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JPH075504B2 - ３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
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JPH075504B2 - ３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents

３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニル化合物の製造方法

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JPH075504B2
JPH075504B2 JP61082800A JP8280086A JPH075504B2 JP H075504 B2 JPH075504 B2 JP H075504B2 JP 61082800 A JP61082800 A JP 61082800A JP 8280086 A JP8280086 A JP 8280086A JP H075504 B2 JPH075504 B2 JP H075504B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、アルキル置換フェノール類を酸化して3,5−
ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニル化合物を
製造するための製造方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点 下記式［Ｉ］に代表されるアルキル置換フェノール類を
特定の条件下で酸化すると、酸化カップリング反応によ
り下記式［II］および下記式［III］に示すようなビフ
ェノール類および下記式［IV］に示すようなジフェノキ
ノン類が生成することが知られており、この際副生成物
として下記式［Ｖ］に示すような3,5−ジアルキル−４
−ヒドロキシ芳香族カルボニル化合物（以下、芳香族カ
ルボニル化合物ということがある）が得られている。
上記の式中R1およびR2は炭素数１〜６のアルキル基であ
り、R3は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示
す。
ところで、上記式［Ｖ］で示される芳香族カルボニル化
合物は、ポリマー原料としての用途が期待されている
が、上述のごとく、アルキル置換フェノール類を通常の
条件下で酸化すると、ビフェノール類およびジフェノキ
ノン類が主として生成し、芳香族カルボニル化合物はご
くわずかしか生成しない。
このため、アルキル置換フェノール類の酸化によって、
上記式［Ｖ〕で示される芳香族カルボニル化合物を選択
的に高収率で製造しようとする試みもなされており、た
とえばJournal of Org.Chem.30,989（1965）には、アル
キル置換フェノール類の酸化反応を、酸化剤として2,3
−ジクロロ−5,6−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（DDQ）
を用いて行なうことにより芳香族アルデヒド類が得られ
ると報告されている。ところがこの方法では、DDQなど
の特殊な酸化剤が用いられており、工業的に芳香族カル
ボニル化合物を製造することはできないという問題点が
あった。
また、Bull.of.Chem.Soc.of Japan 52，（２）631（197
9）には、アルキル置換フェノール類の酸化反応を銀、
パラジウム、銅などの金属のアセテートを触媒として用
いて行なうことによって、60〜80％の収率で芳香族カル
ボニル化合物が得られると報告されている。ところがこ
の方法でも、高価な貴金属塩を触媒として用いており、
しかも芳香族カルボニル化合物の収率も必ずしも高いと
は言えないという問題点があった。
本発明者らは、アルキル置換フェノール類を酸化して高
収率で芳香族カルボニル化合物を製造すべく鋭意研究し
たところ、アルキル置換フェノール類の酸化によってビ
フェノール類およびジフェノキノン類を製造する反応に
おいて、特定の溶媒系を用いることによって芳香族カル
ボニル化合物が高収率で得られることを見出して本発明
を完成するに至った。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、アルキル置換フェノール類か
ら3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニル
化合物を高収率で得るための方法を提供することを目的
としている。
発明の概要 本発明に係る3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族
カルボニル化合物の製造方法は、下記式〔Ｉ〕で示され
る2,4,6−トリアルキルフェノール類を金属塩触媒およ
び溶媒の存在下に酸化させて下記式〔Ｖ〕で示される3,
5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニル化合
物を製造するに際して、触媒としてマンガン、鉄、銅、
セリウム、バナジウム、モリブデン、パラジウムからな
る群から選ばれた少なくとも１種の金属の塩を用い、溶
媒としてアルコール類とアミド結合を有する化合物との
混合物を用いることを特徴としている。本発明によれ
ば、触媒として特定の金属塩触媒を用い、また溶媒とし
てアルコール類とアミド結合を有する化合物との混合物
を用いて、2,4,6−トリアルキルフェノール類を酸化さ
せているため、このフェノール類から高収率および高選
択率で3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボ
ニル化合物が生成する。
なお、上記の反応において本発明で特定する触媒および
溶媒系を用いなければ、3,5−ジアルキル−４−ヒドロ
キシ芳香族カルボニル化合物を高収率および高選択率で
製造することはできない。
発明の具体的説明 以下本発明に係る3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳
香族カルボニル化合物の製造方法を実施例も含めて具体
的に説明する。
本発明において原料として用いられるアルキル置換フェ
ノール類は下記一般式［Ｉ］で示される。
（式中、R1およびR2は同一であっても異なっていてもよ
く、炭素数１〜４のアルキル基であり、R3は水素原子ま
たは炭素数１〜３のアルキル基である。） 上記一般式［Ｉ］で示されるアルキル置換フェノール類
としては、具体的には、2,4,6−トリメチルフェノー
ル、2,6−ジエチル−４−メチルフェノール、2,6−ジイ
ソプロピル−４−メチルフェノール、2,6−ジ−ｎ−プ
ロピル−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−
４−メチルフェノール（BHT）、2,6−ジ−tert−アミル
−４−メチルフェノール、2,6−ジ−シクロヘキシル−
４−メチルフェノール、2,4,6−トリエチルフェノー
ル、２−エチル−4,6−ジメチルフェノール、２−イソ
プロピール−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジフェニ
ル−４−メチルフェノール、2,4,6−トリエチルフェノ
ール、2,6−ジメチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ
−tert−ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジメチ
ル−４−ｎ−プロピルフェノールなどが例示される。
金属塩触媒 本発明では、上記のようなアルキル置換フェノール類
は、金属塩触媒および溶媒の存在下に液相で酸化され
て、3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニ
ル化合物が得られるが、この際用いられる金属塩触媒と
しては、マンガン、鉄、銅、セリウム、バナジウム、モ
リブデン、パラジウムからなる群から選ばれた少なくと
も１種の金属の塩が用いられる。
金属塩の種類としては、上記の金属のハロゲン化物、塩
基性ハロ水酸化物、カルボン酸塩、塩酸塩、硝酸塩、硫
酸塩、炭酸塩、塩基性炭酸塩、水酸化物、塩素酸塩、ア
セチルアセトン塩などが挙げられる。
ハロゲン化物としては、具体的には、塩化マンガン、塩
化鉄、塩化セリウム、塩化バナジル、塩化モリブデン、
塩化パラジウム、塩化銅、臭化マンガン、臭化鉄、臭化
銅、ヨウ化銅などが例示される。
カルボン酸塩としては、具体的には、酢酸マンガン、酢
酸鉄、酢酸銅、酢酸モリブデン、酢酸セリウム、酢酸パ
ラジウム、安息香酸鉄、安息香酸銅、シュウ酸バナジ
ル、シュウ酸マンガンなどが例示される。
硝酸塩として、具体的に硝酸マンガン、硝酸セリウム、
硝酸パラジウム、硝酸銅が、また硫酸塩として硫酸マン
ガン、硫酸鉄、硫酸バナジル、硫酸パラジウム、硫酸銅
などがそれぞれ例示される。
また塩基性炭酸塩としてはCuCO3-Cu(OH)2が、塩素酸塩
としてはCu(ClO3)2などが例示される。そのほかアセチ
ルアセトン塩としては、マンガンアセチルアセトナー
ト、鉄アセチルアセトナート、パラジウムアセチルアセ
トナート、モリブデンアセチルアセトナート、酸化モリ
ブデンアセチルアセトナートなどが例示される。なお、
これらの化合物は乾燥状態で用いられることが望ましい
が、結晶水を有するもの、あるいは吸湿したものでも十
分使用することができる。また、上記の化合物を複数種
組み合せて用いることもできる。
上記金属塩触媒のうちハロゲン化物、硝酸塩、酢酸塩、
硫酸塩およびアセチルアセトン塩を用いることが好まし
い。
上記の金属塩触媒は、原料であるフェノール類１モル部
に対して通常0.005〜１モル部の量で用いられる。
溶媒 本発明では、上記のような金属塩触媒を用いたアルキル
置換フェノール類の酸化反応は、アルコール類とアミド
結合を有する化合物との混合物が溶媒として用いられ
る。
本発明で用いられるアルコール類としては、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、tert−ブタノール、ヘキサノール
などの脂肪族アルコール、シクロヘキサノール、シクロ
ヘプタノールなどの脂環族アルコール、ベンジルアルコ
ール、フェネチルアルコールなどの芳香族アルコール、
などが用いられる。
また本発明で上記のアルコール類とともに用いられるア
ミド結合を有する化合物としては、いわゆるアミド化合
物だけでなく、尿素化合物（−NHCONH−）あるいはイミ
ド化合物（−CONHCO−）などが含まれる。
この分子中にアミド結合を有する化合物は、取り扱い上
100〜200℃の温度で液体であることが好ましく、また酸
素存在下で容易には酸化されないものであることが好ま
しい。
このような条件をすべて満たす溶媒としては、アミド結
合に含まれる窒素原子はすべて水素以外の置換基で置換
された、いわゆる３級アミンであることが望ましい。こ
の場合のＮ−置換基とては、低級脂肪族炭化水素基、脂
環族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基であることが
好ましい。
上記のような分子中にアミド結合を有する化合物とし
て、具体的には以下のような化合物が挙げられる。
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミ
ド、N,N−ジプロピルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチル
プロピオアミド、ホルムピペリジン、ホルムピロリジ
ン、アセチルピペリジン、アセチルピロリジン、ホルム
アニリド、Ｎ−メチルアセトアニリド、アセチルピリジ
ン、Ｎ−メチルホルムトルイド、アセトトルイド、ジメ
チルベンズアミド、テトラメチル尿素、N,N−ジメチル
トリル尿素、スクシンイミド、グルタルイミド、フタル
イミドなど。
これらのうち、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テト
ラメチル尿素などが特に好ましい。
このように本発明ではアルコール類とアミド結合を有す
る化合物との混合物が溶媒として用いられるが、アルコ
ール類（Ａ）とアミド結合を有する化合物（Ｂ）とは、
重量比でA/Bが１〜30好ましくは２〜20の割合で用いら
れる。
アルコール類（Ａ）とアミド結合を有する化合物（Ｂ）
との重量比A/Bが２未満であると、ビス（3,5−ジアルキ
ル−４ヒドロキシフェニル）アルカン類、およびこのア
ルカン類がさらに酸化された前記一般式〔III］および
〔IV］で示される化合物が多量に生成するため好ましく
ない。一方、前記重量比A/Bが30を越えると、芳香族ア
ルデヒド類の生成速度が低下し、反応終了まで長時間を
要する。また過剰のアルコール類を使用することは不経
済であるため好ましくない。
このようなアルコール類と分子中にアミド結合を有する
化合物との混合溶媒は、原料であるアルキル置換フェノ
ール類１モル部に対して、通常0.1〜100モル部好ましく
は５〜50モル部の量で用いられる。
反応条件 上記のような触媒および溶媒を用いて、アルキル置換フ
ェノール類の酸化反応が行なわれるが、反応温度は通常
０〜200℃好ましくは30〜150℃であり、反応時間は反応
温度によって大きく変化しうるが通常0.5〜10時間程度
である。
上記のアルキル置換フェノール類の酸化反応は、酸素の
存在下で行なわれる。反応系に導入される酸素として
は、純酸素、空気または酸素を窒素などの不活性ガスで
希釈した酸素含有ガスが用いられる。
上記反応は、通常常圧または加圧下で行なわれる。常圧
で反応を行なう場合には、純酸素あるいは酸素含有ガス
を反応液中にバブリングするなどして反応系に酸素を導
入し、一方加圧下で反応を行なう場合には、純酸素ある
いは酸素含有ガスを反応系内に圧入するなどして反応系
に酸素を導入することができる。
本発明に係るアルキル置換フェノール類の酸化反応は、
連続式によっても、バッチ式によっても行なうことがで
きる。
本発明に係るアルキル置換フェノール類の酸化反応によ
る3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カルボニル
化合物として具体的には3,5−ジメチル−４−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、3,5−ジエチル−４−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、3,5−ジイソプロピル−４−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、3,5−ジ−ｎ−プロピル−４−
ヒドロキシベンズアルデヒド、3,5−ジ−ter−ブチル−
４−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,5−ジ−tert−ア
ミル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、等の3,5−ジ
アルキル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド類、3,5−
ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド等
の3,5−ジシクロアルキル−４−ヒドロキシベンズアル
デヒド類、3,5−ジメチル−４−ヒドロキシアセトフェ
ノン、3,5−ジエチル−４−ヒドロキシアセトフェノ
ン、3,5−ジイソプロピル−４−ヒドロキシアセトフェ
ノン、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアセト
フェノン、3,5−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チルケトン、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルエチルケトン等の3,5−ジアルキル−４−ヒド
ロキシフェニルアルキルケトン類を例示できる。
なお本発明において、反応終了後に反応混合物から生成
物である3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族カル
ボニル化合物を分離するには、以下のようにすればよ
い。すなわち、反応混合物から溶媒であるアルコール類
とアミド結合を有する化合物とを蒸溜などによって除去
したのち、反応混合物に抽出剤として水および水に相溶
しない有機溶媒を加えて、水相および油相の２相とし、
生成物である3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳香族
カルボニル化合物を油相に、触媒を水相に抽出剤分離す
る。この抽出操作は通常０〜95℃好ましくは20〜90℃で
行なわれる。また抽出剤としての有機溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチ
レン、プロピルベンゼン、サイメンなどの芳香族炭化水
素、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトンな
どのケトン類、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、テ
トラヒドロフランなどの環状エーテル類が用いられう
る。
これらの抽出剤としての水および有機溶媒は、抽出剤が
転化される反応混合物１重量部に対して、水は通常10〜
100重量部の量で、また有機溶媒は通常10〜100重量部の
量で用いられる。
水相に抽出された触媒は、必要に応じて水相から回収し
て再使用することもできる。
一方油相に抽出された3,5−ジアルキル−４−ヒドロキ
シ芳香族カルボニル化合物は、油相を冷却することによ
り油相から析出させることができる。油相から析出した
芳香族カルボニル化合物は、必要に応じて再結晶を繰り
返すことによって純度を高めることができる。また未反
応の原料フェノール類は、芳香族カルボニル化合物が析
出された後の晶析母液を蒸溜することによって回収で
き、再使用することができる。
発明の効果 本発明によれば、触媒として特定の金属塩触媒を用い、
また溶媒としてアルコール類とアミド結合を有する化合
物との混合物を用いて、2,4,6−トリアルキルフェノー
ル類を酸化させているため、このフェノール類から高収
率および高選択率で3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ
芳香族カルボニル化合物が生成する。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例１ 塩化第１銅（CuCl）1.0gおよび2,4,6−トリメチルフェ
ノール10gをN,N−ジメチルホルムアミド30gおよびメタ
ノール150gが導入されたフラスコ（反応器）に入れ、メ
タノールの還流温度まで昇温した。500rpmの速度で攪拌
しながら空気を150ml/minの流速にコントロールしつつ
溶液中に吹き込みバブリングした。フラスコから排出さ
れる溶媒および生成した水を含むガスは、冷却後脱ガス
した後、反応器に戻しながら反応を継続した。
８時間反応した後、反応液をガスクロマトグラフィー
（充填剤OV−17）で分析したところ、2,4,6−トリメチ
ルフェノールの転化率は100モル％であり、生成物の選
択率は表１の通りであった。
つぎに、溶媒であるメタノールおよびN,N−ジメチルホ
ルムアミドを反応混合物から留去した後、反応混合物に
抽出液として100mlの酢酸水と100mlのメチルイソブチル
ケトンとを加え、60℃で油相と水相とに分離して、反応
混合物中に溶解している触媒を水相に分離した。さら
に、油相を400mlの水で洗浄後メチルイソブチルケトン
を蒸溜で除去することによって、3,5−ジメチル−４−
ヒドロキシベンズアルデヒドの粗結晶を得た。つぎにト
ルエンを用いて晶析することにより、純度99％以上の3,
5−ジメチル−４−ヒドロキシベンスアルデヒド7.3gを
得た。
実施例２ 実施例１において、メタノールのかわりにイソプロパノ
ールを用いイソプロパノールの還流温度で反応を行なっ
た以外は、実施例１と同様にした。
結果を表２に示す。
実施例３ 実施例１において、メタノールのかわりにターシャリー
ブタノールを用い、80℃の温度で６時間反応を行なった
以外は、実施例１と同様にした。
結果を表２に示す。
実施例４ 実施例１において、メタノールのかわりにシクロヘキサ
ノールを用い、80℃で反応を行なった以外は、実施例１
と同様にした。
結果を表２に示す。
実施例５ 実施例１において、メタノールのかわりにｎ−オクチル
アルコールを用い、80℃で反応を行なった以外は、実施
例１と同様にした。
結果を表２に示す。
実施例６ 実施例１において、N,N−ジメチルホルムアミドを10gに
した以外は同様の操作で反応を行なった結果を表２に示
す。
実施例７ 実施例１において、N,N−ジメチルホルムアミドを10g、
メメタノールを30gにして反応を行なった以外は、実施
例１と同様にした。
結果を表２に示す。
実施例８ 実施例１において、塩化第１銅のかわりに酢酸第１マン
ガン3.0gを用いた以外は、実施例１と同様にした。
結果を表２に示す。
実施例９ 実施例１において、2,4,6−トリメチルフェノールのか
わりに2,6ジタ−シャリ−ブチル４−メチルフェノール
を用いて反応を行なった以外は、実施例１と同様にし
た。
結果を表２示す。
実施例10 実施例１において、2,4,6−トリメチルフェノールのか
わりに2,6ジタ−シャリ−ブチル４−メチルフェノール
を用いて反応を行なった以外は、実施例１と同様にし
た。原料の転化率は100％で選択率30％で3,5−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシ−アセトフェノンガ生成し
た。
結果を表２にした。
比較例１ 実施例１において、メタノールのかわりにトリエン還流
下で反応３時間行なった以外は、実施例１と同様にし
た。
結果を表２に示す。
比較例２ 実施例１において、メタノールを用いず、N,N−ジメチ
ルホルムアミドの単独溶媒を用い、100℃で反応を２時
間行なった以外は、実施例１と同様にした。
結果を表２に示す。
比較例３ 実施例１において、ジメチルホルムアミドを用いず、メ
タノールの単独溶媒を用いてメタノールの還流温度で反
応を５時間行なった以外は、実施例１と同様にした。
結果を表２に示す。
比較例４ 実施例１において、2,4,6トリメチルフェノールのかわ
りに2,4−ジメチルフェノールを用いて反応を行なった
以外は、実施例１と同様にした。
結果を表２に示す。
比較例５ 実施例１において、2,4,6−トリメチルフェノールのか
わりにＰ−クレゾールを用いて反応を行なった以外は、
実施例１と同様にした。
結果を表２に示す。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式〔Ｉ〕で示される2,4,6−トリアル
    キルフェノール類を金属塩触媒および溶媒の存在下に酸
    化させて下記一般式〔Ｖ〕で示される3,5−ジアルキル
    −４−ヒドロキシ芳香族カルボニル化合物を製造するに
    際して、触媒としてマンガン、鉄、銅、セリウム、バナ
    ジウム、モリブデン、パラジウムからなる群から選ばれ
    た少なくとも１種の金属の塩を用い、溶媒としてアルコ
    ール類とアミド結合を有する化合物との混合物を用いる
    ことを特徴とする3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシ芳
    香族カルボニル化合物の製造方法： （式中、R1およびR2は炭素数１〜６のアルキル基であ
    り、R3は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であ
    る。）
  2. 【請求項２】アルコール類が、メタノール、エタノー
    ル、である特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】アミド結合を有する化合物が、N,N−ジメ
    チルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−
    ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素である特許請
    求の範囲第１項に記載の方法。
  4. 【請求項４】アルコール類（Ａ）とアミド結合を有する
    化合物（Ｂ）との重量比（A/B）が１〜30である特許請
    求の範囲第１項に記載の方法。
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