JPH0737403B2 - 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電性液晶化合物として有用な、光学活性ア
ルキルビフェニルエーテル化合物に関する。

液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
るものは、ねじれネマチック（TM型）および動的散乱型
（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、たか
だか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応用
範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に到っ
てスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答が
得られるということがわかってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることか明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が止せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−（４
−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。

近年、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μ秒オーダーの高
速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。

しかし、DOBAMBCはシッフ塩基を含むため化学的に不安
定であり実用に供するに到っていない。

本発明の目的は以上の様な用途に使用し得る新規な光学
活性を有する化合物を提供するものである。

即ち、本発明によって提供される化合物は、次の一般式
で表される化合物である。

（式中、ｎは１乃至18の整数を示し、＊は不斉炭素原子
を示す。） 以下本発明について更に詳細に説明する。

上記一般式で表される化合物は、例えば、シトロネロー
ルをスルホン酸エステルとした後、４−（４′−アルコ
キシフェニル）フェノールと反応させる等の周知のエー
テル化反応により、容易に合成することができる。

次に、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。

実施例１ （Ｒ）−４−シトロネリルオキシ−４′−オクトキシビ
フェニルの合成 シトロネロール3.12g、トリエチルアミン3.04gをジクロ
ルメタン30mlに溶解し、０〜−10℃に冷却した。その後
メタンスルホニルクロリド2.99gを静かに滴下し、滴下
終了後更に室温にて３時間撹拌した。得られた反応混合
液にジクロルメタン30mlを加え、氷水、10％塩酸水溶
液、飽和重炭酸ソーダ水溶液及び飽和食塩水にて洗浄し
た。硫酸マグネシウムにて乾燥後、脱溶媒し、メシルエ
ステルを得た。

得られたメシルエステル4.0g、４−（４′−オクトキシ
フェニル）フェノール4.6g及び、苛性ソーダ1.0gを乾燥
ジオキサン30mlに加え、還流下に６時間撹拌した。生じ
た沈澱を室温でセライトを用い濾別し、濾液を脱溶媒し
た。残溜物をシリカゲルにて精製し、ヘキサンより再結
晶し、（Ｒ）−４−シトロネリルオキシ−４′−オクチ
ルオキシビフェニル3.7gを得た。

赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。

2950、1640、1250及び830cm^-1 また、得られた生成物の旋光度を次に示す。

〔α〕_Ｄ＝1.86（Ｃ＝１、クロロホルム溶液、25℃） 実施例２ （Ｒ）−４−シトロネリルオキシ−４′−ヘキシルオキ
シビフェニルの合成 ４−（４′−オクチルオキシフェニル）フェノールに代
えて、４−（４′−ヘキシルオキシフェニル）フェノー
ルを用いる他は実施例１と同様にして（Ｒ）−４−シト
ロネリルオキシ−４′−ヘキシルオキシビフェニルを得
た。

赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。

2950、1640、1250及び830cm^-1 また、得られた生成物の旋光度を次に示す。

〔α〕_Ｄ＝1.98（Ｃ＝１、クロロホルム溶液、25℃） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２
μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱して
等方生液体とした。

この液晶セルを直交ニコル下で15V、1Hzの矩形波を印加
しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、
以下の相転移を確認した。

実施例３ （Ｒ）−４−シトロネリルオキシ−４′−デシロキシビ
フェニルの合成 ４−（４′−オクトキシフェニル）フェノールに代えて
４−（４′−デシロキシフェニル）フェノールを用いる
他は実施例１と同様にして、（Ｒ）−４−シトロネリル
オキシ−４′−デシロキシビフェニルを得た。

赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。

2950、1640、1250及び830cm^-1 また、得られた生成物の旋光度を次に示す。

〔α〕_Ｄ＝1.80（Ｃ＝１、クロロホルム溶液、25℃） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２
μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱して
等方生液体とした。

この液晶セルを直交ニコル下で15V、1Hzの矩形波を印加
しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、
以下の相転移を確認した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の一般式で表される光学活性ビフェニル
   エーテル化合物。 （式中、ｎは１乃至18の整数を示し、＊は不斉炭素原子
   を示す。）