JPH0751546B2 - ロイシンの分離方法 - Google Patents
ロイシンの分離方法Info
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- JPH0751546B2 JPH0751546B2 JP8024087A JP8024087A JPH0751546B2 JP H0751546 B2 JPH0751546 B2 JP H0751546B2 JP 8024087 A JP8024087 A JP 8024087A JP 8024087 A JP8024087 A JP 8024087A JP H0751546 B2 JPH0751546 B2 JP H0751546B2
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Landscapes
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ロイシンの新規分離方法、詳しくは少なくと
もロイシンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロ
イシンを選択的に分離する方法に関する。
もロイシンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロ
イシンを選択的に分離する方法に関する。
従来の技術 中性アミノ酸のうち、ロイシンとイソロイシンは、食
品、医薬品およびその原料などとして広範な用途を有し
ている。これらのアミノ酸は発酵法、抽出法などの方法
で生産されているが、いずれの場合も不純物としてそれ
ぞれロイシンまたはイソロイシンが含まれている。
品、医薬品およびその原料などとして広範な用途を有し
ている。これらのアミノ酸は発酵法、抽出法などの方法
で生産されているが、いずれの場合も不純物としてそれ
ぞれロイシンまたはイソロイシンが含まれている。
このロイシンとイソロイシンは共通の構造的特徴として
分岐側鎖をもつから、物理的、科学的性質がきわめて似
ており、工業的に効率よく分離するのは困難であった。
分岐側鎖をもつから、物理的、科学的性質がきわめて似
ており、工業的に効率よく分離するのは困難であった。
従来、ロイシンの分離方法としては、イオン交換樹脂に
よる方法、塩酸塩晶析法や沈澱剤を用いる方法などが知
られている。
よる方法、塩酸塩晶析法や沈澱剤を用いる方法などが知
られている。
イオン交換樹脂を用いる方法は、すぐれたアミノ酸分析
法として既に確立されているが、きわめて微量のアミノ
酸でなければ分離できない。即ち、１の樹脂で分離で
きるアミノ酸はおよそ1mg程度である。さらに、容離液
もpHを正確に調整した緩衝液を用いなければならない。
したがって、アミノ酸と緩衝液成分も分離する必要があ
り、工業的には不適である。
法として既に確立されているが、きわめて微量のアミノ
酸でなければ分離できない。即ち、１の樹脂で分離で
きるアミノ酸はおよそ1mg程度である。さらに、容離液
もpHを正確に調整した緩衝液を用いなければならない。
したがって、アミノ酸と緩衝液成分も分離する必要があ
り、工業的には不適である。
次に、塩酸塩晶析法は、これまでのロイシン、イソロイ
シンの分離法の中で最も効率的であり、工業的に利用可
能であるが、この方法はロイシン、イソロイシンの塩酸
塩の溶解度差を利用するもので、その選択性は不十分で
ある。したがって、高純度のロイシン、イソロイシンを
得るためには、数回の再結晶を繰り返す必要があり、コ
スト高になる点で問題がある（特開昭56−16450）。
シンの分離法の中で最も効率的であり、工業的に利用可
能であるが、この方法はロイシン、イソロイシンの塩酸
塩の溶解度差を利用するもので、その選択性は不十分で
ある。したがって、高純度のロイシン、イソロイシンを
得るためには、数回の再結晶を繰り返す必要があり、コ
スト高になる点で問題がある（特開昭56−16450）。
また、古くからしられているように、沈澱剤を用いる方
法がある。沈澱剤として、たとえば、ベンゼンスルホン
酸を用いて、ロイシンを選択的に沈澱させ、分離する方
法がある（特開昭51−149222）。
法がある。沈澱剤として、たとえば、ベンゼンスルホン
酸を用いて、ロイシンを選択的に沈澱させ、分離する方
法がある（特開昭51−149222）。
しかしながら、沈澱剤を用いる場合は、沈澱収率が低い
ものが多く、とくに、沈澱剤が高価なこと、毒性などの
点で問題となる。これらの問題点を解決するためには、
沈澱剤とアミノ酸との分離、回収、リサイクルが重要と
なる。沈澱剤のリサイクルは、アミノ酸を分離したあ
と、少量のアミノ酸とともに再度pH調整して使用すれば
可能であるが、分離したアミノ酸中の沈澱剤の除去は、
きわめて困難である。これは、もともと、沈澱剤がアミ
ノ酸と強い相互作用をもつ化合物であるため、アミノ酸
を晶析すると、このアミノ酸に不純物として沈澱剤が含
まれてきて、分離が容易でないことがあげられる。
ものが多く、とくに、沈澱剤が高価なこと、毒性などの
点で問題となる。これらの問題点を解決するためには、
沈澱剤とアミノ酸との分離、回収、リサイクルが重要と
なる。沈澱剤のリサイクルは、アミノ酸を分離したあ
と、少量のアミノ酸とともに再度pH調整して使用すれば
可能であるが、分離したアミノ酸中の沈澱剤の除去は、
きわめて困難である。これは、もともと、沈澱剤がアミ
ノ酸と強い相互作用をもつ化合物であるため、アミノ酸
を晶析すると、このアミノ酸に不純物として沈澱剤が含
まれてきて、分離が容易でないことがあげられる。
発明が解決しようとする問題点 再結晶やpH調整などの煩しい操作が少なく、簡便かつ安
全で、低いコストでロイシンとイソロイシンを工業的に
分離でき、高純度のロイシンが得られる方法の開発が望
まれている。
全で、低いコストでロイシンとイソロイシンを工業的に
分離でき、高純度のロイシンが得られる方法の開発が望
まれている。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、ロイシンとイソロイシンを含むアミノ酸
混合液からロイシンを分離すう方法の開発を目的として
鋭意検討を重ねた結果、アミノ酸の光学分割用として知
られるキレート樹脂、すなわち、Ｌ−プロリンを固定化
したキレート樹脂（V.A. Dabvankov,S.V. Rogozhin,J.C
hromatogr.,60 （1971） 280−283） を用いることにより、ロイシンを選択的に分離でき、か
つ前記目的を達成できることを見出し、この知見に基い
て本発明を完成するに到った。
混合液からロイシンを分離すう方法の開発を目的として
鋭意検討を重ねた結果、アミノ酸の光学分割用として知
られるキレート樹脂、すなわち、Ｌ−プロリンを固定化
したキレート樹脂（V.A. Dabvankov,S.V. Rogozhin,J.C
hromatogr.,60 （1971） 280−283） を用いることにより、ロイシンを選択的に分離でき、か
つ前記目的を達成できることを見出し、この知見に基い
て本発明を完成するに到った。
即ち、本発明のロイシンの分離方法は、少なくともロイ
シンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロイシン
を分離するに際し、このアミノ酸混合液をＬ−プロリン
−金属錯塩固定化樹脂と接触させてロイシンを選択的に
吸着させ、ロイシンとイソロイシンその他のアミノ酸と
を分離することを特徴とする。
シンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロイシン
を分離するに際し、このアミノ酸混合液をＬ−プロリン
−金属錯塩固定化樹脂と接触させてロイシンを選択的に
吸着させ、ロイシンとイソロイシンその他のアミノ酸と
を分離することを特徴とする。
本発明において、出発物として用いるアミノ酸混合溶液
は少なくともロイシンおよびイソロイシンを含むもので
あればよく、もちろんその他のアミノ酸や不純物を含ん
でいてよい。
は少なくともロイシンおよびイソロイシンを含むもので
あればよく、もちろんその他のアミノ酸や不純物を含ん
でいてよい。
キレート樹脂を用いたロイシンとイソロイシンの分離
は、まず、キレート樹脂を金属イオンによりキレートさ
せ、これにロイシン、イソロイシンを含む水溶液を通じ
る。これにより、選択的にロイシンが吸着され、イソロ
イシンが溶出される。次いで、アルカリ性または酸性の
水溶液により溶離することによって、ロイシンが溶出さ
れる。この際、アミノ酸とともに金属イオンが溶出され
るので、分離用カラムの後にキレート樹脂に通し、金属
イオンを除去し、アミノ酸を生成する。キレート樹脂に
よって、溶出された金属イオンは、ほぼ完全に除去でき
る。
は、まず、キレート樹脂を金属イオンによりキレートさ
せ、これにロイシン、イソロイシンを含む水溶液を通じ
る。これにより、選択的にロイシンが吸着され、イソロ
イシンが溶出される。次いで、アルカリ性または酸性の
水溶液により溶離することによって、ロイシンが溶出さ
れる。この際、アミノ酸とともに金属イオンが溶出され
るので、分離用カラムの後にキレート樹脂に通し、金属
イオンを除去し、アミノ酸を生成する。キレート樹脂に
よって、溶出された金属イオンは、ほぼ完全に除去でき
る。
ここで使用できるキレート樹脂は、ロイシンを選択的に
キレートし得るものであればよく例えば前記の構造を有
するものを使用できる。この樹脂のアミノ酸負荷重は20
〜30g/l−resin程度であり、アミノ酸は、ほぼ完全に回
収される。このキレート樹脂を金属イオンでキレートす
るには、0.1Nの金属錯塩水溶液を用い、キレート樹脂1g
あたり10〜30ml必要である。この際、この水溶液のpHを
アルカリ性にしておくのが望ましい。このときのpH、金
属錯塩を溶解し、かつ、キレート樹脂に金属イオンがキ
レート固定化されるpHであればよいが、通常は、pH10以
上とするのが望ましい。
キレートし得るものであればよく例えば前記の構造を有
するものを使用できる。この樹脂のアミノ酸負荷重は20
〜30g/l−resin程度であり、アミノ酸は、ほぼ完全に回
収される。このキレート樹脂を金属イオンでキレートす
るには、0.1Nの金属錯塩水溶液を用い、キレート樹脂1g
あたり10〜30ml必要である。この際、この水溶液のpHを
アルカリ性にしておくのが望ましい。このときのpH、金
属錯塩を溶解し、かつ、キレート樹脂に金属イオンがキ
レート固定化されるpHであればよいが、通常は、pH10以
上とするのが望ましい。
キレート樹脂にキレートさせる金属イオンとしては、い
ろいろなものが使用できる。すなわち、銅イオン、亜鉛
イオン、ニッケルイオン、コバルトイオン、鉄イオン、
鉛イオン、ロジウムイオン、パラジウムイオンなど、四
配位以上の配位数をもつ金属イオンであれば使用可能で
ある。また、その塩も、硫酸塩、塩酸塩、炭酸塩、また
はアミノ酸塩などの有機酸塩など多くのものが使用でき
る。
ろいろなものが使用できる。すなわち、銅イオン、亜鉛
イオン、ニッケルイオン、コバルトイオン、鉄イオン、
鉛イオン、ロジウムイオン、パラジウムイオンなど、四
配位以上の配位数をもつ金属イオンであれば使用可能で
ある。また、その塩も、硫酸塩、塩酸塩、炭酸塩、また
はアミノ酸塩などの有機酸塩など多くのものが使用でき
る。
実際にロイシンとイソロイシンとを分離する場合、これ
らのアミノ酸供給液の濃度はpHによって異なる。pHは３
〜９程度が望ましく、この範囲では濃度が10g/dl程度ま
ではほぼ同等の分離性を示し、濃度依存性は小さい。
らのアミノ酸供給液の濃度はpHによって異なる。pHは３
〜９程度が望ましく、この範囲では濃度が10g/dl程度ま
ではほぼ同等の分離性を示し、濃度依存性は小さい。
しかし、供給液の供給速度、溶離速度は、SV5以下が望
ましく、これを超えるとロイシン、イソロイシンの分離
が困難となる場合がある。
ましく、これを超えるとロイシン、イソロイシンの分離
が困難となる場合がある。
通常、このようなキレート樹脂を用いて分離操作を行な
った場合、金属イオンが溶出するが、この現象を利用し
てＬ−プロリン樹脂をＬ−プロリン−金属錯塩固定化樹
脂とすることにした。
った場合、金属イオンが溶出するが、この現象を利用し
てＬ−プロリン樹脂をＬ−プロリン−金属錯塩固定化樹
脂とすることにした。
この方法は、これまで光学分割に使用する場合、分離カ
ラムの５分の１程度の樹脂を金属イオンキレート化、除
去用として使用するが、本発明では、ロイシン分離用の
カラムの下に、それと同様のカラムをおき、金属イオン
のキレート化と金属イオンの除去を行ない、このカラム
が、金属イオンにより飽和されたあとこれを分離用とし
て用いる。これらの２本のカラムの交互操作により、連
続的なロイシン、イソロイシンの分離工程が可能となっ
た。
ラムの５分の１程度の樹脂を金属イオンキレート化、除
去用として使用するが、本発明では、ロイシン分離用の
カラムの下に、それと同様のカラムをおき、金属イオン
のキレート化と金属イオンの除去を行ない、このカラム
が、金属イオンにより飽和されたあとこれを分離用とし
て用いる。これらの２本のカラムの交互操作により、連
続的なロイシン、イソロイシンの分離工程が可能となっ
た。
また、金属イオンの溶出による精製アミノ酸への混入が
心配されたが、ロイシン分離用カラムの次にＬ−プロリ
ン樹脂カラムを置くことで解決された。しかし、このよ
うなリサイクル法により、ロイシンとイソロイシンの分
離方法が限定されないことは言うまでもない。
心配されたが、ロイシン分離用カラムの次にＬ−プロリ
ン樹脂カラムを置くことで解決された。しかし、このよ
うなリサイクル法により、ロイシンとイソロイシンの分
離方法が限定されないことは言うまでもない。
以上のように、本発明によればロイシンを選択的に吸着
するキレート樹脂を用い、金属イオンを介してイソロイ
シンと分離し、かつこれと同様のキレート樹脂を用いる
ことによりアミノ酸から金属イオンを除去することがで
き、さらに、金属イオンとキレート樹脂のリサイクルを
行なうことにより、ロイシンとイソロイシンとを連続的
に分離することができる。
するキレート樹脂を用い、金属イオンを介してイソロイ
シンと分離し、かつこれと同様のキレート樹脂を用いる
ことによりアミノ酸から金属イオンを除去することがで
き、さらに、金属イオンとキレート樹脂のリサイクルを
行なうことにより、ロイシンとイソロイシンとを連続的
に分離することができる。
実施例 以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１（ロイシン、イソロイシンの分離） 20ccのキレート樹脂住友化学工業（株）製を0.1N硫酸銅
−0.5Nアンモニア水溶液300ml中に加え、１時間振とう
した。次に、この樹脂をろ過し、pHが中性になるまで水
洗した。この樹脂を15mm×300mmのカラムに充填し、さ
らい銅キレートされていない樹脂をカラムに充填し、連
結させ、それぞれ1.25g/dlのイソロイシン、ロイシンを
20ml負荷し、SV4で水溶離した。これにより、第１図に
示すとおりはじめにイソロイシンが溶出される。RV13で
1Nのアンモニア水溶液で溶出すると、ロイシンが溶出さ
れ、ほぼ完全に分離することができた。イソロイシン、
ロイシンの回収率は約95％であった。また、分離したア
ミノ酸中には3ppm程度の銅が含まれているが、これは、
アミノ酸規格以下であり、銅の漏出もきわめて小さいこ
とがわかった。
−0.5Nアンモニア水溶液300ml中に加え、１時間振とう
した。次に、この樹脂をろ過し、pHが中性になるまで水
洗した。この樹脂を15mm×300mmのカラムに充填し、さ
らい銅キレートされていない樹脂をカラムに充填し、連
結させ、それぞれ1.25g/dlのイソロイシン、ロイシンを
20ml負荷し、SV4で水溶離した。これにより、第１図に
示すとおりはじめにイソロイシンが溶出される。RV13で
1Nのアンモニア水溶液で溶出すると、ロイシンが溶出さ
れ、ほぼ完全に分離することができた。イソロイシン、
ロイシンの回収率は約95％であった。また、分離したア
ミノ酸中には3ppm程度の銅が含まれているが、これは、
アミノ酸規格以下であり、銅の漏出もきわめて小さいこ
とがわかった。
実施例２（破過曲線の作成） 20ccのキレート樹脂住友化学工業（株）製を1N硫酸銅−
0.5Nアンモニア水溶液300mlで、銅キレートとし、pHが
中性になるまで水洗した。
0.5Nアンモニア水溶液300mlで、銅キレートとし、pHが
中性になるまで水洗した。
この樹脂をカラム（15mm×300mm）に充填し、さらに、
銅イオンをキレートしていないキレート樹脂20ccを充填
したカラム（15mm×300mm）を２本連結させた。
銅イオンをキレートしていないキレート樹脂20ccを充填
したカラム（15mm×300mm）を２本連結させた。
このカラムにそれぞれ1.25g/dlの濃度に調整したイソロ
イシン、ロイシン水溶液をSV1.5でフィードし、フラク
ションを分析した。
イシン、ロイシン水溶液をSV1.5でフィードし、フラク
ションを分析した。
破過曲線は、第２図に示すとおりであった。
4RVまでほぼイソロイシンのみが溶出されており、樹脂
負荷量として20g/l−resin以上が望める。
負荷量として20g/l−resin以上が望める。
発明の効果 前記から明らかな如く、本発明によれば簡便かつ安全に
ロイシンとイソロイシンその他のアミノ酸を分離するこ
とができるので、本発明は工業上きわめて有用である。
ロイシンとイソロイシンその他のアミノ酸を分離するこ
とができるので、本発明は工業上きわめて有用である。
第１図は実施例１におけるロイシンとイソロイシンのSV
4としたときのRVによる分離濃度曲線を示すグラフであ
る。 第２図は実施例２におけるロイシンとイソロイシンのSV
1.5としたときの破過曲線を示すグラフである。 A:ロイシン、B:イソロイシン
4としたときのRVによる分離濃度曲線を示すグラフであ
る。 第２図は実施例２におけるロイシンとイソロイシンのSV
1.5としたときの破過曲線を示すグラフである。 A:ロイシン、B:イソロイシン
Claims (5)
- 【請求項１】少なくともロイシンとイソロイシンを含む
アミノ酸混合液からロイシンを分離するに際し、このア
ミノ酸混合液をＬ−プロリン−金属錯塩固定化樹脂と接
触させてロイシンを選択的に吸着させることを特徴とす
るロイシンの分離方法。 - 【請求項２】アミノ酸混合液がpH3〜９、濃度10g/dl以
下である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】金属錯塩固定化樹脂がカラム中に充填され
ている特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】アミノ酸混合液の固定化樹脂充填カラムへ
の供給速度がSV5以下である特許請求の範囲第３項記載
の方法。 - 【請求項５】アミノ酸混合液を通液するためにＬ−プロ
リン−金属錯塩固定化樹脂の充填カラムに次いでＬ−プ
ロリンキレート樹脂の充填カラムが存在する特許請求の
範囲第３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8024087A JPH0751546B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | ロイシンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8024087A JPH0751546B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | ロイシンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63246354A JPS63246354A (ja) | 1988-10-13 |
| JPH0751546B2 true JPH0751546B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=13712804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8024087A Expired - Lifetime JPH0751546B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | ロイシンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751546B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2536586B2 (ja) * | 1988-04-08 | 1996-09-18 | 住友化学工業株式会社 | アミノ酸の分離精製法 |
| DE4332464A1 (de) * | 1993-09-24 | 1995-03-30 | Degussa | Verfahren zur Abtrennung von L-Leucin und L-Isoleucin aus wässrigen Lösungen |
| JP6651944B2 (ja) * | 2016-03-30 | 2020-02-19 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ピロリジン２−カルボン酸残基含有共重合体 |
| CN106748846B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-05-07 | 南京理工大学 | 通过表面修饰有效提高铜表面对丝氨酸分离能力的方法 |
-
1987
- 1987-04-01 JP JP8024087A patent/JPH0751546B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63246354A (ja) | 1988-10-13 |
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