JPH0762051B2 - カルバモイルグアニジン基含有重合体及びその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なカルバモイルグア
ニジン基含有重合体及びその製造方法に関するものであ
る。本発明の新規なカルバモイルグアニジン基含有重合
体は、例えば難燃処理剤、殺菌剤、殺藻剤、防腐剤、抗
菌剤、高分子医薬、繊維または繊維の後処理剤、紙処理
剤、凝集剤、帯電防止剤、シャンプーや洗剤の助剤等と
して利用されるものである。

【０００２】

【従来技術】アルキルカルバモイルグアニジン型化合物
は、従来より難燃処理剤、凝集剤、防腐食剤、発泡剤、
医薬品としてよく知られている。また、カルバモイルグ
アニジン基を側鎖に持つ重合体もカルバモイルグアニジ
ン基の性質及び重合体としての性質を兼備することとが
予想されることから、これを製造する試みがなされてい
るが、ポリアリルアミンを主鎖とし、この重合体の側鎖
のアミノ基をカルバモイルグアニジン基で置換したタイ
プの、いわゆるアリルカルバモイルグアニジン重合体は
未だ得られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、カル
バモイルグアニジン基を含有する新規な重合体及びその
製造方法を提供することをその課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、従来工業的
に得られていなかった、カルバモイルグアニジン基を含
有する新規な重合体を経済的に得るべく、鋭意研究を重
ねた結果、本発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明によれば、次の一般式化１及
び化２で表わされるカルバモイルグアニジン基含有重合
体が提供される。

【０００６】

【化１】

【０００７】

【化２】

【０００８】前記式中、Ｒ₁，Ｒ₂は、同一又は異なって
いても良く、水素原子Ｃ₁−Ｃ₁₈の直鎖又は分岐アルキ
ル基、アルキレンカルボン酸基又はＣ₆−Ｃ₈のアリール
基を示し、Ｘ，Ｙは、同一又は異っていても良く、無機
又は有機酸を示し、ｍは１０以上の整数を示し、ｊは０
＜ｊ＜１を満足する数を示す。一般式化１におけるＸは
存在しなくてもよい。

【０００９】また、本発明によれば、前記一般式化１で
表わされるカルバモイルグアニジン基含有重合体を製造
するために、一般式

【００１０】

【化３】（式中、ｍは１０以上の整数を示す）で表わさ
れるポリアリルアミン又はその有機もしくは無機酸塩
に、一般式

【化４】（式中、Ｒ₁，Ｒ₂は、同一又は異なっていても
良く、水素原子Ｃ₁−Ｃ₁₈の直鎖又は、分岐アルキル
基、アルコキシカルボニアルキレン基、アルキレンカル
ボン酸基又はＣ₆−Ｃ₈のアリール基を示し、Ｒ₃はＣ₁−
Ｃ₅のアルキル基を示し、Ｚは酸素を示す）で表わされ
る化合物を反応させる方法が提供される。

【００１１】さらに、本発明によれば、前記一般式化２
で表わされるカルバモイルグアニジン基含有重合体を製
造するために、一般式化３で表わされるポリアリルアミ
ン又はその有機もしくは無機酸塩に、一般式化４で表わ
される化合物を反応させ、さらに無機又は有機酸を反応
させる方法が提供される。

【００１２】上述の一般式において、Ｒ₁，Ｒ₂は同一又
は異なっても良く、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₁₈の直鎖又は分
岐アルキル基、アルコキシカルボニルアルキレン基、ア
ルキレンカルボン酸基又はＣ₆−Ｃ₈のアリール基を示す
ものであるが、上述のＣ₁−Ｃ₁₈のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、ドデシル、
ステアリル基等が好ましく；アルコキシカルボニルアル
キレン基として、メトキシカルボニルメチレン、エトキ
シカルボニルメチレン基等が好ましく；アルキレンカル
ボン酸基としてはメチレンカルボン酸基等が好ましく；
Ｃ₆−Ｃ₈のアリール基としてはフェニル、トリル、キシ
リル基等が好ましい。またＸは、無機又は有機酸を示す
が、当該無機又は有機酸の例として塩化水素、臭化水
素、沃化水素等のハロゲン化水素、硫酸、メチル重硫
酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
さらにＹは無機又は有機酸を示し、この無機又は有機酸
は、前記Ｘとして例示された無機又は有機酸が挙げられ
る。同一分子内においてＸとＹは同一のものであっても
異なるものであってもよい。

【００１３】さらにｍは、１０以上の整数を示すが、好
ましくは１０〜５０００である。さらにｊは０＜ｊ＜１
を満足する任意の数から選択される。

【００１４】

【実施例】次に本発明のカルバモイルグアニジン基含有
重合体の製造方法について説明する。

【００１５】実施例１ ポリアリルアミン塩酸塩１．８７ｇ（０．０２ｍｏｌ）
を、カルバモイル−Ｏ−メチルイソ尿素２．３４ｇ
（０．０２ｍｏｌ）を水２０ｍｌに溶解し、４５℃で２
０時間反応する。反応後室温に冷却した後希塩酸にて酸
性にし不溶部をろ別する。このろ液をアセトン３１中に
注ぐことにより目的とするポリアリルカルバモイルグア
ニジン塩酸塩が得られる。収量２．８４ｇ。生成物は水
−アセトンにて再沈精製する。 手続補正書 元素分析 Ｃ：３１．８０％；Ｈ：６．６％；Ｎ：２
６．７０％；Ｃｌ：１８．９９％；そのＩＲスペクトル
を図１に示す。また、出発原料であるポリアリルアミン
塩酸塩のＩＲスペクトル図を図２に示す。図２における
１５０６ｃｍ^−１、１６０６ｃｍ^−１の吸収はアミノ基
由来のＩＲ吸収であり、図１における１６８３ｃ
ｍ^−１、１７２３ｃｍ^−１の吸収はＮ−カルバモイルグ
アニジン基に由来するカルボニル基のＩＲ吸収である。

【図面の簡単な説明】

【図１】カルバモイルグアニジン基含有重合体のＩＲス
ペクトル図である。ク゛

【図２】ポリアリルアミン塩酸塩
のＩＲスペクトル図である。 る

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は、同一又は異なっていても良く、水
   素原子Ｃ₁−Ｃ₁₈の直鎖又は分岐アルキル基、アルキレ
   ンカルボン酸基又はＣ₆−Ｃ₈のアリール基を示し、Ｘは
   場合によって存在し、無機又は有機酸を示し、ｍは１０
   以上の整数を示し、ｊは０＜ｊ＜１を満足する数を示
   す）で表わされるカルバモイルグアニジン基含有重合
   体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は、同一又は異なっていても良く、水
   素原子Ｃ₁−Ｃ₁₈の直鎖又は分岐アルキル基、アルキレ
   ンカルボン酸基又はＣ₆−Ｃ₈のアリール基を示し、Ｘ，
   Ｙは、同一又は異なっても良く、無機又は有機酸を示
   し、ｍは１０以上の整数を示し、ｊは０＜ｊ＜１を満足
   する数を示す）で表されるカルバモイルグアニジン基含
   有重合体。
3. 【請求項３】 請求項１のカルバモイルグアニジン基含
   有重合体を製造するために、一般式 【化３】 （式中、ｍは１０以上の整数を示す）で表わされるポリ
   アリルアミン又はその有機もしくは無機酸塩に、一般式 【化４】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は、同一又は異なっていても良く、水
   素原子Ｃ₁−Ｃ₁₈の直鎖又は分岐アルキル基、アルコキ
   シカルボニアルキレン基、アルキレンカルボン酸基又は
   Ｃ₆−Ｃ₈のアリール基を示し、Ｒ₃はＣ₁−Ｃ₅のアルキ
   ル基を示し、 Ｚは酸素を示す）で表される化合物を反
   応させる方法。
4. 【請求項４】 請求項２のカルバモイルグアニジン基含
   有重合体を製造するために、一般式 【化３】（式中、ｍは１０以上の整数を示す）で表わさ
   れるポリアリルアミン又はその有機もしくは無機酸塩
   に、一般式 【化４】（式中、Ｒ₁，Ｒ₂は、同一又は異なっていても
   良く、水素原子Ｃ₁−Ｃ₁₈の直鎖又は分岐アルキル基、
   アルコキシカルボニアルキレン基、アルキレンカルボン
   酸基又はＣ₆−Ｃ₈のアリール基を示し、Ｒ₃はＣ₁−Ｃ₅
   のアルキル基を示し、 Ｚは酸素を示す）で表される化
   合物を反応させ、さらに無機又は有機酸を反応させる方
   法。