JPH0749392B2 - オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 - Google Patents
オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物Info
- Publication number
- JPH0749392B2 JPH0749392B2 JP61306027A JP30602786A JPH0749392B2 JP H0749392 B2 JPH0749392 B2 JP H0749392B2 JP 61306027 A JP61306027 A JP 61306027A JP 30602786 A JP30602786 A JP 30602786A JP H0749392 B2 JPH0749392 B2 JP H0749392B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- optically active
- compound
- active compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合物を含有
する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有す
る液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成物
に関する。
する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有す
る液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成物
に関する。
〔従来の技術〕 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic、ね
じれネマチツク）型表示方式が最も広く用いられている
が、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクトロ
ルミネツセンス、プラズマデイスプレイ等）と比較して
劣つており、この点に於ける改善は種々試みられている
にも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残つていない
ようである。そのためTN型表示素子に代わる別の原理に
よる液晶表示装置が種々試みられているが、その一つに
強誘電性液晶を利用する表示方法がある（N.A.ClarkらA
pplied Phys.lett.,36,899（1980））。この方式は強誘
電性液晶カイラルスメクチツクＣ相（以下SC＊相と略称
する）あるいは他のスメクチツク相、例えばSI＊相、SH
＊相、SF＊相、SG＊相などを利用するものであり、TN型
表示方式に比べて次の様な３つのすぐれた特徴を有して
いる。即ち、第１の特徴は非常に速い応答速度を有する
ことであり、TN型表示素子のそれに比較して100倍にも
達する。第２の特徴はメモリー効果があることであり、
前記高速応答性とあいまつて時分割駆動が容易となる。
第３の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表
示方式に比べ、より容易に階調を得ることができ、グラ
フイツク表示用として適していると考えられている。
じれネマチツク）型表示方式が最も広く用いられている
が、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクトロ
ルミネツセンス、プラズマデイスプレイ等）と比較して
劣つており、この点に於ける改善は種々試みられている
にも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残つていない
ようである。そのためTN型表示素子に代わる別の原理に
よる液晶表示装置が種々試みられているが、その一つに
強誘電性液晶を利用する表示方法がある（N.A.ClarkらA
pplied Phys.lett.,36,899（1980））。この方式は強誘
電性液晶カイラルスメクチツクＣ相（以下SC＊相と略称
する）あるいは他のスメクチツク相、例えばSI＊相、SH
＊相、SF＊相、SG＊相などを利用するものであり、TN型
表示方式に比べて次の様な３つのすぐれた特徴を有して
いる。即ち、第１の特徴は非常に速い応答速度を有する
ことであり、TN型表示素子のそれに比較して100倍にも
達する。第２の特徴はメモリー効果があることであり、
前記高速応答性とあいまつて時分割駆動が容易となる。
第３の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表
示方式に比べ、より容易に階調を得ることができ、グラ
フイツク表示用として適していると考えられている。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかかわ
らず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではその
応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られて
おらず、実用化を前にしてやや行き詰まつた感もある。
これは、自発分極の値Psの大きな化合物の開発が遅れて
いるためであるといえる。
らず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではその
応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られて
おらず、実用化を前にしてやや行き詰まつた感もある。
これは、自発分極の値Psの大きな化合物の開発が遅れて
いるためであるといえる。
本発明者らはこの表示方式に利用するに適した特性、特
に自発分極値Psの大きい液晶性化合物を開発するために
鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。
に自発分極値Psの大きい液晶性化合物を開発するために
鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜20のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＊は炭素数
４〜20の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５以下
の整数である。） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有する液晶組成物である。
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜20のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＊は炭素数
４〜20の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５以下
の整数である。） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有する液晶組成物である。
本発明の化合物のうち代表的なものの物性値を第１表に
記載する。
記載する。
〔発明の作用・効果〕 本発明の（Ｉ）式で示される化合物はそれ自体で液晶相
を示すものは少ないが、液晶相を示す、示さないに関係
なく次の様な特長を有する。即ち、第一の特長は、その
自発分極の値Psが大きいことであり、第二の特長は、分
子の中央の基が直結の２環系であるため、結合基の存在
するものに比べ著しく粘度が低いことである。強誘電性
液晶化合物及び組成物の応答速度τは次式であらわされ
る。
を示すものは少ないが、液晶相を示す、示さないに関係
なく次の様な特長を有する。即ち、第一の特長は、その
自発分極の値Psが大きいことであり、第二の特長は、分
子の中央の基が直結の２環系であるため、結合基の存在
するものに比べ著しく粘度が低いことである。強誘電性
液晶化合物及び組成物の応答速度τは次式であらわされ
る。
η：粘度 E:電界強度 Ps:自発分極 すなわち、τを小さくするためには自発分極値Psを大き
くするか、粘度ηを小さくするかが必要であるが、本発
明の化合物はその２つの条件をみたしておりすぐれた化
合物であるといえる。本発明の（Ｉ）式の化合物は非カ
イラルスメクチツクあるいはカイラルスメクチツク液晶
化合物及び組成物に対して、適量添加することによつて
その組成物の自発分極値を大きくする。たとえば後に実
施例中で示す様に非カイラルスメクチツクＣ相を呈する
液晶組成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合物を20重量
％添加することにより25℃に於いて130μsecの応答速度
を得ることも可能である。
くするか、粘度ηを小さくするかが必要であるが、本発
明の化合物はその２つの条件をみたしておりすぐれた化
合物であるといえる。本発明の（Ｉ）式の化合物は非カ
イラルスメクチツクあるいはカイラルスメクチツク液晶
化合物及び組成物に対して、適量添加することによつて
その組成物の自発分極値を大きくする。たとえば後に実
施例中で示す様に非カイラルスメクチツクＣ相を呈する
液晶組成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合物を20重量
％添加することにより25℃に於いて130μsecの応答速度
を得ることも可能である。
あるいは、カイラルスメクチツクＣ相を呈するが著しく
応答速度が遅い組成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合
物を適量添加することにより自発分極値を実用的な大き
さに引き上げ、応答速度の速い組成物にすることが可能
である。
応答速度が遅い組成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合
物を適量添加することにより自発分極値を実用的な大き
さに引き上げ、応答速度の速い組成物にすることが可能
である。
尚、（Ｉ）の化合物は光学活性は不斉炭素を有するため
これをネマチツク液晶に添加することによつてねじれた
構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造を有するネ
マチツク液晶、すなわちカイラルネマチツク液晶は、TN
型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（しま模様）
を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤としても使用できる。
これをネマチツク液晶に添加することによつてねじれた
構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造を有するネ
マチツク液晶、すなわちカイラルネマチツク液晶は、TN
型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（しま模様）
を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤としても使用できる。
また、そのカイラルネマチツク液晶のピツチは、例えば
市販のネマチツク液晶組成物であるメルク社製ZLI−113
2に第１表のNo.1の化合物の１重量％添加して測定した
ときそのピツチは25℃に於いて13.9μｍと非常に短か
く、カイラルネマチツク液晶組成物のピツチ調節剤とし
て非常に有用であるといえる。さらに、その温度依存性
は現在知られている多くの化合物より小さい。
市販のネマチツク液晶組成物であるメルク社製ZLI−113
2に第１表のNo.1の化合物の１重量％添加して測定した
ときそのピツチは25℃に於いて13.9μｍと非常に短か
く、カイラルネマチツク液晶組成物のピツチ調節剤とし
て非常に有用であるといえる。さらに、その温度依存性
は現在知られている多くの化合物より小さい。
カイラルネマチツク液晶のピツチＰの温度変化δＰは次
式で表わされる。
式で表わされる。
（ｔは温度を、Ｐ（ｔ）はｔ℃に於けるピツチを示
す。） 市販のネマチツク液晶組成物ZLI−1132（メルク社製）
によく利用されている公知のカイラル剤である（Ｓ）−
４−（２′−メチルブチルオキシ）−４′−シアノビフ
エニルを１％添加したもののカイラルピツチの温度変化
を20℃と70℃で測定するとδＰは1.001という値にな
る。それに対し、例えば本発明の化合物の一つである第
１表のNo.1の化合物をZLI−1132に対して１％添加した
もののδＰは0.743という低い値を示す。従つて、本発
明の化合物を他のカイラル物質に適量添加することによ
りカイラルピツチＰの強度変化の小さいカイラルネマチ
ツク液晶組成物を得ることができる。
す。） 市販のネマチツク液晶組成物ZLI−1132（メルク社製）
によく利用されている公知のカイラル剤である（Ｓ）−
４−（２′−メチルブチルオキシ）−４′−シアノビフ
エニルを１％添加したもののカイラルピツチの温度変化
を20℃と70℃で測定するとδＰは1.001という値にな
る。それに対し、例えば本発明の化合物の一つである第
１表のNo.1の化合物をZLI−1132に対して１％添加した
もののδＰは0.743という低い値を示す。従つて、本発
明の化合物を他のカイラル物質に適量添加することによ
りカイラルピツチＰの強度変化の小さいカイラルネマチ
ツク液晶組成物を得ることができる。
次に一般式（Ｉ）の化合物の製造法について述べる。
（Ｉ）式の化合物は次のような経路により好適に製造さ
れる。
（Ｉ）式の化合物は次のような経路により好適に製造さ
れる。
（上式中、n,R,R＊， はそれぞれ前記と同じ意味を示す。） 即ち、種々のω−ブロモアルカノイルクロライド（II）
に目的物に対応する光学活性アルコールを作用しエステ
ル化を行ない（II）とする。この（II）に（IV）式で示
される目的物に対応するフエノール類を作用させること
により（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
に目的物に対応する光学活性アルコールを作用しエステ
ル化を行ない（II）とする。この（II）に（IV）式で示
される目的物に対応するフエノール類を作用させること
により（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
以下、実施例により本発明の光学活性液晶性化合物につ
き更に詳細に説明する。
き更に詳細に説明する。
実施例１ 〔（Ｒ）−４−オクチルオキシ−４′−ビフエニルオキ
シ酢酸−１−メチルヘプチルエステル（（Ｉ）式に於い
てＲ＝C8H17O−， のもの）の製造〕 （Ｒ）−２−オクタノール99.0g（0.76モル）に氷冷
下、ブロモ酢酸クロライド100.0g（0.64モル）を滴下
し、３時間加熱する。放冷したのち、水、トルエンを加
えよく振とうし、有機層を分離し、水洗ののち乾燥しト
ルエンを留去する。残査は減圧蒸留し128℃（15mmHg）
の留分を集めることにより146.4gのブロモ酢酸１−メチ
ルヘプチルエステルを得ることができる。
シ酢酸−１−メチルヘプチルエステル（（Ｉ）式に於い
てＲ＝C8H17O−， のもの）の製造〕 （Ｒ）−２−オクタノール99.0g（0.76モル）に氷冷
下、ブロモ酢酸クロライド100.0g（0.64モル）を滴下
し、３時間加熱する。放冷したのち、水、トルエンを加
えよく振とうし、有機層を分離し、水洗ののち乾燥しト
ルエンを留去する。残査は減圧蒸留し128℃（15mmHg）
の留分を集めることにより146.4gのブロモ酢酸１−メチ
ルヘプチルエステルを得ることができる。
テトラヒドロフラン40ml中の水素化ナトリウム1.76g
（0.074モル）に４−ヒドロキシ−４′−オクチルオキ
シビフエニル10.0g（0.034モル）のテトラヒドロフラン
40ml溶液を滴下し、さらにジメチルスルフオキシド20ml
を加えしばらく撹拌する。ここに先に製造したブロモ酢
酸１−メチルヘプチルエステル9.2g（0.037モル）のテ
トラヒドロフラン40ml溶液を滴下し、さらにジメチルス
ルフオキシド20mlを加え２時間撹拌する。トルエン、水
を加えよく振とうしたのち有機層を分離し、6N−HCl
洗、2N−NaOH水溶液洗ののち水洗し、乾燥し、トルエン
を留去する。残査はエタノールから再結晶し10.8gの光
学活性 ４−オクチルオキシ−４′−ビフエニルオキシ
酢酸 １−メチルヘプチルエステルを得た。またこのも
のの元素分析値は以下の如くよく計算値と一致した。
（0.074モル）に４−ヒドロキシ−４′−オクチルオキ
シビフエニル10.0g（0.034モル）のテトラヒドロフラン
40ml溶液を滴下し、さらにジメチルスルフオキシド20ml
を加えしばらく撹拌する。ここに先に製造したブロモ酢
酸１−メチルヘプチルエステル9.2g（0.037モル）のテ
トラヒドロフラン40ml溶液を滴下し、さらにジメチルス
ルフオキシド20mlを加え２時間撹拌する。トルエン、水
を加えよく振とうしたのち有機層を分離し、6N−HCl
洗、2N−NaOH水溶液洗ののち水洗し、乾燥し、トルエン
を留去する。残査はエタノールから再結晶し10.8gの光
学活性 ４−オクチルオキシ−４′−ビフエニルオキシ
酢酸 １−メチルヘプチルエステルを得た。またこのも
のの元素分析値は以下の如くよく計算値と一致した。
実験値 計算値（C30H44O4として） Ｃ 76.50％ 76.88％ Ｈ 9.40％ 9.46％ Ｏ 10.30％ 10.24％ さらに前述で使用した（Ｒ）−２−オクタノールの代わ
りに、他の光学活性アルコールを、またブロモ酢酸クロ
ライドの代わりに他のω−ブロモアルカノイルクロライ
ドを、また４−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビフ
エニルの代わりに、他のさまざまな２環系フエノール類
を使用することによりR,R＊， ｎの異なる他の（Ｉ）式の化合物が得られる。これらの
物性値は第１表に示した通りである。
りに、他の光学活性アルコールを、またブロモ酢酸クロ
ライドの代わりに他のω−ブロモアルカノイルクロライ
ドを、また４−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビフ
エニルの代わりに、他のさまざまな２環系フエノール類
を使用することによりR,R＊， ｎの異なる他の（Ｉ）式の化合物が得られる。これらの
物性値は第１表に示した通りである。
実施例２（使用例１） まず、下記の組成のスメクチツク液晶組成物を調製し
た。
た。
上記組成物は、融点が10℃、34.4℃までSI相、50.1℃ま
でSC相、53.1℃までSA相を示し、53.1℃以上では等方性
液体となる。
でSC相、53.1℃までSA相を示し、53.1℃以上では等方性
液体となる。
この組成物80重量％に対し、第１表中No.1の化合物、 を20重量％の割合で混合し、カイラルスメクチツク液晶
組成物を作製した。この組成物は、融点が15℃で38.0℃
までSC＊相、50.3℃までSA相を示し、50.3℃以上では等
方性液体となる。
組成物を作製した。この組成物は、融点が15℃で38.0℃
までSC＊相、50.3℃までSA相を示し、50.3℃以上では等
方性液体となる。
次に、配向剤としてPVA（ポリビニールアルコール）を
塗布し、表面に平行配向処理を施し、透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに、得られた組成物を封入し、この
液晶素子を２枚の直交する偏光子向に設置し、15（Ｖ）
の方形波を印加したところ透過光強度の変化が観察され
た。この透過光強度の変化により、応答時間を求める
と、25℃で130μsecであつた。また、自発分極は16nC/c
m2、チルト角は21゜であつた。
塗布し、表面に平行配向処理を施し、透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに、得られた組成物を封入し、この
液晶素子を２枚の直交する偏光子向に設置し、15（Ｖ）
の方形波を印加したところ透過光強度の変化が観察され
た。この透過光強度の変化により、応答時間を求める
と、25℃で130μsecであつた。また、自発分極は16nC/c
m2、チルト角は21゜であつた。
以上の如く本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物を使
用することにより、応答性に優れた、強誘電性カイラル
スメクチツク液晶組成物が得られることが判る。
用することにより、応答性に優れた、強誘電性カイラル
スメクチツク液晶組成物が得られることが判る。
実施例３（使用例２） からなるネマチツク液晶組成物を電極間隔10μｍのセル
に注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお使用したセルには配向処理剤と
してポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビング
して平行配向処理を施した。
に注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお使用したセルには配向処理剤と
してポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビング
して平行配向処理を施した。
この上記のネマチツク液晶組成物に本発明の化合物の１
つである実施例１の化合物を0.1重量％添加し、同様なT
N型セルにて観察したところ、リバース・ツイストドメ
インは解消され、均一なネマチツク相が観察された。
つである実施例１の化合物を0.1重量％添加し、同様なT
N型セルにて観察したところ、リバース・ツイストドメ
インは解消され、均一なネマチツク相が観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/54 Ｂ 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜20のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＊は炭素数
４〜20の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５以下
の整数である。） で表わされる光学活性化合物。 - 【請求項２】一般式 （Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜20のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＊は炭素数
４〜20の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５以下
の整数である。） で表わされる光学活性化合物の一種を少なくとも１成分
含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】カイラルスメクチツク相を呈する特許請求
の範囲第２項記載の液晶組成物。 - 【請求項４】カイラルネマチツク相を呈する特許請求の
範囲第２項記載の液晶組成物。 - 【請求項５】一般式 （Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜20のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＊は炭素数
４〜20の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５以下
の整数である。） で表わされる光学活性化合物の１種を少なくとも１成分
含むことを特徴とするカイラルスメクチツク液晶組成物
を使用した光スイチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61306027A JPH0749392B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61306027A JPH0749392B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156752A JPS63156752A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH0749392B2 true JPH0749392B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=17952193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61306027A Expired - Lifetime JPH0749392B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749392B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0717628B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1995-03-01 | ダイソー株式会社 | 液晶性化合物およびその用途 |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
| JP4957895B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2012-06-20 | 澁谷工業株式会社 | 帯状シートの供給装置 |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP61306027A patent/JPH0749392B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63156752A (ja) | 1988-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0699392B2 (ja) | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 | |
| JP2554473B2 (ja) | シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 | |
| JPS62223172A (ja) | ２−（４′−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリジン | |
| JPH0739392B2 (ja) | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0623135B2 (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| JPH0610170B2 (ja) | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0735352B2 (ja) | ３−置換ビフエニル化合物 | |
| JP2545251B2 (ja) | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 | |
| EP0306195B1 (en) | Optically active-2,5-diphenylpyridines | |
| JPH0443898B2 (ja) | ||
| KR910003854B1 (ko) | 4-(광학활성 알킬)-3-시아노페닐 그룹을 갖는 액정화합물 | |
| EP0289270B1 (en) | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivatives and liquid crystal compositions containing them | |
| EP0247804A2 (en) | 2-(Alkyloxycarbonyloxyphenyl)-5-alkylpyridine and composition containing same | |
| JPH0749392B2 (ja) | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 | |
| JPH0784402B2 (ja) | 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物 | |
| EP0279629B1 (en) | 1,2-Propanediol derivatives | |
| JP2627918B2 (ja) | フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子 | |
| JPH0822850B2 (ja) | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 | |
| JP2678604B2 (ja) | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 | |
| JPH0813803B2 (ja) | ピリミジン骨格を含む光学活性化合物 | |
| JP2580205B2 (ja) | 光学活性−２−ビフェニリルピリジン類 | |
| JPH01272571A (ja) | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0578548B2 (ja) | ||
| JP2545243B2 (ja) | ２，５−置換ピリミジン | |
| JPH03240783A (ja) | ヒドロクマリン誘導体 |