニル Ｏ−エチル Ｓ−プロピ
ル ホスホロジチオエート（プロチオホス prothiofo
s）、 Ｏ−エチル Ｏ−４−メチルチオフエニル Ｓ−プロピ
ル ホスホロジチオエート（スルプロホス sulprofo
s）、 Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフエニル Ｏ−エチル Ｓ
−プロピル ホスホロチオエート（プロフエノホス pr
ofenofos）、 Ｏ−エチル Ｏ−４−ニトロフエニル フエニルホスホ
ノチオエート（EPN）、 Ｏ−４−シアノフエニル Ｏ−エチル フエニルホスホ
ノチオエート（シアノフエンホス cyanofenphos）、 O,S−ジメチル アセチルホスホルアミドチオエート
（アセフエート acephate）、 Ｓ−２−エチルスルフイニル−１−メチルエチルＯ−,O
−ジメチル ホスホロチオエート（オキシデプロホス
oxydeprofos）、 O,O−ジメチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジ
チオエート（ジスルホトン disulfoton）、 Ｓ−２−エチルチオエチル O,O−ジメチルホスホロジ
チオエート（チオメトン thiometon）、 Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル O,O−ジメチル
ホスホロジチオエート（フエントエート phenthoat
e）、 Ｓ−1,2−ビス（エトキシカルボニル）エチルO,O−ジメ
チル ホスホロチオエート（マラソン malathion）、 O,O−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホ
ロジチオエート（ジメトエート dimethoate）、 O,O−ジメチル Ｓ−２−（１−メチルカルバモイルエ
チルチオ）エチル ホスホロチオエート（バミドチオン
vamidothion）、 Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルカルバモイ
ルメチル）O,O−ジエチルホスホロジチオエート（メカ
ルバム mecarbam）、 ジメチル 2,2,2−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート（トリクロルホン trichlorphon）、 1,2−ジブロモ−2,2,2−ジクロロエチル ジメチルホス
フエート（ネイルド naled）、 2,2−ジクロロビニルジメチルホスフエート（ジクロル
ホス dichlorvos）、 ２−クロロ−１−（2,4−ジクロロフエニル）ビニル
ジエチル ホスフエート（クロルフエンビンホス chlo
rofenvinphos）、 （Ｚ）−２−クロロ−１−（2,4,5−トリクロロフエニ
ル）ビニル ジメチル ホスフエート（テトラクロルビ
ンホス tetrachlorvinphos）、 ジメチル （Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモ
イル）ビニルホスフエート（モノクロトホス monocrot
ophos）、 Ｓ−６−クロロ−2,3−ジヒドロ−２−オキソベンゾキ
サゾール−３−イルメチル O,O−ジエチルホスホロジ
チオエート（ホサロン phosalone）、 Ｓ−２−クロロ−１−フタルイミドエチル O,O−ジエ
チル ホスホロジチオエート（ジアリホス dialifo
s）、 O,O−ジメチル Ｏ−3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル
ホスホロチオエート（クロルピリホス−メチル chlorp
rifos-methyl）、 O,O−ジエチル Ｏ−3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル
ホスホロチオエート（クロルピリホス chlorpyrifo
s）、 Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−
イル O,O−ジメチル ホスホロチオエート（ピリミホ
ス−メチル pirimiphos-methyl）、 O,O−ジエチル Ｏ−２−ios−プロピル−６−メチルピ
リミジン−４−イル ホスホロチオエート（ダイアジノ
ン diazinon）、 Ｏ−６−エトキシ−２−エチルピリミジン−４−イル
O,O−ジメチルホスホロチオエート（エトリムホス etr
imfos）、 2,3−ジヒドロ−３−オキソ−２−フエニル−６−ピリ
ダジニル ジエチル ホスホロチオネート（ピリダフエ
ンチオン pyridaphenthion）、 O,O−ジエチル Ｏ−キノキサリン−２−イルホスホロ
チオエート（キナルホス quinalphos）、 O,O−ジエチル Ｏ−５−フエニルイソキサゾール−３
−イルホスホロチオエート（イソキサチオン isoxathi
on）、 Ｓ−2,3−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−1,3,4
−チアジアゾール−３−イルメチル O,O−ジメチルホ
スホロジチオエート（メチダチオン methidathion）、 ２−メトキシ−4H−1,3,2λ5−ベンゾジオキサホスホリ
ン−２−サルフアイド（サリチオン salithion）。
合物が挙げられる： O,O−ジメチル Ｏ−４−メチルチオ−ｍ−トリルホス
ホロチオエート（フエンチオン fenthion）、O,O−ジ
メチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエー
ト（フエニトロチオン fenitrothion）、 ４−（メチルチオ）フエニル ジプロピル ホスフエー
ト（プロパホス propaphs）、 Ｏ−４−シアノフエニル O,O−ジメチルホスホロチオ
エート（シアノホス cyanophs）、 Ｏ−2,4−ジクロロフエニル Ｏ−エチル Ｓ−プロピ
ル ホスホロジチオエート（プロチオホス prothiofo
s）、 Ｏ−エチル Ｏ−４−メチルチオフエニル Ｓ−プロピ
ル ホスホロジチオエート（スルプロホス sulprofo
s）、 Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフエニル Ｏ−エチル Ｓ
−プロピル ホスホロチオエート（プロフエノホス pr
ofenofos）、 Ｏ−エチル Ｏ−４−ニトロフエニル フエニルホスホ
ノチオエート（EPN）、 Ｏ−４−シアノフエニル Ｏ−エチル フエニルホスホ
ノチオエート（シアノフエンホス cyanofenphos）、 O,S−ジメチル アセチルホスホルアミドチオエート
（アセフエート acephate）、 Ｓ−２−エチルスルフイニル−１−メチルエチルＯ−,O
−ジメチル ホスホロチオエート（オキシデプロホス
oxydeprofos）、 O,O−ジメチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジ
チオエート（ジスルホトン disulfoton）、 Ｓ−２−エチルチオエチル O,O−ジメチルホスホロジ
チオエート（チオメトン thiometon）、 Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル O,O−ジメチル
ホスホロジチオエート（フエントエート phenthoat
e）、 Ｓ−1,2−ビス（エトキシカルボニル）エチルO,O−ジメ
チル ホスホロチオエート（マラソン malathion）、 O,O−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホ
ロジチオエート（ジメトエート dimethoate）、 O,O−ジメチル Ｓ−２−（１−メチルカルバモイルエ
チルチオ）エチル ホスホロチオエート（バミドチオン
vamidothion）、 Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルカルバモイ
ルメチル）O,O−ジエチルホスホロジチオエート（メカ
ルバム mecarbam）、 ジメチル 2,2,2−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート（トリクロルホン trichlorphon）、 1,2−ジブロモ−2,2,2−ジクロロエチル ジメチルホス
フエート（ネイルド naled）、 2,2−ジクロロビニルジメチルホスフエート（ジクロル
ホス dichlorvos）、 ２−クロロ−１−（2,4−ジクロロフエニル）ビニル
ジエチル ホスフエート（クロルフエンビンホス chlo
rofenvinphos）、 （Ｚ）−２−クロロ−１−（2,4,5−トリクロロフエニ
ル）ビニル ジメチル ホスフエート（テトラクロルビ
ンホス tetrachlorvinphos）、 ジメチル （Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモ
イル）ビニルホスフエート（モノクロトホス monocrot
ophos）、 Ｓ−６−クロロ−2,3−ジヒドロ−２−オキソベンゾキ
サゾール−３−イルメチル O,O−ジエチルホスホロジ
チオエート（ホサロン phosalone）、 Ｓ−２−クロロ−１−フタルイミドエチル O,O−ジエ
チル ホスホロジチオエート（ジアリホス dialifo
s）、 O,O−ジメチル Ｏ−3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル
ホスホロチオエート（クロルピリホス−メチル chlorp
rifos-methyl）、 O,O−ジエチル Ｏ−3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル
ホスホロチオエート（クロルピリホス chlorpyrifo
s）、 Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−
イル O,O−ジメチル ホスホロチオエート（ピリミホ
ス−メチル pirimiphos-methyl）、 O,O−ジエチル Ｏ−２−ios−プロピル−６−メチルピ
リミジン−４−イル ホスホロチオエート（ダイアジノ
ン diazinon）、 Ｏ−６−エトキシ−２−エチルピリミジン−４−イル
O,O−ジメチルホスホロチオエート（エトリムホス etr
imfos）、 2,3−ジヒドロ−３−オキソ−２−フエニル−６−ピリ
ダジニル ジエチル ホスホロチオネート（ピリダフエ
ンチオン pyridaphenthion）、 O,O−ジエチル Ｏ−キノキサリン−２−イルホスホロ
チオエート（キナルホス quinalphos）、 O,O−ジエチル Ｏ−５−フエニルイソキサゾール−３
−イルホスホロチオエート（イソキサチオン isoxathi
on）、 Ｓ−2,3−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−1,3,4
−チアジアゾール−３−イルメチル O,O−ジメチルホ
スホロジチオエート（メチダチオン methidathion）、 ２−メトキシ−4H−1,3,2λ5−ベンゾジオキサホスホリ
ン−２−サルフアイド（サリチオン salithion）。
本発明による活性化合物混合物の一方の成分である有機
リン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ペ
ステイサイドマニユアル（The Pesticide Manual）第７
版 1983年（The British Grop Protection Council発
行）等に殺虫剤として既に記載され公知である。
リン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ペ
ステイサイドマニユアル（The Pesticide Manual）第７
版 1983年（The British Grop Protection Council発
行）等に殺虫剤として既に記載され公知である。
上記有機リン酸エステル類に於いては、例えば、下記薬
剤は好ましくは、水田の鱗翅目害虫、例えば、コブノメ
イガ、ニカメイチユウ等の防除に使用される。例えば、
フエンチオン、キナルホス、スルプロホス、フエントエ
ート、フエニトロチオン、ダイアジノン、イソオキサチ
オン、ビリダフエンチオン、トリクロルホン、クロルピ
リホス−メチル、マラソン、モノクロトホス、プロパホ
ス、EPN、エトリモホス及びテトラクロルビンホス等。
剤は好ましくは、水田の鱗翅目害虫、例えば、コブノメ
イガ、ニカメイチユウ等の防除に使用される。例えば、
フエンチオン、キナルホス、スルプロホス、フエントエ
ート、フエニトロチオン、ダイアジノン、イソオキサチ
オン、ビリダフエンチオン、トリクロルホン、クロルピ
リホス−メチル、マラソン、モノクロトホス、プロパホ
ス、EPN、エトリモホス及びテトラクロルビンホス等。
又、下記薬剤は好ましくは、園芸用の鱗翅目害虫、例え
ば、コナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等の防除に使用さ
れる。例えば、プロチオホス、スルプロホス、ジクロル
ホス、トリクロルホン、シアノホス、ピリミホス−メチ
ル、クロルピリホス、ジメトエート、ホサロン、メチダ
チオン、クロルフエンビンホス、アセフエート、サリチ
オン、ジアリホス、メカルバム、プロフエノホス、ネイ
ルド、フエントエート、フエニトロチオン、ダイアジノ
ン、イソオキサチオン、マラソン、EPN、及びシアノフ
エンホス等。
ば、コナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等の防除に使用さ
れる。例えば、プロチオホス、スルプロホス、ジクロル
ホス、トリクロルホン、シアノホス、ピリミホス−メチ
ル、クロルピリホス、ジメトエート、ホサロン、メチダ
チオン、クロルフエンビンホス、アセフエート、サリチ
オン、ジアリホス、メカルバム、プロフエノホス、ネイ
ルド、フエントエート、フエニトロチオン、ダイアジノ
ン、イソオキサチオン、マラソン、EPN、及びシアノフ
エンホス等。
あるいは下記薬剤は好ましくは、園芸用特に半翅目害
虫、例えばモモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リン
ゴアブラムシ等のアブラムシ類等の防除に使用される。
例えば、エチルチオメトン、バミドチオン、チオメトン
及びオキシデプロホス等。
虫、例えばモモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リン
ゴアブラムシ等のアブラムシ類等の防除に使用される。
例えば、エチルチオメトン、バミドチオン、チオメトン
及びオキシデプロホス等。
活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物１重量部当り、（２）一般式（I
I）ｋ有機リン酸エステル類の活性化合物群の活性化合
物を、例えば0.05〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量
部使用できる。
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物１重量部当り、（２）一般式（I
I）ｋ有機リン酸エステル類の活性化合物群の活性化合
物を、例えば0.05〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量
部使用できる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示す。従つて、活性化合物混合物は、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処
理、育苗箱施用等により使用することができる。
を示す。従つて、活性化合物混合物は、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処
理、育苗箱施用等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従つて、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害
がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階
に対して活性である。
わす。従つて、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害
がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階
に対して活性である。
例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のコブ
メイガ、ニカメイチユウ等の水田害虫類及び鱗翅目害虫
のコナガ、ヨトウムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ
類、アブラムシ類等の果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の
防除に有効に使用できる。
メイガ、ニカメイチユウ等の水田害虫類及び鱗翅目害虫
のコナガ、ヨトウムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ
類、アブラムシ類等の果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の
防除に有効に使用できる。
上記した害虫として、例えば次のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。
鞘翅目害虫、例えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、ニジユウヤホシテントウ（Epila
chna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコメツ
キ（Agriotes fusciollis）、ヒメコガネ（Anomala ruf
ocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa de
cemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica spp.）、
マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、イ
ネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネ
ゾウムシ（Echinocinemus squameus）、イネホソクビハ
ムシ（Oulema oryzae）、ヒラタキクイムシ（Lyctus br
uneus）；鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカイメイチユウ（Chilo suppressali
s）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フ
タオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワノメイガ（P
yrausta nubilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia ca
utella）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、コ
ドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ（Agro
tis fucosa）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、
コナガ（Plutella maculipennis）、ヘリオテイス（Hel
iothis virescens）、ミカンハモグリガ（Phyllocnisti
s citrella）；イチモンジセセリ（Parnara guttat
a）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、セ
ジロウンカ（Sogatella furcifera）、クワコナカイガ
ラムシ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラム
シ（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzu
s persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタ
アブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラム
シ（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ヤシグンバイ
（Stephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara sp
p.）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporarioru
m）、キジラミ（Psylla spp.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locustamigra
toria migratoriodes）；等。
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、ニジユウヤホシテントウ（Epila
chna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコメツ
キ（Agriotes fusciollis）、ヒメコガネ（Anomala ruf
ocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa de
cemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica spp.）、
マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、イ
ネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネ
ゾウムシ（Echinocinemus squameus）、イネホソクビハ
ムシ（Oulema oryzae）、ヒラタキクイムシ（Lyctus br
uneus）；鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカイメイチユウ（Chilo suppressali
s）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フ
タオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワノメイガ（P
yrausta nubilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia ca
utella）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、コ
ドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ（Agro
tis fucosa）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、
コナガ（Plutella maculipennis）、ヘリオテイス（Hel
iothis virescens）、ミカンハモグリガ（Phyllocnisti
s citrella）；イチモンジセセリ（Parnara guttat
a）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、セ
ジロウンカ（Sogatella furcifera）、クワコナカイガ
ラムシ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラム
シ（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzu
s persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタ
アブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラム
シ（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ヤシグンバイ
（Stephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara sp
p.）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporarioru
m）、キジラミ（Psylla spp.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locustamigra
toria migratoriodes）；等。
本発明の活性化合物組み合せは（１）及び（２）成分の
混合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の
通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態と
しては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、
ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及
び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置
を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙
霧カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV［コ
ールドミスト（cold mist）、ウオームミスト（warm mi
st）］を挙げることができる。
混合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の
通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態と
しては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、
ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及
び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置
を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙
霧カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV［コ
ールドミスト（cold mist）、ウオームミスト（warm mi
st）］を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体希
釈剤；液化ガス希釈剤；固定希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば、
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。
る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体希
釈剤；液化ガス希釈剤；固定希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば、
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）のケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）のケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げること
ができる。
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げること
ができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液とし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
調製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の活性化合物組み合せは、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、カーバメート剤、カ
ーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生
物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、カーバメート剤、カ
ーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生
物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性化合物組み合せは、共力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、適宜に選
択変更できるが、例えば0.00001〜100重量％であって、
好ましくは0.001〜１重量％である。
択変更できるが、例えば0.00001〜100重量％であって、
好ましくは0.001〜１重量％である。
本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。
方法で使用することができる。
貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例１ コブノメイガに対する試験 供試液の調製 溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第１表
中、供試薬剤野欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の１重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第１表
中、供試薬剤野欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の１重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
試験方法： 直径約9cmのビニールポツトに植えた草丈約15cmの稲を
３本植え、定植10日後に上記のように調製した活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポツ
ト当り20mlを散布し、散布液を風乾後直径9cm高さ25cm
のプラスチツク製の網筒をかぶせ、コブノメイガ４令幼
虫を１ポツト当り10頭接種し、恒温室に置き２日後に死
虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行っ
た。
３本植え、定植10日後に上記のように調製した活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポツ
ト当り20mlを散布し、散布液を風乾後直径9cm高さ25cm
のプラスチツク製の網筒をかぶせ、コブノメイガ４令幼
虫を１ポツト当り10頭接種し、恒温室に置き２日後に死
虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行っ
た。
その結果を第１表に示す。
註） 1.実施例１の試験の全ての混合物及び単剤使用に於いて
薬害は認められない。
薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物： 化合物NO.1 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 化合物NO.2 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 化合物NO.3 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 化合物NO.4 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピ
リジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 化合物NO.5 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（ニトロイミノ）チアゾリジン、 化合物NO.6 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（ニトロイミノ）ピペリジン、 化合物NO.7 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（シアノイミノ）イミダゾリジン、 3.本発明に使用する化合物； ［Ａ］：イソオキサチオン ［Ｂ］：ピリダフエンチオン ［Ｃ］：テトラクロルビンホス ［Ｄ］：スルプロホス 実施例２ コナガに対する試験 試験方法： 直径9cmのポツトに植えた高さ約15cmの無結球キヤベツ
苗に、後掲第２表中、供試薬剤の欄に示した活性化合物
混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施例
１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を
スプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布薬
液を風乾後１ポツト当り10頭の有機リン剤抵抗性コナガ
の４令幼虫を接種し、恒温室に置き２日後に死虫を数え
殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行つた。
−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 化合物NO.2 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 化合物NO.3 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 化合物NO.4 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピ
リジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 化合物NO.5 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（ニトロイミノ）チアゾリジン、 化合物NO.6 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（ニトロイミノ）ピペリジン、 化合物NO.7 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（シアノイミノ）イミダゾリジン、 3.本発明に使用する化合物； ［Ａ］：イソオキサチオン ［Ｂ］：ピリダフエンチオン ［Ｃ］：テトラクロルビンホス ［Ｄ］：スルプロホス 実施例２ コナガに対する試験 試験方法： 直径9cmのポツトに植えた高さ約15cmの無結球キヤベツ
苗に、後掲第２表中、供試薬剤の欄に示した活性化合物
混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施例
１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を
スプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布薬
液を風乾後１ポツト当り10頭の有機リン剤抵抗性コナガ
の４令幼虫を接種し、恒温室に置き２日後に死虫を数え
殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行つた。
その結果を第２表に示す。
註） 1.実施例２の試験の全ての混合物及び単剤使用に於いて
は薬害は認められない。
は薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物NO.1、NO.2、
NO.3、NO.4、NO.5、NO.6及びNO.7は実施例１と同一化合
物を示す。
NO.3、NO.4、NO.5、NO.6及びNO.7は実施例１と同一化合
物を示す。
3.本発明に使用する化合物： ［Ｅ］：プロチオホス ［Ｆ］：ピリミホス−メチル ［Ｇ］：クロルピリホス ［Ｈ］：アセフエート 実施例３ ワタアブラムシに対する試験 試験方法： 直径9cmのポツトに植えた高さ約15cmのナス苗に飼育し
たワタアブラムシを１苗当り約100匹接種し、接種１日
後に、後掲第３表中、供試薬剤の欄に示した活性化合物
混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施例
１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を
スプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布後
28℃の温室に放置し、散布２日後に死虫を数え死虫率を
算出した。
たワタアブラムシを１苗当り約100匹接種し、接種１日
後に、後掲第３表中、供試薬剤の欄に示した活性化合物
混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施例
１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を
スプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布後
28℃の温室に放置し、散布２日後に死虫を数え死虫率を
算出した。
その結果を第３表に示す。
註） 1.実施例３の試験の全ての混合物及び単剤使用に於いて
薬害は認められない。
薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物NO.1、NO.2、
NO.3、NO.4、NO.5、NO.6及びNO.7は実施例１と同一化合
物を示す。
NO.3、NO.4、NO.5、NO.6及びNO.7は実施例１と同一化合
物を示す。
3.本発明に使用する化合物： ［Ｉ］：ジスルホトン ［Ｊ］：バミドチオン 実施例（水和剤） 式（Ｉ）の活性化合物20部、式（II）の活性化合物プロ
チオホス20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物
（1:5）55部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
チオホス20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物
（1:5）55部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
実施例（粉剤） 式（Ｉ）の活性化合物１部、式（II）の活性化合物ピリ
ダフエンチオン２部、粉末クレー97部を粉砕混合して粉
剤とする。
ダフエンチオン２部、粉末クレー97部を粉砕混合して粉
剤とする。
実施例（粒剤） 0.2〜2mmに粒径分布を有する粘土鉱物96部を回転混合機
に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた式（Ｉ）の活性
化合物２部及び式（II）の活性化合物ジスルホトン２部
を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤と
する。
に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた式（Ｉ）の活性
化合物２部及び式（II）の活性化合物ジスルホトン２部
を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤と
する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:54 43:78 43:86）
Claims (1)
- 【請求項１】（１）一般式 式中、ＸはＳ、CH2又はN-R2（式中、R2は水素原子又は
アルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、ｍは２又
は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）一般式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X2は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3と
の直接結合を表わし、 R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
キルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又は R2及びR3は一緒になつて式中のリン原子及びX2と共にホ
スホリン環を表わす、 で表わされる有機リン酸エステル類から選んだ少なくと
も１種の化合物とからなる活性物質組み合せを含有する
ことを特徴とする農園芸用殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269928A JPH072606B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269928A JPH072606B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126810A JPS63126810A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH072606B2 true JPH072606B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=17479150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61269928A Expired - Fee Related JPH072606B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072606B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03167106A (ja) * | 1989-11-28 | 1991-07-19 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 安定化された農薬組成物 |
| JP2852947B2 (ja) * | 1989-11-28 | 1999-02-03 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 安定化された農薬組成物 |
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19709122A1 (de) * | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Verwendung von Nicotinylinsektiziden in Mischung mit phosphorheterocyclischen Verbindungen |
| CN103783075B (zh) * | 2014-03-07 | 2015-09-23 | 南通联农农药制剂研究开发有限公司 | 含有甲基嘧啶磷的杀虫组合物及其制剂和应用 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61269928A patent/JPH072606B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63126810A (ja) | 1988-05-30 |
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Legal Events
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