JPH0747597B2 - リン酸モノエステルのアルギニン塩の製造方法 - Google Patents
リン酸モノエステルのアルギニン塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH0747597B2 JPH0747597B2 JP18128790A JP18128790A JPH0747597B2 JP H0747597 B2 JPH0747597 B2 JP H0747597B2 JP 18128790 A JP18128790 A JP 18128790A JP 18128790 A JP18128790 A JP 18128790A JP H0747597 B2 JPH0747597 B2 JP H0747597B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- arginine
- acid monoester
- arginine salt
- powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、化粧品用乳化剤等として有用なリン酸モノエ
ステルのアルギニン塩の製造法に関する。
ステルのアルギニン塩の製造法に関する。
アルキルリン酸エステル及びそのアルカリ金属塩、アル
カノールアミン塩は洗浄剤、乳化剤、帯電防止剤、繊維
油剤、防錆剤、潤滑添加剤等として広く利用されてお
り、特にリン酸モノエステルの塩は、毒性、皮膚刺激性
が著しく少なく、人体に対して安全性の高い界面活性剤
として香粧品、化粧品に広く利用されている。しかる
に、リン酸モノエステルの塩を用いて乳化系を調製した
場合、経時的な結晶化、及びそれに伴う降伏値や粘度の
急激な低下が起こり、化粧品用乳化剤としては使用しに
くいという欠点が知られていた。
カノールアミン塩は洗浄剤、乳化剤、帯電防止剤、繊維
油剤、防錆剤、潤滑添加剤等として広く利用されてお
り、特にリン酸モノエステルの塩は、毒性、皮膚刺激性
が著しく少なく、人体に対して安全性の高い界面活性剤
として香粧品、化粧品に広く利用されている。しかる
に、リン酸モノエステルの塩を用いて乳化系を調製した
場合、経時的な結晶化、及びそれに伴う降伏値や粘度の
急激な低下が起こり、化粧品用乳化剤としては使用しに
くいという欠点が知られていた。
しかし、特定のリン酸モノエステルの塩、例えばリン酸
モノエステルのアルギニン塩は、油の種類によらず経時
的に安定で良好なエマルションを形成する乳化剤として
有用であることが知られており、また油の種類によらず
安定なゲルを形成することから、香化粧品原料としても
有用である。
モノエステルのアルギニン塩は、油の種類によらず経時
的に安定で良好なエマルションを形成する乳化剤として
有用であることが知られており、また油の種類によらず
安定なゲルを形成することから、香化粧品原料としても
有用である。
このように香化粧品原料等として有用なリン酸モノエス
テルのアルギニン塩は、従来、リン酸モノエステルをメ
タノールに溶解した後、イオン交換水に溶解したアルギ
ニンを加えて攪拌し、得られるペースト状の固形物を濾
過した後、メタノールで洗浄することにより製造されて
いた。
テルのアルギニン塩は、従来、リン酸モノエステルをメ
タノールに溶解した後、イオン交換水に溶解したアルギ
ニンを加えて攪拌し、得られるペースト状の固形物を濾
過した後、メタノールで洗浄することにより製造されて
いた。
しかしながら、この方法でリン酸モノエステルのアルギ
ニン塩を製造すると、ペースト状の固形物の結晶性が悪
く、高粘度で取り扱いが困難であり、しかも通常の濾過
装置（加圧濾過、減圧濾過）では、濾布又は濾紙が目詰
まりをおこし、濾過が困難で、粉末化に多大の労力を必
要とすることから、工業的に大量に製造する方法として
は満足できるものではなかった。
ニン塩を製造すると、ペースト状の固形物の結晶性が悪
く、高粘度で取り扱いが困難であり、しかも通常の濾過
装置（加圧濾過、減圧濾過）では、濾布又は濾紙が目詰
まりをおこし、濾過が困難で、粉末化に多大の労力を必
要とすることから、工業的に大量に製造する方法として
は満足できるものではなかった。
従って、工業的に大量にかつ簡便にリン酸モノエステル
のアルギニン塩を製造する方法が望まれていた。
のアルギニン塩を製造する方法が望まれていた。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った結
果、中和時の水の量が生成するリン酸モノエステルのア
ルギニン塩の濾過性に大きな影響を及ぼすことをつきと
め、水を使用しないか、又は水の量を最低限度におさえ
て中和し、その後特定の有機溶剤中で該塩の粉末化を行
えば、濾過性を大幅に改善することができることを見い
出し、本発明を完成した。
果、中和時の水の量が生成するリン酸モノエステルのア
ルギニン塩の濾過性に大きな影響を及ぼすことをつきと
め、水を使用しないか、又は水の量を最低限度におさえ
て中和し、その後特定の有機溶剤中で該塩の粉末化を行
えば、濾過性を大幅に改善することができることを見い
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記リン酸モノエステル（II）の
0.5重量倍以下の水を含んでいてもよいアルコール又は
飽和若しくは不飽和炭化水素溶媒中で、一般式（II） （式中、ｍは０又は１を示す。ここで、ｍが０の場合、
R1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても
よい炭素数１〜36の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若
しくはアルケニル基、又は炭素数１〜15の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基を、R2は炭
素数の２〜３のアルキレン基を、ｎは０〜30の数を示
す。ｍが１の場合、ｎは０を、ｌは０又は１を示し、ｌ
が０のときR1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜22の直鎖アルキル基を示し、
ｌは１のときR1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換
されていてもよい炭素数１〜36の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示す） で表わされるリン酸モノエステルを、アルギニンで中和
し、リン酸モノエステルのアルギニン塩を含む液体又は
乳化物を得、次いでこの液体又は乳化物をリン酸モノエ
ステルのアルギニン塩が難溶性を示す溶剤と接触させる
ことにより、リン酸モノエステルのアルギニン塩の粉末
を沈澱させ、該粉末を濾取することを特徴とする一般式
（I） （式中、R1、R2、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を有す
る） で表わされるリン酸モノエステルのアルギニン塩の製造
方法を提供するものである。
0.5重量倍以下の水を含んでいてもよいアルコール又は
飽和若しくは不飽和炭化水素溶媒中で、一般式（II） （式中、ｍは０又は１を示す。ここで、ｍが０の場合、
R1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても
よい炭素数１〜36の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若
しくはアルケニル基、又は炭素数１〜15の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基を、R2は炭
素数の２〜３のアルキレン基を、ｎは０〜30の数を示
す。ｍが１の場合、ｎは０を、ｌは０又は１を示し、ｌ
が０のときR1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜22の直鎖アルキル基を示し、
ｌは１のときR1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換
されていてもよい炭素数１〜36の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示す） で表わされるリン酸モノエステルを、アルギニンで中和
し、リン酸モノエステルのアルギニン塩を含む液体又は
乳化物を得、次いでこの液体又は乳化物をリン酸モノエ
ステルのアルギニン塩が難溶性を示す溶剤と接触させる
ことにより、リン酸モノエステルのアルギニン塩の粉末
を沈澱させ、該粉末を濾取することを特徴とする一般式
（I） （式中、R1、R2、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を有す
る） で表わされるリン酸モノエステルのアルギニン塩の製造
方法を提供するものである。
本発明に用いられるリン酸モノエステル（II）として
は、モノオクチルリン酸、モノラウリルリン酸、モノス
テアリルリン酸、モノノニルフルオロヘキシルリン酸、
モノトリデシルフルオロオクチルリン酸、モノヘプタデ
シルフルオロデシルリン酸などのモノ直鎖アルキルリン
酸；モノイソステアリルリン酸、モノ８−メチル−ヘプ
タデシルリン酸、モノ２−ヘキシルデシルリン酸などの
モノ分岐鎖アルキルリン酸、モノオクチルフェニルリン
酸、モノノニルフェニルリン酸などのモノアルキルフェ
ニルリン酸；モノポリオキシエチレン（３モル）ラウリ
ルエーテルリン酸、モノポリオキシプロピレン（３モ
ル）デシルエーテルリン酸、モノポリオキシエチレン
（８モル）ポリオキシプロピレン（３モル）ラウリルエ
ーテルリン酸などのモノポリオキシアルキレンアルキル
エーテルリン酸；モノポリオキシエチレン（５モル）ノ
ニルフェニルエーテルリン酸、モノポリオキシプロピレ
ン（２モル）オクチルフェニルエーテルリン酸などのモ
ノポリオキシアルキルフェニルエーテルリン酸;1−オク
チルグリセロ−３−リン酸、１−ラウリングリセロ−３
−リン酸、あるいはヒドロキシデシルリン酸、２−ヒド
ロキシラウリルリン酸などが挙げられる。
は、モノオクチルリン酸、モノラウリルリン酸、モノス
テアリルリン酸、モノノニルフルオロヘキシルリン酸、
モノトリデシルフルオロオクチルリン酸、モノヘプタデ
シルフルオロデシルリン酸などのモノ直鎖アルキルリン
酸；モノイソステアリルリン酸、モノ８−メチル−ヘプ
タデシルリン酸、モノ２−ヘキシルデシルリン酸などの
モノ分岐鎖アルキルリン酸、モノオクチルフェニルリン
酸、モノノニルフェニルリン酸などのモノアルキルフェ
ニルリン酸；モノポリオキシエチレン（３モル）ラウリ
ルエーテルリン酸、モノポリオキシプロピレン（３モ
ル）デシルエーテルリン酸、モノポリオキシエチレン
（８モル）ポリオキシプロピレン（３モル）ラウリルエ
ーテルリン酸などのモノポリオキシアルキレンアルキル
エーテルリン酸；モノポリオキシエチレン（５モル）ノ
ニルフェニルエーテルリン酸、モノポリオキシプロピレ
ン（２モル）オクチルフェニルエーテルリン酸などのモ
ノポリオキシアルキルフェニルエーテルリン酸;1−オク
チルグリセロ−３−リン酸、１−ラウリングリセロ−３
−リン酸、あるいはヒドロキシデシルリン酸、２−ヒド
ロキシラウリルリン酸などが挙げられる。
これらのリン酸モノエステルは、公知の方法により対応
する有機ヒドロキシ化合物あるいはグリシジルエーテル
化合物、若しくはα−オレフィンエポキサイドに五酸化
リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸等のリン酸化剤を反
応させることにより得ることができる。
する有機ヒドロキシ化合物あるいはグリシジルエーテル
化合物、若しくはα−オレフィンエポキサイドに五酸化
リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸等のリン酸化剤を反
応させることにより得ることができる。
本発明においては、まずリン酸モノエステル（II）と、
アルコール又は飽和若しくは不飽和炭化水素とを混合
し、30℃以上の温度、好ましくは30〜80℃に昇温する。
ここで用いられるアルコール又は飽和若しくは不飽和炭
化水素には、あらかじめ水が含まれていてもよく、含ま
れる水の量がリン酸モノエステルに対して０〜0.5重量
部、好ましくは０〜0.3重量部の範囲であればよい。ア
ルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、イソ
プロパノール、シクロヘキサノールなどが挙げられ、飽
和炭化水素としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンな
どが挙げられ、不飽和炭化水素としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどが挙げられるが、なかでもエタノ
ール、イソプロパノール、ヘキサン、キシレンが好まし
い。
アルコール又は飽和若しくは不飽和炭化水素とを混合
し、30℃以上の温度、好ましくは30〜80℃に昇温する。
ここで用いられるアルコール又は飽和若しくは不飽和炭
化水素には、あらかじめ水が含まれていてもよく、含ま
れる水の量がリン酸モノエステルに対して０〜0.5重量
部、好ましくは０〜0.3重量部の範囲であればよい。ア
ルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、イソ
プロパノール、シクロヘキサノールなどが挙げられ、飽
和炭化水素としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンな
どが挙げられ、不飽和炭化水素としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどが挙げられるが、なかでもエタノ
ール、イソプロパノール、ヘキサン、キシレンが好まし
い。
昇温後、アルギニンの粉末をリン酸モノエステルと等モ
ル投入し、浮遊するアルギニンの粉末が認められなくな
るまで攪拌を行い中和を完了させる。ここで、投入する
アルギニンはＬ体、Ｄ体、DL体のいずれでもよく、また
粉末に限らずアルギニン水溶液でもよい。アルギニン水
溶液の水の量は、上記溶媒中の水との合計が該リン酸モ
ノエステル（II）の0.5重量倍以下であればよい。粉末
又は水溶液の投入は、一括又は数回に分けて行ってもよ
い。
ル投入し、浮遊するアルギニンの粉末が認められなくな
るまで攪拌を行い中和を完了させる。ここで、投入する
アルギニンはＬ体、Ｄ体、DL体のいずれでもよく、また
粉末に限らずアルギニン水溶液でもよい。アルギニン水
溶液の水の量は、上記溶媒中の水との合計が該リン酸モ
ノエステル（II）の0.5重量倍以下であればよい。粉末
又は水溶液の投入は、一括又は数回に分けて行ってもよ
い。
次に、得られたリン酸モノエステルのアルギニン塩を含
む液体又は乳化物を、リン酸モノエステルのアルギニン
塩が難溶性を示す溶剤と混合し、０〜60℃、好ましくは
20〜40℃で攪拌し、リン酸モノエステルのアルギニン塩
を粉末として沈澱させる。ここで、難溶性とは25℃にお
ける溶解度が30重量％以下のものをいい、リン酸モノエ
ステルのアルギニン塩が難溶性を示す溶剤としては、例
えばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、メチルエチルケトンなどが挙げられ、これらの
うち特にアセトンが好ましい。これらの溶剤は、リン酸
モノエステルの重量に対して１〜10重量倍、好ましくは
１〜５重量倍用いられる。
む液体又は乳化物を、リン酸モノエステルのアルギニン
塩が難溶性を示す溶剤と混合し、０〜60℃、好ましくは
20〜40℃で攪拌し、リン酸モノエステルのアルギニン塩
を粉末として沈澱させる。ここで、難溶性とは25℃にお
ける溶解度が30重量％以下のものをいい、リン酸モノエ
ステルのアルギニン塩が難溶性を示す溶剤としては、例
えばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、メチルエチルケトンなどが挙げられ、これらの
うち特にアセトンが好ましい。これらの溶剤は、リン酸
モノエステルの重量に対して１〜10重量倍、好ましくは
１〜５重量倍用いられる。
このようにして沈澱させて得られた粉末は、濾過性が極
めて良好であり、加圧濾過、減圧濾過等の操作により、
容易に濾取することができる。濾取後、20〜60℃で減圧
乾燥することにより、目的のリン酸モノエステルのアル
ギニン塩の粉末を得ることができる。
めて良好であり、加圧濾過、減圧濾過等の操作により、
容易に濾取することができる。濾取後、20〜60℃で減圧
乾燥することにより、目的のリン酸モノエステルのアル
ギニン塩の粉末を得ることができる。
本発明によれば、特定の有機溶剤中で粉末化を行い、濾
過性を改善することにより、香化粧品原料等として有用
なリン酸モノエステルのアルギニン塩を工業的に大量に
かつ簡便に製造することができる。
過性を改善することにより、香化粧品原料等として有用
なリン酸モノエステルのアルギニン塩を工業的に大量に
かつ簡便に製造することができる。
次に、実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ モノラウリルリン酸100g（第一当量点酸価208.3、第二
当量点酸価418.2、0.371モル）をエタノール100gに溶解
し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.371モル）を
投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がなくなるまで
攪拌する。このようにして得られた中和物を300gのアセ
トンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪拌し粉末化
する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別し、乾燥して
モノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩162gを得た。
当量点酸価418.2、0.371モル）をエタノール100gに溶解
し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.371モル）を
投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がなくなるまで
攪拌する。このようにして得られた中和物を300gのアセ
トンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪拌し粉末化
する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別し、乾燥して
モノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩162gを得た。
元素分析値 理論値 C:49.1 H:9.4 N:12.7 P:7.0 実測値 C:48.5 H:9.5 N:12.5 P:7.2 実施例２ モノ２−ヘキシルデシルリン酸100g（第一当量点酸価17
2.8、第二当量点酸価342.8、0.308モル）をエタノール1
00gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン53.6g（0.30
8モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がな
くなるまで攪拌する。このようにして得られた中和物を
300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪
拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別
し、乾燥してモノ２−ヘキシルデシルリン酸のＬ−アル
ギニン塩150gを得た。
2.8、第二当量点酸価342.8、0.308モル）をエタノール1
00gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン53.6g（0.30
8モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がな
くなるまで攪拌する。このようにして得られた中和物を
300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪
拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別
し、乾燥してモノ２−ヘキシルデシルリン酸のＬ−アル
ギニン塩150gを得た。
元素分析値 理論値 C:53.2 H:9.9 N:11.3 P:6.2 実測値 C:53.0 H:10.1 N:11.0 P:6.2 実施例３ モノトリオキシエチレンラウリルリン酸100g（第一当量
点酸価141.8、第二当量点酸価283.0、0.253モル）をエ
タノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン4
4.0g（0.253モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃
で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過に
より濾別し、乾燥してモノトリオキシエチレンラウリル
リン酸のＬ−アルギニン塩143gを得た。
点酸価141.8、第二当量点酸価283.0、0.253モル）をエ
タノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン4
4.0g（0.253モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃
で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過に
より濾別し、乾燥してモノトリオキシエチレンラウリル
リン酸のＬ−アルギニン塩143gを得た。
元素分析値 理論値 C:50.2 H:9.5 N:9.8 P:5.4 実測値 C:49.7 H:9.3 N:9.5 P:5.5 実施例４ モノ１−ラウリルグリセロ−３−リン酸100g（第一当量
点酸価165.0、第二当量点酸価326.4、0.294モル）をエ
タノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン5
1.2g（0.294モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃
で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過に
より濾別し、乾燥してモノ１−ラウリルグリセロ−３−
リン酸のＬ−アルギニン塩150gを得た。
点酸価165.0、第二当量点酸価326.4、0.294モル）をエ
タノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン5
1.2g（0.294モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃
で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過に
より濾別し、乾燥してモノ１−ラウリルグリセロ−３−
リン酸のＬ−アルギニン塩150gを得た。
元素分析値 理論値 C:49.0 H:9.2 N:10.9 P:6.0 実測値 C:48.6 H:9.1 N:10.6 P:5.8 実施例５ モノ２−ヒドロキシラウリルリン酸100g（第一当量点酸
価199.5、第二当量点酸価395.0、0.355モル）をエタノ
ール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン61.9g
（0.355モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン61.9g
（0.355モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉
末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られた中
和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３
時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により
濾別し、乾燥してモノ２−ヒドロキシラウリルリン酸の
Ｌ−アルギニン塩159gを得た。
価199.5、第二当量点酸価395.0、0.355モル）をエタノ
ール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン61.9g
（0.355モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン61.9g
（0.355モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉
末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られた中
和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３
時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により
濾別し、乾燥してモノ２−ヒドロキシラウリルリン酸の
Ｌ−アルギニン塩159gを得た。
元素分析値 理論値 C:47.4 H:9.1 N:12.3 P:6.8 実測値 C:47.6 H:9.0 N:12.6 P:6.3 実施例６ モノラウリルリン酸100g（第一当量点酸価208.3、第二
当量点酸価418.2、0.371モル）を10％含水エタノール10
0gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.371
モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がなく
なるまで攪拌する。このようにして得られた中和物を30
0gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪拌
し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別し、
乾燥してモノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩160gを
得た。
当量点酸価418.2、0.371モル）を10％含水エタノール10
0gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.371
モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がなく
なるまで攪拌する。このようにして得られた中和物を30
0gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪拌
し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別し、
乾燥してモノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩160gを
得た。
元素分析値 理論値 C:49.1 H:9.4 N:12.7 P:7.0 実測値 C:48.4 H:9.5 N:12.5 P:7.1 実施例７ モノ２−ヘキシルデシルリン酸100g（第一当量点酸価17
2.8、第二当量点酸価342.8、0.308モル）を５％含水エ
タノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン5
3.6g（0.308モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃
で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過に
より濾別し、乾燥してモノ２−ヘキシルデシルリン酸の
Ｌ−アルギニン塩151gを得た。
2.8、第二当量点酸価342.8、0.308モル）を５％含水エ
タノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン5
3.6g（0.308モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃
で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過に
より濾別し、乾燥してモノ２−ヘキシルデシルリン酸の
Ｌ−アルギニン塩151gを得た。
元素分析値 理論値 C:53.2 H:9.9 N:11.3 P:6.2 実測値 C:52.7 H:10.0 N:11.1 P:6.2 実施例８ モノトリデシルフルオロオクチルリン酸100g（第一当量
点酸価127.3、第二当量点酸価251.5、0.227モル）を５
％含水エタノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アル
ギニン39.5g（0.227モル）を投入し、浮遊するＬ−アル
ギニンの粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして
得られた中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入
し、30℃で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減
圧濾過により濾別し、乾燥してモノトリデシルフルオロ
オクチルリン酸のＬ−アルギニン塩138gを得た。
点酸価127.3、第二当量点酸価251.5、0.227モル）を５
％含水エタノール100gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アル
ギニン39.5g（0.227モル）を投入し、浮遊するＬ−アル
ギニンの粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして
得られた中和物を300gのアセトンに攪拌しながら投入
し、30℃で３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減
圧濾過により濾別し、乾燥してモノトリデシルフルオロ
オクチルリン酸のＬ−アルギニン塩138gを得た。
元素分析値 理論値 C:27.2 H:3.4 N:9.1 P:5.0 F:39.9 実測値 C:26.7 H:3.2 N:8.8 P:5.1 F:39.2 実施例９ モノラウリルリン酸100g（第一当量点酸価208.3、第二
当量点酸価418.2、0.371モル）を25％含水エタノール10
0gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.371
モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がなく
なるまで攪拌する。このようにして得られた中和物を30
0gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪拌
し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別し、
乾燥してモノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩157gを
得た。
当量点酸価418.2、0.371モル）を25％含水エタノール10
0gに溶解し60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.371
モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末がなく
なるまで攪拌する。このようにして得られた中和物を30
0gのアセトンに攪拌しながら投入し、30℃で３時間攪拌
し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別し、
乾燥してモノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩157gを
得た。
元素分析値 理論値 C:49.1 H:9.4 N:12.7 P:7.0 実測値 C:48.9 H:9.2 N:12.3 P:7.1 実施例10 モノラウリルリン酸100g（第一当量点酸価208.3、第二
当量点酸価418.2、0.371モル）をヘキサン90gに溶解し
水10gを加えて60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.
371モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末が
なくなるまで攪拌する。このようにして得られた中和物
を300gのアセトンに攪拌しながら投入し30℃で３時間攪
拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別
し、乾燥してモノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩15
7gを得た。
当量点酸価418.2、0.371モル）をヘキサン90gに溶解し
水10gを加えて60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン64.6g（0.
371モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニンの粉末が
なくなるまで攪拌する。このようにして得られた中和物
を300gのアセトンに攪拌しながら投入し30℃で３時間攪
拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過により濾別
し、乾燥してモノラウリルリン酸のＬ−アルギニン塩15
7gを得た。
元素分析値 理論値 C:49.1 H:9.4 N:12.7 P:7.0 実測値 C:48.7 H:9.2 N:12.5 P:7.1 実施例11 モノ２−ヘキシルデシルリン酸100g（第一当量点酸価17
2.8、第二当量点酸価342.8、0.308モル）をヘキサン90g
に溶解し水10gを加えて60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン5
3.6g（0.308モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を500gのアセトンに攪拌しながら投入し30℃で
３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過によ
り濾別し、乾燥してモノ２−ヘキシルデシルリン酸のＬ
−アルギニン塩149gを得た。
2.8、第二当量点酸価342.8、0.308モル）をヘキサン90g
に溶解し水10gを加えて60℃に昇温後、Ｌ−アルギニン5
3.6g（0.308モル）を投入し、浮遊するＬ−アルギニン
の粉末がなくなるまで攪拌する。このようにして得られ
た中和物を500gのアセトンに攪拌しながら投入し30℃で
３時間攪拌し粉末化する。沈澱した粉末を減圧濾過によ
り濾別し、乾燥してモノ２−ヘキシルデシルリン酸のＬ
−アルギニン塩149gを得た。
元素分析値 理論値 C:53.2 H:9.9 N:11.3 P:6.2 実測値 C:53.5 H:9.7 N:11.5 P:6.0
Claims (1)
- 【請求項１】下記リン酸モノエステル（II）の0.5重量
倍以下の水を含んでいてもよいアルコール又は飽和若し
くは不飽和炭化水素溶媒中で、一般式（II） （式中、ｍは０又は１を示す。ここで、ｍが０の場合、
R1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても
よい炭素数１〜36の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若
しくはアルケニル基、又は炭素数１〜15の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基を、R2は炭
素数２〜３のアルキレン基を、ｎは０〜30の数を示す。
ｍが１の場合、ｎは０を、ｌは０又は１を示し、ｌが０
のときR1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜22の直鎖アルキル基を示し、ｌが
１のときR1は１以上の水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜36の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示す） で表わされるリン酸モノエステルを、アルギニンで中和
し、リン酸モノエステルのアルギニン塩を含む液体又は
乳化物を得、次いでこの液体又は乳化物をリン酸モノエ
ステルのアルギニン塩が難溶性を示す溶剤と接触させる
ことにより、リン酸モノエステルのアルギニン塩の粉末
を沈澱させ、該粉末を濾取することを特徴とする一般式
（I） （式中、R1、R2、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を有す
る） で表わされるリン酸モノエステルのアルギニン塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18128790A JPH0747597B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | リン酸モノエステルのアルギニン塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18128790A JPH0747597B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | リン酸モノエステルのアルギニン塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469389A JPH0469389A (ja) | 1992-03-04 |
| JPH0747597B2 true JPH0747597B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=16098054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18128790A Expired - Fee Related JPH0747597B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | リン酸モノエステルのアルギニン塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747597B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59306248D1 (de) * | 1992-10-03 | 1997-05-28 | Hoechst Ag | Neue Tenside, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
| CN109898330B (zh) * | 2018-10-18 | 2020-05-26 | 天津工业大学 | 一种改性聚己内酰胺碳纤维水性上浆剂的制备方法 |
-
1990
- 1990-07-09 JP JP18128790A patent/JPH0747597B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469389A (ja) | 1992-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU696054B2 (en) | Fatty alcohol phosphate ester emulsifier compositions | |
| RU2000116411A (ru) | Системы поверхностно-активных веществ для жидких водных композиций | |
| WO1981000571A1 (fr) | Acides phosphoriques et leurs derives | |
| EP0295578B1 (de) | Verwendung von Erdalkalisalzen von Ethercarbonsäuren als Katalysatoren für die Alkoxylierung | |
| JPH0747597B2 (ja) | リン酸モノエステルのアルギニン塩の製造方法 | |
| JPS60184092A (ja) | リン酸エステルおよびその製法 | |
| DE3609492A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeureestern | |
| US7459578B2 (en) | Process for the preparation of alk(en)ylphosphoric ester salts | |
| US4510070A (en) | Emulsifying composition | |
| DE69123145T2 (de) | Enzymatische synthese löslicher phosphatide aus phospholipiden | |
| WO2003040073A1 (de) | Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren | |
| US6121222A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| EP0332068A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azacycloalkan-2, 2-disphosphonsäuren | |
| JP2004323760A (ja) | アルキレンオキサイド付加物の処理方法 | |
| DE3624971C2 (de) | Phosphorsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE4307709C2 (de) | Hochkonzentrierte Lösungen von amphoteren Glycinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPS61129189A (ja) | リン酸エステルまたはその塩の精製方法 | |
| JPH0778069B2 (ja) | 燐酸エステル及び該エステル含有組成物 | |
| US6803478B2 (en) | Process for the preparation of alk(en)ylphosphoric ester salts | |
| EP0338191A2 (de) | Oberflächenaktive, gesättigte Sulfophosphorsäure(partial)alkylester | |
| DE3234794A1 (de) | Phosphorsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPH01139588A (ja) | ホスホベタイン | |
| JP2001354679A (ja) | ホスホリルコリン誘導体、中間体、製造方法及び用途 | |
| JP2613857B2 (ja) | ホスホベタイン | |
| JPS62149798A (ja) | 洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 14 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090524 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 14 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090524 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 15 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100524 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |