JPH072728B2 - 光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステル - Google Patents
光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、光学活性オキシラン−２−カルボン酸エステ
ルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有
する液晶混合物および新規の光学活性のオキシラン‐2-
カルボン酸エステルに関する。
ルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有
する液晶混合物および新規の光学活性のオキシラン‐2-
カルボン酸エステルに関する。
液晶は特に最近の10年間に、電気光学的性質およびディ
スプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（例
えば、時計‐、ポケット型計算器‐およびタイプライタ
ー用ディスプレー）に使用されている。これらのディス
プレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック‐、コレ
ステリック‐および／またはスメクチック相において誘
電的配列効果にあり、その際に−誘電異方性に起因して
−化合物の分子長軸が印加された電場において特に有利
な配列をする。これらのディスプレーの場合の通例の切
り換え時間は、特異な性質の為に工業的に非常に有望な
化合物である液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとっ
て非常に長過ぎる。この欠点は、沢山の画像点を番地に
分割しなければならない時に特に顕著になる。これによ
って比較的に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装
置、オシログラフまたはテレビジョン、レーダー、EDV-
またはワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが
高く成り過ぎる。
スプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（例
えば、時計‐、ポケット型計算器‐およびタイプライタ
ー用ディスプレー）に使用されている。これらのディス
プレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック‐、コレ
ステリック‐および／またはスメクチック相において誘
電的配列効果にあり、その際に−誘電異方性に起因して
−化合物の分子長軸が印加された電場において特に有利
な配列をする。これらのディスプレーの場合の通例の切
り換え時間は、特異な性質の為に工業的に非常に有望な
化合物である液晶の多くの他の潜在的な用途分野にとっ
て非常に長過ぎる。この欠点は、沢山の画像点を番地に
分割しなければならない時に特に顕著になる。これによ
って比較的に大きな面積を持つ装置、例えばビデオ装
置、オシログラフまたはテレビジョン、レーダー、EDV-
またはワードプロセッサー用スクリーンの製造コストが
高く成り過ぎる。
僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリック
液晶の他に光学活性のスメクチック液晶相も益々重要に
成ってきている。
液晶の他に光学活性のスメクチック液晶相も益々重要に
成ってきている。
クラーク（Clark）やラガーウエル（Lagerwall）は、非
常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を用いることが、
慣用のTN“捩ネマチック”セルに比較して約1,000倍ま
での迅速な切り換え時間を示す電気光学的スイッチング
装置またはディスプレー要素をもたらすことを証明する
ことができた（例えば、Lagerwall等、“ディスプレー
の為の強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals
for Displays）”、SIDシンポジウム、1985年10月会
議、サンジエゴ、カルフォルニア、米国 参照）。この
有利な性質および他の有利な性質−例えば双安定切り換
え性および殆ど視角に無関係なコントラスト−の為に、
強誘電性液晶は原則として上記の用途分野にとって、例
えばマトリックス制御に良好に適している。
常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を用いることが、
慣用のTN“捩ネマチック”セルに比較して約1,000倍ま
での迅速な切り換え時間を示す電気光学的スイッチング
装置またはディスプレー要素をもたらすことを証明する
ことができた（例えば、Lagerwall等、“ディスプレー
の為の強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals
for Displays）”、SIDシンポジウム、1985年10月会
議、サンジエゴ、カルフォルニア、米国 参照）。この
有利な性質および他の有利な性質−例えば双安定切り換
え性および殆ど視角に無関係なコントラスト−の為に、
強誘電性液晶は原則として上記の用途分野にとって、例
えばマトリックス制御に良好に適している。
エレクトロクリニック効果（elektroklinic effect）と
称される他の電気光学的効果は、直交の（orthogonal）
対掌性スメクチック相、例えば▲Ｓ* A▼、▲Ｓ* B▼また
は▲Ｓ* E▼相を示す。この効果（S.GaroffおよびR.B.Me
yer,“Phys.Rev.Lett."38、848（1977））は、傾斜角θ
が印加された電場に比例して変化する分子の、電場によ
り示す傾斜を本質としている。直交相の分子はそれ故に
電場の変化に連続的に追従しそして特に遮断周波数fGま
で交番電場に追従して得て、一方強誘電性系は特定の電
場強度に達した際にその傾斜角が飛躍的に変化しそして
相応する逆の電場が印加されるまで接続している（双安
定切り換え）。
称される他の電気光学的効果は、直交の（orthogonal）
対掌性スメクチック相、例えば▲Ｓ* A▼、▲Ｓ* B▼また
は▲Ｓ* E▼相を示す。この効果（S.GaroffおよびR.B.Me
yer,“Phys.Rev.Lett."38、848（1977））は、傾斜角θ
が印加された電場に比例して変化する分子の、電場によ
り示す傾斜を本質としている。直交相の分子はそれ故に
電場の変化に連続的に追従しそして特に遮断周波数fGま
で交番電場に追従して得て、一方強誘電性系は特定の電
場強度に達した際にその傾斜角が飛躍的に変化しそして
相応する逆の電場が印加されるまで接続している（双安
定切り換え）。
両方の効果−強誘電性並びにエレクトロクリニック効果
−はそれらの個々の性質次第で電気光学的スイッチング
‐および表示装置の作製に利用される。この目的の為に
は、傾斜したあるいは直交のスメクチック相を形成しそ
して自体光学活性である化合物かまたは、確かにスメク
チック相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合物
を光学活性の化合物と一緒に混入することによって強誘
電性あるいはエレクトロクリニック性のスメクチック相
を生じさせることが必要である。かゝる所望の相はこの
場合できるだけ広い温度範囲で安定しているべきであ
る。
−はそれらの個々の性質次第で電気光学的スイッチング
‐および表示装置の作製に利用される。この目的の為に
は、傾斜したあるいは直交のスメクチック相を形成しそ
して自体光学活性である化合物かまたは、確かにスメク
チック相を形成するがそれ自体は光学活性でない化合物
を光学活性の化合物と一緒に混入することによって強誘
電性あるいはエレクトロクリニック性のスメクチック相
を生じさせることが必要である。かゝる所望の相はこの
場合できるだけ広い温度範囲で安定しているべきであ
る。
電気光学的要素において良好なコントラスト挙動を達成
する為には、液晶が一様に平面的に配向することが必要
である。▲Ｓ* A▼‐および▲Ｓ* C▼‐相における良好な
配向は液晶混合物に相転移が温度の低下につれて以下の
ように成る場合に達成される： 等方性→N*→▲Ｓ* A▼→▲Ｓ* C▼ N*‐相におけるピッチ（螺旋のピッチ長さ）が非常に大
きいか（10μｍより大きい）またはピッチが更に良好に
完全に相殺されることが前提条件である（T.Matsumoto
等、S.468-470、Proc.of the 6th Int.Display Reseach
Conf.、Japan Display、1986年 9月30〜10月 2日、東
京、日本;M.Murakami等、同文献、第344〜347頁）。こ
れは、N*‐相において例えば左旋回螺旋を示す対掌性液
晶混合物に右旋回螺旋を生ぜしめる別の光学活性ドーパ
ントを、螺旋が直線に相殺されるような量で添加するこ
とによて達成される。
する為には、液晶が一様に平面的に配向することが必要
である。▲Ｓ* A▼‐および▲Ｓ* C▼‐相における良好な
配向は液晶混合物に相転移が温度の低下につれて以下の
ように成る場合に達成される： 等方性→N*→▲Ｓ* A▼→▲Ｓ* C▼ N*‐相におけるピッチ（螺旋のピッチ長さ）が非常に大
きいか（10μｍより大きい）またはピッチが更に良好に
完全に相殺されることが前提条件である（T.Matsumoto
等、S.468-470、Proc.of the 6th Int.Display Reseach
Conf.、Japan Display、1986年 9月30〜10月 2日、東
京、日本;M.Murakami等、同文献、第344〜347頁）。こ
れは、N*‐相において例えば左旋回螺旋を示す対掌性液
晶混合物に右旋回螺旋を生ぜしめる別の光学活性ドーパ
ントを、螺旋が直線に相殺されるような量で添加するこ
とによて達成される。
本発明者は、ドーパントとしての光学活性のオキシラン
‐2-カルボン酸エステルが傾斜するスメクチック液晶相
において僅かな添加量で既に短い切り換え時間をもたら
しそして直交スメクチック液晶相においては高いエレク
トロクリニック係数をもたらすことを見出した。この場
合、N*‐層においてドーパントの混入によって示される
螺旋のピッチ長さが、逆の旋回性を持つ捩相に最も少な
く添加することでその捩を補整できる程に僅かであるこ
とは、特に驚くべきことである。
‐2-カルボン酸エステルが傾斜するスメクチック液晶相
において僅かな添加量で既に短い切り換え時間をもたら
しそして直交スメクチック液晶相においては高いエレク
トロクリニック係数をもたらすことを見出した。この場
合、N*‐層においてドーパントの混入によって示される
螺旋のピッチ長さが、逆の旋回性を持つ捩相に最も少な
く添加することでその捩を補整できる程に僅かであるこ
とは、特に驚くべきことである。
それ故に本発明の対象は、光学活性オキシラン−２−カ
ルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントであ
る。本発明の別の対象は、このオキシラン‐2-カルボン
酸エステルを含有する液晶系並びに新規の光学活性オキ
シラン‐2-カルボン酸エステルにある。本発明に従って
用いられるオキシラン‐2-カルボン酸エステルは、一般
式（Ｉ） 〔式中、R1は または炭素原子数１〜16の直鎖状または分枝状アルキル
基または炭素原子数３〜16の直鎖状または分枝状アルケ
ニル基であり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有
していてもよく、隣接していない一つ以上の‐CH2‐が
‐O-、‐S-、‐CO-、‐O-CO-および／または‐CO-O-で
交換されていてもよく、そして一つ以上のＨがＦ、Cl、
BrまたはCNで交換されていてもよく、 R2は水素原子または炭素原子数１〜16のアルキル基、ま
たはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル基であ
り、但しこれらは４あるいは４′位で炭素原子数１〜16
のアルキル鎖で置換されていてもよく、 R3は水素原子または炭素原子数１〜16のアルキル基であ
り、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
あり、ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ
＋ｎの合計が最小で１であり最高で３であり、 ‐A1および‐A2は ‐A3は ‐M1および‐M2は‐CO-O、‐O-CO、‐CH2CH2‐、‐CH＝
CH、‐CH2O‐、‐OCH2であり、 Ｘが０またはＳである。〕 で表されるオキシラン‐2-カルボン酸エステルに相当す
る。
ルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントであ
る。本発明の別の対象は、このオキシラン‐2-カルボン
酸エステルを含有する液晶系並びに新規の光学活性オキ
シラン‐2-カルボン酸エステルにある。本発明に従って
用いられるオキシラン‐2-カルボン酸エステルは、一般
式（Ｉ） 〔式中、R1は または炭素原子数１〜16の直鎖状または分枝状アルキル
基または炭素原子数３〜16の直鎖状または分枝状アルケ
ニル基であり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有
していてもよく、隣接していない一つ以上の‐CH2‐が
‐O-、‐S-、‐CO-、‐O-CO-および／または‐CO-O-で
交換されていてもよく、そして一つ以上のＨがＦ、Cl、
BrまたはCNで交換されていてもよく、 R2は水素原子または炭素原子数１〜16のアルキル基、ま
たはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル基であ
り、但しこれらは４あるいは４′位で炭素原子数１〜16
のアルキル鎖で置換されていてもよく、 R3は水素原子または炭素原子数１〜16のアルキル基であ
り、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
あり、ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ
＋ｎの合計が最小で１であり最高で３であり、 ‐A1および‐A2は ‐A3は ‐M1および‐M2は‐CO-O、‐O-CO、‐CH2CH2‐、‐CH＝
CH、‐CH2O‐、‐OCH2であり、 Ｘが０またはＳである。〕 で表されるオキシラン‐2-カルボン酸エステルに相当す
る。
特に有利な実施形態において、一般式（Ｉ）中の各記号
は以下の意味を有する： R1は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数４〜
14の直鎖状または分枝状アルキル‐またはアルケニル
基、その際一つの‐CH2‐基が‐O-,-CO-および／または
‐CO-O-で交換されていてもよく、また一つ以上のＨが
Ｆで交換されていてもよく、 R3は水素原子または炭素原子数１〜10のアルキル基であ
り、 ｊおよびｌは０または１であり、 ｋ、ｍおよびｎは０または１である。
は以下の意味を有する： R1は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数４〜
14の直鎖状または分枝状アルキル‐またはアルケニル
基、その際一つの‐CH2‐基が‐O-,-CO-および／または
‐CO-O-で交換されていてもよく、また一つ以上のＨが
Ｆで交換されていてもよく、 R3は水素原子または炭素原子数１〜10のアルキル基であ
り、 ｊおよびｌは０または１であり、 ｋ、ｍおよびｎは０または１である。
本発明の特に有利な別の実施形態では、一般式（IV） 〔式中、R4は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原
子数６〜12の直鎖状または分枝状アルキル‐またはアル
ケニル基であり、 ‐M3は‐Ｏ、‐Ｓ、‐O-COまたは‐COであり、 ‐A4は で表されるオキシラン‐2-カルボン酸エステルを用い
る。
子数６〜12の直鎖状または分枝状アルキル‐またはアル
ケニル基であり、 ‐M3は‐Ｏ、‐Ｓ、‐O-COまたは‐COであり、 ‐A4は で表されるオキシラン‐2-カルボン酸エステルを用い
る。
特に有利な実施形態において一般式（IV）において残基
R2はＨと同一でなく、その結果オキシラン環中の二つ目
の炭素原子も対掌ではない。一般式（Ｉ）、特に（IV）
の新規の化合物には、実施例に名称を挙げて述べた化合
物が特に有利に属する。
R2はＨと同一でなく、その結果オキシラン環中の二つ目
の炭素原子も対掌ではない。一般式（Ｉ）、特に（IV）
の新規の化合物には、実施例に名称を挙げて述べた化合
物が特に有利に属する。
一般式（Ｉ）の化合物を製造する為には、一般式（II） R1(-A1)j(-M1)k(-A2)L(-M2)m(-A3)n-X-H （II） で表される液晶性のフェノール類または‐チオフェノー
ル類を、式（III） 〔式中、ＹはOH-基またはハロゲン原子を意味する。〕 で表されるオキシラン‐2-カルボン酸の誘導体と反応さ
せる。Ｙ＝OHではブレンステッド（Broenstedt）‐また
はルイス酸の存在下に、場合によっては水結合剤の存在
下に（II）、または縮合反応剤、例えばN,N′‐カルボ
ニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド
またはアゾジカルボン酸エステル／トリフェニルホスフ
ィンを用いてエステル化を行う。Ｙ＝ハロゲンでは（I
I）との反応を酸補足剤、特にピリジンまたはトリエチ
ルアミンの存在下に行う。最後に（II）のアルカリ金属
‐またはアルカリ土類金属塩を酸ハロゲニド〔Ｙ＝ハロ
ゲンである（III）〕と反応させて（Ｉ）とすることも
できる。反応生成物は自体公知の手段、例えば再結晶化
またはクロマトグラフィー分離法によって精製すること
もできる。
ル類を、式（III） 〔式中、ＹはOH-基またはハロゲン原子を意味する。〕 で表されるオキシラン‐2-カルボン酸の誘導体と反応さ
せる。Ｙ＝OHではブレンステッド（Broenstedt）‐また
はルイス酸の存在下に、場合によっては水結合剤の存在
下に（II）、または縮合反応剤、例えばN,N′‐カルボ
ニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド
またはアゾジカルボン酸エステル／トリフェニルホスフ
ィンを用いてエステル化を行う。Ｙ＝ハロゲンでは（I
I）との反応を酸補足剤、特にピリジンまたはトリエチ
ルアミンの存在下に行う。最後に（II）のアルカリ金属
‐またはアルカリ土類金属塩を酸ハロゲニド〔Ｙ＝ハロ
ゲンである（III）〕と反応させて（Ｉ）とすることも
できる。反応生成物は自体公知の手段、例えば再結晶化
またはクロマトグラフィー分離法によって精製すること
もできる。
式（II）のフェノール類あるいはチオフェノール類も公
知である。同様にオキシラン‐2-カルボン酸（III）の
誘導体を製造する方法も公知である。例えばSharpless
等、J.Org.Chem.46、3936（1981）;Djerassi等、J.Am.C
hem.Soc.105、2408（1983）。
知である。同様にオキシラン‐2-カルボン酸（III）の
誘導体を製造する方法も公知である。例えばSharpless
等、J.Org.Chem.46、3936（1981）;Djerassi等、J.Am.C
hem.Soc.105、2408（1983）。
本発明の液晶混合物は液晶相を形成しそして少なくとも
一種類の光学活性オキシラン‐2-カルボン酸エステルを
含有している。
一種類の光学活性オキシラン‐2-カルボン酸エステルを
含有している。
“液晶相”なる概念にはネマチック‐、コレステリック
‐、直交性スメクチック‐または傾斜スメチック相、特
に▲Ｓ* A▼、▲Ｓ* B▼および▲Ｓ* C▼相を意味する。こ
の液晶混合物は２〜20成分、特に２〜15成分より成り、
その内の少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物であ
る。
‐、直交性スメクチック‐または傾斜スメチック相、特
に▲Ｓ* A▼、▲Ｓ* B▼および▲Ｓ* C▼相を意味する。こ
の液晶混合物は２〜20成分、特に２〜15成分より成り、
その内の少なくとも一種類が本発明の対掌性化合物であ
る。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相および／
またはスメクチック相、例えばSA‐相、および／または
傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択す
るのが有利である。これら化合物には例えばシッフ塩
基、ビフェニル類、テルフェニル類（Terphenyle）、フ
ェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニール
類、N-、S-またはO-含有ヘテロ環化合物、例えばピリミ
ジン類、桂皮酸エステル、コレステリンエステル、p-ア
ルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステ
ルが属する。市販の液晶混合物は一般に、既に光学活性
化合物の添加前に、少なくとも一種類がメソジエニック
である−即ち、誘導体化された形または特定の共成分と
の混合状態である化合物として少なくとも一種類の互変
（清澄温度＞溶融温度）のまたは単変（清澄温度＜溶融
温度）のメソ相形成が期待される液晶相を示す−種々の
成分の混合物として存在している。
またはスメクチック相、例えばSA‐相、および／または
傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択す
るのが有利である。これら化合物には例えばシッフ塩
基、ビフェニル類、テルフェニル類（Terphenyle）、フ
ェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニール
類、N-、S-またはO-含有ヘテロ環化合物、例えばピリミ
ジン類、桂皮酸エステル、コレステリンエステル、p-ア
ルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステ
ルが属する。市販の液晶混合物は一般に、既に光学活性
化合物の添加前に、少なくとも一種類がメソジエニック
である−即ち、誘導体化された形または特定の共成分と
の混合状態である化合物として少なくとも一種類の互変
（清澄温度＞溶融温度）のまたは単変（清澄温度＜溶融
温度）のメソ相形成が期待される液晶相を示す−種々の
成分の混合物として存在している。
液晶混合物は、本発明の光学活性化合物の少なくとも一
種類の他にSc‐相を示すエステル化合物、例えばアルコ
キシ安息香酸フェニルエステル、または窒素原子含有ヘ
テロ環を持つビアロマチック化合物、例えばアルキルピ
リミジニル‐アルコキシ‐ベンゼンを含有しているのが
好ましい。
種類の他にSc‐相を示すエステル化合物、例えばアルコ
キシ安息香酸フェニルエステル、または窒素原子含有ヘ
テロ環を持つビアロマチック化合物、例えばアルキルピ
リミジニル‐アルコキシ‐ベンゼンを含有しているのが
好ましい。
液晶混合物は本発明の化合物を一般に0.05〜70重量％、
特に0.1〜50重量％含有している。本発明の化合物は傾
斜したスメクチック液晶相の為のドーパントとして特に
適している。何故ならば、本発明の化合物はかゝる液晶
相を強誘電性液晶相に変えるからである。25℃での自然
な偏光（Ps）の値は、10モル％のドーパント混入量で、
約１〜15nC/cm2の範囲にありそして純粋な化合物に直線
的に外挿すると約10〜150nC/cm2の範囲にあり、一部の
ものはこのPs-の値がそれどころか更に高い。
特に0.1〜50重量％含有している。本発明の化合物は傾
斜したスメクチック液晶相の為のドーパントとして特に
適している。何故ならば、本発明の化合物はかゝる液晶
相を強誘電性液晶相に変えるからである。25℃での自然
な偏光（Ps）の値は、10モル％のドーパント混入量で、
約１〜15nC/cm2の範囲にありそして純粋な化合物に直線
的に外挿すると約10〜150nC/cm2の範囲にあり、一部の
ものはこのPs-の値がそれどころか更に高い。
新規の系の切り換え時間は大抵は、10モル％のドーパン
ト混入量、25℃および±10V/μｍの切り換え電圧にてし
ばしば100μｓ以下である。R,R-立体配置を持ちそして
最も高い自然極性並びに最も短い切り換え時間を示す
（第１表、用途例30参照）実施例７の結果が最も卓越し
ている。本発明の化合物はまた直交性スメクチック相
（▲Ｓ* A▼、▲Ｓ* B▼および▲Ｓ* E▼）においてエレク
トロクリニック効果を得るためにも用いることもでき
る。
ト混入量、25℃および±10V/μｍの切り換え電圧にてし
ばしば100μｓ以下である。R,R-立体配置を持ちそして
最も高い自然極性並びに最も短い切り換え時間を示す
（第１表、用途例30参照）実施例７の結果が最も卓越し
ている。本発明の化合物はまた直交性スメクチック相
（▲Ｓ* A▼、▲Ｓ* B▼および▲Ｓ* E▼）においてエレク
トロクリニック効果を得るためにも用いることもでき
る。
実施例１ （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（2-n-オクチルチオ‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕
‐エステル 413mg（2.0mmol）のジシクロヘキシルカルボジイミドを
10mlの乾燥CH2Cl2に溶解した溶液を攪拌しながら室温
で、429mg（2mmol）の（2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラ
ン‐2-カルボン酸、633mg（2mmol）の4-（2-n-オクチル
チオピリミジン‐5-イル）フェノール並びに20mgの4-ジ
メチルアミノピリジンと混合する。室温で４時間攪拌し
た後に反応溶液を減圧下に濃縮する。
（2-n-オクチルチオ‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕
‐エステル 413mg（2.0mmol）のジシクロヘキシルカルボジイミドを
10mlの乾燥CH2Cl2に溶解した溶液を攪拌しながら室温
で、429mg（2mmol）の（2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラ
ン‐2-カルボン酸、633mg（2mmol）の4-（2-n-オクチル
チオピリミジン‐5-イル）フェノール並びに20mgの4-ジ
メチルアミノピリジンと混合する。室温で４時間攪拌し
た後に反応溶液を減圧下に濃縮する。
クロマトグラフィー精製およびn-ヘキサンでの再結晶処
理の後に120mg（12％）の無色の結晶が得られる。この
物質は以下の液晶相転移を示す： X 73 SA 93.5 I 以下の実施例でも、同様にしてそれぞれの生成物を得
る。
理の後に120mg（12％）の無色の結晶が得られる。この
物質は以下の液晶相転移を示す： X 73 SA 93.5 I 以下の実施例でも、同様にしてそれぞれの生成物を得
る。
実施例２ （2R,3S）‐3-ペンチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（2-n-オクチルチオ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 相転移:X 61.4 SA 84.5 I 実施例３ （2R,3S）‐3-ペンチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（2-n-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 相転移:X 47.5 S2 75.6 S1 115.8 I 実施例４ （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（2-n-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 相転移:X 55 S3 59 S2 93 SA 118 I 実施例５ （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕‐エ
ステル 相転移:X 48 S299 SA105 I 実施例６ （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕‐
エステル 相転移:X 66 SA 86 I 実施例７ （2R,3S）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕‐エ
ステル 融点:77℃ 実施例８ （2R,3S）‐3-オクチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（5-n-ノニル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐エ
ステル 相転移:X 53 SA 63 N* 64 I 実施例９ （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（5-n-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐
エステル 融点:62℃ 実施例10 （2R,3S）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（5-n-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐エ
ステル 融点:67℃ 実施例11 （2R,3S）‐3-〔トランス‐4-（トランス‐4-ヘプチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕‐オキシラン‐2-カ
ルボン酸‐（4-デシルオキシ‐フェニル）‐エステル 相転移:X 67.2 SB 125.9 SA 164.4 I 実施例12 （2R,3S）‐3-〔トランス‐4-（トランス‐４′‐ヘプ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕‐オキシラン‐
2-カルボン酸‐（4-ドデシルオキシ‐フェニル）‐エス
テル 相転移:X 79 S1 156 I 実施例13 （2R,3S）‐3-（トランス‐4-ペンチル‐シクロヘキシ
ル）‐オキシラン‐2-カルボン酸‐（4-ドデシルオキシ
‐フェニル）‐エステル 融点:69℃ 実施例14 （2R,3S）‐3-オクチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
（４′‐オクチルオキシ‐ビフェニル‐4-イル）‐エス
テル 相転移:X 117.5 S2 118 SA 119 I 実施例15 （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-デシルオキシ‐ベンゾイルオキシ）フェニル〕
‐エステル 相転移:X 82.5 N* 103.5 I 実施例16 （2R,3S）‐3-オクチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-デシルオキシ‐ベンゾイルオキシ）‐ビフェニ
ル‐４′‐イル〕‐エステル 相転移:X 117 S2 122 ▲Ｓ* C▼ 186 N *200 I 実施例17 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（４′‐オクチルオキシ‐ビフェニル‐4-カルボニル
オキシ）‐フェニル〕エステル 融点:139℃ 実施例18 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（4-（4-オクチルオキシ‐ベンゾイルオキシ）ベンゾ
イルオキシ）‐フェニル〕‐エステル 相転移:X 118 ▲Ｓ* C▼ 167 ▲Ｓ* A▼ 177 N *207 I 実施例19 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（4-オクチルオキシ‐ベンゾイルオキシ）‐フェニ
ル〕エステル 融点:101℃ 実施例20 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（４′‐オクチル‐ビフェニル‐4-メチレンオキシ）
‐フェニル〕エステル 融点:164℃ 実施例21 ビス〔（2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン
酸〕‐4,4′‐ビフェニル‐エステル 融点:158℃ 実施例22 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（4-デシルオキシ‐ベンゾイルオキシ）フェニル〕エ
ステル 相転移:X 91 Sc 102 N* 105 I 実施例23 （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕
エステル 融点:83℃ 実施例24 （2R,3R）‐3-プロピル−オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔‐（5-n-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕
エステル 融点:40℃ 実施例25 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-n-オクチルチオ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕エステル 融点:67℃ 実施例26 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-n-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕エステル 融点:97℃ 実施例27 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-（（Ｓ）‐7-メチルノニルオキシ）‐ピリミジン
‐5-イル）フェニル〕エステル 融点:87℃ 実施例28 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（（Ｓ）‐7-メチルノニルオキシ）‐ピリミジ
ン‐5-イル）フェニル〕エステル 融点:45℃ 実施例29 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕エステル 融点:62℃ 実施例30 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチルオキシ‐ピリミジン‐2-イル）〕フェ
ニル‐エステル 融点:67℃ 実施例31 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-オクチルオキシ‐フェニル）‐ピリミジン‐5-
イル〕‐エステル 融点:83℃ 実施例32 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-オクチルオキシ‐ベンゾイルオキシ）‐ビフェ
ニル‐４′‐イル〕‐エステル 相転移:X（▲Ｓ* A▼ 121 N* 123） 131 I 実施例33 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（10-ウンデセン‐1-イル）オキシ‐ピリミジ
ン‐5-イル）フェニル〕‐エステル 融点:61℃ 実施例34 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（1,1-H-ペルフルオルオクチル）オキシ‐ピリ
ミジン‐5-イル）フェニル〕‐エステル 融点:99℃ 実施例35 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチル‐1,3-ジオキサン‐2-イル）フェニ
ル〕‐エステル 融点:59℃ 実施例36 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-ノニルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 融点:68℃ 実施例37 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-デシルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 融点:70℃ 実施例38 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐
エステル 融点:53℃ 実施例39 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-ペンチルオキシ‐カルボニル‐フェニル）‐ピ
リミジン‐5-イル〕‐エステル 融点:82℃ 実施例40 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-トランス‐ペンチルシクロヘキシル）‐フェニ
ル〕‐エステル 融点:46℃ 実施例41 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（4-ヘキシルオキシ‐フェニル）ピリミジン‐
5-イル）‐フェニル〕‐エステル 相転移:X 121 SA 151 I 実施例42 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-（5-オキソ‐ヘキシル）オキシ‐フェニル）‐
ピリミジン‐5-イル〕‐エステル 融点:84℃ 実施例43 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチル‐1,3-ジチアン‐2-イル）フェニル〕
‐エステル 融点:102℃ 実施例44 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-（4-トランス‐プロピルシクロヘキシル）‐カ
ルボニルオキシ‐フェニル）ピリミジン‐5-イル〕‐エ
ステル 融点:141℃ 実施例45 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-（（Ｓ）‐8-メチル‐デシル）‐ピリミジン‐5-
イル）フェニル〕‐エステル 融点:73℃ 用途例A1〜A20 傾斜したスメクチック相を示す液晶系においての強誘電
性ドーパントとしての上記の化合物の能力を試験する為
に、これらの化合物をそれぞれ10モル％の濃度で式 で表されるラセミ体化合物（Ａ）の4-（5-オクチル‐ピ
リミジン‐2-イル）‐1-（6-メチル‐オクチル‐1-オキ
シ）ベンゼンあるいは式 で表されるラセミ体化合物（Ｂ）の4-（4-デシルオキシ
‐フェニル‐1-カルボニルオキシ）‐1-（4-メチル‐ヘ
キシル‐オキシ）‐ベンゼンあるいは下記の相転移 K 13 SC 51 SA 62 N 67 I （Ｃ） を示す非対掌性基本混合物（Ｃ）あるいは下記の相転移 K 12.5 SC 83 SA 95 N 100 I （Ｄ） を示す非対掌性基本混合物（Ｄ）と混合する。
-（2-n-オクチルチオ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 相転移:X 61.4 SA 84.5 I 実施例３ （2R,3S）‐3-ペンチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（2-n-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 相転移:X 47.5 S2 75.6 S1 115.8 I 実施例４ （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（2-n-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 相転移:X 55 S3 59 S2 93 SA 118 I 実施例５ （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕‐エ
ステル 相転移:X 48 S299 SA105 I 実施例６ （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕‐
エステル 相転移:X 66 SA 86 I 実施例７ （2R,3S）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕‐エ
ステル 融点:77℃ 実施例８ （2R,3S）‐3-オクチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（5-n-ノニル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐エ
ステル 相転移:X 53 SA 63 N* 64 I 実施例９ （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4
-（5-n-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐
エステル 融点:62℃ 実施例10 （2R,3S）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸〔4-
（5-n-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐エ
ステル 融点:67℃ 実施例11 （2R,3S）‐3-〔トランス‐4-（トランス‐4-ヘプチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕‐オキシラン‐2-カ
ルボン酸‐（4-デシルオキシ‐フェニル）‐エステル 相転移:X 67.2 SB 125.9 SA 164.4 I 実施例12 （2R,3S）‐3-〔トランス‐4-（トランス‐４′‐ヘプ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕‐オキシラン‐
2-カルボン酸‐（4-ドデシルオキシ‐フェニル）‐エス
テル 相転移:X 79 S1 156 I 実施例13 （2R,3S）‐3-（トランス‐4-ペンチル‐シクロヘキシ
ル）‐オキシラン‐2-カルボン酸‐（4-ドデシルオキシ
‐フェニル）‐エステル 融点:69℃ 実施例14 （2R,3S）‐3-オクチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
（４′‐オクチルオキシ‐ビフェニル‐4-イル）‐エス
テル 相転移:X 117.5 S2 118 SA 119 I 実施例15 （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-デシルオキシ‐ベンゾイルオキシ）フェニル〕
‐エステル 相転移:X 82.5 N* 103.5 I 実施例16 （2R,3S）‐3-オクチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-デシルオキシ‐ベンゾイルオキシ）‐ビフェニ
ル‐４′‐イル〕‐エステル 相転移:X 117 S2 122 ▲Ｓ* C▼ 186 N *200 I 実施例17 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（４′‐オクチルオキシ‐ビフェニル‐4-カルボニル
オキシ）‐フェニル〕エステル 融点:139℃ 実施例18 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（4-（4-オクチルオキシ‐ベンゾイルオキシ）ベンゾ
イルオキシ）‐フェニル〕‐エステル 相転移:X 118 ▲Ｓ* C▼ 167 ▲Ｓ* A▼ 177 N *207 I 実施例19 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（4-オクチルオキシ‐ベンゾイルオキシ）‐フェニ
ル〕エステル 融点:101℃ 実施例20 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（４′‐オクチル‐ビフェニル‐4-メチレンオキシ）
‐フェニル〕エステル 融点:164℃ 実施例21 ビス〔（2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン
酸〕‐4,4′‐ビフェニル‐エステル 融点:158℃ 実施例22 （2R,3S）‐3-ノニル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（4-デシルオキシ‐ベンゾイルオキシ）フェニル〕エ
ステル 相転移:X 91 Sc 102 N* 105 I 実施例23 （2R,3S）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-n-オクチル‐ピリミジン‐5-イル）フェニル〕
エステル 融点:83℃ 実施例24 （2R,3R）‐3-プロピル−オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔‐（5-n-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕
エステル 融点:40℃ 実施例25 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-n-オクチルチオ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕エステル 融点:67℃ 実施例26 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-n-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕エステル 融点:97℃ 実施例27 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-（（Ｓ）‐7-メチルノニルオキシ）‐ピリミジン
‐5-イル）フェニル〕エステル 融点:87℃ 実施例28 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（（Ｓ）‐7-メチルノニルオキシ）‐ピリミジ
ン‐5-イル）フェニル〕エステル 融点:45℃ 実施例29 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-オクチルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕エステル 融点:62℃ 実施例30 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチルオキシ‐ピリミジン‐2-イル）〕フェ
ニル‐エステル 融点:67℃ 実施例31 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-オクチルオキシ‐フェニル）‐ピリミジン‐5-
イル〕‐エステル 融点:83℃ 実施例32 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-オクチルオキシ‐ベンゾイルオキシ）‐ビフェ
ニル‐４′‐イル〕‐エステル 相転移:X（▲Ｓ* A▼ 121 N* 123） 131 I 実施例33 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（10-ウンデセン‐1-イル）オキシ‐ピリミジ
ン‐5-イル）フェニル〕‐エステル 融点:61℃ 実施例34 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（1,1-H-ペルフルオルオクチル）オキシ‐ピリ
ミジン‐5-イル）フェニル〕‐エステル 融点:99℃ 実施例35 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチル‐1,3-ジオキサン‐2-イル）フェニ
ル〕‐エステル 融点:59℃ 実施例36 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-ノニルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 融点:68℃ 実施例37 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-デシルオキシ‐ピリミジン‐5-イル）フェニ
ル〕‐エステル 融点:70℃ 実施例38 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチル‐ピリミジン‐2-イル）フェニル〕‐
エステル 融点:53℃ 実施例39 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-ペンチルオキシ‐カルボニル‐フェニル）‐ピ
リミジン‐5-イル〕‐エステル 融点:82℃ 実施例40 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（4-トランス‐ペンチルシクロヘキシル）‐フェニ
ル〕‐エステル 融点:46℃ 実施例41 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（2-（4-ヘキシルオキシ‐フェニル）ピリミジン‐
5-イル）‐フェニル〕‐エステル 相転移:X 121 SA 151 I 実施例42 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-（5-オキソ‐ヘキシル）オキシ‐フェニル）‐
ピリミジン‐5-イル〕‐エステル 融点:84℃ 実施例43 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔4-（5-オクチル‐1,3-ジチアン‐2-イル）フェニル〕
‐エステル 融点:102℃ 実施例44 （2R,3R）‐3-プロピル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐
〔2-（4-（4-トランス‐プロピルシクロヘキシル）‐カ
ルボニルオキシ‐フェニル）ピリミジン‐5-イル〕‐エ
ステル 融点:141℃ 実施例45 （2R,3R）‐3-メチル‐オキシラン‐2-カルボン酸‐〔4
-（2-（（Ｓ）‐8-メチル‐デシル）‐ピリミジン‐5-
イル）フェニル〕‐エステル 融点:73℃ 用途例A1〜A20 傾斜したスメクチック相を示す液晶系においての強誘電
性ドーパントとしての上記の化合物の能力を試験する為
に、これらの化合物をそれぞれ10モル％の濃度で式 で表されるラセミ体化合物（Ａ）の4-（5-オクチル‐ピ
リミジン‐2-イル）‐1-（6-メチル‐オクチル‐1-オキ
シ）ベンゼンあるいは式 で表されるラセミ体化合物（Ｂ）の4-（4-デシルオキシ
‐フェニル‐1-カルボニルオキシ）‐1-（4-メチル‐ヘ
キシル‐オキシ）‐ベンゼンあるいは下記の相転移 K 13 SC 51 SA 62 N 67 I （Ｃ） を示す非対掌性基本混合物（Ｃ）あるいは下記の相転移 K 12.5 SC 83 SA 95 N 100 I （Ｄ） を示す非対掌性基本混合物（Ｄ）と混合する。
それぞれに混合物の自然偏光（Ps:nC/cm-2）の値、切り
換え時間τ（μｓ）の値およびSC‐相の光学的傾斜角θ
（°）を測定する。Ps‐値はH.Diamant等の方法〔Rev.S
ci.Instr.、28、30、（1957）〕に従って測定し、その
際にτ‐値およびθ‐値も測定される特別な測定用セル
〔Skarp等、Ferroelectric Letters、第６巻、67（198
6）〕を用いる。約２μｍのセル層の厚さの場合には、
剪断力によってSC‐相において液晶の均一な平面的配向
が達成される〔SSFLC-Technik、Clark等、Appl.Phys.Le
tt.36、899（1980）〕。τおよびθを測定する為に、上
記の測定用セルを交差した検偏器と偏光子との間の偏光
顕微鏡の回転台の上に固定する。最大から最小の光透過
量まで測定用セルを回転させることによって光学的傾斜
角あるいは切り換え角２θを測定する。光ダイオードに
より、10から90％の信号高さに光信号が増加する時間を
測定することによって切り換え時間τの測定を行う。切
り換え電圧は±10V/μｍである。Ps、τ、２θの値の他
に各混合物のSc‐範囲を示す。
換え時間τ（μｓ）の値およびSC‐相の光学的傾斜角θ
（°）を測定する。Ps‐値はH.Diamant等の方法〔Rev.S
ci.Instr.、28、30、（1957）〕に従って測定し、その
際にτ‐値およびθ‐値も測定される特別な測定用セル
〔Skarp等、Ferroelectric Letters、第６巻、67（198
6）〕を用いる。約２μｍのセル層の厚さの場合には、
剪断力によってSC‐相において液晶の均一な平面的配向
が達成される〔SSFLC-Technik、Clark等、Appl.Phys.Le
tt.36、899（1980）〕。τおよびθを測定する為に、上
記の測定用セルを交差した検偏器と偏光子との間の偏光
顕微鏡の回転台の上に固定する。最大から最小の光透過
量まで測定用セルを回転させることによって光学的傾斜
角あるいは切り換え角２θを測定する。光ダイオードに
より、10から90％の信号高さに光信号が増加する時間を
測定することによって切り換え時間τの測定を行う。切
り換え電圧は±10V/μｍである。Ps、τ、２θの値の他
に各混合物のSc‐範囲を示す。
表中の括弧内の値はSc‐範囲の過冷却可能な下限温度を
示している。
示している。
第１表に結果を総括掲載する。
用途例A21ないしA30 相順序Ｉ→Ｎ→SA→SCを示す非対掌性液晶混合物（Ｃ）
中にそれぞれ本発明の化合物の内の一種類を混入しそし
てそれの捩じれ能力（螺旋構造の発生）をネマチック相
および▲Ｓ* C▼相において試験する。生じる螺旋のピッ
チの測定は、例えば、P.Kassubek等、Mol.Cryst.Liq.Cr
yst.、第８巻、第305〜314頁、1969に記載されているよ
うに、配向層を持つ楔型セル中において偏光顕微鏡によ
り混合吸収線（Versetzungs-linien）を測定することに
よって行う。▲Ｓ* C▼‐相におけるピッチの測定はHe-N
e-レーザー光線の差パターンによって（K.Kondo等、Jp
n.J.Appl.Phy.21、224（1982）並びに偏光顕微鏡におけ
る混合吸収線の測定によって行う。結果を第２表に総括
掲載する。
中にそれぞれ本発明の化合物の内の一種類を混入しそし
てそれの捩じれ能力（螺旋構造の発生）をネマチック相
および▲Ｓ* C▼相において試験する。生じる螺旋のピッ
チの測定は、例えば、P.Kassubek等、Mol.Cryst.Liq.Cr
yst.、第８巻、第305〜314頁、1969に記載されているよ
うに、配向層を持つ楔型セル中において偏光顕微鏡によ
り混合吸収線（Versetzungs-linien）を測定することに
よって行う。▲Ｓ* C▼‐相におけるピッチの測定はHe-N
e-レーザー光線の差パターンによって（K.Kondo等、Jp
n.J.Appl.Phy.21、224（1982）並びに偏光顕微鏡におけ
る混合吸収線の測定によって行う。結果を第２表に総括
掲載する。
実施例10の化合物の極端に大きい捩能力（用途例A21）
は殊に顕著である。それ故にこの化合物はN*‐において
も▲Ｓ* C▼‐相においても液晶混合物においてピッチを
補整するのに適している。
は殊に顕著である。それ故にこの化合物はN*‐において
も▲Ｓ* C▼‐相においても液晶混合物においてピッチを
補整するのに適している。
用途例A31 式（Ｉ）の化合物は直交性スメクチック相（SA，SB，
SE）において、差係数（ｄθ/dE）によって大きさが表
されるエレクトロクリニック効果を示す。θは電場Ｅに
よって生じる傾斜角である。それの大きさの測定は*SA
‐相において行うが、同じ相の“本棚的（bookshel
f）”配向状態においておよび偏光測定の為にも用いた
同じセル中でも行う（用途例A1〜A20参照）。電場によ
って生じる傾斜角は偏光顕微鏡において交差した偏光子
の所で、暗所を見出し、それに関連する角度を回転台で
読みとりそしてそれから電場のない状態で測定される角
度を引くことによって測定する。化合物（Ｉ）の能力を
試験する為に、用途例A9に規定した混合物のエレクトロ
クリニック係数を48℃の温度で測定する。（ｄθ/dE）
＝2.5×10-9rad m/V〕が得られる。
SE）において、差係数（ｄθ/dE）によって大きさが表
されるエレクトロクリニック効果を示す。θは電場Ｅに
よって生じる傾斜角である。それの大きさの測定は*SA
‐相において行うが、同じ相の“本棚的（bookshel
f）”配向状態においておよび偏光測定の為にも用いた
同じセル中でも行う（用途例A1〜A20参照）。電場によ
って生じる傾斜角は偏光顕微鏡において交差した偏光子
の所で、暗所を見出し、それに関連する角度を回転台で
読みとりそしてそれから電場のない状態で測定される角
度を引くことによって測定する。化合物（Ｉ）の能力を
試験する為に、用途例A9に規定した混合物のエレクトロ
クリニック係数を48℃の温度で測定する。（ｄθ/dE）
＝2.5×10-9rad m/V〕が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/58 9279−4Ｈ (72)発明者 クラウス・エシエル ドイツ連邦共和国、ミユールタール、アム ゼルウエーク、３ (72)発明者 ウオルガング・ヘムメルリンク ドイツ連邦共和国、ズルツバツハ／タウヌ ス、ビルタールストラーセ、32 (72)発明者 イングリート・ミユーレル ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、アム・プフイングストブルンネ ン、１ (72)発明者 デイーテル・オーレンドルフ ドイツ連邦共和国、リーデルバツハ、ア ム・キユーレン・グルント、４ (72)発明者 ライネル・ウインゲン ドイツ連邦共和国、ハツテルスハイム・ア ム・マイン、ロートケツプヒエンウエー ク、10
Claims (9)
- 【請求項１】光学活性のオキシラン‐2-カルボン酸エス
テルよりなる液晶混合物用ドーパント。 - 【請求項２】オキシラン‐2-カルボン酸エステルが一般
式（Ｉ） 〔式中、R1は または炭素原子数１〜16の直鎖状または分枝状アルキル
基または炭素原子数３〜16の直鎖状または分枝状アルケ
ニル基であり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有
していてもよく、隣接していない一つ以上の‐CH2‐が
‐O-、‐S-、‐CO-、‐O-CO-および／または‐CO-O-で
交換されていてもよく、そして一つ以上のＨがＦ、Cl、
BrまたはCNで交換されていてもよく、 R2は水素原子または炭素原子数１〜16のアルキル基、ま
たはシクロヘキシル基またはビシクロヘキシル基であ
り、但しこれらは４あるいは４′位で炭素原子数１〜16
のアルキル鎖で置換されていてもよく、 R3は水素原子または炭素原子数１〜16のアルキル基であ
り、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
あり、ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ
＋ｎの合計が最小で１であり最高で３であり、‐A1およ
び‐A2は ‐A3は ‐M1および‐M2は‐CO-O、‐O-CO、‐CH2CH2、‐CH＝C
H、‐CH2O、‐OCH2であり、 ｘは酸素‐または硫黄原子である。〕 で表される化合物である、請求項１に記載のドーパン
ト。 - 【請求項３】オキシラン‐2-カルボン酸エステルが一般
式（IV） 〔式中、R4は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原
子数６〜12の直鎖状または分枝状アルキル‐またはアル
ケニル基であり： ‐M3は‐Ｏ、‐Ｓ、‐O-COまたは‐COであり、 ‐A4は で表される化合物である、請求項２に記載のドーパン
ト。 - 【請求項４】請求項２に記載の一般式（Ｉ）で表される
光学活性オキシラン‐2-カルボン酸エステル。 - 【請求項５】請求項３に記載の一般式（IV）で表される
光学活性オキシラン‐2-カルボン酸エステル。 - 【請求項６】少なくとも一種類の光学活性のオキシラン
‐2-カルボン酸エステルを含有する液晶混合物。 - 【請求項７】請求項２に記載の一般式（Ｉ）で表される
少なくとも一種類の光学活性のオキシラン‐2-カルボン
酸エステルを含有する液晶混合物。 - 【請求項８】請求項３に記載の一般式（IV）で表される
少なくとも一種類の光学活性のオキシラン‐2-カルボン
酸エステルを含有する液晶混合物。 - 【請求項９】請求項２に記載の一般式（Ｉ）の光学活性
のオキシラン‐2-カルボン酸エステルを製造するに当た
って、一般式（II） R1(-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n-X-H （II） で表される液晶性のフェノール類あるいはチオフェノー
ル類を、一般式（III） 〔式中、ＹがOH-基またはハロゲン原子を意味する。〕 で表されるオキシラン‐2-カルボン酸の誘導体と反応さ
せることを特徴とする、上記光学活性オキシラン‐2-カ
ルボン酸エステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3718174.2 | 1987-05-29 | ||
| DE19873718174 DE3718174A1 (de) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310879A JPS63310879A (ja) | 1988-12-19 |
| JPH072728B2 true JPH072728B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=6328718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63128608A Expired - Lifetime JPH072728B2 (ja) | 1987-05-29 | 1988-05-27 | 光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性オキシラン―２―カルボン酸エステル |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4988459A (ja) |
| EP (1) | EP0292954B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072728B2 (ja) |
| KR (1) | KR960006076B1 (ja) |
| AT (1) | ATE89029T1 (ja) |
| DE (2) | DE3718174A1 (ja) |
| ES (1) | ES2056855T3 (ja) |
| NO (1) | NO882353L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120024591A (ko) * | 2009-04-10 | 2012-03-14 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 케이지상 시클로펜탄산 2무수물 화합물, 그 제조법 및 폴리이미드 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0257048B1 (de) * | 1986-02-17 | 1994-08-24 | MERCK PATENT GmbH | Optisch aktive verbindungen |
| US5354500A (en) * | 1986-05-29 | 1994-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Optically active carboxylic esters of oxygen-containing heterocycles as doping substances in liquid crystal mixtures and liquid crystal mixtures containing them |
| DE3876059D1 (de) * | 1987-09-18 | 1992-12-24 | Hoffmann La Roche | Ferroelektrische fluessigkristallzelle. |
| US5676880A (en) * | 1987-09-18 | 1997-10-14 | Rolic Ag | Ferroelectric liquid crystal cell |
| GB8812427D0 (en) * | 1988-05-25 | 1988-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electroclinic mixtures |
| US5637254A (en) * | 1988-07-08 | 1997-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid-crystalline polymers, a process for their preparation and their use in electrooptical components |
| DE3832503A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Neue optisch aktive ester der 5-ethyl- und der 5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure, ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen und die neuen ester enthaltende fluessigkristallmischungen |
| EP0365255B1 (en) * | 1988-10-19 | 1996-07-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| DE3909356A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| JP2984322B2 (ja) * | 1990-06-06 | 1999-11-29 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| DE4023027A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-23 | Hoechst Ag | Chirale alken-aryl-2,3-epoxyalkyl-ether und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE4120783A1 (de) * | 1991-06-24 | 1993-01-07 | Hoechst Ag | Optisch aktive oxiranderivate und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
| DE4211563A1 (de) * | 1992-04-07 | 1993-10-14 | Hoechst Ag | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen |
| DE4304756C1 (de) * | 1993-02-17 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Salzen, chiraler, alpha-sauerstoffunktionalisierter Carbonsäuren |
| DE4311967A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-13 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| DE4311968A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-20 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| US5387657A (en) * | 1993-09-10 | 1995-02-07 | The Dow Chemical Company | Epoxy resins containing thiadiazole and/or oxadiazole moieties |
| DE19732160A1 (de) | 1997-07-25 | 1999-01-28 | Hoechst Ag | Chipkarte mit bistabiler Anzeige |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60218358A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Ajinomoto Co Inc | 液晶 |
| US4789751A (en) * | 1985-10-01 | 1988-12-06 | University Patents, Inc. | Synthesis of new liquid crystal materials possessing phenylbenzoate or biphenyl core units and (2,3)-epoalkyloxirane methanol chiral tails |
| US4638073A (en) * | 1985-10-01 | 1987-01-20 | Walba David M | Synthesis of new liquid crystal materials possessing phenylbenzoate or biphenyl core units and (2,3)-epoxyalkyloxiranemethanol chiral tails |
| US4705874A (en) * | 1985-10-01 | 1987-11-10 | University Patents, Inc. | Synthesis of new liquid crystal materials possessing phenylbenzoate or biphenyl core units and (2,3)-epoxyalkyloxiranemethanol chiral tails |
| DE3782531T2 (de) * | 1986-04-21 | 1993-05-06 | Ajinomoto Kk | Optisch aktive verbindung und fluessigkristalline zusammensetzung. |
| DE3731619A1 (de) * | 1986-10-01 | 1988-04-14 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen zur verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE3633968A1 (de) * | 1986-10-06 | 1988-04-07 | Hoechst Ag | Chirale aryl-2,3-epoxyalkyl-ether und deren entsprechende thioverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| ATE98381T1 (de) * | 1987-04-07 | 1993-12-15 | Hoechst Ag | Verwendung von verbindungen oder gemischen von verbindungen, die eine chirale, orthogonale, hoeher geordnete smektische phase aufweisen, im bereich dieser phase als schalt- oder anzeigemedium. |
| EP0307880B1 (de) * | 1987-09-19 | 1994-01-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flüssigkristalline, insbesondere ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen |
| US4835295A (en) * | 1987-09-21 | 1989-05-30 | The University Of Colorado Foundation, Inc. | Ferroelectric liquid crystal compounds and compositions |
| CN1022409C (zh) * | 1987-11-25 | 1993-10-13 | 赫彻斯特股份公司 | 液晶环丙基烷基杂环化合物制备方法 |
-
1987
- 1987-05-29 DE DE19873718174 patent/DE3718174A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-05-26 EP EP88108381A patent/EP0292954B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-26 ES ES88108381T patent/ES2056855T3/es not_active Expired - Lifetime
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