JPH0763277B2 - 胞子形成―アルブスクラー菌根系菌類を刺激する方法および組成物 - Google Patents
胞子形成―アルブスクラー菌根系菌類を刺激する方法および組成物Info
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- JPH0763277B2 JPH0763277B2 JP3501483A JP50148391A JPH0763277B2 JP H0763277 B2 JPH0763277 B2 JP H0763277B2 JP 3501483 A JP3501483 A JP 3501483A JP 50148391 A JP50148391 A JP 50148391A JP H0763277 B2 JPH0763277 B2 JP H0763277B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 （１）発明の分野 本発明は胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類 （VAM菌類:vesicular−arbuscular mycorrhizalfungi）
の刺激にイソフラボノイド化合物を使用することに関す
る。特に、本発明はVAM菌類の存在下における植物物質
の生長を刺激するためのイソフラボノイド化合物を使用
する方法および組成物に関する。
の刺激にイソフラボノイド化合物を使用することに関す
る。特に、本発明はVAM菌類の存在下における植物物質
の生長を刺激するためのイソフラボノイド化合物を使用
する方法および組成物に関する。
従来技術 エンドゴナセアエ（Endogonaceae）（Zigonycetes）族
の一員である数種の菌種は地球上に生息しているほとん
ど全部の種類の大多数の管束植物の根と内部共生集団を
形成する［Herley,J.L.およびSmith,S.E.,Mycorrhizal
symbiosi:Academic Press,London,483頁（1983）;Safi
r,G.R.,Ecophysiology of VA mycorrhizal plants,CRC
Press,Boca Raton,224頁（1987）］。これらの集団は、
胞子形成−アルブスクラー菌根類（VAM）と称され、ア
ブラナ科植物（crucifers）および若干のその他の種類
を除いて、大部分の農業上で重要な作物を含む、少なく
とも300,000種の植物で発生することが知られている。
広く知られているように、VAM菌類は、植物生長、栄養
摂取および非生物性および生物性の両方のストレスに対
する、耐容性に意味深い有益な効果を有することができ
る［Powell,G.L.およびBagyaraj,D.J.,VA mycorrhiza,C
RC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Safir.,G.R.,Ecop
hysiology of VA mycorrhizal plants,CRC Press,Boca
Raton,224頁（1987）］。これらの利益は、土壌栄養物
摂取の増加、マメ科植物における生物学的窒素固定およ
び結節の増加、好ましい植物−水相互関係、疾病の減
少、植物生長促進物質の蓄積の増加およびその他の生理
学的効果をもたらす［Smith,S.E.およびGianinazzi−Pe
arson,V.,Ann.Rev.Plants Physiol.,Plant Mol.Biol.3
9:221〜244（1988）］。全世界からの研究者および会社
は、これらの菌類を農業および林業において大規模に使
用することに関して、極めて多大のバイオテクノロジイ
的可能性を認識している［Jeffries,P.,Use of Mycorrh
izae in agriculture,Crit.Rev.Biotechnol.,5:319〜35
7（1987）;Powell,C.L.およびBagyaraj,D.J.編、VA myc
orrhiza,CRC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Safir,
G.R.編、Ecophysiology of VA mycorrhizal plants,CRC
Press,Boca Raton,224頁（1987）；およびSiqueira,J.
O.およびFranco,A.A.,Biotechnologia do solo,MEC/ABE
AS,Brasilia,234頁（1988）］。植物または土壌の接種
物として、これらの菌類を使用することは、肥料および
農薬使用の減少、非生物学的ストレス（金属毒、旱魃、
有害な温度）および生物学的ストレス（線虫および病原
菌の攻撃）による作物収穫の損失の減少によって、農業
および地球的規模での環境に対して重大な影響を与え
る。さらにまた、これらの菌類は、移植植物の生存率
（活着率）および初期生育を改良し、そしてまたやせ地
やあれた土地における生産性または植物再生性を増大さ
せることが証明されている。実際に、植林森および果樹
苗木ならびにコーヒー苗木の自然の成長が50〜8000％の
範囲内で適切なVAM接種によって改良されることが知ら
れている。園芸および耕作作物の場合に、VAM接種によ
って、収穫が５〜290％の範囲で増加したことが報告さ
れている［Powell,C.L.およびBagyaraj,D.J.編、VA myc
orrhiza,CRC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Siqueir
a,J.O.およびFranco,A.A.,Biotechnologia do solo.,ME
C/ABEAS,Brasilia,235頁（1988）］。
の一員である数種の菌種は地球上に生息しているほとん
ど全部の種類の大多数の管束植物の根と内部共生集団を
形成する［Herley,J.L.およびSmith,S.E.,Mycorrhizal
symbiosi:Academic Press,London,483頁（1983）;Safi
r,G.R.,Ecophysiology of VA mycorrhizal plants,CRC
Press,Boca Raton,224頁（1987）］。これらの集団は、
胞子形成−アルブスクラー菌根類（VAM）と称され、ア
ブラナ科植物（crucifers）および若干のその他の種類
を除いて、大部分の農業上で重要な作物を含む、少なく
とも300,000種の植物で発生することが知られている。
広く知られているように、VAM菌類は、植物生長、栄養
摂取および非生物性および生物性の両方のストレスに対
する、耐容性に意味深い有益な効果を有することができ
る［Powell,G.L.およびBagyaraj,D.J.,VA mycorrhiza,C
RC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Safir.,G.R.,Ecop
hysiology of VA mycorrhizal plants,CRC Press,Boca
Raton,224頁（1987）］。これらの利益は、土壌栄養物
摂取の増加、マメ科植物における生物学的窒素固定およ
び結節の増加、好ましい植物−水相互関係、疾病の減
少、植物生長促進物質の蓄積の増加およびその他の生理
学的効果をもたらす［Smith,S.E.およびGianinazzi−Pe
arson,V.,Ann.Rev.Plants Physiol.,Plant Mol.Biol.3
9:221〜244（1988）］。全世界からの研究者および会社
は、これらの菌類を農業および林業において大規模に使
用することに関して、極めて多大のバイオテクノロジイ
的可能性を認識している［Jeffries,P.,Use of Mycorrh
izae in agriculture,Crit.Rev.Biotechnol.,5:319〜35
7（1987）;Powell,C.L.およびBagyaraj,D.J.編、VA myc
orrhiza,CRC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Safir,
G.R.編、Ecophysiology of VA mycorrhizal plants,CRC
Press,Boca Raton,224頁（1987）；およびSiqueira,J.
O.およびFranco,A.A.,Biotechnologia do solo,MEC/ABE
AS,Brasilia,234頁（1988）］。植物または土壌の接種
物として、これらの菌類を使用することは、肥料および
農薬使用の減少、非生物学的ストレス（金属毒、旱魃、
有害な温度）および生物学的ストレス（線虫および病原
菌の攻撃）による作物収穫の損失の減少によって、農業
および地球的規模での環境に対して重大な影響を与え
る。さらにまた、これらの菌類は、移植植物の生存率
（活着率）および初期生育を改良し、そしてまたやせ地
やあれた土地における生産性または植物再生性を増大さ
せることが証明されている。実際に、植林森および果樹
苗木ならびにコーヒー苗木の自然の成長が50〜8000％の
範囲内で適切なVAM接種によって改良されることが知ら
れている。園芸および耕作作物の場合に、VAM接種によ
って、収穫が５〜290％の範囲で増加したことが報告さ
れている［Powell,C.L.およびBagyaraj,D.J.編、VA myc
orrhiza,CRC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Siqueir
a,J.O.およびFranco,A.A.,Biotechnologia do solo.,ME
C/ABEAS,Brasilia,235頁（1988）］。
開発国における環境保全問題、熱帯土壌の高い肥料要求
（この地域では農業拡大が期待される）および全地球的
なリン酸塩沈着物が約70年間の間に潜在的に枯渇するだ
ろうという事実を考慮すると、VAM接種に対する巨大な
全世界的市場が存在している。
（この地域では農業拡大が期待される）および全地球的
なリン酸塩沈着物が約70年間の間に潜在的に枯渇するだ
ろうという事実を考慮すると、VAM接種に対する巨大な
全世界的市場が存在している。
大部分の土壌における植物生長に対するVAM菌類の重要
性は、土壌化学者、農学者、園芸家、エコロジスト、農
家および苗木栽培業者によって受け入れられ、認識され
ているが［Powell,C.L.およびBagyaraj,D.J.編、VA myc
orrhiza,CRC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Safir,
G.R.編Ecophysiology of VA mycorrhizal plants,CRC P
ress,Boca Raton,224頁（1987）］、多量の活性で有効
な接種物の供給に対して現在は無力であることがそれら
の大規模使用における主要な欠点である。
性は、土壌化学者、農学者、園芸家、エコロジスト、農
家および苗木栽培業者によって受け入れられ、認識され
ているが［Powell,C.L.およびBagyaraj,D.J.編、VA myc
orrhiza,CRC Press,Boca Raton,234頁（1984）;Safir,
G.R.編Ecophysiology of VA mycorrhizal plants,CRC P
ress,Boca Raton,224頁（1987）］、多量の活性で有効
な接種物の供給に対して現在は無力であることがそれら
の大規模使用における主要な欠点である。
VAM菌類は絶対ビオトローフ（obligate biotroph）とし
て認識されている、すなわちこれらの菌類は異種生物の
存在しない条件の下では充分に培養することはできない
［Happer,C.M.,VAM spore germination and hyphalgrow
th in vitro:prospects for axenic culture。In:Proc.
7th NACOM,Sylvia等（編）、University of Florida,Ga
inesville,172〜174（1987）;Mosse,B.,some studies r
elating to“independent"growth of vesicular−arbus
cular endphytes,Can.J.Bot.,66;2533〜2540（1988）;S
iqueira等、Can.J.Microbiol.,31:965〜972（198
5）］。感染性のVAM菌類が無いということは基礎生物
学、生態学、宿主関係および接種材料生産技術に対する
勢力的な研究を非常に困難にしている。VAM菌類のイン
ビトロ培養は、しばしば試みられているが、一定の結果
が得られていない［Hepper,C.M.,VAM spore germinatio
n and hyphal growth in vitro:prospects for axenic
culture.In:Proc.7th NACOM,Sylvia等（編）、Universi
ty of Florida,Gainesvill,172〜174（1987）;Siqueira
等、Mycologia 74:952〜959（1982）;Siqueira,J.O.
等、Can J.Microbiol.,31;965〜972（1985）］。ヨーロ
ッパ特許出願No.EP0172085には、VAM菌類の異種生物を
混ぜてない増殖について記載されている。しかしなが
ら、その増殖因子は非植物原からのものであり、これら
のVAM菌類は植物感染に関する能力が制限されている。
適当な培地上で表面培養すると、大部分の種類で生きて
いる胞子が容易に発芽するが、生きている根の不存在下
における同時発芽性および発芽管の生長速度は、数種の
固有の環境因子および栄養因子によって影響を受ける
［Hepper,C.M.,VAM spore germination and hyphal gro
wth in vitro:prospectsforaxenic culture.In:Proc.7t
h NACOM,Sylvia等（編）、University of Florida,Gain
esville,172〜174（1987）;Siqueira,J.O.等、Can J.Mi
crobiol.,31;965〜972（1985）］。大部分の種の胞子は
発芽または菌糸生長に対して特異的栄養上の要件を有し
てはいないが、或る種の因子を加えると、非常に制限さ
れた程度ではあるが、有益であることが照明されている
［Siqueira,J.O.,Can.J.Microbiol.,31:965〜972（198
5）］。連続する菌糸生長および胞子形成は、生きてい
る植物の根の存在の下で得られるだけである［Ｂcar
d,G.およびFortin,J.A.,New Phytol.,108:211〜218（19
88）;Mosse,B.,Can J.Bot.,66:2533〜2540（1988）］。
特開昭63−87973号（1988）には、ジャガイモおよび種
々の生長促進剤とともに、VAM菌類を接種することが示
されており、そしてまた、Mosse等に対する米国特許No.
4,294,037には、植物根の存在の下におけるVAM菌類の増
殖が記載されている。
て認識されている、すなわちこれらの菌類は異種生物の
存在しない条件の下では充分に培養することはできない
［Happer,C.M.,VAM spore germination and hyphalgrow
th in vitro:prospects for axenic culture。In:Proc.
7th NACOM,Sylvia等（編）、University of Florida,Ga
inesville,172〜174（1987）;Mosse,B.,some studies r
elating to“independent"growth of vesicular−arbus
cular endphytes,Can.J.Bot.,66;2533〜2540（1988）;S
iqueira等、Can.J.Microbiol.,31:965〜972（198
5）］。感染性のVAM菌類が無いということは基礎生物
学、生態学、宿主関係および接種材料生産技術に対する
勢力的な研究を非常に困難にしている。VAM菌類のイン
ビトロ培養は、しばしば試みられているが、一定の結果
が得られていない［Hepper,C.M.,VAM spore germinatio
n and hyphal growth in vitro:prospects for axenic
culture.In:Proc.7th NACOM,Sylvia等（編）、Universi
ty of Florida,Gainesvill,172〜174（1987）;Siqueira
等、Mycologia 74:952〜959（1982）;Siqueira,J.O.
等、Can J.Microbiol.,31;965〜972（1985）］。ヨーロ
ッパ特許出願No.EP0172085には、VAM菌類の異種生物を
混ぜてない増殖について記載されている。しかしなが
ら、その増殖因子は非植物原からのものであり、これら
のVAM菌類は植物感染に関する能力が制限されている。
適当な培地上で表面培養すると、大部分の種類で生きて
いる胞子が容易に発芽するが、生きている根の不存在下
における同時発芽性および発芽管の生長速度は、数種の
固有の環境因子および栄養因子によって影響を受ける
［Hepper,C.M.,VAM spore germination and hyphal gro
wth in vitro:prospectsforaxenic culture.In:Proc.7t
h NACOM,Sylvia等（編）、University of Florida,Gain
esville,172〜174（1987）;Siqueira,J.O.等、Can J.Mi
crobiol.,31;965〜972（1985）］。大部分の種の胞子は
発芽または菌糸生長に対して特異的栄養上の要件を有し
てはいないが、或る種の因子を加えると、非常に制限さ
れた程度ではあるが、有益であることが照明されている
［Siqueira,J.O.,Can.J.Microbiol.,31:965〜972（198
5）］。連続する菌糸生長および胞子形成は、生きてい
る植物の根の存在の下で得られるだけである［Ｂcar
d,G.およびFortin,J.A.,New Phytol.,108:211〜218（19
88）;Mosse,B.,Can J.Bot.,66:2533〜2540（1988）］。
特開昭63−87973号（1988）には、ジャガイモおよび種
々の生長促進剤とともに、VAM菌類を接種することが示
されており、そしてまた、Mosse等に対する米国特許No.
4,294,037には、植物根の存在の下におけるVAM菌類の増
殖が記載されている。
長い間、根はVAM生産の開始および拡大におて重要な役
割を果たすものと考えられていた「Harley,J.o.およびS
mith,S.E.,Mycorrhizal symbiosis,AcademicPress,Lond
on,483頁（1983）］。根の存在は、物理的接触がなくて
も、菌糸生長を刺激する［Ｂcard,G.およびFortin,J.
A.,New Phytol.,108:211〜218（1988）;Mosse,B.および
Hepper,C.M.,Physiol.Plant Pathol.,5:215〜223（197
5）；およびMosse,B.,Can.J.Bot.,66:2533〜2540（198
8）］。しかしながら、インビトロの胞子発芽または菌
糸生長に対する根浸出物または根抽出物の効果は、一定
の結果が得られていない［Harley,J.L.およびSmith,S.
E.,Mycorrhizal symbiosis,Academic Press,London,483
頁（1983）;Siqueir,J.O.,Cultura axenica emonoxenic
a dos fungos micosizicos vesiculo−arbusculares。I
n:Proc.II Reuniao bras.micorrizas,Sao Paulo,Sec.Me
io Ambiente,44〜70頁（1987）］。しかしながら、最近
の研究によって、根浸出物の量よりもその質がインビト
ロでのVAM菌類増殖に対して重要な因子であることが示
された。［Elias,K.S.およびSafir,G.R.,Appl.Environ.
Microbiol.,53:1928〜1933（1987）］。この刊行物の著
者は、リンを与えられていないクローバーの根の根浸出
物中に一時的なVAM増殖因子が存在することを示唆し
た。
割を果たすものと考えられていた「Harley,J.o.およびS
mith,S.E.,Mycorrhizal symbiosis,AcademicPress,Lond
on,483頁（1983）］。根の存在は、物理的接触がなくて
も、菌糸生長を刺激する［Ｂcard,G.およびFortin,J.
A.,New Phytol.,108:211〜218（1988）;Mosse,B.および
Hepper,C.M.,Physiol.Plant Pathol.,5:215〜223（197
5）；およびMosse,B.,Can.J.Bot.,66:2533〜2540（198
8）］。しかしながら、インビトロの胞子発芽または菌
糸生長に対する根浸出物または根抽出物の効果は、一定
の結果が得られていない［Harley,J.L.およびSmith,S.
E.,Mycorrhizal symbiosis,Academic Press,London,483
頁（1983）;Siqueir,J.O.,Cultura axenica emonoxenic
a dos fungos micosizicos vesiculo−arbusculares。I
n:Proc.II Reuniao bras.micorrizas,Sao Paulo,Sec.Me
io Ambiente,44〜70頁（1987）］。しかしながら、最近
の研究によって、根浸出物の量よりもその質がインビト
ロでのVAM菌類増殖に対して重要な因子であることが示
された。［Elias,K.S.およびSafir,G.R.,Appl.Environ.
Microbiol.,53:1928〜1933（1987）］。この刊行物の著
者は、リンを与えられていないクローバーの根の根浸出
物中に一時的なVAM増殖因子が存在することを示唆し
た。
Brassicaのような非VAM種は、適合する宿主の根の近く
で拡散する生長刺激物を欠如しているので、集落を形成
しないようである。［Glenn,M.G.等、New Phytol.110:2
17〜225（1988）］。このことは、VAM定着の初期に化学
的シグナルが生じなければならないという示唆と一致す
る［Elias,K.S.およびSafir,G.R.,Appl.Environ.Microb
iol.,53:1928〜1933（1987）;Bcard,G.およびFortin,
J.A.,New Phytol.,108:211〜218（1988）;Bonbate−Fas
olo in Scannerini等（Scannerini,S.,Smith,D.,Bonfan
te−Fasolo,P.in Gianinazzi−Pearson,V.編、Cell to
cellsingnals in plant,animal and microbial symbios
is,Spring Verlag,Brelin,414頁（1988）］。
で拡散する生長刺激物を欠如しているので、集落を形成
しないようである。［Glenn,M.G.等、New Phytol.110:2
17〜225（1988）］。このことは、VAM定着の初期に化学
的シグナルが生じなければならないという示唆と一致す
る［Elias,K.S.およびSafir,G.R.,Appl.Environ.Microb
iol.,53:1928〜1933（1987）;Bcard,G.およびFortin,
J.A.,New Phytol.,108:211〜218（1988）;Bonbate−Fas
olo in Scannerini等（Scannerini,S.,Smith,D.,Bonfan
te−Fasolo,P.in Gianinazzi−Pearson,V.編、Cell to
cellsingnals in plant,animal and microbial symbios
is,Spring Verlag,Brelin,414頁（1988）］。
低分子量フェノール系化合物は、広く種々の植物−微生
物系において重要な役割を演じることが知られている。
植物−根粒バクテリア（Rhizobium）の共生において、
根浸出物中に存在するフラボノイド類は、この細菌の共
生プラスミドに対して、nod遺伝子のインデューサーま
たはリプレッサーとして、調節様相で作用する［Rolbe
およびGresshoff,Ann.Rev.P1.Physiol,P1.Mol.Biol.,3
9:297〜319（1988）］。たとえば、R.mellilotiにおい
て、nod ABC遺伝子発現を誘発するルテオリンはアルフ
ァルファ根圏に低濃度で生じることがあり、結節および
窒素固定を制限する［Kapulnik,Y.等、Plant Physiol.,
84:1193〜1196（1987）］。フラボノイド類はまた、寄
生植物で吸管形成を誘発させることができ［Steffens,
J.C.等、Ann.Bot.,50:1〜７（1982）］、植物−微生物
侵入をコントロールし［Bailey,J.A.編、Bilogy and mo
lecular biology of plant−pathogen interactions,sp
ring Verlag,Berlin,415頁（1986）;Palacios,R.および
Verma,D.P.S.編、Molecular gentics of plant−microb
e interactions,APS,st.Paul,401頁（1988）;Templeto
n,M.D.およびLamb,D.J.,Plant,Cell Fuviron,11:395〜4
01（1988）;Van Etten,H.D.,Phytochemistry,15:655〜6
59（1976）］、天然のオーキシン調節体として作用し
［Jacobs,M.およびRubery,P.H.,Science,241:346〜349
（1987）］、そしてまた病原体侵入に対する応答として
蓄積することが知られている［Templeton,M.D.およびLa
mb,C.J.Plant,Cell Environ,11;395〜401（1988）］。
別の低分子量フェノール系化合物は、病原体アグロバク
テリウム（Agrobacterium）において、シトキニン生合
成およびvir遺伝子の遺伝子発現を誘発させることがで
き［Conn,E.E.編、Opportunities for phytochemistry
in plant biotechnology,Plenum Press,New York,210頁
（1988）;Powell,G.K.等Mol.Plant−Microbe Interacti
ons,1:235〜242（1988）］、地衣類におけるサイクルプ
ロセスを調整することができる［Scanneirni,S.等、Cel
l to cell signals in plant,animal and microbial sy
mbiosis,Spring Verlag,Berlin,414頁（1988）］。これ
らの化合物はまた、遠隔作用性化合物としても作用する
ことができ、インビトロでのVAM菌糸生長および根集落
形成の両方に作用する［Wacker,T.L.等、J.Chem.Ecol,
（in press）（1989）］。
物系において重要な役割を演じることが知られている。
植物−根粒バクテリア（Rhizobium）の共生において、
根浸出物中に存在するフラボノイド類は、この細菌の共
生プラスミドに対して、nod遺伝子のインデューサーま
たはリプレッサーとして、調節様相で作用する［Rolbe
およびGresshoff,Ann.Rev.P1.Physiol,P1.Mol.Biol.,3
9:297〜319（1988）］。たとえば、R.mellilotiにおい
て、nod ABC遺伝子発現を誘発するルテオリンはアルフ
ァルファ根圏に低濃度で生じることがあり、結節および
窒素固定を制限する［Kapulnik,Y.等、Plant Physiol.,
84:1193〜1196（1987）］。フラボノイド類はまた、寄
生植物で吸管形成を誘発させることができ［Steffens,
J.C.等、Ann.Bot.,50:1〜７（1982）］、植物−微生物
侵入をコントロールし［Bailey,J.A.編、Bilogy and mo
lecular biology of plant−pathogen interactions,sp
ring Verlag,Berlin,415頁（1986）;Palacios,R.および
Verma,D.P.S.編、Molecular gentics of plant−microb
e interactions,APS,st.Paul,401頁（1988）;Templeto
n,M.D.およびLamb,D.J.,Plant,Cell Fuviron,11:395〜4
01（1988）;Van Etten,H.D.,Phytochemistry,15:655〜6
59（1976）］、天然のオーキシン調節体として作用し
［Jacobs,M.およびRubery,P.H.,Science,241:346〜349
（1987）］、そしてまた病原体侵入に対する応答として
蓄積することが知られている［Templeton,M.D.およびLa
mb,C.J.Plant,Cell Environ,11;395〜401（1988）］。
別の低分子量フェノール系化合物は、病原体アグロバク
テリウム（Agrobacterium）において、シトキニン生合
成およびvir遺伝子の遺伝子発現を誘発させることがで
き［Conn,E.E.編、Opportunities for phytochemistry
in plant biotechnology,Plenum Press,New York,210頁
（1988）;Powell,G.K.等Mol.Plant−Microbe Interacti
ons,1:235〜242（1988）］、地衣類におけるサイクルプ
ロセスを調整することができる［Scanneirni,S.等、Cel
l to cell signals in plant,animal and microbial sy
mbiosis,Spring Verlag,Berlin,414頁（1988）］。これ
らの化合物はまた、遠隔作用性化合物としても作用する
ことができ、インビトロでのVAM菌糸生長および根集落
形成の両方に作用する［Wacker,T.L.等、J.Chem.Ecol,
（in press）（1989）］。
VAM菌類は、絶対ビオトローフである。これらはそれら
の植物との長期間の共−進化の間に、腐生生長するため
の遺伝子的能力を失なっている（または、必要なゲノム
の中に抑制された部分を有する）［Siqueira,J.O.,Cult
ura axenicae monoxenica dos fungos microrizicos Ve
siculo−arbusculares,In:Proc.II Reuniao bras.micor
izas,Sao Poulo,Sec.Meio Amibiente,44〜70頁（198
7）］。従って、最近示唆されたように、その結果菌核D
NAの複製による干渉を通して、これら菌類のライフサイ
クルは宿主植物によって完全にコントロールされること
となる。［Burggraaf,A.J.P.およびBeringer,J.E.,New
Phytol,111:25〜33（1989）］。実際に、発芽プロセス
は胞子インビビションの後に、容易に誘発されるが［Si
queira等、Can.J.Microbiol.,31:965〜972（1985）］、
少なくとも１種においては、核DNA合成は、インビトロ
発現の間は見られない［Burggraaf.A.J.P.およびBering
er,J.E.,New Phytol.,111:25〜33（1989）］。さらに、
生きている根の不存在の下においては、付着器（appres
oria）の生成も、あるいは樹枝状体（arbuscules）（ホ
ストリウム状構造体）の生成も報告されたことはない。
連続的菌糸生長および分化の両方が宿主のコントロール
の下にあるものと見做される。別の絶対ビオトローフ菌
類に見られるように［Hoch,H.C,およびStaples,R.C.,An
n.Rev.Phytopathol,25:231〜247（1987）］、植物メッ
センジャーまたはインデューサーが、侵入菌の初期生
長、繁殖および分化に、トリガーとして必要であること
がある。
の植物との長期間の共−進化の間に、腐生生長するため
の遺伝子的能力を失なっている（または、必要なゲノム
の中に抑制された部分を有する）［Siqueira,J.O.,Cult
ura axenicae monoxenica dos fungos microrizicos Ve
siculo−arbusculares,In:Proc.II Reuniao bras.micor
izas,Sao Poulo,Sec.Meio Amibiente,44〜70頁（198
7）］。従って、最近示唆されたように、その結果菌核D
NAの複製による干渉を通して、これら菌類のライフサイ
クルは宿主植物によって完全にコントロールされること
となる。［Burggraaf,A.J.P.およびBeringer,J.E.,New
Phytol,111:25〜33（1989）］。実際に、発芽プロセス
は胞子インビビションの後に、容易に誘発されるが［Si
queira等、Can.J.Microbiol.,31:965〜972（1985）］、
少なくとも１種においては、核DNA合成は、インビトロ
発現の間は見られない［Burggraaf.A.J.P.およびBering
er,J.E.,New Phytol.,111:25〜33（1989）］。さらに、
生きている根の不存在の下においては、付着器（appres
oria）の生成も、あるいは樹枝状体（arbuscules）（ホ
ストリウム状構造体）の生成も報告されたことはない。
連続的菌糸生長および分化の両方が宿主のコントロール
の下にあるものと見做される。別の絶対ビオトローフ菌
類に見られるように［Hoch,H.C,およびStaples,R.C.,An
n.Rev.Phytopathol,25:231〜247（1987）］、植物メッ
センジャーまたはインデューサーが、侵入菌の初期生
長、繁殖および分化に、トリガーとして必要であること
がある。
目的 従って、本発明の目的は、培地または土壌中で、あるい
は他の植物において、植物感染性VAM菌類を生産する方
法を提供することにある。本発明のもう一つの目的は、
VAM菌類を含有する新規組成物を提供することにある。
本発明のさらにもう一つの目的は、VAM菌類の存在下に
おける植物生長または植物細胞増殖を刺激するための方
法および組成物を提供することにある。本発明のさらに
もう一つの目的は、植物毒を示す水準の除草剤およびそ
の他の農薬を含有する土壌において、感染性VAM菌類の
刺激により、植物生産性を改良する方法を提供すること
にある。本発明のさらにもう一つの目的は、簡単にかつ
また経済的に使用でき、安価な農業用組成物を調合でき
る方法を提供することにある。これらの、そしてまたそ
の他の目的は、以下の説明および図面を参照することに
よって、次第に明白になるであろう。
は他の植物において、植物感染性VAM菌類を生産する方
法を提供することにある。本発明のもう一つの目的は、
VAM菌類を含有する新規組成物を提供することにある。
本発明のさらにもう一つの目的は、VAM菌類の存在下に
おける植物生長または植物細胞増殖を刺激するための方
法および組成物を提供することにある。本発明のさらに
もう一つの目的は、植物毒を示す水準の除草剤およびそ
の他の農薬を含有する土壌において、感染性VAM菌類の
刺激により、植物生産性を改良する方法を提供すること
にある。本発明のさらにもう一つの目的は、簡単にかつ
また経済的に使用でき、安価な農業用組成物を調合でき
る方法を提供することにある。これらの、そしてまたそ
の他の目的は、以下の説明および図面を参照することに
よって、次第に明白になるであろう。
図面の簡単な説明 図１は、イソフラボノイド クローバー（Clover）Ａ
（ホルモノネチン（formononetin）、根抽出物からの天
然産物）；ホルモノネチン（合成）；ビオカニン（bioc
hanin）Ａで処理したクローバーを、無効のフラボノイ
ド化合物と比較して示す図である。VAM菌類根集落形成
およびクローバー生長に係る大きい増加が、ホルモノネ
チン、ビオカニンＡおよびクローバーＡで示されてい
る。
（ホルモノネチン（formononetin）、根抽出物からの天
然産物）；ホルモノネチン（合成）；ビオカニン（bioc
hanin）Ａで処理したクローバーを、無効のフラボノイ
ド化合物と比較して示す図である。VAM菌類根集落形成
およびクローバー生長に係る大きい増加が、ホルモノネ
チン、ビオカニンＡおよびクローバーＡで示されてい
る。
図２には、ビオカニンＡ含有栄養培地、ホルモノネチン
含有栄養培地およびこれら２種の化学物質のどちらも含
有していない対照栄養培地における、Glomus fascicula
tumの特徴を有するVAM菌類の増殖が示されている。ホル
モノネチンまたはビオカニンＡを添加することによっ
て、対照に比較して大きい菌類増殖の増加が生じる。
含有栄養培地およびこれら２種の化学物質のどちらも含
有していない対照栄養培地における、Glomus fascicula
tumの特徴を有するVAM菌類の増殖が示されている。ホル
モノネチンまたはビオカニンＡを添加することによっ
て、対照に比較して大きい菌類増殖の増加が生じる。
図３〜図６には、天然および合成のホルモノネチンのCD
3ODおよびDMSO中におけるスペクトルデータが示されて
いる。
3ODおよびDMSO中におけるスペクトルデータが示されて
いる。
図７には、ビオカニンＡおよびホルモノネチンの濃度の
関数として、VAM菌類根集落形成パーセントが示されて
いる。
関数として、VAM菌類根集落形成パーセントが示されて
いる。
図８には、ホルモノネチンおよびビオカニンＡの存在の
下で、非殺菌畑土壌におけるトウモロコシ生長による葉
面積の増加が示されている。この畑土壌はトウモロコシ
に対して毒性を示す水準の、除草剤イマザクイン（imaz
aquin）を含有する。
下で、非殺菌畑土壌におけるトウモロコシ生長による葉
面積の増加が示されている。この畑土壌はトウモロコシ
に対して毒性を示す水準の、除草剤イマザクイン（imaz
aquin）を含有する。
図９には、添加ホルモノネチンおよびビオカニンＡの存
在の下での、トウモロコシに対する除草剤による損害の
減少が示されている。この損傷レベルは、図８に示され
いるトウモロコシ植物に関するものである。
在の下での、トウモロコシに対する除草剤による損害の
減少が示されている。この損傷レベルは、図８に示され
いるトウモロコシ植物に関するものである。
図10には、ホルモノネチンおよびビオカニンＡの存在の
下における図８に記載のトウモロコシ植物の収穫（乾燥
重量）の４週間令での増加が示されている。
下における図８に記載のトウモロコシ植物の収穫（乾燥
重量）の４週間令での増加が示されている。
一般的説明 本発明は胞子形成−アルブスクラー根菌系菌類の存在の
下における植物生長を刺激する方法に関するものであ
り、この方法は、好ましくは次式で示されるイソフラボ
ノイド化合物の存在の下に、上記菌類とともに植物を生
長させることからなる方法である： （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない）。
下における植物生長を刺激する方法に関するものであ
り、この方法は、好ましくは次式で示されるイソフラボ
ノイド化合物の存在の下に、上記菌類とともに植物を生
長させることからなる方法である： （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない）。
さらにまた、本発明の植物の生長を刺激するために有用
な植物組成物に関するものであり、この組成物は、好ま
しくは式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない）で示されるイソフラボノイド化合物と
植物材料をVAM菌類の存在の下に生長させた場合に、こ
の植物の生長を刺激する量で、イソフラボノイド化合物
を添加物として含有する植物材料からなる。
な植物組成物に関するものであり、この組成物は、好ま
しくは式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない）で示されるイソフラボノイド化合物と
植物材料をVAM菌類の存在の下に生長させた場合に、こ
の植物の生長を刺激する量で、イソフラボノイド化合物
を添加物として含有する植物材料からなる。
本発明はさらにまた、植物生長の刺激に有用な胞子形成
−アルブスクラー根菌系菌類の胞子を含む当該菌類の増
殖方法に関するものであり、この方法は、好ましくは式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない）で示されるイソフラボノイド化合物
を、生産される菌類が植物の生長を刺激する量で存在さ
せて、胞子形成−アルブスクラー根菌系菌類を増殖させ
ることからなる方法である。
−アルブスクラー根菌系菌類の胞子を含む当該菌類の増
殖方法に関するものであり、この方法は、好ましくは式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない）で示されるイソフラボノイド化合物
を、生産される菌類が植物の生長を刺激する量で存在さ
せて、胞子形成−アルブスクラー根菌系菌類を増殖させ
ることからなる方法である。
本発明はまた、菌類組成物に関するものであり、この組
成物は、好ましくは式 （式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ）で示されるイ
ソフラボノイド化合物の存在の下に予め増殖された胞子
形成−アルブスクラー根菌系菌類を含有する。
成物は、好ましくは式 （式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ）で示されるイ
ソフラボノイド化合物の存在の下に予め増殖された胞子
形成−アルブスクラー根菌系菌類を含有する。
さらにまた、本発明は、培地中で植物の生長を刺激する
方法に関し、この方法は、胞子形成−アルブスクラー根
菌系菌類および好ましくは式 （式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ）で示されるイ
ソフラボノイド化合物を含有する培養溶液中で、植物ま
たは植物細胞を生長させることからなる。
方法に関し、この方法は、胞子形成−アルブスクラー根
菌系菌類および好ましくは式 （式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ）で示されるイ
ソフラボノイド化合物を含有する培養溶液中で、植物ま
たは植物細胞を生長させることからなる。
さらにまた、本発明は次式で示される新規化合物に関す
る： （式中、R1、R2およびR3は、１〜30個の炭素原子を有す
るアコキシ基からなる群から選ばれる）。
る： （式中、R1、R2およびR3は、１〜30個の炭素原子を有す
るアコキシ基からなる群から選ばれる）。
このイソフラボノイド化合物には、種々の長鎖状アルコ
キシ基を付加することができる。これらの基はVAM菌類
の刺激を干渉しないように選択する。
キシ基を付加することができる。これらの基はVAM菌類
の刺激を干渉しないように選択する。
本発明の最も好ましいイソフラボノイド化合物は次式で
示される化合物である： この式において、R1、R2およびR3は、表１に示されてい
るとおりである： 最も好ましい化合物は、ビオカニンＡ（２）およびホル
モノネチン（４）である。
示される化合物である： この式において、R1、R2およびR3は、表１に示されてい
るとおりである： 最も好ましい化合物は、ビオカニンＡ（２）およびホル
モノネチン（４）である。
インビトロ菌糸生長を刺激するイソフラボノイド化合物
は宿主根から単離され、ホルモノネチンおよびビオカニ
ンＡとして化学的に同定された。ホルモノネチンは、別
途合成している。5ppm濃度のホルモノネチンおよびビオ
カニンＡに応答して、大きいVAM菌類増殖刺激が見い出
された。これらの根因子は、自生の土壌菌集団によるVA
M生成の増加によって、あるいは土壌中の外部菌根綱の
形成の刺激、それによる土壌からの植物の栄養吸収能の
増加によって、植物生長促進物質として使用される。
は宿主根から単離され、ホルモノネチンおよびビオカニ
ンＡとして化学的に同定された。ホルモノネチンは、別
途合成している。5ppm濃度のホルモノネチンおよびビオ
カニンＡに応答して、大きいVAM菌類増殖刺激が見い出
された。これらの根因子は、自生の土壌菌集団によるVA
M生成の増加によって、あるいは土壌中の外部菌根綱の
形成の刺激、それによる土壌からの植物の栄養吸収能の
増加によって、植物生長促進物質として使用される。
植物材料の用語は、根付き植物、あるいは植物組織細
胞、植物の器管、種子またはその他の部分を意味するこ
とができ、VAM菌類とともに培地中で生長させることが
できるものである。好適な植物材料は、トウモロコシ、
大豆、コウリャン、アスパラガス、ニラ類、タマネギ、
Taxus種、コーヒー、クローバー、カンキツ類、シーオ
ーツ、小麦、ジャガイモおよびその他の作物植物、特に
VAM菌類によって集落を形成する根を有する植物であ
る。イソフラボノイドは土壌中または栽培用ミックス中
に約0.1〜400ppmの量で使用する。栽培用ミックスはバ
ーミキュライト、ポリスチレン、ビーズ、ピートモスお
よびその他の充填剤および生長因子を含有することがで
きる。組織培養においては、イソフラボノイドは、植物
材料およびVAM菌類とともに、約0.0001〜400ppmの量で
存在させる。
胞、植物の器管、種子またはその他の部分を意味するこ
とができ、VAM菌類とともに培地中で生長させることが
できるものである。好適な植物材料は、トウモロコシ、
大豆、コウリャン、アスパラガス、ニラ類、タマネギ、
Taxus種、コーヒー、クローバー、カンキツ類、シーオ
ーツ、小麦、ジャガイモおよびその他の作物植物、特に
VAM菌類によって集落を形成する根を有する植物であ
る。イソフラボノイドは土壌中または栽培用ミックス中
に約0.1〜400ppmの量で使用する。栽培用ミックスはバ
ーミキュライト、ポリスチレン、ビーズ、ピートモスお
よびその他の充填剤および生長因子を含有することがで
きる。組織培養においては、イソフラボノイドは、植物
材料およびVAM菌類とともに、約0.0001〜400ppmの量で
存在させる。
イソフラボノイド化合物は、植物を植付ける前または植
付けた後に、土壌または栽培用ミックスに加えることが
できる。好ましくは、イソフラボノイドを種子の植付時
点で施用する。VAM菌類もまた、加えることができ、あ
るいはVAM菌類は土壌中に天然に存在することもある。
付けた後に、土壌または栽培用ミックスに加えることが
できる。好ましくは、イソフラボノイドを種子の植付時
点で施用する。VAM菌類もまた、加えることができ、あ
るいはVAM菌類は土壌中に天然に存在することもある。
イソフラボノイドは、植物材料、たとえば種子またはむ
かご（珠芽）に施用することができる。好ましくは、イ
ソフラボノイドを、メチルセルロースなどの植物生長に
適合する接着剤を用いて種子上に付着させる。イソフラ
ボノイドはまた、種子中に含浸させることもできる。好
ましくは、VAM菌類およびイソフラボノイド付着種子を
一緒に使用する。VAM菌類はまた、イソフラボノイドと
ともに培養することもできる。
かご（珠芽）に施用することができる。好ましくは、イ
ソフラボノイドを、メチルセルロースなどの植物生長に
適合する接着剤を用いて種子上に付着させる。イソフラ
ボノイドはまた、種子中に含浸させることもできる。好
ましくは、VAM菌類およびイソフラボノイド付着種子を
一緒に使用する。VAM菌類はまた、イソフラボノイドと
ともに培養することもできる。
好適なVAM菌類は、Glomus属のもの、たとえばG.fascicu
latum、G.intraradicesおよびG.etunicatumである。
latum、G.intraradicesおよびG.etunicatumである。
これらのVAM菌類は、商業的に特に重要である。VAM菌類
は、培養培地中で約0.0001〜400ppmの量のイソフラボノ
イドの存在の下に増殖させると好ましい。この培養培地
は、当業者に知られている、炭素源、窒素源、ミネラル
源およびビタミン類を含有する。
は、培養培地中で約0.0001〜400ppmの量のイソフラボノ
イドの存在の下に増殖させると好ましい。この培養培地
は、当業者に知られている、炭素源、窒素源、ミネラル
源およびビタミン類を含有する。
イソフラボノイド化合物は、イソフラボノイドを約0.1
〜400マイクログラム/ml（＝0.1〜400ppm）の量で溶液
中に維持する分散剤とともに、液状農業上許容しうる担
体に入れて施用することができる。好適な分散剤は低級
アルカノール類、特にメタノールであり、これはアニオ
ン性およびカチオン性界面活性剤を包含する種々の界面
活性剤とともに使用する。その他の有機溶剤を使用し
て、水中のイソフラボノイドのエマルジョンを形成する
こともできる。イソフラボノイドは分散剤およびイソフ
ラボノイドを含有する固形混合物として提供することも
できる。この組成物は土壌または栽培材料中にイソフラ
ボノイドを分散させる働きをする固形担体を用いて調製
することができる。イソフラボノイドは固形担体の重量
に対し約0.1〜400ppmの量で存在させる。
〜400マイクログラム/ml（＝0.1〜400ppm）の量で溶液
中に維持する分散剤とともに、液状農業上許容しうる担
体に入れて施用することができる。好適な分散剤は低級
アルカノール類、特にメタノールであり、これはアニオ
ン性およびカチオン性界面活性剤を包含する種々の界面
活性剤とともに使用する。その他の有機溶剤を使用し
て、水中のイソフラボノイドのエマルジョンを形成する
こともできる。イソフラボノイドは分散剤およびイソフ
ラボノイドを含有する固形混合物として提供することも
できる。この組成物は土壌または栽培材料中にイソフラ
ボノイドを分散させる働きをする固形担体を用いて調製
することができる。イソフラボノイドは固形担体の重量
に対し約0.1〜400ppmの量で存在させる。
イソフラボノイドは湿潤性粉末、流動性濃縮物、乳化性
濃縮物、顆粒状組成物などとして組成物にすることがで
きる。
濃縮物、顆粒状組成物などとして組成物にすることがで
きる。
湿潤性粉末は、カオリン、ベントナイト、ケイソウ土、
アタパルガイドなどの微粉砕した担体約20〜45重量％、
活性化合物45〜80重量％、リグノスルホン酸ナトリウム
などの分散剤、２〜５重量％およびオクチルフェノキシ
ポリエトキシ エタノール、ノニルフェノキシ ポリ
エトキシ エタノールなどの非イオン性界面活性剤２〜
５重量％を一緒に粉砕することによって調製することが
できる。
アタパルガイドなどの微粉砕した担体約20〜45重量％、
活性化合物45〜80重量％、リグノスルホン酸ナトリウム
などの分散剤、２〜５重量％およびオクチルフェノキシ
ポリエトキシ エタノール、ノニルフェノキシ ポリ
エトキシ エタノールなどの非イオン性界面活性剤２〜
５重量％を一緒に粉砕することによって調製することが
できる。
代表的な流動性液剤は、活性成分約40重量％を、ベント
ナイトなどのゲル化剤、約２重量％、リグノスルホン酸
ナトリウムなどの分散剤３重量％、ポリエチレングリコ
ール１重量％および水54重量％を混和することによって
調製することができる。
ナイトなどのゲル化剤、約２重量％、リグノスルホン酸
ナトリウムなどの分散剤３重量％、ポリエチレングリコ
ール１重量％および水54重量％を混和することによって
調製することができる。
代表的な乳化性濃縮物は、活性成分約５〜25重量％を、
Ｎ−メチル−ピロリドン、イソホロン、ブチル セロソ
ルブ、メチルアセテートなどの溶剤約65〜90重量％中に
溶解し、ここにアルキルフェノキシ ポリエトキシ ア
ルコールなどの非イオン性界面活性剤、約５〜10重量％
を分散させることによって調製することができる。この
濃縮物は、液状噴霧液として施用する場合に、水に分散
させる。
Ｎ−メチル−ピロリドン、イソホロン、ブチル セロソ
ルブ、メチルアセテートなどの溶剤約65〜90重量％中に
溶解し、ここにアルキルフェノキシ ポリエトキシ ア
ルコールなどの非イオン性界面活性剤、約５〜10重量％
を分散させることによって調製することができる。この
濃縮物は、液状噴霧液として施用する場合に、水に分散
させる。
イソフラボノイド化合物を土壌処理に使用する場合に
は、この化合物を製造し、粒状生成物として施用するこ
とができる。この粒状生成物の調製は、活性化合物を塩
化メチレン、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶剤中に溶解
し、このようにして調製された溶液をトウモロコシ穂軸
粉砕物、砂、アタパルガイト、カオリンなどの粒状担体
の上に吹付けることによって行なうことができる。
は、この化合物を製造し、粒状生成物として施用するこ
とができる。この粒状生成物の調製は、活性化合物を塩
化メチレン、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶剤中に溶解
し、このようにして調製された溶液をトウモロコシ穂軸
粉砕物、砂、アタパルガイト、カオリンなどの粒状担体
の上に吹付けることによって行なうことができる。
このようにして調製された粒状生成物は一般に、活性成
分約３〜20重量％および粒状担体約97〜80重量％からな
る。
分約３〜20重量％および粒状担体約97〜80重量％からな
る。
イソフラボノイドはまた、除草剤または農薬と混合する
こともでき、これは除草剤または農薬の施用の前または
施用後に、植物に使用する。VAM菌類は、イソフラボノ
イドの存在の下に「薬害軽減剤剤」として機能し、除草
剤または農薬により生じる損傷を解消する。イミダゾリ
ノン除草剤、たとえばイマザクイン（imazaquin）およ
びイマゼサピル（imazethapyr）など、およびペンジメ
タリン（pendimeshalin）によって生じる損傷は本発明
の方法によって、特に解消される。除草剤を施用した翌
年、まだこの畑に植えられた作物に損傷を生じさせるの
に充分な除草剤残留レベルを示す畑に、この組成物を施
用した場合に、最良の結果が得られる。
こともでき、これは除草剤または農薬の施用の前または
施用後に、植物に使用する。VAM菌類は、イソフラボノ
イドの存在の下に「薬害軽減剤剤」として機能し、除草
剤または農薬により生じる損傷を解消する。イミダゾリ
ノン除草剤、たとえばイマザクイン（imazaquin）およ
びイマゼサピル（imazethapyr）など、およびペンジメ
タリン（pendimeshalin）によって生じる損傷は本発明
の方法によって、特に解消される。除草剤を施用した翌
年、まだこの畑に植えられた作物に損傷を生じさせるの
に充分な除草剤残留レベルを示す畑に、この組成物を施
用した場合に、最良の結果が得られる。
式 （式中、R1、R2およびR3は、１〜30個の炭素原子を有す
るアルコキシ基からなる群から選ばれる）。
るアルコキシ基からなる群から選ばれる）。
で示される新規化合物は、公知のヒドロキシ置換イソフ
ラボノイド化合物に比較して増大した水溶性を有する。
これらの新規化合物を製造するには、表１中の（２）な
どのヒドロキシ フラボノイド化合物を、塩基または酸
および有機溶剤、たとえばジクロロメタン、アセトンな
どの存在の下に、ハロゲン化アルキル（塩化物）、臭化
物またはヨー化物）との反応によってアルキル化する。
この混合物を数時間、好ましくは12〜24時間還流させ
る。基本的に、この反応はフェノール化合物の慣用のア
ルキル化反応である。
ラボノイド化合物に比較して増大した水溶性を有する。
これらの新規化合物を製造するには、表１中の（２）な
どのヒドロキシ フラボノイド化合物を、塩基または酸
および有機溶剤、たとえばジクロロメタン、アセトンな
どの存在の下に、ハロゲン化アルキル（塩化物）、臭化
物またはヨー化物）との反応によってアルキル化する。
この混合物を数時間、好ましくは12〜24時間還流させ
る。基本的に、この反応はフェノール化合物の慣用のア
ルキル化反応である。
表１に記載のイソフラボノイド化合物は、パーアルコキ
シイソフラボノイド化合物を除いて市販されている。こ
れらのパーアルコキシ化合物は表１中のイソフラボノイ
ド化合物のアルキル化によって製造した。
シイソフラボノイド化合物を除いて市販されている。こ
れらのパーアルコキシ化合物は表１中のイソフラボノイ
ド化合物のアルキル化によって製造した。
詳細な説明 例1: イソフラボノイド化合物を、先ずクローバーの根から単
離し、次いでホルモノネチンおよびビオカニンＡとして
同定した。イソフラボノイド化合物は、表２に示されて
いる一般経路によって、クローバーの根から単離した。
天然および合成のホルモノネチンのスペクトル データ
を図３〜図６に示す。
離し、次いでホルモノネチンおよびビオカニンＡとして
同定した。イソフラボノイド化合物は、表２に示されて
いる一般経路によって、クローバーの根から単離した。
天然および合成のホルモノネチンのスペクトル データ
を図３〜図６に示す。
TLCからの２種の活性化合物を化学的に確認した。高Rf
の化合物、クローバーＡは、ホルモノネチン、７−ヒド
ロキシ、４′−メトキシ イソフラボンと同一であるこ
とが見い出された。これは、図３〜図６に示されている
ように、1H、13C−NMR、広範囲COSYおよび合成ホルモノ
ネチンとの直接比較によって確認された。
の化合物、クローバーＡは、ホルモノネチン、７−ヒド
ロキシ、４′−メトキシ イソフラボンと同一であるこ
とが見い出された。これは、図３〜図６に示されている
ように、1H、13C−NMR、広範囲COSYおよび合成ホルモノ
ネチンとの直接比較によって確認された。
低Rfの化合物はCHCl3/MeOHで溶出し、淡褐色の固形物と
して得られた:H−NMR（CDCl3/DMSO）δ8.00（1H,s,H−
２）,7.40（2H,d,J＝8Hz,H−２′,H−６′）,6.90（2H,
d,J＝8Hz,H−３′,H−５′）,6.35（1H,d,J＝1.8Hz,H−
８）,6.25（1H,D,J＝1.8Hz,H−６）,3.75（3H,S,OM
e）；分子イオン:m/zで284.これらのデータを、ビオカ
ニンＡに関して報告されている数値と比較し、クローバ
ー根から単離された、この低Rf化合物は、ビオカニンＡ
であることを確認した。
して得られた:H−NMR（CDCl3/DMSO）δ8.00（1H,s,H−
２）,7.40（2H,d,J＝8Hz,H−２′,H−６′）,6.90（2H,
d,J＝8Hz,H−３′,H−５′）,6.35（1H,d,J＝1.8Hz,H−
８）,6.25（1H,D,J＝1.8Hz,H−６）,3.75（3H,S,OM
e）；分子イオン:m/zで284.これらのデータを、ビオカ
ニンＡに関して報告されている数値と比較し、クローバ
ー根から単離された、この低Rf化合物は、ビオカニンＡ
であることを確認した。
これら２種の化学的に同定された化合物は、７−ヒドロ
キシ、４′−メトキシ イソフラボン（表１、４）（ホ
ルモノネチン）および5,7ジヒドロキシ、４′−メトキ
シ イソフラボン（表１、２）（ビオカニンＡ）であっ
た。これらの化合物は0.1〜400ppmの濃度範囲で活性で
あり、この使用は知られていない。
キシ、４′−メトキシ イソフラボン（表１、４）（ホ
ルモノネチン）および5,7ジヒドロキシ、４′−メトキ
シ イソフラボン（表１、２）（ビオカニンＡ）であっ
た。これらの化合物は0.1〜400ppmの濃度範囲で活性で
あり、この使用は知られていない。
初めに、Ladino白クローバーの実生からの根浸出物を、
表３に示されているリンを含有していない栄養溶液中で
生長させた２週間令の当該植物から得た。
表３に示されているリンを含有していない栄養溶液中で
生長させた２週間令の当該植物から得た。
pHは、0.1N NaOHによりpH6.8に調整。
これらの実生の根浸出物を凍結乾燥させ、次いで室温で
MeOHにより抽出した。このMeOH抽出液を減圧で乾燥さ
せ、生成した粗製抽出液をシリカ ゲル薄層プレート上
で4:1 クロロホルム−メタノール溶剤系を用いてクロ
マトグラフィに付した。長波長および短波長の紫外部光
（254nmおよび366nm）で検出された３つのバンドを1:1
MeOH−CHCl3を用いて別々に溶出し、次いで蒸発乾燥
させた。これらの純粋フラクションを、寒天培地におけ
るVAM菌糸の増殖を刺激する能力に関して生物検定を行
ない、この能力に関して活性であることを見い出した。
この浸出物フラクションは低濃度の活性化合物を含有し
ているので、これらの化合物を得るために、クローバー
の根を抽出した。クローバー根は、非殺菌砂中で、蒸留
水を毎日水やりして生長させた、２週年令以下の植物か
ら得た。根は５℃で凍結乾燥させ、次いで室温でMeOHに
より抽出した。MeOH溶剤を40℃で減圧の下に除去し、生
成した抽出液をシリカ ゲル上でMeOHを用い、固体相抽
出によって部分的に精製し、回転蒸発器を用いて蒸発乾
燥させ、次いで生成した生成物をテープ付き薄層プレー
ト（シリカ、4:1 クロロホルム−メタノール）上で精
製した。根浸出物と同一のRf値を有する３つのバンドを
採取し、抽出し、次いで前記と同様に処理する。得られ
た純粋な化合物は、VAM生物学的活性に関して、根浸出
物からの化合物と同一であった。最高のRf値を有する化
合物および真中のRf値を有する化合物である２種の化合
物を選択し、直接同定およびVAM菌類増殖に関して試験
した。これらの化合物の特徴は1H−NMR、13C−NMRおよ
びMS法により確認し、下記に示すように、環Ｂに結合し
た１個のメトキシ置換基および環Ａに結合したヒドロキ
シ基（１個または２個以上）を有するイソフラボン化合
物であることが見い出された： Ｈ−NMRスペクトル分析は、この活性化合物が７−ヒド
ロキシ−４′−メトキシイソフラボン（ホルモノネチ
ン、表１の化合物４）および5,7−ジヒドロキシ−４′
−メトキシイソフラボン（ビオカニンＡ、表１の化合物
２）であることを示した。
MeOHにより抽出した。このMeOH抽出液を減圧で乾燥さ
せ、生成した粗製抽出液をシリカ ゲル薄層プレート上
で4:1 クロロホルム−メタノール溶剤系を用いてクロ
マトグラフィに付した。長波長および短波長の紫外部光
（254nmおよび366nm）で検出された３つのバンドを1:1
MeOH−CHCl3を用いて別々に溶出し、次いで蒸発乾燥
させた。これらの純粋フラクションを、寒天培地におけ
るVAM菌糸の増殖を刺激する能力に関して生物検定を行
ない、この能力に関して活性であることを見い出した。
この浸出物フラクションは低濃度の活性化合物を含有し
ているので、これらの化合物を得るために、クローバー
の根を抽出した。クローバー根は、非殺菌砂中で、蒸留
水を毎日水やりして生長させた、２週年令以下の植物か
ら得た。根は５℃で凍結乾燥させ、次いで室温でMeOHに
より抽出した。MeOH溶剤を40℃で減圧の下に除去し、生
成した抽出液をシリカ ゲル上でMeOHを用い、固体相抽
出によって部分的に精製し、回転蒸発器を用いて蒸発乾
燥させ、次いで生成した生成物をテープ付き薄層プレー
ト（シリカ、4:1 クロロホルム−メタノール）上で精
製した。根浸出物と同一のRf値を有する３つのバンドを
採取し、抽出し、次いで前記と同様に処理する。得られ
た純粋な化合物は、VAM生物学的活性に関して、根浸出
物からの化合物と同一であった。最高のRf値を有する化
合物および真中のRf値を有する化合物である２種の化合
物を選択し、直接同定およびVAM菌類増殖に関して試験
した。これらの化合物の特徴は1H−NMR、13C−NMRおよ
びMS法により確認し、下記に示すように、環Ｂに結合し
た１個のメトキシ置換基および環Ａに結合したヒドロキ
シ基（１個または２個以上）を有するイソフラボン化合
物であることが見い出された： Ｈ−NMRスペクトル分析は、この活性化合物が７−ヒド
ロキシ−４′−メトキシイソフラボン（ホルモノネチ
ン、表１の化合物４）および5,7−ジヒドロキシ−４′
−メトキシイソフラボン（ビオカニンＡ、表１の化合物
２）であることを示した。
（１）粗製イソフラボノイド化合物の製造 白クローバー（Trifolium repens CV.Ladino）種子およ
び他の種類の植物からの種子の表面を70％エチル アル
コールで30秒間、次いで0.1％HgCl2WO含む1mM HCl中の
0.1％ HgCl2で５〜７分間殺菌し、次いで無菌蒸留水で
徹底的に洗浄した。
び他の種類の植物からの種子の表面を70％エチル アル
コールで30秒間、次いで0.1％HgCl2WO含む1mM HCl中の
0.1％ HgCl2で５〜７分間殺菌し、次いで無菌蒸留水で
徹底的に洗浄した。
これらの種子を次いで、無菌ペトリ皿中の含水フィルタ
ー紙上におき、暗所において23℃で２日間インキュベー
トし、発芽させた。このペトリ皿から、50個の実生を、
殺菌Hoagland栄養溶液100mlを含有し、リンを含有して
いない、無菌ガラス皿中の含水チーズクロスに移した。
これらの皿を無菌の透明プラスティック製袋の中に入
れ、気密にシールし、次いで日長16時間とし蛍光光（4.
5ルックス）の下でこれらの実生を生育した。Hoagland
溶液は１週間毎に変えた。
ー紙上におき、暗所において23℃で２日間インキュベー
トし、発芽させた。このペトリ皿から、50個の実生を、
殺菌Hoagland栄養溶液100mlを含有し、リンを含有して
いない、無菌ガラス皿中の含水チーズクロスに移した。
これらの皿を無菌の透明プラスティック製袋の中に入
れ、気密にシールし、次いで日長16時間とし蛍光光（4.
5ルックス）の下でこれらの実生を生育した。Hoagland
溶液は１週間毎に変えた。
１週間の間隔で、これらのクローバーおよびその他の実
生の根から浸出物または抽出物を採取した。１週間毎
に、溶液に集め、濾過殺菌し、元の容積の1/10の量まで
蒸発させ、再び殺菌濾過し、凍結乾燥させ、次いで４℃
で貯蔵した。
生の根から浸出物または抽出物を採取した。１週間毎
に、溶液に集め、濾過殺菌し、元の容積の1/10の量まで
蒸発させ、再び殺菌濾過し、凍結乾燥させ、次いで４℃
で貯蔵した。
（２）化学的特徴 種々の植物源からのイソフラボノイド化合物を含有する
活性フラクションの化学的特徴を、確立されている方法
に従い調べた。精製または特徴確認の各段階において、
抽出液の一部分を取り出し、VAM菌類増殖刺激活性を測
定した。この生物検定の結果は、イソフラボノイド化合
物のもう一つの化学的特徴を示す。
活性フラクションの化学的特徴を、確立されている方法
に従い調べた。精製または特徴確認の各段階において、
抽出液の一部分を取り出し、VAM菌類増殖刺激活性を測
定した。この生物検定の結果は、イソフラボノイド化合
物のもう一つの化学的特徴を示す。
例2: クローバー根から単離された化合物、ホルモノネチンお
よびビオカニンＡの化学にもとづいて、追加の市販のフ
ラボノイド化合物のVAM生物学的活性を、ホルモノネチ
ンおよびビオカニンＡとともに試験した。これらの実験
は、他の化合物がVAX菌類根集落形成を刺激し、引続い
て植物を生長させるかに関して測定するために行なっ
た。クローバー植物を使用し、Glomus intraradicesま
たは類似菌類Glomus fasciculatumを感染させた基質で
生長させた。
よびビオカニンＡの化学にもとづいて、追加の市販のフ
ラボノイド化合物のVAM生物学的活性を、ホルモノネチ
ンおよびビオカニンＡとともに試験した。これらの実験
は、他の化合物がVAX菌類根集落形成を刺激し、引続い
て植物を生長させるかに関して測定するために行なっ
た。クローバー植物を使用し、Glomus intraradicesま
たは類似菌類Glomus fasciculatumを感染させた基質で
生長させた。
殺菌した発芽前のクローバー種子を４つの各60ccセルを
含むプラスティック製挿入物中の砂土壌ミックス（2:
1）中に移植した。４−セル単位のそれぞれを、90×15m
mプラスティック製ペトリ皿の底におき、化学的汚染を
回避し、水かけを容易にした。VAM球芽が存在していな
い砂土壌ミックスに、Glomus fasciculatum様の菌類ま
たはGlomus intraradicesの菌類土壌接種により感染さ
せた。基質は、中性pH、低交換能および低〜中の肥よく
レベルを有していた。このVAM土壌接種物は少なくとも
４ケ月間、温室に保持されたポット培地から得た。乾燥
した接種物を基質と充分に混合し、土壌ミックス1g当り
２〜５個の胞子の範囲の最終胞子濃度を得た。
含むプラスティック製挿入物中の砂土壌ミックス（2:
1）中に移植した。４−セル単位のそれぞれを、90×15m
mプラスティック製ペトリ皿の底におき、化学的汚染を
回避し、水かけを容易にした。VAM球芽が存在していな
い砂土壌ミックスに、Glomus fasciculatum様の菌類ま
たはGlomus intraradicesの菌類土壌接種により感染さ
せた。基質は、中性pH、低交換能および低〜中の肥よく
レベルを有していた。このVAM土壌接種物は少なくとも
４ケ月間、温室に保持されたポット培地から得た。乾燥
した接種物を基質と充分に混合し、土壌ミックス1g当り
２〜５個の胞子の範囲の最終胞子濃度を得た。
種子を植える前に、クローバーＡ（単離された天然のホ
ルモノネチン）または他の純粋化学物質の5ppm溶液５〜
10mlを各セルに分配した。この挿入物をプラスティック
製トレイにおき、１日当り日照14時間＋１日当り暗時10
時間にセットした完全光生育箱に移した。
ルモノネチン）または他の純粋化学物質の5ppm溶液５〜
10mlを各セルに分配した。この挿入物をプラスティック
製トレイにおき、１日当り日照14時間＋１日当り暗時10
時間にセットした完全光生育箱に移した。
植物には、１日２回、蒸留水を与え、４週間生長させ、
その後で収穫した。生長応答は、成長新鮮重量として測
定した。土壌から根を分離し、VAM根集落形成の評価に
使用した。
その後で収穫した。生長応答は、成長新鮮重量として測
定した。土壌から根を分離し、VAM根集落形成の評価に
使用した。
図１に示されているように、ホルモノネチン（天然型お
よび合成型の両方）およびビオカニンＡは、植物をVAM
菌類感染基質で生長させた場合に、VAM菌類根集落形成
およびクローバー植物生長を刺激した。他の無効の被験
化合物、ゲニステイン（gnistein）、７、８−ジヒドロ
キシフラボン、クリシン（chrysin）、ルテオリン（lut
eolin）、ナリンゲニン（naringenin）およびヘセペレ
チン（hesepertin）は、植物生長またはVAM菌類根集落
形成の改善に失敗した。図７には、ビオカニンＡおよび
ホルモノネチンの濃度の、クローバーに対するVAM菌類
集落形成パーセントに対する効果が示されている。同様
の生長および菌類根集落形成における増加が、トウモロ
コシおよびコウリャンに関して、ホルモノネチンおよび
ビオカニンＡによる処理後に見い出された。
よび合成型の両方）およびビオカニンＡは、植物をVAM
菌類感染基質で生長させた場合に、VAM菌類根集落形成
およびクローバー植物生長を刺激した。他の無効の被験
化合物、ゲニステイン（gnistein）、７、８−ジヒドロ
キシフラボン、クリシン（chrysin）、ルテオリン（lut
eolin）、ナリンゲニン（naringenin）およびヘセペレ
チン（hesepertin）は、植物生長またはVAM菌類根集落
形成の改善に失敗した。図７には、ビオカニンＡおよび
ホルモノネチンの濃度の、クローバーに対するVAM菌類
集落形成パーセントに対する効果が示されている。同様
の生長および菌類根集落形成における増加が、トウモロ
コシおよびコウリャンに関して、ホルモノネチンおよび
ビオカニンＡによる処理後に見い出された。
例3: ホルモノネチン（Form）、ビオカニンＡ（Bio）またはV
AM菌類Glomus intraradices（Myc）（７胞子／土壌1gの
添加割合）の存在または不存在における、非殺菌畑土壌
で生育させた、トウモロコシ実生に関する生長が図８お
よび図10に、そして除草剤による損傷レベルが図９に示
されている。この畑土壌は除草剤イマザクイン13ppbの
初期残留レベルおよび約７胞子／土壌1gの固有のVAM菌
類レベルを有していた。土壌から三番目の葉の葉面積測
定を、発芽前トウモロコシ種子を生育箱中の3.5″×
６″スチロフォームポット内の畑土壌中に植付け、生長
させた後の２週間および３週間後に行なった。この生育
箱は30℃の日中温度および25℃の夜間温度を有し、かつ
また１日当り昼14時間＋１日当り暗時10時間であった。
図８は、ホルモノネチン（−Myc、＋Form）、ビオカニ
ンＡ（−Myc、＋Bio）またはVAM菌類Glomus intraradic
esで処理した後の２週間および３週間の時点におけるト
ウモロコシ葉の増加面積が対照植物（−myc対照）と比
較して示している。付加VAM菌類接種物とともにビオカ
ニンＡまたはホルモノネチンを添加すると（＋Myc、＋B
ioまたは＋Myc、＋Form）、トウモロコシ葉面積はま
た、増加した。
AM菌類Glomus intraradices（Myc）（７胞子／土壌1gの
添加割合）の存在または不存在における、非殺菌畑土壌
で生育させた、トウモロコシ実生に関する生長が図８お
よび図10に、そして除草剤による損傷レベルが図９に示
されている。この畑土壌は除草剤イマザクイン13ppbの
初期残留レベルおよび約７胞子／土壌1gの固有のVAM菌
類レベルを有していた。土壌から三番目の葉の葉面積測
定を、発芽前トウモロコシ種子を生育箱中の3.5″×
６″スチロフォームポット内の畑土壌中に植付け、生長
させた後の２週間および３週間後に行なった。この生育
箱は30℃の日中温度および25℃の夜間温度を有し、かつ
また１日当り昼14時間＋１日当り暗時10時間であった。
図８は、ホルモノネチン（−Myc、＋Form）、ビオカニ
ンＡ（−Myc、＋Bio）またはVAM菌類Glomus intraradic
esで処理した後の２週間および３週間の時点におけるト
ウモロコシ葉の増加面積が対照植物（−myc対照）と比
較して示している。付加VAM菌類接種物とともにビオカ
ニンＡまたはホルモノネチンを添加すると（＋Myc、＋B
ioまたは＋Myc、＋Form）、トウモロコシ葉面積はま
た、増加した。
図９には、移植後の２週間および３週間の時点におけ
る、図８（上記）に記載のトウモロコシ実生の除草剤に
よる損傷が示されている。この損傷評価尺度は葉の萎黄
化の強さにもとづき、０＝損傷なしから５＝重篤までの
範囲で示すものである。ホルモノネチンおよびビオカニ
ンＡは両方ともに、これらの化合物で処理されていない
植物に比較して、トウモロコシ植物の除草剤による損傷
を減少させた。
る、図８（上記）に記載のトウモロコシ実生の除草剤に
よる損傷が示されている。この損傷評価尺度は葉の萎黄
化の強さにもとづき、０＝損傷なしから５＝重篤までの
範囲で示すものである。ホルモノネチンおよびビオカニ
ンＡは両方ともに、これらの化合物で処理されていない
植物に比較して、トウモロコシ植物の除草剤による損傷
を減少させた。
図10には、４週間の時点における、図８に記載のトウモ
ロコシ植物の収穫物の乾燥重量に係り、VAM接種されて
いない対照と比較した増加パーセントが示されている。
ホルモノネチンまたはビオカニンＡによる処理はトウモ
ロコシ植物の収穫物の乾燥重量に増加した。
ロコシ植物の収穫物の乾燥重量に係り、VAM接種されて
いない対照と比較した増加パーセントが示されている。
ホルモノネチンまたはビオカニンＡによる処理はトウモ
ロコシ植物の収穫物の乾燥重量に増加した。
例4: 1.胞子産生 数種の菌類のVAM胞子を、殺菌土壌を含有するポット
で、増殖させる胞子の存在の下に、コウリャン植物を生
長させることによって得た。これらの胞子を発芽させ、
生長している植物に感染させ、３〜４ケ月の間に、土壌
中に新しい胞子を産生する根菌感染を生じさせた。生じ
る胞子を実験目的に使用した。胞子分裂後に、ポット培
養物を、使用前の少なくとも30日間、４℃で貯蔵した。
このVAM感染土壌を湿らせて篩分けし、土壌の大部分お
よび篩上に集められた有機物片を除去した。次いで、各
種濃度のFicoll溶液中で改良遠心−浮遊技法を使用し、
土壌残片から胞子を単離した。パスツールピペットを解
剖顕微鏡の下に操作することによって、胞子懸濁液から
有機物残片をさらに除去した。これらの胞子を次いで、
２％クロラミン（Chloramine）−Ｔ（w/v）＋ストレプ
トマイシン200ppmを含有する溶液で表面殺菌し、その後
発芽および菌糸生長試験に使用した。
で、増殖させる胞子の存在の下に、コウリャン植物を生
長させることによって得た。これらの胞子を発芽させ、
生長している植物に感染させ、３〜４ケ月の間に、土壌
中に新しい胞子を産生する根菌感染を生じさせた。生じ
る胞子を実験目的に使用した。胞子分裂後に、ポット培
養物を、使用前の少なくとも30日間、４℃で貯蔵した。
このVAM感染土壌を湿らせて篩分けし、土壌の大部分お
よび篩上に集められた有機物片を除去した。次いで、各
種濃度のFicoll溶液中で改良遠心−浮遊技法を使用し、
土壌残片から胞子を単離した。パスツールピペットを解
剖顕微鏡の下に操作することによって、胞子懸濁液から
有機物残片をさらに除去した。これらの胞子を次いで、
２％クロラミン（Chloramine）−Ｔ（w/v）＋ストレプ
トマイシン200ppmを含有する溶液で表面殺菌し、その後
発芽および菌糸生長試験に使用した。
2.発芽および菌糸生長生物検定 ホルモノネチンおよびビオカニンＡを、培地容積当り或
る範囲の濃度で、寒天に加えた。VAM胞子の発芽および
菌糸生長を追跡した。発芽管の長さが、胞子の径の少な
くとも２倍のものを発芽と定義する。菌糸生長効果の用
語は発芽する胞子だけの平均菌糸長さを意味するものと
する。生物検定時間は４週間から２週間に短縮した。菌
類増殖の生物検定法には２種の追加の方法がある。第一
の方法は液状培地を使用する方法であり、第二の方法は
栄養物質含有無菌砂上に重ねられたVAM胞子を含有する
膜サンドイッチの使用を包含している。これらの両方法
は、１週間で類似の結果をもたらした。寒天培地からの
結果を、VAM菌類類似Glomus fasciculatumに関して、図
２に示す。
る範囲の濃度で、寒天に加えた。VAM胞子の発芽および
菌糸生長を追跡した。発芽管の長さが、胞子の径の少な
くとも２倍のものを発芽と定義する。菌糸生長効果の用
語は発芽する胞子だけの平均菌糸長さを意味するものと
する。生物検定時間は４週間から２週間に短縮した。菌
類増殖の生物検定法には２種の追加の方法がある。第一
の方法は液状培地を使用する方法であり、第二の方法は
栄養物質含有無菌砂上に重ねられたVAM胞子を含有する
膜サンドイッチの使用を包含している。これらの両方法
は、１週間で類似の結果をもたらした。寒天培地からの
結果を、VAM菌類類似Glomus fasciculatumに関して、図
２に示す。
例5: メチル化 ホルモノネチン（250mg）およびビオカニンＡ（500mg）
を別々に、アセトン（25ml）中に溶解し、室温で無水K2
CO3（30g）とともに撹拌した（５分間）。上記反応混合
物に、硫酸ジメチル（各3ml）を加え、18時間還流させ
た。この反応混合物を冷却し、別々に濾過し、次いでメ
タノールとともに回転蒸発させた。粗製生成物をメタノ
ールから結晶化させ、次いで減圧の下に乾燥させた。こ
のメチル化生成物の融点をコフラー ホットステージ装
置で測定し、補正はしない。このパーメトキシイソフラ
ボノイド化合物の物理学的性質を下記に示す： 融点、７−メトキシ、４′−メチル イソフラボン＝15
5〜156℃（白色板状結晶）、分子量＝282 融点、5,7−ジメトキシ、４′−メトキシ イソフラボ
ン＝158〜160℃（淡黄色板状結晶）、分子量＝312 溶
解性:5,7−ジメトキシ、４′−メトキシ イソフラボン
および７−メトキシ、４′−メチル イソフラボン＝メ
タノール、メタノール−水に可溶、CHCl3中に部分的に
可溶。
を別々に、アセトン（25ml）中に溶解し、室温で無水K2
CO3（30g）とともに撹拌した（５分間）。上記反応混合
物に、硫酸ジメチル（各3ml）を加え、18時間還流させ
た。この反応混合物を冷却し、別々に濾過し、次いでメ
タノールとともに回転蒸発させた。粗製生成物をメタノ
ールから結晶化させ、次いで減圧の下に乾燥させた。こ
のメチル化生成物の融点をコフラー ホットステージ装
置で測定し、補正はしない。このパーメトキシイソフラ
ボノイド化合物の物理学的性質を下記に示す： 融点、７−メトキシ、４′−メチル イソフラボン＝15
5〜156℃（白色板状結晶）、分子量＝282 融点、5,7−ジメトキシ、４′−メトキシ イソフラボ
ン＝158〜160℃（淡黄色板状結晶）、分子量＝312 溶
解性:5,7−ジメトキシ、４′−メトキシ イソフラボン
および７−メトキシ、４′−メチル イソフラボン＝メ
タノール、メタノール−水に可溶、CHCl3中に部分的に
可溶。
これらのイソフラボノイド化合物が増大された水溶性を
有することは、これらの化合物を特に有用にする。
有することは、これらの化合物を特に有用にする。
例6: 表２に示されているイソフラボノイド化合物、たとえば
ホルモノネチンを包含する、その他のヒドロキシのメチ
ル化に例４の方法を使用することができる。この方法に
よって、公知の化合物が生成される。
ホルモノネチンを包含する、その他のヒドロキシのメチ
ル化に例４の方法を使用することができる。この方法に
よって、公知の化合物が生成される。
前記の記載は本発明を説明するものにすぎず、本発明は
以下に示す請求の範囲によってだけ制限されるものとす
る。
以下に示す請求の範囲によってだけ制限されるものとす
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:645） (72)発明者 シクエイラ，ジョゼ，オウ. アメリカ合衆国48823 ミシガン州 イー スト ランシング，チェリィ レーン 801 ― 207
Claims (21)
- 【請求項１】胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類の存
在下における植物材料の生長を刺激する方法において、
植物材料をイソフラボノイド化合物の存在の下に、上記
菌類とともに生長させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】植物の生長を刺激するために有用な植物材
料組成物であって、 （ａ）イソフラボノイド化合物、および （ｂ）植物材料、 からなり、この植物材料は、VAM菌類の存在の下に生長
させた場合に、この植物材料の植物体への生長を刺激す
る量で、上記化合物を添加剤として含有している、組成
物。 - 【請求項３】植物生長の刺激に有用な、胞子形成−アル
ブスクラー菌根系菌類の胞子を含む、当該菌類を増殖さ
せる方法であって、胞子形成−アルブスクラー菌根系菌
類を、産生される当該菌類が植物の生長を刺激する量の
イソフラボノイドの存在の下に増殖させることからなる
方法。 - 【請求項４】胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類の存
在の下における植物材料の生長を刺激するために有用な
農業用組成物であって、 （ａ）イソフラボノイド、および （ｂ）農業上許容される担体 からなり、上記イソフラボノイド化合物が担体中に0.1
〜400ppm％の量で存在しており、この組成物は上記菌類
の存在の下に植物材料の生長を刺激するものである、農
業用組成物。 - 【請求項５】イソフラボノイド化合物の存在の下に増殖
させた胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類を含有する
菌類組成物。 - 【請求項６】（ａ）イソフラボノイド化合物、および （ｂ）このイソフラボノイド化合物によって刺激される
胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類、 の混合物を含む、菌類組成物。 - 【請求項７】施用された農薬または除草剤が、植物に対
して有毒な水準で存在する土壌において、胞子形成−ア
ルブスクラー菌根系菌類の存在の下における農薬または
除草剤による損傷を軽減する方法であって、植物材料を
イソフラボノイド化合物の存在の下に、上記菌類を用い
て生長させる方法。 - 【請求項８】胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類の存
在の下における植物物質の生長を刺激する方法におい
て、植物材料を、 式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は共にヒドロキシとな
ることはない）で示されるイソフラボノイド化合物の存
在の下に、上記菌類とともに生長させることを特徴とす
る方法。 - 【請求項９】胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類の存
在の下における植物材料の生長を刺激する方法におい
て、植物材料の生長を刺激する量の、ホルモノネチンお
よびビオカニンＡ、ならびにそれらの混合物からなる群
から選ばれるイソフラボノイド化合物の存在の下に、植
物材料を上記菌類とともに生長させることを特徴とする
方法。 - 【請求項１０】胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類を
含有する土壌または栽培用ミックスに植えられている植
物の生長を刺激する方法であって、ホルモノネチンおよ
びビオカニンＡ、ならびにその混合物からなる群から選
ばれるイソフラボノイド化合物を、植物の生長を刺激す
る量で土壌に施用することからなる方法。 - 【請求項１１】植物の生長の刺激に有用な植物材料組成
物であって、 （ａ）式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない。）で示されるイソフラボノイド化合
物、 （ｂ）植物材料、 からなり、この植物材料は、VAM菌類の存在の下に生長
させた場合に、この植物材料の植物体への生長を刺激す
る量で、上記化合物を添加物として含有している、 植物材料組成物。 - 【請求項１２】種子またはむかごからの植物の生長をは
種又は植付け後に刺激するために有用な植物材料組成物
であって、 （ａ）ホルモノネチンおよびビオカニンＡ、ならびにそ
れらの混合物からなる群から選ばれるイソフラボノイド
化合物、および （ｂ）種子またはむかご、 からなり、この種子またはむかごを植付けた時に、この
種子またはむかごの生長を刺激する量で、上記化合物を
添加物として含有している、植物材料組成物。 - 【請求項１３】植物生長を刺激するために有用な菌類の
胞子を包含する胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類の
増殖方法であって、 式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない。）で示されるイソフラボノイド化合物
を、産生される菌類が植物の生長を刺激する量で存在さ
せ、当該胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類を増殖さ
せることからなる方法。 - 【請求項１４】植物生長の刺激に有用な胞子形成−アル
ブスクラー菌根系菌類を、菌類胞子分裂を含み、増殖さ
せる方法であって、ホルモノネチンおよびビオカニン
Ａ、ならびにそれらの混合物からなる群から選ばれるイ
ソフラボノイド化合物を、産生される菌類が植物生長を
刺激する量で存在させ、当該胞子形成−アルブスクラー
菌根系菌類を増殖させることからなる方法。 - 【請求項１５】胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類の
存在下における植物材料の生長を刺激するために有用な
農業用組成物であって、 （ａ）式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない。）で示される、本質的に純粋なイソフ
ラボノイド化合物、および （ｂ）農業上許容される担体、 からなり、上記イソフラボノイド化合物が担体中に0.5
〜400ppmの量で存在しており、当該組成物は、菌類の存
在下における植物材料の生長を刺激するものである、農
業用組成物。 - 【請求項１６】胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類の
存在下における植物または植物の種子の生長を刺激する
ために有用な農業用組成物であって、 （ａ）本質的に純粋なホルモノネチンおよびビオカニン
Ａならびにそれらの混合物からなる群から選ばれる、実
質的に純粋なイソフラボノイド化合物、および （ｂ）農業上許容される担体、 からなり、上記イソフラボノイド化合物が、担体中に0.
1〜400ppmの量で存在しており、当該組成物は、菌類の
存在の下における植物または種子の生長を刺激するもの
である、農業用組成物。 - 【請求項１７】培地中の植物の生長を刺激する方法であ
って、 （ａ）胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類と、 ホルモノネチンおよびビオカニンＡ、ならびにそれらの
混合物からなる群からの化合物を含有する培養溶液中
に、植物または植物の細胞を加え、次いで （ｂ）この培地溶液中で植物を生長させる、 ことからなる方法。 - 【請求項１８】式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない。）で示されるイソフラボノイド化合物
の存在の下に増殖させた胞子形成−アルブスクラー菌根
系菌類を含有する菌類組成物。 - 【請求項１９】（ａ）式 （式中、R1、R2およびR3は、水素、ヒドロキシおよび１
〜30個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選
ばれる。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシに
なることはない）で示されるイソフラボノイド化合物、
および （ｂ）胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類、 を混合物で含む、菌類組成物。 - 【請求項２０】式 （式中、R1、R2およびR3は、１〜30個の炭素原子を有す
るアルコキシ基からなる群から選ばれる） で示される化合物。 - 【請求項２１】土壌中に存在する植物に対して有毒な水
準の農薬または除草剤による植物に対する損傷を軽減す
る方法であって、胞子形成−アルブスクラー菌根系菌類
および式 （式中、R1、R2、R3は、水素、ヒドロキシおよび１〜30
個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から選ばれ
る。ただし、R1、R2およびR3は同時にヒドロキシになる
ことはない。）で示されるイソフラボノイド化合物の存
在の下に植物を生長させ、これによって上記土壌におけ
る植物の生長を増大させることによる上記軽減方法。
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