JPH075718B2 - ジアルコキシ−ビス（２−チエニル）シラン重合体とその製造方法 - Google Patents
ジアルコキシ−ビス（２−チエニル）シラン重合体とその製造方法Info
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- JPH075718B2 JPH075718B2 JP4089920A JP8992092A JPH075718B2 JP H075718 B2 JPH075718 B2 JP H075718B2 JP 4089920 A JP4089920 A JP 4089920A JP 8992092 A JP8992092 A JP 8992092A JP H075718 B2 JPH075718 B2 JP H075718B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、導電性や酸化還元性を
有し、各種電気部品、電子部品のための導電性高分子材
料や電気化学的分野の酸化還元性電気素子として有用な
ジアルコキシ‐ビス（２‐チエニル）シラン重合体及び
その製造方法に関するものである。
有し、各種電気部品、電子部品のための導電性高分子材
料や電気化学的分野の酸化還元性電気素子として有用な
ジアルコキシ‐ビス（２‐チエニル）シラン重合体及び
その製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】導電性高分子化合物としては、これまで
ポリアセチレン系高分子化合物、ポリフェニレン系高分
子化合物、ポリピロール系高分子化合物、ポリチオフェ
ン系高分子化合物、ポリセレノフェン系高分子化合物の
ような共役二重結合を介して電子移動する形式のもの、
ポリアセン系高分子化合物、ポリペリナフタレン系高分
子化合物のような縮合芳香環を介して電子移動する形式
のもの及びポリアニリン、ポリ（３‐メチル‐４‐カル
ボキシピロール）のようにイオン化状態の原子又は原子
団を介して電子移動する形式のものなどが知られている
が、いずれの形式のも、そのほとんどが不溶、不融であ
るため加工性を欠く上に、機械的性質の点で劣り、その
利用範囲が制限されるのを免れない。
ポリアセチレン系高分子化合物、ポリフェニレン系高分
子化合物、ポリピロール系高分子化合物、ポリチオフェ
ン系高分子化合物、ポリセレノフェン系高分子化合物の
ような共役二重結合を介して電子移動する形式のもの、
ポリアセン系高分子化合物、ポリペリナフタレン系高分
子化合物のような縮合芳香環を介して電子移動する形式
のもの及びポリアニリン、ポリ（３‐メチル‐４‐カル
ボキシピロール）のようにイオン化状態の原子又は原子
団を介して電子移動する形式のものなどが知られている
が、いずれの形式のも、そのほとんどが不溶、不融であ
るため加工性を欠く上に、機械的性質の点で劣り、その
利用範囲が制限されるのを免れない。
【０００３】したがって、新らしい構造をもつ導電性高
分子化合物を開発し、その物性に応じた利用分野の拡大
を図ることが、この分野における大きな課題となってい
る。
分子化合物を開発し、その物性に応じた利用分野の拡大
を図ることが、この分野における大きな課題となってい
る。
【０００４】ところで、最近、ケイ素原子を介して複素
環を連結した構造をもつ導電性高分子化合物が検討さ
れ、これまでに、一般式
環を連結した構造をもつ導電性高分子化合物が検討さ
れ、これまでに、一般式
【化３】 （式中のＲはメチル基、フェニル基又はｐ‐トリル基で
ある）で表わされる繰り返し単位をもつ重合体［「マク
ロモレキュールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ
ｓ）」、第２４巻、第８号、第２１０６〜２１０７ペー
ジ（１９９１年）］や、一般式
ある）で表わされる繰り返し単位をもつ重合体［「マク
ロモレキュールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ
ｓ）」、第２４巻、第８号、第２１０６〜２１０７ペー
ジ（１９９１年）］や、一般式
【化４】 （式中のＸはＳ，Ｏ，Ｓｅ又はＴｅであり、Ｒ及びＲ′
は水素原子、アルキル基又はアリール基である）で表わ
される化合物の重合体（特開平３−７６７１４号公報）
などが提案されているが、いずれも加工成形性を欠くた
め実用化が困難であった。
は水素原子、アルキル基又はアリール基である）で表わ
される化合物の重合体（特開平３−７６７１４号公報）
などが提案されているが、いずれも加工成形性を欠くた
め実用化が困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、実用化可能
なフイルム状で得られ、優れた導電性、耐熱性を示す新
規な導電性高分子化合物を提供することを目的としてな
されたものである。
なフイルム状で得られ、優れた導電性、耐熱性を示す新
規な導電性高分子化合物を提供することを目的としてな
されたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ところで、導電性高分子
化合物を製造する方法の１つとして電解重合法があり、
これはフイルム状の導電性高分子化合物が得られるとい
う利点があるが、その適用範囲はチオフェン、ピロール
のような五員環化合物やアニリンのようなアリールアミ
ン類の重合のみに限られ、普遍的には適用できないこと
が知られている。
化合物を製造する方法の１つとして電解重合法があり、
これはフイルム状の導電性高分子化合物が得られるとい
う利点があるが、その適用範囲はチオフェン、ピロール
のような五員環化合物やアニリンのようなアリールアミ
ン類の重合のみに限られ、普遍的には適用できないこと
が知られている。
【０００７】例えば、２，５‐ビス（トリメチルシリ
ル）チオフェンにこの電解重合法を適用すると、シリル
基が脱離してポリチオフェンを生じるし［「ジャーナル
・オブ・エレクトロアナリティカル・ケミストリー
（Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．）」、第２
８１巻、第２９３ページ］、ビス（２‐チエニル）シラ
ンに適用した場合もシリル基を有しないポリチオフェン
が生じる（第４０回高分子学会年次大会、益田、谷木、
帰山報告）。したがって、ケイ素原子を介して複素環が
連結している構造の導電性高分子化合物は、これまで電
解重合法では製造することができないとされていた。
ル）チオフェンにこの電解重合法を適用すると、シリル
基が脱離してポリチオフェンを生じるし［「ジャーナル
・オブ・エレクトロアナリティカル・ケミストリー
（Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．）」、第２
８１巻、第２９３ページ］、ビス（２‐チエニル）シラ
ンに適用した場合もシリル基を有しないポリチオフェン
が生じる（第４０回高分子学会年次大会、益田、谷木、
帰山報告）。したがって、ケイ素原子を介して複素環が
連結している構造の導電性高分子化合物は、これまで電
解重合法では製造することができないとされていた。
【０００８】しかるに、本発明者らは、ケイ素原子を介
してチオフェン環が連結している構造の導電性高分子化
合物について種々研究を重ねた結果、ジアルコキシ‐ビ
ス（２‐チエニル）シランを電解重合した場合は、その
基本構造の変化を伴わずに、そのまま重合して、ポリ
［ジアルコキシ‐ビス（２‐チエニル）シラン］がフイ
ルム状で形成されることを見出した。本発明は、この知
見に基づいてなされたものである。
してチオフェン環が連結している構造の導電性高分子化
合物について種々研究を重ねた結果、ジアルコキシ‐ビ
ス（２‐チエニル）シランを電解重合した場合は、その
基本構造の変化を伴わずに、そのまま重合して、ポリ
［ジアルコキシ‐ビス（２‐チエニル）シラン］がフイ
ルム状で形成されることを見出した。本発明は、この知
見に基づいてなされたものである。
【０００９】すなわち、本発明は、一般式
【化５】 （式中のＲ1及びＲ2はアルキル基である）で表わされる
繰り返し単位で構成された、平均分子量が１，０００〜
１００，０００の範囲にあるジアルコキシ‐ビス（２‐
チエニル）シラン重合体を提供するものである。
繰り返し単位で構成された、平均分子量が１，０００〜
１００，０００の範囲にあるジアルコキシ‐ビス（２‐
チエニル）シラン重合体を提供するものである。
【００１０】この一般式中のＲ1とＲ2とは同じものでも
またたがいに異なったものでもよく、それぞれ炭素数１
〜８の直鎖状又は枝分れ状のアルキル基が好ましい。こ
のようなアルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基などを挙げることができる。本発明の重合体は、溶媒
に溶解しないため、その分子量を正確に測定することは
できないが、これまで知られている類似構造の重合体の
分子量及びその重合条件の対比により、だいたい１，０
００〜１００，０００の範囲内にあることが推定され
る。
またたがいに異なったものでもよく、それぞれ炭素数１
〜８の直鎖状又は枝分れ状のアルキル基が好ましい。こ
のようなアルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基などを挙げることができる。本発明の重合体は、溶媒
に溶解しないため、その分子量を正確に測定することは
できないが、これまで知られている類似構造の重合体の
分子量及びその重合条件の対比により、だいたい１，０
００〜１００，０００の範囲内にあることが推定され
る。
【００１１】本発明の導電性重合体は、一般式
【化６】 （式中のＲ1及びＲ2は前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れるジアルコキシ‐ビス（２‐チエニル）シランを電解
重合することによって製造することができる。
れるジアルコキシ‐ビス（２‐チエニル）シランを電解
重合することによって製造することができる。
【００１２】この際、原料として用いられるジアルコキ
シ‐ビス（２‐チエニル）シランは文献未載の新規化合
物で、２位をアルカリ金属で置換されたチオフェン例え
ば２‐リチオチオフェンとジハロジアルコキシシランと
をモル比２：１の割合で反応させることによって得るこ
とができる。
シ‐ビス（２‐チエニル）シランは文献未載の新規化合
物で、２位をアルカリ金属で置換されたチオフェン例え
ば２‐リチオチオフェンとジハロジアルコキシシランと
をモル比２：１の割合で反応させることによって得るこ
とができる。
【００１３】この反応は、副反応を抑制するために、不
活性雰囲気下、不活性溶媒中、０℃以下、好ましくは−
１０〜−４０℃の温度で行うのが有利である。この際の
不活性雰囲気としては、窒素、アルゴンなどが用いられ
る。また、不活性溶媒の例としては、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テト
ラヒドロフランのようなエーテル類、ヘキサン、ペンタ
ン、シクロヘキサンのような液状炭化水素類などを挙げ
ることができる。
活性雰囲気下、不活性溶媒中、０℃以下、好ましくは−
１０〜−４０℃の温度で行うのが有利である。この際の
不活性雰囲気としては、窒素、アルゴンなどが用いられ
る。また、不活性溶媒の例としては、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テト
ラヒドロフランのようなエーテル類、ヘキサン、ペンタ
ン、シクロヘキサンのような液状炭化水素類などを挙げ
ることができる。
【００１４】本発明の導電性重合体の原料としては、こ
のようにして得られる。ジエトキシビス（２‐チエニ
ル）シラン、ジメトキシビス（２‐チエニル）シラン、
ジプロポキシビス（２‐チエニル）シラン、ジブトキシ
ビス（２‐チエニル）シラン、ジペンチルオキシビス
（２‐チエニル）シラン、ジヘキシルオキシビス（２‐
チエニル）シラン、ジオクチルオキシビス（２‐チエニ
ル）シラン、メトキシエトキシビス（２‐チエニル）シ
ラン、メトキシプロポキシビス（２‐チエニル）シラ
ン、メトキシブトキシビス（２‐チエニル）シラン、エ
トキシプロポキシビス（２‐チエニル）シラン、エトキ
シブトキシビス（２‐チエニル）シラン、メトキシペン
チルオキシビス（２‐チエニル）シラン、メトキシヘキ
シルオキシビス（２‐チエニル）シラン、メトキシオク
チルオキシビス（２‐チエニル）シラン、プロポキシブ
トキシビス（２‐チエニル）シランなどを用いることが
できる。
のようにして得られる。ジエトキシビス（２‐チエニ
ル）シラン、ジメトキシビス（２‐チエニル）シラン、
ジプロポキシビス（２‐チエニル）シラン、ジブトキシ
ビス（２‐チエニル）シラン、ジペンチルオキシビス
（２‐チエニル）シラン、ジヘキシルオキシビス（２‐
チエニル）シラン、ジオクチルオキシビス（２‐チエニ
ル）シラン、メトキシエトキシビス（２‐チエニル）シ
ラン、メトキシプロポキシビス（２‐チエニル）シラ
ン、メトキシブトキシビス（２‐チエニル）シラン、エ
トキシプロポキシビス（２‐チエニル）シラン、エトキ
シブトキシビス（２‐チエニル）シラン、メトキシペン
チルオキシビス（２‐チエニル）シラン、メトキシヘキ
シルオキシビス（２‐チエニル）シラン、メトキシオク
チルオキシビス（２‐チエニル）シラン、プロポキシブ
トキシビス（２‐チエニル）シランなどを用いることが
できる。
【００１５】次に、本発明の導電性重合体を得るための
電解重合は、ニトロベンゼン、アセトニトリル、プロピ
レンカーボネートなどの非プロトン性極性溶媒中で適当
な電解質の存在下に行われる。
電解重合は、ニトロベンゼン、アセトニトリル、プロピ
レンカーボネートなどの非プロトン性極性溶媒中で適当
な電解質の存在下に行われる。
【００１６】この際、陽極としては、酸化還元に関与し
ない電極例えば白金のような貴金属等で形成され、陰極
としては鉄、カーボン、アルミニウム、金、白金、導電
性ガラスなど適宜の電極材料で形成される。電解酸化反
応は、電流密度１〜５０ｍＡ／ｃｍ2の範囲の定電流下
で、反応温度−３０〜５０℃の範囲で行うのが好まし
い。また、原料のジアルコキシビス（２‐チエニル）シ
ラン及び上記電解質の濃度はそれぞれ０．０１〜０．５
モル／リットル及び０．０５〜０．１モル／リットルの
範囲とするのが好ましい。
ない電極例えば白金のような貴金属等で形成され、陰極
としては鉄、カーボン、アルミニウム、金、白金、導電
性ガラスなど適宜の電極材料で形成される。電解酸化反
応は、電流密度１〜５０ｍＡ／ｃｍ2の範囲の定電流下
で、反応温度−３０〜５０℃の範囲で行うのが好まし
い。また、原料のジアルコキシビス（２‐チエニル）シ
ラン及び上記電解質の濃度はそれぞれ０．０１〜０．５
モル／リットル及び０．０５〜０．１モル／リットルの
範囲とするのが好ましい。
【００１７】上記電解質としては、電解反応に常用され
る第四級アンモニウム塩、例えば一般式
る第四級アンモニウム塩、例えば一般式
【化７】 （Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一又は異なるアルキル基である
か、あるいはＲ3はＲ4及びＲ5と共にピリジニウム基を
形成し、Ｒ6はアルキル基、ＺはＰＦ6、ＢＦ4又はＣｌ
Ｏ4を示す）で表わされる化合物等が用いられる。この
式（ＩＩＩ）の化合物としては、例えばテトラエチルア
ンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラエチル
アンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルア
ンモニウムパークロレートなどが挙げられる。
か、あるいはＲ3はＲ4及びＲ5と共にピリジニウム基を
形成し、Ｒ6はアルキル基、ＺはＰＦ6、ＢＦ4又はＣｌ
Ｏ4を示す）で表わされる化合物等が用いられる。この
式（ＩＩＩ）の化合物としては、例えばテトラエチルア
ンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラエチル
アンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルア
ンモニウムパークロレートなどが挙げられる。
【００１８】このようにして、陽極表面に所望の導電性
重合体が厚さ０．１〜２０μｍの黒色フイルムとして得
られる。
重合体が厚さ０．１〜２０μｍの黒色フイルムとして得
られる。
【００１９】このようにして得られた導電性重合体フイ
ルムは、サイクリックボルタンメトリー測定の結果、可
逆的に酸化還元を行うことができ、その酸化電位はポリ
チオフェンのそれと同等の値を示した。また、ＰＦ6-で
ドーピングされたものの伝導度は１０Ｓ・ｃｍ-1であっ
た。
ルムは、サイクリックボルタンメトリー測定の結果、可
逆的に酸化還元を行うことができ、その酸化電位はポリ
チオフェンのそれと同等の値を示した。また、ＰＦ6-で
ドーピングされたものの伝導度は１０Ｓ・ｃｍ-1であっ
た。
【００２０】
【実施例】次に、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００２１】参考例 チオフェン５．０５（６０．０ｍｍｏｌ）とジエチルエ
ーテル５０ｍｌの混合物に窒素雰囲気下、−４０℃でｎ
‐ブチルリチウム６０．０ｍｍｏｌのヘキサン溶液を滴
下し、ドライアイス‐アセトン冷媒を用い−４０℃で２
時間かきまぜた。これに−２０℃でジクロロジエトキシ
シラン５．６７ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をジエチルエー
テル５ｍｌに溶かした溶液を滴下し、室温で１２時間か
きまぜた。反応混合物を４Ｎ‐塩酸で中和したのち、こ
れを氷水２００ｍｌ中に投入し、常法によりエーテル抽
出液から無色油状物を得た。これをさらにシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ‐２００）によ
り精製し、ヘキサン溶出液より無色油状のジエトキシビ
ス（２‐チエニル）シラン５．３１ｇ（収率６２．０
％）を得た。このものの同定資料は次のとおりである。
ーテル５０ｍｌの混合物に窒素雰囲気下、−４０℃でｎ
‐ブチルリチウム６０．０ｍｍｏｌのヘキサン溶液を滴
下し、ドライアイス‐アセトン冷媒を用い−４０℃で２
時間かきまぜた。これに−２０℃でジクロロジエトキシ
シラン５．６７ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をジエチルエー
テル５ｍｌに溶かした溶液を滴下し、室温で１２時間か
きまぜた。反応混合物を４Ｎ‐塩酸で中和したのち、こ
れを氷水２００ｍｌ中に投入し、常法によりエーテル抽
出液から無色油状物を得た。これをさらにシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ‐２００）によ
り精製し、ヘキサン溶出液より無色油状のジエトキシビ
ス（２‐チエニル）シラン５．３１ｇ（収率６２．０
％）を得た。このものの同定資料は次のとおりである。
【００２２】1Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：１．２７
（ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９３（ｇ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝
１．０Ｈｚ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ） 13Ｃ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：１８．２，５９．
４，１２８．２，１３２．４，１３７．３ ＩＲ（ＫＢｒ，ν，ｃｍ-1）：３１０２（ｗ），２９７
４（ｍ），１４０６（ｍ），１２１５（ｍ），１１６６
（ｍ），１０７８（ｓ），１００８（ｍ），９６２
（ｍ），７８５（ｍ），７１３（ｓ），５２８（ｍ）
（ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９３（ｇ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝
１．０Ｈｚ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ） 13Ｃ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：１８．２，５９．
４，１２８．２，１３２．４，１３７．３ ＩＲ（ＫＢｒ，ν，ｃｍ-1）：３１０２（ｗ），２９７
４（ｍ），１４０６（ｍ），１２１５（ｍ），１１６６
（ｍ），１０７８（ｓ），１００８（ｍ），９６２
（ｍ），７８５（ｍ），７１３（ｓ），５２８（ｍ）
【００２３】実施例 参考例で得たジエトキシビス（２‐チエニル）シラン１
４２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）及び支持電解質テトラエチ
ルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート４１ｍｇ
（０．０３ｍｍｏｌ）を溶媒としてのニトロベンベン、
アセトニトリル、プロピレンカーボネート５ｍｌに加
え、アルゴンで１５分間バブリングし、その後液上にて
バブリングを継続した。この溶液に陽極及び陰極として
それぞれ白金板電極を挿入し、溶液温度を３０℃に保ち
ながら電流を電流密度５ｍＡ／ｃｍ2の定電流で通電
し、陽極上に所望の導電性重合体を得た。通電した電気
量は８．１Ｃ／ｃｍ2、観測された電極間電位は７．２
〜７．９Ｖであった。
４２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）及び支持電解質テトラエチ
ルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート４１ｍｇ
（０．０３ｍｍｏｌ）を溶媒としてのニトロベンベン、
アセトニトリル、プロピレンカーボネート５ｍｌに加
え、アルゴンで１５分間バブリングし、その後液上にて
バブリングを継続した。この溶液に陽極及び陰極として
それぞれ白金板電極を挿入し、溶液温度を３０℃に保ち
ながら電流を電流密度５ｍＡ／ｃｍ2の定電流で通電
し、陽極上に所望の導電性重合体を得た。通電した電気
量は８．１Ｃ／ｃｍ2、観測された電極間電位は７．２
〜７．９Ｖであった。
【００２４】このようにして得た導電性重合体を速やか
にｎ‐ヘキサンで洗浄したのち、四端子法により電気伝
導度を測定した結果、測定値は１２Ｓ・ｃｍ-1であっ
た。
にｎ‐ヘキサンで洗浄したのち、四端子法により電気伝
導度を測定した結果、測定値は１２Ｓ・ｃｍ-1であっ
た。
【００２５】
【発明の効果】本発明は、高い電気伝導性を示し、また
酸化還元が可能な新しい導電性重合体であり、これは実
用化しやすいフイルム状で得られるので、各種電気部
品、電子部品用の導電性材料及び電気化学分野での電気
素子として好適に利用することができる。
酸化還元が可能な新しい導電性重合体であり、これは実
用化しやすいフイルム状で得られるので、各種電気部
品、電子部品用の導電性材料及び電気化学分野での電気
素子として好適に利用することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲ1及びＲ2はアルキル基である）で表わされる
繰り返し単位で構成された、平均分子量が１，０００〜
１００，０００の範囲にあるジアルコキシ‐ビス（２‐
チエニル）シラン重合体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中のＲ1及びＲ2はアルキル基である）で表わされる
ジアルコキシ‐ビス（２‐チエニル）シランを電解重合
することを特徴とする、請求項１記載のジアルコキシ‐
ビス（２‐チエニル）シラン重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4089920A JPH075718B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | ジアルコキシ−ビス（２−チエニル）シラン重合体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4089920A JPH075718B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | ジアルコキシ−ビス（２−チエニル）シラン重合体とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255484A JPH05255484A (ja) | 1993-10-05 |
| JPH075718B2 true JPH075718B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=13984144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4089920A Expired - Lifetime JPH075718B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | ジアルコキシ−ビス（２−チエニル）シラン重合体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075718B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1320022C (zh) | 2002-12-25 | 2007-06-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 高分子化合物、电致发光元件及发光装置 |
-
1992
- 1992-03-13 JP JP4089920A patent/JPH075718B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05255484A (ja) | 1993-10-05 |
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