JPH0742421B2 - Method for producing surface-treated carbon black - Google Patents
Method for producing surface-treated carbon blackInfo
- Publication number
- JPH0742421B2 JPH0742421B2 JP62121337A JP12133787A JPH0742421B2 JP H0742421 B2 JPH0742421 B2 JP H0742421B2 JP 62121337 A JP62121337 A JP 62121337A JP 12133787 A JP12133787 A JP 12133787A JP H0742421 B2 JPH0742421 B2 JP H0742421B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- poly
- oxazoline
- treated
- ethyloxazoline
- carbon black
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 claims description 18
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NCCO1 NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZKTPGXSTOJXHIG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1CCCCC1 ZKTPGXSTOJXHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 229920006187 aquazol Polymers 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- -1 2-Ethyloxazoline-2 -Cyclohexyloxazoline Chemical compound 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- GUXJXWKCUUWCLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-oxazoline Chemical compound CC1=NCCO1 GUXJXWKCUUWCLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 2
- 238000010137 moulding (plastic) Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFKVFQAIXQKCLI-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C(C)C=1OCCN1.CC=1OCCN1 IFKVFQAIXQKCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNSHXTZCNVHMTI-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole;2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NCCO1.O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 NNSHXTZCNVHMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVEZUCIZWRDMSJ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1=NCCO1 FVEZUCIZWRDMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMVNAPNKSPKDJ-UHFFFAOYSA-N C1C(C)O1.C(C)C=1OCCN1 Chemical compound C1C(C)O1.C(C)C=1OCCN1 VQMVNAPNKSPKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は表面処理されたカーボンブラックの製造方法に
関する。詳しくは、特定のポリマー成分で表面を処理さ
れてなり、インキ，トナー，塗料，繊維，プラスチック
成形材料等の着色剤，導電性付与剤及び各種高分子物質
の改質剤等に有用な表面処理されたカーボンブラックを
簡便に得るための製造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing a surface-treated carbon black. Specifically, the surface is treated with a specific polymer component and is useful as a colorant for inks, toners, paints, fibers, plastic molding materials, conductivity-imparting agents and modifiers of various polymer substances. The present invention relates to a production method for easily obtaining the produced carbon black.
（従来の技術） カーボンブラック（以下CBと記す。）は着色性，導電
性，耐候性，耐薬品性等に優れる為，例えば繊維、プラ
スチックやエラストマーの補強剤，充填剤，着色剤等種
々の目的で巾広く使用されている。しかし、CBは、その
形状が粉状又は粒状の為、単独で使用されることが少な
く、通常、ゴムや樹脂等の固状の基材又は水や溶剤等の
液体に均一に分散されてその特性を発揮する。(Prior Art) Carbon black (hereinafter referred to as CB) is excellent in coloring, conductivity, weather resistance, chemical resistance, etc., and therefore, for example, various reinforcing agents such as fibers, plastics and elastomers, fillers, coloring agents, etc. Widely used for the purpose. However, CB is rarely used alone because its shape is powdery or granular, and is usually dispersed uniformly in a solid base material such as rubber or resin or a liquid such as water or a solvent. Demonstrate the characteristics.
しかし、CBは粒子間の凝集力に比べて他の物質、例えば
有機高分子，水及び有機溶剤等との親和力が弱い為、通
常の混合又は分散条件では、均一に混合又は分散するこ
とが極めて困難であった。However, CB has a weak affinity for other substances, such as organic polymers, water, and organic solvents, as compared with the cohesive force between particles, so under normal mixing or dispersing conditions, it is extremely difficult to mix or disperse uniformly. It was difficult.
この問題を解決する為に、CB表面を各種の界面活性剤や
樹脂で被覆して、固状又は液状の基材との親和性を高め
ることにより、CBを均一に混合又は分散する方法が数多
く検討されている。特公昭42−22047号には、CBの存在
下に重合性モノマーを重合してCBの表面に、ポリマー成
分をグラフトする方法が開示されている。しかし、これ
らの方法で得られた表面が被覆されてなるCBは、他の物
質との親和性が期待した程には改良されず、混合又は分
散条件によって分散状態が異なり、かならずしも満足す
る結果は得られないのが実状である。In order to solve this problem, there are many methods for uniformly mixing or dispersing CB by coating the surface of CB with various surfactants or resins to enhance the affinity with a solid or liquid base material. Is being considered. Japanese Examined Patent Publication No. 42-22047 discloses a method of polymerizing a polymerizable monomer in the presence of CB and grafting a polymer component on the surface of CB. However, the surface-coated CB obtained by these methods is not improved as much as expected affinity with other substances, the dispersion state varies depending on the mixing or dispersion conditions, the result is not always satisfied. The reality is that it cannot be obtained.
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、この様な現状に鑑み各種の物質への分散
性に優れたCBを容易にしてかつ安定に製造する方法につ
いて鋭意検討を行った結果、上記目的を完全に満足しう
るCBが、通常のCBと特定のポリマー成分とを特定条件下
に撹拌混合するだけという極めて簡便な方法により得ら
れる事を見い出し本発明を完成するに至った。(Problems to be Solved by the Invention) In view of such a current situation, the present inventors have earnestly studied a method for easily and stably producing CB excellent in dispersibility in various substances. The inventors have found that a CB satisfying the above objects can be obtained by an extremely simple method in which ordinary CB and a specific polymer component are simply mixed by stirring under specific conditions, and the present invention has been completed.
（問題点を解決するための手段および作用） 即ち本発明は、カーボンブラックとポリ（オキサゾリ
ン）（ａ）及び／又はポリ（オキサゾリン）変性物
（ｂ）の１種又は２種以上とを０℃〜400℃の温度条件
下に撹拌混合することを特徴とする表面処理されたカー
ボンブラックの製造方法に係るものである。(Means and Actions for Solving Problems) That is, in the present invention, carbon black and one or more of poly (oxazoline) (a) and / or poly (oxazoline) modified product (b) are treated at 0 ° C. The present invention relates to a method for producing surface-treated carbon black, which comprises stirring and mixing under a temperature condition of 400 ° C.
本発明におけるCBとしては、コンタクト法、ファーネス
法、サーマル法等の通常公知の方法によって製造された
CBが使用出来るが、その表面に官能基としてカルボキシ
ル基，水酸基，カルボニル基等の官能基を含有するCBを
使用するとポリ（オキサゾリン）（ａ）及び／又はポリ
（オキサゾリン）変性物（ｂ）（以下、両者をまとめて
ポリマー（Ａ）と総称する。）との親和性がすぐれてい
るため、処理効果が大きく、よって各種物質への分散性
にすぐれ、且つ、樹脂の改質剤として用いた場合にも優
れた効果を発揮するCBが得られるので好ましい。The CB in the present invention is produced by a commonly known method such as a contact method, a furnace method, a thermal method or the like.
CB can be used, but when CB containing a functional group such as a carboxyl group, a hydroxyl group, or a carbonyl group on its surface is used, poly (oxazoline) (a) and / or poly (oxazoline) modified product (b) ( Hereinafter, both are collectively referred to as a polymer (A)), and therefore, the treatment effect is large, and therefore the dispersibility in various substances is excellent, and the polymer (A) was used as a modifier for the resin. In this case, CB that exhibits an excellent effect can be obtained, which is preferable.
本発明において、CBの表面処理に用いるポリマー（Ａ）
は２−オキサゾリンモノマーを必要によりアルキレンイ
ミンやアルキレンオキサイドを共重合成分に用いて開環
重合するか又は開環重合した後変性して得られるポリマ
ーであり、その主鎖は一般式 （式中、R1,R2,R3,R4,R5はそれぞれ無関係にハロゲン，
アルキル，アラルキル，フェニルまたは置換フェニル基
である。）に相当する２−オキサゾリンモノマーの開環
した単位を含むものである。その分子量は5000〜100万
の範囲のものが好ましく用いられるが、特に高分子量と
するのが好適である。In the present invention, the polymer (A) used for the surface treatment of CB
Is a polymer obtained by subjecting a 2-oxazoline monomer to an alkyleneimine or an alkylene oxide as a copolymerization component as necessary for ring-opening polymerization or after ring-opening polymerization and modification. (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently halogen,
It is an alkyl, aralkyl, phenyl or substituted phenyl group. ), Which contains a ring-opened unit of a 2-oxazoline monomer. The molecular weight thereof is preferably in the range of 5,000 to 100,000, and particularly preferably high molecular weight.
ポリマー（Ａ）のうちのポリ（オキサゾリン）（ａ）の
具体例としては、例えばポリ（２−メチルオキサゾリ
ン），ポリ（２−エチルオキサゾリン），ポリ（２−イ
ソプロピルオキサゾリン），ポリ（２−フェニルオキサ
ゾリン），ポリ（２−シクロヘキシルオキサゾリン），
（２−メチルオキサゾリン−２−エチルオキサゾリン）
共重合体，（２−エチルオキサゾリン−２−フェニルオ
キサゾリン）共重合体，（２−エチルオキサゾリン−２
−シクロヘキシルオキサゾリン）共重合体，（２−エチ
ルオキサゾリン−エチレンイミン）共重合体，（２−エ
チルオキサゾリン−プロピレンオキシド）共重合体等が
挙げられる。又、ポリマー（Ａ）のうちのポリ（オキサ
ゾリン）変性物（ｂ）の具体例としては、例えばポリ
（２−メチルオキサゾリン），ポリ（２−エチルオキサ
ゾリン），ポリ（２−フェニルオキサゾリン）等の部分
加水分解物，ポリ（２−エチルオキサゾリン），ポリ
（２−フェニルオキサゾリン）等の部分加水分解物や
（２−エチルオキサゾリン−アルキレンイミン）共重合
体等とエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの様
なアルキレンオキサイドとのグラフト反応物等があげら
れる。中でも２−エチルオキサゾリン、２−フェニルオ
キサゾリン及び２−シクロヘキシルオキサゾリンから選
ばれる１種又は２種以上を主成分に用いて得られるポリ
（オキサゾリン）（ａ）や該ポリ（オキサゾリン）
（ａ）の変性物が工業的にも入手しやすく、加熱処理の
効果も大きいので望ましい。前記の如く、本発明におけ
るポリマー（Ａ）を得るに際し、本発明の目的を逸脱し
ない範囲で、エチレンイミン，プロピレンイミン等に代
表されるアルキレンイミンやエチレンオキサイド，プロ
ピレンオキサイド等に代表されるアルキレンオキサイド
を２−オキサゾリンの共重合成分に用いても良いが、こ
れらアルキレンイミンやアルキレンオキサイドは全モノ
マー中50モル％以下の量で用いるのが好ましい。Specific examples of the poly (oxazoline) (a) in the polymer (A) include, for example, poly (2-methyloxazoline), poly (2-ethyloxazoline), poly (2-isopropyloxazoline), and poly (2-phenyl). Oxazoline), poly (2-cyclohexyloxazoline),
(2-methyloxazoline-2-ethyloxazoline)
Copolymer, (2-Ethyloxazoline-2-phenyloxazoline) Copolymer, (2-Ethyloxazoline-2
-Cyclohexyloxazoline) copolymer, (2-ethyloxazoline-ethyleneimine) copolymer, (2-ethyloxazoline-propylene oxide) copolymer and the like. Specific examples of the modified poly (oxazoline) (b) of the polymer (A) include poly (2-methyloxazoline), poly (2-ethyloxazoline), poly (2-phenyloxazoline), and the like. Partial hydrolysates, partial hydrolysates such as poly (2-ethyloxazoline), poly (2-phenyloxazoline), and (2-ethyloxazoline-alkyleneimine) copolymers, and alkylenes such as ethylene oxide and propylene oxide. Examples thereof include a graft reaction product with oxide. Among them, poly (oxazoline) (a) and the poly (oxazoline) obtained by using one or more selected from 2-ethyloxazoline, 2-phenyloxazoline and 2-cyclohexyloxazoline as a main component.
The modified product of (a) is industrially easily available, and the effect of heat treatment is large, which is desirable. As described above, in obtaining the polymer (A) in the present invention, an alkyleneimine typified by ethyleneimine, propyleneimine and the like, and an alkyleneoxide typified by ethylene oxide, propylene oxide and the like, within a range not departing from the object of the present invention. May be used as a copolymerization component of 2-oxazoline, but these alkyleneimines and alkylene oxides are preferably used in an amount of 50 mol% or less in all monomers.
本発明の製造方法において、表面処理されたCBはCBと前
記ポリマー（Ａ）の１種又は２種以上とを０℃〜400
℃、好ましくは20〜350℃の温度条件下に混合撹拌して
得られる。400℃以上の温度ではポリマー（Ａ）が変質
するので好ましくない。In the production method of the present invention, the surface-treated CB comprises CB and one or more of the polymers (A) at 0 ° C to 400 ° C.
It is obtained by mixing and stirring under a temperature condition of ℃, preferably 20 to 350 ℃. At a temperature of 400 ° C or higher, the polymer (A) is deteriorated, which is not preferable.
ポリオキサゾリン成分によって表面が処理されたCBを得
るには必ずしも本発明の製造方法のみによることはな
く、例えばCBの存在下に２−オキサゾリンモノマーを重
合する方法等の他の手段によっても達成できるが、他の
方法によるものは各種材料への分散性や各種高分子物質
の改質剤としての効果が十分に満足できるものではな
い。即ち、CBの存在下で２−オキサゾリンモノマーを重
合する方法では、二次凝集状態のCBを解砕する事が困難
で得られる製品中には粗大粒子状態のCBがそのまま混在
する。一方、本発明の製造方法により得られる表面処理
されたCBは、製造時にCBがより一次粒子に近い状態に解
砕されるので、得られる製品は粒子径が小さく、かつ均
一である。又、各種材料への分散性はCBの処理に用いる
ポリオキサゾリン成分の分子量が重要な意味を持ってお
り、通常の高い分子量にコントロールすることが好まし
いが、本発明以外の方法ではポリオキサゾリン成分を所
望の分子量にコントロールするのが極めて困難である。To obtain CB whose surface is treated with a polyoxazoline component, it is not always necessary to use only the production method of the present invention, but it can be achieved by other means such as a method of polymerizing a 2-oxazoline monomer in the presence of CB. However, the other methods are not sufficiently satisfactory in dispersibility in various materials and effects as modifiers of various polymer substances. That is, in the method of polymerizing the 2-oxazoline monomer in the presence of CB, it is difficult to crush the CB in the secondary aggregation state, and the CB in the coarse particle state remains mixed in the obtained product. On the other hand, the surface-treated CB obtained by the production method of the present invention is crushed to a state closer to primary particles during production, and thus the obtained product has a small particle size and is uniform. Further, the dispersibility in various materials, the molecular weight of the polyoxazoline component used in the treatment of CB has an important meaning, it is preferable to control to a normal high molecular weight, in the method other than the present invention, the polyoxazoline component It is very difficult to control the desired molecular weight.
本発明の製造方法の具体的実施態様としては、例えば （１） １種以上のCBと１種以上のポリマー（Ａ）と
を、０℃〜400℃、好ましくは20℃〜350℃の温度条件下
に撹拌混合して表面処理する方法、 （２） 適当な溶媒中で１種以上のCBと１種以上のポリ
マー（Ａ）とを、０℃〜400℃、好ましくは20℃〜350℃
の温度条件下に撹拌混合して表面処理する方法 等を挙げることができる。Specific embodiments of the production method of the present invention include, for example, (1) one or more CB and one or more polymer (A) at 0 ° C to 400 ° C, preferably 20 ° C to 350 ° C. (2) One or more types of CB and one or more types of polymer (A) are mixed in a suitable solvent at 0 ° C to 400 ° C, preferably 20 ° C to 350 ° C.
Examples of the method include stirring and mixing under the temperature conditions described above to perform surface treatment.
ポリマー（Ａ）でCBを処理するに際し、該ポリマー
（Ａ）と該CBの使用比率は特に制限されないが、CBの表
面に均一に処理できしかもCBと該ポリマー（Ａ）とを強
固に結合させることにより、各種物質への分散性や樹脂
の改質剤としての効果がより高められた表面処理された
CBを得るために、CB/該ポリマー（Ａ）の比率を100/1〜
1000とするのが好ましく、より好ましくは100/5〜500の
範囲とするのが好適である。When the CB is treated with the polymer (A), the use ratio of the polymer (A) and the CB is not particularly limited, but the surface of the CB can be uniformly treated and the CB and the polymer (A) are firmly bonded. By doing so, the surface treatment was performed to enhance the dispersibility in various substances and the effect as a resin modifier.
In order to obtain CB, the ratio of CB / the polymer (A) is 100 / 1-
It is preferably 1000, more preferably 100/5 to 500.
また、CBとポリマー（Ａ）との反応時または反応後に、
必要により抗酸化剤、熱安定剤、界面活性剤、潤滑剤、
ポリマー（Ａ）以外の高分子物質を添加剤として適宜配
合してもよい。In addition, during or after the reaction between CB and the polymer (A),
Antioxidant, heat stabilizer, surfactant, lubricant, if necessary
A high molecular substance other than the polymer (A) may be appropriately added as an additive.
（発明の効果） 本発明の製造方法により得られる表面処理されたCBは、
従来の方法により表面が被覆されたCBに比し、表面の処
理状態が均一で、かつ処理に用いたポリマー（Ａ）とCB
とが強固に結合してなるものである。しかも処理に用い
たポリマー（Ａ）は各種物質との親和性が高いために、
得られた本発明の表面処理されたCBは有機溶剤，水，プ
ラスチック，繊維中への分散性に極めて優れ，かつ樹脂
の改質剤としての効果にも著しく優れている。(Effect of the invention) The surface-treated CB obtained by the production method of the present invention is
Compared to CB whose surface is coated by the conventional method, the surface treatment condition is more uniform and the polymer (A) and CB used for the treatment
And are tightly bound. Moreover, since the polymer (A) used for the treatment has a high affinity with various substances,
The surface-treated CB of the present invention thus obtained is extremely excellent in dispersibility in organic solvents, water, plastics and fibers, and is also extremely effective as a resin modifier.
従って本発明により得られる表面処理されたCBは、例え
ばインキ，トナー，塗料，繊維，プラスチック成形材料
等の着色材、導電性付与剤及び各種高分子物質の改質剤
として好適に使用することができる。Therefore, the surface-treated CB obtained by the present invention can be suitably used as a colorant for inks, toners, paints, fibers, plastic molding materials, etc., conductivity-imparting agents and modifiers for various polymer substances. it can.
本発明は、上記特徴を有する表面処理されたCBを容易に
してかつ安定に製造する方法を提供するものである。The present invention provides a method for easily and stably producing a surface-treated CB having the above characteristics.
（実施例） 以下、本発明によって本発明を詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例によって制限されるものではない。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described in detail by the present invention, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ 導電性カーボンブラックケッキエンブラックEC （以
下、CBと略す）100gと分子量10万のポリ（２−エチルオ
キサゾリン）200gをプラストミルで、反応温度150℃で2
0分間撹拌混合した。反応後、冷却、粉砕して本発明の
表面処理されたCBを得た。Example 1 Conductive carbon black Kekkien black EC (Below
Below, abbreviated as CB) 100 g and poly (2-ethyl ester)
Xazoline) 200 g in a plastomil at a reaction temperature of 150 ° C for 2
Stir and mix for 0 minutes. After the reaction, cooling and pulverizing
A surface-treated CB was obtained.
この表面処理されたCBの水およびトルエンに対する分散
性および安定性は第１表に示した。The dispersibility and stability of this surface-treated CB in water and toluene are shown in Table 1.
実施例２ 実施例１において、分子量10万のポリ（２−エチルオキ
サゾリン）の代わりに分子量12,000のポリ（２−フェニ
ルオキサゾリン）を用いる以外は実施例１と同様の操作
を行い、本発明の表面処理されたCBを得た。Example 2 The procedure of Example 1 was repeated except that poly (2-phenyloxazoline) having a molecular weight of 12,000 was used instead of poly (2-ethyloxazoline) having a molecular weight of 100,000. The treated CB was obtained.
この表面処理されたCBの水およびトルエンに対する分散
性および安定性は第１表に示した。The dispersibility and stability of this surface-treated CB in water and toluene are shown in Table 1.
実施例３ 実施例１において分子量10万のポリ（２−エチルオキサ
ゾリン）の代わりに分子量25,000の２−エチルオキサゾ
リンと２−フェニルオキサゾリンとの10/1重量比の共重
合体を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、本発
明の表面処理されたCBを得た。Example 3 Example 3 was repeated except that a poly (2-ethyloxazoline) having a molecular weight of 100,000 was replaced with a copolymer of 2-ethyloxazoline having a molecular weight of 25,000 and 2-phenyloxazoline in a weight ratio of 10/1. The same operation as in 1 was performed to obtain the surface-treated CB of the present invention.
この表面処理されたCBの水およびトルエンに対する分散
性および安定性は第１表に示した。The dispersibility and stability of this surface-treated CB in water and toluene are shown in Table 1.
実施例４ 実施例１において分子量10万のポリ（２−エチルオキサ
ゾリンの代わりに分子量５万のポリ（２−エチルオキサ
ゾリン）部分加水分解物（塩酸水溶液でアミド基の10％
を加水分解）を使用する以外は実施例１と同様の操作を
行い、本発明の表面処理されたCBを得た。Example 4 In Example 1, a partial hydrolyzate of poly (2-ethyloxazoline) having a molecular weight of 50,000 instead of poly (2-ethyloxazoline) having a molecular weight of 100,000 (10% of amide groups in a hydrochloric acid aqueous solution was used).
Was carried out in the same manner as in Example 1, except that the surface-treated CB of the present invention was obtained.
この表面処理されたCBの水およびトルエンに対する分散
性および安定性は第１表に示した。The dispersibility and stability of this surface-treated CB in water and toluene are shown in Table 1.
実施例５ 実施例１において分子量10万のポリ（２−エチルオキサ
ゾリン）の代わりに、２−エチルオキサゾリン100gをｐ
−トルエンスルホン酸メチルを解媒として重合し、さら
にスチレンオキサイド10gを重合させて得た２−エチル
オキサゾリン−スチレンオキサイドのブロックポリマー
（分子量13,000）を使用する以外は実施例１と同様の操
作を行い、本発明の表面処理されたCBを得た。Example 5 Instead of poly (2-ethyloxazoline) having a molecular weight of 100,000 in Example 1, 100 g of 2-ethyloxazoline was added.
-The same operation as in Example 1 was carried out except that 2-ethyloxazoline-styrene oxide block polymer (molecular weight 13,000) obtained by polymerizing methyl toluenesulfonate as a solvent and further polymerizing 10 g of styrene oxide was used. A surface-treated CB of the present invention was obtained.
この表面処理されたCBの水およびトルエンに対する分散
性および安定性は第１表に示した。The dispersibility and stability of this surface-treated CB in water and toluene are shown in Table 1.
実施例６ 実施例１において分子量10万のポリ（２−エチルオキサ
ゾリン）の代わりに、分子量300のポリ（２−エチルオ
キサゾリン）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行
い、本発明の表面処理されたCBを得た。Example 6 The procedure of Example 1 was repeated, except that poly (2-ethyloxazoline) having a molecular weight of 300,000 was used in place of poly (2-ethyloxazoline) having a molecular weight of 100,000. The treated CB was obtained.
この表面処理されたCBの水およびトルエンに対する分散
性および安定性は第１表に示した。The dispersibility and stability of this surface-treated CB in water and toluene are shown in Table 1.
比較例１ 無処理CBの水およびトルエンに対する分散性および安定
性は第１表に示した。Comparative Example 1 The dispersibility and stability of untreated CB in water and toluene are shown in Table 1.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 泉林 益次 大阪府吹田市西御旅町５番８号 日本触媒 化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 佐野 禎則 大阪府吹田市西御旅町５番８号 日本触媒 化学工業株式会社中央研究所内 審査官 佐藤 健史 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Masuji Izumibayashi 5-8 Nishimitabicho, Suita City, Osaka Prefecture Central Research Laboratory of Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd. (72) Inori Sano, Nishimitabicho Suita City, Osaka Prefecture No. 5-8 Kenji Sato, Examiner, Central Research Laboratory, Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd.
Claims (4)
（ａ）及び／又はポリ（オキサゾリン）変性物（ｂ）の
１種又は２種以上とを０℃〜400℃の温度条件下に撹拌
混合することを特徴とする表面処理されたカーボンブラ
ックの製造方法。1. Carbon black and poly (oxazoline)
(A) and / or one or more poly (oxazoline) modified products (b) are mixed with stirring under a temperature condition of 0 ° C. to 400 ° C. to produce a surface-treated carbon black. Method.
リ（オキサゾリン）変性物（ｂ）が1000〜100万の範囲
の分子量である特許請求の範囲第１項記載の表面処理さ
れたカーボンブラックの製造方法。2. The surface-treated carbon black according to claim 1, wherein the poly (oxazoline) (a) and / or the modified poly (oxazoline) (b) has a molecular weight in the range of 1,000 to 100,000. Manufacturing method.
オキサゾリン,2−フェニルオキサゾリン及び２−シクロ
ヘキシルオキサゾリンから選ばれる１種又は２種以上の
２−オキサゾリンモノマーを主成分に用いて得られる特
許請求の範囲第１項記載の表面処理されたカーボンブラ
ックの製造方法。3. A patent in which poly (oxazoline) (a) is obtained by using one or more 2-oxazoline monomers selected from 2-ethyloxazoline, 2-phenyloxazoline and 2-cyclohexyloxazoline as a main component. The method for producing a surface-treated carbon black according to claim 1.
エチルオキサゾリン,2−フェニルオキサゾリン及び２−
シクロヘキシルオキサゾリンから選ばれる１種又は２種
以上の２−オキサゾリンモノマーを主成分に用いて得ら
れるポリ（オキサゾリン）（ａ）の変性物である特許請
求の範囲第１項記載の表面処理されたカーボンブラック
の製造方法。4. The poly (oxazoline) modified product (b) is 2-
Ethyloxazoline, 2-phenyloxazoline and 2-
The surface-treated carbon according to claim 1, which is a modified product of poly (oxazoline) (a) obtained by using one or more kinds of 2-oxazoline monomers selected from cyclohexyloxazoline as a main component. Black manufacturing method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62121337A JPH0742421B2 (en) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Method for producing surface-treated carbon black |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62121337A JPH0742421B2 (en) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Method for producing surface-treated carbon black |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63286470A JPS63286470A (en) | 1988-11-24 |
| JPH0742421B2 true JPH0742421B2 (en) | 1995-05-10 |
Family
ID=14808757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62121337A Expired - Fee Related JPH0742421B2 (en) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Method for producing surface-treated carbon black |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742421B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7706885B2 (en) * | 2020-02-21 | 2025-07-14 | キヤノン株式会社 | Conductive resin compositions, resin molded bodies, electrical contact members, photoconductor drum fringes, bearing members, copier bodies, and toner cartridge mechanism parts |
| JP7535072B2 (en) * | 2022-03-07 | 2024-08-15 | キヤノン株式会社 | Resin composition, resin molded product, and method for producing resin molded product |
-
1987
- 1987-05-20 JP JP62121337A patent/JPH0742421B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63286470A (en) | 1988-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1087933A (en) | Coated particles and conductive compositions therefrom | |
| CN1271147C (en) | Method for coating substrate surfaces with LCST polymers | |
| US4102846A (en) | Stable dispersions of polymer particles containing sub-particles of a solid modifying agent and process for making same | |
| US4254207A (en) | Process for producing spherical particles or crystalline polymers | |
| DE69917370T2 (en) | Use of disubstituted ethylene-maleimide copolymers in rubber compositions | |
| GB2185029A (en) | Electrically conductive solid plastics | |
| JPS62273258A (en) | Impact resistant polyamide molding material | |
| EP0167598B1 (en) | Polymer blends containing a polymer having pendant oxazoline groups | |
| JPH11240922A (en) | Centipede type polymer, production and application in rubber composition | |
| US4051075A (en) | Coated particles and conductive compositions therefrom | |
| TW201024334A (en) | Carbon black-containing polyamide masterbatches and method for preparing the same | |
| JPH0742421B2 (en) | Method for producing surface-treated carbon black | |
| JPH04106102A (en) | Resin particle and its production | |
| US4267310A (en) | Process for producing spherical particles of crystalline polymers | |
| JPH0627269B2 (en) | Method for producing carbon black graft polymer | |
| JP3037021B2 (en) | Manufacturing method of conductive resin material | |
| JPH01138270A (en) | Production of surface-treated organic pigment | |
| JPH01152165A (en) | Production of surface-treated carbon black | |
| JP2532521B2 (en) | Method for producing surface-treated inorganic filler | |
| Ukaji et al. | Curing of epoxy resin by hyperbranched poly (amidoamine)-grafted silica nanoparticles and their properties | |
| JPH01138271A (en) | Production of surface-treated organic pigment | |
| JPH0224868B2 (en) | ||
| JP2001247624A (en) | Method for producing branched copolymer | |
| JPH0794633B2 (en) | Carbon black dispersion | |
| JPH0794628B2 (en) | Thermal transfer ink |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |