JPH0753785B2 - 高分子固体電解質 - Google Patents
高分子固体電解質Info
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- JPH0753785B2 JPH0753785B2 JP62251612A JP25161287A JPH0753785B2 JP H0753785 B2 JPH0753785 B2 JP H0753785B2 JP 62251612 A JP62251612 A JP 62251612A JP 25161287 A JP25161287 A JP 25161287A JP H0753785 B2 JPH0753785 B2 JP H0753785B2
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- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
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- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
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- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、高分子固体電解質に関する。
［従来技術］ ポリエチレンオキシド（PEO）とある種のアルカリ金属
塩が結晶性の錯体を形成して、高いイオン伝導性を示す
ことが報告されて以来、（“Fast Ion Transport in So
lid",P.Vanishista,et.al,Eds.P 131（1979）North Hol
land Publishing.Co.,）PEO−アルカリ金属塩複合体を
中心に高分子固体電解質の研究が活発になされてきた。
塩が結晶性の錯体を形成して、高いイオン伝導性を示す
ことが報告されて以来、（“Fast Ion Transport in So
lid",P.Vanishista,et.al,Eds.P 131（1979）North Hol
land Publishing.Co.,）PEO−アルカリ金属塩複合体を
中心に高分子固体電解質の研究が活発になされてきた。
高分子固体電解質は無機系固体電解質に比べ、室温にお
けるイオン伝導度が低い（10-4S/cm〜10-5S/cm）が軽量
で柔軟性、高エネルギー密度を有し、成形性に優れると
いう特長を有している。この優れた成形性や柔軟性を保
持したまま高イオン伝導度を有する高分子固体電解質を
得ることが望ましい。しかしながら、現在報告されてい
る材料のうち、例えば室温で10-4S/cmの高いイオン伝導
度を有するポリホスファゼンは成膜性が悪く、機械的強
度に問題があり、また、優れた強度を有し、室温で10-5
S/cmを有するポリエチレンオキシドのウレタン架橋体
［Solid State Ionics,18＆19,338（1986）］は、不溶
不融膜となるため反応と同時に成膜する必要があり、成
形加工性に問題がある。以上のように室温で高いイオン
伝導性を有し、かつ、成膜性、加工性に優れた高分子固
体電解質は得られていないのが現状である。
けるイオン伝導度が低い（10-4S/cm〜10-5S/cm）が軽量
で柔軟性、高エネルギー密度を有し、成形性に優れると
いう特長を有している。この優れた成形性や柔軟性を保
持したまま高イオン伝導度を有する高分子固体電解質を
得ることが望ましい。しかしながら、現在報告されてい
る材料のうち、例えば室温で10-4S/cmの高いイオン伝導
度を有するポリホスファゼンは成膜性が悪く、機械的強
度に問題があり、また、優れた強度を有し、室温で10-5
S/cmを有するポリエチレンオキシドのウレタン架橋体
［Solid State Ionics,18＆19,338（1986）］は、不溶
不融膜となるため反応と同時に成膜する必要があり、成
形加工性に問題がある。以上のように室温で高いイオン
伝導性を有し、かつ、成膜性、加工性に優れた高分子固
体電解質は得られていないのが現状である。
［目 的］ 本発明は、かかる状況に鑑み、高イオン伝導性を有し、
かつ成膜性、加工性にすぐれた高分子固体電解質を提供
することを目的とするものである。
かつ成膜性、加工性にすぐれた高分子固体電解質を提供
することを目的とするものである。
［構 成］ 本発明は室温で高いイオン伝導性を有し、かつ成形、加
工性に優れた新規な高分子固体電解質に関するものであ
る。また、光、または電子線、γ:X線などのエネルギー
線照射によって、二量化、付加等の反応による架橋構造
が新たに生じる官能基を分子内に有する高分子マトリク
スを用いることを特徴とするものである。
工性に優れた新規な高分子固体電解質に関するものであ
る。また、光、または電子線、γ:X線などのエネルギー
線照射によって、二量化、付加等の反応による架橋構造
が新たに生じる官能基を分子内に有する高分子マトリク
スを用いることを特徴とするものである。
すなわち、本発明は電解質塩及びマトリクスからなる高
分子固体電解質において、該マトリクスとして主鎖また
は側鎖にイオン解離基を有し、かつ、芳香環または複素
環を有するエネルギー線反応性基を有する高分子に該エ
ネルギー線を照射して得た架橋高分子を用いることを特
徴とする高分子固定電解質である。
分子固体電解質において、該マトリクスとして主鎖また
は側鎖にイオン解離基を有し、かつ、芳香環または複素
環を有するエネルギー線反応性基を有する高分子に該エ
ネルギー線を照射して得た架橋高分子を用いることを特
徴とする高分子固定電解質である。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
高分子固体電解質、即ちイオン伝導性高分子は、少なく
とも、マトリクスとなる高分子キャリアとなる電解質塩
とから構成されている。そして、高分子マトリクス中へ
解離した電解質塩はポリマーと会合体を作って溶媒和さ
れ、電界を印加すると、イオンはポリマー鎖の間を会合
と解離をくり返しながら拡散輸送され、導電性が実現さ
れる。高分子の無定形部分の、イオンの伝導機構は一般
に自由体積モデルで説明されている（J.Appl.Phys.,44,
5372（1973）］。すなわち、イオン伝導は、イオン移動
に必要な体積以上の空孔へイオンが移ることによって生
じ、空孔（自由体積空間）は高分子鎖が熱運動により局
所的な配置を絶えず変化させることによって生じる。こ
のような空孔を介し、イオンは、高分子との会合→熱運
動による移動→解離の過程を繰返して移動すると考えら
れている。イオン移動が高分子鎖の運動とともに起きて
いるとすると、高イオン伝導性高分子を得るためには、
マトリクスポリマーとして常温で高分子鎖の熱運動が激
しいもの、すなわちガラス転移温度（Tg）の低いものを
選べばよい。
とも、マトリクスとなる高分子キャリアとなる電解質塩
とから構成されている。そして、高分子マトリクス中へ
解離した電解質塩はポリマーと会合体を作って溶媒和さ
れ、電界を印加すると、イオンはポリマー鎖の間を会合
と解離をくり返しながら拡散輸送され、導電性が実現さ
れる。高分子の無定形部分の、イオンの伝導機構は一般
に自由体積モデルで説明されている（J.Appl.Phys.,44,
5372（1973）］。すなわち、イオン伝導は、イオン移動
に必要な体積以上の空孔へイオンが移ることによって生
じ、空孔（自由体積空間）は高分子鎖が熱運動により局
所的な配置を絶えず変化させることによって生じる。こ
のような空孔を介し、イオンは、高分子との会合→熱運
動による移動→解離の過程を繰返して移動すると考えら
れている。イオン移動が高分子鎖の運動とともに起きて
いるとすると、高イオン伝導性高分子を得るためには、
マトリクスポリマーとして常温で高分子鎖の熱運動が激
しいもの、すなわちガラス転移温度（Tg）の低いものを
選べばよい。
代表的な高分子固体電解質の１つであるPEOやポリエチ
レンイミン等は低いTgを有し、無定形部分におけるイオ
ン伝導性には優れている。しかしながら、室温付近では
イオン解離基の一部が結晶化するため急激なイオン伝導
率の低下がおこる。このような欠点を補うためには、結
晶性イオン解離基の一部を架橋させてアモルファス状態
にすることが有効である。
レンイミン等は低いTgを有し、無定形部分におけるイオ
ン伝導性には優れている。しかしながら、室温付近では
イオン解離基の一部が結晶化するため急激なイオン伝導
率の低下がおこる。このような欠点を補うためには、結
晶性イオン解離基の一部を架橋させてアモルファス状態
にすることが有効である。
さらに架橋構造にすることは上記問題の解決に加えて膜
に強度を与えることにもなる。
に強度を与えることにもなる。
現在までに報告されているPEO架橋体は多官能性のイオ
ン解離性高分子の架橋剤、例えばジイソシアネート、ト
リイソシアネート等を反応させて得られるもので、室温
における高いイオン伝導性と共に架橋構造による優れた
機械的強度と柔軟性を有する高分子固体電解質である。
しかしながら、上記架橋体は反応が進むと同時に不溶化
が生じるため、成膜と同時に架橋反応を進める必要があ
るが、架橋反応はPEOの融点以上で行うため膜厚の制御
が難しく、操作性が悪い。本発明では架橋体が有する欠
点の１つである成膜加工性を向上させるべく架橋反応の
過程を改善した。すなわち、架橋剤に感光基を用いて成
膜後に架橋反応が進む系を検討した。その結果、イオン
導電率、成膜・加工性の両特性に優れた高分子固体電解
質を得るに至った。
ン解離性高分子の架橋剤、例えばジイソシアネート、ト
リイソシアネート等を反応させて得られるもので、室温
における高いイオン伝導性と共に架橋構造による優れた
機械的強度と柔軟性を有する高分子固体電解質である。
しかしながら、上記架橋体は反応が進むと同時に不溶化
が生じるため、成膜と同時に架橋反応を進める必要があ
るが、架橋反応はPEOの融点以上で行うため膜厚の制御
が難しく、操作性が悪い。本発明では架橋体が有する欠
点の１つである成膜加工性を向上させるべく架橋反応の
過程を改善した。すなわち、架橋剤に感光基を用いて成
膜後に架橋反応が進む系を検討した。その結果、イオン
導電率、成膜・加工性の両特性に優れた高分子固体電解
質を得るに至った。
以下、さらに具体的に説明する。
高分子固体電解質を構成するマトリクスポリマーは、少
なくともイオン解離を促進する部分（イオン解離基）
と、感光性基とからなる。イオン解離基としては、例え
ば −CO2CH2O−、 −CH2CH2NH−、 が挙げられる。このうち特にエチレンオキシドをイオン
解離基として用いた際に優れた特性が得られた。
なくともイオン解離を促進する部分（イオン解離基）
と、感光性基とからなる。イオン解離基としては、例え
ば −CO2CH2O−、 −CH2CH2NH−、 が挙げられる。このうち特にエチレンオキシドをイオン
解離基として用いた際に優れた特性が得られた。
感光性基としては例えば 等があげられる。このうち、特にシンナモイル基及びそ
の誘導体において、優れた効果が得られた。
の誘導体において、優れた効果が得られた。
感光性基をイオン解離性高分子鎖中へ導入する方法とし
ては、例えばエステル化反応、ウレタン化反応、ウレア
化反応、エポキシからの付加反応…等があげられが、特
にこれらに限定されるものではないが、酸クロリドとア
ルコールからエステル化によって導入する方法が、反応
性が高く、高い導入率のものが得られた。
ては、例えばエステル化反応、ウレタン化反応、ウレア
化反応、エポキシからの付加反応…等があげられが、特
にこれらに限定されるものではないが、酸クロリドとア
ルコールからエステル化によって導入する方法が、反応
性が高く、高い導入率のものが得られた。
感光基の含有率は60％以上、望ましくは80％以上が良
い。
い。
キャリアとなる電解質塩としては、SCN-、Cl-、Br-、
I-、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、ClO4 -、Ｂ（C6H5）4 -、CF3SO3
-等のアニオンと、Li+、Na+、K+等のアルカリ金属カチ
オンや（C4H9）N+、（C2H5）4N+等の有機カチオン等の
カチオンとからなる電解質塩が挙げられる。
I-、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、ClO4 -、Ｂ（C6H5）4 -、CF3SO3
-等のアニオンと、Li+、Na+、K+等のアルカリ金属カチ
オンや（C4H9）N+、（C2H5）4N+等の有機カチオン等の
カチオンとからなる電解質塩が挙げられる。
高分子固体電解質、すなわちポリマーマトリクスと電解
質塩の複合体を作製するには、電解質塩を溶解せしめた
架橋ポリマーが不溶の溶液に、光架橋後の高分子マトリ
クスフィルムを浸漬して含浸させる方法；ポリマーと電
解質塩とを溶かした溶液からキャスティング法によって
成膜させる方法などが挙げられる。本発明においては後
者の方が望ましい。
質塩の複合体を作製するには、電解質塩を溶解せしめた
架橋ポリマーが不溶の溶液に、光架橋後の高分子マトリ
クスフィルムを浸漬して含浸させる方法；ポリマーと電
解質塩とを溶かした溶液からキャスティング法によって
成膜させる方法などが挙げられる。本発明においては後
者の方が望ましい。
高分子固体電解質の成膜法は溶融法または溶液法等で
ポリマーをキャスティングし、光またはエネルギー線
を照射する、手順で行うことが望ましい。ここで溶融法
とはポリマーの融点以上で基板に直接塗布する方法であ
る。また、溶液法とはポリマーを適切な溶媒に溶解させ
て、溶液から塗布し、溶媒を乾燥除去して膜を得る方法
である。
ポリマーをキャスティングし、光またはエネルギー線
を照射する、手順で行うことが望ましい。ここで溶融法
とはポリマーの融点以上で基板に直接塗布する方法であ
る。また、溶液法とはポリマーを適切な溶媒に溶解させ
て、溶液から塗布し、溶媒を乾燥除去して膜を得る方法
である。
架橋前の高分子固体電解質は溶融状態で粘性が高いた
め、均一な膜を得るには溶液からキャスティングする方
が好ましい。キャスティング溶媒としてはエタノール、
プロパノール、ブタノール等のアルコール系、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系、イ
ソプロピルアセテート等のエステル系、ジクロロエタン
等のハロゲン系等が用いられる。均一なキャスティング
はアプリケーターを用いる方法、あるいはスピンコーテ
ィング法によって実現した。キャスティングした膜は融
点点以下で加熱乾燥させて溶媒を除去した。
め、均一な膜を得るには溶液からキャスティングする方
が好ましい。キャスティング溶媒としてはエタノール、
プロパノール、ブタノール等のアルコール系、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系、イ
ソプロピルアセテート等のエステル系、ジクロロエタン
等のハロゲン系等が用いられる。均一なキャスティング
はアプリケーターを用いる方法、あるいはスピンコーテ
ィング法によって実現した。キャスティングした膜は融
点点以下で加熱乾燥させて溶媒を除去した。
光架橋反応を行う光源は可視光、紫外光、Ｘ線、γ線、
電子線が用いられる。照射量は架橋反応が60％以上、好
ましくは80％以上おこる量必要である。光反応の増感剤
としては、例えばシンナモイル基を感光基として有する
ポリマーの場合、三重項増感剤が有効で、光反応速度が
倍以上となった。増感剤としては感光基の吸収波長より
も長波長側か、あるいは光源の最大波長に一致した吸収
を有するもの、例えば５−ニトロアセナフテン、Ｎ−ア
セチル−４−ニトロ−１−ナフチルアミン等が効果的で
あった。
電子線が用いられる。照射量は架橋反応が60％以上、好
ましくは80％以上おこる量必要である。光反応の増感剤
としては、例えばシンナモイル基を感光基として有する
ポリマーの場合、三重項増感剤が有効で、光反応速度が
倍以上となった。増感剤としては感光基の吸収波長より
も長波長側か、あるいは光源の最大波長に一致した吸収
を有するもの、例えば５−ニトロアセナフテン、Ｎ−ア
セチル−４−ニトロ−１−ナフチルアミン等が効果的で
あった。
以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ ポリエチレンオキシドトリオール（平均分子量3000）10
gとピリジン1.16gをベンゼン300ccに溶解させ、ベンゼ
ン20ccに溶解させた桂皮酸クロライド1.96gを常温、不
活性ガス雰囲気下で滴下し、そのまま６時間反応させて
置換率85％のシンナモイル化PEOを得た。得られたポリ
マーをメチルエチルケトンに20wt％となるように溶解
し、ここにエチレンオキシドユニットあたり0.02モルの
LiClO4と増感剤である５−ニトロアセナフテンを感光基
に対して５モル％溶解させ、50μｍのアプリケーターを
用いてキャスティングした。キャスティングした膜は30
℃で20分間乾燥させ、ここに高圧水銀燈を用いて10mW/c
m2で10分間照射し、ゲル化率90％の架橋体を得た。
gとピリジン1.16gをベンゼン300ccに溶解させ、ベンゼ
ン20ccに溶解させた桂皮酸クロライド1.96gを常温、不
活性ガス雰囲気下で滴下し、そのまま６時間反応させて
置換率85％のシンナモイル化PEOを得た。得られたポリ
マーをメチルエチルケトンに20wt％となるように溶解
し、ここにエチレンオキシドユニットあたり0.02モルの
LiClO4と増感剤である５−ニトロアセナフテンを感光基
に対して５モル％溶解させ、50μｍのアプリケーターを
用いてキャスティングした。キャスティングした膜は30
℃で20分間乾燥させ、ここに高圧水銀燈を用いて10mW/c
m2で10分間照射し、ゲル化率90％の架橋体を得た。
得られた高分子固体電解質のイオン伝導度は試料を白金
板ではさみ、複素インピーダンス法により測定したとこ
ろ、室温において1.7×10-4S/cmという高い値が得られ
た。
板ではさみ、複素インピーダンス法により測定したとこ
ろ、室温において1.7×10-4S/cmという高い値が得られ
た。
実施例２ 実施例１において珪皮酸クロリドのかわりにＰ−ニトロ
桂皮酸を用いて、同様に合成した。光照射の際には増感
剤を用いずに架橋させた。室温におけるイオン伝導度は
2.8×10-4S/cmであった。
桂皮酸を用いて、同様に合成した。光照射の際には増感
剤を用いずに架橋させた。室温におけるイオン伝導度は
2.8×10-4S/cmであった。
［効 果］ 以上の説明から明らかなように、本発明の高分子固体電
解質は、室温で高いイオン伝導性を有し、かつ成形性、
加工性に優れており、有機固体二次電池、エレクトロク
ロミック素子、全固体コンデンサー等に有用である。
解質は、室温で高いイオン伝導性を有し、かつ成形性、
加工性に優れており、有機固体二次電池、エレクトロク
ロミック素子、全固体コンデンサー等に有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】電解質塩及びマトリクスからなる高分子固
定電解質において、該マトリクスとして主鎖または側鎖
にイオン解離基を有し、かつ、芳香環または複素環を有
するエネルギー線反応性基を有する高分子に該エネルギ
ー線を照射して得た架橋高分子を用いることを特徴とす
る高分子固体電解質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251612A JPH0753785B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 高分子固体電解質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251612A JPH0753785B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 高分子固体電解質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0195117A JPH0195117A (ja) | 1989-04-13 |
| JPH0753785B2 true JPH0753785B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17225408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251612A Expired - Fee Related JPH0753785B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 高分子固体電解質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753785B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993020594A1 (en) * | 1992-04-06 | 1993-10-14 | Yuasa Corporation | Cell |
| SG109494A1 (en) * | 2002-04-08 | 2005-03-30 | Inst Of High Performance Compu | Liquid ejection pump system |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0662728B2 (ja) * | 1986-06-04 | 1994-08-17 | 日本板硝子株式会社 | 高分子固体電解質 |
-
1987
- 1987-10-07 JP JP62251612A patent/JPH0753785B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0195117A (ja) | 1989-04-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |